CS236870B2 - Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component - Google Patents
Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS236870B2 CS236870B2 CS83489A CS48983A CS236870B2 CS 236870 B2 CS236870 B2 CS 236870B2 CS 83489 A CS83489 A CS 83489A CS 48983 A CS48983 A CS 48983A CS 236870 B2 CS236870 B2 CS 236870B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- plants
- growth
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- -1 phenyl-substituted phenoxy, chlorophenylthio Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 59
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 41
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 12
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 8
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 101000913968 Ipomoea purpurea Chalcone synthase C Proteins 0.000 description 6
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 6
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 6
- 101000907988 Petunia hybrida Chalcone-flavanone isomerase C Proteins 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPEYEQLHGXVQFX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-fluoro-2-methylpropan-2-yl)-2-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1OCC1(C(C)(CF)C)CO1 WPEYEQLHGXVQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 2
- XVDSQXKWROMCMA-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-phenylphenoxy)pent-4-en-2-one Chemical compound C1=CC(OCC(=O)C(C)(C=C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XVDSQXKWROMCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.COS([O-])(=O)=O ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-1-olate Chemical compound [Na+].CCC[O-] RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCWJBJOPHSVLGU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=NC=N1 XCWJBJOPHSVLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQSFDXGWFBVOND-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(C(C)(C)COC)CO1 SQSFDXGWFBVOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMTGFOBMYYRLFG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylpent-4-en-2-one Chemical compound C=CC(C)(C)C(=O)CCl ZMTGFOBMYYRLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNWCGBBKISEFRC-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-yl-3,3-dimethyl-2-[(4-phenylphenoxy)methyl]pent-4-en-2-ol Chemical compound C1=CN=CN1CC(O)(C(C)(C=C)C)COC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KNWCGBBKISEFRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHFJGKAZGYGCS-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)CC1=CC=CC=C1 QGHFJGKAZGYGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDHVLEPKHLPIJA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)dodecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCC(C(=O)C(C)(C)C)N1C=NC=N1 PDHVLEPKHLPIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROSATWQPKRURR-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound COCC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 CROSATWQPKRURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWLOIWRDUFEQAL-UHFFFAOYSA-N N1(N=NC=C1)C=CCCC Chemical compound N1(N=NC=C1)C=CCCC QWLOIWRDUFEQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012677 causal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229940124558 contraceptive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N dimethyl-methylidene-oxo-$l^{6}-sulfane Chemical compound C[S+](C)([CH2-])=O DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-N hydrobromide;hydrochloride Chemical compound Cl.Br BICAGYDGRXJYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku a prostředku к regulaci růstu rostlin, kteréžto prostředky obsahují jako účinnou složku nové substituované 1-hydroxyalkylaozlylderiváty dále uvedeného obecného vzorce I. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek a jejich použití jako fungicidů a jako regulátorů růstu rostlin.
Je již známo, že určité triazolylalkanony a -oly, jako například 1-fenyl- nebo 1-(4-chlorfenyl)- nebo l-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-l-ethanol, jakož i 2,2-dimethyl-4- (1,2,4-triazol-l-yl) -3-dodekanon a w-fenyl-ω-(1,2,4-triazol-l-yl)acetofenon, mají fungicidní vlastnosti (srov. DE-OS 24 31 407). Účinnost těchto, sloučenin není však, zejména při nižších aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela postačující. Dále jsou z patentové literatury (srov. americký patentní spis 4 123 542 a 3 277 475) známé etherové deriváty určitých hydroxyalkylamidazolů, které mají účinek proti pathogenním houbám vyskytujícím se v. humánní medicíně a mohou se používat jako léčiva a navíc se mohou používat jako kontraceptiva (srov.americký patentní spis č. 4 277 475).
Dále je známo, že l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-l-yl )-2-butanon má dobrou fungicidní účinnost (srov. DE-AS č.
' * ; V236870 „
01 063). Účinek této sloučeniny však není, v určitých oblastech použití, jako zejména v případě chorob rýže, především při nízkých aplikovaných množstvích, zcela dostačující.
Dále je již známo, že určité bifenylylhydroxyalkyltriazolylderiváty, jako například 2-(4-bifenylyl)-l-fenyl-3-(l,2,4-triazoM-yl)-2-propanol a l-(4-bifenylyl)-1-(2-chlor-, popřípadě -f luorf enyl )-2-( 1,2,4-triazoly-l-yl) -1-ethanol, mají obecně dobré fungicidní vlastnosti a v příslušných aplikovaných množstvích mají také schopnost regulovat růst rostlin. Účinnost těchto sloučenin není však, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela dostačující.
Nyní byly nalezeny nové substituované 1-hydroxyalkylazolylderiváty obecného vzorce I
OH
v němž
A znamená atom dusíku nebo skupinu CH,
В znamená kyslík, síru nebo skupinu СН2/
R znamená skupiny vzorců
CH2X1
I —С—СНз
I снгх2 a
СНз
I —C—(CH2)n—Y
I
СНз ve kterých
X1 znamená vodík nebo halogen,
X2 znamená halogen a
Y znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou fenylovou skupinu,* popřípadě halogenem nebo fenylem substituovanou fenoxyskupinu, chlorfenylthioskupinu nebo chlorbenzyloixyskupinu,;
n znamená číslo 0, 1 nebo 2,
Z znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu a trifluormethoxyskupinu, m znamená číslo 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s kyselinami.
Sloučeniny obecného vzorce I mají jeden asymetrický atom uhlíku a mohou se tudíž vyskytovat v obou optických isomerních formách.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný l-hydroxyalkylazoiylderivát obecného vzorce I nebo jeho adiční sůl 3 kyselinou.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby substituovaných l-hydroxyalkylazolylderivátů obecného vzorce I, jakož i jejich adičních solí s kyselinami, který spočívá v tom, že se oxirany obecného vzorce II
nechají reagovat s azoly obecného vzorce III
(lil) v němž
A má shora uvedený význam, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti Báze při teplotě mezi 0 a 200 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.
Tento postup, který je předmětem vynálezu, bude v další části označován také jako postup a).
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami se mohou vyrábět také tak, že se azolylmethyloxirany obecného vzorce IV
(IV) v němž
A a R mají shora uvedený význam, nechají reagovat s (thio) fenoly obecného vzorce V (БУ-В1-Н (v) v němž
B, R, Z a m mají shora uvedený význam, v němž
Z a m mají shora uvedený význam a
B1 znamená kyslík nebo síru, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.
Tento postup bude v další části označován jako postup b).
Nové substituované 1-hydroxyalkylazolylderiváty obecného vzorce I mají silné fungicidní vlastnosti a mají značnou schopnost regulovat růst rostlin a mohou se proto používat jako účinné složky fungicidních prostředků a prostředků к regulaci růstu rostlin.
S překvapením vykazují substituované 1-hydroxyalkylazolylderiváty obecného vzorce I podle vynálezu lepší fungicidní účinky a lepší účinky při regulaci růstu rostlin než shora uvedené triazolylderiváty, které jsou známé ze stavu techniky. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení stavu techniky.
Substituované 1-hydroxy-alkylazolylderiváty podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R znamená skupiny vzorců
CH2X1
I —С—СНз
I
CH2X2 a
СНз
I —c— (CH2]n—Y
I
СНз přičemž
X1 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom, X2 znamená fluor, chlor nebo brom, Y znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, vlnylovou skupinu, jakož i popřípadě fluorem a chlorem substituovanou fenylovou skupinu, dále popřípadě fluorem, chlorem nebo fenylem substituovanou fenoxyskupinu, chlorfenylthioskupinu, n znamená čísla 0, 1 nebo 2,
Z znamená fluor, chlor, brom, methylo vou skupinu, trifluormethoxyskupinu, fenylovou skupinu,
А, В a m mají významy definované pod obecným vzorcem I v definici podle vynálezu.
