HU182612B - Fungicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents, and process for producing these active agents - Google Patents
Fungicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents, and process for producing these active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU182612B HU182612B HU79SCHE692A HUSC000692A HU182612B HU 182612 B HU182612 B HU 182612B HU 79SCHE692 A HU79SCHE692 A HU 79SCHE692A HU SC000692 A HUSC000692 A HU SC000692A HU 182612 B HU182612 B HU 182612B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- furyl
- acid
- anilide
- formula
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát olyan fitopatogén gombák irtására alkalmas fungicid szerek képezik, amelyek hatóanyagként (Γ) általános képletű ecetsav-anilid-származékokat tartalmaznak, valamint eljárás (Γ) általános képletű ecetsav-anilid-származékok előállítására.
Ismeretesek már fitopatogén gombák irtására alkalmas szerek. A gyakorlatban például tetrametil-tiuránidiszulfidot (642532. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) és mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát)-ot (2 504 404. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó szereket alkalmaznak.
Célul tűztük ki olyan új fungicid készítmények kidolgozását, amelyek jó hatást mutatnak mind a levél-, mind a talajgombákkal szemben.
Ezt a találmány értelmében olyan készítménnyel érjük el, amely hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Ebben a képletben
R] hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
R2 olyan fenilcsoportot képvisel, amely adott esetben azonosan vagy eltérően egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatonunal, trifluor-metil-csoporttal vagy cianocsoporttal lehet helyettesítve;
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—5 szénatomos alkil-karbonil-csoport vagy fenilcsoport: és
X oxigénatomot, kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent.
A hatóanyagként (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények fitopatogén gombákra gyakorolt hatása felülmúlja a fentiekben említett ismert készítmények hatását, ezen túlmenően a növények az ilyen készítményeket jól elviselik, és a hatás időtartama is megfelelő. A készítmények a gyakorlatban alkalmazandó mennyiségekben nem fitotoxikusak, így felhasználásuk esetén nem befolyásolják károsan a növények növekedését. így ezeket a készítményeket előnyös tulajdonságaik következtében a mezőgazdaságban és a kertészetben alkalmazhatjuk talajkezelésre vagy levélkezelésre.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó, találmány szerinti készítmények számos kártékony gombafajtával szemben mutatnak kitűnő hatékonyságot, ilyenek például az alábbiak: Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Pirieularia, Botrytis és hasonlók.
A csak megelőző hatást mutató készítményekkel, így például a mangán-etilén-bisz(ditio-karbamát)-ot tartalmazó szerekkel ellentétben a találmány szerinti készítmények sokkal előnyösebbek, mert gyógyító és szisztemikus hatást is mutatnak, így olyan gombákkal szemben is hatásosan alkalmazhatók, amelyek már behatoltak a növényekbe.
A találmány szerinti készítmények közül nagyon jó hatásukkal.különösen azok tűnnek ki, amelyek hatóanyagként olyan vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében;
R, hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot,
R„ fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, metoxi-fenil-, tíuor-fenil-, klór-fenil,- bróm-fenil-, diklór-fenil-, trifiuor-metil-fenil- vagy ciano-fenil-csoportot:
R3 metil-, etil-, propil-, izopropil-, terc-butil- vagy fenilcsoportot: és
X oxigénatomot, kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent.
A találmány szerinti készítményekhez a kívánt céltól függően egyéb fungicid, nematocid, inszekticid es hasonló kártevőirtószereket adhatunk.
A találmány szerinti készítményeket például porok, szemcsék, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában alkalmazhatjuk, amelyet folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, illetve hígítószerekkel és adott esetben nedvesítő-, kötő-, emulgáló és/vagy diszpergálószerekkel állítunk elő.
Alkalmas folyékony hordozóanyag, például a víz, ásványolajok vagy egyéb-szerves oldószerek, például a xilol, klór-benzol, ciklohexanol, dioxán, aeetonitril, etil-acetát, dimetil-formamid, izoforon és dimetilszulfoxid.
Szilárd hordozóanyagként használhatunk például mészkövet, kaolint, krétát, talkumot, diatomaföldet és egyéb agyagokat, valamint természetes vagy szintetikus kovasavat.
Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük az alábbiakat : ligninszulfonsavak sói, alkilezett benzol-szulfonsavak sói, szulfonált savaniidok és sóik, polietoxilezett aminok és alkoholok.
Ha a készítményeket vetőmagcsávázásra használjuk, színezőanyagokat is adhatunk hozzájuk, hogy a csávázott vetőmagnak jól látható színt adjunk.
A készítmény hatóanyag-tartalmát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek 0,01—95 sulyu, előnyösen 20—50 súly,, hatóanyagot, 99—5 súly,, folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly,, felületaktív anyagot tartalmaznak.
A készítményeket a szokásos módon alkalmazhatjuk, például permetezéssel, porlasztással, ködképzéssel, porozással, gázosítással, füstöléssel, szórással, öntözéssel vagy csávázással.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy (I) általános képletű ecetsav-anilid-származékok előállítására szolgáló eljárás. Az (I) általános képletben
R, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
R2 olyan fenilcsoportot képvisel, amely adott esetben azonosan vagy eltérően egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, tritíuor-metil-csoporttal vagy cianocsoporttal lehet helyettesítve;
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, halogén-(l—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, fenilcsoport, amino-fenil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-fenil-csoport, benzilcsoport, amidinocsoport vagy dimetiltiokarbamoil-csoport: és
X oxigénatomot, kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent.
