JPS6172768A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一部公知のトリアジン誘導体の殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての用途に関する。

トリアジン誘導体、例えば２−インプロピルアミノ−４
，６−ビスメチルチオ−１，３，５−）リアノンは公知
である［ケイ・スタムバ・ンハ（Ｋ、　Ｓしａｍｍｂａ
ｃｈ　）等、ツイード・リサーチ（Ｗｅｅｄ　Ｒｅｓ、
　）４．６４−７４参照Ｊ６上記の化合物は不純物とし
て生ずる。２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ピスメ
チルチオー１．３．５−トリアジンは重合体化学から公
知のものである［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明
細書）ｔｉＳ２，３０９，１０５号参照１゜また２−フ
ルコキシ力ルポニルアミ／−１，３１５−トリアジン類
も公知のものである。これらのものは抗炎症、鎮痛及び
鎖補特性を有する（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許出願公開
明細書）第２，４５３．１４２号参照］６ 更に、ベンズイミグゾールーカルバメート、例えばベン
ズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチル（一般に
Ｂ　Ｇ　Ｍとして公知）、及びフェニレンシアミンチオ
ウレア−カルバメート、例えば１゜２−ビス−（３−エ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンは極
めて種々な植物病原菌・カビ類（ｆｕｎｇｉ）に対して
すぐれた牛用を示すことが公知であるにれらのものは１
０年間にわたって植物の殺菌・殺カビ剤として用いられ
ていた。

それにもかかわらず、長期間のこれらの高度に活性な殺
菌・殺カビ剤の使用は問題があり、はとんどの種々な微
生物において耐性が認められている。

更に、ペンズイミグゾールー力ルバメー）！及びフェニ
レンノアミンチオウレアーカルバメートの組合せにも実
質的な耐性が検出されているＣ例えばエム・スイー・ブ
ラウン（Ｍ、　Ｃ，Ｂｒｏｗｎ）等、プラント・パソル
（Ｐ　１ｒＬｎＬ、　Ｐ　ａｔｈｏｌ、　）、３３（Ｉ
）、１０１〜１１１＝ケミカル・アブストラフ）（Ｃ，
Ａ、　　Ｈ００（２３）：１　８　７　、　１　７　８
ｎ：Ｃ。

Ａ、１００（７）：４６．８９６ｈ及びＣ，、Ａ、１０
０（Ｉ）：２．２０４ｂ参照］ 更に、成る種のＮ−７二二ルーカルバメート類、例えば
Ｎ−（３，５−ジイソプロピルオキシフェニル）−カル
バミン酸エチルはベンズイミグゾール−力ルバメート誘
導体に対して耐性である菌・カビ類の菌株に対して殺菌
・殺カビ作用を有することが公知である［ヨーロッパ特
許出願公告第０ｆ０５１．８７１号及び同第０．０６３
．９．０５号参照１゜しかしながら、本発明に従って用
いる物質は、これらのものがなかでも菌・カビ類のＢ　
Ｃｋｉ−耐性菌株に対してすぐれた殺誼・殺カビ作用を
有する利点をもっている。

一部公知である式（Ｉ） Ｋ＋ 式中、Ｒは水素、アルキルまたはナルケニルを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカ
ルボニルアルキル、カルボキンアルキルまたはアラルキ
ル、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
たは多置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
、或いは Ｒ及びＲ’は、これらが結合した窒素原子と一緒になっ
て飽和複素環式基を形成し、鉄基は更にヘテロ原子を含
んでいてもよく、そしで Ｒ２及ゾＲ３は同一もしくは相異なるものであワ、フル
コキシ、アルキルチオまたはフェニルチオを表わす、 のトリアジン誘導体は殊に菌・カと頚のＢＣＭ−耐性菌
株に対して殺菌・殺カビ作用を有することが見出された
。

驚くべきことに、本発明に従って用いるトリアジン誘導
体はＢＧＭに対して耐性を有する菌類分離物に対してす
ぐれｒ−特異的作用を示す。

これに関して、菌・カビ類のＢＧＭ−耐性菌株は、ＢＣ
Ｍ、ＢＣＭ同族体及び施用前、中または後にＢＧＭを生
成する化合物、例えばフェニレン■ ノアミンチオウレアーカルバメートに対して耐性である
菌・カビ類の菌株として理解されよう６本発明に従って
用いるトリアジン誘導体は式（Ｉ）によって明確に定義
され、そして成る場合には公知のものである［ＤＥ−Ｏ
８（ドイツ国特許出願公開明細書）＃Ｓ２，３０９．１
０５号；エイチ・ラワチｘｙり（Ｈ、ＨＩａｗａｔｓｃ
ｈｅｋ）等、ツアイトシュリフト・７エール・ア／ルγ
ニツシヱ・ラント・アルデマイネ・ヘミ−（Ｚｅｉｔｓ
ｅｈｒｉｆｔ　　Ａｎｏｒｇ。

Ａ１１ｇ、　Ｃｈｅｌ＋１．　）５０１　、　２０１　
：日本土壌肥料学雑誌４１．４，１３３〜１４１；ケイ
・スタムバノハ等、Ｗｅｅｄ　　Ｒｅｓ、　　４．６４
−６７；またはＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細
書）ｆ５２，４５３．１４２号参照］６ 好ましくは式（Ｉ）において、 Ｒは水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有するする直
鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは炭素原
子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを
表わし、 Ｒ’が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜６
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか
、炭素原子３〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アル
キニルを表わすか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ及
びアルキル部分に各々の場合に炭素原子１〜６個を有す
るアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアル
キルを表わすか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ部分
に炭素原子１〜６個を有するアルコキシカルボニルを表
わすか、直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子
１〜６個を有するカルボキシアルキルを表わすか、直鎖
状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有
するフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜
６個を有し且つ随時炭素原子１〜４個を有するアルキル
及びアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有する低級ア
ルフキジカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で一置換、二置換または三置換されていても
よいシクロアルキルを表わすか、或いは Ｒ及びＲ’が、これらが結合した窒素原子と一緒になっ
て、５〜７環員を有する飽和複素環式基を形成し、鉄基
は更にヘテロ原子、例えば酸素または窒素原子を中間に
含んでいてもよく、そしてＲ２及びＲ３が同一もしくは
相異なるものであり、各々の場合に炭素原子１〜６個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシまたはアルキル
チオを表わすか、或いはフェニルチオを表わす。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ｒが水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは炭素原子３
個または４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル
を表わし、 Ｒ１が水素を表ねすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３個ま
たは４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表
わすか、炭素原子３個または４個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキニルを表わすか、各々直鎖状または分枝
鎖状アルコキシ及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシアルキルを表わすか、各々直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシ及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わすか
、直鎖状または分枝鎖状アルフキシ部分に炭素原子１〜
４個を有するアルコキシカルボニルを表わすか、直鎖状
または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜３個を有す
るフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６
個を有し且つＭｅメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシ
カルボニルで一置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすか、或いは Ｒ及びＲ’が、これらが結合した窒素原子と一緒になっ
て、ピペリジン、モルホリンまたはビベラノン基を形成
し、そして Ｒ２及（／Ｒ’が同一もしくは相異なるものであり、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、インプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、Ｌｅｒ
ｔ、−ブチルチオまたはフェニルチオを表わす、 化合物である。

