KR20000069059A - 살진균성 활성 물질 조성물 - Google Patents

살진균성 활성 물질 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000069059A
KR20000069059A KR1019997004474A KR19997004474A KR20000069059A KR 20000069059 A KR20000069059 A KR 20000069059A KR 1019997004474 A KR1019997004474 A KR 1019997004474A KR 19997004474 A KR19997004474 A KR 19997004474A KR 20000069059 A KR20000069059 A KR 20000069059A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
active compound
activity
plants
weight
methyl
Prior art date
Application number
KR1019997004474A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100472302B1 (ko
Inventor
스텐젤클라우스
두쯔만스테판
하이네만울리히
Original Assignee
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 빌프리더 하이더, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 빌프리더 하이더
Publication of KR20000069059A publication Critical patent/KR20000069059A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100472302B1 publication Critical patent/KR100472302B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Abstract

본 발명은 일반식(I)의 화합물 및 공지된 살진균성 활성 화합물을 함유하는 신규의 활성 화합물 조성물, 및 식물병원성 진균을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

Description

살진균성 활성 물질 조성물{Fungicidal active substance combinations}
일반식(I)의 화합물은 살진균 성질을 갖는 것으로 이미 알려져 있다(DE-19 602 095). 이 화합물의 활성은 양호하다; 그러나, 낮은 적용률에서는 항상 만족스럽지는 않다.
또한, 많은 수의 아졸 유도체, 방향족 카복실산 유도체, 모르폴린 화합물 및 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하는데에 이용될 수 있다는 것이 이미 알려져 있다(참조, K.H. Buechel "Pflanzenschutz und Schaedlingsbekaempfung", pages 87, 136, 140, 141 to 146 and 146 to 153, Georg Thienme Verlag, Stuttgart 1977). 그러나, 문제의 화합물의 활성이 낮은 적용률에서는 항상 만족스럽지는 않다.
본 출원은 생물독성 진균을 구제하는데에 매우 적합하고 일반식(I)의 화합물 및 다른 공지된 살진균성 활성 화합물을 함유하는 신규의 활성 화합물 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 따라서 서로 상대적으로 보충하고 매우 양호한 살진균 성질을 갖는 일반식(I)의 화합물 및 적어도 하나의 혼합 상대(partner)
(A) 안트라콜(Antracol)(프로피네브(propineb)) 및/또는
(B) 유파렌(Euparene)(디클로플루아니드(dichlofluanid)) 및/또는 유파렌 M(톨릴플루아니드(tolylfluanide)) 및/또는
(C) 비테르타놀(bitertanol) 및/또는
(D) 테부코나졸(tebuconazole) 및/또는
(E) 트리아디메폰(triadimefon) 및/또는
(F) 트리아디메놀(triadimenol) 및/또는
(G) 이미다클로프리드(imidacloprid) 및/또는
(H) 수미스클렉스(Sumisclex) 및/또는
(II) 만코제브(mancozeb) 및/또는
(K) 폴페트(folpet)(팔탄(Phaltan)) 및/또는
(L) 디메토모르프(dimetomorph) 및/또는
(M) 사이목사닐(cymoxanil) 및/또는
(N) 메타락실(metalaxyl) 및/또는
(O) 알리에트(Aliette)(포세틸(fosetyl)-Aㅣ) 및/또는
(P) 파목사돈(famoxadone) 및/또는
(Q) 피리메타닐(pyrimethanil) 및/또는
(R) 사이프로디닐(cyprodinyl) 및/또는
(S) 메파니피림(mepanipyrim) 및/또는
(T) 크레속심-메틸(kresoxim-methyl) 및/또는
(U) 아족시스트로빈(azoxystrobin) 및/또는
(V) 에폭시코나졸(epoxiconazole) 및/또는
(W) 메트코나졸(metconazole) 및/또는
(X) 플루퀸코나졸(fluquinconazole) 및/또는
(Y) 플루디옥소닐(fludioxonil) 및/또는
(Z) 펜피클로닐(fenpiclonil) 및/또는
(α) 구아자틴(guazatine) 및/또는
(β) 비온(Bione) 및/또는
(χ) 1-메틸에틸[2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]-프로필]카복실산 및/또는
(δ) 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[5.4]-데칸 및/또는
(ε) 2,3-디클로로-4-(1-메틸사이클로헥실카보닐아미노)-페놀 및/또는
(ω) N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판-카복스아미드 및/또는
(π) 플루아지남(fluazinam) 및/또는
(III) 캅탄(captan) 및/또는
(IV) 몬세렌(Monceren)(펜시쿠론(pencycuron)) 및/또는
(VI) 펜피클로닐을 함유하는 신규의 활성 화합물 조성물을 제공한다:
일반식(I)의 활성 화합물은 공지되어 있다(DE-19 602 095). 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 다른 성분이 또한 공지되어 있다.
일반식(I)의 활성 화합물외에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 성분 (A) 내지 (VI)로부터의 적어도 하나의 활성 화합물을 함유한다. 그러나, 추가의 살진균성 활성 첨가제가 또한 존재할 수 있다.
상승 효과는 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물에서 활성 화합물이 특정의 중량비로 존재할 때 매우 뛰어나다. 그러나, 활성 화합물 조성물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식(I)의 활성 화합물 1 중량부당 활성 화합물 (A) 내지 (VI)가 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.25 내지 20중량부가 존재한다.
특히, 일반식(I)의 화합물 1 중량부당 하기 혼합 협동자의 언급된 중량부가 존재한다:
(A) 1:1 내지 1:50 바람직하게는 1:5 내지 1:20,
(B) 1:1 내지 1:50 바람직하게는 1:1 내지 1:20,
(C) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(D) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(E) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(F) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(G) 20:1 내지 1:20 바람직하게는 10:1 내지 1:10,
