SU988191A3 - Способ получени анилидов уксусной кислоты - Google Patents

Способ получени анилидов уксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU988191A3
SU988191A3 SU792817359A SU2817359A SU988191A3 SU 988191 A3 SU988191 A3 SU 988191A3 SU 792817359 A SU792817359 A SU 792817359A SU 2817359 A SU2817359 A SU 2817359A SU 988191 A3 SU988191 A3 SU 988191A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
anilide
acetic acid
phenyl
furyl
Prior art date
Application number
SU792817359A
Other languages
English (en)
Inventor
Путтнер Райнхольд
Бюманн Ульрих
Баумерт Дитрих
Альбрехт Пиро Эрнст
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU988191A3 publication Critical patent/SU988191A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНЙЛИДОВ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1
Изобретение относитс  к способу i получени  новых анилидов уксусной кислоты общей формулы t
Нгв-СН-К-ОО-СНа-О-В
,/v. К
где R - водород, метил или бутил; ,Q Rrt - фенил, метилфенил, диметилфенил , метоксйфенил, метилхлорфенил , галогепфенил или
цианфенил; R - метил, этил, фенил, ацетил .5
или хлорацетил,:
обладающих противогрибковым действи-г ем.
Известны соединени , обладающие противогрибковым действием. Так,на- JQ пример, известен сульфид тетраметилурамида 1 или этилен-бис-дитиокарбамгт марганца 23, которые  вл ютс  средством дл  борьбы с фитопатогенными грибами.
Новые соединени  более действенны в отношении фитопатогенных грибов по сравнению с известными средствами названного вида, и кроме того, обл§дают достаточной продолжительностью действи  и хо.рсшо перенос тс  расте- ни ми. Они практически не действуют фитотоксически в используемых количествах , так что при их использовании исключены негативные вли ни  на рост растений.-Благодар  этим преимуществам эти соединени  можно использовать в сельском хоз йстве и садоводстве, дл  почвы или аппликации листьев. - .
Новые соединени  обладают хорошим действием против большого числа вредных грибков, например, таких как Pytium, Phytophthora Plasmopara, PiricuJaria, Botrytis и другие.
В противоположность действующим лишь предупреждающе средствам, например этилен-бис-дитиокарбамату марганца, новые соединени  обладают Значительным преимуществом лечебно и систем 1ого действи , что позвол  ет уничтожать уже.внедрившиес  в растени  грибки. Известен способ получени  анилидов уксусной кислоты, который основан на известной реакции взаим действи  аминов с -хлорангидридами кис лот 3 . Целью изобретени   вл етс  разр ботка способа получени  новых анил дов уксусной кислоты, обладающих более эффективнымдeйcтвj eм против грибков на -листь х и почвенных гри бов . Поставленна  цель достигаетс  с гласно способуполучени  анилидов уксусной кислоты, заключающемус  в том, что соединени  общей форму лы Л -HjCJ-Cii-y-H Н-ч i О K-l где R и Rg имеют указанные значе ни , подвергают взаимодействию с хлоран гидридами кислот общей формулы Ш нс,,-о-«3 где R-1 имеет указанное значение, в толуоле, в качестве растворител при до температуры кипени  р акционной смеси.
6,97 6,91 5,05
б5,19 7,25 ,91
62,96,27 ,59
63,37 6,87 ,0
Т а б Л И ц а 1
277,
305,34Чб 19 °5 Пример 1. 2,6-Диметил-М- (2-оксопергидро-3-фурил/-анилид метоксиуксусной кислоты. Смесь 9,75 г (0, моль) 3-(3,6-диметиланилино )-пергидрофуранона-2, 6,50 г (о,Об моль) метоксиацетилхлог рида, 250 мл толуола и 2 мл диметилформамида перемешивают в течение 3 ч при 25С и затем 1ч При температуре кипени . После этого смесь упаривают подВакуумом досуха и твердый остаток многократно смешивают с диизопропиловым эфиром. После отжима на фильтре кристаллы сушат под вакуумом при 25°С. выход 11,5 г, теоретического . Т.пл. 130-131 С. Пример 2. 2,6-Диметил-М- (2-оксопергидро-З-фуран )-анилид аййтоксиуксусной кислоты, ia,26r (0,05 моль) 3-(2,6-диметиланилино )-пергидрофуранона-2 вор ют в 200 мл толуола и смешивают с 6,85 г (0,05 моль) хлорида ацеток-. сиуксусной кислоты и нагревают 1 ч до кипени . Затем реакционный раствор упаривают досуха в вакууме. Оставшийс  масл нистый остаток кристаллизуют благодар  растиранию с эфиром . Кристаллы отсасывают на фильтре, многократно промыегают небольшим количеством эфира и сушат под вакуумом при приблизительно 25°С. Выход: 12,6 г, 82,8 от теоретического . Т.пл. 106-1(8°С. Аналогичным способом можно полу чить следующие новые соединени , которые представлены в табл.1. З-Хлор-N- (2-оксопергидро-3 ФУ рил)-анилид метоксиуксусной кислоты t .: 2,6-Диметил-Ы (5-метил-2-оксрпергидро-3-фУрил )-анилид метоксиуксусной кислоты N-(2-Оксопергидро-3 ФУрил )-анилид метоксиуксусной кислоты
пергидро-3-фурил) -анилид метоксиуксусной кислоты
2,3-Диметил-Н-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид метоксиуксусной кислоты
3 Фтор-Ы-(5-метил-2-оксопергидро-3 фурил )-анилид метоксиуксусной .кислоты
3-Хлор-М-(5-метил-2-оксопер гидро-3-фурил )анилйд метокси уксусной кисло ,ТЫ
2-Метил-М- (2-оксопергидро-3-фурил )-анилид метоксиуксусной кислоты
988191
Продолжение табл.1
,
% 19 04105-106
75-76
N0466-67 Н,,4СШ4 180-103 НзЛ И5-116
-Иетокси-Н (2-оксоперидро-3-фурил )анилид метокиуксусной
ислоты
З-Хлор-2-метил-N- (2-оксопер-. гидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кисоты
3-Циан-М-(2-оксопергидро-З -фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
З-Метил-N{2-оксопергидро-3-фурил )-анилид ацетоксиуксусной .кислоты
М-(2-Оксопергидро-3 Фурил )-анилид ацетоксиуксусной кислоты
3-BpoM-N-(2-оксопергидро-З-ФУРИЛ )-анилид ацетоксиуксусной кислоты
2,3-Димeтил-N- (2-оксопергидро-3-фурил )-анилид ацетоксиуксусной кислоты
3-Фтор-М-(2-оксопергидро-3-фуРил )анилид ацетоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-М-(5-метил-2-OKConepгидро-3-фурил ) -анилид ацетоксиуксусной кислоты
Продолжение табл.1
С-нЧ т °595-97
106-108.
Ci4«i4V493-9V
59-103
;
127-128
C H BrNOj . 137-138
Ч«19 °5 97-98
96-98
988191
iu «
Продолжение табл.1
988191
11
12
Продолжение табл.1.
13
N-(2-ексопергидро-З- 64,35 -фури )-анилид этокси- 63,9 уксусной кислоты
З-Бром-N-(2-оксопер- 9,14 гидро-3-фурил)-анилид ,38 этоксиуксусной кислоты
З-Метйл-N-(2-оксопер- 64,97 гидро-3-фурил)-анилид 64,63 этоксиуксусной кислоты
5-Хлор-2-метил-М-(2- 57,79 -оксопергидро-3-фурил)- 57,56 -анилид этоксиуксусной кислоты
2-Хлор-М-(2-оксопергид- 56,47 ( ро-3-фурил)-анилид 56,32 этоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-М-15-бутил-- 68,44 -2-оксопергидро-3-фурил)-б7,77 -анилид метоксиуксусной кислоты
4-Хлор-Н-(2-оксопер-55,03
гидро-3-фурил)-анилид.55,08 метоксиуксусной кислоты Следующие примеры служат дл  по с нени  возможностей применени  и превосходного противогрибкового действи  полученных в соответствии с изобретением соединений. Пример 3. Определение минимально действенной концентрации вещества при борьбе с Phythlum ultlmum Порошкообразное лекарственное средство, содержащее 20% действующего вещества, равномерно перемешива ют с питательной средой, сильной зараженной Phythium ultimum. Обработан ную питательную среду помещают во вмещающую 0,5 л почвы глин ную чашку В каждую чашку сразу же сажают по 20 зерен сортового гороха (Pasum
988191
И Продолжение табл.1.
263,30 62-64
342,21 115-116
277,33 74-76
311,78 C 5H gC1N04l01-103
295,75
33,44 C Hj-jNO 80-81
283,72 C jH ClN04l05-lP6 sativum L. convar meduUare Alex),, сорта Wunder von Kelvedon. Послё срока культивировани  3 недели при 20-24 0 в теплице определ ют число здоровых горошин и провод т бонитит ровку корней (1-4). Действующие вещества, их затраченное количество и результаты опытов представлены в табл.2. Бонитировка корней: 4 -, белые корни без грибкового некроза; 3 - бегые корни, незначительные грибковые некрозы; . 2 - коричневые корни с более сильными грибковыми некрозами; сильные грибковые некрозы, корни сгнили.
17
Средство дл  сравнени 
Этилен-бис-дитиокарбамат марганца
Контрольный опыт I (повторен 3 раза)
Пример k. Борьба с Phytophthora nicotiande. var.nf-cotiande в культуре Sinning а speciosa, выращенной в горшках.
Молодые растени  Sinnincjiia сорта Berliner Rot высаживают в глин ные горшки диаметром 11 см. Питательна  среда представл ет собой смесь из одной части культуральной питательной- среды и одной части дерновой земли. Растени  в горшках
N-(2-Оксопергидро-З-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты )
Контрольный опыт I (Инокулированные)
Контрольный опыт П (Не инокулированные)
9881.9118
Продошение табл.2
i::;::: i::::ii:: ::z
20 40 80
6 9
один раз поливают 100 мл препарата с j указанной концентрацией. Через 3 дн 
горшки равномерно инокулируют хлопь ми
мицели  культурыPhytophthora с воз-растом 3 недели. Срок культивировани 
составл ет 7 недель при 22--2k°C в теплице.
Действующие вещества, затраченные количества препарата и результаты опытов приведены в табл.3 Т а б л и ц а 3
176О О 200
80
IlS 18«
Пример 5. Борьба с Phytophthora parasitica var.nicotlanal &amp; табака
Молодые растени  табака сорта Havana высаживают в глин ные горш- ки диаметром Т см. Питательна  среда в горшке состоит из одной части культуральной . питательной среды и одной части песчаной дерновой земли. Растени  в горшках один раз поливают
2,6-Диметил-Н-(5-метил-З-оксопергидро-3 фурил )-анилид метоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-М-(2-оксопергидро-3-фУрил )-анилид метоксиуксусной кислоты
Контрольный опыт 1 (Индкулированные)
Контрольный опыт П
(Не инокулированные) - . Пример 6. Борьба с Phytophthora capsici в культуре красного перца (Capsicum annuum), Молодые растени  красного перца высаживают в глин ные горшки диаметром 1 см. Питательна  среде представл ет собой смесь из одной части культуральной питательной среды и одной части песчаной дерновой зеили. Через 3 дн  растени  в горшках поливают один раз 100 мл препар
100 мл препарата в приведенных концент{3аци х. Через 3 дн  горшки равномерно инокулируют хлопь ми мицели  культуры Phytophthora возрастом k недели. Продолжительность культивировани  составл ет k недели при в теплице.
Действующие вещества, затраченные количества препарата и результаты опытов приведены в табл..
Таблица
215
О О
230
О
225 227
g
100
260 та в приведенных концентраци х.Через 3 дн  после этого горшки равномерно инокулируют хлопь ми мицели  культуры Phytophthora возрастом Ц недели. Продолжительность выращивани  составл ет А недели при С в теплице . Действующие вещества, затраченные количества препарата и результаты опытов приведены в табл.5. Таблица 5
21
Контрольный опыт I (Инокулированные)
Контрольный опыт И (Не Инокулированные)
П , м ер 7. Борьба с Phytophto-га cryptogola в культуре Senuo cruer tus .Молодые растени  Sineraria сорта Erfurter twerg высаживают в глин ные горшки диамтером 11 см.Питательной средой  вл етс  смесь одной части культуральной питательной среды и одной части песчаной дерновой земли.
Контрольный опыт I (Инокулированные)
Контрольный опыт О (Неинокулированные)

Claims (2)

  1. Формула изобретени  Способ получени  анилидов уксусной кислоты общей фачрмулы Т
    н-с-сн- -со-снг-о-в, i,
    988191
    22 Продолжение табл. 5
    100
    Через 3 дн  растени  в горшках рав .Иомерно инокулируют хлопь ми мицеЛИЯ культу 1-РНу1орН1ога возрастом 3 недели. Продолжительность вырацивани  составл ет 7 недель при 2р-22°С в теплице.
    Действукицие вещества, затраченны количества препарата и результаты рпытов приведены в табл.6.
    Таблица 6
    100
    где R-, - водород, метил или бутил; RJ - фенил, метилфенил, димети фенил , метоксифенил, мвтилхлорфенил , галогенфёнил
    или цианфенил;
    Rj - метил, этил, фенил, ацетил или хлорацетил,,
    239881912i
    отличающийс  тем, чтосое- где R имеет указанное значение, динение общей формулы Ив толуоле в качестве растворител 
    ,--,. „ „ -при температуре от 25°С до темпераJtn M -Ц
    туры кипени  реакционной смеси,
    С К5 Источники информации,
    BI О , прин тые во внимание при экспертизе
    где R., и R имеют указанные значени , 1. Патент Германии № , подвергают взаимодействию с хлоран- - 5 i 9/12, i93o.
    гидридами кислот общей формулы jjj
  2. 2. Патент США, № 250kkOk,
    иыо t-г ли л бюлер К.,Пирсон Д. Органические
    НОК -си -VH -«3 синтезы. М., Мир, т.2, 1973, с.388,
SU792817359A 1978-09-22 1979-09-21 Способ получени анилидов уксусной кислоты SU988191A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782841824 DE2841824A1 (de) 1978-09-22 1978-09-22 Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU988191A3 true SU988191A3 (ru) 1983-01-07

Family

ID=6050476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792817359A SU988191A3 (ru) 1978-09-22 1979-09-21 Способ получени анилидов уксусной кислоты

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5545682A (ru)
AT (1) AT365890B (ru)
AU (1) AU5107679A (ru)
BE (1) BE878924A (ru)
BG (1) BG30624A3 (ru)
BR (1) BR7905455A (ru)
CS (1) CS219905B2 (ru)
DD (1) DD145989A5 (ru)
DE (1) DE2841824A1 (ru)
DK (1) DK346179A (ru)
ES (1) ES483787A1 (ru)
FR (1) FR2436782A1 (ru)
GB (1) GB2033379B (ru)
HU (1) HU182612B (ru)
IL (1) IL58273A0 (ru)
IT (1) IT1165288B (ru)
LU (1) LU81703A1 (ru)
NL (1) NL7905267A (ru)
PL (1) PL119374B1 (ru)
RO (1) RO78587A (ru)
SU (1) SU988191A3 (ru)
YU (1) YU204879A (ru)
ZA (1) ZA795021B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2845454A1 (de) * 1977-11-01 1979-05-10 Chevron Res 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel
JPH02124375U (ru) * 1989-03-27 1990-10-12

Also Published As

Publication number Publication date
RO78587A (ro) 1982-03-24
FR2436782B1 (ru) 1983-07-22
DK346179A (da) 1980-03-23
CS219905B2 (en) 1983-03-25
AU5107679A (en) 1980-04-17
GB2033379B (en) 1982-12-22
IL58273A0 (en) 1979-12-30
JPS5545682A (en) 1980-03-31
BR7905455A (pt) 1980-05-20
LU81703A1 (de) 1980-01-24
DE2841824A1 (de) 1980-04-03
DD145989A5 (de) 1981-01-21
IT1165288B (it) 1987-04-22
ZA795021B (en) 1980-09-24
GB2033379A (en) 1980-05-21
BG30624A3 (en) 1981-07-15
NL7905267A (nl) 1980-03-25
PL119374B1 (en) 1981-12-31
PL218428A1 (ru) 1980-07-14
FR2436782A1 (fr) 1980-04-18
ATA622679A (de) 1981-07-15
HU182612B (en) 1984-02-28
ES483787A1 (es) 1980-05-16
IT7925202A0 (it) 1979-08-21
AT365890B (de) 1982-02-25
BE878924A (fr) 1980-03-21
YU204879A (en) 1983-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002418C1 (ru) Фунгицидна композици
SU743561A3 (ru) Микробицидное и регулирующее рост растений средство
CH632130A5 (en) Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
JPH01294605A (ja) 植物生長調節組成物
JPS5939401B2 (ja) 微生物防除剤とその製法
SU988191A3 (ru) Способ получени анилидов уксусной кислоты
KR850000338B1 (ko) 아실화 나프틸아민의 제조방법
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4094661A (en) Plant growth regulators
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
HU182905B (en) Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives
US4166732A (en) Oxadiazol-5-yl-benzoates
JPS648615B2 (ru)
US4427436A (en) N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives
EP0153284B1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
SU886722A3 (ru) Гербицидное средство
SU727107A3 (ru) Фунгицидное средство
SU1101173A3 (ru) Способ борьбы с сорными растени ми (его варианты)
SU503484A3 (ru) Гербицид
US4179466A (en) Phthalic dianilides
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
US4308052A (en) N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants
JPS6324964B2 (ru)
SU715006A1 (ru) Фунгицидно-нематоцидное средство