HU217830B - 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán- és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása - Google Patents
1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán- és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU217830B HU217830B HU9801813A HUP9801813A HU217830B HU 217830 B HU217830 B HU 217830B HU 9801813 A HU9801813 A HU 9801813A HU P9801813 A HUP9801813 A HU P9801813A HU 217830 B HU217830 B HU 217830B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazol
- active ingredient
- dioxaspiro
- species
- active
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 7
- CKYXBDAUUGVVCK-UHFFFAOYSA-N N-[(3-tert-butyl-6,9-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)methyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COCC11CC(C(C)(C)C)CC1 CKYXBDAUUGVVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- -1 N-ethyl-N-n-propylaminomethyl Chemical group 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- MWYIEZWVGRZGND-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound CCCC1COC(Cn2cncn2)O1 MWYIEZWVGRZGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány tárgyát szinergetikus hatású fungicid készítmény képezi,amely A) 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propil-amino-metil)-1,4-dioxa-spiro[5,4]dekánt és B) 1-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-pentán-3-olt (=tebukonazol) és C) 2-(2,4-diklór-fenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-(n-propil)-1,3-dioxolánt (=propikonazol)tartalmaz kötőanyagok és/vagy felületaktív anyagok mellett, és ahol azA) hatóanyagnak a B) hatóanyaghoz viszonyított tömegaránya(1:0,1)–(1:1,5), és a C) hatóanyaghoz viszonyított tömegaránya(1:0,1)–(1:1,5). ŕ
Description
A találmány tárgyát új, szinergetikus hatású fungicid készítmény képezi, amely az ismert 8-(terc-butil)-2-(N-etilN-n-propil-amino-metil)-1,4-dioxa-spiro[5,4]dekánból és két további ismert triazolszármazékból áll, és ez a kombináció nagyon jól alkalmazható gombák leküzdésére.
Ismert, hogy a 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propilamino-metil)-l,4-dioxa-spiro[5,4]dekán, az l-(4-klórfenil)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)-pentán-3-ol (=tebukonazol) és a 2-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol1 -il-metil)-4-n-propil-1,3-dioxolán (propikonazol) fungicid hatású (EP-A 0281 842, EP-A 0 040 345 és DE-A 2 551 560).
Ismert továbbá, hogy a
- 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propil-amino-metil)l,4-dioxa-spiro[5,4]dekánból és tebukonazolból vagy
- 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propil-amino-metil)l,4-dioxa-spiro[5,4]dekánból és propikonazolból vagy
- tebukonazolból és propikonazolból álló keverékek alkalmasak gombák leküzdésére (EP-A 0 393 746 és EP-A 0 627 163).
Mind az egyes komponenseknek, mind a két hatóanyagból álló keveréknek a hatásossága jó. Alacsony felhasználási mennyiségnél azonban a fungicid hatásosság némely esetben nem megfelelő.
Azt tapasztaltuk, hogy az új hatóanyag-keverék, amely áll
A) az I képletű 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propilamino-metil)-1,4-dioxa-spiro[5,4]dekánból és
Β) II képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-olból (=tebukonazol) és
C) III képletű 2-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-ilmetil-4-n-propil-1,3-dioxolánból (=propikonazol), ahol nagyon jó fungicid hatású.
A találmány szerinti három hatóanyagból álló kombináció fungicid hatásossága meglepő módon lényegesen nagyobb, mint az egyes komponensek hatása, illetve az eddig ismert két hatóanyagból álló keverékek hatásossága. így tehát a találmányunk szerinti kombináció esetén nemcsak egy hatásnövelésről van szó, hanem valódi szinergetikus hatásról.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékben alkalmazott hatóanyagok és az ezekből a komponensekből összeállítható két hatóanyagból álló kombinációk ismertek (EP-A 0 281 842, EP-A 0 040 345, DE-A
551 560, EP-A 0 393 796 és EP-A 0 627 163). A II és III képletű vegyületek savaddíciós sóik formájában is alkalmazhatók.
