PL185415B1 - Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów - Google Patents

Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów

Info

Publication number
PL185415B1
PL185415B1 PL96323828A PL32382896A PL185415B1 PL 185415 B1 PL185415 B1 PL 185415B1 PL 96323828 A PL96323828 A PL 96323828A PL 32382896 A PL32382896 A PL 32382896A PL 185415 B1 PL185415 B1 PL 185415B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
triazol
active ingredient
propylamino
ethyl
Prior art date
Application number
PL96323828A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323828A1 (en
Inventor
Stefan Dutzmann
Reinhard Siebert
Wolfgang Krämer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL323828A1 publication Critical patent/PL323828A1/xx
Publication of PL185415B1 publication Critical patent/PL185415B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów, charakteryzujący się tym, że synergistycznie skuteczną ilość mieszaniny substancji czynnych złożonej z
A) 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-1,4-dioksaspiro[5,4]dekanu (=spiroksamina) oraz
B) 1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-pentan-3-olu (= tebukonazol) oraz
C) 2-(2,4-dich]orofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-4-n-propylo-l,3-dioksolanu (= propikonazol), przy czym stosunek masowy substancji czynnej (A) do substancji czynnej (B) wynosi od 1:0,1 do 1:1,5, ado substancji czynnej (C) od 1:0,1 do 1:1,5 miesza się z napełniaczami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
Okazało się, co było trudne do przewidzenia, że skuteczność grzybobójcza złożonych z trzech substancji czynnych mieszanin według wynalazku jest znacznie większa od skuteczności poszczególnych składników lub od skuteczności znanych już mieszanin zawierających w każdym przypadku dwie substancje czynne. Występuje tu więc nieprzewidywalny rzeczywisty efekt synergiczny, a nie tylko uzupełnianie skuteczności.
Substancje czynne wchodzące w skład mieszanin substancji czynnych według wynalazku, jak również możliwe do uzyskania z tych składników mieszaniny zawierające w każdym przypadku dwie substancje czynne są znane (europejskie opisy patentowe nr A 0 281 842 i A 0 040 345, niemiecki opis patentowy nr 2 551 560, europejskie opisy patentowe nr 0 393 796 i A 0 627 163). Substancje czynne o wzorach 2 i 3 można także stosować w postaci soli addycyjnych z kwasami.
Gdy substancje czynne występują w mieszaninach substancji czynnych według wynalazku w określonych stosunkach masowych, to efekt synergiczny jest szczególnie wyraźny. Jednak stosunki masowe substancji czynnych w mieszaninach substancji czynnych mogę zmieniać się w stosunkowo szerokim zakresie. Na ogół, na jedną część masową substancji czynnej o wzorze 1 przypada 0,1 - 1,5 części masowych, korzystnie 0,1 - 1,2 części masowych substancji czynnej o wzorze 2 i 0,1 - 1,5 części masowych, korzystnie 0,1 - 1,2 części masowych substancji czynnej o wzorze 3.
Mieszaniny substancji czynnych według wynalazku mają bardzo dobre właściwości grzybobójcze i można je stosować do zwalczania fitopatogenicznych grzybów, takich jak Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes itp.
Niektóre organizmy wywołujące choroby grzybicze i bakteryjne wymienione poniżej pod nazwami rodzajowymi można przytoczyć jako przykłady:
gatunki rodzaju Xanthomonas, takie jak Xanthomonas oryzae; gatunki rodzaju Pseudomonas, takie jak Pseudomonas lachrymans; gatunki rodzaju Erwinia, takie jak Erwinia amylovora;
gatunki rodzaju Pythium, takie jak Pythium ultimum; gatunki rodzaju Phytophthora, takie jak Phytophthora infestans;
gatunki rodzaju Pseudoperonospora, takie jak Pseudoperonospora humuli lub Pseudoperonospora cubensis;
gatunki rodzaju Plasmopara, takie jak Plasmopara viticola;
gatunki rodzaju Peronospora, takie jak Peronospora pisi lub P. brassicae;
gatunki rodzaju Erysiphe, takie jak Erysiphe graminis;
gatunki rodzaju Sphaerotheca, takie jak Sphaerotheca fuliginea; gatunki rodzaju Podosphaera, takie jak Podosphaera leucotricha; gatunki rodzaju Żenturia, takie jak Żenturia inaequalis;
185 415 gatunki rodzaju Pyrenophora, takie jak Pyrenophora teres lub P. graminea (postać konidialna: Drechslera, syn: Helminthosporium)·, gatunki rodzaju Cochliobolus, takie jak Cochliobolus sativus (postać konidialna: Drechslera, syn; Helminthosporiimi);
gatunki rodzaju Uromyces, takie jak Uromyces appendiculatus;
gatunki rodzaju Puccinia, takie jak Puccinia recondita;
gatunki rodzaju Tilletia, takie jak Tilletia caries;
gatunki rodzaju Ustilago, takie jak Ustilago nuda lub Ustilago avenae;
gatunki rodzaju Pellicularia, takie jak Pellicularia sasakii;
gatunki rodzaju Pyricularia, takie jak Pyricularia oryzae;
gatunki rodzaju Fusarium, takie jak Fusarium culmorum;
gatunki rodzaju Botrytis, takie jak Botrytis cinerea;
gatunki rodzaju Septoria, takie jak Septoria nodorum;
gatunki rodzaju Leptosphaeria, takie jak Leptosphaeria nodorum;
gatunki rodzaju Cercospora, takie jak Cercospora canescens;
gatunki rodzaju Alternaria, takie jak Alier-nańci brassicae oraz gatunki rodzaju Pseudocecosporella, takie jak Pseudocercosporella herpotrichoides.
Mieszaniny substancji czynnych według wynalazku są zwłaszcza przydatne do zwalczania chorób zbóż, takich jak Pyrenophora teres, Erysiphe graminis, Leptosphaeria nodorum, Rhynchosporium secalis, Septoria t^itici, Puccinia spp., Fusarium spp. i Cochliobolus sativus.
Dobre tolerowanie przez rośliny mieszanin substancji czynnych w stężeniach wymaganych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie tymi mieszaninami nadziemnych części roślin, sadzonek, nasion i gleby.
Mieszaniny substancji czynnych można przeprowadzić w typowe preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, granulaty, aerozole, substancje pochodzenia naturalnego i substancje syntetyczne nasycane substancją czynną, mikrokapsułki w otoczce polimerowej i w kompozycjach powłokowych stosowane do nasion, jak również w preparaty stosowane w urządzeniach typu gaśniczego, takich jak ładunki zadymiające, puszki do zadymiania, wężownicę zadymiające itp., a ponadto w preparaty do oprysku ultramałoobjętościowego (ULV) w postaci mgły do rozpylania na zimno i na gorąco.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, na przykład w wyniku zmieszania substancji czynnych z wypełniaczami, to jest z ciekłymi rozpuszczalnikami, skroplonymi gazami pod ciśnieniem i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, czyli emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków spieniających. W razie użycia wody jako wypełniacza, można na przykład zastosować rozpuszczalniki organiczne w charakterze rozpuszczalników pomocniczych. Jako ciekłe rozpuszczalniki nadają się głównie związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne albo chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przykład frakcje z destylacji ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol etylenowy oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowoizobutylowy lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również woda; przez wypełniacze lub nośniki typu skroplonych gazów rozumie się ciecze, które w temperaturze otoczenia i pod ciśnieniem atmosferycznym są gazami, na przykład propelenty do aerozoli, takie jak chlorowcowane węglowodory, jak również butan, propan, azot i dwutlenek węgla; jako nośniki stałe nadają się na przykład zmielone minerały naturalne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz zmielone minerały syntetyczne, takie jak bardzo rozdrobniona krzemionka, tlenek glinu i krzemiany; jako nośniki stałe do granulatów nadają się na przykład rozdrobnione i rozfrakcjonowane skały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit i dolomit, jak również syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materiałów organicznych, takich jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kaczany kukurydzy i łodygi tytoniu; jako emulgatory i/lub środki spieniające nadają się na przykład emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak polioksyetylenowe estry
185 415 kwasów tłuszczowych, polioksyetylenowe: etery alkoholi tłuszczowych, na przykład alkiloarylowe etery glikolu polioksyetylenowego, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany, jak również produkty hydrolizy białek; jako dyspergatory nadają się na przykład ługi odpadkowe z siarczynowej metody otrzymywania ligniny oraz metyloceluloza.
W preparatach można też zastosować środki klejące, takie jak karboksymetyloceluloza oraz polimery naturalne i syntetyczne w postaci proszków, granulatów lub lateksów, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy) i poli(octan winylu), jak również naturalne fosfolipidy, takie jak cefaliny i lecytyny, oraz syntetyczne fosfolipidy. Innymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można też zastosować środki barwiące, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu i błękit pruski, oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, barwniki azowe i barwniki typu ftalocyjaniny metalu, jak również odżywki śladowe, takie jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół od 0,1 do 95% masowych, korzystnie od 0,5 do 90% masowych substancji czynnej.
Mieszaniny substancji czynnych według wynalazku mogę występować w preparatach w postaci mieszaniny z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak środki grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze, jak również jako mieszaniny z nawozami sztucznymi i regulatorami wzrostu roślin.
Mieszaniny substancji czynnych można stosować jako takie bądź jako ich preparaty, bądź też jako otrzymane z nich postacie użytkowe, takie jak gotowe do użytku roztwory, koncentraty zdolne do utworzenia emulsji, emulsje, zawiesiny, proszki zawiesinowe, proszki rozpuszczalne i granulaty. Stosuje się je w typowy sposób, na przykład na drodze zanurzania, opryskiwania, rozpylania, rozpraszania, powlekania, zaprawiania na sucho, zaprawiania na wilgotno, zaprawiania na mokro, zaprawiania w zawiesinie albo inkrustacji.
W przypadku oddziaływania na części roślin, stężenie substancji czynnej w jej postaciach użytkowych może wahać się w szerokim zakresie. Wynosi ono na ogół od 1 do 0,0001% masowych, korzystnie od 0,5 do 0,001%.
W oddziaływaniu na nasiona wymagana ilość substancji czynnej wynosi na ogół od 0,001 do 50 g na kilogram nasion, korzystnie od 0,01 do 10 g.
W przypadku oddziaływania na glebę wymagane stężenie substancji czynnej w miejscu oddziaływania wynosi od 0,00001 do 0,1% masowych, korzystnie od 0,0001 do 0,02% masowych.
Dobrą skuteczność grzybobójczą mieszanin substancji czynnych według wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podczas gdy poszczególne substancje czynne oraz mieszaniny złożone w każdym przypadku z dwu substancji czynnych wykazują niedostatecznie silne oddziaływanie grzybobójcze, to mieszaniny złożone z trzech substancji czynnych charakteryzują się oddziaływaniem przekraczającym prostą sumę oddziaływań oraz przekraczającym oddziaływanie znanych mieszanin wykazujących efekt synergiczny. Efekt synergiczny w środkach grzybobójczych występuje zawsze wówczas, gdy działanie grzybobójcze mieszaniny jest większe od sumy oddziaływań poszczególnych wchodzących w jej skład substancji czynnych.
Poniższe przykłady ilustrują sposób stosowania mieszanin substancji czynnych według wynalazku.
Przykład 1
Testowanie Leptosphaeria nodorum (pszenica) - działanie ochronne
Aby otrzymać odpowiedni preparat substancji czynnej, dostępne w handlu preparaty substancji czynnej rozcieńcza się wodą do danego pożądanego stężenia.
W celu oceny skuteczności działania ochronnego, młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej w ilościach podanych w tabeli 1. Po wyschnięciu natryśniętej warstewki rośliny spryskuje się zawiesiną zarodków Leptosphaeria nodorum i pozostawia je na 48 godzin w komorze inkubacyjnej w temperaturze 20°C, w atmosferze 100% wilgotności względnej. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 15°C, w atmosferze około 80% wilgotności względnej.
185 415
Ocenę przeprowadza się po upływie 10 dób po zarażeniu, przy czym 0% oznacza stopień oddziaływania odpowiadający stanowi grupy kontrolnej, a 100°% oznacza brak oznak zarażenia. W tabeli 1 podano substancje czynne, zastosowane ich ilości oraz wyniki testu.
Tabela 1
Testowanie Leptosphaeria nodorum (pszenica) - działanie ochronne
Substancja czynna Ilość zastosowanej substancji czynnej w g/ha Stopień oddziaływania w %, w stosunku do nie poddanej działaniu grupy kontrolnej
Znane: Związek o wzorze 1 250 18
Związek o wzorze 2 166,5 I
+ + 7 75
Związek o wzorze 3 (2:1) 83,25 )
Według wynalazku: Związek o wzorze 1 ' 142,75 j
+ ( +
Związek o wzorze 2 ' 71,5 k 83
+ + i
Związek o wzorze 3 (4:2:1) ' 35,75 J
Przykład 2
Testowanie Fusarium nivale (var. nivale) (pszenica) - działanie ochronne
Aby otrzymać odpowiedni preparat substancji czynnej, gotowe preparaty substancji czynnej rozcieńcza się wodą do danego pożądanego stężenia.
W celu oceny skuteczności działania ochronnego młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej w ilościach podanych w tabeli 2. Po wyschnięciu natryśniętej warstewki rośliny spryskuje się zawiesiną postaci konidialnej Fusarium nivale (var. Nivale) i umieszcza je w cieplarni pod przezroczystą osłoną inkubacyjną w temperaturze około 15°C, w atmosferze około 100°% wilgotności względnej.
Ocenę przeprowadza się po upływie 4 dób po zarażeniu, przy czym 0% oznacza stopień oddziaływania odpowiadający stanowi grupy kontrolnej, a 100%o oznacza brak oznak zarażenia. W tabeli 2 podano substancje czynne, zastosowane ich ilości oraz wyniki testu.
Tabela 2
Testowanie Fusarium nivale (var. Nivale) (pszenica) - działanie ochronne
Substancja czynna Ilość zastosowanej substancji czynnej w g/ha Stopień oddziaływania w %, w stosunku do nie poddanej działaniu grupy kontrolnej
Znane:
Związek o wzorze 1 250 0
Związek o wzorze 2 166,5 i
+ 67
Związek o wzorze 3 83,25 J
(2:1)
Według wynalazku:
Związek o wzorze 1 7 142,75
+ i +
Związek o wzorze 2 71,5 83
+ +
Związek o wzorze 3 35,75
(4:2:1) J
185 415
C3H7TI
Wzór 1
OH α-θ-(Ή2- ch2- ć-c(ch3)3
Wzór 2
Cl~C/ c-ίΗ2-ΝΝΊ
Oz '0 L C^Hy-n
Wzór 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera mieszaninę substancji czynnych złożoną z
    A) 8-t-butyIo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-1,4-dioksaspiro[5,4]dekanu (=spiroksamina) oraz
    B) 1 -(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-( 1,2,4-triazol-1 -ilo-metylo)-pentan-3-olu (=tebukonazol) oraz
    C) 2-(2,4-dichlorofenylo)-2-( 1,2,4-triazol-1 -ilo-metylo)-4-n-propylo- 1,3-dioksolanu (=propikonazol), przy czym stosunek masowy substancji czynnej (A) do substancji czynnej (B) wynosi od 1:0,1 do 1:1,5, ado substancji czynnej (C) od 1:0,1 do 1:1,5.
  2. 2. Sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów, znamienny tym, że synergistycznie skuteczną ilość mieszaniny substancji czynnych złożonej z
    A) 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-1,4-dioksaspiro[5,4jdekanu (=spiroksamina) oraz
    B) 1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-pentan-3-olu (= tebukonazol) oraz
    C) 2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-4-n-propylo-l,3-dioksolanu (=propikonazol), przy czym stosunek masowy substancji czynnej (A) do substancji czynnej (B) wynosi od 1:0,1 do 1:1,5, ado substancji czynnej (C) od 1:0,1 do 1:1,5 miesza się z napelniaczami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
    Niniejszy wynalazek dotyczy nowych kompozycji mieszanin substancji czynnych zawierających 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)metylo-1,4-dioksaspiro[5,4]dekan, który jest związkiem znanym, oraz dwóch innych znanych pochodnych triazolilu, które to kompozycje są w szczególności odpowiednie do zwalczania grzybów. Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania środka do zwalczania grzybów.
    Wiadomo już, że 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-1,4-dioksaspiro[5,4] dekan (=spiroksamina), 1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-pentan -3-ol (=tebukonazol) i 2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-4-n-pro- pylo-1,3dioksolan (=propikonazol) mają właściwości grzybobójcze (porównaj europejskie opisy patentowe nr A 0 281 842 i A 0 040 345 oraz niemiecki opis patentowy nr 2 551 560).
    Wiadomo już również, że mieszaniny
    - 8-t-butylo-2-N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-1,4-dioksaspiro[5,4]dekanu i tebukonazolu, albo
    - 8-t-butylo-2-(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-l,4-dioksaspiro[5,4]dekanu i propikonazolu, albo
    - tebukonazolu i propikonazolu można stosować do zwalczania grzybów (porównaj europejskie opisy patentowe nr A 0 393 746 i A 0 627 163). Dobra jest zarówno skuteczność poszczególnych składników, jak i skuteczność znanych mieszanin złożonych w każdym przypadku z dwóch substancji czynnych. Jednak w razie użycia bardzo małych ilości, działanie grzybobójcze jest w niektórych przypadkach niecałkowicie zadowalające.
    Obecnie stwierdzono, że nowe mieszaniny substancji czynnych złożone z
    A) 8-t-butylo-2t(N-etylo-N-n-propyloamino)-metylo-l,4-oioksaspiiO|'5.4]oekanu (=Spj. roksamina) o wzorze 1 oraz
    185 415
    B) 1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-pentan-3-olu (= tebukonazolu) o wzorze 2 oraz
    C) 2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo-4-n-propyk)-1,3-dioksolanu (= propikonazolu) o wzorze 3 przy czym stosunek masowy substancji czynnej (A) do substancji czynnej (B) wynosi od 1:0,1 do 1:1,5, ado substancji czynnej (C) od 1:0,1 do 1:1,5 mająbardzo dobre właściwości grzybobójcze.
PL96323828A 1995-06-08 1996-06-03 Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów PL185415B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19520935A DE19520935A1 (de) 1995-06-08 1995-06-08 Fungizide Wirkstoffkombinationen
PCT/EP1996/002402 WO1996041533A1 (de) 1995-06-08 1996-06-03 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323828A1 PL323828A1 (en) 1998-04-27
PL185415B1 true PL185415B1 (pl) 2003-05-30

Family

ID=7763929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96323828A PL185415B1 (pl) 1995-06-08 1996-06-03 Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0831702B1 (pl)
AR (1) AR002150A1 (pl)
AU (1) AU6124496A (pl)
BR (1) BR9609288A (pl)
CZ (1) CZ291104B6 (pl)
DE (2) DE19520935A1 (pl)
DK (1) DK0831702T3 (pl)
HR (1) HRP960254B1 (pl)
HU (1) HU217830B (pl)
PL (1) PL185415B1 (pl)
RU (1) RU2153803C2 (pl)
UA (1) UA49840C2 (pl)
WO (1) WO1996041533A1 (pl)
ZA (1) ZA964833B (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE363827T1 (de) 2001-04-12 2007-06-15 Basf Ag Bioregulatorische wirkstoffkombination
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1776864A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
WO2008068307A2 (en) 2006-12-07 2008-06-12 Basf Se Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses
WO2015189113A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9801813A2 (hu) 1998-11-30
EP0831702A1 (de) 1998-04-01
DK0831702T3 (da) 2000-03-20
CZ291104B6 (cs) 2002-12-11
DE19520935A1 (de) 1996-12-12
AR002150A1 (es) 1998-01-07
RU2153803C2 (ru) 2000-08-10
DE59602953D1 (de) 1999-10-07
HU217830B (hu) 2000-04-28
BR9609288A (pt) 1999-05-11
HRP960254B1 (en) 2000-04-30
WO1996041533A1 (de) 1996-12-27
CZ395797A3 (cs) 1998-05-13
HRP960254A2 (en) 1997-10-31
EP0831702B1 (de) 1999-09-01
HUP9801813A3 (en) 1998-12-28
UA49840C2 (uk) 2002-10-15
AU6124496A (en) 1997-01-09
ZA964833B (en) 1997-01-07
PL323828A1 (en) 1998-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
US6303598B1 (en) Fungicidal active substance combinations
US6235744B1 (en) Fungicidal active compound combinations
IE60983B1 (en) Fungicidal agents
US4623653A (en) Fungicidal compositions employing synergistic mixtures of a substituted 1-hydroxyethyl-triazole and triadimefon
US5668163A (en) Fungicidal compositions
NZ203449A (en) Fungicidal mixtures
PL185415B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów
GB2262037A (en) Synergistic fungicidal combinations
RU2143804C1 (ru) Фунгицидное средство
US4737515A (en) Use of tetrahydrobenzothienylurea derivatives as fungicides
US4803214A (en) Fungicidal active compound combinations
US5198456A (en) Fungicidal active compound combinations
US5059616A (en) Fungicidal combinations of active compounds
CA1228291A (en) Fungicidal agents
US4831048A (en) Fungicidal active compound combinations
US4902703A (en) Fungicidal active compound combinations
MXPA99005065A (en) Fungicidal active substance combinations

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20110603