CS219905B2 - Fungicide means and method of making the active agents - Google Patents

Fungicide means and method of making the active agents Download PDF

Info

Publication number
CS219905B2
CS219905B2 CS795676A CS567679A CS219905B2 CS 219905 B2 CS219905 B2 CS 219905B2 CS 795676 A CS795676 A CS 795676A CS 567679 A CS567679 A CS 567679A CS 219905 B2 CS219905 B2 CS 219905B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
anilide
furyl
acid
oxoperhydro
methyl
Prior art date
Application number
CS795676A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhold Puttner
Ulrich Buhmann
Dietrich Baumert
Ernst A Pieroh
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS219905B2 publication Critical patent/CS219905B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek . . ' . 1
Nové fungicidní prostředky obsahující jako účinné látky anihdy kyseliny oct:ové obecného vzorce I
ve kterém R, je vodík nebo methyl, R2 je fenyl nebo fenyl substituovaný methylem, chlorem, fluorem, kyanem, methoxyskupino^ dvakrát methylem nebo cMorem a methylem, R3 je Ct—C4-alkyl, fenyl nebo methylkarbonyl, а X je kyslík, síra nebo sulfonyl. Tyto fungicidní prostředky nemají fytotoxický účinek, přičemž vykazují jak kurativní, tak systemický účinek při ošetřování rostlinných kultur; lze jich používat mnoha způsoby na rostliny, do· půdy nebo/a na osivo.
Je popsán také způsob výroby sloučenin obecného vzorce Ί.
Vynález se 'týká způsobu výroby nových anílidů kyseliny octové, které jsou účinnými ' -složeninami pro nové fungtóidní prostředky, jakož i těclito fungicidní prostředků k hubení fytopatogenní hub obsahujících alespoň jednu ze zmíněných sloučenin.
Prostředky k hubení fytopatogenní hub jsou již známy. Prostředky tohoto druhu, známými z praxe, _ jsou například -tetramethylthiuramdisulfid (DE-PS 642 532) a maganethylen-bisdithiokarbamát (US-PS
504 404).
Olíolem tohoto vynálezu je vývoj nových fungicidů . s d-ožým žinžm na listové a půdní houby.
Tento úkol je vyřešen podle vynálezu fungicidním prostředkem, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden anilid kyseliny octové obecného vzorce I ·
ve kterém znamená
Rt vodík nebo methyl,
R2 fenyl nebo fenyl substituovaný methylem, chlorem, fluorem, kyanem, metžxy-skupincž dvakrát methylem než chlorem a methylem,
R3 C až C4-alkyl, fenyl nebo methylkarbonyl a
X tyshk síru než sulfonylovou skupinu.
Složeniny podle. vynálezu překvapivě předčí známé prostředky výše uvedeného druhu žžkem proti fytopatogenní houbám, jsou kromě tož rostlinami dobře snášeny a mají dostatečně dlouž trvání žínku. V používaných množstvích, která přicházejí prakticky v úvahu, nejsou fytotoxické, takže při její používání jsou vyloučeny negativní vlivy na růst rostlin. Díky těmto výhodným vlastnostem lze proto tyto sloučeniny používat v zemědělství nebo zahradnictví k' ošetřování půdy a prsti nebo k aplikaci na listy.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují vyrnžjžm úmem proti velkému množství škodlivých hub, jako například Pythium, Phy.tophtora, Plasmopara, Piricularia, Bottytis a datéb
Na rozdíl od prosetredků působících pouze preventivně, jako' je napnklad manganethylen-bisdithiokarbamát, mají sloučeniny podle vynálezu mimořádnou výhodu kurativního a systémového žínku a umožňují tim rovněž 'hužrn tiub které již vnikly do rostlin.
Ze sloučenin podle vynálezu se vyznačují velmi- ' dobrým účinkem zejména ty, u kterých ve výše uvedeném vzorci I Rj znam atom vodí než methylovou skupinu, R 2 - znad -fenylovou, methylfenylovou, dL· methylfenylovou, -met-hoxyfenylovou, fluorfenylovou, chlorfenylovou, díchlorfeny11ovou, trifluormethYlfenjdovou nebo kyanfenylovou skupinu, R;j značí methylovou, e^tovo^ propylovou, isopropylovou, terc.butylovou, fenylovou, methylkarbonylovou a
X -- značí atom tyslftu, síry nebo sulfonyloivou -skupinu.
Sloufenin podle vynálezu lze používat bud jednotlivě, nebo ve směsi nebo s dalšími účinnými WkamL Je--i to žádoucí lze přidávat i jrné fungicidy, nematocid^ insekticidy než jmé prostředky k - hužní škůdců, a -to -podle požadovaného želu. Omnných látek se používá , želž ve formě přípravků, jako například prášků zásypů granulátů roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přidání težtých a/než pevných - nosičů popř’ípadě zřeďovadel a v případě potřeby smáčedel, ádhezív, pomocných emulgaíních a/než žspergžní činidel.