製遺大施例に述べた化合物に加えて、本発明に従って用
いる活性化合物の挙げ得る例は次のものである： ２−７ミノー４，６−ビスメトキシ−１，３，５−トリ
アジン、２−７ミノー４，６−ピスエトキシー１．３，
５−トリアジン、２−アミ／−４，６−ピスメチルチオ
ー１．３．５−）リアノン、２−７ミノー４，６−ピス
エチルチオー１．３．５−トリ７ノン、２−アミ／−４
，６−ピスフエニルチオー　１．３．５−トリアジン、
２−７ミノー４−メトキシ−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアノン、２−アミノ−４−エトキシ−６−７チ
ルチオー１゜３．５−）リアジン、２−７ミ／−４−二
チルチオー６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、
２−アミ／−４−フェニルチオ−６−メチルチオ−１，
３，５−）リアジン、２−７ミ／−４−７トキシー６−
エチルチオー１．３．５−）リアジン、２−アミノ−４
−エトキシ−６−エチルチオー１゜３．５−）リアジン
、２−７ミノー４−フェニルチオ−６−ニチルチオー１
．３．５−）リアノン、２−７ミノー４−７二二ルチオ
ー６−メトキシー１．３．５−トリアジン、２−アミ／
−４−７エ二ルチオー６−二トキシー１，３．５−）リ
アノン、２−７ミノー４．６−ピスーｔｃｒｔ、−ブチ
ルチオ−１，３，５−）リアノン、２−メチルアミノ−
４１６−ピスメトキシー１，３．５−１７７ジン、２−
メチルアミノ−４，６−ビスエトキシ−１，３，５−ト
リアシン、２−メチル７ミ／−４，６−ピスメチルチオ
ー１．３．５−）リアノン、２−メチルアミノ−４，６
−ピスエチルチオー１．３．５−ト１７７シーン、２−
メチルアミノ−４，６−ピスフエニルチオー１，３，５
−）す７ノン、２−メチルアミノ−４−メトキシ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン、２−メチルアミ
ノ−４−エトキシ−６−メチルナオー１．３．５−）リ
アノン、２−メチルアミノ−４−エチルチオ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアシン、２−メチル７ミノー
４−フェニルチオ−６−メチルチオ−１，３，５７）リ
アジン、２−メチルアミノ−４−メトキシ−６−エチル
チオー１．３．５−）リアノン、２−メチルアミノ−４
−エトキシ−６−エチルチオー１゜３．５−）リアジン
、２−７チルアミノー４−フェニルチオ−６−二チルチ
オー１．３．５−）す７ノン、２−メチルアミ／−４−
フェニルチオ−６−メドキシー１，３．５−ＩＪ７リア
ノン−メチル７ミ／−４−フェニルチオ−６−ニドキシ
ー１゜３．５−）リアジン、２−メチル７ミノー４，６
−ピスーＬｅｒｔ、−ブチルチオ−１，３，５−）リア
ノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−カルボキンメチルアミノ
）−４，６−ピスメトキシー１．３．５−）リアジン、
２−（Ｎ−アリル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ アジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−カルボキシメチルアミ
ノ）−４．６−ビスメチルチオ−１　、３　、５　−ト
リアクン、２−（Ｎ−７リルーＮ−カルボキシメチルア
ミノ）−４．６−ピスエチルチオー１，３。

５−）　ＩＪ　７ジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−力ルボ
キシメチル７ミノ）−４．６−ビスフェニルチオ−１、
３．５−）す７ノン、２−（Ｎ−７９ルーＮ−カルボキ
シメチルアミノ）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１
　、３　、５−トリアジン、２−（Ｎ−７リルーＮ−力
ルボキシメチルアミノ）−４−エトキシ−６−メチルチ
オ−１，３．５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−
力ルボキシメチルアミ７）−４−二チルチオ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−
Ｎ−力ルボキシメチルアミノ＞　−４−フェニルチオ−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアノン、２−（Ｎ−
アリル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ）−４−メトキシ
−６−二チルチオー１．３，５−トリアジン、２−（Ｎ
−アリル−Ｎ−カルボキシメチルアミ／）−４−二トキ
シ−６−二チルチオー１．３．５−トリアジン、２−（
Ｎ−７リル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ １、３．５−）リアノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−力ル
ボキシメチル７ミノ）　−４　−　７二二ルチオー６ー
メトキシー１．３．５−トリ７ノン、２−（Ｎ−７リル
ーＮ−力ルポキシメチルアミノ）−４−７二二ルチオー
６−二トキシー１．３．５−トリア１１　　　　　ジン
、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−力ルボキシメチル７ミ／）−
４．６−ピスーｔｅｒｔ．ーブチルチオ−１。

３、５−）リアノン、２−カルボキシメチルアミノ−４
．６−ピスー７トキシー１．３．５−）リアジン、２−
カルボキシメチルアミノ−４．６−ビス−二トキシー１
　、３　、５−トリアジン、２−カルボキシメチルアミ
／−４．６−ビス−メチルチオー１．３．５−）リアシ
ン、２−カルボキシメチルアミノ− トリアジン、２−カルボキシメチルアミ／−４。

６−ビス−フェニルチオー１．３．５−）リアジン、２
−カルボキシメチルアミ／−４−メトキシ−６−メチル
チオ−１　、３　、５−トリアジン、２−カルボキシメ
チルアミノ−４−エトキシ−６−メチルチオ−１．３．
５−トリアジン、２−カルボキシメチルアミ／−４−エ
チルチオ−６−メチルチオ−１、３．５−）リアノン、
２−カルボキシメチル７ミ／−４−フェニルチオ−６−
メチルチオ−１。

