DE3510411A1 - Triazol-derivate - Google Patents
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- DE3510411A1 DE3510411A1 DE19853510411 DE3510411A DE3510411A1 DE 3510411 A1 DE3510411 A1 DE 3510411A1 DE 19853510411 DE19853510411 DE 19853510411 DE 3510411 A DE3510411 A DE 3510411A DE 3510411 A1 DE3510411 A1 DE 3510411A1
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen. Bayerwerk Konzernverwaltung RF 21. MRZ. 1985
Ib
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazol-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche 1-Hydroxyalkyl-azolyl-Derivate fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen (vgl.
DE-OS 3 202 601). So läßt sich z.B. 2-(4-Chlorphenylthiomethyl>-3,3-dimethyl-l-<l,2,4-triazol-l-yl)-butan-
2-ol als Fungizid verwenden. Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist jedoch vor allem bei niedrigen Aufwandmengen
nicht immer befriedigend.
Ferner ist bereits bekannt geworden, daß Zinkethylen-1.2-bisdithiocarbamidat gut zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden kann (vgl.
Phytopathology 33, 1113 (1963)). Die Verwendung dieses
Stoffes ist aber dadurch beeinträchtigt, daß die Wirkung
bei niedrigen Dosierungen nicht immer ausreichend ist.
Le A 23 644
NH-CH.-C-R
in welcher
15
CH2X1 CH3
I I
-C-CH-, oder -C-<CH?>n-Y steht,
I I
CH2X2 CH3
worin
χ1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
X2 für Halogen steht,
Y für Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Alkenyl, Alkoxycarbonyl, Cyano, gegebenen
falls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy/ gegebenenfalls substituiertes
Phenyl thio,, gegebenenfalls substituiertes
Phenylalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkvlthio steht und
Le A 23 644
η für die Zahlen O, 1 oder 2 steht,
Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy,.
Halogenalkylthio oder Phenyl steht und
m für die Zahlen 0/1,2 oder 3 steht.
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe
gefunden.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in den beiden optischen Isomerenformen anfallen.
Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl die Isomerengemische als auch die einzelnen Isomeren.
Weiterhin wurde gefunden, daß man neue Triazol-Derivate
der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe erhält, wenn man
a) Oxirane der Formel
Λ1ΤΤ f\ Τ%
- I
?Η2 (II)
(T"1*" N
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Le A 23 644
- & '.* ν * V * SC * · fr t· <J *» ·
in welcher
mit Anilin-Derivaten der Formel
(III)
in welcher 20 Z und m die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt; oder
25 b) Acetanilide der Formel
^ λ ^NH-CO-CH3
30 Zm ^=^
(IV)
Le A 23
5 in welcher
mit starken Basen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels behandelt und die dabei entstehenden
Produkte anschließend mit Oxiranen der Formel
15 CH9 C-R
ce, UI)
(Γ Ν N ü
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
und gegebenenfalls anschließend an die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) eine Säure oder ein
Metallsalz addiert.
30
Außerdem wurde gefunden/ daß die erfindungsgemäßen
Stoffe starke fungizide und pflanzenwuchsregulierende
Eigenschaften besitzen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze
Le A 23 644
■**--*■»* 'S * fi
und Metallsalz-Komplexe eine deutlich bessere fungizide und pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das 2-<4-Chlorphenyl-thiomethyl)-3,3-dimethyl-l-
<1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
welches ein konstitutionell ähnlicher vorbekannter Wirkstoff gleicher Indikation ist. Außerdem
besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch eine
bessere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik vorbekannte Zinkethylen-1,2-bisdithiocarbamidat,
welches eine wirkungsmäßig naheliegende Verbindung ist.
Die erfindungsgemäßen Triazol-Derivate sind durch die
Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen der Formeln
CH2X1 CH3
I I
-C-CH3 und -C-(CH2)n-Y, worin
I I
CH2X2 CH3
X1 vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder
Brom steht,
30
30
X^ vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom steht,
Y vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und
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351C41
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen. Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil.
Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und Phenylalkylthio
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylthiotei1
steht, wobei jeder dieser Phenyl-, Phenoxy-, Phenylalkoxy- und Phenylalkylthio-Reste ein- oder
mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis
5 gleiche oder verschiedenen Halogenatomen, Cyclo
hexyl, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in jedem Alkylteil, Nitro, Cyano und Alkoxycarbonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
und
30
η für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht;
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Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1
oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1
oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen oder für Phenyl
und
m steht für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in denen
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder für die Gruppierungen der Formeln
-C-CH3 und -C-(CHg)n-Y steht, worin
I
CH3
CH3
X* für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
30
X2 für Fluor, Chlor oder Brom steht,
| CH2-X | 1 | und | 2 |
| I | |||
| -C-CH3 | |||
| I | |||
| CH2-X |
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Y für Methoxy,. Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Trifluormethylthio. Vinyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl^ Cyano sowie für Phenyl,
Phenoxy, Phenylmethoxy und Phenylmethylthio StOhI-,
wobei jeder dieser Phenyl-, Phenoxy-, Phenyl
methoxy- und Phenylmethylthio-Reste im Phenyl teil
ein bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,. Chlor, Methyl,
Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Cyclohexyl,
Dimethylamino, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbony1,
η für die Zahlen 0,. 1 oder 2 steht,
ζ für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl,
Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio
oder Phenyl steht und
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht.
25
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen Triazol-Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten H und
Z sowie der Index m die Bedeutungen haben, die bereits vorzuasweise aenannt wurden.
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Zu den Säuren die addiert werden können/ gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoff säure und die Bromwasserstoff säure,, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure,
Salpetersäure; mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und
Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure,
Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure,
Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Außerdem bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind
Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII.
Nebengruppe des Periodensystems der Elemente und den-
.jenigen Triazol-Derivaten der Formel (I), in denen die
Substituenten R und Z sowie der Index m die Bedeutungen haben, die bereits vorzgusweise genannt werden.
Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magnesiums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevor
zugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu
physiologisch verträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem
Zusammenhang die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die
Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure,
ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure.
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Verwendet man 2~tert.-Butyl-2-<1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-oxiran und 3.4-Dichlorani1 in als Ausgangsstoffe,,
so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens
<a> durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
C—-C-CH3
|Γ
N"
OH CH.
NH-CH
CH2 CH3
N"
Verwendet man 4-Chlor-acetanilid als Ausgangsstoff,
Natriumhydrid als Base und 2-tert.-Butyl-2-<1,2/ 4-triazol-1-yl-methyl)-oxiran als Reaktionskomponente, so
kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
/T\ -- D Na H
-NH-CO-CH.
2)
CH,
• c
(CH3)
Cl
OH
NH-CH -C
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N '
351OA
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Oxirane sind
durch die Formel (II) definiert.
In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung
der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise
für diesen Substituenten genannt wurden.
Die Oxirane der Formel (II) sind bereits bekannt oder
lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. DE-OS 3 202 601).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten
Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) definiert. In dieser Formel haben Z und m vorzugsweise diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I)
vorzugsweise für diesen Substituenten bzw. diesen Index
genannt wurden.
Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Umsetzung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle polaren inerten
Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol und Propanol, sowie
stark polare organische Solventien,, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, und außerdem Wasser.
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Besonders bevorzugt sind Gemische aus polaren organischen Lösungsmitteln und Wasser, z.B. Gemische aus
Alkoholen, wie Ethanol, und Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20 und 180°C, vorzugsweise zwischen 60 und 150eC.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter einem erhöhten Druck von bis zu 10 bar
oder unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(a) geht man im allgemeinen so vor, daß man auf 1 Mol an Oxiran der Formel (II) 1 bis 5 Mol, vorzugsweise
1 bis 3 Mol an Anilin-Derivat der Formel (III) einsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch einengt, den Rückstand mit Wasser versetzt, das
dabei entstehende Gemisch mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, die organische Phase einengt und den
verbleibenden Rückstand chromatographisch bzw. durch Umkristallisation
reinigt.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe
benötigten Acetanilide sind durch die Formel (IV) definiert. In dieser Formel haben Z und m vorzugs-35
Le A 23 644
zu
"' ■ ■-
weise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe
der Formel <I) vorzugsweise für diesen Substituenten
bzw. diesen Index genannt wurden.
Die Acetanilide der Formel (IV) sind allgemein bekannte
Stoffe der organischen Chemie.
Als starke Basen kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) alle üblichen starken anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise
verwendbar sind Alkalihydride, wie Natriumhydrid, ferner
Lithium-Verbindungen, wie Butyl-Lithium, und außerdem Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethylat
und Kalium-tert.-butylat.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) alle üblichen inerten
organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran
und Dioxan, und außerdem stark polare Solventien, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei der Behandlung der Verbindungen der Formel (IV) mit starken Basen bei Temperaturen zwischen
0 und 50"C, vorzugsweise zwischen 20 und 30eC. Bei der
anschließenden Umsetzung mit Oxiranen der Formel (II) arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen
20 und 180eC, vorzugsweise zwischen 60 und 150*C.