Ha a találmány szerinti hatóanyag-keverékben a hatóanyagokat meghatározott tömegarányban alkalmazzuk, a szinergetikus hatás rendkívül jelentős. A hatóanyag-keverékben a hatóanyagok tömegaránya ennek ellenére viszonylag széles határok között változhat. Általában 1 tömegrész I képletű hatóanyagra számítva 0,1-1,5 tömegrész, előnyösen 0,1-1,2 tömegrész II képletű hatóanyagot és 0,1-1,5 tömegrész, előnyösen 0,1-1,2 tömegrész III általános képletű hatóanyagot alkalmazunk.
A találmány szerinti hatóanyag-keverék nagyon jó fungicid hatású, és alkalmas fitopatogén gombák, így a
Plasmodiophoromycetes, az Oomycetes, a Chytridiomycetes, a Zygomycetes, az Ascomycetes, a Basidiomycetes, a Deuteromycetes leküzdésére.
Példaként megemlítjük a következő gombás és bakteriális megbetegedéseket okozó kórokozókat:
Xanthomonas-fajták, így Xanthomonas oryzae;
Pseudomonas-fajták, így Pseudomonas lachrymans;
Erwinia-fajták, így Erwinia amylovora;
Pythium-fajták, így Pythium ultimum;
Phytophthora-fajták, így Phytophtora infestans;
Pseudoperonospra-fajták, így Pseudoperonospora humuli vagy Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-fajták, így Plasmopara viticola;
Peronospra-fajták, így Peronospora pisi vagy P. brassicae;
Erysiphe-fajták, így Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-fajták, így Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-fajták, így Podosphaera leucotricha;
Venturia-fajták, így Venturia inaequalis;
Pyrenophora-fajták, így Pyrenophora teres vagy P. graminea;
(Konídiumalak: Drechslera, Syn: Helminthisporium);
Cochiobolus-fajták, így Cochiobolus sativus;
(Konídiumalak: Drechslera, Syn: Helminthisporium);
Uromyces-fajták, így Uromyces appendiculatus;
Puccinia-fajták, így Puccinia recondita;
Tilletia-fajták, így Tilletia caries;
Ustilago-fajták, így Ustilago nuda vagy Ustilago avenae;
Pellicularia-fajták, így Pellicularia oryzae;
Pyricularia-fajták, így Pyricularia oryzae;
Fusarium-fajták, így Fusarium culmorum;
Botrytis-fajták, így Botrytis cinerea;
Septoria-fajták, így Septoria nodorum;
Leptosphaeria-fajták, így Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-fajták, így Cersospora canescens;
Altemaria-fajták, így Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-fajták, így Pseudocercosporella herpotrichoides.
A találmány szerinti hatóanyag-keverék különösen jól alkalmazható gabonamegbetegedéseknél, így a következő megbetegedések esetén: Pyrenophora teres, Erysiphe graminis, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Septoria tritici és Puccinia spp., Fusarium spp. és Cochliobolus sativus.
A hatóanyagokat a növények a növényi megbetegedések leküzdéséhez szükséges koncentrációban jól elviselik, és így kezelhetők a hatóanyagokkal a föld feletti növényrészek, a növényi magvak, a vetőmagvak és a talaj is.
A hatóanyagok a szokásos készítményekké alakíthatók. Ilyenek az oldatok, az emulziók, a szuszpenziók, a porok, a habok, a paszták, a granulátumok, az aeroszolok, a hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, a polimer anyagokba és vetőmagvaknál alkalmazott bevonóanyagokba beágyazott fínomkapszulák, továbbá az égetőtöltetekkel, így füstölőpatronokkal, -dobozokkal vagy -spirálokkal kombi2
HU 217 830 Β nált készítmények, valamint az ULH hideg és meleg ködkészítmények.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel, cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keveijük össze adott esetben felületaktív anyagok, azaz emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek, és/vagy habképző szerek egyidejű alkalmazásával.
Ha kötőanyagként vizet használunk, segédoldószerként például szerves oldószereket alkalmazunk.
A folyékony oldószerek a következők lehetnek: aromás szénhidrogének - így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok -, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének - így klór-benzol-, klór-etilén vagy metilénklorid -, alifás szénhidrogének - így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj-frakciók, ásványi vagy növényi olajok alkoholok - így butanol vagy glikol -, valamint ezek éterei és észterei, ketonok - így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláris oldószerek - így dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid -, valamint víz.
A cseppfolyósított gáz hígítószerek vagy hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál nyomáson és hőmérsékleten gáz-halmazállapotúak, így például az aeroszolhajtógázok, például a halogénezett szénhidrogének, valamint a bután, a propán, a nitrogén és a széndioxid.
A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek : ammóniumsók, természetes kőzetlisztek - így kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld szintetikus, liszt finomságára őrölt anyagok - így nagy diszperzitásfokú kovasav, alumínium-oxid és -szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott, természetes anyagokból készült lisztek - így kaiéit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit valamint szervetlen és szerves, liszt finomságára őrölt anyagokból készített szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból - így kukoricaszárból, kókuszdióhéjból vagy dohányszárból - készített granulátumok.
Az emulgeálószerek és/vagy habképző szerek a következők lehetnek: nemionos és anionos emulgeátorok - így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkilszulfonátok, alkil-szulfátok, arilszulfonátok, valamint fehérjehidrolizátumok.
A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennylúg és metil-cellulóz lehet.
A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus, por alakú, szemcsés vagy latex formájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinilalkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket.
További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok.
Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket - például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket - és szerves színezékeket - így alizarin-, azo- vagy fém-ftalocianin-színezékeket - és nyomokban jelen lévő tápanyagokat - így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek a készítményekben más ismert hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid és herbicid hatóanyagokkal, trágyákkal vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyagokkal együtt fordulhatnak elő.
A hatóanyag-keverékeket alkalmazhatjuk készítményeik formájában vagy az ezekből készített felhasználási formákként, ilyenek a felhasználásra kész oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, szórható porok, oldható porok és granulátumok.
Az alkalmazás ismert módon, például öntéssel, permetezéssel, szórással, porozással, bevonással, szárazcsávázással, nedvescsávázással, vizescsávázással, iszaposcsávázással vagy inkrusztálással történhet.
Növényi részek kezelésénél a felhasználási formákban a hatóanyag koncentrációja széles határok között változhat. Általában 1-0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5-0,001 tömeg%.
Vetőmagvak kezelésénél a hatóanyag-mennyiség általában 0,001-50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01 -10 g.
A talaj kezelésénél a hatóanyag-koncentráció a hatás helyén 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg%.
A találmány szerinti hatóanyag-keverék jó fungicid hatásosságát a következő példákban mutatjuk be. Míg az egyes hatóanyagoknak, illetve a két hatóanyagból álló kombinációknak a fungicid hatásossága gyengébb, a találmány szerinti, három hatóanyagból álló kombináció hatásossága az egyes komponensek hatásának az összegénél nagyobb és az ismert szinergetikus hatású kombinációk hatásosságánál is erősebb.
Fungicid hatóanyagoknál szinergetikus hatás akkor lép fel, ha a hatóanyag-keverék fungicid hatásossága nagyobb, mint a külön-külön alkalmazott hatóanyagok hatásának az összege.
A találmány szerinti hatóanyag-keverék alkalmazását a következő példákban mutatjuk be.
1. példa
Leptosphaeria nodurum-vizsgálat (búza)/protektív hatás
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához a kereskedelmi hatóanyag-készítményt vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket a megadott mennyiségű hatóanyagot tartalmazó hatóanyag-készítménnyel permetezünk be.
A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Leptosphaeria nodorum spóraszuszpenziójával permetezzük be. A növényeket 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
HU 217 830 Β
A növényeket ezután mintegy 15 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban tartjuk.
A beoltás után 10 nappal végezzük a kiértékelést. 0%-os hatásfok azt jelenti, hogy a hatás megfelel a kontrollhatásnak, 100%-os hatásfok azt jelenti, hogy fertőzés nem lép fel.
A hatóanyagokat, azok felhasználási mennyiségét és az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg.
1. táblázat
Leptosphaeria nodorum-vizsgálat (búza)/protektív hatás
| A hatóanyag képletszáma | A hatóanyag felhasználási mennyisége (g/ha) | Hatásfok a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (%) |
| ismert (I) | 250 | 18 |
| ismert (II) | 166,5 | |
| (ΙΠ) | + 83,25 | 75 |
| (2:1) | ||
| találmány szerinti | ||
| (I) | 142,75 | |
| + | + | |
| (Π) | 71,5 | 83 |
| + | + | |
| (III) (4:2:1) | 35,75 |
2. példa
Fusarium nivale- (var. nivale) vizsgálat (búza)/ protektív hatás
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához a kereskedelmi hatóanyag-készítményt vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket a megadott mennyiségű hatóanyagot tartalmazó hatóanyag-készítménnyel permetezünk be.
A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Fusarium nivale (var. nivale) konídiumszuszpenziójával permetezzük be.
A növényeket mintegy 15 °C hőmérsékletű és mintegy 100% relatív nedvességtartalmú fényáteresztő inkubációs kamrában tartjuk.
A beoltás után 4 nappal végezzük a kiértékelést. 0%os hatásfok megfelel a kezeletlen kontroll hatásának, 100%-os hatásfok azt jelenti, hogy fertőzés nem lép fel.
A hatóanyagokat, azok felhasználási mennyiségét és az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg.
2. táblázat
Fusarium nivale- (var. nivale) vizsgálat (búza)/ protektív hatás
| A hatóanyag képletszáma | A hatóanyag felhasználási mennyisége (g/ha) | Hatásfok a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (%) |
| ismert (I) | 250 | 0 |
| ismert (II) | 166,5 | |
| + | 67 | |
| (III) | 83,25 | |
| (2:1) | ||
| találmány szerinti | ||
| (I) | 142,75 | |
| 4- | + | |
| (II) | 71,5 | 83 |
| + | + | |
| (III) (4:2:1) | 35,75 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amelyA) (I) képletű 8-(terc-butil)-2-(N-etil-N-n-propilamino-metil)-1,4-dioxa-spiro[5,4]dekánt ésΒ) (II) képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4triazol-l-il-metil)-pentán-3-olt (=tebukonazol) ésC) 2-(2,4-diklór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)4-(n-propil)-1,3-dioxolánt (=propikonazol) tartalmaz kötőanyagok és/vagy felületaktív anyagok mellett, és ahol az (I) képletű vegyületnek a (II) képletű vegyülethez viszonyított tömegaránya (1:0,1)-(1:1,5), és a (III) képletű vegyülethez viszonyított tömegaránya (1:0,1)-(1:1,5).
- 2. Eljárás gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a gombákat és/vagy azok életterét az 1. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény alkalmazása gombák leküzdésére.