-2182612
Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket (III) általános képletű savhalogenidekkel reagáltatunk, adott esetben szerves oldószerben feloldott savmegkötőszer jelenlétében, és a terméket ismert módon elkülönítjük. A képletekben Rj, R2, R3 és X a fenti jelentésű és Hal halogénatomot — előnyösen klóratomot — jelent.
Abban az esetben, ha X kénatomot jelent, az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (II) általános képletű vegyületeket először (IV) általános képletű savhalogenidekkel, adott esetben szerves oldószerben feloldott savmegkötőszer jelenlétében, (V) általános képletű vegyületekké alakítjuk, majd ezeket B( + ' -S(—1—R3 általános képletű vegyületekkel vágj’ tiokarbamiddal, közömbös szerves oldószerben, nitrogénatmoszférában alakítjuk a kívánt termékké. A képletekben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésű, B alkálifématomot — előnyösen nátriumatomot — és Hal halogénatomot — előnyösen klóratomot — jelent.
Savmegkötőszerként adott esetben például szerves bázisokat — így piridint, trietil-amint, N,N-dimetilanilint — vagy szervetlen bázisokat — így alkálifémés alkáliföldfém-hidroxidokat, -oxidokat és -karbonátokat — használhatunk.
Oldószerként szerves oldószerek jöhetnek szóba, így például éterek, tetrahidrofurán, benzol, toluol, xilol, etil-acetát, acetonitril, dimetil-formamid vagy dimetilszulfoxid. A reagáltatást célszerűen —15 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
Abban az esetben, ha olyan (I) általános képletű vegyületeket kívánunk előállítani, amelyeknek a képletében X szulfonilcsoportot jelent , azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X kénatomot jelent, oxidálószerekkel reagáltatjuk, így szerves persavakkal, például 3-klór-perbenzoesavval közömbös szerves oldószerben — például metilén-kloridban vagy kloroformban — vagy szervetlen reagensekkel — így például hidrogénperoxiddal vagy kálium-permanganáttal — 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten, ecetsavban.
A találmány szerinti eljárást közelebbről az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
Metoxi-eeetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3furil)-anílid ] előállítása
9,75 g (0,047 mól) 3-(2,6-dimetil-anilino)-perhidrofurán-2-on, 6,50 g (0,06 mól) metoxi-acetil-klorid, 250 ml toluol és 2 ml dimetil-formamid elegyét 3 órán át keverjük 25 °C-on, majd egy órán át az elegy forráspontján. Ezután vákuumban szárazra pároljuk, és a szilárd maradékot diizopropil-éterrel digeráljuk. A kristályokat leszűrés után vákuumban 25 °C-on szárítjuk. Hozam: 11,5 g (88%); olvadáspont: 130— 131 °C.
2. példa
Acetoxi-eeetsav-[2,6-dinietil-N-(2-oxo-perhidro-3furil)-anilid] előállítása
10,26 g (0,05 mól) 3-(2,6-dimetil-anilino)-perhidrofurán-2-ont 200 ml toluolban feloldunk, hozzáadunk 6,85 g (0,05 mól) acetoxi-ecetsav-kloridot, és a reakcióelegyet egy órán át forraljuk. Ezután vákuumban szárazra pároljuk, és a visszamaradó olajszerű anyagot éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. A kristályokat leszűrjük, kis mennyiségű éterrel többször mossuk, és az anyagot 25 °C-on vákuumban szárítjuk. Hozam: 12,64 g (82,8(,„): olvadáspont: 106—108°C.
3. példa
Metil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3furilj-anilid] előállítása
28,17 g (0,1 mól) klór-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid]-et 120 ml acetonitrilben feloldunk, és összekeverjük 6,5 g (0,15 mól) nátriummetiláttal. A reakcióelegyet —15 °C-ra hűtjük, és összekeverjük 22,4 g (0,47 mól) metil-merkaptánnal. Az elegyet lassan 20—25 °C-ra melegítjük, és körülbelül 20 órán át ezen a hőmérsékleten keverjük. Ezután etil-acetát és víz elegyében felvesszük, a lúgos vizes fázist elválasztjuk. A szerves fázist nátrium-hidroxidoldattal egyszer kirázzuk, majd semlegesre mossuk. Az etil-acetátos fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, leszűrjük és vákuumban bepároljuk. Az olajszerű maradékot olajszivattyúval előállított vákuumban megszárítjuk. Hozam: 18 g (61,3°,,): olvadáspont: 71—73°C.
4. példa lzopropil-szulfonil-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anílid ] előállítása
9,64 g (0,03 mól) izopropil-tio-eeetsav-[2,6-dimetilN-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-et 260 ml kloroformban feloldunk, és összekeverjük 12,08 g (0,07 mól) 3-klór-perbenzoesavval. A reakcióelegyet 4 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd további ö g (0,035 mól) 3-klór-perhenzoesavat adunk hozzá. A reakcióelegyet körülbelül 14 órán át keverjük, a szerves fázist a nátrium-hidroxid-oldattal többször kirázzuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott kristályokat izopropiléterrel digeráljuk és leszűrjük. Hozam: 9 g (84,9%); olvadáspont: 177—185 °C.
-3182612 i
>. példa
l)imetil-ditio-karbaniinsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilino-karbonil-metil j-észter előállítása
8,45 g (0,03 mól) klór-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid]-et 100 ml acetonitrilben feloldunk, és 5,3 g (0,037 mól) nátrium-dinietil-ditiokarbamát hozzáadása után 6 órán át forraljuk nitrogéngáz átvezetése közben. Ezután a reakcióelegyet körülbelül 20—25 °C-ra hűtjük, 400 ml vízbe öntjük, és kloroformmal háromszor extraháljuk. Az egyesített kloroformos fázisokat magnézium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bepároljuk.
A kristályos maradékot leszűrjük, metanollal mossuk, és szobahőmérsékleten vákuumban megszárítjuk. Hozam: 7,7 g (70('„); olvadáspont; 153—156 °C.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket.
A vegyület neve Olvadáspont (°C)
| vagy | törésmutató |
| Metoxi-eeetsav-[3-klór-N-(2-oxoperhidro-3-f uril )-anilid ] | 100—103 |
| Metoxi-eeetsav-[2,6-dimetil-N-(5metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid | | 113—114 |
| Metoxi-eeetsav-[N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid | | 65—66 |
| Metoxi-eeetsav-[3-met il-N-(2-oxoperhidro-3-f uril l-anilid ] | 115—116 |
| Metoxi-eeetsav-[2,3-dimet il-N-(2-oxoperhidro-3-f uril )-anilid J | 105—106 |
| Metoxi-eeetsav-[3-fiuor-N-(5-metil2-oxo-perhidro-3-f uril)-an i 1 id ] | 75—76 |
| Metoxi-eeetsav-[3-klór-N-(5-metil2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid) | 81—83 |
| Metoxi-esetsav-[2-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furi])-anilid | | 66—67 |
| Metoxi-eeetsav- [2-metoxi-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-aniIid | | 95—97 |
| Metoxi-eeetsav-[3-klór-2-metil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 106—108 |
| Metoxi-eeetsav-[3-ciano-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid ] | 93—94 |
| Acetoxi-ecetsav-[3-tiietil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid ] | 99—103 |
| Acetoxi-ecetsav- [N-(2-oxoperhidro-3-f uril )-an ilid ] | 127—128 |
| Acetoxi-ecetsav-[3-bróm-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid) | 137—138 |
| Acetoxi-ecetsav-[2,3-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-aniiid J | 97—98 |
| Acetoxi-ecetsav-[3-tiuor-N-(2-oxoperhidro-3-f uril )-anil id ] | 96—98 |
| Acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5met il-2-oxo-perhidro-3-furil )-an il id ] | 140—141 |
A vegyidet neve Olvadáspont (°C) vagy törésmutató
Acetoxi-ecetsav-[2-metil-N-(2-oxo- 119—120 perhidro-3-furil)-anilid ]
Acetoxi-ecetsav-[3-klór-N-(2-oxo- 123—124 perhidro-3-furil)-anilid ]
Acetoxi-ecetsav-[3-ciano-N-(2-oxo- 118—120 perhidro-3-f uril )-anilid ]
Fenil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N- 103—105 (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ]
Etil-tío-ecetsav- [2,6-dímetil-N- n;(: 1,5552 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]
Izopropil-tio-ecetsav- [2,6-dimetil- n“ : 1,5490
N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] terc-Butil-tio-ecetsav- [2,6-dimetil- n“: 1,5400
N’-(oxo-perhidro-3-furil)-anilid J S-[3-Klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- 190 anilino-karbonil-metil J-tiurónium- (bomlás) klorid
Dimetil-ditio-karbanddsav-[3-klór-N- 126 (2-oxo-perhidro-3-furd)-anilinokarbonil-met il j-észter
Ilimet il-tio-karbaniidsav-[3-fluor-N- 160—löl (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anil inokarbonil-metil ]-észter (3-Metil-fenil-tio)-3-ecetsav-[2,6- :1,5950 dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)anilid J (Benzil-tio)-ecetsav-[2,6-dimetil-N- iip :1,5720 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid) (2-Amino-fenil-tio)-ecetsav-[2,6-di- 150—151 metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid | Klór-acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N- 115—118 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ]
Fenoxi-ecetsav- [2,6-dimetil-N- 92—93 (2-oxo-perhidro-3-f uril i-anilid ]
Klór-acetoxi-ecetsav- [N-(2-oxo- 64 perhidro-3-f uril j-anilid j
Klór-acetoxi-ecetsav- [3-metil-N-(2- 82—83 oxo-perhidro-3-furil)-anílid ]
Klór-acetoxi-ecetsav- [3-bróm-N- 124—125 (2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid ]
Fenoxi-ecetsav-[3-bróm-N-(2-oxo- 114 perhidro-3-furil)-anilid)
Fenoxi-ecetsav-[N-(2-oxo-pe.rhidro- 120—121
3-furíl)-anilid |
Fenoxi-ecetsav- [2,3-dinietil-N- 80—82 (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid |
Fenoxi-ecetsav- [3-met il-N - 87—89 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid |
Fenoxi-ecetsav- [2-metil-N- 112—113 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid j
Fenoxi-ecetsav-[3-klór-N- 93—95 (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ]
Klór-acetoxi-ecetsav- [3-klór-N- 102—103 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]
Fenoxi-ecetsav- [2,6-dimetil-N - 142—143 (5-metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilidJ Klór-acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N- 94—97
-4182612
A vegyidet neve Olvadáspont (°C)
| vagy | törésmutató |
| (5-inetil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] S-|2,6-I)imetil-N-(2-oxo-perhidro-3- | 260 |
| f uril j-anilino-karbonil-metil ]- | (bomlás) |
| tiurónium-klorid Etoxi-ecetsav- [2,6-dinietil-N- | 63 |
| (2-oxo-perhidro-3-f urilj-anilid ] Etoxi-ecetsav- [2,6-dimetil-N- | 82—83 |
| (5-metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid) Etoxi-ecetsav- [3-klór-N-(2-oxo- | 100—101 |
| perhidro-3-furil)-anilid ] Etoxi-ecetsav-|N-(2-oxo-perhidro- | 62—64 |
| 3-furil )-anilid ] Etoxi-ecetsav-[3-bróm-N- | 115—116 |
| (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid) Etoxi-ecetsav-[3-metil-N- | 74—76 |
| (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid] Etoxi-ecetsav-[5-klór-2-metil-N- | 101—103 |
| (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anil id ] Etoxi-ecetsav-[2-klór-N-(2-oxo- | n“ :1,5387 |
| perhidro-3-f uril )-anilid ] Metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N- | 80—81 |
| (5-butil-2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid ] Metoxi-ecetsav- [4-klór-N - | 105—106 |
| (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] |
Az (I) általános képletű vegyületek általában csak- 3 nem színtelen, szagtalan, kristályos anyagok vagy gyengén sárgás színű folyadékok, amelyek vízben és benzinben nagyon rosszul, poláris oldószerekben — így például acetonban, dimetil-formamidban és dimetilszulfoxidban — viszont nagyon jól oldódnak.