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Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist .jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
<b) setzt man Acetanilide der Formel (IV) im allgemeinen mit einer äquivalenten Menge an starker Base um und fügt
anschließend eine äquivalente Menge an Oxiran der Formel (II) hinzu. Es ist aber auch möglich, die eine oder an
dere Komponente in einem Überschuß zu verwenden. Die
Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Zur Herstellung von Säureadditions-Salzen der Verbindungen der Formel (I) kommen alle diejenigen Säuren in
Frage7 die zu physiologisch verträglichen Salzen führen.
Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Säuren, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe als bevorzugt zu addierende Säuren
genannt wurden.
Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I)
lassen sich in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden herstellen. Im allgemeinen verfährt man
SO7 daß man eine Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Verdünnungsmittel löst und dann eine
Säure hinzufügt. Die Isolierung erfolgt in bekannter
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Weise, z.B. dadurch, daß man das Salz abfiltriert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel reinigt.
Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindüngen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von den
jenigen Metallen in Betracht/ die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe
als bevorzugt zu addierende Metalle genannt wurden. Als Anionen dieser Metallsalze kommen vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren/ wie z.B. Chlorwasserstoffsäure und
Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure in Frage.
Die Metallsalz-Komplexe von Verbindungen der Formel (I)
lassen sich in einfacher Weise nach üblichen Methoden
herstellen. Im allgemeinen geht man so vor, daß man ein
Metallsalz in Alkohol, wie z.B. Ethanol, löst und dann eine Verbindung der Formel (I) hinzufügt. Die Isolierung
erfolgt ebenfalls in bekannter Weise, z.B. dadurch,, daß
man den Metallsalz-Komplex abfiltriert und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke
mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von
unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.
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Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur
Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes/ Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,,
Deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den
zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut,, und des
Bodens.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung
solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen; so zur Bekämpfung von Ery-
siphe-Arten/ wie z.B. gegen den Erreger des Gersten bzw.
des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis). Ferner sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch sehr gut geeignet
zur Bekämpfung der Erreger von Pyricularia und Pellicularia an Reis sowie gegen Rost (uromyces appendiculatus)
an Bohnen.
Besonders hervorzuheben ist/ daß die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch systemisch wirksam sind. So gelingt es,
Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen^ wenn man den
Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das
Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanzen zuführt.
Außerdem besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapseiungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. 10
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö-
*^ sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol
oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, MethylisobutyIketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl-
formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie 35
Le A 23 644
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstenge1. Als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester,
Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B.
Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel
kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische
Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo-
Le A 23 644
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cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen
Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten,
lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B.
durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner
möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.
Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Le A 23 644
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Stoffe als Fungizide
kann die Aufwandmenge ie nach Art der Applikation in
einem größeren Bereich variiert werden. So liegen die Wirkstoffkonzentrationen bei der Behandlung von
Pflanzenteilen in den Anwendungsformen im allgemeinen
zwischen 1 uns 0/0001 Gew.-V, vorzugsweise zwischen 0,5
und 0/001 k. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g ie Kilogramm
Saatgut/ vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrat ionen von
IB 0/00001 bis 0/1 Gew.-V/ vorzugsweise von 0/0001 bis
0/02 %, am Wirkungsort erforderlich.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als
Pflanzenwachstumsregulatoren können die Aufwandmengen in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0/0i bis
50 kg/ bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Stoffe als Pflanzenwachstumsregulatoren gilt, daß die Anwendung in einem
bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird/ dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den folgenden Beispielen hervor.
Le A 23 644
5 Herstellunqsbeispjele
Beispiel 1
10 ci"/_3-NH-CH2-C C(CH3J3
CH2 (1>
of
N '
Ein Gemisch aus 16,2 g (0,1 Mol) 3,4-Dichlorani1 in und
18,1 g (0,1 Mol) 2-tert.-Butyl-2-(1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-oxiran in 150 ml Ethanol und 100 ml Wasser wird
16 Stunden unter RUckfluß gekocht. Anschließend wird auf
Raumtemperatur abgekühlt und durch Abziehen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Wasser versetzt, und das entstandene Gemisch wird mit Essigester extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen werden unter vermindertem
Druck eingeengt, und der verbleibende Rückstand wird
chromatographisch gereinigt (Kieselgel-Säule; Laufmittel : Dichlormethan/Eseigester * 3:1).
Nach dem Eindampfen des Eluates erhält man 6,7 g (19/5 %
der Theorie) an l-(3,4-Dichlorphenyl>-4,4-dimethyl-3-hydroxy-3-( 1,2,4-1riazol-1-yl-methyl)-butan- 1-amin,, das
nach Umkristalliation aus Acetonitril einen Schmelzpunkt
von Fp = 132-133*C aufweist.
Le A 23 644
B5
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode sowie gemäß
den angegebenen Verfahren werden auch die in der folgenden Tabelle 1 formelmäßig aufgeführten Stoffe erhalten:
(I)
| Beispiel | Zm | R | Schmel | z- |
| Nr. | punkt | ( 'C) | ||
| 2 | 4-Cl | -C(CH3>3 | 87 - | 89 |
| 3 | 2,4-Cl | -C(CH3>3 | 105 - | 106 |
| 4 | 3-Cl | -C(CHg)3 | 110 - | 112 |
| 5 | 2,4-CH3 | -C(CHg)3 | 104 - | 105 |
Le A 23
5 In den folgenden Verwendungsbeispielen wurden die nachstehend angegebenen Verbindungen als Vergleichssubstanzen
eingesetzt:
(A) = CH2-NH-CS-S
CH2-NH-CS-S-
Zn
(bekannt aus Phytopathology 33, 1113 (1963))
15 SS
ti ti
(B) =- L-Zn-S-C-NH-CH2-CH-NH-C-SDx
CH-,
(bekannt)
Le A 23
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv /
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach
2Q Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
3Q In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
(2) und (4) eine bessere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz (A) .
Le A 23 644
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ /
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
in Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglyxu
kolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflan-20
zen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von 25
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung
30
(2) eine bessere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz (A) .
Le A 23 644
Uromyces-Test (Buschbohne) / protektiv /
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
1^ Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur
Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden
die Pflanzen mit einer wäßrigen üredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus) inokuliert
und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit.
Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für 9 Tage bei 20 bis 220C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von 70 bis 80 % im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung
(4) eine bessere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz (B).
Le A 23 644
Pyricularia-Test (Reis) /protektiv /
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol-
ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis
zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend
werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % rel. Luftfeuchtigkeit und 250C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
(2) und (4) eine bessere Wirkung als die Vergleichssubstanz (A) .
Le A 23 644
35106-11
Pyricularia-Test (Reis) / kurativ /
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Reispflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyri-
cularia oryzae inokuliert. Die Pflanzen bleiben in einem Gewächshaus 16 Std. bei 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit
von 100 % stehen. Nach einer kurzen Abtrocknung szeit werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung
tropfnaß gespritzt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswrtung des Krankheitsbefalls.
In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung
(4) eine bessere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz (A) .
Le A 23 644
Pyricularia-Test (Reis) / systemisch /
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol-
ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml
der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in
20
der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen
Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert.
Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit
von 100 % bis zur Auswertung.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
(2) und (4) eine bessere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz (A).
Le A 23 644
HA
Pellicularia-Test (Reis)
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
in Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit
Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf Wirksamkeit werden junge Reispflanzen
im 3- bis 4-Blattstadium tropfnaß gespritzt. Die Pflan-20
zen verbleiben bis zum Abtrocknen im Gewächshaus. Anschließend werden die Pflanzen mit Pellicularia sasakii
inokuliert und bei 250C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit
aufgestellt.
5 bis 8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalles.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen
(2) und (4) eine bessere Wirksamkeit als die 30
Vergleichssubstanz (A).
Le A 23 644
Claims (5)
1. Triazol-Derivate der Formel
OH
10
10
'NH-CH0-C-R
2 T (I)
CH0
N
15
15
in welcher
R für Alkyl, Cycloalkyl oder für die Gruppierungen
CH2 CH3
CH2 CH3
I I
-C-CH3 oder -C-(CH2>n-Y steht,
I I
CH2 X2 CH3
worin
worin
X1 für Wasserstoff oder Halogen steht,.
X2 für Halogen steht,
30
30
Y für Alkoxy, Alkylthio, Halogen&lkoxy, Halogenalkylthio,
Alkenyl/ Alkoxcarbonyl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl^ gegebenenfalls
substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls sub
stituiertes Phenylalkoxy oder gegebenenfalls
substituiertes Phenylalkylthio steht und
Le A 23 644
η für die Zahlen O, 1 oder 2 steht,
Z fUr Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen-
alkoxy/ Halogenalkylthio oder Phenyl steht und
m für die Zahlen 0; I7 2 oder 3 steht.
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe .
2. Triazol-Derivate der Formel (I). in denen
R für geradkettiqes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit
bis 8 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen der Formeln
CH2X1 CH3
I I
-C-CH3 und -C-(CH2)n-Y steht,
I I
CH2X2 CH3
worin
X1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom
steht,
X2 für Fluor, Chlor oder Brom steht/
Le A 23 644
Y für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,. Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, HaIogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen/ Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlen-
stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Cyano, Phenyl/ Phenoxy/ Phenylalkoxy mit 1 bis
4Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und
Phenylalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil steht, wobei jeder dieser
Phenyl-/ Phenoxy-, Phenylalkoxy- und Phenylalkylthio-Reste ein- oder mehrfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein
kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ Alkylthio mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen/ Halogenalkylthio mit 1 oder 2
Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, Cyclohexyl, Di-
alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in
jedem Alkylteil, Nitro, Cyano und Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
und
Le A 23 644
für die Zahlen O4, 1 oder 2 steht/
Z für FIuOr4, Chhlor/ Brom, Alkyl, mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen/ Halogenalkyl mit 1 oder Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen/ HaIogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen HaIo
genatomen oder für Phenyl steht und
m für die Zahlen O/ \f 2 oder 3 steht#
3. Verfahren zur Herstellung von Triazol-Derivaten der
Formel
OH
NH-CH9-C-R
CH2 (i>
25
C_jf
in welcher
30
R für Alkyl, Cycloalkyl oder für die Gruppierungen
Le A 23 644
CH2X1 CH3
I I
-C-CH3 oder -C-(CH2>n-Y steht;
I I
nu v 2 r>xi
WIIoA wXIq
C
«3
worin
X1 für Wasserstoff oder Halogen steht, χ2 für Halogen steht,
Y für Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkoxy, HaIo-
genalkylthio, Alkenyl, Alkoxycarbonyl, Cyano,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gege
benenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenen
falls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkylthio
steht und
η für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio oder Phenyl steht
Le A 23
5 m fur die Zahlen O, 1. 2 oder 3 steht,
sowie deren Säureadditions-Salzen und Metalisalz-Komplexen/ dadurch gekennzeichnet, daß man
10 a> Oxirane der Formel
CH9 C-R
15 '
in welcher 20
R die oben angegebene Bedeutung hat; mit Anilin-Derivaten der Formel
(III)
Le A 23
5 in welcher
Z und m die oben angegebene Bedeutung haben/
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
10 umsetzt;
oder
b) Acetanilide der Formel 15
_ NH-CO-CH3 Zm-' '
in welcher
25 ζ und m die oben angegebene Bedeutung haben/
mit starken Basen in Gegenwart eines Verdünnungsmittel s behandelt und die dabei
entstehenden Produkte anschließend mit Oxi-30 ranen der Formel
CH2 C-R
CH- (II)
35 . N»
r ?
N 1
Le A 23 644
in welcher
P die oben angegebene Bedeutung hat/
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
und gegebenenfalls anschließend an die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) eine Säure
oder ein Metallsalz addiert. 15
4. Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel/
gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Triazol-Derivat der Formel (I) bzw. einem
Säureadditions-Salz oder Metallsalz-Komplex eines
Triazol-Derivates der Formel (I).
5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen sowie zur Regulierung des Pflanzenwachsturns, dadurch gekennzeichnet, daß man Triazol-Derivate der Formel (I) bzw.
deren Säureadditions-Salze oder Metallsalzkomplexe
auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum bzw. auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verwendung von Triazol-Derivaten der Formel (I)
bzw. von deren Säureadditions-Salzen oder Metallsalz-Komplexen zur Bekämpfung von Pilzen bzw. zur
Regulierung des Pflanzenwachstums.
Le A 23 644
5 7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden und pflanzenvachstumsregulierenden Mitteln^ dadurch gekennzeichnety daß man Triazol-Derivate der Formel (I)
bzw. deren Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe mit Streckmitteln und/oder ober-10 flächenaktiven Stoffen vermischt.
Le A 23
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |