CZ291104B6

CZ291104B6 - Fungicidní prostředek, jeho pouľití a způsob potírání hub

Info

Publication number: CZ291104B6
Application number: CZ19973957A
Authority: CZ
Inventors: Stefan Dutzmann; Reinhard Siebert; Wolfgang Krämer
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1995-06-08
Filing date: 1996-06-03
Publication date: 2002-12-11
Also published as: PL323828A1; CZ395797A3; HU217830B; HUP9801813A2; DK0831702T3; BR9609288A; UA49840C2; EP0831702A1; AU6124496A; RU2153803C2; ZA964833B; HRP960254B1; PL185415B1; HUP9801813A3; HRP960254A2; AR002150A1; EP0831702B1; DE19520935A1; DE59602953D1; WO1996041533A1

Abstract

Fungicidn prost°edek obsahuj c kombinaci · inn²ch l tek, kter sest vaj z 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-1,4-dioxaspiro[5,4]-dekanu vzorce I, 1-(4-chlor-fenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-olu vzorce II a 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolanu vzorce III, kter jsou vhodn k pot r n hub. Pou it t chto kombinac k pot r n hub.\

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nových kombinací účinných látek, které sestávají ze známého 8-terc.-butyl-2(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]dekanu a dvou dalších známých triazolylových derivátů a které jsou velmi dobře vhodné k potírání hub.

Dosavadní stav techniky

Je již známé, že 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]dekan, l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(l ,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (tebuconazol) a 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan (propiconazol) mají fungicidní vlastnosti (viz EP-A 0 281 842, EP-A 0 040 345 a DE-A 2 551 560).

Dále je již známé, že směsi

- z 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-propylamino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]dekanu a tebuconazolu,

- z 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l ,4-dioxaspiro[5,4]dekanu a propiconazolu, nebo

- z tebuconazolu a propiconazolu je možno použít pro potírání hub (viz EP-A 0 627 163 a EP-A 0 393 746).

Jak účinnost jednotlivých komponent, tak také známých směsí zodpovídajících dvou účinných látek je dobrá. Při velmi nízkých aplikovaných množstvích však fungicidní účinnost v mnoha případech zůstává za očekáváním.

Podstata vynálezu

Nyní bylo zjištěno, že nové kombinace účinných látek z

A) 8-terc.-butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l ,4-dioxaspiro[5,4]-dekanu vzorce I

(I)

-1 CZ 291104 B6 t B) l-(4-chlor-fenyl)-4,4-dimethyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu vzorce II

OH

CI-č^y-CHj-CHj-C-ClCHj), θ^Η= (ID

a

C) 2-(2,4-dichlor-fenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolanu vzorce III

Cl

mají velmi dobré fungicidní vlastnosti.

Překvapivě je fungicidní účinnost kombinací podle předloženého vynálezu ze tří účinných látek ío podstatně vyšší než účinky jednotlivých komponent, popřípadě účinky dříve známých směsí ze dvou odpovídajících účinných látek. Dochází tedy k nepředpokládatelnému pravému synergickému efektu a ne pouze k součtu účinků.

Účinné látky, obsažené v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu a také možné 15 kombinace ze vždy dvou účinných látek jsou známé (viz EP-A 0 281 842, EP-AO 040 345,

DE-A 2 251 560, EP-A 0 393 796 a EP-A 0 672 163). Účinné látky vzorců II a III se mohou také použít ve formě adičních solí s kyselinami.

Když jsou účinné látky přítomné v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu v určitých hmotnostních poměrech, ukazuje se synergický efekt obzvláště zřetelně. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se však mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně připadá na jeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I 0,1 až

1,5 hmotnostního dílu, výhodně 0,1 až 1,2 hmotnostního dílu účinné látky vzorce II a 0,1 až

1,5 hmotnostního dílu, výhodně 0,1 až 1,2 hmotnostního dílu účinné látky vzorce III:

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu mají velmi dobré fungicidní vlastnosti a dají se použít pro potírání fytopatogenních hub, jako jsou Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidoomycetes, Deuteromycetes a podobně.

Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových a bakteriálních onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované:

Druhy Xanthomonas, jako je například Xanthomonas oryzae;

Druhy Pseudomonas, jako je například Pseudomonas lachrymans;

Druhy Erwinia, jako je například erwinia amylovora;

-2CZ 291104 B6 i

Druhy Pyrhium, jako je například Pythium ultimum;

Druhy Phytophthora, jako je například Phytopthora infestans;

Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis;

Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;

Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;

Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;

Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;

Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;

Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;

Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);

Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma: Drechselera, Synonym: Helminthosporium);

Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;

Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;

Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;

Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;

Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;

Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;

Druhy Fusarium, jako je například Fusarium culmorum;

Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;

Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;

Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;

Druhy Cercospora, jako je například Cescospora canescens;

Druhy Altemaria, jako je například Altemaria brassicae;

Druhy Pseudocercosporella, jako je například Pseudocercosporella herpotrichoides.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se dají použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění obilí, jako například proti Pyrenosphora teres, Erysiphe graminis, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Septoria tritici, Puccinia spp., Fusarium spp. a Cochliobolus sativus.

-3CZ 291104 B6

Dobrá přijatelnost kombinací účinných látek pro rostliny v koncentracích, nutných pro potírání onemocnění rostlin, dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.

Účinné látky' se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou například roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, účinnými látkami impregnované přírodní a syntetické látky, mikrokapsle vpolymemích látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, přípravky s hořlavými přísadami, jako jsou kouřové patrony, nádoby, spirály a podobně, jakož i mlžící přípravky za tepla nebo za studená.

Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.

V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako na například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafíny, například ropné frakce, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexan, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například imethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.

Jako zkapalněné plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vjsoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako ke kalcit, mramor, pamza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, 35 jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

Jako emulgační a/nebo pěnotvomá činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxy40 ethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolyzáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.

V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethyl45 celulóza a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.

Mohou se také popřípadě používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy 50 železa, oxid titaničitý a forokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.

Dále se možno používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

-4CZ 291104 B6

Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95% hmotnostních účinných látek, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou použít v přípravcích ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, akaricidy, insekticidy nebo herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý nebo rostlinnými růstovými regulátory.

Kombinace účinných látek se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo žních připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenze, postřikové prášky, rozpustné prášky a granuláty.

Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním, mořením za sucha, mořením za mokra, mořením kalem, inkrustací a podobně.

Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,001 % hmotnostního, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostního.

Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g.

Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostního, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostního na místě působení.

Dobrý fungicidní účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení. Zatímco jednotlivé účinné látky a také kombinace ze dvou odpovídajících účinných látek mají ve fungicidních účincích slabiny, vykazují kombinace ze tří účinných látek účinek, který překračuje jednoduchý součet účinků a také účinek známých kombinací se synergickým efektem.

Synergický efekt spočívá u fungicidů vždy v tom, že fungicidní účinek kombinace účinných látek je vyšší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.

Příklady provedení vynálezu

Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení.

Příklad 1

Test na Laptosphaeria nodorum (pšenice)/protektivní

Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se zředí komerční přípravky účinných látek vodou na požadovanou koncentraci.

Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikovaném množství.

Po usušení postřiku se rostliny postříkají suspenzí spor Leptosphaeria nodorum. Rostliny se potom nechají po dobu 48 hodin při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti v inkubační kabině.

Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě asi 15 °C a relativní vlhkosti asi 80 %.

-5CZ 291104 B6

Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci. Přitom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.

Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají z následující tabulky 1.

-6CZ 291104 B6

Tabulka 1

Příklad 2

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenice)/protektivní

Po usušení postřiku se rostliny postříkají suspenzí konidií Fusarium nivale (var. nivale).

Potom se rostliny umístí ve skleníku pod pro světlo prostupnou tabulí při teplotě asi 15 °C a relativní vlhkosti asi 100 %.

Vyhodnocení se provádí 4 dny po inokulaci. Přitom značí 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.

Účinné látky, aplikovaná množství a výsledky pokusu vyplývají z následující tabulky 2.

-8CZ 291104 B6 i

Tabulka 2

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenice)/protektivní

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci účinných látek z

A)

8-terc.butyl-2-(N-ethyl-N-n-propylamino)-methyl-l ,4-dioxaspiro[5,4]-dekanu vzorce I (I)

B) l-(4-chlor-fenyl)-4,4-dimethyl-3-( 1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu vzorce II (II)

C)
2-(2,4-dichlor-fenyl}-2-( 1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-4-n-propyl-l ,3-dioxolanu vzorce III (= Propiconazol ) (III).

přičemž hmotnostní poměr účinné látky vzorce I k účinné látce vzorce II je 1 :0,1 až 1 : 1,5 a k účinné látce vzorce III 1 : 0,1 až 1 : 1,5.

2. Způsob potírání hub, vyznačující se tím, že se na houby a/nebo jejich životní prostředí nechá působit synergicky účinné množství fungicidního prostředku podle nároku 1:
3. Použití fungicidních prostředků podle nároku 1 pro potírání hub.