LU81703A1 - Essigsaeureanilide,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel - Google Patents

Description

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Berlin, den 2Θ. Mai 1979

ESSIGSÄUREANILIDE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDES FUNGIZIDES MITTEL

Die Erfindung betrifft neue Essigsäureanilide, Verfahren zur , Herstellung dieser Verbindungen sowie ein fungizides Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthaltend mindestens i eine dieser Verbindungen.

Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel Te-tramethylthiuramidisulfid (DE-PS 642 53^) und Manganäthylen- bisdithiocarbamat (US-PS 2 5^4 4θ4). :

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung neuer Fungizide mit guter Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze. s' i

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, da'ß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel H C - CH - N - CO - CH - X - R.

2| | I 2 3 H\ I I R2

2>C C = 0 I

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enthält, in der * _o_ o ' £ - Vorstand: Dr. Herbsrt Asmis - Or.Christian Brubn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 Postfach 650311 2 Dr. Heinz Hanns· - Kart Otto Mittetsîenscneïd - Dr. Horst Witzei Pcstschecfc-Konlo: Berlin-West 1175-101. EankîeiîzaM 1D01C010 S Vorsitzender des Aufsichtsrats: Df. Eduard v. SchwartzkoDDsn Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nf. 1C3 7C0o CC. Bankleitrahl 10(

i SGI ILhiNÜ AG

: r ' _ Gewerblicher Rethlsr.chulz -2-

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i i i i i R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C^-C^-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C^-Cg-Alkyl, Halogen-C.j-Cg-Alkyl, C^-C^-Alkoxy-C.j-C^-Alkyl C C2-Cg-Alkenyl, C^-Cg-Alkinyl, C^-Cg-Alkylcarbonyl, Halogen | C^-Cg-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder ver- |! schieden durch Halogen, C^-C^-Alkyi, C^-C^-Àlkoxy, C^-C^,-

Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes j _ Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamoy l:f i Gruppe und ? !j _ X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten.

\ i f Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise ! - den bekannten Mitteln der oben genannten Art in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und besitzen außerdem i | eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine a\isreichende Wir kungsdauer. Sie wirken in den praktisch in Frage kommenden i

Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so daß bei ihrer Verwednunj ; negative Beeinflussungen des Pflanzemmchses ausgeschlossen | sind. Dank dieser vorteilhaften Eigenschaften können diese i Verbindungen daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau ! , , · --3-.

1' Ol n 2 ·— Vorstand; Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERtNG AG - D-1 Eerlin 65 - Posüaöi £SC311 z " Dr. Heinz Kannst. Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel pM?«rh»r*.Kr.ntA- Reriin-w*«» R.mvut»raht ina t-wie

SU! ILI iîNG AG

• * ' 2 Ge,v«?ihlic.her R^chliüdiutz « fr è Λ zur Boden- und Erdenbehandlung oder 'zur Blattapplication zum Einsatz kommen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von Schadpilzen aus, wie zum Beispiel Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Piricula-ria, Botrytis und andere.

„ di t.

Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen Mitteln, wie zum / l

Beispiel Manganäthylenbisdithiocarbamat, besitzen die erfin-dungsgemäßen Verbindungen den außerordentlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung und erlauben damit auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Pilzen.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute Wirkung insbesondere diejenigen aus, hei denen in / der ohen angegebenen Formel I

R^ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluor-phenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluor-methylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl, R^ Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Pro-penyl, Propinyl, Methoxyathyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Acetyl, Chloracetyl und ν X Sauerstoff, Schwefel,die Sulfinyl-oder die Sulfonylgruppe 5 / bedeuten. _;t_

Vorstand: Dr.Uerbert Asmis · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-t Berlin E5 · Postfach 65 £311 S Cr. Kainz Hanns· - Karl Otto Mittelslenscfteid-Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-101. Eanklei’réhl ÎOOIOOIO

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Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, ^ wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,

Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilf smitteln angewendet.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlor benzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethy ζ formamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreise, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.

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Vorstand; Dr.Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 65C3H

=? D/. Heinz Hanns·. Kirl Otto Miltetoensrteïd. Dr. Höret Witiel Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-101. Eankleitzoh! ICO 10010

. SCHUîiNG AG

I -5— Gewerblicher Rachîischutt ί [ ! » * !

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzol-Sulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, poly-äthoxylierte Amine und Alkohole.

^ Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch. Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffs hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa ( 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und $0

Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 "bis 20 Gewichtsprozente flüssige der feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis , zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

»

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Gießen oder Beizen.

" //\ ' n '» j Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-13:0 Eertin E3 · Postfach £3 63 11 Z Dr. Heinz Hanns* - Kart Otto Mitietstenscfceid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-131. Bankleîîzah! 13310010 . ' SGI ERiNÜ Λ( j ! , ' ‘ -6 — Gcwerblïch»r Rt-cliîsidi'jli t Ü s t * li | Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich, zum

Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen | Formel

! H C - CH - N - H

I H-^ I I K

I c = o 2 ii : rî^ \/ > .

I i , mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel i ! . * l I ·

ΐ Hai - CO - CH - X - R_ III

z 3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelost in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und die

Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wo- | bei R. , R , R und X die oben angeführte Bedeutung haben und 12 3 ^ Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt.

Im Falle, daß X Schwefel bedeutet, kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung auch erfolgen, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel II zunächst mit Säurehalogeniden t ; der allgemeinen Formel i

I ' Hai - CO - CH - Hai IV

.... £ » gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors ^gelöst in / einem organischen Lösungsmittel ,zu Verbindungen der allge- n * cri *“7 5 ,-'-'ν - /“ I: * Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1C33 Berlin S5 - Postfach ¢5 0311 Z Dr. Heinz Hanns» Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst YVitzel Pcstscheck-Konto: Eerün-V.est 1175-101. Bankteitzahl 103 10310

... SCHERING AG

' —y — Gewerblicher Rechtsschutz fr 4 ' > • meinen Formel

HgC -- C - y·- CO - CH2 - Hai j;c μ = o v R> \/ umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel ( u) S - R3 oder mit Thioharnstoff der Formel ^NH2

S = C

Xnh2 . in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff * zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R^, R^ und R die oben angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalime-tallatom, vorzugsweise Natrium, und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, darstellen.

i

Als Säureakzeptoren können gegebenenfalls Verwendung finden zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, -Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.

