DE2453210B2 - Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium mit Dimethylpyrazolylbenzimidazol - Google Patents

Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium mit Dimethylpyrazolylbenzimidazol

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DE2453210B2 DE2453210A DE2453210A DE2453210B2 DE 2453210 B2 DE2453210 B2 DE 2453210B2 DE 2453210 A DE2453210 A DE 2453210A DE 2453210 A DE2453210 A DE 2453210A DE 2453210 B2 DE2453210 B2 DE 2453210B2
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

CHj
H3C
dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung zum Zwecke der Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium erfolgt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium durch Anwendung des bekannten 2-[3',5'-Dimethylpyrazolyl-( I ')]-benzimidazols.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß allgemein 2-[Pyrazolyl-(l '^-benzimidazole eine gute fungizide und bakterizide Wirkung besitzen und zur Behandlung von Nutzpflanzen geeignet sind; als Wirkstoff aus dieser Verbindungsklasse ist hierzu beispielsweise das 2-[3',5'-Dimethylpyrazolyl-(l')]-benzimidazol beschrieben (vgl. hierzu die deutsche Offenlegungsschrift 21 30 030). In der Fachliteratur finden sich jedoch keine Angaben über eine Wirkung der genannten Verbindungen speziell gegen phytopathogene Pilze der Gattung Helminthosporium, deren Bekämpfung für die Landwirtschaft von praktischer Bedeutung ist.
Es wurde nun ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen speziell der Gattung Helminthosporium gefunden, darin bestehend, daß man die gefährdeten oder befallenen Nutzpflanzen oder das Saatgut in üblicher Weise mit dem bekannten 2-[3', 5'-Dimethyl-pyrazoiyl-(r)]-benzimidazol der Formel
Ν—Ν
CHj
behandelt.
überraschenderweise zeigt die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung hierbei nicht nur gegen andere Pilze sondern auch insbesondere gegen HeI-minthosporiumarten eine beachtliche fungitoxische Wirksamkeit und übertrifft darin alle bekannten Verbindungen aus der Klasse der 2-PyrazolyI-benzimidazole.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Helminthosporium ist ein wichtiges Problem für die Landwirtschaft. So verursacht der Pilz Helminthosporium gramineum, der Erreger der Streifenkrankheit der Gerste, hohe Ertragsausfälle. Seine erfolgreiche Bekämpfung stellt daher einen beachtlichen technischen Fortschritt dar.
Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung ist bereits bekannt (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 21 30030 bzw. die entsprechende britische Patentschrift 13 34 348).
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von 2-Hydrazinobenzimidazol mit Acetylaceton in wäßrig-salzsaurem Medium im Temperaturbereich zwischen +40 und 80"C.
Wie erwähnt, besitzt der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff eine sehr gute Wirkung gegen Helminthosporiumarten, vor allem gegen Helminlhosporium gramineum, den Erreger der Streifenkrankheit der Gerste: Er kann daher insbesondere wie an sich bekannt zur Saatgutbehandlung (Saatgutbeizung) verwendet werden.
Bekanntlich ist der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff gut pflanzenverträglich, besitzt nur eine geringe Warmblütertoxizität und ist wegen seiner Geruchlosigkeit und seiner guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in die auch bei der Bekämpfung anderer Pilze üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmilteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Träger-
«j stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatischc Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitlein oder Träger-Stoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägersloffc: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerdc. und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z. B. Alkylarylpolyglycol-äther.z. B.
bo Alkylarylpolyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann
f>5 in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nemaliziden, Herbiziden, Schut/stoffen gegen Vogelfraß. Wuchsstoffen. Pflan-
zennährstoifen und Bodenstruklurverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. <-,
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die An-Wendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm r, Saalgut, vorzugsweise 0,5 bis 5 g, benötigt.
Die Verwendungsmöglichkeit geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor:
B e i s ρ i c 1 A >»
Saatgulbeizmiltel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
(samenbürtigc Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem r> Gemisch aus gleichen Gewichtsleilen Talkum und •Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Helminthosporium gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasfiasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4' C aus. Dabei win! die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18" C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzenlrationcn im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Saalgulbeizmittel-Tcst/Strcifcnkrankheit der Gerste
WirkslolT
WirkstolT- Bcizmiltcl- Anzahl slreilen-
kon/ciilr;ilion aurwam! menge krankcr Pllan/en in %
im Hei/millel in g/kg Saalgul der insgesamt auf
in (icw.-% gelaufenen l'llan/en
Ungeheizt
Bekannte Vergleiehsvcrbindungcn
Cl
.N.
52,5
47,9
N -N
19,6
CH,
30 41,8
Fortsel/ung
VVirkslofr
Wirkst ifT-kon/cnlralion im Bci/millcl in (icw.-%
BcizmiUclaufwandmcngc in g/kg Saatgut
An/ahl slrcifcnkranker Pflanzen in % der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
CH1
30
16,9
H,C
N-N- 1 H2O
! Il
N
H
O—CH(CH.,),
—N-N
I Il
30
30
30
30
Ο—CH2-CH2-O-CH,
40,8
37,4
20,9
36,4
30 10
H3C
CH, 0,0 3.'

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Bekämpfung von phythopathogenen Pilzen durch Behandlung des Lebensraums der Pilze, insbesondere gefährdeter oder befallener Nutzpflanzen oder des Saatguts, mit einer Verbindung der Formel
DE2453210A 1974-11-09 1974-11-09 Bekämpfung von Pilzen der Gattung Hehmnthosporium mit Dimethyipyrazolylbenzimidazol Expired DE2453210C3 (de)

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