(H) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(II) 1:1 내지 1:50 바람직하게는 1:5 내지 1:20,
(K) 1:1 내지 1:50 바람직하게는 1:5 내지 1:20,
(L) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(M) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(N) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(O) 10:1 내지 1:50 바람직하게는 1:1 내지 1:10,
(P) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(Q) 5:1 내지 1:20 바람직하게는 1:1 내지 1:10,
(R) 5:1 내지 1:20 바람직하게는 1:1 내지 1:10,
(S) 5:1 내지 1:20 바람직하게는 1:1 내지 1:10,
(T) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(U) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(V) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5
(W) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(X) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(Y) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(Z) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(α) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(β) 50:1 내지 1:50 바람직하게는 20:1 내지 1:10,
(χ) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(δ) 10:1 내지 1:20 바람직하게는 5:1 내지 1:10,
(ε) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(ω) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5,
(π) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 5:1 내지 1:5
(III) 5:1 내지 1:50 바람직하게는 1:1 내지 1:20,
(IV) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 4:1 내지 1:4,
(VI) 10:1 내지 1:10 바람직하게는 4:1 내지 1:4.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물은 매우 양호한 살진균 성질을 갖고 특히 생물독성 진균, 예를들어 플라즈모디포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 우마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 자이고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바지디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)등을 구제하는데에 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물은 특히 곡물 질병, 예를들어 에리시페(Erysiphe), 코클리오볼루스(Cochliobolus), 피레노포라(Pyrenophora), 린코스포리움(Rhynchosporium), 셉토리아 종(Septoria spp.), 푸사리엄 종(Fusarium spp.), 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella) 및 렙토스페리아(Leptosphaeria)를 구제하는데에, 및 비곡물 작물, 예를들어 포도, 과일, 야채의 진균 감염, 예를들어 피토프토라(Phytophthora), 플라스모파라(Plasmopara), 피티움(Pythium) 및 백분병 진균, 예를들어 스페로테카(Sphaerotheca) 또는 운시눌라(Uncinula), 및 입 반점(leaf spot)의 원인 유기체, 예를들어 벤투리아(Venturia), 알테마리아 및 셉토리아(Septoria), 및 리족토니아(Rhizoctonia), 보트리티스(Botrytis), 스클레로티니아(Sclerotinia) 및 스크렐로티움(Sclerotium)을 구제하는데에 특히 적절하다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대해 식물이 잘 견딜 수 있다는 사실은 식물의 지상부의 처리, 번식 줄기 및 종자의 처리, 및 토양 처리를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물은 통상의 제제, 예를들어 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움, 페이스트, 과립제, 에로졸, 중합체 물질중 및 종자용 코팅 조성물중의 미소 캡슐 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물들 또는 활성 화합물 조성물을 증량제, 즉 액체 용매, 가압하의 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합함으로써 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 보조 용매로 또한 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다; 액화된 가스성 증량제 또는 담체는 주위 온도 및 대기압하에서 가스성인 액체, 예를들어 할로겐화 탄화수소, 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에로졸 추진제를 의미한다; 고형 담체로는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 천연 암석 가루, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 합성 암석 가루가 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
제제에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물은 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물의 혼합물로서, 및 비료 및 식물 성장 조절제와 의 혼합물로서 존재할 수 있다.
활성 화합물 조성물은 그자체로, 그의 제제 형태로 또는 그로 부터 제조된 사용 형태, 예를들어 즉시 사용형 용액, 유화성 농축물, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제 및 과립의 형태로 사용될 수 있다.
이들은 통상의 방법, 예를들어 살수, 분무(spraying), 오토마이징(atomizing), 흩뿌리기(scattering), 스프레딩(spreading)에 의해 및 건식 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 종자 처리용 수용성 분말, 슬러리 처리용 수용성 분말로서, 또는 외피 형성에 의해 사용된다.
식물의 부분 처리에서, 사용형태의 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 이들 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자의 처리에서, 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 화합물의 양이 일반적으로 요구된다.
토양을 처리하기 위하여, 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%의 활성 화합물 농도가 작용 부위에서 요구된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 양호한 살진균성의 상승 활성이 하기 실시예로부터 명확해진다. 개개 활성 화합물은 살진균 활성과 관련하여 약함을 나타내지만, 본 발명의 조성물은 활성들의 단순한 합(addition)을 능가하는 활성을 갖는다.
살진균제들의 상승적 효과는 활성 화합물 조성물의 살진균 활성이 개별적으로 적용됐을 때의 활성 화합물의 활성의 총계를 능가한다.
두개의 활성 성분의 소정의 조성물에 대한 예상되는 활성이 하기와 같이 계산될 수 있다(참조, Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X가 비처리된 대조군에 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이고,
Y가 비처리된 대조군에 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이며,
E가 비처리된 대조군에 활성 물질 A 및 B를 각각 m 및 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 예상 효력이면,
실제적인 살진균 활성이 계산치를 능가하면, 조성물의 활성은 상가적이고(supperadditive), 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제적으로 관찰된 효력은 상기 언급된 식으로부터 계산된 예상되는 효력(E)에 대한 값보다 커야 한다.
실시예 1
피토프토라(Phytophthora) 시험 (토마토)/보호
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 시판되는 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 식물을 약 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 위치시켰다.
접종하고 3일후, 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 100%란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 양호한 살진균 활성은 하기 실시예들로부터 명백하다. 개개의 활성 성분이 살진균 활성과 관련하여 약함을 나타낸 반면, 조성물은 활성의 단순한 합을 능가하는 활성을 갖는다.
살진균제의 상승 효과는 활성 화합물 조성물의 살진균 활성이 개별적으로 적용했을 때, 활성 화합물의 활성의 총계를 능가할 때 항상 존재한다.
두개의 활성 성분의 소정의 조성물에 대한 예상되는 활성이 하기와 같이 계산될 수 있다(참조, Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X가 비처리된 대조군에 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이고,
Y가 비처리된 대조군에 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이며,
E가 비처리된 대조군에 활성 물질 A 및 B를 각각 m 및 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 예상 효력이면,
실제적인 살진균 활성이 계산치를 능가하면, 조성물의 활성은 상가적이고, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제적으로 관찰된 효력은 상기 언급된 식으로부터 계산된 예상되는 효력(E)에 대한 값보다 커야 한다.
하기 표는 분명히 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재함을 나타낸다.
표 1
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1-계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
실시예 2
스파에로테카(Sphaerotheca) 시험 (오이)/보호
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 시판되는 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 식물을 약 23℃ 및 약 70% 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후, 평가를 수행했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 100%란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 양호한 살진균 활성은 하기 실시예들로부터 명백하다. 개개의 활성 화합물이 살진균 활성과 관련하여 약함을 나타낸 반면, 조성물은 활성의 단순한 합을 능가하는 활성을 가졌다.
살진균제의 상승 효과는 활성 화합물 조성물의 살진균 활성이 개별적으로 적용했을 때, 활성 화합물의 활성의 총계를 능가할 때 항상 존재한다.
두개의 활성 성분의 소정의 조성물에 대한 예상되는 활성이 하기와 같이 계산될 수 있다(참조, Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X가 비처리된 대조군에 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이고,
Y가 비처리된 대조군에 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이며,
E가 비처리된 대조군에 활성 물질 A 및 B를 각각 m 및 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 예상 효력이면,
실제적인 살진균 활성이 계산치를 능가하면, 조성물의 활성은 상가적이고, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제적으로 관찰된 효력은 상기 언급된 식으로부터 계산된 예상되는 효력(E)에 대한 값보다 커야 한다.
하기 표는 분명히 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재함을 나타낸다.
표 2
표 2 - 계속
표 2 - 계속
표 2 - 계속
표 2-계속
표 2 - 계속
표 2 - 계속
표 2-계속
표 2 - 계속
실시예 3
보트리티스(Botrytis) 시험 (콩)/보호
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 시판되는 활성 화합물 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)가 덮혀진 2개의 작은 아가 조각을 각 잎에 위치시켰다. 접종된 식물을 약 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 암실에 위치시켰다.
접종하고 2일후, 잎위의 감염된 반점의 크기를 평가했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 100%란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 양호한 살진균 활성은 하기 실시예들로부터 명백하다. 개개의 활성 성분이 살진균 활성과 관련하여 약함을 나타낸 반면, 조성물은 활성의 단순한 합을 능가하는 활성을 가졌다.
살진균제의 상승 효과는 활성 화합물 조성물의 살진균 활성이 개별적으로 적용했을 때, 활성 화합물의 활성의 총계를 능가할 때 항상 존재한다.
