CZ395797A3 - Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub - Google Patents

Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub Download PDF

Info

Publication number
CZ395797A3
CZ395797A3 CZ973957A CZ395797A CZ395797A3 CZ 395797 A3 CZ395797 A3 CZ 395797A3 CZ 973957 A CZ973957 A CZ 973957A CZ 395797 A CZ395797 A CZ 395797A CZ 395797 A3 CZ395797 A3 CZ 395797A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
active compound
active
species
methyl
Prior art date
Application number
CZ973957A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291104B6 (cs
Inventor
Stefan Dutzmann
Reinhard Siebert
Wolfgang Krämer
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ395797A3 publication Critical patent/CZ395797A3/cs
Publication of CZ291104B6 publication Critical patent/CZ291104B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(57) Anotace:
Fungicidní prostředek obsahující kombinaci účinných látek, které sestávají z 8-t-butyl-2/N-ethyl-N-n-propylamino/-methyl-l,4-dio xaspir o[5,4]-děkanu vzorce I, l-/4-chlorfenyl/ -4,4-dimethyl-3- /1,2,4-trlazol-1 -yl-me thyl-/-pentan-3-olu vzorce II a 2-/2,4.dicholor-fenyl /-2-/1,2,4-triazol-1 -yl-methyl/ -4-n -propyl-1,3-dioxolanu vzorce III, které jsou vhodné k potírání hub. Způsob potírání hub a použití těchto kombinací k potírání hub.
(13) Druh dokumentu: A3 (51) Int. Cl6:
A Ol N 43/30 // (A Ol N 43/30,
A Ol N 43:683)
/CÍH$
CH-NX CaH7-n
(K Tebuconazoie)
(= Proplconazole)
• ·
9 · · • · ·
X'
TI/ • 3 · · ·
Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub
Oblast techniky
Vynález se týká nových kombinací účinných látek, které sestávají ze známého 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino) -methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]dekanu a dvou dalších známých triazolylových derivátů a které jsou velmi dobře vhodné k potírání hub.
Dosavadní stav techniky
Je již známé, že 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino) -methyl-l , 4-dioxaspiro[ 5 , 4] děkan , 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (tebuconazole) a 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan (propiconazole) mají fungicidní vlastnosti (viz EP-A 0 281 842 , EP-A 0 040 345 a DE-A 2 551 560) .
Dále je již známé, že směsi z 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l, 4-dioxaspirof5,4]děkanu a tebuconazole, nebo z 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l , 4-dioxaspiro[5,4]děkanu a propiconazole, nebo z tebuconazole a propiconazole je možno použít pro potírání hub (viz EP-A 0 627 163 a
EP-A 0 393 746) .
·- β,·· ·.
Jak účinnost jednotlivých komponent, tak také známých směsí z odpovídajících dvou účinných látek je dobrá. Při velmi nízkých aplikovaných množstvích však fungicidní účinnost v mnoha případech zůstává za očekáváním.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové kombinace účinných látek z
A) 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-1,4-dioxa-
spiro[5,4]-děkanu vzorce I
30 /CzHs (I)
\_ CH-N^
C3H7-n
B) 1-(4-chlor-fenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu vzorce II
OH
CH—CH—C-C(CH3)3
CH, (II)
I 2
C) 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolanu vzorce III
(ΠΙ) mají velmi dobré fungicidní vlastnosti.
Překvapivě je fungicidní účinnost kombinací podle předloženého vynálezu ze tří účinných látek podstatně vyšší než účinky jednotlivých komponent, popřípadě účinky dříve známých směsí ze dvou odpovídajících účinných látek. Dochází tedy k nepředpokládatelnému pravému synergickému efektu a ne pouze k součtu účinků.
Účinné látky, obsažené v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu a také možné kombinace ze vždy dvou účinných látek jsou známé (viz EP-A 0 281 842, EP-A 0 040 345 , DE-A 2 251 560 , EP-A 0 393 796 a EP-A 0 672 163). Účinné látky vzorců II a III se mohou také použít ve formě addičních solí s kyselinami.
Když jsou účinné látky přítomné v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu v určitých hmotnostních poměrech, ukazuje se synergický efekt obzvláště zřetelně. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se však mohou pohybovat v relativně širokém
rozmezí. Všeobecně připadá na jeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I 0,1 až 1,5 hmotnostního dílu, výhodně 0,1 až 1,2 hmotnostního dílu účinné látky vzorce II a 0,1 až
1,5 hmotnostního dílu, výhodně 0,1 až 1,2 hmotnostního dílu účinné látky vzorce III .
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu mají velmi dobré fungicidní vlastnosti a dají se použít pro potírání fytopatogenních hub, jako jsou Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes a podobně.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových a bakteriálních onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované :
Druhy Xanthomonas, jako je například Xanthomonas oryzae ;
Druhy Pseudomonas, jako je například Pseudomonas lachrymans;
Druhy Erwinía, jako je například Erwinia amylovora ;
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimum ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae ;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy
Uromyces, jako je například
Uromyces appendiculatus;
Druhy
Puccinia, jako je například
Puccinia recondita;
Druhy
Tilletia, jako je například
Telletia caries;
Druhy
Ustilago avenae;
Ustilago, jako je například
Ustilago nuda nebo
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium culmorum;
Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pseudocercosporella, jako je například Pseudocercosporella herpotrichoides.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se dají použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání • · · · onemocnění obilí, jako například proti Pyrenosphora teres, Erysiphe graminis, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Septoria tritici, Puccinia spp., Fusarium spp. a Cochliobolus sativus.
Dobrá přijatelnost kombinací účinných látek pro rostliny v koncentracích, nutných pro potírání onemocnění rostlin, dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.
Účinné látky se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou například roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, účinnými látkami impregnované přírodní a syntetické látky, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, přípravky s hořlavými přísadami, jako jsou kouřové patrony, nádoby, spirály a podobně, jakož i mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické • β · · · · uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a met• · • · · ·
- 8 ' S’.' hylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími addítivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také popřípadě používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titáničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinných látek, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou používat v přípravcích ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, akaricidy, insekticidy nebo herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý nebo rostlinnými růstovými regulátory.
Kombinace účinných látek se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulse, suspense, postřikové prášky, rozpustné prášky a granuláty.
Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním, mořením za sucha, mořením za mokra, mořením kalem, inkrustací a podobně.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Dobrý fungicidní účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení. Zatímco jednotlivé účinné látky a také kombinace ze dvou odpovídajících účinných látek mají ve fungicidních účincích slabiny, vykazují kombinace ze tří účinných látek účinek, který překračuje jednoduchý součet účinků a také účinek známých kombinací se synergickým efektem.
Synergický efekt spočívá u fungicidů vždy v tom, že fungicidní účinek kombinace účinných látek je vyšší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
•4 4444
- 10 • 4 · · • · · · • 4 4·
444
Příklady provedení vynálezu
Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následuj ících příkladů provedení.
Příklad 1
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenice)/protektivní
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se zředí komerční přípravky účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikovaném množství.
Po usušení postřiku se rostliny postříkají suspensí spor Leptosphaeria nodorum. Rostliny se potom nechají po dobu 48 hodin při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti v ínkubační kabině.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě asi 15 °C a relativní vlhkosti asi 80 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývaj í z následuj ící tabulky 1 .
·· ····
- 11 Tabulka 1
<Γ
Λ’
Příklad 2
Test na Fusaríum nívale (var. nivale) (pšenice)/protektivní
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se zředí komerční přípravky účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikovaném množství.
Po usušení postřiku se rostliny postříkají suspensí konidií Fusaríum nívale var. nívale.
Potom se rostliny umístí ve skleníku pod pro světlo prostupnou tabulí při teplotě asi 15 °C a relativní vlhkosti asi 100 % .
Vyhodnocení se provádí 4 dny po inokulaci. Při tom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají z následuj ící tabulky 2 .
PI/ Ml·??· ,í:
Tabulka 2
Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenice)/protektivni
uČimá látka aplikované líhož- StUptn
ství /g/ha/ účinku /%/
známe
w=c-OQcHr C2H5 / 2 5 -Νχ 250 0
C3H7-n
(I)
OH
CI-^A-CH2-CH 2-C-C(CH3)3
ch2 1 2 ď N W // N—1
166,5 1
(Π) + Z 67
83,25 J
Cl
cl—\ /—;c:—ch2—
/ -N
o o 'v=t 4
c3h7.„ (2:1)
podle vynálezu
(i) 1 142,75
+ 1 + I
(Π) > 71,5 S O-?
+ + i
(III) J 35,75 J
(4:2:1)
fít íff?-

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci účinných látek z
    A) 8-t-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-1,4-dioxaspiro[5,4]-dekanu vzorce I
    B) 1-(4-chlor-fenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu vzorce II
    OH
    Cl (Π) (= Tebuconazole)
    C) 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4- 15 -
    -n-propyl-1,3-dioxolanu vzorce III
  2. 2. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že v kombinaci účinných látek je hmotnostní poměr účinné látky vzorce I ku účinné látce vzorce II 1 : 0,1 až 1 : 1,5 a ku účinné látce vzorce III 1 : 0,1 až 1 : 1,5 .
  3. 3. Způsob potírání hub , vyznačující se tím, že se na houby a/nebo jejich životní prostředí nechá působit kombinace účinných látek podle nároku 1 .
  4. 4. Použití kombinace [činných látek podle nároku 1 pro potírání hub.
  5. 5. Způsob výroby fungicidních prostředků, vyznačující se tím, že se kombinace účinných látek podle nároku 1 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními činidly.
CZ19973957A 1995-06-08 1996-06-03 Fungicidní prostředek, jeho pouľití a způsob potírání hub CZ291104B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19520935A DE19520935A1 (de) 1995-06-08 1995-06-08 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ395797A3 true CZ395797A3 (cs) 1998-05-13
CZ291104B6 CZ291104B6 (cs) 2002-12-11

Family

ID=7763929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19973957A CZ291104B6 (cs) 1995-06-08 1996-06-03 Fungicidní prostředek, jeho pouľití a způsob potírání hub

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0831702B1 (cs)
AR (1) AR002150A1 (cs)
AU (1) AU6124496A (cs)
BR (1) BR9609288A (cs)
CZ (1) CZ291104B6 (cs)
DE (2) DE19520935A1 (cs)
DK (1) DK0831702T3 (cs)
HR (1) HRP960254B1 (cs)
HU (1) HU217830B (cs)
PL (1) PL185415B1 (cs)
RU (1) RU2153803C2 (cs)
UA (1) UA49840C2 (cs)
WO (1) WO1996041533A1 (cs)
ZA (1) ZA964833B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ304590B6 (cs) 2001-04-12 2014-07-23 Basf Se Kombinace aktivních látek zlepšující růst kořenů
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1776864A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
AR064177A1 (es) 2006-12-07 2009-03-18 Basf Ag Composiciones y kits que comprenden un triazol fungicida y un alcohol alcoxilado, y sus usos
WO2015189113A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
CZ291104B6 (cs) 2002-12-11
AR002150A1 (es) 1998-01-07
RU2153803C2 (ru) 2000-08-10
DK0831702T3 (da) 2000-03-20
UA49840C2 (uk) 2002-10-15
HUP9801813A3 (en) 1998-12-28
HRP960254B1 (en) 2000-04-30
BR9609288A (pt) 1999-05-11
DE59602953D1 (de) 1999-10-07
HRP960254A2 (en) 1997-10-31
EP0831702A1 (de) 1998-04-01
HU217830B (hu) 2000-04-28
DE19520935A1 (de) 1996-12-12
HUP9801813A2 (hu) 1998-11-30
EP0831702B1 (de) 1999-09-01
PL185415B1 (pl) 2003-05-30
ZA964833B (en) 1997-01-07
PL323828A1 (en) 1998-04-27
WO1996041533A1 (de) 1996-12-27
AU6124496A (en) 1997-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5166165A (en) Fungicidal agents based on heterocyclically substituted sulphones
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
IE60983B1 (en) Fungicidal agents
US4849440A (en) Fungicidal compositions
US4514402A (en) Mixture of fungicidal agents
US7795178B2 (en) Fungicidal active combinations spiroxamine, prothioconazole and tebuconazole
CZ395797A3 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub
RU2143804C1 (ru) Фунгицидное средство
US4737515A (en) Use of tetrahydrobenzothienylurea derivatives as fungicides
US4804673A (en) Fungicidal sulfonyl azoles
US4847278A (en) Dichlorocyclopropylalkyl-hydroxyalkyl azole derivatives
AU648404B2 (en) Fungicidal active compound combinations
US4914119A (en) Fungicidal agents
JPH06263607A (ja) 殺菌・殺カビ剤
US5266584A (en) Ethyl-triazolyl derivatives
US5696150A (en) Fungicidal active compound combinations
CA1263863A (en) 2,4-dichloro-5-nitro-thiazole
US5061312A (en) Fungicidal N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrroles
JPS6197273A (ja) ２‐ベンゾキサゾリルアイオドプロパルギルエーテル類
DD263689A1 (de) Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110603