. Als Lösungsmittel können eingesetzt werden organische Lösungs- l ^ -8- «r C Vorstand: Df.Herbert Asmis · Dr. Christian Bfuhn · Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERÎNG AG - D-ICDö Berlin 65 * Postfach €5 0311 Z Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Miltelstenschaid · Dr. Horst Witzei * · ·. tr i-. *f-»r «n«

j . . . SCHmiNG AG

* _ —8— Gewerblicher Redilsschulz .

.. mittel, vie zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Essigester, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid. Die Reaktionen werden zweckmäßiger— weise bei Temperaturen zwischen -15°C und 1^0°C durchgeführt.

Im Falle daß X die Sulfinyl- oder Sulfonylsruppe darstellt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen ( Formel I mit X in der Bedeutung Schwefel mit Oxidationsmitteln wie organische Persäuren, zum Beispiel 3-Chloperbenzoesäure» ! in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel

Methylchlorid oder Chloroform, oder mit anorganischen Rea-genlien, wie ztxm Beispiel Wasserstoffperoxid oder Kaliunper-mangtinat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C in Essigsäure mngesetzt. Zur Darstellung der Sulfinylverb Ladungen werden etwa 2 Oxidationsäquivalente und im Falle der Sulfonylver-bindungen etwa k Oxidationsäquivalente benötigt. * (

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin— : dungsgemäßen Verbindungen.

B EI SPIEL 1 !

Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- anilid7 ! Eine Mischung aiis 9»75s (0,0^7 Mol) 3~(2,6-Dimethylanilino)- j perhydrofuranon-2, 6,50g (θ,θ6 Mol) Kethoxyacetylchlorid, f 250 ml Toluol und 2 ml Dimethylformamid wird 3 Stunden bei ! c* i Λ s .· -9- T v ·

·.* Vorstand: Or.Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEBfNC AG - D-l Ssrlin £5 - Postfach ¢5DJII

Z Dr. Heinz Hanns·- Karl Otto Mitlelstensöieid - Dr. Horst Witzel e-o, . . SCI IEhîNQ Af 5 * _ _y_ Gewerblicher Roc},bithul.-

25°C und anschließend eine Stunde bei Siedetemperatur gerührt. 1-Ian engt darauf im Vakuum zur Trockne ein und digeriert den festen Rückstand mit Diisopropyläther. Wach dem Absaugen der Kristalle wird im Vakuum bei 25 C getrocknet. Ausbeute: 11,5 S = SS?o der Theorie Fp.: 130 - 131°C

{ r ! BEISPIEL 2

Ace l.oxycssigsäure-/~2,6-dimethyl-K- (2-oxoperhydro-3-furyl) - anilid 7 10,26 (0,05 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2 in 200 ml Toluol gelöst werden mit 6,85 g (0,05 Mol) Acetoicy-essigsäurechlorid versetzt und eine Stunde zum Sieden erwärmt. ζ Die Reaktionslösung wird anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das hinterbleibende Öl wird durch Anreiben mit Äther kristallisiert. Man saugt die Kristalle ab, wäscht mehrmals mit wenig Äther und trocknet die Substanz bei ca.

25°C im Vakuum.

Ausbeute: 12,6¾ g = 82T8 % der Theorie Fp.:" 106 - 108°C

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2 Vorstand: Df.Herbert Asmis - Df. Chrisüan Bruhn - Hans-J^en Hamann Poslanscfirilt: SCHERING AG - D-l Eeriin 53 - Posllaöi fcC3U

7 ßf Un!r»f . Ifarl flfto kii!t«hlpn%rh»iirf · Dr. Horst V»Dn.tr Λ.Μτ.ΙΡηηίΑ* Aefl!n.W««t P.Snlclnîhahl 100 1D010

SCi ERiNG AG

·. ' _10- Geweibllchsr Rerchlsschulx BE I S-PXEL 3

Me thylthioessigsäure-/ 2,6-diraethyl-N- (2-oxoperhydro-3- furyl)-anilid 7 28,17 g (0,1 Mol) Chloressigsâure-/~2,6-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid 7 werden in 120 ml Acetonitril ge-, löst und mit 6,5 g (0,15 Mol) Natriunmethylat versetzt. Man ^ kühlf- die Mischung auf ca. -15°C ah und versetzt unter Rühren ; mit 22,4 g (0,47 Mol) Methylrnercaptan. Nach dem langsamen

Erwärmen auf 20°C bis 25°C wird die Mischung ca. 20 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend wird mit „Essigester/Wasser aufgenommen und die alkalische Wasserphase abgetrennt. Die organische Phase wird einmal mit Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend neutral gewaschen. Die Essig- estcrphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert i und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im Olpumper vakuum getrocknet.

Ausbeute: l8 g = 6l,3 Y1 der Theorie

I Fp.: 71 - 73°C

: . / I « -li- s / 2 Vorstand; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jûrçen Hamann Postanschrift: SCHHHÎNG AG · D-l Earün 65 - Posîîacn CSC311 Z Df. Heinx Hanns1 · Karl Oito Mitlelstenssneid · Dr. Hors! Wittol Fostsciiecic-Konto : Eer!in-V.>si 1175-101. Eankieüxahl ICO IC010

SOI imiNG AG

• _ -11—' Gewerblicher Rec-bbsdiuiz BEISPIEL 4

Isopropylsulf onyl-essigsâure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro- 3-furyl)-anilid7 9,64g (0,03 Mol) Isopropylthio-essigsâure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperh.ydro-3-f‘uryl)-anilid7 werden in 26Ο ml Chloroform gelöst -und mit 12,08 g (0,07 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 4 stündigem Rühren bei Raumtemperatur werden wei-^ tere 6 g (0,035 Mol) 3~0hlorperbenzoesäure zugeseben. Man rührt ca. l4 Stunden nach und schüttelt die organische Phase - * \ mehrmals mit 1 N-Natronlauge aus, trocknet über Magnesiun-sul Tat und engt im Vakuum ein. Die erhaltenen Kristalle werden mit J.soäther digeriert und abgesaugt.

Ausbeute: 9 S = 84,9 /» der Theorie Fp.: 177 - 185°C

BEISPIEL 5 Ç Dime fchyldithiocarbaminsäure-/2,6-dimethyl-N— (2-oxoperhvdro- 3-furyl) -anilinocarbonyltnethyl7-ester 8*45 g (0,03 Mol) Chloressigsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhy-dro-3-fnryl)-anild7werden in 100 ml Acetonitril gelöst und hach Zugabe von 5,(0,037 Mol) Natriumdimethyldifhiocarbamat 6 . Stunden unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 20-25°C wird die Reaktionsmischung in 400 ml Wasser gegossen und 3 mal mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformphasen werden über Magnesiunsulfat / getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der kristalline Rückstand § ^ -12-*: u Vorstand; Dr. Herbert Asmis . Dr. Christian Bruhn H:rs-Jürgen Hamann Postanschrift; SCHERING AG - D-1 Berlin £5 · Postfach E5C311

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SCI if:RiNG AG

*„ — 12— Gewerblicher Rechl^ichuU

. ) ï ! I wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und hei Raumtempera- | tur im Vakuum getrocknet.

'(

Ausbeute: 7t7 S — 70 % der Theorie

Fp.: 153-156°C

! * ! Analog können die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergostellt werden.

! ( * \ 1 « ( -13- .

c· CT» r ** ’ c Vorsland: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERiNG A3 - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 C311 ^ fs l f .t.· LI .mma. _ IS ..I Λ il. fc I a. LU .t*ml «. . . _ _*. i# _ n — —l :. ιικ._. ... .6t.ta.-LI ..A « aa .a üCi'iUwJü Λΰ • ' _j«3_ Gewerblicher R?ûiir.r.tîiuLz

Name der Verbindung Physikalische Konstante

Methoxyessigsäure-/3-chlor-N- (2-oxoper-

hydro-3-furyl)-anilid.7 Fp. : 100 — 103 C

Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-

methyl-2-oxoperhydro-3-i'uryl) - anilid.7 Fp - : 113 - ll4 C

Methoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-

3-furyl)-anilid7 Fp.: 65 - 66 C

Methoxyossigsäure-/3-roethyl-N- ( 2-oxoper- .

hvdro-3-Furyl)-anilid7 Fp»: 115 - ll6 C

{

Methoxyensigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2- Q

oxoperhydro-3-f'iiï'yl)~anilxd7 Fp.: 105 - 106 C

Methoxyessigsäure-^-fluor-N- (5-methyl-

2-oxoperliydro-3_;i'u:ryl)-anilid7 Fp.: 75 - 76 C

Methoxyessigsäure-/3-chXor-N-(5-metliyl- Q

2-oxoperhydro-3-^uryl)-anilid7 Fp.: 8l - 83 C

Methoxyessigsaure-/2-niethyl-N- ( 2-oxoper- -

hydro-3-Furyl)-anilid7 Fp.: 66 - 67 C

. Methoxyessigsäure-/2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp. : 95 — 97°C

Methoxyessigsäure-/3-chlor-2-methyl-N-(2-

oxoperhydvo-3-furyl)-anilid7 Fp. : 106 — 108 C

C MethoxyesHigsäure-/3-cyan-N- (2-oxoperhydro- 3-fnryl) -anilid7 Fp»: 93 — 9^°C

Acetoxyessigsäure-/3-me thyl-N- (2-oxoper-

hydro-3-f‘uryl)-anilid7 Fp. : 99 ~ 103°C

Acetoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-- 3-turyl)-anilid7 Fp.: 127 — 128°C

Acetoxyessigsäure-/3-brom-N-(2-oxo-

porhydro-3-furyl)-änilid7 Fp.: 137 - 138°C

Acetoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2-

oxoperhydro-3-f’uryl)-anilid7 Fp.: 97 - 9Ö°C

Acetoxyessigsäure-/3-i’luor-N- (2-oxo-

perhydro-3-f'u.ryl)-anilid7 Fp.: 96 - S&°C

2 -l4_ ci » c . Vorstand: Dr. Herbert Asrnis · Dr.Christian Eruhn * Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1003 Berlin 65 · Postfach 65 C311

\ Dr. Heim Hznnse · Karl Olto Mitlelstenscheid - Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleilzah! IMlfcoiO

• Vorsitzender ries Anfsirhtsrat«? Dr. Eduard v. Schwartzkoooen Berliner Coffifnerzbank AG. Berlin. Kcnto-Nr. 103 7005 G0. B&nkleitzah! 100 <ar

. SüilLNNÜAG

ί · /. Gewerblicher Rechir;:^hijU

-l1- Ί

Name, der Verbindung Physikalische Konstante IAcetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5- 0

methyl-2-oxoperhydro-3_furyl)-anilid7 Fp.î ΐ4θ — l4l C

Acetoxyessigsäure-/2-methyl-N- ( 2-oxo- 0

perhydro-3-f,uryl)-aniKd7 Fp.: 119 - 120 C

AcetoxKessigsäure-/3-chlor-N- (2-oxo-

perhydro-3-furyl)-änilid7 Fp.: 123 “ *24 C

Acetoxyessigsäure-/3-cyan-N-(2-oxo- o

-- perhydro-3-fnryl)-ani3id7 Fp.: 118 — 120 C

c

Phenylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N-; (2-oxoperhydro-3-furylT“a:n-ilid7 Fp.: 103 - 105 C

Äthylthio-essissäure-/2,6-dimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 nD2® li5552

Isoprop3rl thio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxaperhydro-3-ftiryl)-anilid7 nD2® ^»5^90 | tert. -Buthylthio-essigsaure-/2,6-dimethyl- j N-(oxoperhydro-3-i*uryl)-anilid7 n^20 1*5400 - S-/3-Chlor-N- (2-oxoperhydro-3-fu.ryl)-anilino-carbony3niethyl7—thiur onium—chlor id Fp.: 190 C (Zersetzur

Dimethyld:Lthiocarbaminsäure-/3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl) -anilino'-carbonylmethyl7-£ ester Fp. : 126 C

j Dimethylthiocarbaminsäure-/3-f lu°r-N- (2-oxo- j perhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl7“

ester Fp.: l60 — 6l C

( 3-Hethylphenylthio) -3-essigsäure-/2,6-di- methyl-N-(2-oxoperhydro-3-fnryl)-aniïd7 η^20 1*5950 (Benzylthio) -essigsäxire~/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 n^20 1*5720 (2-Aminophenylthio) -essigsäure-/2,6-di-

methyl-N-(2-oxoperhydro-3-f‘^irylJ-anild7 Fp.: 150 - 151°C

Chloracetoxyessigsäurc-/2,6-dimethyl-N-

(2-oxoperhydro-3-fnryl) -aniïd7 Fp.: 115 - ll8°C

1L· - -»*- J; Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEFÜNG AG - D-1 Eertin 65 - Posltech 65C3 11 i Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Millelslenscheid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto-. Eerlin-West 1175-101. BanWeitzaht itö 10010

SU ERiNG AG

’ · ' Gt-warbliciier f.-.-chliscJniiz

Name der Verbindung Physikalische Konstante

Phenoxyessigsäure-/2,6-dimethyJ-N-

(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp . : 92 - 93°C

Chloracetoxyessigsäure-/N- (2-oxoper-

hydro-3-furyl)-anilid7 Fp.: 64° C

Chlorace toxyessigsäure-/3-methyl-N-(2-

oxoperhydro-3~i'u-ryl)-ani2id7 Fp.: 82 - 83°C

Chloracetoxyessigsäure-/3-brom-K-(2-.. oxoperhydxo-3-furyl)-aniüd7 Fp.: 12½ - 125°C

Phenoxye 5 sigsäure-/ 3~brom-N— (2-0x0 —

perhydro-3-Puryl)-anihd7 Fp.: ll4°C

Phenoxye3sigsäurc-/N-(2-oxoperhydro- . * 1

3-Puryl)-anihd7 ' Fp.: 120 - 121°C

Phenoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-K- (2-

oxoperhych'o-3-f’uryï)-aniHd7 Fp.: 80 - 82°C

Phenoxye.·!tsigsäure-/3-methyl-N- ( 2-oxo-

perhydro-3-furyl)-anilLd7 Fp.: 87 - 89°C

-.Phenoxyessigsäure-/2-methyl-N- (2-oxo-

perhydro-3-furyl)-aniü.d7 Fp. : 112 - 113°C

Phenoxyessigsäure-/3-chlo;c'-N-( 2-oxoperhydro-3-furyl)-aniUd7 Fp.: '93 - 95°c f _ * Chlorace toxyessigsäure-/3-chlor-N-(2-

oxoperhydro-3-f^iryl)-nnilid7 Fp.: 102 - 103°C

Phenoxyessigsaure-/2,6-dimethyl-N- (5-_ mcthyl-2-oxoperhydro-3-iP-ryl)-ani3^l7 Fp.: 142 — l43°C

Chloracetoxyessigsäurc-/2,6-dimethyl-K-

(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anihd7 Fp. : 94 - 97°C

S-/2,6-Dimethyl-N- ( 2-oxoperhydro-3-iuryl) - anïlinocarbonylmethyl7- thiuronium-chlorid Fp.: 260 C (Zerset zung) ./ c* — o* ?" -16- I: . Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-t Berlin 65 · Postfach 65 Ç311 ? Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzal Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. BanMeitcaht 1C31C010 *__·. 1 > · I · . . . H. ^ j . r* _1 .«_»______ ·· I»s 1 i. in 1/ à — »I. . »<υ»« <u 1 Ph /

SCHERING AG

• * -lG- Gewerblicher Rothls«i-}iulx * ! Name der Verbindung Physikalische Konstante w _ _ - - Äthoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N- 0

(2-oxoperhydro-3-fnryl)-anild7 Fp-ï °3 C

Äthoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N- 0 _ (5 —methyl-2-oxoperhydro-3-fn.ryl)-anilid7 Fp.: 82 - 3 Äthoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2- 0

oxoperhydro-3-furyl)-anilid.7 Fp.: 100 - 101 C

I \ Äthoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-

3-furyl)-anild7 Fp.: 62 - 6½ C

AthoxyessLgsäure-/3-brom-N-(2—oxoper-

j hydro-3-Puryl)-anilid7 Fp.: 113 — ll6°C

Äthoxyessigsäure-/3-niethyl-N-(2-oxo-

perhydro-3-f’uryl)-anild7 Fp.: 7¾ - 76 C

j Äthoxyessigsäure-/5-chlor-2-methyl-N-

I (2-oxoperhydro-3-^uryl)-anilid7 Fp.: 101 - 103°C

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; ’Äthoxyessigsäure-/2-chlor-N- (2-oxoper- __ hydro-3-furyl)-anild7 : 1,53^7

Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-I butyl-2-oxoperhydro-3“i‘uryl)-anild7 Fp.: 80 — 8l C

Methoxyessigsäure-/5-chlor-N-(2-oxoper-I hydro-3-furyl)-anild7 » Fp.: 105 - 106 C

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu * farblose, geruchlose, kristalline Körper odèr schwach gelbliche iJ Flüssigkeiten dar, die in Wasser und Benzin sehr schlecht, in po laren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, hingegen sehr gut löslich sind.

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t! * ^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn * Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERtWG AG - D-1C9Ö Berlin E3 - Postfach £50311 !; i Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Sankleltzah! 10G10010 ««._____n. .. __.... OafliriBr Cnnf-krTKeftlr Carlin tfnn!r..Mr Rïnlt'e*ÎT*hl 11

SGI ILRNÜ AG

’ ’ ~ 17~ Gf.verblîcbbr R-Jibschuls

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellxmg der erfindung s ge mäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Aiiwendungs-xnöglichkeiten und der überlegenen fungiziden Wirkung der er-^ fin (längs gemäß en Verbindungen.

BEISPIEL 6

Grenzkonzentrationstest bei der.Bekämpfung von Pythium ultimum 20 'juige pulverförmige Wirkstoff Zubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark, verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in o,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale f f 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medulläre Alef.) der Sorte ” Wunder von Kelvedon *’ aus. Nach einer Kulturdau— er von 3 Wochen bei 20 - 2^°C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Würzelbonitur (l—4) durchgeführt.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

Wurzelbonitur: k = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen 3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznelcrosen 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekros 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht ,· / - s -l8- r“.

Ü . “ Vorstand: Dr. Herbert Asmis . Df. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin ES · Postfach 65C311 =F Dr.Heinz Hannse - Karl Otto Mittelslenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleiirahl 1031010

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SCHERING AG

. 2 2 Gewerblicher Rechlir.diutz 4 BEISPIEL 7

Bekämpfung von Phytophthora nicotianae var. nxcotianae Inder Topfkultur von Sinningia speciosa

Sinningia Jungpflanzen der Sorte 11 Berliner Rot" wurden in * Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Das Topf— substrat var ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und ^ 1 Teil Komposterde. Nach dem Topfen vurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach vmrden die Töpfe mit Mycelflocken einer 3 Nochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert.

Es folgte eine Kulturdauer von 7 Nochen bei 22 bis 24°C im Gewächshaus.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

g Erfindungsgemäße Verbindung Pflanzenausfall Durchschnittl.

* nach 7 Wochen Pflanzenfrisch—

Wirkstoffkonz. Seicht nach 7 _____wochen___ i

Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% 0% l80g ; °·°1* « j. v. · *· /« in 0,0155 0% 176g

Methoxyessigsaure-/N-(2- * ö oxoperhydro-3-furyl)-anilid/ 0,02% 0% 200g

Kontrolle I.

inokuliert - 80% 145g

Kontrolle II.

nicht inokuliert - 0% l84g 2 L·— -22- «e ψ*

Vorstand : Dr. Herbert Asmîs - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1C00 Berlin 65- Postfach é5 C311 Z Df. Heinz Hannse - Karl OUo Mittölstenscfteid * 0r. Horst Witzei Ρηςΐ«^4ι>-νΑ'Λη»η· ««?c_«r»i D.nvtai^^i mn «mm

. · SCHERING AG

rjo Gewerblich!-.' Jtech!s:.i--.uli i i B EXSPIEL 8 . · i

Bekämpfung von Phytophthora parasitica var. nicotianae j 1 in der Tabak-Kultur

Tabakjungpflanzen der Sorte "Havana” wurden in Tontöpfe mit I « .

; einem Durchmesser con l4 cm getopft. Topfsubstrat war ein i Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und einem Teil sandi- I £ j ger Komposterde. Nach dem Topfen -wurden die Pflanzen mit i j 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegos- 1/ · sen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert.

Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im 1 Gewächshaus.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergenisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

i ( y Erfindungsgemäße Verbin- Pflanzenausfall Durchschnittlic.

! düng nach 4 Wochen Pflanzenfrischg _ Wirkstoffkonzentration__wicht nach 4 Wo

Methoxyessigsäure-/2,6-dj.-. 0,01% 0% 215g methyl-N-p-methyi^-oxo- 0<02% o* 230g perhydro-3-furyl)-anilxd/ J 3 j Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% 0% 225g | . 3-fuiyUT:^uSrr%dr°' °-025S * 'Kontrolle 1.

j inokuliert - 100% 0g ! · ! Kontrolle IX. 1 1-1.— -23-

P Vorstand: Dr.Herbert Asmls - Dr. Christian Bruhn · Hans-JSrnfm Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-lCûo Ρ.αγΠπ es . Pn«t!?aek rtfßSH

nicht inokuliert - 0% 260g ; m

SCHERING AG

' Gewerblicher Rechlsschub: :-23- * BEISPIEL 9

Bekämpfung von Phytophthora capsici in der Paprika-Kultur (Capsicum annuuro)

Paprika jungpflanzen irarden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 14 cm getopft. Substrat war ein Gemisch, aus 1 Teil Torf— Icultursubstrat mit 1 Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach ^ dem Topfen, wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen

Präparatekonzentration einmal gegossen- 3 Tage danach, wurden , Î die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im Gewächshaus.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfol— _ genden Tabelle aufgeführt.

Erfindungsgemäße Verbin- Wirkstoff- Pflanzenausfall dune konzentration nach 4 Wochen ( _5-:-

Methoxyessigsäure-/2,6-di- · 0,01% 20% methyl-N-(2-oxoperhydro- 0,02% 0% 3-furyl)-anilid7 0,04% 0%

Methoxyessigsäure-/3“cl1l°r“ 0,01% 40% K- (2-oxoperhydro-3-fti:ryl) - 0,02% 0% anilid7 * 0,04% 0%

Kontrolle I.

» -inokuliert - 100%

Kontrolle II.

nicht inokuliert - 0% Λ / 3 -24- r) !* Vorstand: Or.Herbert Asmis - Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEFtiNG AG · D-1CC0 Berlin £5 · Postfach’£5 Mit

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_. GüwerblitJier RötJilsscSulz -2 h- i .

... BEISPIEL 10

Bekämpfung von Phytophthora cryptogaea in der Topfkultur von Senecio cruentus

Cineraria-Jungpflanzen der Sorte "Erfurter ZverS,lwurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Topfsub-strnl Kar ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat mit 1 ^ Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach dem Topfen Kurden j | die Pflanzen mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytoph thora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es filgte eine Kultur-daucr von 7 Wochen bei 20 bis 22°C im GeKächshaus. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nach-•folgenden Tabelle aufgeführt.

Erfindungsgemäße Verbin- Wirkstoff- Pflanzenausfall düng konzentration nach 7 Wochen

Metliuxyessigsäure-/2,6-di- ' 0,01?» 0j£ f methyl-N— (2-oxoperhydro-3- n no0, n0/ K furyl) -anilid7 0,02/0 0/0

Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% · 20/6 methyl-N- (5-methyl-2-oxoper- n 0/ n0/ hydro-3-furyl)-anilid7 * /0 /0

Kontrolle I.

inokuliert - 100$6

Kontrolle II.

. - nicht inokuliert - 0°/a f -25- i ^ ^ «- \z Vorstand: Dr. Herbert Asmïs * Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1CX Berlin 65 - Postface 65 03 Z Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eertin-West 1175-lOt. BanWeitzahl 1C01C010

SCHERING AG

— 25"" Gewfe/blicfc&r RftklsscHuli B E I S P I E'L 11

Beizung von Buschtiohnensaat

Buschbohnensaat (Phaseolus vulgaris var. nanus) der Sorte "Wachs Beste von Allen" "wurde mit 20Joigen pulverförmigen WirkshoffZubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende· Ton-schfiJ.en (20x20x5°™) wirden mit normaler Komposterde ange— füllt (Damping-off) und je Schale 25 Korn Bohnensaat ausge— sät. Nach einer Kulturdauer von 15 Tagen bei 19 bis 21°C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt, i· ft

Wirkstoffe, Aufwandmenge und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

/ ^ * ( -26- p» o n -*c .· Vorstand: Dr. Herbi’t Asmis - Dr. Christian Bruhn ♦ Hans-Jurcen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1CX Barlin 65 · Postfach 65C311

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SCHERING AG

* _27~ Gewerblicher Rtchissüiulz « BEISPIEL 12

Wirkung prophylaktischer BlattbehandTung Regen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus

Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 Lis 8 Blättern wurden mit einer Wirkstoff-Konzentration von 0,025 5“ tropfnaß ge- c spritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 . i pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inlaxbiert.

Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis k Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 705¾ Sättigung) und dann für einen Tag auf WasserdampfSättigung gehalten.

^ Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: 100 . Befall in Behandelt .

100 - Befall ϊΐΐ-Unbehandelt--',lrtalnS

-28-

PI

01 r>

Vorstand: Dr. Herbert Asm!» - Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERiNG AG - D-1 Berlin S5 - Postfach SSCItt

SCHL!-;iNÜ/\G

, ' Gewerblicher Redits^c/itita -28-

Erfindungsgemaße Verbindungen · /° Wirkung

Methoxyessigsäure-/2,6-dimeth.yl-N-(2- * oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 100

Me thoxyessigsäuire-/3-bhlor-N-(2-oxo- perhydro^-furyl)-anil±d7 T 100

Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5~ met'hyl-2-oxpperhydro-3-i‘'uryl)-anilid7 100 λ

Methoxyessigsäure-/ÄT- (2-oxoperhydro- 3-furyl)-aniïd7 100 X _

Methoxyessigsäure-/3-methyl-N-(2-oxo- perh.ydro-3-fur-yl)-ani3äd7 100 -

Methoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-f‘uryl)-anxlid7 100

Methoxyessigsäure-/3-i‘luor-N-(5-methyl- 2-oxoperhydro-3-f'uryl)-aniljd7 · 100 ! Methoxyessigsäure-/3-chlpr-N~(5-tnethyl- 2-oxoperhydro-3-i‘uryl) -anilid7 100 _Acetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxopei'liydro-3~f uryl) -aniljd7 7¾

Phenylthioessigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilä7 98 C Acetoxyessigsäure-/2-niethyl-N-(2-oxo- p erhydro- 3-f uryl) - anil£L7 7 ^

Acetoxyessigsäujre-/2,6-d±methyl-N~(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniid.7 100

MethoxyessigsäurG-/2-met.liyl-K- (2-oxoper- hydro-3-fviryl)-anilid.7 100

Metlioxyessigsäure-/2-methoxy-N-(2-oxoper-, îvydro-3-furyl) -aniid7 100

MetUoxyessigsâure-/3“CÎilor-2-tnethyl-N- • (2-oxoperhydro-3-furyl)-anllid.7 100

Acetoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2-oxoper- liydro-3-furyl)-anilid7 98 S/ ' -29- PI / « " £ Vorstand : Dr. Herbert Asmïs · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1CD0 Berlin E5 - Post'ach £5 0311 •=J Dr. Heinz Hanr.se · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-V.'est 1175-lOt. BsnkteitishMOO 1C010 m Vnpe:««>n)(Bi> rf·· ii>fe!r-Mrp.i.· n. ßorlinBi1 nnmmftrrhhnlf ΔΠ Partir* Ifftutn-Mr IM 7ΓΛ« Π P^nVbiWnSt 1

SCHERING AG

Gewerblicher Rethlr.-.chulz 4 -29-

Erfindungsgetnäße Verbindungen ‘ % τ/irkstoff A c c t oxy e s s igsäure-/3-cyan-N-(2-oxop er-h.ydro-3-furyl)-anilid7 7¾

Methoxyessigsäure-/3-cyan-N~(2-oxoper- hydro-3-f’uryl)-anilid7 100 Äthylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2- <.

oxoperliydro-3-furyl)-anilîd7 100

Isopropylthio-ess±gsäure-/2,6-dimethyl-N-( 2-oxoperhydro~3-furyl)-anilid.7 100 $ ' m * tert.Butylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- ( 2-oxoperl\ydro-3-i"uryl) -anilid.7 95

Isopropylsul:fonyl-essigsäure-/2,6-dimeth.yl- N- ( 2-oxoperhydro-3~fvuryl) -axiihd.7 100 y i *-30- c» c* n ▼ c Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Paslanschrilt: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Posüach 65 0311

Claims (4)

1. I il * oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^C^-Alkyl, ICj-C^-Alkoxy, C^C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C^-C^-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, j R^ C^-Cg-Alkyl, Halogen-C^Cg-Alkyl, C^C^-Alkoxy-C^C^-Alky I Cg-Cg-Alkenyl, Cy-Cg-Alkinyl, C^Cg-Alkylcarbonyl, Haloge ! C^-Cg-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder ver- j schieden durch Halogen, C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy , C^-C^,-; Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituierte t Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamo I Gruppe und ! X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe i; !; i * I; bedeuten. I / ! « / -31- o i ! - -1" * [ a Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - H3ns-Jûrgen Hamann Pcsîsnschrilt: SCHERING AG - 0-1C3D Berlin £5· Postfach 650311 c ? Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Hors! V/itzel PnthrheHi.irnntn· R.riin.w.ct SCHLïRiNG AG * Gewerblicher ReoliijStJnulz -31- 4 « »

2- Essigsäureamide gemäß Anspruch 1, worin R^ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R^ Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Tri- ' fluormethylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl, R^ Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Pro— penyl, Propinyl, Methoxyäthyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Acetyl, Cnloracetyl und X Sauerstoff, ^ Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten. <

3- Methylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-K-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7.

6. Dimethyldithiocarbaminsäure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro- 3-furyl)-anilinocarbonylmethyl7-ester

7. Methoxyessigsâure-/3-chlor-îi-(2-oxoperhydro-3~furyl)-anili d7 {

8. Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-niethyl-2-oxoperhydro- 3-furyl)-anilid7

9- Methoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7

10. Methoxyessigsäure-/3-methyl-K-(2-oxoperhydro-3-f^yl)~ anilid7

11. Me thoxye ss igsäure-/2,3-dimethyl-K-(2-oxoperhydro-3-furyl)- anilid.7

12. Metlioxyessigsä\ire-/3-fl'uor-K- (5-K**ethyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 2 -32- ·: Vorstand : Dr. Herbert Asmii Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHErîNG AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Kart Otto Mittelstenscheid - Or. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-West 117S-101. EankleitsaM 10013010 Î , ' SCHERiHGAC — 32— Gswörbücher S ! i é

13. Methoixryess jLgsäure-/3“chl°r“N“ (5-methyl- 2-oxoperhydro-3-:Curyl) -anilid7 l4. MetTioxyessigsäure-y^-methyl-N-^-oxoper- hydro-3-furyl)-anilid7

15. Me t!ioxye:ssigsä-ur,e-/2-rne thoxy-N- (2-oxoper- hydro-3-furyl)-anilid7 Il6. Methoxyessigsä'are-/3-chlor-2-methyl-N-(2- oxoperhydro-3-i“uryl)-anilid7 ! 17· iIethoxyessigsäure-/3-cyan-N~ (2-oxoper- ^ îiydro-3-f"uryl)-aniîid7 l8· Ace‘toxyessxgsâure-/3-niethy3.-N-(2-oxope:r- hydro-3-i‘ïiryl) -anxlxd7 19· AcetoxyessigsKure-/ÂT- (2-oxoperhydro- ! 3-furyl)-cmilid7

20- Acetoxyessissaure-^-Ïrom-K- (2-oxo- [ ];erhydro-3-i‘^ryl)-anilid7 21* Ace±:oxyessigsâ-u:re-/2,3-<1:ΐπιβ·ϋ^1-Ν-(2- oxopei'h.ydro-3-f'U-ryl) -anilid.7

22. Acetoxyessissäure-/3-fluor-K-(2-oxo- perhydro-3-furyl) -anilid7 2o Axetoxyessigsâure-/2,6-dimeth.yl-N- (5- THGtlayl-2-oxoperhydro-3"Î’uryl) ~anilid7 { _ 2^ Acetoxÿessigsâure-/2-methyl-N-(2-oxo- perhydro--anild7 „c Ace-toxiessigsâure-/3“cî1lor-N-(2-0x0- perhydro-3-i*'clryl) - aniXid7

26 Acetoxyessigsâure-/3-cyan-N-(2-oxo- perliydro-3-f‘i;iryl)-anild7 2y# PhexLylthio-essi£säure.-/2,6-dimethyX-N- (2-oxoperhydro-3-iXirylJ-ariilid7

28 AtTrxyltliio-essigsäure-/2 , é-dimethyl-N-(2- oxopeaxhydro-3-furyl)-anilid7 29^ Isopropyltîiio-essissHure-/2,6-dime-tiiyl-N- (2-oxaperhydro-3-furyl)-an.ilxd7 I / _ -33- t: Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans*J5rgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1C0Ô Berlin 65 * Postfach*£5C3tt Z Hr Helny WanJ1SB » Karl Otto MiHelstenirheirf - nr_ Hnr*t Wit7#l ......... .. ... , .... .. __ SCHERING AC *33“· Gewerblicher Rechti^diul: *> m *> 30. tert.-Buthylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N-(oxoperhydro-3-furyl) -an.ilid7

31. S-/3-Chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilxno-carbonylmethyl7-thiuroniuni-chlorxd

32. Dime thyldithiocai'baminsäure-/3-chloi’-N- (2— oxo p erhydro - 3 - fur yl ) - ani 1 ino - c arb ony lmethy l7 -ester·

33· Dimethylthiocarbamixisâure-/3-f’luor-ÎT- (2-oxo-p er hydro- 3 - fury1)-ani1ino c arbonylm e thyl7-ester - * ψ _ V 34« (3“M®thylphenylth.io)-3-essxgsaure-/2,6-dx- m<! thyl-N- (2-oxoperliydro-3-furyl) -anild? 35· (Ilcuizylthxo) -essigsäure-/2,6-dimethyl-N— (2 -oxoperhydro-3-furyl) -änilid7’ 36- ( 2-Aminophenylthio)-essigsäur e-/2,6-di- me l.hyl-N- (2-oxoperhydro-3-furylJ-aniHl.d7 j- _

37. Cli-Lox-acetoxyessigsäure-/2,6-dime thyl-ΓΓ-(2-oxoperhydro-3-furyl) -anild7 3^* Phonoxyessigsäure-/2,6-dimethyl~N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Chloracetoxyessigsäure-/N-(2-oxoper- ; hytlro-3-i’uryl)-anilid7 C. liQr Chloracetoxyessxgsäure-/3~niethyl-N-(2— oxoperhydro-3-furyl)-aniïd7

41. Chloracetoxyessxgsäure-/3-'broin-N-(2-oxop erhydro-3-furyl)-anx3id7

42. Phenoxyessigsäure-/3~^)*'orn-N-· (2-oxo- perhydro-3-f‘uryl)-anxïd7

43· Phenoxyessigsäure-/K-(2-oxoperhydro- 3-fu.ryl) -aniHid7

44. IJheixoxyessxgsäure-/2,3-dimethyl-N-(2— oxoperhydro-3-furyl) -anx3id7

45. Phenoxyessigsäure-/3-methyl-N-(2-oxo- perhydro-3-furyl)-aniüd7 ’ -34- >«e w“ m • 4. bU ibhiNG AG Gewetbiîchir * 4

46. Plienoxyessigsâure-/2-ir.ethyl-N-(2-oxo- pex'îaydr'o-3-f'ur'yl) -aniHîd7 i

47- Phenoxyessigsâure-/3-chlor-îi- (2-oxo-perhydro-3~f‘uryl)-anüd7

48. Chloracetoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-i'uryl)-anilid7

4. Phenoxyessigsâure-/2,6-dimeth.yl-N- (5— ! me-thyl“2“-oxoperhydro-3-:^uryl) ~an-i^7 i .

50· Chlorncetoxyessigsaure-/2,6-dxrnetbyl-îT— ( (5-niethyl-2-oxoperhydro-3-i'uryl)-anxüd.7

51- S-/2,6-Diraethyl-N“ (2-oxoperhydro-3-furyl)- anxlinocarbonylmethyl7- thiuronxun-chlorxd || 32. Isopropylsulf onyl-e3sxgsHurc-/2,6-dimethyX- iî N- ( 2-oxoperbydro- 3_^ur'yl) -anilxd7 53. ÄthoxyessX£sâure-/2,6-dimethyl-N- ( 2-oxoperhydro-3-furyl)-anxld7 3¾. Äthoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N- (5~iaethyl—2-oxoperhydro-3-furyl) — anxlid/ 55· Äthoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2- oxoperhydro-3-furyl) -anilid7 56. Äthoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro- I 3—furyl) — an±ld7

5. A‘thoxyessigsâure-/3-l»roni-N-(2-oxoper— ] hydxO-3-furyl)-anxlxd7 i .. J ' 58. Athoxyessigsâure-/3-niethyl-N-(2-oxo perhydro-3-furyl)-anild7 j 59« Âthoxyessigsâure-/5-chlor-2-rneth.yl-ïi— (2-oxoperhydro-3-furyl) -anxlxd7 [ 1 —

60. Athoxyessigsâure-/2-chlor-K-(2-oxoper- hydro-3“furyl)-anild7 Methoxyessigsâure-/2,6-diïîiethyl-K-(5- butyl- 2- oxoperhydro- 3~faryl) - anxld7 i j Methoxyessigsâure-/Ç-chlor-N-(2-oxcper- I I f hydro-3—fur-yl) -anxîd.7 -35- z w Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-iGOO Berlin 65 - Postfach 650311 I 7 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitleistenscheid · Dr. Horst Witzei PcstschecJc-Konto: Berün-West 1175-101. Bankteitzahl 10010010 ' SCHERING AG _35— Gewfc/fclichur Rcciits&rJiuLz «r

63. Verfahren zur Herstellung von neuen Essigsäureaniliaen gemäß den Ansprüchen 1 bis 62 , dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel HC - CH - N - H 1 1 1 < H>i l - o"2 R1 V md l- Säurehalogeniden der allgemeinen Formel Hai - CO - CH2 - X - R III gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Heise isoliert, wobei R^, Rg, R^ und X die oben angeführte Bedeutung haben und Hai ein Halogenatoxn, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt. 6¾. Verfahren gemäß Anspruch 63, dadurch gekennzeichnet,daß man im Falle, daß X Schwefel bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel HC CH - N - H 2 -- I 1 I E2 II / \ /c=0 ai N/ ^ zunächst mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel ; /Hai - CO - CHg - Hai IV .36- i ” Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1COO Berlin E5 - Postfach 65 0311 i Dr. Heinz Hanns· · Karl Otio Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze! Postsehedr-Konto: Berlin.W.et 1175.101 p.ankl.irrehl lnoinnin . ' SCHERING AG _^6- Gewerblicher Rcchh.schütz » * 4 » " > · gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zu Verbindungen der all- • « gemeinen Formel HC C - N - CO - CH - Hai 2---- | 2 R2 ^C C = 0 V "N»/ < umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel J S - oder mit Thioharnstoff der Formel /NH2 S = C \nh2 in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff zu den gewünschten Verfahrensproduktexi umsetzt, wobei ^1’ R2 und R3 d^-e °ken angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, und Hai ein Halo- « * genatom, vorzugsweise Chlor, darstellen. 6 5- Verfahren gemäß Anspruch 631 dadurch gekennzeichnet, daß - man im Falle, daß X die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel I ^ -37- φ Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1000 Berlin £5 - Postfach 65 0311 i v Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witze) Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-10t. Eankieitzahl 100 10010 ' __ SCHERIN''.AG Gewerblicher Redmstbuiz « H C - CH — N - CO - CH - X - R ^ | I ^ J H-C c = o”2 1 Rr" V in der R^, R^ lind. R^ die oben angeführte Bedeutung haben und X Schwefel bedeutet, in einem Lösungsmittel mit Oxidationsmitteln umsetzt. ( <6 6. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch, einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 62.

67. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 66 in Mischung mit Träger-und/oder Hilfsstoffen.

68. Fungizides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Essig . süureaniliden hergestellt nach den Verfahren gemäß den Ansprüchen 63, 6¾ und 63. 1 c - i. r y v V/v^V v\> £ Φ rt R nr 4,. '

3- Methoxyessigsäure-/2,6-dxmethyl-N- (2-oxcperhydro-3~furyl) — anilidj-

4. Acetoxyessigsäure-/2,6dimethyl-M- ( 2-oxoperhydro-3“f‘uryl) - anilid7· t ~ "

4 Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian flruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1K» Berlin 65 · Postfach E5 C311 ' *· Γ»· LI·:·« LI.··.· . 1/-/( Λ»ι· «_ a. . II. . .