３、５−１リアノン、２−カルボキシメチルアミノトＩ
Ｊ７ノンζ２−カルボキシメチル７ミ／−４−エトキシ
−６−エチル、千オー１．３．５ート１７７ノン、２−
カルボキシメチルアミノ−４−フェニルチオ−６−エチ
ルチオー１　、３　、５　−　）リアシン、２−カルボ
キシメチルアミノ−４−フェニルチオ−６−メドキシー
１．３．５−）リアノン、２−カルボキシメチルアミノ
−４−フェニルチオ−６−二トキシー１．３．５−）リ
アノン、２−カルボキシメチルアミノ−４．６−ピスー
ｔｅｒｔ．ーブチルチオ−１．３．５−）リアクン、２
−（Ｎ−７リルーＮ−７トキシカルボキシアミ／）−４
．６−ピスメトキシー１，３．５−トリアゾン、２−（
Ｎ−アリル−Ｎ−メトキシカルボニルアミ／）−４１６
−ピスエトキシー１．３．５−）リアクン、２−（Ｎ−
７リルーＮ−メトキシカルボニルアミノ）−４。

６−ピスメチルチオー１．３．５−）リアジン、２−（
Ｎ−アリル−Ｎ−メ）−キシカルボニルアミノ）−４，
６−ビスエチルチオ−１　、３　、５−トリアジン、２
−（Ｎ−アリル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）−４
．６−ビスフェニルチオ−１　、３　、５　−トリアジ
ン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−ノドキシカルボニルアミノ
）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１．、３．５−ト
リアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−メトキシカルボニル
アミノ）−４−エトキシ−６−メチルチオ−１　、３　
、５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−ノドキシカ
ルボニルアミノ）−４−エチルチオ−６−メチルチオ−
１．３．５−）９７ジン、２−（Ｎ−７リルーＮ−メト
キシカルボニル７ミノ）　−　４　−　フェニルチオ−
６−メチルチオ−１　、３　、５−トリアジン、２−（
Ｎ−アリル−Ｎ−メトキシカルボニルアミ／）−４−メ
トキシ−６−エチルチオ−１．３．５ートリアジン、２
−（Ｎ−アリル−Ｎ−ノドキシカルボニルアミノ）−４
−二トキシ−６−エチルチオ−１．３．５ートリアジン
、２−（Ｎ−７９ルーＮ−７トキシカルポニルアミノ）
　−　４　−　フェニルチオ−６−エチルチオ−１．３
．５ートリアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−メトキシカ
ルボニルアミノ）　−　４　−　７二二ルチオー６ーメ
トキシー１．３．５，）リアジン、２−（Ｎ−アリル−
Ｎ−メ（キシカルボニルアミノ）　−　４　−　フェニ
ルチオ−６−ニトキシー１，３。

５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−ルーメトキシカル
ボニルアミノ）−４．６−ピスーｔｃｒｔ，−ブチルチ
オ−１．３．５−トリ７ノン、２−（Ｎ−アザル−Ｎ−
エトキシカルボニルアミノ）−４，６−ピスメトキシー
１．３．５−）リアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エト
キシカルボニルアミノ）−４゜６−ピスエトキシー１．
３．５−）リアノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エトキシ
カルボニルアミノ）−４，６−ビスメチルチオ−１，３
，５−）リアノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エトキシカ
ルボニル７ミノ）−４，６−ビスエチルチオ−１，３，
５−）リアジン、２−（Ｎ−７リルーＮ−エトキシカル
ボニル７ミノ）−４、６−とスフェニルチオー１．３．
５−トリアジン、２−（Ｎ−７リル−Ｎ−エトキシカル
ボニルアミノ）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１，
３，５−）リアジン、２−（Ｎ−７リル−Ｎ−エトキシ
カルボニルアミノ）−４−二トキシ−６−メチルチオ−
１，３，５−）リアノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エト
キシカルボニルアミノ）乱 −４−エチルチオ−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン、２−（Ｎ−７リル−Ｎ−エトキシカルボニル７
ミ／）−４−フェニルチオ−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エトキシカル
ボニルアミ／）−４−メトキシ−６−エチルチオ−１，
３，５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エトキシ
カルボニルアミ／）−４−二トキシ−６−エチル千オー
１．３．５−トリアジン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エト
キシカルボニルアミ／）−４−フェニルチオ−６−エチ
ル千オー１．３．５−）リアジン、２−（Ｎ−アリル−
Ｎ−エトキシカルボニルアミ／　）−４−７二二ルチオ
ー６−７トキシー１．３．５−）リアノン、２−（Ｎ−
アリル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ ３、５−トリ７ノン、２−（Ｎ−アリル−Ｎ−エトキシ
カルボニルエチルアミ／）４１６−ピスーｊｅｒｔ．ー
ブチルチオ−１　、３　、５−）リアジン、２−（Ｉ−
メチル−１−メトキシカルボニルエチルアミノ）−４．
６−ピスメトキシー１．３．５−）リアノン、２−（Ｉ
−／チルー１ーノドキシカルボニルエチルアミ／）−４
．６−ビスエトキシ−１。

３、５−トリ７ノン、２−（Ｉ−メチル−１−メトキシ
カルボニルエチルアミノ）−４．６−ピスメチルチオー
１．３．５−１７７ジン、２−（Ｉ−メチル−１−メト
キシカルボニルエチルアミ／）″″４。

６−ピスエチルチオー１．３．５−）リアジン、２−（
Ｉ−メチル−１−メトキシカルボニルエチル７ミノ）−
４．６−ピスフエニルチオー１．３．５−トリ７ノン、
２−（Ｉ−メチル−１−メトキシカルボニルエチルアミ
ノ）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１．３．５−）
リアジン、２−（Ｉ−メチル−１−メトキシカルボニル
エチル７ミノ）−４−二トキシ−６−メチルチオ−１　
、３　、５−）す７ノン、２−（Ｉ−メチル−１−メト
キシカルボニルエチル７ミノ）−４−エチルチオ−６−
メチルチオ−１．３．５−）リアジン、２−（Ｉ−メチ
ル−１−メトキシカルボニルエチルアミ／）−４−フェ
ニルチオ−６−メチルチオ−１．３．５−）リアノン、
２−（Ｉ−メチル−１−メトキシカルボニルエチルアミ
ノ）−４−７トキシー６ーエチルチオー１．３．５−）
リアジン、２−（Ｉ−メチル−１−メトキシカルボニル
エチルアミ／）−４−エトキシ−６−エチル千オー１．
３．５−）リアノン、２−（Ｉ−メチル−１−メトキシ
カルボニルエチルアミノ）　−　４　−　フェニルチオ
−６−エチル千オー１．３．５−）＋７７シン、２−（
Ｉ−メチル−１−ノドキシカルボニルエチルアミノ）−
４−７二二ルチオー６ーメトキシー１　、３　、５　−
　）リアジン、２−（Ｉ−メチル−１−メトキシカルボ
ニルエチルアミノ）　−　４　−　フェニルチオ−６−
ニトキシー１．３，５−トリアジン、２−（Ｉ−メチル
−１−ノドキシカルボニルエチル７ミ／）−４。