두개의 활성 성분의 소정의 조성물에 대한 예상되는 활성이 하기와 같이 계산될 수 있다(참조, Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X가 비처리된 대조군에 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이고,
Y가 비처리된 대조군에 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 효력이며,
E가 비처리된 대조군에 활성 물질 A 및 B를 각각 m 및 n ppm의 농도로 적용했을 때의 %로 표현되는 예상 효력이면,
실제적인 살진균 활성이 계산치를 능가하면, 조성물의 활성은 상가적이고, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실제적으로 관찰된 효력은 상기 언급된 식으로부터 계산된 예상되는 효력(E)에 대한 값보다 커야 한다.
하기 표는 분명히 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물의 관찰된 활성이 계산된 활성보다 크다는 것, 즉 상승 효과가 존재함을 나타낸다.
표 3
실시예 4
푸사리엄 니발레(Fusarium nivale) 시험(트리티칼(triticale))/종자 처리
활성 화합물을 건식 종자 드레싱(dry seed dressing)으로서 적용한다. 이는 각각의 활성 화합물과 분쇄된 광물을 섞음질하여(extending) 종자 표면에 균일하게 분포되도록 한 미세한 가루(pulverulent) 혼합물을 얻어 제조하였다.
종자를 드레싱하기 위하여, 종자 드레싱과 함께 감염된 종자를 밀봉된 유리 플라스크중에서 3분간 진탕시켰다.
트리티칼의 2 x 100개의 낟알(corns)을 표준 토양에 1 cm 깊이로 심고 약 10℃ 및 약 95%의 상대 대기 습도를 갖는 온실에서 1일당 15시간의 빛을 받는 종자 트레이(trays)중에서 배양했다.
심은지 약 3주후, 식물을 눈 곰팡이(snow mould) 증상에 대해 평가했다. 0%란 비처리된 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 100%의 효력이란 어떤 질병도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 4
표-4 - 계속
표-4 - 계속
실시예 5
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) 시험(목화)/종자 처리
활성 화합물을 건식 종자 드레싱으로서 적용한다. 이는 각각의 활성 화합물과 분쇄된 광물을 섞음질하여 종자 표면에 균일하게 분포되도록 한 미세한 가루 혼합물을 얻어 제조하였다.
종자를 드레싱하기 위하여, 종자 드레싱과 함께 감염된 종자를 밀봉된 유리 플라스크중에서 3분간 진탕시켰다.
종자의 2 x 50개의 낟알을 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)로 감염된 표준 토양에 2 cm 깊이로 심고 약 22℃의 온실에서 1일당 15시간의 빛을 받는 종자 트레이중에서 배양했다.
8일후 평가를 했다. 0%란 비처리된 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 100%의 효력이란 어떤 질병도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 5
실시예 6
에리시페(Erysiphe) 시험(보리)/치료
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이.(Erysiphe graminis f.sp.hordei.)의 포자를 흩뿌렸다. 접종하고 48시간후, 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 백분병 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80% 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 6
실시예 7
에리시페 시험(밀)/치료
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시.(Erysiphe graminis f.sp.triciti.)의 포자를 흩뿌렸다. 접종하고 48시간후, 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 백분병 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 7
실시예 8
렙토스페리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) 시험(보리)/치료
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 렙토스페리아 노도룸의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 동안 위치시키고 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 약 15℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 8
실시예 9
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 시험(보리)/치료
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 피레노포라 테레스의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 동안 위치시켰다. 이어서 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 9
실시예 10
푸시니아 시험(밀)/치료
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 위치시켯다. 이어서 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
식물을 녹병(rust) 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표10
실시예 11
에리시페 시험(밀)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
분무 코팅이 건조된후, 식물에 에레시페 그라미니스 에프.에스피.트리티시.의 포자를 흩뿌렸다.
식물을 백분병 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 11
실시예 12
렙토스페리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) 시험(밀)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 렙토스페리아 노도룸의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 동안 위치시켰다.
식물을 약 15℃ 및 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 12
표 12
실시예 13
푸시니아 시험(밀)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물 조성물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적절한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급되 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 캐빈에 48시간 위치시켰다.
식물을 녹병(rust) 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 및 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상응하는 효력을 의미하고, 반면에 100%의 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
표 13
표 13

Claims (6)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 적어도 하나의 혼합 상대
    (A) 안트라콜(Antracol)(프로피네브(propineb)) 및/또는
    (B) 유파렌(Euparene)(디클로플루아니드(dichlofluanid) 및/또는 유파렌 M(톨릴플루아니드 (tolylfluanide)) 및/또는
    (C) 비테르타놀(bitertanol) 및/또는
    (D) 테부코나졸(tebuconazole) 및/또는
    (E) 트리아디메폰(triadimefon) 및/또는
    (F) 트리아디메놀(triadimenol) 및/또는
    (G) 이미다클로프리드(imidacloprid) 및/또는
    (H) 수미스클렉스(Sumisclex) 및/또는
    (II) 만코제브(mancozeb) 및/또는
    (K) 폴페트(folpet)(팔탄(Phaltan)) 및/또는
    (L) 디메토모르프(dimetomorph) 및/또는
    (M) 사이목사닐(cymoxanil) 및/또는
    (N) 메타락실(metalaxyl) 및/또는
    (O) 알리에트(Aliette)(포세틸(fosetyl)-Al) 및/또는
    (P) 파목사돈(famoxadone) 및/또는
    (Q) 피리메타닐(pyrimethanil) 및/또는
    (R) 사이프로디닐(cyprodinyl) 및/또는
    (S) 메파니피림(mepanipyrim) 및/또는
    (T) 크레속심-메틸(kresoxim-methyl) 및/또는
    (U) 아족시스트로빈(azoxystrobin) 및/또는
    (V) 에폭시코나졸(epoxiconazole) 및/또는
    (W) 메트코나졸(metconazole) 및/또는
    (X) 플루퀸코나졸(fluquinconazole) 및/또는
    (Y) 플루디옥소닐(fludioxonil) 및/또는
    (Z) 펜피클로닐(fenpiclonil) 및/또는
    (α) 구아자틴(guazatine) 및/또는
    (β) 비온(Bione) 및/또는
    (χ) 1-메틸에틸[2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]-프로필]카복실산 및/또는
    (δ) 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필-아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[5.4]-데칸 및/또는
    (ε) 2,3-디클로로-4-(1-메틸사이클로헥실카보닐아미노)-페놀 및/또는
    (ω) N-(R)-[1-(4-클로로-페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판-카복스아미드 및/또는
    (π) 플루아지남(fluazinam) 및/또는
    (III) 캅탄(captan) 및/또는
    (IV) 몬세렌(Monceren)(펜시쿠론(pencycuron)) 및/또는
    (VI) 펜피클로닐
    을 함유하는 활성 화합물 조성물:
  2. 제 1 항에 있어서, 활성 화합물 조성물에서 일반식(I)의 활성 화합물 대 그룹 (A) 내지 (VI)로부터의 활성 화합물의 중량비가 각 경우에 1:0.01 내지 1:50인 활성 화합물 조성물.
  3. 제 1 항에 따른 활성 화합물 조성물을 진균 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 진균 구제 방법.
  4. 제 1 항에 따른 활성 화합물 조성물의 진균 구제용 용도.
  5. 제 1 항에 따른 활성 화합물 조성물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는 살진균 조성물을 제조하는 방법.
  6. 제 1 항에 정의된 활성 화합물 조성물 및 살진균 조성물의 통상적인 성분을 함유하는 살진균 조성물.
KR10-1999-7004474A 1996-12-10 1997-11-27 살진균성 활성 물질 배합물 KR100472302B1 (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19651217.4 1996-12-10
DE19651217 1996-12-10
DE19705159.6 1997-02-11
DE19705159 1997-02-11
DE19739982.7 1997-09-11
DE19739982A DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1997-09-11 Fungizide Wirkstoffkombinationen
PCT/EP1997/006616 WO1998025465A1 (de) 1996-12-10 1997-11-27 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000069059A true KR20000069059A (ko) 2000-11-25
KR100472302B1 KR100472302B1 (ko) 2005-03-07

Family

ID=27216906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1999-7004474A KR100472302B1 (ko) 1996-12-10 1997-11-27 살진균성 활성 물질 배합물

Country Status (21)

Country Link
US (4) US6191128B1 (ko)
EP (1) EP0944318B1 (ko)
JP (1) JP4177899B2 (ko)
KR (1) KR100472302B1 (ko)
CN (1) CN1112850C (ko)
AT (1) ATE236528T1 (ko)
AU (1) AU729713B2 (ko)
BR (2) BR9715283B1 (ko)
CA (1) CA2274491C (ko)
CZ (1) CZ296730B6 (ko)
DE (2) DE19739982A1 (ko)
DK (1) DK0944318T3 (ko)
ES (1) ES2192708T3 (ko)
HK (1) HK1022811A1 (ko)
HU (1) HU228154B1 (ko)
IL (1) IL130188A (ko)
NL (1) NL350037I2 (ko)
PL (1) PL191600B1 (ko)
PT (1) PT944318E (ko)
UA (1) UA59387C2 (ko)
WO (1) WO1998025465A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101015511B1 (ko) * 2004-10-12 2011-02-16 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균 활성성분 배합물

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2336539B (en) * 1998-04-25 2003-11-19 Agrevo Uk Ltd Wood treatment
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
CN1177533C (zh) * 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
PL348355A1 (en) 1998-11-20 2002-05-20 Bayer Ag Fungicidal active substance combinations
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2002534522A (ja) 1999-01-13 2002-10-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アザジオキサシクロアルケン並びに有害菌類及び動物害虫の駆除のためのその使用
EP1194417A1 (de) * 1999-06-18 2002-04-10 Bayer Ag Phenoxyfluorpyrimidine
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
FR2831768B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-29 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide comprenant au moins un compose fongici de de la famille des anilinopyrimidines et au moins un derive de l'acide phosphoreux et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
GB0128390D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
EP2289324B1 (de) * 2002-03-07 2012-09-12 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
WO2003084329A1 (de) * 2002-04-05 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10352264A1 (de) * 2003-11-08 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102004006075A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004043819A1 (de) * 2004-09-10 2006-03-30 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0716419A2 (pt) * 2006-08-08 2013-10-29 Bayer Cropscience Lp Método de aperfeiçoamento de crescimento de planta por redução de infecções virais
PT2124557E (pt) * 2007-02-02 2015-02-27 Plant Health Care Inc Composições fungicidas sinérgicas compreendendo formononetina
EP1982596A1 (de) 2007-04-18 2008-10-22 Bayer CropScience Deutschland GmbH Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101416637B (zh) * 2007-10-22 2012-12-19 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 一种防治香蕉褐缘灰斑病的农药
WO2009119072A1 (ja) * 2008-03-24 2009-10-01 日本曹達株式会社 植物病害防除剤
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
EP2292094A1 (en) * 2009-09-02 2011-03-09 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2012077061A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-14 Basf Se Pesticidal mixtures
CN102308831B (zh) * 2011-03-17 2015-09-09 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯与二羧甲酰亚胺类的杀菌组合物
JP5997931B2 (ja) 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
US9193698B2 (en) 2013-07-08 2015-11-24 Advinus Therapeutics, Ltd. Process for preparing fluoxastrobin
CN104094943B (zh) * 2014-06-13 2016-08-24 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟嘧菌酯和氟菌唑的杀菌组合物
CN104186501A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有叶菌唑和氟嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104756993B (zh) * 2014-11-04 2017-10-03 江苏辉丰农化股份有限公司 含有叶菌唑的杀菌组合物
KR101728388B1 (ko) 2014-12-15 2017-04-19 엘지전자 주식회사 제상장치를 구비한 냉장고
KR102015799B1 (ko) 2019-06-13 2019-08-29 이종필 글로브 박스형 펫 드라이룸