- 4. Eljárás fungicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti hatóanyagkeveréket kötőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal keverjük össze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19520935A DE19520935A1 (de) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9801813A2 HUP9801813A2 (hu) | 1998-11-30 |
| HUP9801813A3 HUP9801813A3 (en) | 1998-12-28 |
| HU217830B true HU217830B (hu) | 2000-04-28 |
Family
ID=7763929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9801813A HU217830B (hu) | 1995-06-08 | 1996-06-03 | 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán- és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0831702B1 (hu) |
| AR (1) | AR002150A1 (hu) |
| AU (1) | AU6124496A (hu) |
| BR (1) | BR9609288A (hu) |
| CZ (1) | CZ291104B6 (hu) |
| DE (2) | DE19520935A1 (hu) |
| DK (1) | DK0831702T3 (hu) |
| HR (1) | HRP960254B1 (hu) |
| HU (1) | HU217830B (hu) |
| PL (1) | PL185415B1 (hu) |
| RU (1) | RU2153803C2 (hu) |
| UA (1) | UA49840C2 (hu) |
| WO (1) | WO1996041533A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA964833B (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7041624B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatory combination of active agents |
| DE10349503A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004045242A1 (de) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP1776864A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
| WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP2104425A2 (de) * | 2006-11-24 | 2009-09-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen |
| CA2670477A1 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Basf Se | Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses |
| EP3154352A1 (en) | 2014-06-11 | 2017-04-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
| DE4318285A1 (de) * | 1993-06-02 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
1995
- 1995-06-08 DE DE19520935A patent/DE19520935A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-06 UA UA98010116A patent/UA49840C2/uk unknown
- 1996-05-30 AR ARP960102805A patent/AR002150A1/es unknown
- 1996-06-03 EP EP96918663A patent/EP0831702B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-03 HU HU9801813A patent/HU217830B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 DE DE59602953T patent/DE59602953D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-03 CZ CZ19973957A patent/CZ291104B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 BR BR9609288A patent/BR9609288A/pt unknown
- 1996-06-03 PL PL96323828A patent/PL185415B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 WO PCT/EP1996/002402 patent/WO1996041533A1/de active IP Right Grant
- 1996-06-03 DK DK96918663T patent/DK0831702T3/da active
- 1996-06-03 AU AU61244/96A patent/AU6124496A/en not_active Abandoned
- 1996-06-03 RU RU98100272/04A patent/RU2153803C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 HR HR19520935.4A patent/HRP960254B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-07 ZA ZA964833A patent/ZA964833B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL185415B1 (pl) | 2003-05-30 |
| EP0831702A1 (de) | 1998-04-01 |
| DE59602953D1 (de) | 1999-10-07 |
| HRP960254B1 (en) | 2000-04-30 |
| CZ395797A3 (cs) | 1998-05-13 |
| HUP9801813A2 (hu) | 1998-11-30 |
| AU6124496A (en) | 1997-01-09 |
| PL323828A1 (en) | 1998-04-27 |
| CZ291104B6 (cs) | 2002-12-11 |
| RU2153803C2 (ru) | 2000-08-10 |
| EP0831702B1 (de) | 1999-09-01 |
| BR9609288A (pt) | 1999-05-11 |
| WO1996041533A1 (de) | 1996-12-27 |
| HRP960254A2 (en) | 1997-10-31 |
| DE19520935A1 (de) | 1996-12-12 |
| UA49840C2 (uk) | 2002-10-15 |
| AR002150A1 (es) | 1998-01-07 |
| DK0831702T3 (da) | 2000-03-20 |
| HUP9801813A3 (en) | 1998-12-28 |
| ZA964833B (en) | 1997-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3682988B2 (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| ES2299726T3 (es) | Combinaciones de principios activos fungicidas. | |
| US5166165A (en) | Fungicidal agents based on heterocyclically substituted sulphones | |
| RU2370034C2 (ru) | Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ | |
| PL167500B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL | |
| EA002598B1 (ru) | Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами | |
| KR20000069059A (ko) | 살진균성 활성 물질 조성물 | |
| DK164193B (da) | Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler | |
| SK281959B6 (sk) | Prostriedok na ochranu rastlín a spôsob ochrany rastlín proti chorobám | |
| US4623653A (en) | Fungicidal compositions employing synergistic mixtures of a substituted 1-hydroxyethyl-triazole and triadimefon | |
| KR20020093063A (ko) | 살진균성 활성제 배합물 | |
| HU217830B (hu) | 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán- és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása | |
| RU2366177C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол | |
| JPH058161B2 (hu) | ||
| HU217829B (hu) | 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán-származékot és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása | |
| US4737515A (en) | Use of tetrahydrobenzothienylurea derivatives as fungicides | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| AU648404B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| JPH06263607A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JPH04120075A (ja) | 置換された１−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類 | |
| US5059616A (en) | Fungicidal combinations of active compounds | |
| JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| CS238648B2 (en) | Fungicide agent | |
| US5061312A (en) | Fungicidal N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrroles | |
| JP3566001B2 (ja) | 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |