RU2143804C1 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2143804C1
RU2143804C1 RU97122089A RU97122089A RU2143804C1 RU 2143804 C1 RU2143804 C1 RU 2143804C1 RU 97122089 A RU97122089 A RU 97122089A RU 97122089 A RU97122089 A RU 97122089A RU 2143804 C1 RU2143804 C1 RU 2143804C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
active substances
species
methyl
activity
formula
Prior art date
Application number
RU97122089A
Other languages
English (en)
Other versions
RU97122089A (ru
Inventor
Дутцманн Штефан
Штенцель Клаус
Зиберт Райнхард
Кремер Вольфганг
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7763165&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2143804(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Publication of RU97122089A publication Critical patent/RU97122089A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2143804C1 publication Critical patent/RU2143804C1/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описывается новое фунгицидное средство, содержащее 8-трет-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)-метил-1,4-диоксаспиро[5,4] -декана формулы I и 1-(4-хлор-фенил)-4,4-диметил -3-(1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ола формулы II, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит производное триазола общей формулы III, в которой Х означает СН(ОН) или СО, причем соединения формул I-III взяты в весовом соотношении, равном 1:(0,1-1,5):(0,1-1,5). Технический результат - фунгицидное средство имеет непредсказуемый синергитический эффект, а не просто усиление активности. 4 табл.
Figure 00000001

Figure 00000002

Description

Изобретение касается новых комбинаций активных веществ, которые состоят из известного 8-трет-бутил-2-(N-этил-N- пропиламино)-метил-1,4-диоксаспиро[5,4] декана и двух других известных производных триазолила и очень хорошо подходят для борьбы с грибами.
Уже известно, что 8-трет-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)- метил-1,4-диоксаспиро[5,4] декан, 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3- (1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ол (тебуконазол), 1 ~(4- хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1,2,4- триазол-1-ил)-бутан-2-ол (триадименол) и 1-(4-хлорфенокси)- 3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1 -ил)-бутан-2-он (триадимефон) обладают фунгицидными свойствами (см. заявки на Европейский патент 0281842, 0040345 и выложенные заявки ФРГ 2324010 и 2201063).
Далее, уже известно, что смеси из 8-трет-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)-метил-1,4- диоксаспиро[5,4]декана и тебуконазола,
или
8-трет-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)-метил-1,4- диоксаспиро[5,4]декана и триадименола или триадимефона,
или
тебуконазола и триадименола или триадимефона можно применять для борьбы с грибами (см. заявки на Европейский патент 0627163 и 0316970). Активность как отдельных компонентов, так и известных смесей из каждых двух активных веществ, является хорошей.
Однако при очень низких нормах расхода фунгицидная активность в некоторых случаях оставляет желать лучшего.
Теперь было найдено, что новые комбинации активных веществ из А) 8-трет-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)-метил-1,4- диоксаспиро[5,4] -декана формулы
Figure 00000007

и Б) 1-(4-хлор-фенил-4,4-диметил-3-(1,2,4-триазол-1-ил-метил)- пентан-3-ола формулы
Figure 00000008

и В) производного триазола формулы
Figure 00000009

X=CH(OH) (триадименол (IIIа)
или
X=CO (триадимефон) (IIIб)
обладают очень хорошими фунгицидными свойствами.
Неожиданно оказалось, что фунгицидная активность композиций из трех активных веществ значительно выше активностей отдельных компонентов или активностей известных смесей из каждых двух активных веществ. Таким образом, имеется непредсказуемый синергитический эффект, а не просто усиление активности.
Содержащиеся в композициях по изобретению активные вещества и возможные комбинации из каждых двух активных веществ известны (см. заявки на Европейский патент 0281842 и 0040345, выложенные заявки ФРГ 2324010, 2201063, заявки на Европейский патент 0316970 и 0627163).
Если активные вещества содержатся в комбинациях по изобретению в определенных весовых соотношениях, синергитический эффект проявляется особенно сильно. Однако весовые соотношения активных веществ в комбинациях могут колебаться в относительно широком интервале. Обычно на одну весовую часть активного вещества формулы (I) приходится от 0,1 до 1,5 весовых частей, предпочтительно от 0,1 до 1,0 весовой части активного вещества формулы (II) и от 0,1 до 1,5, предпочтительно от 0,1 до 1,0 весовой части активного вещества формулы (III).
Активные комбинации по изобретению проявляют очень хорошие фунгицидные свойства и применяются для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и т.д.
В качестве примера, но без ограничения, следует назвать некоторые возбудители грибковых заболеваний, подпадающие под вышеперечисленные понятия:
виды Xanthomonas, например Xanthomonas oryzae;
виды Pseudomonas, например Pseudomonas lachrymans;
виды Erwinia, например Erwinia amylovora;,
виды Pythium, например Pythium ultimum;
виды Phytophthora, например Phytophthora infestans;
виды Pseudoperonospora, например Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;
виды Plasmopara, например Plasmopara viticola;
виды Peronospora, например Peronospora pisi или Peronospora brassicae;
виды Erysiphe, например Erysiphe graminis;
виды Sphaerotheca, например Sphaerotheca fuliginea;
виды Podosphaera, например Podosphaera leucotricha:
виды Venturia, например Venturia inaequalis;
виды Pyrenophora, например Pyrenophora teres или Pyrenophora graminea; (форма конидий: Drechslera, син.: Helminthosporium):
виды Cochliobolus, например Cochliobolus sativus: (форма конидий: Drechslera, син.: Helminthosporium);
виды Uromyces, например Uromyces appendiculatus;
виды Puccinia, например Puccinia recondita;
виды Tilletia, например Tilletia caries:
виды Ustilago, например Ustilago nuda или Ustilago avenae;
виды Pellicularia, например Pellicularia sasakii;
виды Pyricularia, например Pyricularia oryzae;
виды Fusarium, например Fusarium culmorum;
виды Botrytis, например Botrytis cinerea;
виды Septoria, например Septoria nodorum;
виды Leptosphaeria, например Leptosphaeria nodorum:
виды Cercospora, например Cercospora canescens:
виды Alternaria, например Alternaria brassicae;
виды Pseudocesporella, например Pseudocesporella herpotrichoides.
Комбинации активных вещества по изобретению особенно хорошо годятся для борьбы с заболеваниями злаков, такими как Pyrenophora teres, Erysiphe graminis, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Septoria tritici и Puccinia spp.
Хорошая переносимость растениями активных веществ при необходимых для борьбы с заболеваниями растений концентрациях позволяет проводить обработку наземных частей растений, рассады, семян и почвы.
Активные вещества могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты. аэрозоли, пропитанные активным веществом натуральные и синтетические вещества, тонкоинкапсулированные в полимерных веществах формы и в заключенные в оболочку массы для посевного материала, в составы с зажигающими устройствами, например дымокурными патронами, шашками, спиралями и т.д., а также в препараты для ультранизкообъемного распыления холодным и горячим способом.
Эти составы получают известным способом, например смешиванием активного вещества с наполнителями или жидкими растворителями, находящимися под давлением газами и/или носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей. В случае использования воды в качестве наполнителя могут также использоваться в качестве вспомогательного средства органические растворители. В качестве жидкого растворителя используются в основном ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например рабочие газы для аэрозолей, например бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых носителей используют помолы натуральных горных пород, например каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, монтмориллонит или диатомовую землю и помолы синтетических горных пород, например высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов используют размельченные и фракционированные натуральные горные породы, например кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических помолов, а также грануляты из органических материалов, например опилок, кокосовой шелухи, кукурузных початков и стеблей табака. В качестве эмульгирующих и пенообразующих средств используют, например неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например алкиларилполигликолевый простой эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты и белковые гидролизаты. В качестве диспергатора используют, например лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.
В составах также могут использоваться связующие, например карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Могут также использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциановый голубой, и органические красители, например ализариновый, азо- и металлфталоцианиновые красители, и микроэлементы в виде солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Составы содержат обычно от 0,1 до 95 вес.% активных веществ, предпочтительно от 0,5 до 90%.