Vhodnými tekutými nosiči jsou voda, minerální oleje ' nebo ostatní organická rozpožtžž jako napNMad xylem chloržnzen, cyklohexanol, dioxan, a^t^et^i^i^ril, ethylacetát, dimethylformamid, isoforon a -dime.thylsulfoxid.
Jako pevné nosiče jsou vhodné vápenec, kaolin, křídy, -talek, attaclay a jiné hlinky, jakož i přirozená - nebo- syntetická kyselina křemičitá.
Z povrchově aktivních látek ke napnklad uvést: soli kyselin ligniIl,suifonových, soli alkýlóvaných žnzensutionovýž kyselí sžfonované amidy kyselin a jejich so!1, polyethoxylované aminy a alkoholy.
Pokud se mají účinné látky - používat k moření osiva, lze přidávat i - barvíva, aby mořené osivo mělo zřetelně viditelné -zbarvení.
Podíl účinné látky (resp. - látek) v prostředku lze měnit v širokých mezích, přičemž přesná koncentrace - žrnž látky použité v prostředku závisí hlavně na množsM, ve kterém mají - být prostřely použity. Prostředky obsahují příkladně 1 až 80 hmotnostní %, s výžžu mezi 20 až 50 hmotnostní % účžž látky a asi 99 až - 20 hmotnostní % tekutých než pevných nosičů jažž i popřípadě až 20 hmotnostní % povrchově aktivních tótek
Aplikaci prostředků ke prováfót -obvyklým způsobem, například postřikem, rozprašováním, m^en^ poprášení zplynování, zadýmování posypávání zatévání nebo mořením.
Způsob výroby účinných - a-nilidů kyseliny octové fungicidního prostředku podle vynálezu se -provádí tak, že se uvádějí- do reakce stóženiny -ožcnéž vzorce I1
Η
С—CH-N-H I I ! C^C=O Rz (li ve kterém
Rs а X mají význam udaný v bodě 1 a halogemdy kyselin obecného vzorce III
Hal—СО—CH2—X—R3 (III), ve kterém
R3 а X mají význam udaný v bodě 1 a
Hal znamená halogen, s výhodou chlor, při teplotě —15 až -|-12э °C, popřípadě v přítomnosti látky, která váže kyselinu, rozpuštěné v organickém rozpouštědle, a výsledné produkty se izolují o sobě známým způsobem.
Jako látky schopné vázat kyseliny lze popřípadě používat například organické báze, jako pyridin, triethylamm nebo N,N-dimethyanilin nebo anorganické báze, jako hydroxidy, oxidy, a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
Jako rozpouštědel lze používat organických rozpouštědel, jako například ether, tetrahydrofuran, benzen, toluen, xylen, ethylacetát, acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid. Reakce se provádějí účelně při teplotách mezi —15 a 150 °C.
V případě, že X značí sulfinylovou nebo sulfonylovou skupinu, sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I, kde X značí atom • síry, reagují s oxidačními činidly, jako organickými perkyselinami, například kyselinou 3-chlorperbenzoovou, v netečném orga> nickém rozpouštědle, například methylenchloridu nebo chloroformu, nebo s anorganickými činidly, jako například s peroxidem vodíku nebo manganistanem draselným, při teplotách mezi 0 a 100 °V v kyselině octové. Pro přípravu sulfinylderivátů je zapotřebí dvou oxidačních ekvivalentů a v případě sulfonylderivátů asi čtyř oxidačních ekvivalentů.
Následující příklady osvětlují přípravu sloučenin podle vynálezu.
Příklady provedení
Příklad 1 [ 2,6-dimethyl-N - (2-ketoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové
Směs 9,75 g (0,047 mol) 3-(2,6-dimethylanilino)perhydrofuran-2-onu, 6,50 g (0,06 mol) methoxyacetylchloridu, 250 ml toluenu a 2 ml dimethylformamidu se míchá po dobu tří hodin při teplotě 25 °C a potom 1 hodinu při teplotě varu. Reakční směs se odpaří ve vakuu к suchu a pevný zbytek se digeruje diisopropyletherem. Po odsátí krystlů se suší ve vakuu při teplotě 25 °C. Výtěžek: 11,5 g = 88 % teorie.
Teplota tání: 130 až 131 °C.
Příklad 2 [ 2,6-dimethyl-N-( 2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny acetoxyoctové
10,26 g (0,05 mol) 3-(2,6-dimethylamlino) perhydrofuran-2-onu, rozpuštěných ve 200 ml toluenu, se smísí s 6,85 g (0,05 mol) chloridu kyseliny acetoxyoctové a zahřívá se po dobu jedné hodiny к varu. Reakční směs se potom odpaří ve vakuu к suchu. Získaný olej zkrystaluje rozetřením s etherem. Krystaly se odsají, promyjí několikrát malým množstvím etheru a látka se suší asi při 25 °C ve vakuu.
Výtěžek: 12,64 g = 82.8 % teorie.
Teplota tání: 106 až 108 °C.
Příklad 3 [ 2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydr o-3-f uryl)anilid] kyseliny methylthiooctové
28,17 g (0,1 mol) [ 2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)anilidu] kyseliny chloroctové se rozpustí ve 120 ml acetonitrilu a nechá reagovat s 6,5 g (0,15 mol) methylátu sodného. Směs se ochladí asi na —15 °C a nechá reagovat s 22,4 g (0,47 mol) methylmerkaptanu. Po malém zahřátí na teplotu 20 až 25 °C se směs dále míchá po dobu asi 20 hodin při této teplotě. Potom se rozdělí do směsi ethylacetát/voda a alkalická vodná fáze se oddělí. Organická fáze se vytřepe jednou roztokem hydroxidu sodného a potom promyje do neutrální reakce. Ethylacetátová fáze se suší nad síranem horečnatým, odfiltruje a zahustí ve vakuu. Olejovitý zbytek se vysuší ve vakuu olejové vývěvy.
Výtěžek: 18 g = 61,3 % teorie.
Tqplota tání: 71 až 73 °C.
Příklad 4 [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydr o-3-furyl) anilid kyseliny isopropylsulfonyloctové
9,64 g (0,03 mol) [2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl]anilidu] kyseliny isopropylthiooctoivé se rozpustí ve 260 ml chloroformu a nechá reagovat s 12,08 g (0,07 mol) kyseliny 3-chlorperbenzoové. Po čtyřhodinovém míchání při teplotě místnosti se přidá dalších 6 g (0,035 mol) kyseliny 3-chlor219905
per benzoové. Reakční směs se míchá po dobu dalších 14 hodin a organická fáze se vytřepává vícekrát 1 N hydroxidem sodným, vysuší nad síranem hořečnatým a odpaří ve vakuu. Získané krystaly se digerují isoatherem a odsají.
Výtěžek: 9 g — 84,9 °/o teorie.
Teplota tání: 177 až 185 °C.
Příklad 5 [ 2,6-dimethy 1-N- (2-oxoper hydr o-3-f ury 1) anilinokarbonylmethyl] ester kyseliny dimethyldithiokarbamové
8,45 g (0,03 mol) [2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)anilidu] kyseliny chlor octové se rozpustí ve 100 ml acetonitrilu a po přidání 5,3 g (0,037 mol) dimethyldithiokarbamátu sodného se zahřívá к varu po dobu 6 hodin za uvádění dusíku. Po ochlazení asi na 20 až 25 °C se reakční směs vlije do 400 ml vody a extrahuje se třikrát chloroformem. Spojené chloroformové fáze se vysuší nad síranem hořečnatým a odpaří ve vakuu. Krystalický zbytek se odsaje, promyje methanolem a vysuší ve vakuu při teplotě místnosti.
Výtěžek: 7,7 g = 70 % teorie.
Teplota tání: 153 až 156 °C.
Analogicky lze připravit následující sloučeniny podle vynálezu.
Název sloučeniny
Fyzikální konstanta
[ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] kyseliny methoxyoctové [2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2 -oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové [N-(2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové teplota tání 100 až 103 °C teplota tání 113 až 114 °C teplota tání 65 až 66 °C
[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl) anilid kyseliny methoxyoctové (2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furylJanilid kyseliny methoxyoctové [3-fluor -N- (5-methyl-2-0'XOperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhdr o- 3-furyl)anilid kyseliny methoxyoctové [ 2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl Janild] kyseliny methoxyoctové [ 2-methoxy-N- (2-oxoperhydr o-3-f uryl) anilid ] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-2-methyl-N-( 2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny methoxyoctové [ 3- kyan-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-methyl-N- (2-oxqperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny acetoxyoctové (N-(2-oxoperhydro-3-furyl) anilid kyseliny acetoxyoctové [ 3-br om-N- (2-oxoperhydr o-3-f ury 1) anilid ] kyseliny acetoxyoctové [ 2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 3-f luor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N- (5-methyl-2-oxoperhydr o-3-furyl) anilid ] kyseliny acetoxyoctové [ 2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] kyseliny acetoxyoctové [ 3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyI Janilid ] kyseliny acetoxyoctové [ 3-kyan-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny acetoxyoctové teplota tání 115 až 116 °C teplota tání 105 až 106 °C teplota tání 75 až 76 °C teplota tání 81 až 83 °C teplota tání 66 až 67 °C teplota tání 95 až 97 °C teplota tání 106 až 108 °C teplota tání 93 až 94 °C r teplota tání 99 až 103 °C teplota tání 127 až 128 °C teplota tání 137 až 138 °C teplota tání 97 až 98 °C teplota tání 96 až 98 °C teplota tání 140 až 141 °C teplota tání 119 až 120 °C teplota tání 123 až 124 °C teplota tání 118 až 120 °C
Název sloučeniny Fyzikální konstanta
[ 2,6-dimethyl-N-|2-oxOp.erhydro-3-furyl) anilid] kyseliny frnylthiooctové [ 2,6-dimethyl-N- (2-ox ορ6^^Γ·ο-Μυΐ71) anilid ] kyseliny ethylthiooctové ^-^d.merh^-N^-oxoperhyrddo-íbfur^jamM] kyseliny isoeooeylthiooctové [2,6-dime ehyl-N-p-oxoper^ddo-Mffr^lanilto] kyseliny teoc.butylthiooctové S- [ 3-chloo-N- (2-oxoperhydo o-3-furyl) anilinkaobonylme thyl ] thiuroniumchlooid [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydoo-3-f uryl) anilinkaobonylmethyl ] ester kyseliny dimethyldithiokarbamové [ 3-fluoo-N-( 2-oxoperhydo o-3-f uryl) anilinkaobonylmethyl ]esteo kyseliny dim^^hyldit^tiKikarbamové [2,6-di.methyl-N- (2-oxoperhydΓΌ-3-fury1) anilid ] kyseliny (3-me thy hen ylthio) -3-octové [ 2,6-Ρϊιιι5Ηιί1-Ν- [ 2-oxop·erhydгo-3-fury1) anilid kyseliny benzylthiooctové [ 2,6-dimethyl-N- ( З-охоррг!!!™---^^ ) anilid ] kyseliny (2-aminof myUthio·) octové [ 2,6-cí ime Hhy ι-N - (2-οχορρ^ιγ i ) ani-lid ] kvselmy cyl·o·oacetoxyoctové [ 2,6-311^^11^- [ 2-oxoperhydro-3-fury1) anilid] kyseliny fenoxyoctové [ N- (2-oxoperhy ^ο-Μπ^1) anilir ] kyselrny chlooacetoxyoctové [ 3-methyl-N-(2-oxoperhy do o-3-f uryl) anilid ] kyseliny chlooacetoxyoctové [ 3-b.rom-N- [ 2 - ox cíperh у d го-3-fůry 1 ] anilid ] kyselmy cMooacetoxyoctové [ 3-b.rom-N- (2-ox ope ehyd го-3-furyl janilii ] kyseliny fenoxyoctové [ N- (2-ox o p eeliy d. ro-3-fu uy i ) anilid ] kyseklhy fenoxyoctové [ 2,3-dimethyl-N- (2-oxoperhydo o*3.-furyl) anilid ] kyseliny fenoxyoctové [ 3-methyl-N- (2foxoperhydo o-3-f uryl) anilid ] kyseliny fenoxyoctové [ 2-methyl-N - (2-oxoperhydo o-3-f uryl) anili. ] kvselrny fenoxyoctové [ 3-chloo-N- (2-οχορρΝ^γο-3—ο^1 ) anili. ] kvselmy fenoxyoctové f 3-chloг-N-(2-oxoperhvdo o-3-3uryI) anili.] kyseliny chlooacetoxyoctové [ 2,6-dimeth yl-N- (S-meťty^-oxoperty.oo-3- uoyl) anilte ] kvseliny fenoxyoctové [ 2,6-dirnethyl-N- (5mle:thy1-2-oxoperhyУгo-3-fury1) anilid ] kyselinl cУl·ooacetoxvoctové S-[ 2,6-dimethyl-N-(2-oxO'perhydro-3-f uryl] anilinokaobonllmethyi 'í tУiuooniumcУlooid [ 2,6-dimeίtУyl-N- (2-oxoperhydoO-3-f uoyl) anili. ] kyseliny ethoxyoc-tové [ 2,6-dimetУvl-N- (5-methyl-2-oxoperhvdro-3-f uryl) anili. ] kyseliny etУoxyoctové [ 3-chloo-N- (2 - oxo p e ehyd ro-3-3u uyl) anilid ] kyseliny eth-xlocl^ové ' [N-(2-oxoperhydгo-3-fury1lanilir] kyseliny eth-xloct^ové teplota tání 103 až 105 °C nD20 1,5552 nD 2o 1,5490 n-20 1,5400 teplota tání 190 °C (oozklad) teplota tání 126 °C teplota Um 160 až 161 °C íd20 1,5950 nD20 1,5720 teplota tání 150 až 151 °C teplota tání 115 až 118 °C teplota tání 92 až 93 °C teplota tání 64 °C teplota tání 82 až 83 °C teplota tání 124 až 125 °C teplota tání 114 0 C teplota tání 120 až 121 °C teplota tání 80 až 82 °C teplota tání 87 až 89 °C teplota tání 112 až 113 °C teplota tání 93 až 95 °C teplota tání 102 až 103 °C teplot:a tílm 142 až 143 °C teplota tání 94 až 97 °C teplota tání 260 °C (oozklar) teplota tání 63 °C teplota tání 82 až 83 °C teplota tání 100 až 101 °C teplota tání 62 až 64 °C
[ 3-br om-N- (2-oxoperhvdro-3-f uryl) anili.] kyseliny rnoxloctové [ 3-methyl-N- (2-oxoperhydoo-3-f uoyl J anilid ] kyseliny etoox^ctové teplota tání 115 až 116 °C teplota tání 74 až 76 °C
Fyzikální konstanta
Název sloučeniny [5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny ethoxyoctové [2-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-furylpanilid] kyseliny ethoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N- (5-butyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] kyseliny methoxyoctové [ 4-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny methoxyoctové teplota tání
101 až 103 °C nD 20 1,5387 teplota tání až 81 °C tqplota tání
105 až 106 °C
Sloučeniny podle vynálezu jsou zpravidla téměř bezbarvé krystalické látky, bez zápachu, nebo nažloutlé kapaliny, které jsou velmi špatně rozpustné ve vodě a benzinu, naproti tomu jsou velmi dobře rozpustné v polárních rozpouštědlech, jako například v acetonu, dimethylformamidu a dimethylsulfoxidu.
Výchozí sloučeniny pro výrobu sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo je lze připravovat známými způsoby.
Následující příklady slouží к objasnění možností použití а к ozřejmění nadřazeného fungicidního účinku sloučenin podle vynálezu.
Příklad 6
Test mezní koncentrace při hubení Pythium ultimum.
20% práškovité přípravky účinných látek byly smíchány rovnoměrně se zeminou, která byla zamořena silně Pythium ultimum. Ošetřená půda byla plněna do 0,5 litrových hliněných misek a každá miska byla oseta bez karenční doby 20 zrny hrachu „Wunder von Kelvedon“. Po kultivaci po dobu tří týdnů při teplotě 20 až 24 °C ve skleníku byl stanoven počet zdravých hrachů a kvalita kořenění (1 až 4).
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Kvalita kořenění:
= bílé kořeny bez nekróz houbami 3 = bílé kořeny, mírné nekrózy houbami 2 = hnědé kořeny, již silnější nekrózy houbami = silné nekrózy houbami, kořeny ztrouchnivělé
Sloučeniny podle vynálezu Koncentrace účinné látky v mg/1 zeminy Počet zdravých hrachů Kvalita kořenů (1-4)
[ 2,6-dimethyl-N - (2-oxoperhydr o-3-f uryl) - 20 mg 17 4
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 15 4
80 mg 17 4
[ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) - 20 mg 17 4
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 15 4
80 mg 18 4
[ 2,6-dimethyl-N- (5-methyl-2-oxoperhydro- 20 mg 17 4
-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 17 4
80 mg 16 4
[ N- (2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] 20 mg 17 4
kyseliny methoxyoctové 40 mg 17 4
80 mg 17 4
[ 3-methy 1-N - (2-oxoper hy dro-3-f ury 1) - 20 mg 18 4
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 18 4
80 mg 19 4
[ 2,3-dimethyl-N- (2-oxope.rhydr o-3-f uryl) - 20 mg 20 4
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 19 4
80 mg 18 4
[ 3-f luor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3- 20 mg 16 4
-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 16 4
80 mg 19 4
[ 3-chlor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3- 20 mg 17 4
-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 18 4
80 mg 18 4
[ 2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 20 mg 12 3
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 16 4
80 mg 17 4
[ 2-methoxy-N- (2-oxOiperhydro-3-f uryl) - 20 mg 18 3
anilid] kyseliny methoxyoctové 40 mg 18 4
80 mg 17 4
Sloučeniny podle vynálezu [ 3-kyan-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) ani.lid ] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-2-methyl-N- [ 2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N-(5-rnethyl-2-oxoperhydro-3-fury! Janilid] kyseliny acetoxyoctové [ 2,6-dim ethyl-N- (2 - ох o p e rhy dr o-3--fi ryl ] anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N - (2-oxoperhydrOf3-f uryl) anihd] k^elm1 frnylth-ooctové [ 2,6--ИтеН] yl-N-( 2-οχορθγ1^ι.1γ·ο-3--ιι^1 )anilid] kyseliny ethylthlooctové [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny isopropylthíooctové [ 2,6^1111611^1-1^ (2-oxoperhydro-3-f uryl ]anilid] kyseliny isopropylsulfonyloctové
Srovnávací prostředek Manganethylenbisdithiokarbamát
Kontrola I. (3 opakování) Zamořená neošetřená půda
Kontrola II. (3 opakování] Vypařená půda
Příklad 7
Hubení Phytophtora nica-tanae var. nicotianae v kořenáčové kultuře Sinningia speciosa
Mladé rostliny Sinningia druhu „Berliner Rot“ byly nasá.zeny do- Míněných kořenáčů o průměru 11 cm. Substrát ^eďstavoval směs 1 dílu rašelinového substrátu a 1 dílu kompostu.
Koncentrace účinné látky v mg/1 zeminy Počet zdravých hrachů Kvalita kořenů (1-4)
20 mg 16 4
40 mg 18 4
80 mg 18 4
20 mg 18 4
40 mg 17 4
80 mg 19 4
20 mg 3 1
80 mg 12 1
40 mg 18 4
20 mg 15 2
40 mg 16 4
80 mg 18 4
20 mg 8 1
40 mg 10 2
80 mg 19 4
20 mg 15 4
40 mg 16 4
80 mg 18 4
20 mg 16 4
40 mg 16 4
80 mg 17 4
20 mg 16 3
40 mg 17 4
80 mg 16 4
20 mg 1 1
40 mg 6 1
80 mg 9 1
a) 1 1
b) 0 1
c) 0 1
a} 17 4
b) 18 4
c] 18 4
Po- zasázení hyly rostlrny z^lity jednou WO mililitry udané koncentrace preparátu. 3 dny potom byly kořenáče očkovány myceliem kultury Phytophtora, staré 3 týdny. Následovala doba kultivace po dobu sedmi týdnů při teplotě 22 až 24 ’°C ve skleníku.
0činné látk1, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučenina podle vynálezu Koncentrace účinné látky (%) Ztráta rostlin po 7 týdnech (%) Průměrná hmotnost čerstvých rostlin po 7 týdnech (g)
[ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoper hydr o-3-f uryl ] - 0,01 0 180
anilid] kyseliny methoxyoctové
[ N-^^χορθ^/άτΌ---^}!) anilid ] 0,01 0 176
kyseliny methoxyoctové 0,02 0 200
Kontrola I. - očkováno — 80 145
Kontrola II. neočkováno — 0 184
Příklad 8
Hubení Phylophtora parasitica var. nicotianae v kultuře tabáku
Mladé rostliny tabáku druhu „Havana“ byly nasázeny do kořenáčů o průměru 14 centimerů. Substrát představoval směs 1 dílu rašelinového substrátu a 1 dílu písčité
Sloučeniny podle vynálezu [ 2,6-dime thyl-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dime thyl-N- [ 2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové
Kontrola 1. očkováno
Kontrola II. neočkováno
Příklad 9
Hubení Phytophtora capsiei v kultuře papriky (Capsicum annuum)
Mladé rostliny papriky byly nasázeny do kořenáčů o průměru 14 cm. Substrát představoval směs 1 dílu rašelinového substrátu a 1 dílu písčité kompostované zeminy.
Sloučenina podle vynálezu [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny methoxyoctové [3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl] anilid] kyseliny methoxyoctové
Kontrola I. očkováno
Kontrola II. neočkováno
Příklad 10
Hubení Phytophtora cryptogaea v kořenáčové kultuře Senecio cruentus
Mladé rostliny Cineraria druhu „Erfurter Zwerg“ byly sázeny do kořenáčů o průměru 11 cm. Substrát kořenáčů představoval kompostované zeminy. Po nasázení byly rostliny zality jednou 100 ml udané končen trace preparátu. Tři dny potom byly koře náče rovnoměrně očkovány kulturou Phy tophitory starou 4 týdny. Následovala kul tivace po dobu 4 týdnů při teplotě 24 až 26 °C ve skleníku.
Účinné látky, použitá množství a výsled-
ky jsou Koncentrace účinné látky [%] uvedeny v následující tabulce.
Ztráta rostlin po 4 týdnech [%] Průměrná hmotnost čerstvých rostlin po 4 týdnech fg]
0,01 0 215
0,02 0 230
0,01 0 225
0,02 0 227
— 100 0
0 0 260
Po třech dnech po nasázení byly rostliny zality jednou 100 ml preparátu udané koncentrace. Tři dny potom byly kořenáče rovnoměrně očkovány myceliem kultury Phytophtora, staré 4 týdny. Následovala kultivace po dobu 4 týdnů při teplotě 24 až 26 stupňů Celsia ve skleníku.
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Koncentrace účinné látky [°/o] Ztráta rostlin po 4 týdnech [%l]
0,01 20
0,02 0
0,04 0
0,01 40
0,02 0
0,24 0
— 100
— 0 směs 1 dílu rašelinového substrátu s 1 dílem písčité kompostované zeminy. Tri dny po nasázení byly rostliny rovnoměrně očkovány kulturou Phytophtora starou 3 týdny. Následovala kultivace po dobu 7 týdnů při teplotě 20 až 22 °C ve skleníku.
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučeniny podle vynálezu
Koncentrace účinné Ztráta rostlin po 7 látky [%i] týdnech [%']
[ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3- 0,01 0
-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové 0,02 0
[ 2,6-dime th yl-N-(5-mothyl-2-oxoperhy dro- 0,01 20
-3-furyl Janilid] kyseliny methoxyoctové 0,02 0
Kontrola I. očkováno — 100
Kontrola II. neočkováno — 0
215303
Příklad 11
Moření fazolové setby
Fazolová setba (Phaseolus vulgaris var. nanus) druhu „Wachs Beste von Allen“ byla mořena 20% práškovitými přípravky účinné látky. Dvoulitrové hliněné misky
Sloučeniny podle vynálezu [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N- [ 5-methy 1-2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [Ν'(2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-methyl-N- (2- oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny methoxyoctové
Srovnávací látka tetramethylthiuramdisulfid
Kontrola I. zamořená půda
Kontrola II. propařená půda (20 x 20 x 5 cm) byly plněny normální kompostovanou půdou (vypařenou) a každá miska byla oseta 25 fazolemi. Po kultivaci po dobu 15 dní při teplotě 19 až 21 °C ve skleníku byly stanoveny zdravé semenáčky.
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Účinná látka v g/kg setby . % zdravých rostlin z vysetí [%] Hmotnost čerstvých rostlin [g]
0,12 100 3,8
0,25 96 3,9
0,50 100 3,8
0,12 100 4;2
0,25 100 4,3
0,50 100 3,7
0,12 100 3,8
0,25 100 4,2
0,50 96 4,1
0,12 100 4,0
0,25 100 4.2
0,50 100 3,9
0,12 100 3.6
0,25 100 4.1
0,50 100 4,2
0,25 16 3,2
0,50 68 3,8
1,00 72 3,3
a) 0 —
b) 0 —
c) 0 —
a) 96 4,2
b) 100 4,1
c) 100 4,1
Příklad 12
Působení profylaktického ošetření listů proti Plasmopara viticola na rostlinách vinné révy ve skleníku
Mladé rostliny vinné révy asi s 5 až 8 listy byly postříkány do mokra 0,025% koncentrací účinné látky, po oschnutí postřiku byly postříkány vodnou suspenzí spor-angií houby (asi 20 000 na 1 ml) na spodní stranu listů a okamžitě inkubovány ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a pokud možno v atmosféře nasycené vodní parou.
Od druhého dne byla vzdušná vlhkost snížena po dobu 3 až 4 dní na normální hodnotu (30 až 70% nasycení) a potom udržována jeden den na stavu nasycení vodní parou. Potom byl hodnocen u každého listu procentuální podíl plochy napadené houbou a vypočten následujícím způsobem průměr každého ošetření ke stanovení fungicidního účinku:
10. napadeni ošetřených л/
100 — ----------—x 7 -— — % účinnosti napadeni neosetrených
Sloučeniny podle vynálezu [ 2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] .kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N- [ 5-methyl-2-oxoperhydr o-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [N-(2-oxoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid] kyseliny methoxyoctové [2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl]anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-f luor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl]anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl]anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl]anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl)anilid] kyseliny fenylthiooctové [ 2-methyl-N- [ 2-oxo per hydro-3-f uryl ]anilid] kyseliny acetoxyootové [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl]anilid] kyseliny methoxyoctové [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] kyseliny acetoxyoctové [ 3-k у an-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] kyseliny methoxyoctové [ 3-kyan-N- (2-owoperhydro-3-furyl)anilid] kyseliny methoxyoctové [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoiperhydr o-3-furyl ] anilid] kyseliny ethylthiooctové [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxojperhydro-3-furyl ] anilid] kyseliny isopropylthiooctové [ 2,6-dimethyl-N-] 2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid] kyseliny terc.butylthiooctové [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl )anilid] kyseliny isopropylsulfonyloctové % účinnosti
100
100
100
100
100
100
100
100 ·
J.UU 100 100 100
100
100
100
100

Claims (2)

  1. PkEDMÉT vynalezu
    1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden anilid kyseliny octové obecného vzorce I ve kterém znamená
    R( vodík nebo methyl,
    R2 fenyl nebo fenyl substituovaný methylem, chlorem, fluorem, kyanem, methoxyskupinou, dvakrát methylem nebo chlorem a methylem,
    R3 Ct až C4-alkyl, fenyl nebo methylkarbonyl, a
    X kyslík, síru nebo sulfonylovou skupinu.
  2. 2. Způsob výroby anilidů kyseliny octové účinných podle bodu 1, obecného vzorce I udaného v bodě 1, vyznačující se tím, že se uvádějí do reakce sloučeniny obecného vzorce II
    219965
    R, a R2 mají význam udaný v bodě 1 s halogenidy kyselin obecného vzorce III ve kterém
    Hal—СО—CH2—X—R3 ve kterém
    R3 а X mají význam udaný v bodě 1 a Hal znamená halogen, s výhodou chlor, při teplotě —15 až +150 °C, popřípadě v přítomnosti látky, která váže kyselinu, rozpuštěné v organickém rozpouštědle, a výsledné produkty se izolují.
CS795676A 1978-09-22 1979-08-20 Fungicide means and method of making the active agents CS219905B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782841824 DE2841824A1 (de) 1978-09-22 1978-09-22 Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS219905B2 true CS219905B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=6050476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795676A CS219905B2 (en) 1978-09-22 1979-08-20 Fungicide means and method of making the active agents

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5545682A (cs)
AT (1) AT365890B (cs)
AU (1) AU5107679A (cs)
BE (1) BE878924A (cs)
BG (1) BG30624A3 (cs)
BR (1) BR7905455A (cs)
CS (1) CS219905B2 (cs)
DD (1) DD145989A5 (cs)
DE (1) DE2841824A1 (cs)
DK (1) DK346179A (cs)
ES (1) ES483787A1 (cs)
FR (1) FR2436782A1 (cs)
GB (1) GB2033379B (cs)
HU (1) HU182612B (cs)
IL (1) IL58273A0 (cs)
IT (1) IT1165288B (cs)
LU (1) LU81703A1 (cs)
NL (1) NL7905267A (cs)
PL (1) PL119374B1 (cs)
RO (1) RO78587A (cs)
SU (1) SU988191A3 (cs)
YU (1) YU204879A (cs)
ZA (1) ZA795021B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2845454A1 (de) * 1977-11-01 1979-05-10 Chevron Res 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel
JPH02124375U (cs) * 1989-03-27 1990-10-12

Also Published As

Publication number Publication date
IL58273A0 (en) 1979-12-30
YU204879A (en) 1983-02-28
ATA622679A (de) 1981-07-15
PL119374B1 (en) 1981-12-31
ZA795021B (en) 1980-09-24
RO78587A (ro) 1982-03-24
IT1165288B (it) 1987-04-22
BE878924A (fr) 1980-03-21
NL7905267A (nl) 1980-03-25
GB2033379B (en) 1982-12-22
LU81703A1 (de) 1980-01-24
AU5107679A (en) 1980-04-17
DK346179A (da) 1980-03-23
IT7925202A0 (it) 1979-08-21
DD145989A5 (de) 1981-01-21
FR2436782A1 (fr) 1980-04-18
PL218428A1 (cs) 1980-07-14
BG30624A3 (en) 1981-07-15
GB2033379A (en) 1980-05-21
AT365890B (de) 1982-02-25
ES483787A1 (es) 1980-05-16
HU182612B (en) 1984-02-28
BR7905455A (pt) 1980-05-20
FR2436782B1 (cs) 1983-07-22
JPS5545682A (en) 1980-03-31
DE2841824A1 (de) 1980-04-03
SU988191A3 (ru) 1983-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3937840A (en) Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using 2-methylbenzanilide derivatives
JPS61126071A (ja) 農園芸用殺菌剤
US4123554A (en) Fungicidal and germicidal benzanilides
CS219905B2 (en) Fungicide means and method of making the active agents
KR100408378B1 (ko) 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체
US4023956A (en) Amide phosphorothiolate herbicides
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
US4154826A (en) Thiophosphorylguanidines for combating pests
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
SE442868B (sv) Cyklopropankarbonsyraanilider med fungicid verkan samt deras anvendning i fungicida medel
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
JPS599521B2 (ja) 除草剤
US4308052A (en) N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
KR810001153B1 (ko) 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법
US4086360A (en) Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture
NO139150B (no) Herbicid middel inneholdende oximestere
KR810000874B1 (ko) 우레아 유도체의 제조방법
GB1603758A (en) Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use
KR100342947B1 (ko) 제초활성 아릴피페라진아미드 유도체
KR810001171B1 (ko) 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법
JPH0559900B2 (cs)