PL167500B1

PL167500B1 - Srodek grzybobójczy PL PL

Info

Publication number: PL167500B1
Application number: PL91291508A
Authority: PL
Inventors: Thomas Seitz; Detlef Wollweber; Wilhelm Brandes; Heinz-Wilhelm Dehne
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1990-08-25
Filing date: 1991-08-23
Publication date: 1995-09-30
Also published as: EP0472996B1; KR100190298B1; PL294789A1; HU912775D0; IE66012B1; BR9103637A; DE59104468D1; DE4026966A1; EP0472996A1; ES2067813T3; PT98696A; EP0550788A1; MX9100720A; KR920004338A; JPH04230652A; IE912997A1; PL165204B1; HU209456B; HUT59082A; PL291508A1

Abstract

1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy sub- stancje czynna i substnacje pomocnicze, zna- mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna walinamidu o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik izopro- pylowy lub II-rz.butylowy, a R2 oznacza atom chloru, grupe metylowa, etylowa lub metoksy- lowa, oraz rozcienczalniki i/lub srodki powierz- chniowo czynne. Wzór 1 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy, zawierający nowe pochodne walinamidu.

Nowe środki wykazują doskonałą aktywność przy zwalczaniu szkodników. Stosuje się je zwłaszcza jako środki grzybobójcze, przede wszystkim w dziedzinie ochrony roślin.

Określone amidy aminokwasów są już znane, na przykład z europejskiego opisu patentowego nr 236 874. Stosowanie tych związków w środkach do zwalczania szkodników nie zostało jednak opisane.

Ponadto, znane są z europejskiego opisu patentowego nr 398 027 pochodne aminokwasów o działaniu grzybobójczym. Związki powyższe określono w tym opisie ogólnym wzorem 1, w którego zakres teoretycznie wchodzą opisane poniżej związki o wzorze 1. Jednakże, w opisie powyższym nie opisano ani nie podano danych dotyczących konkretnych związków o wzorze 1, w których R1 oznacza grupę izopropylową lub Il-rz-butylową, to jest związków stanowiących substancję czynną środka według niniejszego wynalazku. W związku z tym, grupa związków o wzorze 1, w których R1 ma powyższe dwa znaczenia jest całkowicie nowa.

Nieoczekiwanie stwierdzono, że działanie grzybobójcze tej konkretnej, wybranej grupy związków tak dalece przekracza działanie związków opisanych w opisie nr 398 072, że było to absolutnie nie do przewidzenia na podstawie dotychczasowych danych. Podane poniżej wyniki badań doświadczalnych potwierdzają fakt, że zaproponowane w niniejszym wynalazku związki są nie tylko nowe, ale posiadają nieoczekiwane właściwości.

Środek według wynalazku zawiera jako substancję czynną nowe pochodne walinamidu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik izopropylowy lub Il-rz-butylowy, a R² oznacza atom chloru, grupę metylową, etylową lub metoksylową, w połączeniu z rozcieńczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.

Związki o wzorze 1 zawierają dwa centra chiralności i w związku z tym mogą występować w różnych mieszaninach enancjomerów i diastereomerów, które ewentualnie można rozdzielać w znany sposób. Środki zawierające zarówno czyste enancjomery i diastereomery, jak i ich mieszaniny są objęte wynalazkiem.

Poniżej dla uproszczenia omawia się stale związki o wzorze 1, chociaż dotyczy to zarówno czystych związków, jak i mieszanin z różnymi udziałami izomerów, enancjomerów i diastereomerów.

Sposób wytwarzania powyższych pochodnych walinamidu o ogólnych wzorze 1, przedstawiono w opisie patentowym nr 165 204.

Korzystne są środki zawierające pochodną walinamidu o wzorze 1, w której podstawowym aminokwasem o wzorze 4 jest izopropyloksykarbonylo-L-walina lub Il-rz.butoksykarbonylo-Lwalina, a część pochodząca od fenetyloetyloaminy o wzorze 5, w którym R² oznacza atom chloru,

167 500 3 grupę metylową, etylową lub metoksylową albo jest racemiczna albo wykazuje konfigurację R( + ) przy asymetrycznym centrum.

Nowe środki zawierające substancje czynne o wzorze 1 wykazują silne działanie przeciwko grzybom i można je stosować w praktyce do zwalczania niepożądanych szkodliwych grzybów, zwłaszcza do stosowania jako środki grzybobójcze do ochrony roślin.

Środki grzbyobójcze w dziedzinie ochrony roślin stosuje się do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Przykładowo, lecz nie ograniczająco wymienia się niektóre patogeny schorzeń grzybiczych, które podpadają pod niżej podane pojęcia:

rodzaje Pythium, jak na przykład Pythium ultimum; rodzaje Phytophthora, jak na przykład Phytophthora infestans;

rodzaje Pseudoperonospora, jak na przykład Pseudoperonospora humuli lub Pseudoperonospora cubensis;

rodzaje Plasmopara, jak na przykład Plasmopara viticola;

rodzaje Peronospora, jak na przykład Peronospora pisi lub P. brassicae, rodzaje Erysiphe, jak na przykład Erysiphe graminis;

rodzaje Sphaerotheca, jak na przykład Sphaerotheca fuliginea; rodzaje Podosphaera, jak na przykład Podosphaera leucotricha; rodzaje Venturia, jak na przykład Venturia inaequalis;

rodzaje Pyrenophora, jak na przykład Pyrenophora teres lub P. graminea (postać konidialna: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

rodzaje Cochliobolus, jak na przykład Cochliobolus sativus (postać konidialna: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

rodzaje Uromyces, jak na przykład Uromyces appendiculatus;

rodzaje Puccinia, jak na przykład Puccinia recondita;

rodzaje Tilletia, jak na przykład Tilletia caries;

rodzaje Ustilago, jak na przykład Ustilago nuda lub Ustilago avenae;

rodzaje Pellicularia, jak na przykład Pellicularia sasakii;

rodzaje Pyricularia, jak na przykład Pyricularia oryzae;

rodzaje Fusarium, jak na przykład Fusarium culmorum;

rodzaje Botrytis, jak na przykład Botrytis cinerea;

rodzaje Septoria, jak na przykład Septoria nodorum;

rodzaje Leptosphaeria, jak na przykład Leptosphaeria nodorum;

rodzaje Cercospora, jak na przykład Cercospora canescens;

rodzaje Alternaria, jak na przykład Alternaria brassicae;

rodzaje Pseudocercosporella, jak na przykład Pseudocercosporella herpotrichoides.

Dobra tolerancja substancji czynnych przez rośliny w stężeniach niezbędnych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, materiału sadzeniowego i siewnego oraz gleby.

Ze szczególnie dobrym skutkiem można stosować nowe substancje czynne zapobiegawczo do zwalczania rodzajów Phytophthora na pomidorach albo rodzajów Plasmopara na winorośli.

Substancje czynne w zależności od swych właściwości fizycznych i/lub chemicznych można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i w' otoczkach do nasion, jak również preparaty ULV do mgławicowego rozpylania na zimno i ciepło. Preparaty te wytwarza się w znany sposób, na przykład przez zmieszanie substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z dodatkiem środków powierzchniowo czynnych, takich jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub środki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować np. także rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.

Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się zasadniczo pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatbczne,takiejakchlorobenzenb,chloroetylenyluychlorekmetblenu, węglowodory

167 500 alifatyczne, jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy oraz wodę. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki bierze się pod uwagę takie ciecze, które są gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem, np. gazy aerozolotwórcze, jak chlorowcowęglowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek węgla.

Jako stałe nośniki stosuje się na przykład naturalne mączki skalne, jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kredę, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemię okrzemkową i syntetyczne mączki mineralne, jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę dla granulatów np. skruszone i frakcjonowane naturalne minerały, jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze stosuje się np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory stosuje się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.

W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu,jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylu, oraz naturalne fosfolipidy, jak kefalina i lecytyna, oraz fosfolipidy syntetyczne. Jako dalsze dodatki wymienia się oleje mineralne i roślinne.

Do preparatów można dodawać barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także pierwiastki śladowe, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.

Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90%.

Nowe substnacje czynne mogą występować w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze oraz w mieszaninie z nawozami i regulatorami wzrostu roślin.

Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci preparatów albo sporządzonych z nich postaci użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, zawiesiny, proszki zwilżalne, pasty, proszki rozpuszczalne, środki do opylania i granulaty. Środki stosuje się w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, rozpylanie, rozsypywanie, opylanie, pienienie, powlekanie itd. Można też nanosić substancje czynne metodą Ultra-Low-Volume, albo wstrzykiwać preparat substancji czynnej lub samą substancję czynną do gleby. Można też traktować materiał siewny roślin.

Przy traktowaniu części roślin stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może się zmieniać w szerokim zakresie. Na ogół stężenie to wynosi 1-0,0001% wagowych, korzystnie 0,5-0,001% wagowych.

Do traktowania nasion stosuje się na ogół substancję czynną w ilości 0,001-50 g na kg nasion, korzystnie 0,01-10 g.

Do traktowania gleby stosuje się stężenie substancji czynnej 0,00001-0,1% wagowych, korzystnie 0,0001-0,02% na miejscu działania.

Następujące przykłady bliżej wyjaśnią sposób wytwarzania substancji czynnej środka według wynalazku.

Przykład I. Związek o wzorze 2 (nr kodowy 1).

Do 4,67 g (0,023 mola) izopropoksykarbonylo-L-waliny rozpuszczonej w 50 ml CH2O2 wprowadza się w temperaturze -20°C 2,3 g (0,023 mola) N-metylopiperydyny. Następnie w temperaturze -20°C wkrapla się szybko 3,2 g (0,23 mola) estru izobutylowego kwasu chloromrówkowego, miesza w tej samej temperaturze w ciągu 10 minut, chłodzi do temperatury -60°C i doprowadza 3,5 g (0,023 mola) 4-metoksy-1-fenyloetyloaminy, utrzymując temperaturę poniżej -15°C. Po 2 godzinach, utrzymywania mieszaniny w temperaturze -15°C miesza się w ciągu 15 godzin w temperaturze pokojowej, odsącza osad, przemywa CH 2 Cl₂, zatęża, pozostałość wprowadza do wody, ekstrahuje dwukrotnie octanem etylu, połączone fazy w octanie etylu przemywa się roztwo167 500 5 rem NaHCO 3 i wodą, suszy i zatęża. Otrzymuje się 4,64 g (60% teorii) 4-metoksyfenyloetyloamidu N-/izopropoksykarbonyll/-L-waliny o temperaturze topnienia 167°C.

Analogicznie do przykładu I otrzymuje się związki o wzorze 1 zebrane w tabeli.

Tabela 1 Związki o wzorze 1

Nr kodowy związku	R1	R²	Temperatura topnienia °C	Stosowany aminokwas
1	2	3	4	5
2	-CH(CHa)a	-Cl	176	izopropoksykarbonylo-L-walina
3	-CH(CH₃)2	-CH3	160	izopropoksykarbonylo-L-walina
4	-CH(CH3 )2	-Cl	170	izopropoksykarbonylo-L-walina (R +) amid
5	wzór 3	-Cl	166	11-rz.butolasylkarbonylo-L-walina
6	wzór 3	-CH3	143	Il-rz. butoksykarbonylo-L-walina
7	wzór 3	-OCH3	153	Π-rz.butoksykaΓbonylo-L-walina
8	wzór 3	-Cl	168	II-zz.butoksykazbonylo-L-walina (R + ) amid
9	-CH(CH3)2	-c₂h₅	121-122	izopropoksykarbonylo-L-walina
10	wzór 3	-C2H5	111-112	Π-rz.butoksylkazbonylorLrwalina
11	-CH(CH3)2	-C₂Hs	154-156	izopzopyloksykazbonylorLrwalina (R +) amid
12	wzór 3	-C2H5	140-142	n-nzbutolksykarbonylo-L-walina (R +) amid
13	-CH(CH₃)a	-CH3	177-179	izopropoksykarbonylo-L-walina (R+) amid
14	wzór 3	-CH3	169-171	Πrzz.butoksykazbonylo-L-walina (R + ) amid
15	-CH(CH₃)2	-OCH3	183-185	izopropoksykarbonylo-L-walina (R +) amid
16	wzór 3	-OCH3	178-180	Π-rz.butoksykarbonylo-L-walina (R +) amid
17	-CH(CH₃)a	-Cl	162	izopropyloksykazbonylo-D,Lrwalina
18	-CH(CHa )2	-Cl	168	izopropyloksykarbonylo-D^walina (R+) amid
19	-CH(CH3)2	-CH3	140	izopropyloksykazbonylorD_>Lrwalina
20	-CH(CH3)2	-och₃	138	izopropyloksykazbonylorD,L-walina
21	-CH(CH3)3	-CH₂CH3	130	izopropyloksyk^bonylo-D ,L-walina
22	-CH(CH3)i	-CH3	147	izopropyloksykarbonylo-DL-walina (R +) amid

Następujące przykłady bliżej wyjaśniają zastosowanie środka według wynalazku.

Przykład I I. Testowanie Phytophthora (pomidory) - działanie zapobiegawcze.

Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu

Emulgator: 0,3 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego

W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.

W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substnacji czynnej. Po wyschnięciu oprysku rośliny zakaża się wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infastans. Rośliny przetrzymuje się w kabinie do inkubacji o 100% względnej wilgotności powietrza i temperaturze około 20°C. W 3 dni po zakażeniu prowadzi się ocenę wyników.

W poniższej tabeli 2 przedstawiono działanie grzybobójcze związków o numerach kodowych 1-20 i 22 w porównaniu do działania związków o wzorach 6-8, znanych z europejskiego opisu patentowego nr 398 072. Przedstawione wyniki świadczą niezbicie o nieoczekiwanie znacznie wyższej aktywności środków według wynalazku w porównaniu do znanych środków.

167 500

Tabela 2

Test na Phytophthora (pomidory) - działanie zapobiegawcze

Stopień aktywności w %

Nazwa substancji czynnej Nr kodowy związku w stosunku do kontrolnych próbek nietraktowanych lub wzór przy stężeniu substancji czynnej 2,5 ppm

Związki znane z EP-OS-398 072:

Racemiczny amid L-waliny	wzór 6		54
Racemiczny amid L-waliny	wzór 7		12
Racemiczny amid L-waliny	wzór 8 Związki stosowane w środkach według wynalazku:	25
Racemiczny amid L-waliny	nr kodowy	1	77
Racemiczny amid L-waliny		2	85
Racemiczny amid L-waliny		3	92
R(+)-amid L-waliny		4	97
Racemiczny amid L-waliny		5	94
Racemiczny amid L-waliny		6	85
Racemiczny amid L-waliny		7	86
R(+)-amid L-waliny		8	95
Racemiczny amid L-waliny		9	91
Racemiczny amid L-waliny		10	94
R(+)-amid L-waliny		11	98
R(+)-amid L-waliny		12	92
R(+)-amid L-waliny		13	88
R(+)-aniid L-waliny		14	96
R(+)^^mid L-waliny		15	86
R(+)-amid L-waliny		16	93
Racemiczny amid D,L-waliny		17	89
R(+)-amid D,L-waliny		18	95
Racemiczny amid D,L-waliny		20	71
Racemiczny amid D,L-waliny		19	78
R(+)-amid D,L-waliny		22	93

Przykład III. Testowanie Plasmopara (winorośl) - działanie zapobiegawcze.

Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu

Emulgator: 0,3 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego

W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozczeńcza wodą do żądanego stężenia.

Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej do orosienia. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakaża się wodną zawiesiną zarodników Plasmopara viti cola i przechowuje następnie przez 1 dzień w komorze wilgotnej w temperaturze 20-22°C i przy 100° względnej wilgotności powietrza. Następnie rośliny przetrzymuje się w ciągu 5 dni w cieplarni w temperaturze 22°C i około 80% wilgotności powietrza. Następnie zwilża się i przetrzymuje przez 1 dzień w komorze wilgotnej. W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki.

W teście tym doskonałe działanie grzybobójcze wykazują związki o numerach kodowych 1-16, co przedstawiono w Tabeli 3

167 500

Tabela 3

Test na Plasmopara (winorośl) - działanie zapobiegawcze

Nazwa substancji czynnej	Nr kodowy związku	Stopień aktywności w % w stosunku do kontrolnych próbek nietraktowanych przy stężeniu substancji czynnej 5 ppm
1	2	3
Racemiczny amid L-waliny	nr kodowy 1	89
Racemiczny amid L-waliny	2	96
Racemiczny amid L-waliny	3	100
R( + )-amid L-waliny	4	100
Racemiczny amid L-waliny	5	100
Racemiczny amid L-waliny	6	100
Racemiczny amid L-waliny	7	100
R( + )-amid L-waliny	8	100
Racemiczny amid L-waliny	9	99
Racemiczny amid L-waliny	10	96
R(+)-amid L-waliny	11	97
R(+)-amid L-waliny	12	98
R(+)-amid L-waliny	14	91
R( + )-amid L-waliny	15	89
R(+)-amid L-waliny	16	96

Przykład IV. Testowanie Pyrenophora teres (jęczmień) - działanie zapobiegawcze.

Rozpuszczalnik: 100 części wagowych dimetyloformamidu

Emulgator: 0,25 części wagowych eteru alkiloarylopoJiglikolowego

W celu uzyskania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.

W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wyschnięciu oprysku rośliny spryskuje się wodną zawiesiną zarodników Pyrenophora teres.

Rośliny przetrzymuje się w kabinie do inkubacji o 100% względnej wilgotności powietrza i w temperaturze 20°C w ciągu 48 godzin.

Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i w powietrzu o wilgotności względnej około 80%.

dni po zaszczepieniu prowadzi się ocenę wyników. W poniższej Tabeli 4 przedstawiono zastosowane substancje czynne, ich stężenie oraz aktywność w porównaniu do aktywności związków znanych z europejskiego opisu patentowego nr 398072. Przedstawione wyniki świadczą niezbicie o nieoczekiwanie znacznie wyższej aktywności środków według wynalazku w porównaniu do znanych środków.

Tabela 4

Test na Pyrenphora teres (jęczmień) działanie zapobiegawcze

Stężenie Stopień aktywności w %

Nr kodowy związku substancji czynnej w stosunku do kontrolnych próbek nietraktowanych

Nazwa substancji czynnej	lub wzór w cieczy do oprysku ppm
R( + )-amid L-waliny	Związek znany z EP 398 072: wzór 9 250	0
Racemiczny amid L-waliny	Związki stosowane w środkach według wynalazku: nr kodowy 19 250	70
R( + )-amid L-waliny	18 250	61

PrzykładV. Testowanie Cochliobolus (jęczmień) - działanie zapobiegawcze. Rozpuszczalnik: 100 części wagowych dimetyloformamidu.

167 500

Emulgator: 0,25 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego.

W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wyschnięciu oprysku rośliny spryskuje się wodną zawiesiną zarodników Cochliobolus sativus.

dni po zaszczepieniu prowadzi się ocenę wyników. W poniższej Tabeli 5 przedstwiono zastosowane substancje czynne, ich stężenie oraz aktywność w porównaniu do aktywności związków znanych z europejskiego opisu patentowego nr 398072. Przedstawione wyniki świadczą niezbicie o nieoczekiwanie znacznie wyższej aktywności środków według wynalazku w porównaniu do znanych środków.

Tabela 5

Test na Cochliobolus sativus (jęczmień) - działanie zapobiegawcze

Stężenie Stopień aktywności w %

Nazwa substancji czynnej lub wzór w ci^c^ do oprysku ppm

R( + )-amid L-waliny

Racemiczny amid L-waliny

Związek znany z EP 398 072:

wzór 9 250 0

Związek stosowany w środku według wynalazku:

nr kodowy 19 250 85

H3k .CH₃CH

R¹-O-CO-NH-CH-CO-NH-CH^^~R² * Ćh₃

Wzór 1

ĆH-O-C-NH-CH-C-NH-ĆH^yoCH^

CH₃ ,

Wzór 2 ^^c2^h5

-CH

CH₃Wzór 3

H3<< /CH₃CH

R¹-0-C0-NH-ĆH-C00H

A

Wzór 4

H2N-ĆH-^-R²

Ćh₃

Wzór 5

H3C.CH3 ch₃ i > CH-CHo-O-C-NH-CH-O-NH-CH

Chb ¹¹ II I ^LM3 o o ch₃

Cl

CFb-C-O-C-NH-CH-C-NH-CH-f

I II li I

CH₃ 0

O CH₃

Wzór 7

Wzór 8

H₃C_x .ch₃CH₃ CH

C K3- C-O-C-NH-C H-C-NH-C Η-ΓΛ- Cl ³ I II II 1 ^=⁷

CH3 O O CH3

Wzór 9

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,50 zł

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Środek grzybobójczy, zawierający substancję czynną i substnacje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną walinamidu o wzorze 1, w którym R¹ oznacza rodnik izopropylowy lub Il-rz.butylowy, a R² oznacza atom chloru, grupę metylową, etylową lub metoksylową, oraz rozcieńczalniki i/lub środki powierzchniowo czynne.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną walinamidu, w której podstawowym aminokwasem jest izopropyloksykarbonylo-L-walina lub H-rz.butoksykarbonyloL-walina, a część pochodząca od fenetyloetyloaminy, w której R2 oznacza atom chloru, grupę metylową, etylową lub metoksylową jest albo racemiczną albo wykazuje konfiguracją R(+) przy asymetrycznych centrum.