Комбинации активных веществ по изобретению могут находиться в составах в смеси с другими известными активными веществами, например фунгицидами, инсектицидами, акарицидами и гербицидами, а также в смеси с удобрениями и с регуляторами роста растения.
Активные вещества могут применяться как таковые, в виде составов или в виде приготовляемых из них форм для применения, как то: готовые к употреблению растворы, эмульгируемые концентраты, эмульсии, пены, суспензии, порошки для опрыскивания, пасты, растворимые порошки, препараты для опыливания и грануляты. Применение происходит обычным образом, например поливом, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением, намазыванием, сухим протравливанием, мокрым протравливанием, влажным протравливанием, протравливанием в иле или инкрустированием.
При обработке частей растений концентрации активного вещества в форме, готовой для применения, варьируются в широком интервале: обычно они составляют от 1 до 0,0001 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 0,001 вес.%.
При обработке посевного материала количество активного вещества составляет обычно от 0,001 до 50 г на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г.
При обработке почвы концентрация активного вещества в местах применения составляет от 0,00001 до 0,1 вес.%, предпочтительно от 0,0001 до 0,02 вес.%.
Хорошая активность комбинаций активных веществ согласно изобретению подтверждается нижеследующими примерами. В то время как отдельные активные вещества, а также композиции из соответствующих двух активных веществ имеют слабые моменты в фунгицидной активности, комбинации из трех активных веществ проявляют активность, которая превышает простое суммирование активностей и активность известных композиций. Синергитический эффект состоит в том, что фунгицидная активность комбинаций выше суммы активностей отдельно наносимых активных веществ.
Пример 1
Испытание лечебной активности против Pyrenophora teres в ячмене
Растворитель: 10 вес. ч. N-метил-пирролидона
Эмульгатор: 0,6 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира
Для получения целевой композиции смешивают 1 вес. часть активного вещества или комбинации активных веществ с заданным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Для испытания на лечебную активность опрыскивают молодые растения суспензией конидий Pyrenophora teres. Растения оставляют в инкубационной камере на 48 часов при 20oC и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем опрыскивают растения композицией активных веществ при заданной норме расхода.
Затем растения помещают в теплицу при 20oC и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 7 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует контролю, а степень активности 100% означает, что не наблюдалось никакого поражения.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов представлены в табл. 1.
Пример 2
Испытание лечебной активности против Leptoshaeria nodorum в пшенице
Растворитель: 10 вес. ч. N-метил-пирролидона
Эмульгатор: 0,6 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира
Для получения целевой композиции смешивают 1 вес. часть активного вещества или комбинации активных веществ с заданным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Для испытания на лечебную активность опрыскивают молодые растения суспензией спор Leptospaeria nodorum. Растения оставляют в инкубационной камере на 48 часов при 20oC и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем опрыскивают растения композицией активных веществ при заданной норме расхода.
Затем растения помещают в теплицу при 15oC и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 10 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует контролю, а степень активности 100% означает, что не наблюдалось никакого поражения.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов представлены в табл. 2.
Пример 3
Испытание лечебной активности против Puccinia в пшенице
Растворитель: 10 вес. ч. N-метил-пирролидона
Эмульгатор: 0,6 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира
Для получения целевой композиции смешивают 1 вес. часть активного вещества или комбинации активных веществ с заданным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Для испытания на лечебную активность инокулируют молодые растения суспензией спор Puccinia recondita в 0,1%-ном водном агаровом растворе. Растения оставляют в инкубационной камере на 48 часов при 20oC и 100%-ной относительной влажности воздуха. Спустя 48 часов после инокуляции опрыскивают растения композицией активных веществ при заданной норме расхода.
Затем растения помещают в теплицу при 15oC и относительной влажности воздуха около 80%, чтобы способствовать развитию пустул ржавчины.
Спустя 10 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует контролю, а степень активности 100% означает, что не наблюдалось никакого поражения.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов представлены в табл. 3.
Пример 4
Испытание защитной активности против Erysiphe в ячмене
Растворитель: 10 вес. ч. N-метил-пирролидона
Эмульгатор: 0,6 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира
Для получения целевой композиции смешивают 1 вес. часть активного вещества или комбинации активных веществ с заданным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Для испытания на защитную активность опрыскивают молодые растения композицией активных веществ при заданной норме расхода. После высушивания налета растения опыляют спорами Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Растения помещают в теплицу при 20oC и 80%-ной относительной влажности воздуха, чтобы способствовать развитию пустул мучнистой росы.
Спустя 10 дней после инокуляции производят оценку. При этом 0% означает степень активности, которая соответствует контролю, а степень активности 100% означает, что не наблюдалось никакого поражения.
Активные вещества, нормы расхода и результаты опытов представлены в табл. 4.

Claims (1)

  1. Фунгицидное средство, содержащее 8-трет.-бутил-2-(N-этил-N-н-пропиламино)-метил-1,4-диоксаспиро [5,4]-декана формулы I
    Figure 00000010

    и 1-(4-хлор-фенил)-4,4-диметил-3-(1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ола формулы II
    Figure 00000011

    отличающееся тем, что оно дополнительно содержит производное триазола общей формулы III
    Figure 00000012

    в которой Х означает СН(СН) или СО,
    причем соединения формул I - III взяты в весовом соотношении, равном 1 : (0,1 - 1,5) : (0,1 - 1,5).
RU97122089A 1995-05-30 1996-05-20 Фунгицидное средство RU2143804C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19519710A DE19519710A1 (de) 1995-05-30 1995-05-30 Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19519710.0 1995-05-30
PCT/EP1996/002167 WO1996038040A1 (de) 1995-05-30 1996-05-20 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97122089A RU97122089A (ru) 1999-08-27
RU2143804C1 true RU2143804C1 (ru) 2000-01-10

Family

ID=7763165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97122089A RU2143804C1 (ru) 1995-05-30 1996-05-20 Фунгицидное средство

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0833561B1 (ru)
CN (2) CN1190868A (ru)
AU (1) AU5998696A (ru)
BG (1) BG63523B1 (ru)
CZ (1) CZ294124B6 (ru)
DE (2) DE19519710A1 (ru)
EE (1) EE03731B1 (ru)
HR (1) HRP960262B1 (ru)
HU (1) HU217829B (ru)
PL (1) PL184451B1 (ru)
RO (1) RO120373B1 (ru)
RU (1) RU2143804C1 (ru)
SK (1) SK284256B6 (ru)
UA (1) UA47429C2 (ru)
WO (1) WO1996038040A1 (ru)
ZA (1) ZA964371B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19956095A1 (de) * 1999-11-22 2001-05-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005006420A1 (de) * 2005-02-12 2006-08-31 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide Mischungen für den Holzschutz
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
US8841296B2 (en) 2009-03-27 2014-09-23 Council of Scientific and Industrial Research, Anusandhan Bhawan, Rafi Marg Substituted 1, 4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decanes useful as fungicides and a process for the preparation thereof
EA201692523A1 (ru) 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C1, 10.04.95. *

Also Published As

Publication number Publication date
BG102033A (en) 1998-09-30
DE59602890D1 (de) 1999-09-30
HRP960262B1 (en) 2000-06-30
SK160097A3 (en) 1998-04-08
HRP960262A2 (en) 1997-10-31
ZA964371B (en) 1996-12-09
CN1190868A (zh) 1998-08-19
CN101199277A (zh) 2008-06-18
UA47429C2 (ru) 2002-07-15
EE9700289A (et) 1998-04-15
BG63523B1 (bg) 2002-04-30
HUP9801747A3 (en) 1998-12-28
DE19519710A1 (de) 1996-12-05
CZ375397A3 (cs) 1998-05-13
CZ294124B6 (cs) 2004-10-13
EP0833561B1 (de) 1999-08-25
RO120373B1 (ro) 2006-01-30
EP0833561A1 (de) 1998-04-08
HU217829B (hu) 2000-04-28
WO1996038040A1 (de) 1996-12-05
EE03731B1 (et) 2002-06-17
SK284256B6 (sk) 2004-12-01
PL323592A1 (en) 1998-04-14
AU5998696A (en) 1996-12-18
HUP9801747A2 (hu) 1998-11-30
PL184451B1 (pl) 2002-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
RU2370034C2 (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
US6500836B1 (en) Fungicidal active compound combinations
IE60983B1 (en) Fungicidal agents
IL130188A (en) Compositions containing an active ingredient which is a fungicide, their preparation and preparations containing them
JPS6150921B2 (ru)
US4623653A (en) Fungicidal compositions employing synergistic mixtures of a substituted 1-hydroxyethyl-triazole and triadimefon
US5420148A (en) Fungicidal compositions
DK164191B (da) Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
RU2143804C1 (ru) Фунгицидное средство
CZ395797A3 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub
US4803214A (en) Fungicidal active compound combinations
US5198456A (en) Fungicidal active compound combinations
US5059616A (en) Fungicidal combinations of active compounds
JPH06263607A (ja) 殺菌・殺カビ剤
MXPA02000675A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
US4831048A (en) Fungicidal active compound combinations
MXPA99005065A (en) Fungicidal active substance combinations

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150924