NO822859L - 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse - Google Patents

1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse

Info

Publication number
NO822859L
NO822859L NO822859A NO822859A NO822859L NO 822859 L NO822859 L NO 822859L NO 822859 A NO822859 A NO 822859A NO 822859 A NO822859 A NO 822859A NO 822859 L NO822859 L NO 822859L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
triazolin
atoms
sulfenyl
phenyl
trichloromethyl
Prior art date
Application number
NO822859A
Other languages
English (en)
Inventor
Cost In Rentzea
Sabine Thym
Eberhard Ammermann
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO822859L publication Critical patent/NO822859L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår nye verdifulle 1- (trihalogenmetyl-sulf enyl). -4-ary 1-1, 2 , 4-triazolin-5-oner med fungicid virkning og deres anvendelse' for bekjempelse av fytopatogene .sopper, samt fungicider inneholdende disse forbindelser .
Det er kjent å anvende N-triklormetyltio-tetrahydroftalimid for bekjempelse av fytopatogene sopper (Chemical Week 1972,
juni 21, s. 63). Dets virkning er imidlertid ikke tilfreds-stillende mot andre fykomyceter, f.eks.Phytophthora infestans hos tomater eller poteter. For materialbeskyttelse eller til beskyttelse av tre mot tre-misfargende sopper er virkningen ikke tilstrekkelig.
Videre er det kjent å anvende 1-halogenhydrokarbyltio-3-hydrokarbyltio-4-substituerte 1,2,4-triazolidin-5-onér som', fungicider (US-patent 4 098 896). Til denne publikasjon svarer forbindelsen l-triklormetyltio-3-metyltio-4-p-metoksy-m-klorf enyl-'l, 2 , 4-triazolidin-5-on.
Det ble nå funnet at de nye 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-l,2,4-triazolin-5-oner med 'den generelle formel
i hvilken R betyr en eventuelt med metpksyl eller etoksyl-substituert alkylrest med 1-6 karbonatomer, eller en alkenylrest med 2-6 karbonatomer eller en-eventuelt med metoksyl substituert<q>ykloalkylrest med 3-7 karbonatomer,
X betyr hydrogen, halogen (f.eks. fluor, klor, brom eller jod), en eventuelt med fluor, klor eller brom substituert alkyl-eller alkoksygruppe med 1-5 karbonatomer, alkenyl med 2-4' karbonatomer, cyan, nitro, fenyl eller^ fenoksy, hvor fenyl-eller fenoksyresten kan være substituert med fluor, klor, brom eller alkyl med 1-4 karbonatomer, og n er et helt tall på 1-5, og
Y betyr fluor eller klor,
har en sterk fungicid virkning. De nye stoffer har et bredt virkningsspektrum og kan først og fremst anvendes mot fykomyceter og Fungi imperfecti, men også mot askomyceter og basi-diomyceter. Eksempelvis er de nye forbindelser egnet til an-<y>endelse ved plantebeskyttelse for bekjempelse av fytopatogene sopper.D.e skader da ikke kulturplanter i dé konsentrasjoner som er nødvendige for bekjempelsen av sopper. Videre er de nye 1- (trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-l, 2 , 4-^triazolin-5-oner meget godt egnet til materialbeskyttelse. og til beskyttelse av tre mot sopparter som Sclerophoma og Pullullaria.
Videre ble det funnet at forbindelsene med den generelle formel (I)' dannes når et 4-aryl-l,2,4-triazolin-5-on med formelen (II)
omsettes méd sulfenylklorider med formelen YCC12-S-C1. (III) , hvor R, X, Y og n har samme betydning som ovenfor, eventuelt i nærvær av et syrebindemiddel og eventuelt i nærvær av et oppløsnings- eller fortynningsmiddel. Omsetningene utføres hensiktsmessig i løsningsmidler eller fortynningsmidler som er inerte overfor reaktantene, eksempelvis vann, toluen,
xylen, dietyleter, tetrahydrofuran, dioksan, dimetoksyetan, aceton, metyletylketon, eddiksyreester, metylenklorid, kloro-form, dikloretan eller klorbenzen, i et enfase- eller tofase-system.
Som syrebindende middel kan det eksempelvis anvendes uorganiske baser, såsom hydroksyder eller karbonater av alkali-og. jordalkalimetaller'(eksempelvis NaOH, NaHCO^, KHC03, K2C03, CaCO^, BaCO-j) og særlig tertiære aminer, såsom trietylamin, N,N-dimetyl-cykloheksylamin, N,N-dimetylanilin eller pyridin. Omsetningene utføres eksempelvis ved temperaturer mellom -30 og +100°C, fortrinnsvis mellom -10 og +25°C og ved normalt trykk.
De nye forbindelser med den generelle formel (I), hvor Y betyr fluor, oppnås enn videre når et 1,2,4^triazolin-5-on
-med. formelen Ia
i hvilken
R, X og n har samme betydning som ovenfor, omsettes med ■ vannfri fluss-syre, hvorved et kloratom utbyttes mot fluor i triklormetyltio-sidekjeden. Omsetningen med en forbindelse med formelen Ia kan utføres i et overskudd av fluss-syre som fortynningsmiddel ved temperaturer mellom -50 og +80°G, fortrinnsvis mellom -10 og +25°C, under normalt eller forhøyet trykk.
X betyr fortrinnsvis hydrogen, fluor, klor, brom, metyl, etyl, isopropyl, tert.-butyl, trrfluormetyl, nitro, metoksy, etoksy, tetrafluoretoksy, fenoksy og fenyl, hvor n fortrinnsvis er 1, 2, 3 eller 4.
R står fortrinnsvis for metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, tert.-butyl, n-pentyl, isopen-tyl , metoksymetyl, 2-metok;Syetyl, 2-etoksyetyl, cyklopropyl, cyklopentyl, coklyheksyl og 4-metoksycykloheksyl.
De 4-aryl-l,2,4-triazolin-5-oner som skal anvendes som utgangsstoffer, er generelt definert ved formelen (II). Utgangsstoffene med formelen (II) er kjent (jevnfør H. Gehlen og W. Schade, Liebigs Ann. chem. , 6. 7 5, 180 (1964)
og M-. Pesson og S. Dupin, Bull. Soc. chirh. France, 250 (1962)) . Ennå ikke kjente utgangsstoffer med formelen (II) kan fremstilles i henhold til kjente fremgangsmåter, idet l-aryl-4-formyl-semikarbazider sykliseres i nærvær av alkalihydroksyder.
De utgangsstoffer med formelen (II) som ble anvendt for fremstillingen av de nye forbindelser med formelen (I), er angitt i Tabell 1.
De 1-triklormetyl-sulfenyl-4-aryl-l,2,4-triazolin-3-oner som anvendes ved fremstilling av de nye stoffer, er generelt definert ved formelen (Ia) . De kan fremstilles etter prinsip-pielt kjente fremgangsmåter som er vanlige i laboratoriet. Angivelser dessangående vil. finnes i fremstillingseksemplene. De trihalogenmetyl-sulfenyl-klorider med formelen III som anvendes ved fremstilling av de nye stoffer, er alminnelig kjent.
Som eksempler på de nye virksomme stoffer med formelen
I nevnes følgende: 1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-triklormetyl-sulfenyl-3-etyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-triklormetyl-sulfenyl-3-propyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-triklormetylsulfenyl-3-isopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl^sulfenyl-3-metoksymetyl-4-fenyl-1,2,4-triazo-lin-5-on, 1-triklormetyl-sulfenyl-3-(2-metoksyetyl)-4-fenyl-1,2,4-triazo-lin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-(2-metoksyetyl)-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulf enyl-3-.( 2-pentyl).-4-f enyl-1, 2 , 4-triazolin-5-on, 1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-(2-pentyl)-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, .
1-triklormétyl-sulfenyl-3-cykloheksyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on, 1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cykloheksyl-4-fenyl-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-etyl-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-f luordiklormetyl-sulf enyl-3-^me ty 1-4- (4-f luorf enyl) -1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluprdiklprmetyl-sulfenyl-3-etyl-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropy1-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulf enyl-3-metoksyinetyl-4- (4-f luorf enyl) - 1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-metoksymety1-4-(4-fluor-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(4-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(4-fluor-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cykloheksyl-4-(4-fluorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cykloheksyl-4-(4-fluorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-(2-metoksyetyl)-4-(4-fluorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-pn,
1-f luordiklo~:netyl-sulf enyl-3-cyklopropyl-4- (4-f luorf enyl) - 1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-fluordiklormety1-sulfenyl-3-mety1-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on, I 1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropy1-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormety1-sulfenyl-3-mety1-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(4-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-f luordiklormetyl-sulf enyl-3-etyl-4- ( 3-k lor f enyl).-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-propy1-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(3-klorfenyl) - 1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metoksymetyl-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-(2-metoksyetyl-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-(2-metoksyetyl)-4-(3-klor-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropy1-4-(3-klorfenyl) -1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormety1-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-cykloheksy1-4-(3-klorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulf enyl-3-me ty 1-4- (2-f luorf enyl).-1, 2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(2-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on, l-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(2-fluorfeny1)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropy1-4-(2-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(2-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(2-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-S^on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(2-fluorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(4-bromfenyl)-1,2,4-tri-azolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(4-bromfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropy1-4-(4-bromfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-bromfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-cyklopropy1-4-(4-bromfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(4-bromfenyl-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(3,4-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(3,4-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-tert.-buty1-4-(3,4-diklorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-mety1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(3,5-diklorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-propy1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-propyl-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-isopropyl-4-(3,5-diklorfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-metoksyrnety1-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormety1-sulfenyl-3-isobutyl-4-(3,5-diklorfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(3-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-f luordiklormetyl-sulf eny 1-3-me ty 1-4- (3-metoksy f enyl) -1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropyl-4-(3-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-metyl-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,'
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-etyl-4-(4-metoksyfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isobutyl-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-metoksyfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isobutyl-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(4-etoksyfeny1)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(4-etoksyfeny1)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropy1-4-(4-etoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(3-klor-4-metoksyfenyl) - 1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(3-klor-4-metoksy-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormety1-sulfenyl-3-etyl-4-(3-klor-4-metoksyfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-ety1-4-(3-klor-4-metoksy-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(3-klor-4-metoksy-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-isopropyl-4-(3-klor-4-metok-syf enyl) -1 , 2 , 4- triazolin-5-on ,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(3-klormetoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-cyklopropy1-4-(3-klor-4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isobutyl-4-(3-klor-4-metoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-cykloheksy1-4-(3-klor-4-metoksy-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(3-klor-4-etoksyfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(3-klor-4-et-oksy-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(4-metylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(4-metylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-metylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-pn,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(3-tert.-butylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfeny1-3-isopropy1-4-(3-tert.-buty1-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-isopropyl-4-(3-tert.-butyl-fenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4- ( 4-tert.-butylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetylsulfenyl-3-isopropy1-4-(4-tert.-butylfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormety1-sulfeny1-3-isopropy1-4-(4-tert.-buty1-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(4-trifluormetylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(4-trifluormetylfenyl)-l,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(3-trifluormetylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfeny1-3-mety1-4-(3-trifluormetylfenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(3-trifluormetyl-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-(3-trifluormetyl-fenyl)-1,2,4-triazolin-5-on, . 1-f luordiklormetyl-sulf enyl-3-cyklopropyl).-4- (3-trif luor-metylf enyl)-1,2,4-triazolin-5-on, 1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(3,5-diklor-4-metoksy-f enyl)-1, 2 , 4-triazolin-5'-on,
1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(3,5-diklor-4-metoksy-fenyl)^1,2,4-triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulf eny 1-3-me ty 1-4- (4-nitrof enyl).-1 ,2,4-, triazolin-5-on,
1-triklormetyl-sulfenyl-3-isopropyl-4-(4-nitrofenyl)-1,2,4-triazolin-5-on, 1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-(4-bifenyl)-1,2,4-triazolin-5-on.
Eksempel 1
Til en suspensjon av 17,5 g (,0,1 mol) 3-metyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on i 150 ml tørr eddiksyreester ble 19 g
(0,102 mol) perklormetylmerkaptan og 10 g (0,099 mol) triétyl-amiri etter hverandre tildryppet ved ca. 10-15°C og under god omrøring. Etter to timers omrøring ved romtemperatur (20°C) ble det utfelte dietylaminhydroklorid avsuget og vasket med 40 ml eddiksyreester. Filtratet ble vasket to ganger med 100 ml vann (rystning) og tørket over Na2SO^, og løsningsmid-let ble fordampet (inndampet). Residuet krystalliserte ved 0°C etter tilsetning av 20 ml eter. Det erholdes 30,15 g
(84% av det teoretiske) 1-triklormetyl-sulfenyl-3-metyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on som hvite krystaller med smelte-punkt 142-144°C. (Nr. 1).
Eksempel. 2 ..
Tilsvarende Eksempel 1 ble 20,1 g (0,1 mol) 3-cyklopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on omsatt med 17 g (0,1 mol) fluor-diklormetyl-sulf eny lklorid . Det erholdtes 21,4 g (71% av det teoretiske) 1-fluordiklormetyl-sulfenyl-3-cyklopropyl-4-fenyl-1,2,4-triazolin-5-on som hvite krystaller med smelte-punkt 81-83°C (Nr. 2)..
På tilsvarende måte..ble de følgende, forbindelser med formelen I fremstilt, hvilke ble identifisert ved hjelp av ultrarød- og kjernéresonans-spektroskopi såvel som ved elementaranalyse..
De nye forbindelser utmerker seg ved en fremragende aktivitet mot et bredt spektrum av plantepatogene sopper.
De kan også anvendes som blad- og jord-fungicider.
De nye forbindelser er spesielt egnet for bekjempelse av følgende plantesykdommer: Phytophthora infestans på tomater og poteter,
Phytophthora parasitica på jordbær,
Phytophthora cactorum på epler,
Pseudoperonospora cubensis på agurker,
Pseudoperonospora humuli på humle,
Peronospdra destructor på løk,
Peronospora sparsa på roser,
Peronospora tabacina på tobakk,
Plasmopara viticola på (vin)ranke, 'Plasmopara halstedii på solsikke,
Pythium ultimum på ertefrøspirer,
Botrytis cinerea på (vin)ranke, jordbær og paprika,.
Septoria nodorum på korn,
Venturia inaequalis (Schorf) på epletre.
Forbindelsene anvendes ved at de virksomme stoffer påfø-res plantene ved sprøyting eller pudring, eller ved at plante-frøene behandles med de virksomme stoffer. Anvendelsen skjer før eller etter at plantene eller frøene er infisert med soppene.
De nye stoffer kan overføres i de vanlige preparater, såsom oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pudder, pulver, pastaer og granulater. Bruksformene retter seg helt etter an-vendelsesformålet; man tar alltid sikte på å oppnå en fin og ensartet fordeling av<:>det virksomme stoff. Preparatene kan fremstilles på kjent måte, f.eks. ved fortynning av det virksomme stoff med løsningsmidler og/eller bærermaterialer, eventuelt under anvendelse av emulgeringsmidler og dispergerings-midler; ved anvendelse av vann som fortynningsmiddel kan også andre, organiske løsningsmidler anvendes som hjelpeløsnings-middel. Som hjelpestoffer herfor kommer i det vesentlige føl-gende i betraktning: Løsningsmidler såsom aromater (eksempelvis xylen, benzen), klorerte aromater (eksempelvis klorben-zener), parafiner (eksempelvis jordoljefraksjoner), alkoholer (eksempelvis metanol, butanol), aminer (eksempelvis etanol- amin, dimetylformamid) og vann; bærermaterialer såsom natur-lig steinmel (eksempelvis kaoliner, aluminiumoksyder, talkum, kritt) og syntetisk steinmel (eksempelvis høydispers kisel-syre, silikater); emulgeringsmidler såsom ikke-ionogene og anioniske emulgatorer (eksempelvis polyoksyetylen-fettalkohol-eter, . alkylsulf onater og arylsulf onater). og dispergerings-midler såsom lignin, sulfittavluter og metylcellulose.
De fungicide midler inneholder i alminnelighet mellom 0,1 og 95, fortrinnsvis mellom 0,5 og 9 0 vekt% av det virksomme stoff.
De mengder som anvendes ligger, alt etter arten av den ønskede effekt, mellom 0,1 og 3 kg virksomt stoff eller mer pr. hektar. De nye forbindelser kan også anvendes ved materialbeskyttelse. Ved anvendelsen av de virksomme stoffer for materialbeskyttelse, eksempelvis som fungicider for malinger og lignende og myk-polyvinylklorid, utgjør de anvendte mengder 0. 05-5% (vekt%) virksomt stoff, beregnet på den samlede vekt av den maling eller lignende som skal konserveres, eller det polyvinylklorid som skal gjøres mikrocid. De nye virksomme stoffer kan også anvendes som fungicid virksomme bestanddeler i oljeaktige trebeskyttelsesmidler for beskyttelse av tre mot tre-misfargende sopper. Anvendelsen skjer på den måte at treet behandles med disse midler, eksempelvis ved impregnering eller påstrykning.
Midlene eller de av disse fremstilte bruksferdige preparater., såsom løsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, puddere, pastaer eller granulater, anvendes på kjent måte, eksempelvis ved utsprøyting i form av mer eller mindre fine dråper, pudring, utsprøytning, beising eller utfelling.
Eksempler på slike preparater er:
1. Man blander 90 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 1 med 10 vektdeler N-metyl-alfapyrrolidon og oppnår en løsning som er egnet til bruk i form av meget små dråper.
II. 10 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 3 oppløses i en blanding bestående av 90 vektdeler xylen, 6 vektdeler av addisjonsproduktet av 8-10 mol oljesyre-N-mono-etanolamid., 2 vektdeler kalsiumsalt • av dodecylbenzensulfonsyre og 2 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol
etylenoksyd og 1 mol ricinusolje.
III. 20 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 4 oppløses i en blanding bestående av 60 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobunatol, 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Ved finfordeling av oppløsningen i vann erholdes en vandig dispersjon. IV. 20 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 6 oppløses i en blanding bestående av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en miner.alo.ljef raks jon med kokepunkt 210-280°C og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol., ricinusolje. Ved finfordeling av oppløsningen i vann erholdes en vandig dispersjon. V. 80 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 10 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaf-talin-cx-sulfonsyre, 10 vektdeler av natriumsaltet av en ligninsulfonsyre fra en sulfittavlut og 7 vektdeler pulverformig kiselsyregel, og blandingen males i en ham-mermølle. Ved finfordeling av blandingen i vann erholdes en sprøytevæske. VI. 3 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 11 blandes godt med 97 vektdeler findelt kaolin. Det erholdes på denne måte et støvformig middel som inneholder 3 vekti av det virksomme stoff. VII.. 30 vektdeler åv forbindelsen ifølge Eksempel 12 blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kisel-syr.egel og 8 vektdeler parafinblje, idet denne ble sprøy-tet, på .overflaten av kiselsyregelen. Det erholdes på denne måte et preparat av det virksomme stoff med god hefteevne. VIII. 40 vektdeler av forbindelsen ifølge Eksempel 13 blandes godt med 10 vektdeler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kondensat, 2 vektdeler kiselsyregel og 48 vektdeler vann. Det erholdes en stabil vandig dispersjon. Ved fortynning med vann oppnås en vandig dispersjon.. IX. 20 deler av forbindelsen ifølge Eksempel 17 blandes godt med 2 deler av kalsiumsaltet.av dodecylbenzensulfonsyre, 8 deler fettalkohol-p.olyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kondensat og 68 deler av en parafinisk mineralolje. Det oppnås en stabil oljeaktig dispersjon.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan i disse bruksformer også tilblandes og anvendes sammen med andre virksomme stoffer, som f.eks. herbicider, insekticider, vekstregulerende midler.og fungicider, eventuelt også gjødningsstoffer. Ved blandingen med fungicider oppnås herved i mange tilfeller en utvidelse
av det fungicide virkningsspektrum.
Den følgende liste av fungicider med hvilke forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan kombineres, vil belyse kombinasjonsmu-lighetene, selv om listen ikke er uttømmende.
Fungicider som kan kombineres med de nye forbindelser,
er eksempelvis:
Svovel,
ditiokarbamater og deres derivater, såsom
jern(III)-dimetylditiokarbamat, sinkdimetylditiokarbamat,
mangan-sink-etylendiamin-bis-ditiokarbamat, og sinketylenbisditiokarbamat,
tetrametyltiouramidisulfider,
ammoniakk-kompleks av sink-(N,N-etylen-bis-ditiokarbamat)
og N,N'-polyetylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid, sink-(N,N'-propylen-bis-ditiokarbamat),
ammoniakk-kompleks av sink-(N,N<1->propylen-bis-ditiokarbamat) og N,N'-polypropylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid;
nitroderivater, såsom
dinitro-(1-metylheptyl)-fenylkrotonat,
2-sek.-buty1-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylat, 2-sek.-butyl-4 , 6-dinitrof enyl-isopropylkarbonat.;
heterosykliske substanser, såsom
N-(1,1,2,2-tetrakloretyltio)-tetrahydroftalimid, N-triklormetyltio-tetrahydroftalimid,
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2.4- diklor-6-(o-kloranilino)-s-triazin,
0,0-dietyl-ftalimidofonotioat,
5-amino-l-(bis-(dimetylamino)-fosfinyl)-3-fenyl-1,2,4-triazol),
2,3-dicyano-l,4-ditioantrakinon,
2-tio-l, 3-ditio- (4 ,.5-b) -kinoksalin,
1- (butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbaminsyremetylester, 4- (2-klorfenylhydrazono)-3-metyl-5-isoksazolon, pyridin-2-tio-l-oksyd,
8-hydroksykinolin eller dettes koppersalt,
2,3-dihydro-5-karboksanilido-6-metyl-l,4-oksatiin-4,4-dioksyd, 2,3-dihydro-5-karboksanilido-6-metyl-l,4-oksatiin, 2- (furyl-(2))-benzimidazol,
N,N'- [1,4-piperazindiyl-bis(2,2,2-triklor-etyliden)]-bis-formamid,
2- (tiazolyl-(4)-benzimidazol,
5- buty1-2-dimetylamino-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin, bis-(p-klorfenyl)-3-pyridinmetanol,
1,2-bis-(3-etoksykarbonyl-2-tioureido)-benzen,
1,2-bis-(3-metoksykarbony1-2-tioureido)-benzen,
og forskjellige fungicider, såsom
dodecylguanidinacetat,
3- (3-(3,5-dimetyl-2-oks<y>c<y>kloheks<y>l)-2-h<y>droks<y>et<y>l)-<g>lutarimid, heksaklorbenzen,
N-diklorfluormetyltio-N',N<1->dimetyl-N-fenyl-svovelsyrediamid, 2.5- dimetyl-furan-3-karboksylsyreanilid,
2-metyl-benzosyre-anilid,
2-jod-benzosyre-anilid,
1-(3,4-dikloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trikloretan, 2.6- dimety1-N-tridecyl-morfolin eller salter derav, 2,6-dimetyl-N-cyklododecyl-morfolin eller salter derav, 1-(4-klorfenoksy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon,
1-(4-klorfenoksy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol,
a-(2-klorfenyl)-a-(4-klorfeny1)-5-pyrimidin-metanol, organotinnforbindelser, såsom tributyltinnoksyd og tributyl-tinnbenzoat,
metylenbistiocyanat,
alkyl-dimetyl-benzylammoniumklorid,
cetyl-pyridiniumklorid,
klorerte fenoler, såsom tetra- og pentaklorfenol, tetraklorisoftalsyredinitril,
N-cykloheksyl-tvHmetoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyre-amid,
2,4,5-trimetyl-furan-karboksylsyreanilid,
N-fenyl-N,N'-dimetyl-N<1->fluordiklormetyl-tiosulfonyl-diamid, 2- tiocyanometyl-tiobenzotiazol,
merkaptobenztiazol,
koppérnaftenat,
alkali- og-metallsalter av N<1->hydroksy-N-cykloheksyl-diazeniumoksyd,
p-klorfenyl-2-propargyl-formiat,
3- jod-2-propynyl-butyl-karbamat.
I de- nedenfor beskrevne forsøk ble de følgende virksomme stoffer anvendt som sammenligningsmiddel:
Forsøk 1 •Aktivitet mot Botrytis cinerea på paprika.
Paprika-frøspirer.av sorten "Neusiedler Ideal Elite" ble, etter at 4-5 blader var godt utviklet, sprøytet dråpevåte med vandige suspensjoner som inneholdt 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen. Etter begynnende tørkning av s<p>rø<y>tebel<e>gget ble plantene sprøytet med en. konidie-oppslemning av soppen Botrytis cinerea og plassert i et kammer méd en temperatur på 2 2-2 4°C og høy luftfuktighet. Etter 5 dager hadde sykdommen utviklet seg så sterkt
på de ubehandlede kontrollplanter at de resulterende blad-nekroser dekket den overveiende del av bladene.
Forsøksresultatet viste at eksempelvis forbindelsene
.1, 3, 4, 6, 10, 11, 12, 13, 17, 28, 29, 35, 36 og 45, anvendt som en sprøytevæske inneholdende 0,05% av det virksomme stoff, hadde en bedre- fungicid virkning (eksempelvis 100%) enn det kjente virksomme stoff A (eksempelvis 70%).
Forsøk 2
Aktivitet mot,Phytophthora infestans på tomater.
Blader av potteplanter av sorten "Grosse Fleischtomate" ble sprøytet med vandig sprøytevæske inneholdénde 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen. Etter begynnende tørkning av sprøytebelegget ble bladene infisert med en zoospore-oppslemning av soppen Phytophthora.infestans. Plantene, ble deretter hensatt i et vanndampmettet kammer ved temperaturer mellom 16 og 18°C. Etter 5 dager hadde sykdommen utviklet seg så sterkt på de ubehandlede, men infiserte kontrollplanter at den fungicide aktivitet av stoffene kunne be-dømmes. Forsøksresultatet viste at eksempelvis forbindelsene 1, 6, 13, 17, 18, 24, 28, 39 og 45, anvendt som en sprøyté-væske inneholdende 0,025% av det virksomme stoff, hadde en bedre fungicid virkning (eksempelvis 97%) enn det virksomme stoff A (eksempelvis 60%) .
Forsøk 3
Aktivitet mot Septoria nodorum.
Blader av hvetefrøspirer av sorten "Jubilar" dyrket i potter ble sprøytet med vandig sprøytevæske inneholdende 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddél i tørrsubstansen, og etter begynnende tørkning. av sprøytebelegget ble bladene fra-klippet og lagt i skåler med vandig benzimidazol-oppløsning (25 p.p.m.).. Deretter ble bladene, infisert med en vandig spore- suspensjon av Septoria nodorum og dekket. Etter 7 dagers henstand ved 20-22°C ble graden av sopputvikling bedømt.
Forsøksresultatet viste at eksempelvis de virksomme, stoffer 3, 7, 12, 28, 30, 35 og 39, anvendt som en sprøyte-væske inneholdende 0,1% av det virksomme stoff, hadde en
god fungicid virkning (eksempelvis 100%).
Forsøk 4
Aktivitet mot tre-misfargende sopper.
For fremstilling av et oljeaktig trebeskyttelsesmiddel med 1% (vekt%) virksomt stoff ble deretter 1 del (vektdel)
av forbindelsen ifølge Eksempel 2 under svak oppvarmning opp-løst i'55 deler av en aromatrik bensinf raks jon-. Deretter ble 10 deler av en alkylharpiks tilsatt, fulgt av bensin til 100 deler ved romtemperatur. På tilsvarende måte ble oljeaktige trebeskyttelsesmidler fremstilt med 0,25-5' vekt% virksomt stoff ifølge Eksempler.2 og 40.
Furugeite-plater med dimensjonene 9 3 mm x 45 mm x 9 mm ble på midten forsynt med et sag-innsnitt, slik at det ble dannet to kvadratiske, like store flater. Den ene flate tjente som kontrollflate, mens den andre i to arbeidstrinn ble behandlet med trebeskyttelsesmidlet, hver gang i en mengde tilsvarende 100 g/m . De ubehandlede kontrollflater ble behandlet med.de samme mengder linolje-ferniss uten noe virksomt stoff. Etter 1-2 dagers ventetid bie alle platene på oversiden bestrøket med en oljemodifisert kunstharpiks-lakk på alkydharpiks-basis. Tre dager etter påføringen av lakk-strøket ble platene plassert horisontalt på trerister og ut-satt 'f or uteklima på et skyggefritt sted i 6 måneder. Etter disse 6 måneder ble platene i laboratoriet plassert i.500 cm<3>glasskåler, og etter sterilisering av prøveplatene med pro-pylenoksyd ble den kunstige infisering med soppene Pullularia pullulans og Sclerophoma pityophila, som ble dyrket i en 2% maltekstrakt-oppløsning, foretatt. Glasskålene ble hensatt ved 20-23°C og en luftfuktighet på minst 75%. Etter 6 uker var forsøket avsluttet.
Etter avslutning av forsøket var overflaten ay.de ubehandlede kontrollflater for 90%'s vedkommende farget blå ved innvirkningen av soppene Pullularia pullulans og Sclerophoma
pityophila; også under overflaten var treet farget blått.
De prøveflater som var behandlet med de 1%-ige trebeskyttelsesmidler inneholdende de virksomme stoffer ifølge • Eksempler 2 og 40, viste ingen tegn på blåfargning. Dess-uten var også treets indre fritt for blåfargning.
Forsøk 5
Aktivitet mot Phytophthora infestans..på tomater.
Blader av potteplanter av sorten "Grosse Fleischtomate" ble sprøytet med vandig sprøytevæske inneholdende 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen. Etter begynnende tørkning av sprøytebelegget ble bladene infisert med en zoospore-oppslemning av soppen Phytophthora infestans. Plantene ble deretter hensatt i et vanndampmettet kammer ved temperaturer mellom 16 og 18°C. Etter 5 dager hadde sykdommen utviklet seg så sterkt på de ubehandlede, men infiserte kontrollplanter at den fungicide aktivitet av stoffene kunne bedømmes.
Forsøksresultatet viste at eksempelvis forbindelsen 45, anvendt som en sprøytevæske inneholdende 0,05, 0,025 eller 0,012% virksomt stoff, hadde en bedre fungicid virkning (eksempelvis 100%) enn det virksomme stoff B (eksempelvis 70%)

Claims (5)

1. 1- (trihalogenmetyl-sulf enyl) -4-aryl-l, 2, 4-triazolin-5-on med den generelle formel
i hvilken R betyr en eventuelt med metoksyl eller etoksyl substituert alkylrést med- 1-6 C-atomer, eller en alkenylrest med 2-6 G-atomer eller en eventuelt med metoksyl substituert cykloalkylrest med 3-7 C-atomer, X betyr hydrogen, halogen, en eventuelt med fluor, klor eller brom substituert alkyl- eller alkoksygruppe med 1-5 C-atomer, alkenyl med 2-4 C-atomer, cyan, nitro, fenyl eller fenoksy, hvor fenyl- eller fenoksyresten kan være substituert med fluor, klor, brom eller alkyl med 1-4 C-atomer, n er et helt tall på 1-5, og Y betyr fluor eller klor.
2. Fungicid inneholdende et fast eller flytende bærermate-riale og en 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)^4-aryl - 1,2,4-tri-azolin-5-on med den generelle formel
i hvilken R betyr en eventuelt med metoksyl eller etoksyl substituert alkylrést med. 1-6 C-atomer, eller en alkenylrest med 2-6 C- atomer eller en eventuelt med metoksyl substituert cykloalkylrest med 3-7 C-atomer, X betyr hydrogen, halogen, en eventuelt med fluor, klor • eller brom substituert alkyl- eller alkoksygruppe med 1-5 C-atomer, alkenyl med 2-4 C-atomer, cyan, nitro, fenyl eller fenoksy, hvor fenyl- eller fenoksyresten kan være substituert med fluor, klor, brom eller alkyl med 1-4 C-atomer, n er et helt tall på 1-5, og Y betyr fluor eller klor.
3. Fremgangsmåte til bekjempelse av sopper, karakterisert ved at man behandler soppene eller de gjen-stander som skal beskyttes mot soppangrep, med et 1-(trihalogenmetyl-sulf enyl) -4-aryl-l , 2 , 4-triazolin-5-on méd den generelle formel
i hvilken R betyr en eventuelt med metoksyl eller etoksyl substituert alkylrést med 1-6 C-atomer, eller en alkenylrest med -2-6 C-atomer eller en eventuelt med metoksyl substituert cykloalkylrest med 3-7 C-atomer, X betyr hydrogen, halogen, en eventuelt med fluor, klor eller brom substituert alkyl- eller alkoksygruppe med 1-5 C-atomer, alkenyl med 2-^4 C-atomer, cyan, nitro, fenyl eller fenoksy, hvor fenyl- eller fenoksyresten kan være substituert med fluor, klor, brom eller alkyl med i-4 C-atomer, n er et helt tall på 1-5, og Y betyr fluor eller klor.
4. 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-l,2,4-triazolin-5-on ifølge krav 1, karakterisert ved at R betyr metyl eller etyl og X betyr halogen, metyl eller metoksy.
5. Fungicid inneholdende et 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-l,2,4-triazolin-5-on definert som i krav 1, karakterisert ved , at R betyr metyl eller etyl og X betyr halogen, metyl eller metoksy.
NO822859A 1981-08-24 1982-08-23 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse NO822859L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813133405 DE3133405A1 (de) 1981-08-24 1981-08-24 1-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one und diese enthaltende fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO822859L true NO822859L (no) 1983-02-25

Family

ID=6139977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO822859A NO822859L (no) 1981-08-24 1982-08-23 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4804671A (no)
EP (1) EP0073411A1 (no)
JP (1) JPS5843962A (no)
AU (1) AU549459B2 (no)
CA (1) CA1182825A (no)
DE (1) DE3133405A1 (no)
DK (1) DK376882A (no)
FI (1) FI73422C (no)
GR (1) GR77268B (no)
NO (1) NO822859L (no)
NZ (1) NZ201674A (no)
ZA (1) ZA826100B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2781685C (en) 2009-12-11 2018-09-04 Autifony Therapeutics Limited Imidazolidinedione derivatives
EP2649066B1 (en) 2010-12-06 2015-10-21 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives useful as kv3 inhibitors
CN103596943B (zh) 2011-06-07 2016-10-12 奥蒂福尼疗法有限公司 用作kv3抑制剂的乙内酰脲衍生物
US9669030B2 (en) 2012-05-22 2017-06-06 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives as Kv3 inhibitors
EP2852589B1 (en) 2012-05-22 2021-04-28 Autifony Therapeutics Limited Triazoles as kv3 inhibitors

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4120864A (en) * 1970-08-26 1978-10-17 Rohm And Haas Company 1,2,4-4H-triazole derivatives
JPS5167728A (en) * 1974-12-06 1976-06-11 Mitsubishi Chem Ind Noengeiyosatsukinzai
US4098896A (en) * 1975-09-29 1978-07-04 Chevron Research Company 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
DE3015090A1 (de) * 1980-04-19 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
FI73422C (fi) 1987-10-09
EP0073411A1 (de) 1983-03-09
FI822908A0 (fi) 1982-08-20
JPS5843962A (ja) 1983-03-14
AU8750782A (en) 1983-03-03
NZ201674A (en) 1985-01-31
US4804671A (en) 1989-02-14
GR77268B (no) 1984-09-11
ZA826100B (en) 1983-07-27
CA1182825A (en) 1985-02-19
FI822908L (fi) 1983-02-25
FI73422B (fi) 1987-06-30
DE3133405A1 (de) 1983-03-10
DK376882A (da) 1983-02-25
AU549459B2 (en) 1986-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0251082B1 (de) Substituierte Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
EP0078450B1 (de) Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DD147807A5 (de) Fungizide mittel
CS196433B2 (en) Fungicide
NO822859L (no) 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse
US4350701A (en) 1-(Trihalomethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones, and process for controlling fungi
CS227695B2 (en) Fungicide
CS212719B2 (en) Fungicide
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
US4457930A (en) Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
CS214710B2 (en) Fungicide means
CA1119605A (en) L,3-bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4- diones
EP0243842B1 (de) Aryloxycarbamoylazole und diese enthaltende Fungizide
NO163958B (no) Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper
US4162329A (en) Combating fungi with dicarboxylic acid mono-arylhydrazides
US4359471A (en) 2-(N-Aryl,N-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyro-lactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides
EP0121183B1 (de) Azolylierte Halogen-keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit ihnen
PT91259B (pt) Processo para a preparacao de composicoes microbicidas, contendo derivados de halogeno-vinil-azol
EP0092095A2 (de) 1-(Trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-methylimidazol-5-carboxamide und diese enthaltende Fungizide
NO862593L (no) Benzoyl-triazolyleddiksyre- eller -tioeddiksyrederivater, fremstilling derav og biocide midler inneholdende derivatene.
DE3202298A1 (de) Neue 5-nitrobenzisothiazol-3-sulfide, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von fungi
NO135730B (no)
DE3506814A1 (de) 5-isoxazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung und verwendung als fungizide
KR840001108B1 (ko) α-아졸릴-글리콜 유도체의 제조방법