A (I) általános képletű vegyületek előállítására kiindulási anyagként felhasznált vegyületek ismertek vagy ismert eljárásokkal előállíthatók.
A találmány szerinti készítmények alkalmazási lehetőségeinek és kitűnő fungicid hatékonyságának szemléltetésére az alábbi példák-szolgálnak.
6. példa
Határkoncentráció n íeghatározása
Pythium ultimum irtása esetén
Pythium ultimumnial erősen megfertőzött talajt egyenletesen összekevertünk 20 súly0,,-os poralakú készítménnyel. A kezelt talajt 0,5 liter térfogatú agyagcserepekbe töltöttük, és minden cserépbe azonnal 20 darab „Wunder von Kelvedon” fajtájú borsómagot (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) vetettünk. A cserepeket 3 héten át 20—24 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk, majd megszámoltuk az egészséges borsónövényeket, és gyökérbonitálást (1—4) végeztünk.
Oyökérbonitálás:
gombanekrózis nélküli fehér gyökerek, kismértékű gombanekrózisos fehér gyökerek, erősebb mértékű gombanekrózisos barna gyökerek| 1 erős gombanekrózis, a gyökerek szét morzsolódtak.
Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk Össze.
| Hatóanyag | Hatóanyagkoncentráció (mg/I talaj) | Egészséges borsók száma | (lyökérboni tálás (1—4) |
| Metox i-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid) | 20 | 17 | 4 |
| 40 | 15 | 4 | |
| 80 | 17 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-[3-klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid | | 20 | 17 | 4 |
| 40 | 15 | 4 | |
| 80 | 18 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-(2,6-dimetil-N-(5-metil-2-oxo-perhidro-3-f uril)- | 20 | 17 | 4 |
| anilid | | 40 | 17 | 4 |
| 80 | 16 | 4 | |
| Metox i-ecetsav- [ N-(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ] | 20 | 17 | 4 |
| 40 | 17 | 4 | |
| 80 | 17 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-|3-metil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid] | 20 | 18 | 4 |
| 40 | 18 | 4 | |
| - | 80 | 19 | 4 |
| Metoxi-ecetsav-12,3-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 20 | 20 | 4 |
| anilid] | 40 | 19 | 4 |
| 80 | 18 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-|3-fluor-N-(5-nietil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 20 | 16 | 4 |
| 40 | 16 | 4 | |
| 80 | 19 | 4 |
-5182612
| 11 | 12 Egészséges borsók száma | Gyökér- bonitálás (1-4) | |
| Hatóanyag | Hatóanyagkoncentráció (mg/1 talaj) | ||
| Metoxi-ecetsav-]3-klór-N-(5-metil-2-oxo-perhidro-3-furil)- | 20 | 17 | 4 |
| anilid ] | 40 | 18 | 4 |
| 80 | 18 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-(2-metil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid | | 20 | 12 | 3 |
| 40 | 16 | 4 | |
| 80 | 17 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-[2-metoxi-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 20 | 18 | 3 |
| ' | 40 | 18 | 4 |
| 80 | 17 | 4 | |
| Metoxi-ecet8av-[3-ciano-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 20 | 16 | 4 |
| 40 | 18 | 4 | |
| 80 | 18 | 4 | |
| Metoxi-ecetsav-|3-klór-2-nietil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 20 | 18 | 4 |
| 40 | 17 | 4 | |
| 80 | 19 | 4 | |
| Acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5-metil-2-oxo-perhidro-3- | 20 | 3 | 1 |
| furil )-anilid ] | 40 | 12 | 1 |
| 80 | 18 | 4 | |
| Acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 20 | 15 | 2 |
| anilid] | 40 | 16 | 4 |
| 80 | 18 | 4 | |
| Fenil-tio-ecet8av-[2,6-ditnetil-N-(2-oxo-perhidro-3-fiiril)- | 20 | 8 | 1 |
| anilid] | 40 | 10 | 2 |
| 80 | 19 | 4 | |
| Etil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 20 | 15 | 4 |
| anilid] | 40 | 16 | 4 |
| 80 | 18 | 4 | |
| Izopropil-tio-eeetsav-|2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 20 | 16 | 4 |
| anilid | | 40 | 16 | 4 |
| 80 | 17 | 4 | |
| Izopropil-szulfonil-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3 | 20 | 16 | 3 |
| 3-f«ril)-anilid] | 40 | 17 | 4 |
| Összehasonlítószer | 80 | 16 | 4 |
| Mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát | 20 | 1 | 1 |
| 40 | 6 | l | |
| 1, Kontroll (3 ismétlés) | 80 | 9 | 1 |
| Fertőzött talaj kezelés nélkül | a) | 1 | 1 |
| b) | 0 | 1 | |
| 2. Kontroll (3 ismétlés) | c) | 0 | 1 |
| Gőzölt talaj | a) | 17 | 4 |
| b) | 18 | 4 | |
| c) | 18 | 4 |
-6182612
7. példa
Phytophthora nicotianae var. nicotianae irtása Sinningia speciosa cserépkultúrában „Berliner Rőt” fajtájú fiatal Sinningia növényeket 11 cm átmérőjű agyagcserepekbe ültettünk. A cserépben levő szubsztrátum 1 rész tőzeg és 1 rész komposztföld keveréke volt. Az elültetés után a növényeket egy alkalommal megöntöztük 100 ml készítménnyel. 3 nap micéliumával egyenletesen inokuláltuk. Ezután a növényeket 7 napon át 22—24 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk.
Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a felhasznált hatóanyagmennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg. A növényveszteség a gombafertőzés hatására bekövetkező %-os növénypusztulást jelenti. Ha 0% a növényveszteség, a növények nem károsodtak, 100%-os növényveszte-
| múlva a cserepeket 3 hetes Phytophthora kultúra | 10 | ség esetén az összes növény elpusztult. | ||
| Hatóanyag | Hatóanyag- | Növény- | Λ növény átla- | |
| koncentráció | veszteség | gos súlya fris- | ||
| 7 hét múlva | sen levágva | |||
| 7 hét múlva | ||||
| Metoxi-ecetsav-|2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 0,01-,, | 0% | 180 g | |
| anilid] | 0,02-0 | 0%, | 192 g | |
| Metoxi-ecetsav-[N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 0,01% | 0% | 176 g | |
| 0,02% | 0%, | 200 g | ||
| 1. kontroll | ||||
| (inokulált) | — | 80-o | 145 g | |
| II. kontroll | ||||
| (nem inokulált) | — | 0%, | 184 g | |
| 8. példa | lommal megöntöztük | a növényeket 100 ml, megadott | ||
| koncentrációjú készítménnyel. 3 nap múlva a cserepe- | ||||
| Phytophthora parasitica var. nicotianae irtása | 30 | két 4-hetes Phytophthora-kultúra | mieéliumaival | |
| dohány kultúrában | egyenletesen inokuláltuk. Ezután a növényeket 4 héten | |||
| át 24—26 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk. | ||||
| „Havana” fajtájú fiatal dohánynövényeket 14 cm | Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a fel- | |||
| átmérőjű agyagcserepekbe ültettünk. A szubsztrátum | használt hatóanyagmennyiségeket és | ! a kapott ered- | ||
| 1 rész tőzegkultúraszubsztrátum és 1 rész homokos | 35 | ménveket az alábbi táblázatban adjuk meg. | ||
| komposzttalaj keveréke volt. Elültetés után egy alka- | ||||
| Hatóanyag | Hatóanyag- | Növény veszte- | A növény átla- | |
| koncentráció | ség | gos súlya fris- | ||
| sen levágva | ||||
| 4 hét múlva | 4 hét múlva | |||
| Metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5-metil-2-oxo-perhidro- | 0,01-,, | o% | 215 g | |
| 3-furil)-anilid] | 0,02 | 0% | 230 g | |
| Metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)- | 0,01% | 0% | 225 g | |
| anilid] | 0,02-., | 0% | 227 g | |
| I. kontroll | ||||
| (inokulált) | -- | 100% | 0g | |
| II. kontroll | ||||
| (nem inokulált) | -- | 0% | 260 g |
-7182612
9. példa
Phytophthora capsici irtása paprika kultúrában (Capsicum annuum)
Fiatal paprikanövényeket 14 cm átmérőjű agyagcserepekbe ültettünk. A szubsztrátum 1 rész tőzegkultúra-szubsztrátum és 1 rész homokos komposzttalaj keveréke volt. Elültetés után egy alkalommal megöntöztük a növényeket 100 ml, megadott koncentrációjú készítménnyel. 3 nap múlva a cserepeket 4 hetes Phytophthora-kultúra micéliumaival egyenletesen inokuláltuk. Ezután a növényeket 4 héten át 24—26 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk.
Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
| Hatóanyag | Ható- anyag- koncent- ráció | Növényveszteség 4 hét múlva |
| Metoxi-ecetsav- [2,6- | 0,01%, | 20%, |
| dimetil-N-(2-oxo-perhidro- | 0,02 %, | 0%, |
| 3-furil)-anilid] | 0,04%, | 0%, |
| Metoxi-ecetsav- [ 3-klór- N - | 0,01% | 40% |
| (2-oxo-perhidro-3-f uril)- | 0,02% | 0% |
| anilid] | 0,04%, | 0%, |
| I. kontroll (inokulált) | — | 100%, |
| II. kontroll | ... | 0%, |
(nem inokulált)
10. példa
Phytophthora cryptogaea irtása cserepekbe ültetett Senecio eruentus kultúrában „Erfurter Zwerg” fajtájú fiatal Cineraria növényeket 11 cm átmérőjű agyagcserepekbe ültettünk. A szubsztrátum 1 rész tőzeg és 1 rész homokos komposzttalaj keveréke volt. 3 nappal az ültetés után a növényeket 3-hetes Phytophthora kultúra micéliumaival egyenletesen inokuláltuk. Ezután a növényeket 7 héten át 20—22 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk.
Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
| Hatóanyag | Ható- anyag- koncent- ráció | Növényveszteség 7 hét múlva |
| Metoxi-ecetsav- [2,6-di- | 0,01%, | 0%, |
| metil-N-(2-oxo-perhidro- | 0,02%, | 0%, |
| 3-furil)-anilid] | ||
| Metoxi-ecetsav- [2,6-di- | 0,01% | 20% |
| metil-N-(5-metil-2-oxo- | 0,02%, | 0% |
| perhidro-3-furil)-anilid ] | ||
| I. kontroll (inokulált ) | — | 100%, |
| II. kontroll | θ% | |
| (nem inokulált) |
11. példa
Bah vetőmag csávázása „Wachs Beste von Allén’’ fajtájú bokorbab vetőmagot (Phaseolus vulgáris var. nanus) 20 súly»,, hatóanyag-tartalmú poralakú készítményekkel csáváztunk. 2 liter térfogatú (20χ20χ5 cm) agyagedények35 be normál komposzttalajt töltöttünk, és mindegyik edénybe 25 szem bab vetőmagot vetettünk. Az edényeket ezután 15 napon át 19—21 °C hőmérsékletű melegházban tartottuk, majd megszámoltuk az egészséges magoncokat.
Az alkalmazott készítmények hatóanyagait, a felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
Ha tóanvag
Hatóanyag Kikelt (g/kg vetőmag) egészséges növény (°0
A növény átlagos súlya frissen levágva növény
| Metoxi-ecetsav-[2,6-dimet.il-N-(2-oxo-perhidro-3-f uril)- | 0,12 | 100»,, | 3,8 g |
| anilid] | 0,25 | 96» „ | 3.9 g |
| 0,50 | 100»,, | 3.8 g | |
| Metoxi-ecetsav-[3-klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 0,12 | 100»,, | 4,2 g |
| 0,25 | ιοθ% | 4,3 g | |
| 0,50 | 100»,, | 3,7 g | |
| Metoxi-ecetsav-[2,6-dinietil-N-(5-met il-2-oxo-perhidro- | 0,12 | 100% | 3,8 g |
| 3-furil)-anilid] | 0,25 | 100» o | 4,2 g |
| 0,50 | 96»„ | 4,1 g |
-8182612
A növény átlagos súlya frissen levágva növény
Hatóanyag Kikelt (g/kg λ-etőrnag) egészséges növény (%)
Hatóanyag
| Metoxi-eeetsav-[N-(oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 0,12 0,25 0,50 | 100% 100% 100 % | 4,0 g 4,2 g 3,9 g |
| Metoxi-eeetsav-[3-nretil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 0,12 | 100% | 3,6 g |
| 0,25 | 100°,, | 4,1 g | |
| 0,50 | 100% | 4,2 g | |
| összehasonlítószer | |||
| Tét rametil-t inra m-diszulfid | 0,25 | 1 6% | 3,2 g |
| 0,50 | 687,, | 3,8 g | |
| 1,00 | 72%, | 3,3 g | |
| 1. Kontroll | |||
| Fertőzött talaj | a) | o% | — |
| b) | 00%, | — | |
| c) | 0%, | — | |
| 2. Kontroll | |||
| Gőzölt talaj | a) | 96%, | 4,2 g |
| b) | 100%, | 4,1 g | |
| c) | 100%, | 4,1 g |
12. példa
Megelőző levélkezelés hatás a Plasniopara vitieola-val szemben melegházban tartott szőlőtőkéken
5—8 levéllel rendelkező fiatal szőlőtőkéket csuromvizesre permeteztünk 0,025 súly%> hatóanyag-tartalmú készítménnyel, a pernietezőszer megszáradása után a levelek hátoldalát bepermeteztük a gomba vizes sporangium-szuszpenziójával (körülbelül 20 000 sporangium/ml), és a növényeket azonnal 22—24 °C hőmérsékletű és lehetőleg vízgőzzel telített légterű melegházba vittük inkubálás céljából.
A második naptól a levegő nedvességtartalmát 3—4 napra a normális mértékre vittük vissza (30— 70%,-os telítettség), majd egy napra vízgőzzel újra telítettük. Ezután feljegyeztük mindegyik levél gomba által fertőzött felületének százalékos nagyságát, és az egyes kezelések átlagából a fungicid hatást az alábbi módon számítottuk ki:
100-fertőzöttség a kezelt növényen 100--- %-os hatás fertőzöttség a kezeletlen növényen
A kapott eredményeket az alábbiakban adjuk meg.
| Hatóanyag | ,,-os hatás |
| Metoxi-eeetsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ] | 100 |
| Metoxi-eeetsav- [3-klór-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid) | 100 |
| Metoxi-eeetsav-[2,6-dimetil-N(5-metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] | 100 |
| Hatóanyag / | (,-os ha | |
| Metoxi-eeetsav-[N-(2-oxo-perh idro-3f uril)-anilid ] | 100 | |
| 30 | Metoxi-eeetsav-[3-metil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilidj | 100 |
| Metoxi-eeetsav- [2,3-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] | 100 | |
| Metoxi-eeetsav-[3-fluor-N- | 100 | |
| 35 | (5-nietil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilidj | |
| Metoxi-eeetsav- [ 3-klór-N - (5-met il2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 100 | |
| Acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5- metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid[ | 74 | |
| 40 | Fenil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ] | 98 |
| Acetoxi-ecetsav-[2-metil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid j | 74 | |
| Acetoxi-ecetsav-[2,6-diniet il-N- | 100 | |
| 45 | (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid[ | |
| Metoxi-eeetsav- [2-metil-N(2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid, | 1(X) | |
| Metoxi-eeetsav- [2-metoxi-N(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ] | 100 | |
| 50 | Metoxi-eeetsav- [3-klór-2-metil-N (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 100 |
| Acetoxi-ecetsav- [ 3-klór-N (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid | | 98 | |
| Acetoxi-ecetsav-[3-ciano-N- | 74 | |
| 55 | (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid) | |
| Metoxi-eeetsav- [3-ciano-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] | 100 | |
| Etil-tio-ecetsav-[2,6-dimet il-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] | 100 |
-9182612
Hatóanyag %-os hatás
Izopropil-tio-ecetsav- [2,6-dimetil-N- 100 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilidj terc-Butil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N- 95 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]
Izopropil-sz ulfonil-ecetsav- [2,6-di ni et i 1 - 100
N - (2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ]
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákkal szemléltetjük.
13. példa
Poralakú készítmény súly0,, metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-f uril)-anili d ], súly0,, kaolin, súlyN-metil-N-oleil-taurin-nátriumsó- és ligninszulfonsav-kalciumsó-alapú felületaktív szer.
14. példa
Poralakú készítmény súly0/, metoxi-ecetsav-[2,6-diniet.il-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid], súly0'/, ligninszulfonsav-kalciumsó, súly0,, tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter-monokénsav-észt er-am móni u msó, súly% kolloidális kovasav.
15. példa
Emulziókoncentrátum súly% metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilidJ, súly% montmorillonit, súly% sellszurok, súly0 „ zsírsav-kondenzációs termék-alapú nedvesítőszer.
16. példa
Emulziókoncentrátum súly0/, metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid], súly% xilol, súly0/, izoforon, súly% alkil-poli-glikol-éterből, alkil-fenol-poli-glikol-éterből és zsírsav-poli-glikol-észterből álló kombinált emulgátor.
17. példa
Oldat súly,, metoxi-ecetsav-|2,6-dimetil-.\’-(2-oxoperhidro-3-furil)-anilid], súly,, xilol.
súly,, dimetil-formamid, súly,, alkil-poli-glikol-éterből, alkil-fenol-polí-glikol-éterből és zsirsav-poli-glikol-észterből álló kombinált emulgátor.
Claims (9)
1. Eungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—95 súly/, (I) általános képletű ccetsav-anilid-származékot tartalmaz — a (I) általános képletben
Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
R2 olyan fenilcsoportot képvisel, amely adott esetben azonosan vagy eltérően egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal vagy cianocsoporttal lehet helyettesítve;
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—5 szénatomos alkil-karbonil-csoport vagy fenilcsoport; és
X oxigénatomot, kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent — vivőanyaggal — célszerűen ásványi anyaggal — és adott esetben felületaktív anyaggal — célszerűen zsírsav-metil-taurid-, ligninszulfonsav kálciumsó-, alkilfenol-poli-glikol-éter- vagy zsírsav-kondencizáós termék-alapú felületaktív anyaggal — együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan ecetsav-anilid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
Rj hidrogénatomot vagy metilcsoportot;
R„ fenil-, metil-fenil-, dimetil-fenil-, metoxi-fenil-, tluor-fenil-, klór-fenil-, diklór-fenil- vagy cianofenil-csoportot;
R3 metil-, etil-, propil-, izopropil-, terc-butil-, fenilvagy metil-karbonil-csoportot; és
X oxigén- vagy kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként metoxiecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)anilidj-et tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként metoxieeetsav- [3-klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid [-et tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként metoxiecetsav-[2,6-dimetil-N-(5-metil-2-oxo-perhidro-3furil)-anilid]-et tartalmaz.
-10182612
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként metoxiecetsav-| N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid]-et tartalmaz.
7. Eljárás a (I) általános képletű ecetsav-anilidszármazékok előállítására, amelyeknek a képletében Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
R2 olyan fenilcsoportot képvisel, amely adott esetben azonosan vagy eltérően egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, trifiuor-metil-csoporttal vagy eianocsoporttal lehet helyettesítve;
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, halogénül—4 szénatomos alkil j-karbonil-csoport, fenilcsoport, amino-fenil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-fenil-csoport, benzilcsoport, amidinocsoport vagy dimetiltiokarbamoil-esoport; és
X oxigénatomot, kénatomot vagy szulfonilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületeket — adott esetben szerves oldószerben feloldott savmegkötőszer jelenlétében — (III) általános képletű savhalogenidekkel reagáltatunk és a terméket ismert módon elkülönítjük, a képletekben Rp R2, R3 és X a már említett jelentésű és Hal halogénatomot, elő5 nyösen klóratomot jelent , és a kapott I általános képletű vegyületeket, amelyeknek a képletében Rp R2 és R3 a fenti jelentésű és X kénatomot jelent, oldószerben oxidálószerrel reagáltatjuk.
8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási
10 módja az X helyén kénatomot tartalmazó vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket először (IV) általános képletű savhalogenidekkel — adott esetben szerves oldószerben feloldott sav megkötőszer jelenlétében — (V) álta15 lános képletű vegyületekké alakítjuk, majd a (V) általános képletű vegyületeket )—R3 általános képletű vegyületekkel vagy tiokarbamiddal reagáltatjuk közömbös szerves oldószerben, nitrogénatmoszférában, a képletekben Rp R2 és R3 a már
20 említett jelentésű, B alkálifématomot — előnyösen nátriumatomot — és Hal halogénatomot — előnyösen klóratomot — jelent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782841824 DE2841824A1 (de) | 1978-09-22 | 1978-09-22 | Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182612B true HU182612B (en) | 1984-02-28 |
Family
ID=6050476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79SCHE692A HU182612B (en) | 1978-09-22 | 1979-09-22 | Fungicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents, and process for producing these active agents |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5545682A (hu) |
| AT (1) | AT365890B (hu) |
| AU (1) | AU5107679A (hu) |
| BE (1) | BE878924A (hu) |
| BG (1) | BG30624A3 (hu) |
| BR (1) | BR7905455A (hu) |
| CS (1) | CS219905B2 (hu) |
| DD (1) | DD145989A5 (hu) |
| DE (1) | DE2841824A1 (hu) |
| DK (1) | DK346179A (hu) |
| ES (1) | ES483787A1 (hu) |
| FR (1) | FR2436782A1 (hu) |
| GB (1) | GB2033379B (hu) |
| HU (1) | HU182612B (hu) |
| IL (1) | IL58273A0 (hu) |
| IT (1) | IT1165288B (hu) |
| LU (1) | LU81703A1 (hu) |
| NL (1) | NL7905267A (hu) |
| PL (1) | PL119374B1 (hu) |
| RO (1) | RO78587A (hu) |
| SU (1) | SU988191A3 (hu) |
| YU (1) | YU204879A (hu) |
| ZA (1) | ZA795021B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2845454A1 (de) * | 1977-11-01 | 1979-05-10 | Chevron Res | 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel |
| JPH02124375U (hu) * | 1989-03-27 | 1990-10-12 |
-
1978
- 1978-09-22 DE DE19782841824 patent/DE2841824A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-05 NL NL7905267A patent/NL7905267A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-17 DK DK346179A patent/DK346179A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-20 CS CS795676A patent/CS219905B2/cs unknown
- 1979-08-21 IT IT25202/79A patent/IT1165288B/it active
- 1979-08-21 YU YU02048/79A patent/YU204879A/xx unknown
- 1979-08-24 BR BR7905455A patent/BR7905455A/pt unknown
- 1979-08-31 ES ES483787A patent/ES483787A1/es not_active Expired
- 1979-09-12 DD DD79215492A patent/DD145989A5/de unknown
- 1979-09-17 GB GB7932156A patent/GB2033379B/en not_active Expired
- 1979-09-19 IL IL58273A patent/IL58273A0/xx unknown
- 1979-09-20 LU LU81703A patent/LU81703A1/de unknown
- 1979-09-20 PL PL1979218428A patent/PL119374B1/pl unknown
- 1979-09-21 ZA ZA00795121A patent/ZA795021B/xx unknown
- 1979-09-21 SU SU792817359A patent/SU988191A3/ru active
- 1979-09-21 RO RO7998732A patent/RO78587A/ro unknown
- 1979-09-21 JP JP12092979A patent/JPS5545682A/ja active Pending
- 1979-09-21 BE BE0/197256A patent/BE878924A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-09-21 AT AT0622679A patent/AT365890B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-21 AU AU51076/79A patent/AU5107679A/en not_active Abandoned
- 1979-09-21 BG BG044915A patent/BG30624A3/xx unknown
- 1979-09-22 HU HU79SCHE692A patent/HU182612B/hu unknown
- 1979-09-24 FR FR7923680A patent/FR2436782A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL58273A0 (en) | 1979-12-30 |
| YU204879A (en) | 1983-02-28 |
| ATA622679A (de) | 1981-07-15 |
| PL119374B1 (en) | 1981-12-31 |
| ZA795021B (en) | 1980-09-24 |
| RO78587A (ro) | 1982-03-24 |
| IT1165288B (it) | 1987-04-22 |
| BE878924A (fr) | 1980-03-21 |
| NL7905267A (nl) | 1980-03-25 |
| GB2033379B (en) | 1982-12-22 |
| LU81703A1 (de) | 1980-01-24 |
| AU5107679A (en) | 1980-04-17 |
| CS219905B2 (en) | 1983-03-25 |
| DK346179A (da) | 1980-03-23 |
| IT7925202A0 (it) | 1979-08-21 |
| DD145989A5 (de) | 1981-01-21 |
| FR2436782A1 (fr) | 1980-04-18 |
| PL218428A1 (hu) | 1980-07-14 |
| BG30624A3 (en) | 1981-07-15 |
| GB2033379A (en) | 1980-05-21 |
| AT365890B (de) | 1982-02-25 |
| ES483787A1 (es) | 1980-05-16 |
| BR7905455A (pt) | 1980-05-20 |
| FR2436782B1 (hu) | 1983-07-22 |
| JPS5545682A (en) | 1980-03-31 |
| DE2841824A1 (de) | 1980-04-03 |
| SU988191A3 (ru) | 1983-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3937840A (en) | Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using 2-methylbenzanilide derivatives | |
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| DD155713A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DE2643477C2 (hu) | ||
| EP0171768A1 (en) | Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients | |
| HU176034B (en) | Insecticide, akaricide and nematocide compositions containing simmetric bis-carbamate derivatives, and process for producing the active agents | |
| HU188758B (en) | Fungicide and/or bactericide compositions containing new nitro-thiophene derivatives and process for preparing the new nitro-thiophene derivatives | |
| US4123554A (en) | Fungicidal and germicidal benzanilides | |
| FI64158B (fi) | Foer minskning av vaexternas tillvaext och foer loefvaellning anvaendbara 1,2,3-tiadiazol-5-yl-karbamider | |
| CS201517B2 (en) | Fungicide means | |
| CH623458A5 (hu) | ||
| HU182612B (en) | Fungicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents, and process for producing these active agents | |
| US4745128A (en) | Novel carbamic acid ester derivatives, pesticidal compositions containing them and a process for their preparation | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| JPS6357570A (ja) | Ｎ−フエニルスルホニルイソニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤組成物 | |
| KR810000874B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 | |
| US4362723A (en) | S-Aryl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| DE1810581C3 (de) | N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen | |
| KR810001171B1 (ko) | 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| KR860000824B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| DE3202487A1 (de) | Fungizide phenylhydrazincarboxylate, deren herstellung und verwendung | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| EP0198687A2 (en) | Alpha-polyhaloketoximes |