NO752113L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO752113L NO752113L NO752113A NO752113A NO752113L NO 752113 L NO752113 L NO 752113L NO 752113 A NO752113 A NO 752113A NO 752113 A NO752113 A NO 752113A NO 752113 L NO752113 L NO 752113L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenoxy
- phenyl
- mol
- solvent
- hours
- Prior art date
Links
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 claims description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HYVLCYORYNYGQS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethyl-1-(4-phenylphenoxy)butan-2-one Chemical compound C1=CC(OC(Cl)C(=O)C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYVLCYORYNYGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXVMLILXGXVKAT-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-phenylphenoxy)butan-2-one Chemical compound C1=CC(OCC(=O)C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PXVMLILXGXVKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- -1 triphenylmethylimidazolyl Chemical group 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- WISVKXCNQOLCJL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 WISVKXCNQOLCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører anvendelsen av det kjente W~l, 2 , 4-triazoly 1- ( 1) 7- 1- (4 *-f enyl-f enoksy ) -3, 3-dimetylbutan-2-on som selektivt fungicid overfor rustsopp.
Det er allerede kjent at visse 1,2,4-triazolyl-derivater, som f.eks. 1-/~1, 2 , 4-triazoly 1- (1_)_/_1-( 4-klor-fenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on har en meget god fungicid virkning (sammenlign DOS nr. 2.201.063). Om den fra'økono-misk synspunkt interessante virkning overfor rustsopp er det imidlertid ikke kjent noe. Det samme gjelder også for tilsvarende forbindelser hvorav det generelt er kjent en god fungicid virkning som f.eks. av trifenylmetyl-imidazoly1- og triazolyl-derivater (sammenlign US-patent nr. 3.321.366 og DOS nr. 1.795.249) .
Det ble funnet at spesielt det kjente l-/_ 1,2,4-triazolyl-( 1) 7- 1-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on med formel
har en spesiell god selektiv fungicid virkning overfor rustsopp .
Overraskende viser 1-/_~1,2 , 4-triazoly 1- (!)_/-!-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on en betraktelig høyere selektiv fungicid virkning enn de fra teknikkens stand kjente sammenlignbare triazolderivater, som eksempelvis l-/_ 1, 2,4-triazoly1-( 1) 7- 1-(4'-klorfenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on. Den nye anvendelse av det virksomme stoff er således en berik-else av teknikken.
Stoffet med formel I som skal anvendes ifølge oppfinnelsen er kjent (se DOS 2.201.063), likeledes dets fremstilling etter fire forskjellige fremgangsmåter. Således får man forbindelsen f.eks. når 1-klor-l-(4'-fenylfenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on i polare organiske oppløsningsmidler omsettes med overskytende 1,2,4-triazol i nærvær av en uor-ganisk syrebinder ved fortrinnsvis 80 til 120°C (se også fremstillingseksemplet).
Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen har ikke bare sterke fungitoksiske egenskaper, det beskadiger heller ikke kulturplanter i de for bekjempelse av skadelig sopp nødvendige konsentrasjoner. Av disse grunner er det egnet for bruk som plantebeskyttelsesmiddel til bekjempelse av sopp.
Pungitoksiske midler i plantebeskyttelse anvendes til bekjempelse av arkimyceter, fykomyceter, asko-myceter, basidiomyceter og Pungi imperfecti.
En spesiell god virkning utfolder det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen overfor rustsopp av slekten Uromyces og Puccinia, f.eks. overfor Uromyces phaeseoli, frembringeren av bønnerust og overfor Puccinia recondita, frembringeren av brunrust på hvete.
Det er å fremheve at det virksomme stoff ikke bare utfolder en protektiv virkning, men også er kurativt virksomt, altså ved anvendelse etter kontaminasjon av verts-planten med soppens sporer.
Stoffet ifølge oppfinnelsen har bare en liten varmblod'stoksisitet og er på grunn av sin svake lukt og sin forenlighet for den menneskelige hud ikke ubehagelig å hånd-tere .
Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved blanding av det virksomme stoff med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan dét f.eks. også anvendes organisk oppløsnings-middel som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsnings-midler kommer det i det vesentlige på tale:. Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alko-holer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytende gassform-ede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som ved normal temperatur og under normalt trykk er gassformet, f.eks. aerosol-drivgasser som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillonit og diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkyl-arylpolyglykoleter, alkyIsulfonater, alkyl-sulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dis-pergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose.
Det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer som fungicider, insekticider, akaricider, nematicider, herbicider, beskyttelsesstoff overfor fugleangrep, vekststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
Det virksomme stoff kan anvendes som sådan i
form av deres formuleringer eller de herav ved ytterligere for-tynning tilberedte anvendelsesformer som bruksferdige oppløs-ninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved vann-ing, sprøyting, dusjing, forstøvning, strøing, tørrbeising, fuktebeising, våtbeising, slambeising eller inkrustering.
Ved anvendelsen som bladfungicid kan den virksomme stoffkonsentrasjon i anvendelsesformene varieres innen et stort område. Den ligger vanligvis mellom 0,1 og 0,00001 vekt%, fortrinnsvis mellom 0,05 og 0,0001%.
Ved frøgodsbehandling kreves vanligvis en virksom stoffmengde fra 0,001 til 50 g pr. kg frøgods, fortrinnsvis 0,01 til 10 g.
Den gode selektive anvendelsesmulighet fremgår
av følgende eksempler.
Eksempel A.
Uromyces-prøve (bønnerust)/protektiv.
Oppløsningsmiddel: 4,7 vektdeler aceton.
Emulgator : 0,3 vektdeler alkyl-aryl-polyglykoleter. Vann : 95,0 vektdeler.
Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon i sprøytevæske nødvendige virksomme stoffmengde med den angitte oppløsningsmiddelmengde og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde som inneholder de nevnte tilsetninger.
Med sprøytevæsken sprøyter man de unge bønne-planter som befinner seg i annet bladstadium til dråpefuktighet. Plantene forblir til avtørkning 24 timer ved 20 til 22°C og en relativ luftfuktighet på 70% i veksthus. Deretter inokuleres de med en vandig uredosporesuspensjon av bønnerust-frembringeren (Uromyces phaseoli og inkuberes 24 timer i et mørkt, fuktig kammer ved 20 til 22°C og 100% relativ luftfuktighet .
Plantene oppstilles deretter under intens belys-ning i 9 dager ved 20 til 22°C og en relativ luftfuktighet fra 70 til 80% i veksthus.
10 dager etter inokulasjonen bestemmes angrepet
av plantene i % av ubehandlede, imidlertid likeledes inokulerte kontrollplanter.
0% betyr intet angrep, 100% betyr at angrepet er nøyaktig så stort som ved kontrollplantene.
Virksomme stoffer, virksomme st offkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell:
Eksempel B.
Uromyces-prøve (bønnerust)/kurativ.
Oppløsningsmiddel: 4,7 vektdeler aceton.
Emulgator : 0,3 vektdeler alky1-ary1-polyglykoleter. Vann : 95,0 vektdeler.
Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon i sprøytevæsken nødvendige virksomme stoffmengde med den angitte oppløsningsmiddelmengde og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde, som inneholder de nevnte tilsetninger.
Unge bønneplanter som befinner seg i annet bladstadium inokuleres med en vandig uredosporesuspensjon av bønnerustfrembringeren (Uromyces phaseoli) og inkuberes 24 timer i 'et mørkt fuktekammer ved 20 til 22°C og 100% relativ luftfuktighet. Plantene kommer deretter i veksthus. De tørker.
Etter en tilmålt oppholdstid sprøytes plantene med sprøytevæsken som ble fremstillet på overnevnte måte til dråpefuktighet. Deretter oppstilles plantene under intens be-lysning ved 20 til 22°C og en relativ luftfuktighet på 70 til 80% i veksthus.
10 dager etter inokulasjon bestemmes angrepet
av bønneplanter i % av ubehandlende, imidlertid likeledes inokulerte kontrollplanter.
0% betyr intet angrep, 100% betyr at angrepet er nøyaktig så høyt som hos kontrollplantene.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentra-sjoner, oppholdstid mellom inokulasjon og sprøyting samt resultatene fremgår av følgende tabell:
Eksempel C.
Sprossbehandlingsprøve/kornrust.
(Bladødeleggende mykose).
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning opptar man 0,25 vektdeler virksomt stoff i 25 vektdeler dimetylformamid og 0,06 vektdeler emulgator (alkyl-aryl-polyglykoleter) og tilsetter 975 vektdeler vann. Konsentratet fortynner man med vann til den ønskede sluttkonsentrasjon i sprøytevæsken.
Til undersøkelse på protektiv virkning inoku-lerer man enbladede hveteungplanter av typen Michigan Amber med en uredosporesuspensjon av Puccinia recondita i 0,1%-ig vannagar. Etter tørkning av sporesuspensjonen sprøyter man hveteplanten med den virksomme stofftilberedning duggfuktig og oppstiller den til inkubasjon i 24 timer ved ca. 20°C og en 100%-ig luftfuktighet i et veksthus.
For undersøkelse på kurativ virkning går man frem på tilsvarende måte med den ene forskjell at behandlingen av hveteplanten med den virksomme stofftilberedning først foregår 48 timer etter inokulasjon, når infeksjonen allerede er manifest.
Etter 10 dagers oppholdstid av plantene ved en temperatur på 20°C og en luftfuktighet på 80 - 90% vurderer man angrepet av planter med rustpustler. Angrepsgraden ut-trykkes i % av angrepet av ubehandlede kontrollplanter. Her-ved betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ubehandlede kontroller. Det virksomme stoff er desto mere virksomt jo mindre rustangrepet er.'
Virksomme stoffer, virksomme st offkonsentrasjoner i sprøytevæsken og angrepsgrader fremgår av følgende tabell.
Fremst iIlingseksempel.
605 g (2 mol) rå 1-klor-l-(4 '-fenyl-f enoksy.)-3,3-dimetylbutan-2-on oppløses i 1 liter metyletylketon. Denne oppløsning drypper man ved 15 til 20°C (lett avkjøling) i løpet av 3 timer til en suspensjon av 210 g (3 mol) 1,2,4-triazol og 280 g (2 mol) malt kaliumkarbonat i 2,5 liter metyletylketon. Man lar det omrøre 15 timer ved værelsestempera-tur og oppvarmer deretter ennu ca. 4 timer under tilbakeløp. Etter avkjøling frasuges og ettervaskes med metyletylketon. Filtratet inndampes i vakuum. Residuet oppløses i metylenklorid, vaskes flere ganger med vann og tørkes over natriumsulfat. Etter inndampning i vannstrålevakuum får man et kry-stallinsk stoff som opptas i 1 liter karbontetraklorid og oppvarmes 1 time under tilbakeløp. Man frafiltrerer uoppløst varmt (59,4 g symmetrisk isomer av smeltepunkt l85-190°C)
og lar det utkrystallisere. Krystallene frasuges og tørkes ved 50°C. Man får 430 g (64% av det teoretiske) l-_/~l,2,4-
Claims (2)
- triazolyl- ( 1)_/- 1- (4 '-fenyl-fenoksy )-3,3-dimetylbutan-2-on av smeltepunkt 105 til 108°C med en renhetsgrad på 95%. Fremstilling av forproduktet: 510 g (3 mol) 4-hydroksybifeny1 oppløses i 3 liter metyletylketon. Hertil setter man 390 g malt pottaske og oppvarmer til '80°C. I løpet av-2 timer tildryppes 405 g (3 mol) a-klorpinakolin og deretter omrøres ennu i 15 timer ved 80°C. Etter avkjøling frasuges og ettervaskes med metyletylketon. Det dannede filtrat inndampes i vakuum ved avdestillering av oppløsningsmidlet til tørrhet. Man opptar med metylenklorid, vasker med 10%-ig natronlut og to ganger med vann, tørker over natriumsulfat og inndamper i vakuum ved avdestillering av oppløsningsmidlet. Residuet destilleres, idet det.arbeides med en varmtvannavkjølt (50°C) kjøler for å unngå en krystallisering. Etter et lite forløp ved 40°C7 0,4 torr av klorpinakolin får man ved 170 til l80°C/0,4 torr 658 g (82% av det teoretiske) 1-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-di-mety lb ut an- 2- on . 1292 g (4,83 mol) 1-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on oppløses i 2,5 liter metylenklorid og kokevarmt tildryppes 400 ml (4,9 mol) sulfuryIklorid. Man oppvarmer 15 timer under tilbakeløp og inndamper deretter ved avdestillering av oppløsningsmidlet. Etter tilsetning av 250 ml karbontetraklorid avdestilleres igjen i vannstrålevakuum (badtemperatur 65°C). Man får kvantitativt rått 1-klor-l-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on, som videreanvendes i denne form. 1. Fungicid middel med selektiv virkning overfor rustsopp,karakterisert vedet innhold av 2,4-triazolyl-( 1) 7- 1-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimety1-butan-2-on med formel
- 2. Anvendelse av 1-/.~1,2 , 4-triazoly 1- ( 1) 7- 1-(4'-fenyl-fenoksy)-3,3-dimetylbutan-2-on ifølge krav 1 til selektiv bekjempelse av rustsopp.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2431073A DE2431073A1 (de) | 1974-06-28 | 1974-06-28 | Fungizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752113L true NO752113L (no) | 1975-12-30 |
Family
ID=5919183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752113A NO752113L (no) | 1974-06-28 | 1975-06-13 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4053616A (no) |
| JP (1) | JPS5119128A (no) |
| BE (1) | BE830661A (no) |
| BR (1) | BR7503992A (no) |
| CH (1) | CH578301A5 (no) |
| CS (1) | CS175397B2 (no) |
| DD (1) | DD121262A5 (no) |
| DE (1) | DE2431073A1 (no) |
| DK (1) | DK136842C (no) |
| FR (1) | FR2275997A1 (no) |
| GB (1) | GB1448974A (no) |
| IE (1) | IE41173B1 (no) |
| IL (1) | IL47562A0 (no) |
| KE (1) | KE2711A (no) |
| LU (1) | LU72834A1 (no) |
| MY (1) | MY7700257A (no) |
| NO (1) | NO752113L (no) |
| OA (1) | OA05040A (no) |
| SE (1) | SE7507347L (no) |
| TR (1) | TR18507A (no) |
| ZA (1) | ZA754112B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4178383A (en) | 1976-05-28 | 1979-12-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides |
| DE2713777C3 (de) * | 1977-03-29 | 1979-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
| DE2745827A1 (de) * | 1977-10-12 | 1979-04-26 | Basf Ag | Phenylazophenyloxy-triazolylverbindungen |
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0007707A1 (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-06 | Imperial Chemical Industries Plc | 1,3-Diazol- and 1,2,4-triazol-derivatives, processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and methods of combating pests |
| DE2846038A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-05-08 | Basf Ag | 1,2,4-triazolderivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
| DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4642385A (en) * | 1985-11-19 | 1987-02-10 | Mobay Corporation | Preparation of monochloropinacolone |
| WO1988007813A1 (en) * | 1987-04-14 | 1988-10-20 | Greencare Pty. Limited | Soil spreader |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
-
1974
- 1974-06-28 DE DE2431073A patent/DE2431073A1/de active Pending
-
1975
- 1975-05-22 GB GB2226875A patent/GB1448974A/en not_active Expired
- 1975-06-06 SE SE7507347A patent/SE7507347L/xx unknown
- 1975-06-11 US US05/586,122 patent/US4053616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-13 NO NO752113A patent/NO752113L/no unknown
- 1975-06-19 CS CS4359A patent/CS175397B2/cs unknown
- 1975-06-25 IL IL47562A patent/IL47562A0/xx unknown
- 1975-06-26 BE BE157696A patent/BE830661A/xx unknown
- 1975-06-26 CH CH832275A patent/CH578301A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-26 LU LU72834A patent/LU72834A1/xx unknown
- 1975-06-26 BR BR5135/75D patent/BR7503992A/pt unknown
- 1975-06-26 TR TR18507A patent/TR18507A/xx unknown
- 1975-06-27 JP JP50079480A patent/JPS5119128A/ja active Pending
- 1975-06-27 DK DK293975A patent/DK136842C/da active
- 1975-06-27 DD DD186943A patent/DD121262A5/xx unknown
- 1975-06-27 IE IE1428/75A patent/IE41173B1/xx unknown
- 1975-06-27 FR FR7520316A patent/FR2275997A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-06-27 OA OA55539A patent/OA05040A/xx unknown
- 1975-06-27 ZA ZA00754112A patent/ZA754112B/xx unknown
-
1977
- 1977-03-15 KE KE2711A patent/KE2711A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY257/77A patent/MY7700257A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE830661A (fr) | 1975-12-29 |
| KE2711A (en) | 1977-04-01 |
| IL47562A0 (en) | 1975-08-31 |
| LU72834A1 (no) | 1976-04-13 |
| BR7503992A (pt) | 1976-06-29 |
| AU8256275A (en) | 1977-01-06 |
| DK136842B (da) | 1977-12-05 |
| DK136842C (da) | 1978-07-03 |
| FR2275997A1 (fr) | 1976-01-23 |
| SE7507347L (sv) | 1975-12-29 |
| DK293975A (da) | 1975-12-29 |
| DE2431073A1 (de) | 1976-01-15 |
| CH578301A5 (no) | 1976-08-13 |
| MY7700257A (en) | 1977-12-31 |
| OA05040A (fr) | 1980-12-31 |
| CS175397B2 (no) | 1977-05-31 |
| JPS5119128A (no) | 1976-02-16 |
| DD121262A5 (no) | 1976-07-20 |
| US4053616A (en) | 1977-10-11 |
| GB1448974A (en) | 1976-09-08 |
| ZA754112B (en) | 1976-06-30 |
| TR18507A (tr) | 1977-03-04 |
| IE41173B1 (en) | 1979-11-07 |
| IE41173L (en) | 1975-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900002063B1 (ko) | 피라졸 옥심 유도체 | |
| JPS5912668B2 (ja) | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| JPS5932464B2 (ja) | 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 | |
| JPS5824436B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS5941988B2 (ja) | １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
| NO752113L (no) | ||
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
| IL45214A (en) | 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| NO763440L (no) | ||
| JPS6028804B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| NO124257B (no) | ||
| NO792970L (no) | Halogenerte 1-azolyl-1-fluorfenoksy-butan-derivater, samt deres anvendelse som fungizider | |
| US4614742A (en) | Fluorinated isophthalonitrile compound and nonmedical fungicide containing the same | |
| JPS599553B2 (ja) | 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 | |
| NO840421L (no) | N-sulfenylerte hydantoiner, en fremgangsmaate til deres fremstilling, og deres anvendelse som mikrobizid | |
| NO136733B (no) | ||
| IL35440A (en) | Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides | |
| HU176916B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie slozhnye ehfiry imidazolil-fenoksi-alkogolja i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| NO822859L (no) | 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse | |
| NO772031L (no) | 1-acyloksy-1-fenyl-2-azolyl-etaner samt deres anvendelse som fungicider og nematicider | |
| HU206022B (en) | Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition | |
| NO135730B (no) | ||
| KR790001844B1 (ko) | 트리아졸릴-o, n-아세탈류의 제법 |