６−ピスーｔｅｒｔ，−ブチルチオ−１．３．５−）リ
アジン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロベント
−１−イル−アミノ）−４．６−ビスメトキシ−１　、
３　、５−トリアジン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル
−シクロベン）−１−イル−アミ／）−４．６−ピスエ
トキシー１．３．５−）リアジン、２−（Ｉ−メトキシ
カルボニル−シクロベント−１−イル−アミノ）−４．
６−ビスメチルチオ−１。

３、５−）リアノン、２−（Ｉ−ノドキシカルボニル−
シクロベント−１−イル−アミ／）−４．６−ピスエチ
ルチオー１．３．５−）リアノン、２−（Ｉ−メトキシ
カルボニル−シクロベント−１−イル−アミノ）−４、
６−とスフエールチオ−１，３，５−トリアジン、２−
（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロベント−１−イル−
アミ／）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロ
ベント−１−イル−アミノ）−４−エトキシ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアノン、２−（Ｉ−メトキシ
カルボニル−シクロベント− −４−エチルチオ−６−メチルチオ−１　、３　、５　
−トリ７ノン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロ
ベント−１−イル−アミノ）　−　４　−　フェニルチ
オ−６−７チルチオー１．３．５−）リアジン、２−（
Ｉ−メトキシカルボニル−シクロベント−１−イル−ア
ミノ）−４−メトキシ−６−エチルチオー１．３．５−
）リアジン、２−（Ｉ−メトキＣ　　　　　ジカルボニ
ル−シクロベント−１−イル−アミノ）−４−エトキシ
−６−エチルチオー１．３．５−）リアノン、２−（Ｉ
−メトキシカルボニル−シクロベント− オー１．３．５−トリアジン、２−（Ｉ−ノドキシカル
ボニル−シクロベント−１−イル−アミノ）−４−フェ
ニルチオ−６−７トキシー１　、３　、５　−トリアジ
ン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロベント−１
−イル−アミノ）　−　４　−　フェニルチオ−６−ニ
トキシー１．３．５−）リアジン、２−（Ｉ−メトキシ
カルボニル−シクロベント−１−イル−アミ／）−４．
６−ピスーｔｅｒｔ．ーブチルチオ−１．３．５−）リ
アジン、２−（Ｉ−メトキシカルボニル−シクロベント
−１−イル−アミノ）−４，６−ピスメトキシー１．３
．５−）リアジン、２−（Ｉ−エトキンカルボニル−シ
クロベント−１−イル−アミ／）−４．６−ビスエトキ
シ−１。

３、５−）リアジン、２−（Ｉ−エトキシカルボニル−
シクロベント−１−イル−アミノ）−４．６−ピスメチ
ルチオー１．３．５−）リアノン、２−（Ｉ−エトキシ
カルボニル−シクロベント−１−イル−アミノ）−４．
６−ビスエチルチオ−１　、３　、５　−トリアジン、
２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シクロベント− ェニルチオ−１　、３　、５−トリアジン、２　−（Ｉ
　−エトキシカルボニル−シクロベント−１−イル−ア
ミノ）−４−メトキシ−６−メチルチオ−１．３！５−
）リアジン、２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シクロベ
ント− キシ−６−７チルチオー１．３．５−）リアジン、２−
（Ｉ−エトキシカルボニル−シクロベント−１−イル−
アミノ）−４−エチルチオ−６−メチルチオ−１．３．
５−ドリアノン、２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シク
ロベント−１−イル−アミ／）−４−フェニルチオ−６
−メチルチオ−１，３。

５−トリアジン、２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シク
ロベント−１−イル−アミノ）−４−メトキシ−６−エ
チルチオ−１．３．５ートリアジン、２−（Ｉ−エトキ
シカルボニル−シクロペン）−１−イル−アミ／）−４
−エトキシ−６−エチルチオー１　、３　、５−トリア
ジン、２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シクロベント−
１−イル−アミノ）−４−フェニルチオ−６−エチルチ
オー１　、３　、５−トリアジン、２−（Ｉ−エトキシ
カルボニル−シクロベント−１−イル−アミ／１）−４
−７エ二ルチオー６ーメトキシー１　、３　、５−ドリ
アノン、−２−（Ｉ−エトキシカルボニル−シクロベン
ト−１−イル−アミノ）　−　４　−　フェニルチオ−
６−エトキシー１　、３　、５−トリアジン、２−（Ｉ
−エトキシカルボニル−シクロベント−１−イル−アミ
ノ）−４．６−ピスーｔｅｒｔ．ーブチルチオ−１，３
。

５−トリアジン、２−（Ｎ−７リルアミノ）−４−メト
キシ−６−チオメチル−１．３．５−）リアノン、２−
（Ｎ−アリルアミ／）−４．６−ピスメトキシー１．３
．５−）リアジン、２−（Ｎ−ｎ−プロピル）−４．６
−ピスメトキシー１，３．５−）リアジン、及び２−（
Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−４．６−ピスメトキシー１．
３．５−）リアノン。

本発明に従って用いる活性化合物の個々の例は新規なも
のである。公知の化合物か文献から公知の方法によって
Ｓｉ！造することが′Ｃさ、同様に、式式中、Ｒ′、Ｒ
１）、Ｒ２）及びＲ３）は下記の意味を有する、 の新規な１７ノン誘導体は、 ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素を表わし
、そして Ｒ２）及びＲ１）は下記の意味を有する、の２−ハロプ
ツトリアジン類を適当ならば溶媒まイ　　　　　　たは
希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在
下において式（Ｉ［Ｉ） 式中、Ｒ′及びＲ１）は下記の意味を有する、のアミン
類と反応させるか、或いは ｂ）式（Ｒ１） 式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素を表わし、そ
して Ｒ′及ＩＲ１）は下記の意味を有する の２−アミノトリアジン類を適当ならば溶媒または希釈
剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下に
おいて、第一段階で式（Ｖ）Ｒ２）Ｈ（Ｖ） の化合物と反応させ、そして適当ならば第二段階で式（
ＶＩ） Ｒ１）Ｈ（ＶＩ） 式中、Ｒ２）及びＲ３）は下記の意味を有する、の化合
物と反応させる 方法によって製造することができる。Ｒ２）及びＲ１）
が同一である場合、該２個の基を一段階において導入す
ることができるか、或いは Ｃ）式（■） 式中、Ｒ４はアルキルチオを表わし、そして全ての基Ｒ
”）、Ｒ１）及びＲ４は同一のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤または溶媒の存在下におい
て、３０℃乃至２００℃間の温度で式（Ｉｎ）のアミン
類の化学量論的量と反応させ、そして鉄基を選択的に交
換する。

式（Ｉａ）において、置換基は次の意味を有する：Ｒ′
は水素またはアルケニルを表わし、Ｒ１）は炭素原子３
個より大を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキルま
たはカルボキシアルキルを表わし、そして Ｒ２）及びＲ１）は同一もしくは相異なるものであり、
アルキルチオを表わす。

好ましくは式（Ｉｍ＞において、 Ｒ′は水素を表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わし、 Ｒ′１）は炭素原子４〜８個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜６個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子３
〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキニルを表わ
すか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ及びアルキル部
分に各々炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキル
またはアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、或い
は直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜６
個を有するカルボキシアルキルを表わし、そしてＲ２）
及びＲコ）は同一もしくは相異なるものであり、炭素原
子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルチオ
を表わす。

式（Ｉａ）の殊に好ましい化合物は Ｒ′が水素を表わすか、或いは炭素原子３個または４個
を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わし、 Ｒ１）が炭素原子４〜６個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルを表わすか、炭素原子３個または４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原
子３個または４個を有する直鎖状または分枝鎖状フルキ
ニルを表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状アルコキシ
及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シアルキルを表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状アル
コキシ及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する□
１　　　　　アルコキシカルボニルアルキルを表わすか
、或いは直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するカルボキシアルキルを表わし、そして Ｒ２）及びＲ３）は同一もしくは相異なるものであり、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル千オ、イソプロ
ピル千オ、ｎ−ブチルチオまたはＬｅｒｔ、　−ブチル
チオを表わす、 化合物である。

本発明による方法を行う際に出発物質として必要な２−
ハロゲットリアジン類は一般に式（■）によって定義さ
れる。この式（ＩＩ）において、Ｒ２）及びＲ１）は本
発明による式（［ａ）の物質の記述においてすでに述べ
たこれらの基を表わす。

式（ＩＩ）の２−ハロゲットリアジン類はほとんどの場
合に公知のものであり、そしてこれらのものはよく知ら
れた方法によって、例えばトリクロロトリアゾンから、
塩素原子の段階的交換によって９Ｉ造することができる
ｃノエイ・アール・グツドレイ（Ｊ、　Ｒ，Ｄｕｄｌｅ
ｙ＞等、ツヤ−ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サーテイ−（Ｊ　ｏｕｒｎａｌＡｍｅｒｉｃａｎ　　Ｃ
ｈｅ＋ｎ１ｃａｌ　　５ｏｃｉｅｔｙ　　７３　２９８
６（Ｉ９５１）参照］。

本発明による方法を行う際に出発物質として更に必要な
アミン類は一般に式（ＩＩＩ）によって定義される。こ
の式において、基Ｒ′及びＲ１）は本発明による式（Ｉ
ａ）の物質の記述において、これらの置換基に対してす
でに述べた基を表わす。

このアミン類は一般に有機化学において公知の化合物で
あり、そして市販品である。

更に、本発明による方法において、式（ＩＶ）によって
定義される２−７ミノ）１７７ノン類が必要である。こ
の式において、基Ｒ′及びＲ１）は本発明による式（Ｉ
ａンの物質の記述においてすでに述べたこれらの置換基
を表わす。

これらの化合物はほとんどの場合に公知のものであり、
これらの化合物はよく知られた方法によって製造するこ
とができる［エイチ・クープマン（Ｈ。

Ｋ　ｏｏｐｍａｎ　）及びノエイ・グームス（Ｊ、　Ｄ
ａａｍｓ）、レッグ・トラプ・ヒム（Ｒｅｃ、　Ｔｒａ
ｖ、　ＣｈｉＩｌｌ、　）７−ヱー、２３５（Ｉ９５８
ン；及び英国特許ｍ８１４，９４９号参照］。

更に、出発物質として必要な式（Ｖ）及び（Ｖｌ）の化
合物は、例えばアルコール類及びチオアルフール頚の如
き一般に有機化学において公知の化合物であり、そして
市販品である。

方法Ｃ）において用いる式（■）の化合物は公知のもの
である〔ノエイ・グツドレイ等、”Ｊ、Ａｍ。

ＣｂｅＩｌ、　　Ｓ　ｏｃ、”７３．２９８６（Ｉ９５
１）；エイ・ホフマン（Ａ　、　Ｈｏｆｆｍａｎｎ）、
ベリヒテ（“Ｂｅｒ、　”）Ｌ影、２１９６（Ｉ９８５
）参照１゜ 本発明による方法を行う際に使用可能な希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらの溶媒には殊に脂肪族または芳
香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩
化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ノオキサン、テトラヒド
ロ７ランまたはエチレングリコールツメチルもしくはジ
エチルエーテル；ケトン類、例えばアセトンまたはブタ
ノン；ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミ
ド；或いはエステル類、例えば酢酸エチルが含まれる。

適当ならば、本発明による方法を酸結合剤の存在下にお
いて行う。

使用可能な酸結合剤は全ての普通の黒磯または有機塩基
である。これらの塩基には例えばアルカリ金属水酸化物
、アミド、アルコレートまたは水素化物、例えば水酸化
ナトリウムもしくは水酸化カリウム、ナトリウムメチレ
ートもしくはカリウムｔ−ブチレート、水素化ナトリウ
ムまたはナトリウムアミド、アルカリ金属炭酸塩、例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは重炭酸ナトリ
ウム、及び第三アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンまたはＮ、Ｎ−ツメチ
ルアミ７ピリツンが含まれる。

１　　　　　　　本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を
行う際に、反応温度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この反応は一般に０℃乃至＋２００℃間、好まし
くは５０℃乃至１２０℃間の温度で行われる。

方法（ｃ）において、反応は３０°Ｃ乃至２００℃問、
好ましくは６０℃乃至１７０℃間の温度で行われる。

反応（ａ）及び（ｃ）において、個々の工程は所望の順
序で行うことができ、最初に１つの基、例えばＲ勺、次
にアミ／基、次いで基Ｒ３を導入することができる。

式（Ｉａ）の化合物は普通の方法によって単ａされる。

本発明に従って使用し得る活性化合物は殺菌・殺カビ作
泪、なかでも菌・カビ類のＢＧＭ−耐性菌株に対して強
い作用を示す。従って本化合物は望ましくない微生物を
防除するために用いることができる。本活性化合物は、
殊に池の殺菌・殺カビ的に活性な化合物との組合せにお
いて、作用スペクトルを完全にするため、そしてなかで
も菌・カビ類の敏感性及び耐性菌株に影響を与えるため
に殺菌・殺カビ剤としての用途に適している。

本活性化合物はうどんこ病菌（ｐｏＩｌ＋ｄｅｒｙ　　
ｍｉｌｄｅｗｆｕｎｇｉ）、黒星病菌（ｓｃａｂ　　ｆ
ｕｎｇｉ）＋セルフスポラａ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
　５ｐｅｃｉｅｓ）、ミコス７アエレラ種（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、ポツリナイ
ス種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、プンイ
ドセルコスポレラ種（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、ペニシリウム種（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕ＋ｍ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、７−ザ
リウム種（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、
スクレロチニ７種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　５ｐｅ
ｃｉｅｓ）、クラドスポリウム種（ＣＩａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　　５ｐｅｃｉｅｓ）、コレトトリカム種（Ｃｏ
ｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　　５ｐｅｃｉｅｓ）及びパ
ーティシリツム種（Ｖ　ｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｌ！１ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）によってもっばら認められる全てのＢＣ
Ｍ−耐性菌株に対して用いることができる。

植物の病気を防除するために必要濃度で本活性化合物の
植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分
、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である
。

加えて、本発明による活性化合物は葉の昆虫（ｉｎｓｅ
ｃｔｓ）に対して根−全身的作用を有し、またイネにお
けるいもち病原菌（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒ
ｙｚａｅ）に対して殺菌・殺カビ作用（保護及び全身的
）を挙げることができる。本活性化合物は普通の調製物
、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉剤、泡沫剤、塗布剤、
粒剤、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカ
プセル剤及１コーテイング組成物、並びにＵＬＶ調製物
に変えることができる。

これらの紙成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と１粗時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して！３ｉ
！遺される６また伸展剤として水を用いろ場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン化された芳香族もしく
は脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはバフフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メナルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばツメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばへロデン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如さエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ラーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタパフ茎が適している。乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している。分散剤として、例えばりゲニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している
。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並１に粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例元ば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

ｆｉ製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明に従って用いる活性化合物は他の公知の活性化合
物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除
草剤との混合物として、並びに肥料及び生長調節剤との
混合物として調製物中に存在することができる。

使用する活性化合物はそのままで、またはその５ｆ製物
の形態で、或いは調製物から製造した使用形態、例えば
調製済液剤、乳化可能な濃厚剤、乳剤、泡沫剤、懸濁剤
、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で
施用することができるにれらのものは普通の方法で、例
えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、７トマ
イジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布（ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ）、粉剤散布、泡沫施用、はけ塗り等によ
って用いられる。更に、超低容量法によって活性化合物
を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化
合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の
種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する際には、使用形態における活性化
合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に濃度は１〜０．０００１重量％間、好ましくは０，５
〜０．００１重景％間である。゛種子を処理する際には
、一般に種子１に、当り活性化合物０．００１〜５０ｇ
１好ましくは０゜０１〜１０ｇの量を必要とする。

土壌を処理するために、作用場所に活性化合物濃度０．
００００１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ〜
０．０２重景％を必要とする。

実際に好ましい具体例においては、殺菌・殺カビ剤のペ
ンズイミグゾールー力ルバメーＹ１例元ばＢＣＭ及び／
または施用前、中もしくは後にＢＧＭを生成する化合物
、例えばフェニレンノアミンチオウレアーカルバメート
群からの化合物と混合した少なくとも１種の式（Ｉ）の
トリアジン誘導体が混合物として用いられ、この混合物
は好適の方法において組成物化することがでさる。ＢＧ
Ｍを生成する化合物群の例は次のものである：１−（ブ
チルカルバモイル）−ベンズイミグゾル−２−イ）Ｉ、
ｆＪルバミン酸メチル、２−（２−７＋Ｊル）−ベンズ
イミグゾール、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミグ
ゾール、ベンズイミグゾル−２−イルカルバミン ルホニルー２−ｆ才ウレイド）−フェニル、１，２−ビ
Ｘ−（３−エトキシカルボニル− レ（ド）−フェニル、２−（０，Ｓ−ツメチルホスホリ
ルアミノ）−１−（３”−ノドキシカルボニル−２′−
チオウレイド）−フェニル及び２−（０。

Ｏ−ジメチルホスホリル７ミ／）−１　−（３　’ー／
トキシカルボニルー２″ーチオウレイ）１）−フェニル
。

この具体例は菌・カビ類の敏感性及び耐性菌株に同時に
影響を及ぼすために重要である。

使１」（４碧− 次の使用実施例において比較物質として下記の４　　　
　　　化合物を用いた： ペングイミグゾル−２−イル−カルバミン酸メチル（Ｂ
ＧＭ） 実施例Ａ 灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
試験（マメ）／保護／灰色カビ病菌ＢＣＭ−耐性 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキル７リールボリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望−の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した．噴霧コ
ーティングが乾燥した後、灰色カビ病菌でおおわれた寒
天の２個の小片を各葉の上に置いた。接種ルだ植物を暗
い湿度室に２０℃で入れた。接種して３日後、葉上の感
染したスポットの大きさを評価した。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、本発明による化合物は明らかにすぐれた活性を
示した．その結果をｌｌｌ’ｔＡ表に示す。

ＷＳＡ表 （公知の化合物） 本発明によるイ１ｂ４： ＣＨ，Ｓ 実施例Ｂ 灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
／放射状菌糸体増殖 本発明による化合物を、グルツース、麦芽エキス及びペ
プトンから製造した寒天中に、各々の場合に徐々に変化
する濃度で配合した。活性化合物の適当な調製物を製造
するために、活性化合物を７七トンに溶解した．アセト
ン討培養媒質の比は０、２：９９．８であった。寒天が
固化した際、かくして製造した寒天試料に、ベンズイミ
グゾール殺菌・殺カビ剤に対して敏感性または耐性であ
る灰色カビ病菌−純培養物からの新しい菌糸体を接種し
た。

２５℃で３日間培養した後、放射状菌糸体増殖を評価し
た．第８表にＥＤ，。値として、菌糸体増殖を５０％程
度に抑制する活性化合物の濃度を示した。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、ベンズイミグゾール殺菌・殺カビ剤に対して耐
性を有する菌類分離物に関して、本発明による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。その結果を第８表に示
す。

へ　　　　　　　　　　　　　△　　　　　　　　　　
　　　△実施例Ｃ プソイドセルフスボレフ・ヘルボトリチ３イデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏＬ
ｒｉｃｈｏｉｃｉｅｓ）／放射状菌糸体増殖 本発明による活性化合物を、グルコース、麦芽エキス及
びペプトンから製造した寒天中に、各々の場合に徐々に
変化する濃度で配合した。活性化合物の適当な調製物を
製造するために、活性化合物を７七トンに溶解した。ア
セトン対培養媒質の比は０，２：９９，８であった。寒
天が固化した際、かくして製造した寒天試料に、ベンズ
イミダゾール殺菌・殺カビ剤に対して敏感性または耐性
であるブソイドセルコスポレラ・ヘルボトリチ３イデス
ー純培養物からの胞子を接種した。

２５℃で３週問培養した後、放射状増殖を評価した。第
０表にＥ　Ｄ　ｓ。値として、増殖を５０％程度に抑制
する活性化合物の濃度を示した。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤に対して耐
性を有する菌類分離物に関して、本発明による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。その結果を第０表に示
す。

聚】」○ｌ迂 実施例１ ２−７リルアミノー４．６−ノクロロー１，３゜５−ド
リアノンＬｏｇ＜０．０５モル）をジオキサン２００ｍ
ｆに溶解した。２Ｎナトリウムメチルメル力プチド溶ｆ
ｉ５０ｍＡ’を滴下し、この混合物を沸点に３時間加熱
した。反応混合物を水１１中に注ぎ、塩化メチレンで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真
空下で除去し、洗浄ベンノンから再結晶させた際、融点
１０８　’Ｃの２−７リルアミノー４，６−ビスメチル
チオ−１，３，５−）す７ジン６．５ｇ（理論量の５８
％）を得た。

実施例２ ノオキサン１５０ｍβ中の２−クロロ−４，６−ピスメ
トキシー１．３．５−）リアノン９ｇ（０，０５モル）
に室温で順次アリルアミン２．９ｇ（０゜０５モル）及
びトリエチルアミン５．１５ｇ（０゜０５モル）を滴下
し、この混合物を沸点（こ６時間加熱した。水１２を添
加し、塩化メチレンで抽出し、溶媒を除去した後、得ら
れた残渣をエタ／−ルから再結晶させた。融点８２゛Ｃ
の２−アリルアミノ−４，６−ピスメトキシー１．３．
５−トリアジン６ｇ（理論量の６０％）が得られた。

次の式（Ｉ）の化合物を上記実施例と同様にして製造し
た： ２５　　　　Ｈ−ＣＨ２−Ｃ０ＯＨ ２６＜Ｈｚ＜Ｈ＝ＣＨｔ　　　（Ｈｚ　−ＣＯＯＣ３Ｈ
ｔ２７　　　Ｈ（（ＣＨｊ）２−ＣＯＯＣＨ。

２９　　　Ｈ−ＣＨｊ、−Ｃ■＝ＣＩ！。

３０　　　Ｈ（ＣＨｚ）ｉ　−ｃＨ３ ３１Ｈ−ＣＩ（、−ＣミＣ）１ ３２　　　Ｈ−ＣＯＯＣＪｙ−ｉ ３３　　　Ｈ（：０ＯＣ３Ｈ７−１ ３４Ｈ−ＣＯＯＣ，Ｈｔ−ｉ ３５　　　Ｈ（：０ＯＣＪ７−ｎ ３６　　　Ｈ−ＣＯＯＣ，１１５ ３７Ｈ（００Ｃ２１１１ ３８Ｈ−ＣＯＯＣ４Ｂ、−ｔ ’　　　　　　　　　　　　　　３９　　　Ｈ−ＣＯＯ
ＣＪ、−ｎ４０　　　Ｈ−ＣＯＯＣ３Ｈｔ−ｎ ４１　　　Ｈ−ＣＯＯＣＨｆｆ −ＳＣＨ，−５ＣＨ，２２３−２２６ −ＳＣｆｆ、　　　　　−５ＣＨ，５８−６Ｏ−ＳＣＨ
３−ＳＣＨ＊　　　　１２８−１３２−５ＣＨｓ　　　
　　−５ＣＨｓ　　　　１２９−１３４−ＱＣ，Ｈ，−
ＯＣ，Ｉｌ、　　　１０４−ＳＣＨ，−５ＣＩ１．　　
　７８−８Ｏ−ＳＣ）１！　　　　　　　　−３ＣＨ，
１７８−ＳＣＨ，−５ＣＨ，８４ −ＯＣｔｌ、　　　　　−ＱＣ■、８７−５Ｃ２Ｈ１−
ＳＣＪｓ　　　１．５７２２−ｏＣＪｓ　　　　−０Ｃ
２Ｈ５１，５３３０−ＳＣＬ　　　　　−５ＣＨ３９４ −ＳＣ２Ｈｓ−ＳＣ，Ｈｌｌ、５８６１−ＳＣ）１．　
　　　　−５ＣＨｓ　　　　１１７−５ＣＨｓ　　　　
　−５ＣＨ！１．５５４８−５ＣＨ，−５ＣＨ，７Ｏ −ＳＣＨｊ−ＳＣＨ，１７８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素、アルキルまたはアルケニルを表わし、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシ
   カルボニルアルキル、カルボキシアルキルまたはアラル
   キル、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
   または多置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
   か、或いは Ｒ及びＲ＾１は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
   って飽和複素環式基を形成し、該基は更にヘテロ原子を
   含んでいてもよく、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は同一もしくは相異なるものであり、
   アルコキシ、アルキルチオまたはフェニルチオを表わす
   、 のトリアジン誘導体を含有することを特徴とする殺菌・
   殺カビ剤。 ２、Ｒが水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは炭素原
   子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを
   表わし、 Ｒ＾１が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜
   ６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わす
   か、炭素原子３〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
   ルキニルを表わすか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ
   及びアルキル部分に各々の場合に炭素原子１〜６個を有
   するアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
   ルキルを表わすか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ部
   分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシカルボニルを
   表わすか、直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原
   子１〜６個を有するカルボキシアルキルを表わすか、直
   鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を
   有するフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子３
   〜６個を有し且つ随時炭素原子１〜４個を有するアルキ
   ル及びアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有する低級
   アルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相
   異なる置換基で一置換、二置換または三置換されていて
   もよいシクロアルキルを表わすか、或いは Ｒ及びＲ＾１が、これらが結合した窒素原子と一緒にな
   って、５〜７環員を有する飽和複素環式基を形成し、該
   基は更にヘテロ原子、例えば酸素または窒素原子を含ん
   でいてもよく、そして Ｒ＾２及びＲ＾３が同一もしくは相異なるものであり、
   各々の場合に炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分
   枝鎖状アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
   はフェニルチオを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の殺菌・殺カビ剤。 ３、Ｒが水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは炭素原
   子３個または４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
   ニルを表わし、 Ｒ＾１が水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３個
   または４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを
   表わすか、炭素原子３個または４個を有する直鎖状また
   は分枝鎖状アルキニルを表わすか、各々直鎖状または分
   枝鎖状アルコキシ及びアルキル部分に炭素原子１〜４個
   を有するアルコキシアルキルを表わすか、各々直鎖状ま
   たは分枝鎖状アルコキシ及びアルキル部分に炭素原子１
   〜４個を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わす
   か、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ部分に炭素原子１
   〜４個を有するアルコキシカルボニルを表わすか、直鎖
   状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜３個を有
   するフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜
   ６個を有し且つ随時メトキシカルボニル、エトキシカル
   ボニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキ
   シカルボニルで一置換されていてもよいシクロアルキル
   を表わすか、或いは Ｒ及びＲ＾１が、これらが結合した窒素原子と一緒にな
   って、ピペリジン、モルホリンまたはピペラジン基を形
   成し、そして Ｒ＾２及びＲ＾３が同一もしくは相異なるものであり、
   メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
   ロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅ
   ｒｔ．−ブチルチオまたはフェニルチオを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の殺菌・殺カビ剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアジ
   ン誘導体を菌・カビ類及び／またはその生息場所に作用
   させることを特徴とする菌・カビ類の防除方法。 ５、菌・カビ類を防除するために特許請求の範囲第１項
   記載の式（ I ）のトリアジン誘導体の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアジ
   ン誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合するこ
   とを特徴とする殺菌・殺カビ剤の製造方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアジ
   ン誘導体をベンズイミダゾール−カルバメート及び／ま
   たはＢＣＭ−生成する化合物並びに伸展剤及び／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする特許請求の範囲
   第１項及び第６項記載の殺菌・殺カビ剤の製造方法。 ８、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ′は水素またはアルケニルを表わし、Ｒ＾１）
   は炭素原子３個より大を有するアルキル、アルケニル、
   アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニ
   ルアルキルまたはカルボキシアルキルを表わし、そして Ｒ＾２）及びＲ＾３）は同一もしくは相異なるものであ
   り、アルキルチオを表わす、 のトリアジン誘導体。 ９、Ｒ′が水素を表わすか、或いは炭素原子３〜６個を
   有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わし、 Ｒ＾１）が炭素原子４〜８個を有する直鎖状または分枝
   鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子３
   〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキニルを表わ
   すか、直鎖状または分枝鎖状アルコキシ及びアルキル部
   分に各々炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキル
   またはアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、或い
   は直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜６
   個を有するカルボキシアルキルを表わし、そしてＲ＾２
   ）及びＲ＾３）が同一もしくは相異なるものであり、炭
   素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル
   チオを表わす、 特許請求の範囲第８項記載の式（ I ａ）のトリアジン
   誘導体。 １０、Ｒ′が水素を表わすか、或いは炭素原子３個また
   は４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わ
   し、 Ｒ＾１）が炭素原子４〜６個を有する直鎖状または分枝
   鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３個または４個を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素
   原子３個または４個を有する直鎖状または分枝鎖状アル
   キニルを表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状アルコキ
   シ及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ
   キシアルキルを表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状ア
   ルコキシ及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
   アルコキシカルボニルアルキルを表わすか、或いは直鎖
   状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有
   するカルボキシアルキルを表わし、そして Ｒ＾２）及びＲ＾３）が同一もしくは相異なるものであ
   り、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ
   プロピルチオ、ｎ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ．−ブチ
   ルチオを表わす、 特許請求の範囲第８項記載の式（ I ａ）のトリアジン
   誘導体。 １１、ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そしてＲ＾２）
   及びＲ＾３）は同一もしくは相異なるものであり、アル
   キルチオを表わす、 の２−ハロゲノトリアジン類を適当ならば溶媒または希
   釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下
   において式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ′は水素またはアルケニルを表わし、そして Ｒ＾１）は炭素原子３個より大を有するアルキル、アル
   ケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ
   カルボニルアルキルまたはカルボキシアルキルを表わす
   、 のアミン類と反応させるか、 ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ′及びＲ＾１）は上記の意味を有する、 の２−アミノトリアジン類を適当ならば溶媒または希釈
   剤の存在下においてかつ適当ならば酸結合剤の存在下に
   おいて、第一段階で式（Ｖ） Ｒ＾２）Ｈ（Ｖ） の化合物と反応させ、そして適当ならば第二段階で式（
   VI） Ｒ＾３）Ｈ（VI） 式中、Ｒ＾２）及びＲ＾３）は上記の意味を有する、の
   化合物と反応させるか、或いは ｃ）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾４はアルキルチオを表わし、そして全ての基
   Ｒ＾２）、Ｒ＾３）及びＲ＾４は同一である、の化合物
   を適当ならば希釈剤または溶媒の存在下において、３０
   ℃乃至２００℃間の温度で式（III）のアミン類の化学
   量論的量と反応させる ことを特徴とする式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ′、Ｒ＾１）、Ｒ＾２）及びＲ＾３）は上記の
   意味を有する、 のトリアジン誘導体の製造方法。