Zvláště výhodné jsou kromě toho ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R znamená terc.butylovou skupinu,
В znamená síru,
Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu, fenylovou skupinu,
A a m mají významy definované pod obecným vzorcem I v definici podle vynálezu.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a těch substituovaných 1-hydroxyalkylazolylderivátů obecného vzorce I, v němž substituenty A, B, R a Zm mají významy, které již byly uvedeny jako výhodné pro tyto substituenty.
Ke kyselinám, které se mohou adovat, náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, rnaleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselí na a mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Použije-li se jako výchozích látek například 2-(4-f luorf enoxymethyl )-2-( fluor-terc.butyl)oxiranu a 1,2,4-triazolu, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu (postup a/J znázornit následujícím reakčním schématem
F
230870
Použije-li se jako výchozích látek například 2- [ methoxy-terc.butyl )-2-( 1,2,4-triazol-l-yl-methyl)oxiranu a 4-chlorfenolu, pak lze průběh reakce postupem b) znázornit ná sledujícím reakčním schématem:
А снз / \ I
CH2 -C - C“CHjOCH3 CH2 CH3
I N—J
4- ci
OH
Přlprovádění postupu podle vynálezu /postup a)/, jakožto výchozí látky používané oxirany jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto Vzorci mají symboly B, R, Z a index m výhodné významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce
l. podle vynálezu uvedeny jako výhodné pro tyto substituenty, popřípadě pro tento index
m.
Oxirany obecného vzorce II nejsou dosud známé. Tyto sloučeniny představují zajímavé meziprodukty a mohou se obecně získat známým způsobem tím, že se nechají reagovat ketony obecného vzorce VI
v němž
B, R, Z a m mají shora uvedený význam, buď
a) s dimethyloxosulfoniummethylidern vzorce VII
5+ ‘δ~ (CH3)2SOCH2 (vil) v přítomnosti ředidla, nebo
β) s trimethylsulfoniummethylsulfátem vzorce VIII (+) (CH3)3S v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jakož i v přítomnosti báze.
Ketony obecného vzorce VI, které jsou nutné jako výchozí látky při výrobě oxiranů obecného vzorce II, jsou známými sloučeninami (srov. například DE-OS 26 32 603, DE-OS 26 32 602, DE-OS 26 35 664, DE-OS č.
35 666, DE-OS 29 18 894, DE-OS 29 18 893, německý patentní spis 22 01063, DE-OS č.
05 678, DE-OS 27 37 489), popřípadě se popisují v našich vlastních DE-OS 30 21551, DE-OS 31 19 390, DE-OS 31 01143, popřípadě se dají vyrobit v principu známým způsobem.
Dimethyloxosulfoniummethylid vzorce VII, který je potřebný jako výchozí látka při variantě a], je rovněž známou sloučeninou /srov. J. Amer. Chem. Soc. 87, 1363 až 1364 (1965/. Ve shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se připraví in sítu reakcí trimethyloxosulfoniumjodidu s hydridem sodným, popořípadě s amidem sodným v přítomnosti ředidla.
Trimethylsulfoniummethylsulfát vzorce VIII, který je potřebný při variantě β) jako výchozí látka, je rovněž známou sloučeninou /srov. Heterocycles 8, 397 (1977)/ Tato sloučenina se při shora uvedené reakci používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí in sítu reakcí dimethylsulfoxidu s dimethylsufátem.
Při variantě a) postupu к výrobě oxiranů obecného vzorce II přichází jako ředidlo v úvahu výhodně dimethylsulfoxid.
Reakční teploty se mohou při shora uvedené variantě a) pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 a 80 °C.
Provádění způsobu výroby oxiranů obecného vzorce II podle varianty a) a zpracování reakční směsi vzniklé při této syntéze se děje obvyklými metodami /srovnej J. Amer. Chem. Soc. 87, 1363 až 1364 (1965/.
Při variantě Д) к výrobě oxiranů obecného vzorce II přichází v úvahu jako inertní organické rozpouštědlo výhodně acetonitril.
Jako báze se mohou při variantě β) používat silné anorganické nebo organické báze. Výhodně přichází v úvahu methoxid sodný.
Reakční teploty se mohou při shora popsané variantě β) pohybovat v určitém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti.
Provádění postupu к výrobě oxiranů obecného vzorce II podle varianty p) a zpracování reakčního produktu vzniklého při této syntéze, se děje obvyklými metodami /srov. Heterocycles 8, 397 [1977/.
Oxirany obecného vzorce II se mohou při postupu podle vynálezu uvádět v reakci, popřípadě přímo bez izolace.
Azoly, které se dále používají jako výchozí látky při postup podle vynálezu /postup
a) /, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci má symbol A výhodně ty významy, které již byly uvedeny při definici těchto substituentů podle vynálezu. Azoly obecného vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Azolylmethyloxirany, které se používají jako výchozí látky při provádění postupu
b) jsou obecně definovány vzorcem IV. V tomto vzorci mají symboly A a R výhodně ty významy, které již byly jako výhodné pro tyto substituenty v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Azolylmethyloxirany vzorce IV nejsou dosud známými sloučeninami. Tyto sloučeniny jsou však částečně předmětem naší vlastní přihlášky vynálezu (srov. DE-OS 31 11 328), popřípadě se mohou získat obecně známým způsobem tím, že se azoloketony obecného vzorce IX lí n-ch2-c-r v němž
A a R mají shora uvedený význam, epoxidu jí podle shora uvedených varianta) a ;5).
Azoloketony obecného vzorce IX jsou známými sloučeninami (srov. DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361, popřípadě DE-OS 30 48 266), popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.
(Thio)fenoly, které se dále používají jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem V. V tomto vzorci znamenají Z a index m výhodně to, co bylo pro tento substituent, popřípadě pro tento index m uvedeno jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
B1 znamená výhodně kyslík nebo síru.
(Thio)fenoly obecného vzorce V jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako ředidla přicházejí pro postupy a) a b) podle vynálezu v úvahu organická rozpouštědla, která jsou za reakčních podmínek inertní. К těm náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol, methoxyethanol nebo propanol, ketony, jako například 2-butanon, nitrily, jako například acetonitril, estery, jako například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako například benzen a toluen, nebo amidy, jako například dimethylformamid.
Jako báze přicházejí pro reakce podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. К těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů, jako například; hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako například methoxid sod.-: ný a ethoxid sodný, methoxid draselný a ethoxid draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy a aralkylaminy, jako zejména triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupů a) a b) podle vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.
Reakce podle vynálezu se mohou popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje za tlaku 0,1 až 5 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.
Při provádění postupu a) podle vynálezu se používá výhodně na 1 mol oxiranů vzorce II, 1 až 2 mol azolu a popřípadě 1 až 2 mol báze; při provádění postupu b) podle vynálezu se používá výhodně na 1 mol azolylmethyloxiranu vzorce IV 1 až 2 mol (thio)fenolu vzorce V a popřípadě 1 až 2 mol báze. Izolace reakčních produktů se v obou případech provádí obecně obvyklým způsobem.
Sloučeniny vzorce I získané postupem po2 3 6Έ 7 0
V dle vynálezu se mohou převádět na adiční soli s kyselinami.
Pro výrobu ' - fyziologicky snášených adičních solí : sloučenin - obecného' .vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující - kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako' ' například chlorovodíková kyselina - - a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále - fosforečná ' kyselina, dusičná kyselina, sírová - kyselina, - jednosytné ' a dvojsytné karboxylové - - kyseliny - a hyd- roxykarboxylové kyseliny, jako* například octová kyselina, maleinová - kyselina, - jantarová kyselina, - - fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, - - salicylová - kyselina, sorbová kyselina; - mléčná - kyselina, jakož i ' sulfonové ' ' kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendlsulfonová kyselina.
Adiční ' soli - sloučenin - obecného - vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, jako například chlorovodíkové kyseliny,' a známým způsobem· - se mohou izolovat, - například odfiltrováním, a popřípadě - se mohou čistit promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky použitelné podle vynálezu zasahují · do metabolismu - rostlin · a mohou se tudíž- používat jako - regulátory růstu rostlin.
Pro · typ · účinku · · regulátorů růstu · rostlin platí podle - dosavadní zkušenosti, - že 'účinná látka - - může na - rostlinu působit - - také -několika - různými účinky. - Účinky těchto látek závisí v podstatě - - na době - aplikace, - vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož - i na množství - - účinné - látky· které se aplikuje na rostlinu - - nebo v jejím - -okolí,- a - na způsobu aplikace.. --V každém - - - případě . mají - regulátory růstu - rostlin ovlivňovat kulturní rostliny určitým - - žádoucím způsobem.
Látky regulující růst - rostlin se - mohou -používat například k - potlačení vegetativníhorůstu - rostlin. Takovéto - potlačování - růstu má hospodářský - význam, kromě - jinéhp - u travních - porostů, neboť - potlačením růstu 'trávy se - může - snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních - zařízeních, na - okrajích silnic, na letištích - nebo v ovocných sadech. Význam - má také -potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů- a - nadzemních - vedení, nebo^· zcela obecně tam, kde je silný - růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin - k potlačení růstu do - výšky - u obilí, neboť - se tím - sníží - nebo zcela odstraní nebezpečí - - poléhání- rostlin před sklizní - v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho - mohou regulátory - růstu rostlin způsobit u -obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. - Použití - regulátorů - růstu - - - . k -zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení - - . výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení - vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, - takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku - plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního- růstu rostlin může vést i ke zvýšení - výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů, než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů - růstu se .dá často dosáhnout také - stimulace vegetativního - růstu. To- má značný význam v - případech, kdy se sklízí vegetativní - části rostlin, - Stimulace vegetativního růstu může - však - vést - současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že - se tvoří více - asimilátů, - takže - se - může tvořit například více plodů nebo- mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout - také v mnoha - případech zásahem do - metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního - růstu. ^^^ul^tory růstu mohou dále působit - na změny ve složení - rostlin, - čímž se opět může dosáhnout lepší - kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah - cukru - v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i citrusových plodech nebo- zvýšit obsah - proteinů - v sóji nebo - - obilí. Dále je například možno pomocí - regulátorů - růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkci - nebo - výrobu (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést - stimulaci - výtoku latexu u kaučukovní- ků.
Vlivem - regulátorů růstu může docházet rovněž - k - vzniku - - parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat - pohlaví květů. Rovněž lze - docílit sterilitu pylu, což má velký - význam při šlechtění a produkci hybridníhoosiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně - je možno porušením apikální - dominace - podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování - okrasných - rostlin, - a to i ve spojení s potlačením - růstu. Naproti - tomu - je však rovněž možno - - zbrzdit růst postranních výhonků. - Tento účinek - je například zvláště zajímavý při pěsování tabáku nebo^ při - výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku.
Takováto - defoliace má význam pro usnad236870 není mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno· rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“.
Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných, velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze- pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového· období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například · u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno· provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo· kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčlly, nerašily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů, zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klímatem.
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro· tyto rostliny za · normálních okolností nevhodné.
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se používat k potírání nežádoucích mikroorganismů pro praktické účely. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub náležejících do tříd Plasmodiophoromycetes, Odmycetes,
Chytridomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné · látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání takových hub, které vyvolávají choroby typu . pravého padlí. Tak se mohou používat k potírání druhů Erysiphe, jako například .proti původci padlí travního (Erysiphe graminis) na ječmeni, popřípadě na obilovinách nebo k potírání druhů Sphaerotheca, jako například proti původci padlí okurkového· (Sphaerotheca fuliginea), jakož i ' · k potírání druhů Venturia, jako například proti původci strupovitosti jabloní (Venturia inae-qualisj,. Pellicularia sasakii na rýži a Pyrenophora · terese na obilovinách.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emi^íze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalova.cí hmoty pro osivo, jakož i na prostředky pro: aplikaci tzv. ULV-postupem (Ultra-Low-Volume).
Tyto· prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se · pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dlspergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno· jako· pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako· xylen, toluen nebo alkylnaítaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol, nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsuifoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými , plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního^ tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické gra2 3 6 87 '0 nuláty z anorganických a organických ' mouček a - granuláty z organického ' materiálu, jako z pilin, skořápek, kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí - v úvahu například neionogenní a anionické - emulgátory, ' jako polyoxyethylenestery - mastných kyselin, ' polyoxyethylenestery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty,- alkylsulfáty, arylsulfonáty a- hydrolyzáty - bílkovin, - - a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní -'louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou --obsahovat - - adhezíva, - jako karboxymethylcelulózu, - přírodní- a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, - jako arabskou - gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále - mohou- tyto prostředky - obsahovat barviva jako - anorganické pigmenty, například -oxid železitý, oxid titaničitý a - ferrokyanidovou - modř, - a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i. stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a - - zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 - % hmotnostními, - s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky - podle vynálezu mohou- být v příslušných prostředcích - obsaženy ve směsi s jinými - známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, - jakož i ve směsi se strojenými hnojivý a - jinými regulátory růstu rostlin.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako - takové, ve formě - koncentrátů nebo- z nich dalším -ředěním připravených aplikačních forem, jako- přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se děje obvyklým- způsobem, například zálivkou, postřikem, pohazováním, pomocí pěny, natíráním apod. Dále je možno účinné látky aplikovat tzv. ULV-postupem (Ultra-Lew-Volume) nebo je možno účinný prostředek nebo- samotnou účinnou látku zapracovat do půdy injekcemi. Je rovněž - možno- ošetřovat - semena rostlin.
Při použití sloučenin podle vynálezu - jako regulátorů růstu rostlin se mohou jejich spotřeby pohybovat v širokých mezích. 0becně se na - hektar povrchu - půdy používá 0,01 až 50 kg, s výhodou 0,05 až 10 kg účine -látky.
Při nasazení sloučenin podle vynálezu jako - regulátorů - růstu platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém období, jehož· -vymezení se řídí klimatickými a vegetativními - podmínkami.
Rovněž při nasazení účinných látek podle vynálezu- jako fungicidů se mohou jejich spotřeby, v závislosti na způsobu aplikace, - pohybovat v širokém rozmezí. Při ošetřování -částí - - rostlin se koncentrace účinné -látky v aplikačních formách obecně po hybuje mezi 1 a - 0,0001 - % hmotnostního, svýhodou- mezi 0,5 a 0,001 % 'hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí na každý kilogram - - osiva - použít - obecně 0,001 až 50 g účinné - látky, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky. Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentrací účinné - látky od 0,00001 do 0,1 procenta hmotnostního, - - výhodně - od 0,001 do 0,02 - -% hmotnostního v- místě, kde má být účinku dosaženo.
Příklady - ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad - 1
OH CH, o 1 1 F -(O ' 2™O -CH2— C — C~ ch2f
II
CH2 ch,
I [- N
N------11 /Postup a)/:
K 0,46 g [0,02 mol] sodíku ve 200 ml n-propanolu se přidá 15,2 g (0,22 mol) - 1,2,4- -triazolu. Roztok se zahřívá k varu a potom se k němu přikape 48,5 g (0,2 mol] 2-(4-fluorf enoxymethyl) -2- (f luor-terc.butyl) oxiranu, který je rozpuštěn v 50 ml n-propanolu. Reakční roztok se dále míchá 48 hodin k varu pod zpětným chladičem, zahustí se a ke - zbytku - se přidá - 200 ml - ethylacetátu - a 100 ml - vody. - Organická fáze se oddělí,- dvakrát se promyje - vodou, - vysuší se síranem sodným a zahustí se.
Zbytek se rozpustí v etheru - a do roztoku se zavádí chlorovodík. Vzniklá- sraženina se odfiltruje, promyje se etherem a přidá' se k ní směs ethylacetátu a IN roztoku hydroxidu - sodného. Vzniklý surový - produkt 'se čistí- na - sloupci silikagelu (éluční činidlo: směs - methylenchloridu a ethylacetátu 2:1) a překrystaluje' se z acetonitrilu. Získá - se
17,9 g (29 % teorie) 4-fluor-2-(4-fluorfenoxymethyl ] -3,3-dimcthyl-'l- (1,2,4-ti’iazol-l-yl )butan-2-oIu o teplotě' tání 97 až 99 °C.
Výroba výchozí látky:
O--CH
CH,
I 3 c — ch9f
I
CH3
K roztoku - 47,3 ml - (0,5 mol) dimethylsulfátu ve 250' ml absolutního - acetonitrilu -se při teplotě místnosti přidá roztok 40,5 ml (0,55 mol) dimethylsulfoxidu v 50 ml absolutního. acetonitrilu. Reakční produkt se · nechá míchat 4 dny při teplotě místnosti. Potom se přikape 55,1 g (0,24 mol) 4-fluor-l- (4-chlorfenoxy) -3^-dimethylbutan-2-onu v 50 ml absolutního acetonitrilu a potom se přidá 30,4 g (0,56 mol) methoxidu sodného. Reakční směs se dále míchá po dobu 4 dnů. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zahustí se a zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 49,1 gramu (85 % teorie) 2-(4-fluoríenoxymethyl )-2-( fluor-terc.butyl)oxiranu o teplotě varu 81 až 83 °C/9 Pa.
Příklad 2
СНз _
I С-СН2ОСН3
Снз /Postup b)/:
8,1 g (0,0633 mol) 4-cblorfenolu se přidá k roztoku 0,32 g (0.014 mol) sodíku ve 100 mililitrech absolutního ethanolu. K reakční směsi se potom přidá 10,3 g (0,0488 mol) 2- (methoxy--erc.butyl) -2- (1,2,4--ťiazol-l-ylmethyl )oxiranu, který je rozpuštěn ve 300 mililitrech absolutního ethanolu, a reakční směs se zahřívá 48 hodin pod zpětným chladičem. Reakční směs se nechá vychladnout a potom se zahustí. Zbytek se vyjme ethylacetátem, ethylacetátový roztok se jednou promyje vodou, jednou IN roztokem hydroxidu sodného, znovu vodou, potom IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a IN roztokem hydroxidu sodného, znovu vodou a konečně nasyceným roztokem chloridu sodného. Organická fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se. Získá se 10,7 g (64,6 % teorie) 2- (4-chlorfenoxymethyl) -3,3-dimethyl-4-methoxy-l- (1,2 ^^паго!-!^ ) butan-2-olu o indexu lomu no20 = 1,531.
Výroba výchozí látky:
ox CH3 ./ \ P
CH2 C C —СН2ОСНз
CH2 СН3
Η N
N—Л jodidu při· teplotě 10 °C a ke směsi se pozvolna přidá 1000 ml dimethylsulfoxidu. Po jedné hodině se do· suspenze přikape roztok
177,5 g (0,9 mol) 3,3-dimethyl-4-meIhoxy-lt(1,2,4-triazol-l-yl )butan-2-onu ve 200 ml tetrahydrofuranu.
Tato směs se míchá 2 dny při teplotě místnosti. Potom se rozpouštědlo oddestiluje ve vysokém vakuu, zbytek se rozmíchá s ethylacetátem a směs se zfiltruje. Filtrát se třikrát promyje zředěným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zahustí se a zbytek se destiluje ve vysoké vakuu. Získá se 163 g (86 % teorie) 2-(methoxy-terc.butyl) -2- (1,2 ^--^ζομί^ΐηιβίΐψΐ) -óxiranu o teplotě varu 89 až 92 °C/0,8 Pa.
Příklad 3
/Postup b)/:
5,4 g (0,1 mol) methoxidu sodného se po částech přidá do· směsi 18 g (0,1 mol) 2-terc.butyl-2- (^^--пагоМ-укше^у!) oxiranu a 14,5 g (0,1 mol) 4-chlorthiofenylu ve
250 ml acetonitrilu. Reakční směs se míchá hodin za varu pod zpětným chladičem
Pod atmosférou dusíku se smísí 24 g (1 mol) hydridu sodného· (80% v parafinovém oleji) a 220 g (1 mol) IrimeIhylsulfonшm2 ·3Βδ 7 О a potom se zahustí ve vakuu. Zbytek se rozpustí v chloroformu, promyje se vodou, vysuší se síranem- sodným, zfiltruje se a zahustí se. Zbylý olej se chromatografuje přes sloupec silikagelu. Získá se' 6,9 g (21 °/o teo rie ] 2- (4-chlorf enylthiomethyl )-3,-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yljbutan-2-olu o- teplotě tání 54 až 55 °C.
Výroba výchozí látky:
g (0,11 mol] methoxldu sodného se po částech přidá do suspenze 24 g (0,11 mol) trimethylsulfoxoniumjodidu ve 24 g dimethylsulfoxidu. Ke směsi se dále přidá 10 ml tetrahydrofuranu a potom se reakční směs míchá 5 hodin při teplotě místnosti. Potom se přikape roztok 16,8 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol-l-ylpinakolinu ve 100 ml tetrahydrofuranu a směs se zahřívá 5 hodin na teplotu °C. Reakční' směs se zfiltruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Zbytek se rozpustí v chloroformu, roztok se promyje vodou, - vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a zahustí se. Získá se 13,8 g (69,4 - % teorie) 2-terc.butyl-2- (1,2,4--riazoll-.-y lmethy 1) oxiranu oindexu lomu пе>2° = 1,4872.
Příklad 4
OH ch3 i I
CH2 - C — c - CH = CH9 | I сн2 CH3
/Postup a)/: ......
' '' .........-.......... ' ..................
K vroucímu roztoku 1 g (0,012 mol) propoxidu sodného- a 9,1 g (0,132 mol) 1,2,4-triazolu v 50 ml n-propanolu se přidá 35,3 gramu (0,120 mol) 2-(4-bifenylyloxymethyl)-2- (3,3-dl·methy1ll-propen-3-yl) oxiranu, který je rozpuštěn v 80 ml n-propanolu. Po dvoudenním varu pod zpětným chladičem se roztok -odpaří za sníženého tlaku, olejovitý zbytek se vyjme- 200 ml ethylacetátu a ethylacetátový roztok se- třikrát promyje vždy po 50 ml vody. Po- vysušení organické fáze bezvodým síranem sodným se roztok zahustí za sníženého tlaku. Po· roztírání zbylého- zbytku se 150 ml ethylacetátu se získá
6,6 g (15,1 % teorie) 4-(4-bifenylyloxymethyl) -3,3-dimethyl-4-hydr oxy-5- (1,2,4-triazoM-yU-l-pentenu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 171 až 173 °C. Olej zbylý po odpaření filtrátu (37,1 g) se vyjme 200 ml acetonu a přidá se k němu roztok 34,6 g 1,5-naftalendisulfonové kyseliny ve 100 ml acetonu. Vykrystalovaná sůl se odsaje, promyje se acetonem - a vyjme se směsí 250 ml vody a 250- ml dichlormethanu. Vmícháním 10% roztoku uhličitanu sodného- se upraví alkalická reakce. Po- zahuštění organické fáze se získá 24 g oleje, který se rozpouští v ethylacetátu -a potom se filtruje přes silikagel. Po- zahuštění filtrátu se získá- 17,8 g (40,8 % teorie) 4-(4-bifenylyloxym eth yl) -3,3-dimethyl-4-hydroxy-5-(l,2,4-triazoM-yl)-l-pentenu ve formě bezbarvých krystalů o- teplotě tání 85 až 87 °C.
Výroba výchozí látky:
K roztoku 49,4 ml (0,518 mol) dimethyl- ho· chlazení při teplotě 25 °C přikape v průsulfátu ve 250 ml acetonitrilu se za vnější- běhu 2 hodin roztok 41,9 ml (0,567 mol) dli23В870 methylsulfidu v 50 ml acetonitrilu. Po čtyřdenním stání pří teplotě místnosti se potom během 1 hodiny vmíchá 87,4 g (0,31 mol) 5- (4-bifenylyloxy) -3,3-dimethyl-l-penten-4-onu, který je rozpuštěn v 90 ml acetonitrilu. Potom se při teplotě 25 °C přidá
31,6 g (0,58 mol) methoxidu sodného. Po dvanáctihodinovém míchání při teplotě místnosti se vyloučená sůl odfiltruje a filtrát se zahustí. Olejovitý zbytek se vyjme 500 mililitry ethylacetátu, roztok se dvakrát promyje vždy 500 ml vody a vysuší se bezvodým síranem sodným. Po zahuštění ve vakuu se získá 73,4 g (80,4 % teorie) 2-(4-bif enylyloxymethy 1 )-2-( 3,3-dimethyl-l-pr open-3-yl)oxiranu ve formě bezbarvé, voskovité hmoty.
CH,
O~CH2 “ CO-C—CH = CH2
CH3
Ke*, směsi 184,9 g (1,34 mol) uhličitanu draselného a 227,8 g (1,34 mol) 4-hydroxybifenylu v 1000 ml vroucího acetonu se během 1 hodiny přikape 196,5 g (1,34 mol) 5-chlor-3,3-dimethyl-l-penten-4-onu. Po 5 hodinách se reakční směs zahřívá к varu, potom se nechá vychladnout na teplotu místnosti a vyloučený chlorid draselný se odfiltruje. Olej zbylý po zahuštění filtrátu se vyjme v 1000 mililitrech ethylacetátu. Ethylacetátový roz tok se dvakrát promyje vždy 150 ml 10% roztoku uhličitanu sodného, vysuší se bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje. Zbytek rozpouštědla se odstraní při 13 Pa (teplota lázně: 180 °C). Získá se 357,2 g (95 % teorie) 5-(4-bifenylyloxy)-3,3-dimethyl-l-penten-4-onu o teplotě tání 42 až 44 °C.
P ř í к 1 a d 5
CHo
I ’C ~~CH = CH7
CH3 /Postup a)/:
К vroucímu roztoku 1 g (0,012 mol) propoxidu sodného a 9 g (0,132 mol) imidazolu v 50 ml n-propanolu se během 5 minut přidá 35,3 g (0,120 mol) 2-(4-bifenylyloxymethyl) -2- (3,3-dimethyl-l-propen-3-yl) oxiranu, který je rozpuštěn v 80 ml n-propanolu. Po dvoudenním varu pod zpětným chladičem se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku, zbytek se vyjme směsí sestávající ze 150 ml ethylacetátu a 100 ml dichlormethanu a třikrát se promyje vždy 50 ml vody. Po vysušení organické fáze bezvodým síranem sodným se roztok zahustí za sníženého tlaku až к suchu. Zbylý pevný zbytek se smísí s přídavkem 10 ml ethylacetátu. Získá se 27,2 g (62,5 % teorie) 4- (4-bif enylyloxymethyl) -3,3-dimethyl-4-hydroxy-5- (imidazol-l-yl)-1-pentenu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 151 až 153 °C.
Analogickým způsobem a v souhlase s postupy a) a b) podle vynálezu se získají následující sloučeniny obecného vzorce I
239870
| příklad číslo | Zm | В | A | R | teplota tání (°C), popřípadě index lomu nD 20 |
| 6 | 4-СНз | Ό | N | —C(CH3)2CHžF | 91 až 92 |
| 7 | 4-C1 | 0 | N | —C(CH3)2CHžF | 111 až 113 |
| 8 | 4-01, 2-СНз | 0 | N | —C(CH3]2CHžF | 119 až 120 |
| 9 | 2,4-Clž | 0 | N | —C(CH3]2CHžF | 107 až 109 |
| 10 | 4-C1 | s | N | —C(CH3)2CHžF | 87 |
| 11 | 2-C1 | s | N | —C(CH3)2CHžF | 1,552 |
| 12 | 3,4-012 | s | N | —C(CH3]2CHžF | 1,5710 |
| 13 | 4-C1 | 0 | N | —C(CHžF)žCH3 | 111 až 112 |
| 14 | 2,4-012 | 0 | N | —C[CHžF)2CH3 | 109 až 110 |
| 15 | 4-C1, 2-СНз | 0 | N | —C(CH2F)žCH3 | 138 až 139 |
| 16 | 2,4-C12 | 0 | N | —С(СНз)2СН2ОСНз | 49 až 55 |
| 17 | 4-C1, 2-СНз | 0 | N | —С(СНз)2СНгОСНз | 1,537 |
| 18 | 4-C1 | 0 | N | —C(CH3)2CH2OCžH5 | 69 až 73 |
| 19 | 4-C1 | 0 | N | - C(CH3)2CH2O Cl | 125 až 126 |
| 20 | 4-F | 0 | N | —С(СНз)2СН2ОСНз | 1,5152 |
| 21 | 2,4-012 | 0 | N | —c(ch3)2——Cl | 1,5805 |
| 22 | 4-C1 | 0 | N | —С(СНз)2—CH=CH2 | 58 až 59 |
| 23 | 2.4-C12 | 0 | N | —С(СНз)2—CH=CHž | 86 až 87 |
| 24 | 4-F | 0 | N | —С(СНз)2— CH=CHž | 66 až 68 |
| 25 | 4-C1 | CH2 | N | —C(CH3)2CH2F | 110 až 112 |
| 26 | 2,4-012 | CH2 | N | —C(CH3)žCH2F | 88 až 90 |
| 27 | 2,4-012 | CH2 | N | —C(CHžF)žCH3 | 97 až 99 |
| 28 | 4-01 | CHž | N | —C[CH2F)2CH3 | 122 až 124 |
| 29 | 4-01 | CHž | N | “C(CH3)2CH20-^O^-CI | 120 až 121 |
| 30 | 4-01 | CH2 | N | -C(CH3)2O-^O^-CI Cl | 116 až 118 |
| 31 | 4-01 | 0 | CH | —C(CH2F)2CH3 | 165 až 167 |
| 32 | 2,4-012 | 0 | CH | —C[CH2F)2CH3 | 148 až 150 |
| 33 | 4-01, 2-СНз | 0 | CH | —C(CH2F)2CH3 | 133 až 135 |
| 34 | 4-C1 | CHž | CH | -c(ch3)20- Cl -с(сн3)2сн20-/о^—Cl | 118 až 120 |
| 35 | 4-01 | CHž | CH | / Cl | 121 až 123 |
| 36 | 2,4-012 | CHž | CH | —C(CHžF)2CH3 | 96 až 99 |
| 37 | 4-01 | CHž | CH | -C(CHžF)2CH3 | 128 až 137 |
| 38 | 2,4-012 | CHž | CH | —C(CH3)2CHžF | 103 až 106 |
| 39 | 2,4-012 | 0 | CH | —С(СНз)2—CH=CHž | 136 až 137 |
| 40 | 4-F | 0 | CH | —С[СНз)2—CH=CHž | 135 až 136 |
| 41 | 3,4-012 | s | N | —С(СНз)з | 97 |
| 42 | 4-OCF3 | 0 | N | —С(СНз)2СН2ОСНз | 1,4882 |
| 43 | 4-OCFs | 0 | N | —C(CH3)2CH2OCžH5 | 1,4836 |
nD20
| příklad | Zm | B A | R | teplota tání |
| číslo | (°Cj, popřípa- |
dě index lomu
| 44 | 4-C1 | 0 | N | -c^-o^—ci | pryskyřice |
| 45 | 4-F | 0 | N | ~с(сн3)2 0 (θ)—Cl | pryskyřice |
| 46 | 2,4C:_2 | 0 | N | - c(ch3)2 . —0 --^Ο ci | pryskyřice |
| 47 | 4 | 0 | N | -c(cH3)2-o-^Oý--C’ | pryskyřice |
| 48 | 4-C1 | 0 | N | -c(cH 3)2-oHoO<o) | pryskyřice |
| 49 | 2,4-012 | 0 | N | - c(c Нз) 2- | pryskyřice |
| 50 | 2,4-012 | 0 | N | ~ č (c H 3 )2~ S —C | | 115 |
| 51 | 4-C1 | 0 | N | —С(СНз)2—o—CH2——1 | Cl 133 |
| 52 | 2,4-012 | 0 | N | -C(CH3)2™ 0—CH2——I | Cl 102 |
Příklady ilustrující biologickou účinnost prostředků podle vynálezu:
V následujících příkladech se jako srovnávacích látek používá dále uvedených sloučenin A až I (D) (A)
(C) (CH3)3C - CO - CH - CgH17 /N·..
lf 8· ......
N __J χ HCI
(F)
Cl
Cl • OH
I
CH-ch2
co- C(CH3)3
Z
23.887 0
(I) Příklad A
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmen )/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 0,25 dílu hmootnostního . alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se . smísí 1 díl hmotnostní · účinné látky s uvedeným množstvím emulgátoru a rozpouštědla a získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účinku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem. Po. oschnutí postřikové vrstvy se · rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se příznivě ovlivnit vývoj kupek padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky, například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 15, 14, 13, 19, 18, 17, 16, 2, 9, 8, 7, 6, 1, 32, 33,. 21 a 11.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce A:
Tabulka A
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmen) — protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnostní) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
OH
Cl
I /=^
CH-CH2~N N=J
0,025 100 (A) (známá)
OH
I /=N — CH-CH2— N I
N=*
0,025 78,8 (B) (známá) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnostní) napadení chorobou v °/o neošetřené kontroly
(18)
0,0
0,0
0,0
3,8 '3-6 8 7 О účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnostní ) napadení chorobou v °/o neošetřené kontroly
ch2och3
0,025
0,0
0,025
0,0 (16)
Cl -
OH CH3
I 1
OCHo- C с-- CH2OCH3 1 1 I ch2 CH3
I
Лк .
[í
N---y
0,025
0,0 (2)
CH3 c ~ ch2f ch2 CH3
0,025
(9) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnostní) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,0
0,0
0,0
0,0
10,0 (32)
2·368 70 koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnostní] účinná látka napadení chorobou v % neošetřené kontroly
Cl
OH ch2f i I c — C-CH3
0,025
10,0
(21)
0,025
20,0
s
Cl
OH · CH3
I I ^CH>-C— C-CH2F
I t
CH2 CH3
0,025 (11)
Příklad ' B
Test na padlí travní (Erysiphe graminis .f. sp. hordei) (ječmen)/ošetření osiva
Aplikace účinných látek se provádí formou suchého mořidla. Mořidlo se připraví ví smícháním příslušné účinné látky s kamennou moučkou za 1 vzniku jemně rozpráškované směsi, která zajišťuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Moření se provádí protřepáváním osiva s mořidlem po dobu 3 minut v uzavřené skleněné láhvi.
Ječmen se potom zaseje v množství 3 X X 12 zrn. 2 cm hluboko do standardní zeminy. 7 dnů po. zasetí, když se u mladých rostlin rozvinul jejich první. list, se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se stavem techniky, například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 15, 14, 13, 18, 17, 16, 7, 6 a 1.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
T a b u 1 к а В
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmen) — účinná látka použité množství účinné látky v mg/kg osiva ošetření osiva napadení chorobou v % neošetřené kontroly
OH
I /=t\
CH-CH9-n I
W
2500
100 (B) (známá)
2500
100
1000
16,3 (15)
Cl
OH CH,F
I l
C - C CH
1000 сн2 ch2f
16,3
(14)
1000 (13)
3Β1Β7Φ 4 účinná látka použité množství účinné látky v mg/kg osiva napadení chorobou v % neošetřené kontroly
Cl
OH CHo
H 1
OCH2 ~ C —
I
CH2
I N N
N----0
I . J ” c — CHoOCoHg
I ,
CH3
1000
0,0
OH
I —c —
I I
CH2 CH3
I 3 (T « N------y
CHju c — ch2och3
1000
0,0
OH CHo .1 1 3
OCH2 - C — C— ch2och3
CH2 CH3
I 3
Ж
Π N
N-J
1000
0,0
(7)
1000
3 > 6 >8 >7 0 použité množství účinné . látky v mg/kg osiva napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
(1)
1000
1000
12,5
Příklad C
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň] — protektivní účinek rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoetheru
Za účelem získání vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným příprav kem až do . stadia . orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují . vodnou suspenzí konidií strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis) a potom se ponechají 1 den při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační komoře.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Zřetelnou převahu v účinku, oproti stavu techniky, vykazují při tomto testu například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 18, 17, 16, 9, 8 a 7.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce C:
TabulkaC
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis] (jabloň) — protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0005 % (CH3)3C - CO - CH ~CgH17 (D) známá) (18)
X HCI
OH CH3
O C.H2 C — C - CH2OCH3 i i
CH2 CH3
N..J
(16)
(9) účinná látka
236870 .........
napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0005 %
Příklad D
Test na padlí Sphaeroteca fuliginea (okurka / protektivní účinek rozpouštědlo: 0,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostní alkylarylpolylglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Z účelem testování protektivního účinku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stádia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaeroteca fuliginea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 75 %.
dnů po* inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují podstatně lepší účinek, ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 17, 16, 2, 9, 8,
7, 6, 1 a 21.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce D:
Tabulka D
Test na padlí Sphaerotheca fuligine (okurky) — protektívní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0005 %
(E) (známá)
OH CHo
I I c — c — сн2осн3
(16) (2) 7
Cl
CH2OCH3 (9)
(8)
OH CH,
I I 3 c— . C-CH?F
I I 2 CH2 CH 3 (6)
(21)
Příklad E
X
Test na Pellicularia sasakii (rýže) rozpouštědlo: 12,5 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného· účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování účinku se mladé rost liny rýže postříkají ve stadiu 3 až 4 listů až do· stadia orosení. Rostliny se ponechají ve skleníku až· postřiková vrstva oschne. Potom se rostliny inokulují houbou Pellicularia sasakii a ponechají se při teplotě 25 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
až 8 dnů po inokulaci . se vyhodnotí napadení chorobou.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu · v účinku oproti dosavadnímu stavu techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 6, 7, 8 a 9.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce E:
Tabulka E
Test na Pellicularia sasakii (rýže) účinná látka účinné látky v % koncentrace mortalita v % neošetrené kontroly
0,025
(F) (známá)
CH3
О У och2
OH CH r I
- C-C-CHoF
I . I
CH2CH3 λ
0,025 i
(7)
0,025
3S účinné látky v % koncentrace účinná látka mortalita v % neošetřené kontroly / 3 OH CH3 /~λ 1 1
Cl4 O OCH2 - c— c - ch2f ch2 ch3 fí N
N--Л
OH CH3
I I d
-c - C -C
I I
CH2 CH3
I 3 f N
N___У
0,025
0,025
O)
Příklad F
Zbrzdění růstu bavlníku rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaná . směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do· úplného rozvinutí pátého asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po· třech týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin: 100% zbrzdění růstu znamená stav· klidu (rostliny nerostou) a 0 ·% zbrzdění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 1, 6, 7,
8, 13, 17 a 16 lepší zbrzdění růstu než sloučeniny B, C, H a I, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce F:
koncentrace v %
Tabulka F
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka zbrzdění růstu v °/o kontrola
0,05 0 (B) (známá)
(C) (známá)
0,05 0
ch2
0,05 10
(I) (známá)
0,05 0
0,05
(1) účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v °/o
CH3
OH CHo i I
OCHo-C - C-CH2F I I ch2ch3
N-J
0,05 (6)
Cl-
0,05
OH CHq
I I c— C-CH2F
CH2 CH3 í N
N---u
0,05 (8)
OH
I <rH2F
OCH2 - C-C-CH3
I CHnF ch2
(13)
CH2OCH3
0,05 (17) zbrzdění růstu v % účinná látka koncentrace v %
OH CHq .i 1 3 — c — C-CH,OCH, ii23 •CH2 CH3
Jk lí N
N—J
0,05 (16)
Příklad G ......
Zbrzdění růstu sóji rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethyllensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby vhodného' účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření prvního asimilačního lis tu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do stadia zvlhčení. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (rostliny dále nerostou) a 0 % zbrzdění růstu představuje růst . o-dpovídaaící růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 1, 6, 7, 8, 9, 2, 14 a 13 vykazují při tomto testu silnější . zbrzdění růstu než sloučeniny B, C a H, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uevedeny v následující tabulce G:
Tabulka G koncentrace v %
Zbrzdění růstu sóji účinná látka zbrzdění růstu v % kontrola
0,05 (В) (známá)
(C) (známá) /^N
N | 4|\|U
0,05
0,05 (H) (známá)
!
CH3
0,05
80*
0,05
65* (6) účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl-
OH θΗ3
I I
OCHo-e —c - CHoF
II
C^2 CHj < N
N---1
0,05
80* (7)
OH CH3
I 1 3 — C— c-ch2f
I I
CH2 CHo 3 Ж < N
N—-JI
0,05
85* (8) $
| OH | CH3 |
| 1 - C - | c - - · CH2F |
| CH2 1 | ( CH3 |
| C N |
N---Л
0,05 (9)
Cl
OH CH3
I I
OCH2 - С-c- CH2OCH3
0,05
CH2 CH3
I
ISk
r
OCH2~C— ch2f
I 2
C-CH3
I 3
CH2 CH2F lí N
N---У
0,05 účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
Cl
OH
I ch2f och2— C-C~CH3 I CHoF ch2 z
0,05
90*)
(13) * tmavě zelené listy
Příklad H
Ovlivnění růstu cukrové řepy rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyethylen sorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby ' vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaný koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrovky se pěstují ve skleníku až do úplného· vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do· orosení účinným prostředkem. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0% ovlivnění růstu dopovídající růstu kontrolních rostlin. Záporné hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s kontrolními rostlinami.
Při tomto testu vykazují účinné · látky podle vynálezu z příkladů provedení 21, 1, 6, 7, 8, 2, 17 a 16 silnější · ovlivnění růstu než sloučeniny A, H a I, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto· testu jsou uvedeny v následující tabulce · H:
23В870 koncentrace v °/o
Tabulka H
Ovlivnění růstu cukrové řepy účinná látka kontrola
OH
0,05
0,05 (H)
(1)
0,05
0,05
0,05 ovlivnění růstu v °/o + 5 + 5 —5 —31х’ —55x) xxl
23БЯ70
(6) ovlivnění růstu v % —45
| он | сн3 1 | ||
| Cl- | -осн2-с~ | | С - CHF | |
| СНо I z | 1 сн3 | ||
| ÍN'n N-----11 |
(7)
0,05 __70х’ хх?
(8)
0,05 —45
сн3
I с - сн2осн3 сн3
0,05 __75х) χχ)
0,05 __7QX) XX) lf N
N----“ (17) účinná látka koncentrace v % ovlivnění růstu v. %
0,05 —65K) tmavě zelené listy xx) tlusté listy
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný 1-hydгoxyalkyiazolylderivát obecného· vzorce IOHI ~ B - CH2 — C — RY znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě atomem halogenu nebo fenylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, chlorfenylthioskupinu nebo chlor benzyloxyskupinu, n znamená číslo 0, 1 nebo· 2,Z znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, m znamená číslo 1 nebo· 2, nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako . účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž v němžA znamená atom dusíku nebo skupinu CH,B znamená kyslík, síru nebo skupinu CH2,R znamená skupiny vzorcůCH2X1I-C—CH3ICH2X2 aCH3I —C— (CH2jn—YICH3 ve kterýchX1 znamená atom vodíku nebo atom halogenu,X2 znamená atom halogenu,R znamená skupiny vzorcůCH2X1I —C—CH3ICH2X2CH3I —C-(CH2jn—YICHs přičemžX1 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom,X2 znamená fluor, chlor nebo brom,Y znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, vinylovou skupinu,236S70B, R, Z a m mají významy uvedené v bodě 1, uvádějí v reakci s azoly obecného vzorce III popřípadě atomem fluoru nebo chloru substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě atomem fluoru, chloru nebo fenylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, chlorfenylthioskupinu nebo chlorbenzyloxyskupinu, n znamená číslo 0, 1 nebo 2,Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, fenylovou skupinu a trifluormethoxyskupinu, aА, В a m mají významy uvedené v bodě 1, nebo její adiční sůl s kyselinou.
- 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, jakož i adičních solí sloučenin obecného vzorce I. s kyselinami, vyznačující se tím že oxirany obecného vzorce II v němž v němž (Ш)A má význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze při teplotě mezi 0 a 200 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823202601 DE3202601A1 (de) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236870B2 true CS236870B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6154044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS83489A CS236870B2 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-25 | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4734126A (cs) |
| EP (1) | EP0084834B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58128378A (cs) |
| AT (1) | ATE25081T1 (cs) |
| AU (1) | AU555822B2 (cs) |
| BR (1) | BR8300367A (cs) |
| CA (1) | CA1199923A (cs) |
| CS (1) | CS236870B2 (cs) |
| DD (1) | DD208752A5 (cs) |
| DE (2) | DE3202601A1 (cs) |
| DK (1) | DK30783A (cs) |
| ES (1) | ES8400100A1 (cs) |
| GR (1) | GR77144B (cs) |
| HU (1) | HU189639B (cs) |
| IL (1) | IL67742A (cs) |
| NZ (1) | NZ203085A (cs) |
| PL (1) | PL133699B1 (cs) |
| PT (1) | PT76101A (cs) |
| TR (1) | TR22193A (cs) |
| ZA (1) | ZA83495B (cs) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3212388A1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-10-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte hydroxyalkyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotika |
| DE3237400A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate |
| DE3242252A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
| US4610716A (en) * | 1982-12-14 | 1986-09-09 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorinated azolyl ethanol growth regulators and microbicides |
| KR840007402A (ko) * | 1983-01-06 | 1984-12-07 | 아놀드 자일러 에른스트 알테르 | 치환된 할로겐오아졸일프로판 유도체의 제조방법 |
| DE3307217A1 (de) * | 1983-03-02 | 1984-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1,3-diazolyl-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel |
| GB8322983D0 (en) * | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| DE3333412A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3582305D1 (de) * | 1984-11-02 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Optisch aktives 2-(4-chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als antimykotikum. |
| DE3501245A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag | Azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinole |
| DE3510411A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazol-derivate |
| DE3702301A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Bayer Ag | 2-hydroxyethyl-azol-derivate |
| ATE54312T1 (de) * | 1986-03-06 | 1990-07-15 | Bayer Ag | 2-hydroxyethyl-azol-derivate. |
| DE3630129A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-17 | Bayer Ag | Mercapto-substituierte hydroxyethyl-(triazol-1-yl)-derivate |
| DE3716559A1 (de) * | 1987-05-18 | 1988-12-01 | Bayer Ag | Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate |
| DE3716558A1 (de) * | 1987-05-18 | 1988-12-01 | Bayer Ag | Hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
| DE3813129A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Bayer Ag | Hydroxyethyl-azolyl-derivate |
| DE3725397A1 (de) * | 1987-07-31 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1,4-disubstituierte 1-azolyl-3,3-dimethylbutan-derivate |
| DE3731066A1 (de) * | 1987-09-16 | 1989-04-06 | Basf Ag | Magnetische aufzeichnungstraeger |
| DE3736747A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Verwendung neuer triazolylalkanole zur behandlung von krankheiten |
| DE3823174A1 (de) * | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Bayer Ag | Optisch aktive (1,3-oxathian-2-yl)-oxirane, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte, sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-hydroxyethyl-1,2,4-triazol-derivaten |
| DE3824435A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Substituierte 2,2-dihalogencyclopropyl-hydroxyethyl-1,2,4-triazole, verfahren sowie 2,2-dihalogencyclopropyl-oxirane, cyclopropylketone und halogenmethyl-cyclpropyl-ketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln |
| DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| DE3906771A1 (de) * | 1989-03-03 | 1990-09-06 | Basf Ag | 1-hydroxi-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide |
| DE4018927A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-19 | Bayer Ag | Azolyl-propanol-derivate |
| FR2694288B1 (fr) * | 1992-06-30 | 1994-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Phenylbenzamides fongicides et procédés pour les préparer. |
| CN102803231A (zh) * | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| BRPI1009597A2 (pt) * | 2009-06-18 | 2016-03-08 | Basf Se | compostos de triazol das fórmulas i e ii compostos das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para controlar ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos |
| BR112012000245A8 (pt) * | 2009-07-08 | 2016-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de fenil (oxi/tio) alcanol. |
| JP5792164B2 (ja) * | 2009-07-08 | 2015-10-07 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 置換フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体 |
| US8360082B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-01-29 | Kahng David J | Compact folding umbrella with hybrid ribs to resist damage due to inversion |
| AU2011349461A1 (en) | 2010-12-21 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7010815A (cs) * | 1970-07-22 | 1972-01-25 | ||
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| DE2908378A1 (de) * | 1979-03-03 | 1980-09-11 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
| DE2918893A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Fluorierte 1-imidazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2918894A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| US4414210A (en) * | 1979-10-02 | 1983-11-08 | Rohm And Haas Company | 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| DE3018865A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| DE3021551A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| AR228764A1 (es) * | 1980-12-20 | 1983-04-15 | Bayer Ag | 1-azolil-3,3-dimetilalcan(c3-4)-2-onas y-2-oles,sustituidos,procedimiento para su produccion y composiciones protectoras de plantas fungicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas a base de dichos compuestos |
| JPS57106666A (en) * | 1980-12-24 | 1982-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-substituted imidazoles |
| HU187399B (en) * | 1980-12-24 | 1985-12-28 | Sumitomo Chemical Co | Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives |
| DE3102588A1 (de) * | 1981-01-27 | 1982-08-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums |
| JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
| EP0061835B1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-02-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| DE3111238A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
-
1982
- 1982-01-27 DE DE19823202601 patent/DE3202601A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-05 AU AU10035/83A patent/AU555822B2/en not_active Ceased
- 1983-01-17 AT AT83100335T patent/ATE25081T1/de active
- 1983-01-17 DE DE8383100335T patent/DE3369318D1/de not_active Expired
- 1983-01-17 EP EP83100335A patent/EP0084834B1/de not_active Expired
- 1983-01-17 PT PT76101A patent/PT76101A/pt unknown
- 1983-01-21 TR TR22193A patent/TR22193A/xx unknown
- 1983-01-24 JP JP58008849A patent/JPS58128378A/ja active Granted
- 1983-01-24 DD DD83247442A patent/DD208752A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-24 IL IL67742A patent/IL67742A/xx unknown
- 1983-01-25 GR GR70329A patent/GR77144B/el unknown
- 1983-01-25 NZ NZ203085A patent/NZ203085A/en unknown
- 1983-01-25 CS CS83489A patent/CS236870B2/cs unknown
- 1983-01-26 ZA ZA83495A patent/ZA83495B/xx unknown
- 1983-01-26 PL PL1983240299A patent/PL133699B1/pl unknown
- 1983-01-26 ES ES519282A patent/ES8400100A1/es not_active Expired
- 1983-01-26 DK DK30783A patent/DK30783A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 BR BR8300367A patent/BR8300367A/pt unknown
- 1983-01-26 CA CA000420318A patent/CA1199923A/en not_active Expired
- 1983-01-26 HU HU83251A patent/HU189639B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-20 US US06/683,891 patent/US4734126A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-08-11 US US06/895,089 patent/US4797499A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-11-17 US US07/121,552 patent/US4904296A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-19 US US07/354,329 patent/US4960456A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0084834A3 (en) | 1983-08-31 |
| GR77144B (cs) | 1984-09-07 |
| JPS58128378A (ja) | 1983-07-30 |
| ATE25081T1 (de) | 1987-02-15 |
| CA1199923A (en) | 1986-01-28 |
| JPH0451549B2 (cs) | 1992-08-19 |
| ES519282A0 (es) | 1983-10-16 |
| ZA83495B (en) | 1983-10-26 |
| PL133699B1 (en) | 1985-06-29 |
| DD208752A5 (de) | 1984-04-11 |
| EP0084834A2 (de) | 1983-08-03 |
| AU1003583A (en) | 1983-08-04 |
| BR8300367A (pt) | 1983-10-25 |
| HU189639B (en) | 1986-07-28 |
| DE3369318D1 (en) | 1987-02-26 |
| DK30783D0 (da) | 1983-01-26 |
| US4960456A (en) | 1990-10-02 |
| DE3202601A1 (de) | 1983-08-04 |
| NZ203085A (en) | 1985-09-13 |
| EP0084834B1 (de) | 1987-01-21 |
| PL240299A1 (en) | 1983-09-26 |
| US4904296A (en) | 1990-02-27 |
| US4734126A (en) | 1988-03-29 |
| TR22193A (tr) | 1986-09-15 |
| IL67742A0 (en) | 1983-05-15 |
| PT76101A (en) | 1983-02-01 |
| DK30783A (da) | 1983-07-28 |
| IL67742A (en) | 1987-10-30 |
| ES8400100A1 (es) | 1983-10-16 |
| US4797499A (en) | 1989-01-10 |
| AU555822B2 (en) | 1986-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| US5034052A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| US4868196A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl- azoles as fungicides and plant growth regulators | |
| CA1341521C (en) | 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
| JPH0662582B2 (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
| CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| US4336055A (en) | Agents for regulating plant growth containing triazolyl glycol ethers, and the use thereof | |
| US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
| CS241499B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky | |
| HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances |