JPH0789812A - 殺菌・殺カビ組成物 - Google Patents
殺菌・殺カビ組成物Info
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- JPH0789812A JPH0789812A JP6139493A JP13949394A JPH0789812A JP H0789812 A JPH0789812 A JP H0789812A JP 6139493 A JP6139493 A JP 6139493A JP 13949394 A JP13949394 A JP 13949394A JP H0789812 A JPH0789812 A JP H0789812A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
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Abstract
エチル−N−n−プロピルアミノ)−メチル−1,4−
ジオキサスピロ[4.5]デカン及び公知の殺菌・殺カ
ビ活性化合物からなる菌・カビを防除する際に極めて良
好に適する活性化合物の新規な組合せに関する。 【構成】 本発明は式 【化1】 の公知のアミノメチル複素環及び公知の殺菌・殺カビ活
性化合物からなる活性化合物の殺菌・殺カビ性の相乗性
の組合せからなる。
Description
2−(N−エチル−N−n−プロピルアミノ)−メチル
−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン及び更に他方
では公知の殺菌・殺カビ(fungicidal)活性化合物から
なり、そして菌・カビ(fungi)を防除する際に極めて
良好に適する活性化合物の新規な組合せに関する。
n−プロピルアミノ)−メチル−1,4−ジオキサスピ
ロ[4.5]デカンが殺菌・殺カビ特性を持つことは既
に公知である(例えばヨーロツパ特許出願公開第0,2
81,842号参照)。この化合物の活性は良好である
が;多くの場合に少量で用いる際に何か他に望まれるも
のがある。
ジルエーテル、ベンズアミド、モルホリン化合物及び他
の複素環を菌・カビを防除する際に使用し得ることは既
に公知である[K.H. ビユツヘル(Buechel)「植物
保護及び有害生物の防除(Pflanzenschutz und Schaedl
ingsbekaempfung)」140〜153頁、ゲオルグ−チ
ーメーベルラグ(Georg Thieme-Verlag)、シユツツツ
ガルト1977、ヨーロツパ特許出願公開第0,040,
345号、ドイツ国特許出願公開第2,324,010
号、同第2,201,063号、ヨーロツパ特許出願公開
第0,112,284号、同第0,304,758号及びド
イツ国特許出願公開第140,412号参照]。
チルピペリジン−1−イル−メチル)−1,4−ジオキ
サスピロ[4.5]デカン及び他の公知の殺菌・殺カビ
活性化合物からなる活性化合物の殺菌・殺カビ配合物は
公知である(ドイツ国特許出願公開第3,719,326
号参照)。
組合せのように、公知の殺菌・殺カビ活性化合物の個々
の化合物としての活性は殊に少量を用いる場合に全ての
施用の分野において常に完全には満足されるものではな
い。
−n−プロピルアミノ)−メチル−1,4−ジオキサス
ピロ[4.5]デカン並びに少なくとも(1) 1つの
式
(2) 1つの式
なくとも1つの式
なくとも1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
素、ハロゲン、メチルまたはフエニルを表わし、そして
R17は水素またはメチルを表わす、の化合物からなる活
性化合物の新規な組合せが極めて良好な殺菌・殺カビ特
性を持つことが見い出された。
の組合せの殺菌・殺カビ効果は個々の活性化合物の効果
の合計よりかなり高く、そしてまた活性化合物の公知の
組合せの効果よりかなり高い。かくて予期することがで
きず、そして単なる効果の加算ではない相乗効果が存在
する。
チル−N−n−プロピルアミノ)−メチル−1,4−ジ
オキサスピロ[4.5]デカン及びその殺菌・殺カビ剤
(fungicide)としての使用は公知である(ヨーロツパ
特許出願公開第0,281,842号参照)。
存在する殺菌・殺カビ成分は同様に公知である。本活性
化合物は次の出版物に詳細に記載される: (1) 式(II)の化合物:ドイツ国特許出願公開第
2,201,063号、同第2,324,010号、同第
2,737,489号。
特許出願公開第3,018,866号、同第2,551,5
60号、ヨーロツパ特許第47,594号、ドイツ国特
許第2,735,872号。
許出願公開第2,838,847号。 (4) 式(V)の化合物:ヨーロツパ特許第68,8
13号、米国特許第4,496,551号。
許出願公開第2,429,523号、同第2,856,97
4号、米国特許第4,108,411号。
パ特許第329,397号。
ツパ特許第183,458号。
許第140,041号。
許第382,375号。
ツパ特許第515,901号。
ツパ特許第314,422号。
ロツパ特許第49,854号。
国特許出願公開第1,770,288号、米国特許第3,
869,456号。
特許第2,814,041号。
国特許第2,207,576号、米国特許第3,903,0
90号、同第3,755,350号、同第3,823,24
0号。
ロツパ特許第270,111号、同第310,550号。
ロツパ特許第219,756号。
物:米国特許第4,512,989号。 (42) 式(XLIII)の化合物:ヨーロツパ特許
第398,692号。
0)、(25)、(26)、(27)、(28)、(3
1)、(34)、(35)、(36)及び(41)から
の化合物は例えばK.H.ビユツヘル「植物保護及び有
害生物の防除」、121〜153頁、ゲオルグ・チーメ
−ベルラグ、シユツツツガルト、1977に記載され
る。
よる活性化合物の組合せは少なくとも1つの群(1)〜
(42)の化合物からの活性化合物を含む。これに加え
てまた、これらのものは更に殺菌・殺カビ的に活性な混
合成分を含有し得る。
組合せ中の活性化合物が特定の重量比で存在する場合に
明らかである。しかしながら、活性化合物の組合せ中の
活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変え得る。一
般に0.1〜10重量部、好ましくは0.3〜3重量部の
群(1)〜(42)からの少なくとも1つの活性化合物
を式(I)の活性化合物1重量部に配合する。
良好な殺菌・殺カビ特性を持つ。これらのものは殊に植
物病原菌・カビ例えばプラスモジオフオロミセテス(Pl
asmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、チトリ
ジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomy
cetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basido
mycetes)、及び不完全菌類(Deuteromycetes)等を防
除する際に使用し得る。
ばエリシフエ(Erysiphe)種、コクリオボルス(Cochli
obolus)種、セプトリア(Septoria)種、ピレノフオラ
(Pyrenophora)種及びレプトスフエリア(Leptosphaer
ia)種を防除する際に、そして野菜、ブドウ及び果物の菌
・カビ感染例えばリンゴに対するベンチユリア(Ventur
ia)種もしくはポドスフエラ(Podosphaera)種、ブド
ウ植物に対するウンシヌラ(Uncinula)種またはキユウ
リに対するスフエロテカ(Sphaerotheca)種に対する使
用に殊に適している。
本活性化合物の組合せの植物による高いレベルの許容性
があるために、植物の地上部分、植物物質及び種子、並
びに土壌の処理が可能である。
組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗
布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細
かいカプセル及びコーテイング組成物、並びにULV組
成物に変えることができる。これらの組成物は公知の方
法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒
及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造
される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱
油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノール
もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適している。液化した気体の伸展剤また
は担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味
し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プ
ロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤
である。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担
体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る。乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る;分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボ
キシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツク
ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リ
ン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂
質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及
び植物油であることができる。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(insec
ticide)、殺ダニ剤(acaricides)及び除草剤との混合
物として、並びに肥料または生長調節剤との混合物とし
て調製物中に存在することができる。
調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例
えば調製済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、懸濁剤、水
和剤、可溶性粉剤及び粒剤の形態で使用することができ
る。
ば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、は
け塗り、乾式塗沫、半湿式塗沫、湿式塗沫、スラリ塗沫
またはインクラステイング(encrusting)によつて施用
される。
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は1乃至0.0001重量%、好まし
くは0.5乃至0.001重量%間である。
当り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gの
活性化合物を必要とする。
0.00001〜0.1重量%、好ましくは0.0001
〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
殺菌・殺カビ効果は下の実施例から明らかである。個々
の活性化合物または活性化合物の公知の組合せはその殺
菌・殺カビ効果において欠点を示す一方、見い出された
本発明による活性化合物の組合せの効果が個々の活性化
合物の効果の合計より大きく、そしてまた活性化合物の
公知の組合せの効果より大きいことが次の実施例の表か
ら明らかに証明される。
25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイン
グが乾燥した後、この植物にうどんこ病(Erysiphe gra
minis f. sp. tritici)の胞子をふりかけた。
せるために約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度
の温床中に置いた。
を次の表に示す。
6重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するため、活性化合物
1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこ
の濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。治療的活性
を試験するために、若い植物にうどんこ病(Erysiphe g
raminis f.sp. hordei)の胞子をふりかけた。接種48
時間後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程度
にぬれるまで噴霧した。
せるために約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度
の温床中に置いた。
を次の表に示す。
6重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。治療的活
性を試験するために、若い植物にうどんこ病(Erysiphe
graminis f.sp. tritici)の胞子をふりかけた。接種
48時間後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る
程度にぬれるまで噴霧した。
せるために約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度
の温床中に置いた。
を次の表に示す。
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイン
グが乾燥した後、この植物にうどんこ病(Erysiphe gra
minis f. sp. tritici)の胞子をふりかけた。
せるために約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度
の温床中に置いた。
を次の表に示す。
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイン
グが乾燥した後、この植物にリンゴうどんこ病原菌(Po
dosphaera leucotricha)の分生胞子器をふりかけるこ
とにより接種した。
湿度の温床中に置いた。
を次の表に示す。
りである、 1.式
−n−プロピルアミノ)−メチル−1,4−ジオキサス
ピロ[4.5]デカン並びに少なくとも(1) 1つの
式
(2) 1つの式
なくとも1つの式
なくとも1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
も1つの式
素、ハロゲン、メチルまたはフエニルを表わし、そして
R17は水素またはメチルを表わす、の化合物からなる活
性化合物の組合せの内容を特徴とする、殺菌・殺カビ組
成物。
(1)〜(42)からの少なくとも1つの活性化合物
0.1〜10重量部を式(I)の活性化合物1重量部に
配合することを特徴とする、上記1に記載の組成物。
菌・カビ及び/またはその生育地上に作用させることを
特徴とする、菌・カビの防除方法。
の活性化合物の組合せの使用。
増量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴
とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。
Claims (4)
- 【請求項1】 式 【化1】 の8−t−ブチル−2−(N−エチル−N−n−プロピ
ルアミノ)−メチル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]
デカン並びに少なくとも(1) 1つの式 【化2】 【化3】 のアゾール誘導体及び/または少なくとも(2) 1つ
の式 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 のアゾール誘導体及び/または(3) 式 【化8】 のアゾール誘導体及び/または(4) 式 【化9】 のアゾール誘導体及び/または(5) 式 【化10】 のアゾール誘導体及び/または(6) 少なくとも1つ
の式 【化11】 のアゾール誘導体及び/または(7) 式 【化12】 のアゾール誘導体及び/または(8) 少なくとも1つ
の式 【化13】 【化14】 の複素環及び/または(9) 式 【化15】 の化合物及び/または(10) 式 【化16】 の化合物及び/または(11) 式 【化17】 の化合物及び/または(12) 式 【化18】 の化合物及び/または(13) 式 【化19】 の化合物及び/または(14) 式 【化20】 の化合物及び/または(15) 少なくとも1つの式 【化21】 の化合物及び/または(16) 少なくとも1つの式 【化22】 の化合物及び/または(17) 少なくとも1つの式 【化23】 の化合物及び/または(18) 式 【化24】 の化合物及び/または(19) 式 【化25】 の化合物及び/または(20) 式 【化26】 の化合物及び/または(21) 式 【化27】 の化合物及び/または(22) 式 【化28】 の化合物及び/または(23) 式 【化29】 の化合物及び/または(24) 式 【化30】 の化合物及び/または(25) 式 【化31】 の化合物及び/または(26) 少なくとも1つの式 【化32】 の化合物及び/または(27) 式 【化33】 及び 【化34】 の化合物及び/または(28) 式 【化35】 の化合物及び/または(29) 式 【化36】 の化合物及び/または(30) 式 【化37】 の化合物及び/または(31) 式 【化38】 の化合物及び/または(32) 式 【化39】 の化合物及び/または(33) 式 【化40】 の化合物及び/または(34) 式 【化41】 の化合物及び/または(35) 少なくとも1つの式 【化42】 の化合物及び/または(36) 式 【化43】 の化合物及び/または(37) 式 【化44】 の化合物及び/または(38) 式 【化45】 の化合物及び/または(39) 式 【化46】 の化合物及び/または(40) 式 【化47】 の化合物及び/または(41) 式 【化48】 の化合物及び/または(42) 少なくとも1つの式 【化49】 式中、R15及びR16は相互に独立して水素、ハロゲン、
メチルまたはフエニルを表わし、そしてR17は水素また
はメチルを表わす、 の化合物からなる活性化合物の組合せの内容に特徴を有
する、殺菌・殺カビ組成物。 - 【請求項2】 活性化合物の組合せにおいて、群(1)
〜(42)からの少なくとも1つの活性化合物0.1〜
10重量部を式(I)の活性化合物1重量部に配合する
ことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 請求項1に記載の活性化合物の組合せを
菌・カビ及び/またはその生育地上に作用させることを
特徴とする、菌・カビの防除方法。 - 【請求項4】 請求項1に記載の活性化合物の組合せを
増量剤及び/または表面活性物質と混合することを特長
とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。
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