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4931566A (en) * 1987-07-31 1990-06-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19620095B4 (de) 1996-05-18 2006-07-06 Tamm, Wilhelm, Dipl.-Ing. (FH) Verfahren zur Herstellung von Leiterplatten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101015511B1 (ko) * 2004-10-12 2011-02-16 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균 활성성분 배합물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0944318A1 (de) 1999-09-29
BR9715283B1 (pt) 2012-11-27
HK1022811A1 (en) 2000-08-25
PT944318E (pt) 2003-08-29
CZ296730B6 (cs) 2006-05-17
JP2001505886A (ja) 2001-05-08
EP0944318B1 (de) 2003-04-09
WO1998025465A1 (de) 1998-06-18
KR100472302B1 (ko) 2005-03-07
CA2274491C (en) 2010-01-26
ES2192708T3 (es) 2003-10-16
IL130188A (en) 2004-05-12
NL350037I1 (nl) 2008-08-01
AU729713B2 (en) 2001-02-08
DE19739982A1 (de) 1998-06-18
HUP0000504A2 (hu) 2000-06-28
CZ208699A3 (cs) 1999-09-15
JP4177899B2 (ja) 2008-11-05
IL130188A0 (en) 2000-06-01
BR9714390B1 (pt) 2010-05-18
US6372737B1 (en) 2002-04-16
HUP0000504A3 (en) 2001-01-29
US6191128B1 (en) 2001-02-20
UA59387C2 (uk) 2003-09-15
AU5655998A (en) 1998-07-03
US6509343B1 (en) 2003-01-21
CN1239866A (zh) 1999-12-29
DK0944318T3 (da) 2003-07-28
HU228154B1 (en) 2012-12-28
CN1112850C (zh) 2003-07-02
PL191600B1 (pl) 2006-06-30
BR9714390A (pt) 2000-05-16
US6303598B1 (en) 2001-10-16
ATE236528T1 (de) 2003-04-15
DE59709805D1 (de) 2003-05-15
NL350037I2 (nl) 2008-11-03
CA2274491A1 (en) 1998-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100472302B1 (ko) 살진균성 활성 물질 배합물
KR100525469B1 (ko) 살진균 활성 물질 배합물
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
JP3491845B2 (ja) 殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ
RU2370034C2 (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
KR100414385B1 (ko) 살진균성 조성물 및 그의 제조방법
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
US6057363A (en) Fungicidal active compound combinations
JP5004582B2 (ja) 殺菌剤の組み合わせ
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
KR100334348B1 (ko) 살진균제 조성물
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
KR20010006064A (ko) 살진균 활성 물질 배합물
HU217829B (hu) 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán-származékot és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása
KR101023611B1 (ko) 디티아논-기재 살진균성 혼합물
JP4226652B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR20050027112A (ko) 살진균성 혼합물
KR20020020752A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
KR100387586B1 (ko) 살진균활성 화합물의 배합물
KR20010013412A (ko) 살진균제 혼합물
KR20030066819A (ko) 살진균제 혼합물
RU2192743C2 (ru) Композиции из веществ с фунгицидной активностью
JP3566001B2 (ja) 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ
KR20050027113A (ko) 살진균성 혼합물
MXPA99005065A (en) Fungicidal active substance combinations

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130201

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140204

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150130

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160127

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170125

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term