DE2234816A1 - Dichlorbenzaldehydoximcarbonate - Google Patents

Dichlorbenzaldehydoximcarbonate

Info

Publication number
DE2234816A1
DE2234816A1 DE2234816A DE2234816A DE2234816A1 DE 2234816 A1 DE2234816 A1 DE 2234816A1 DE 2234816 A DE2234816 A DE 2234816A DE 2234816 A DE2234816 A DE 2234816A DE 2234816 A1 DE2234816 A1 DE 2234816A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
represent
carbonate
cycloaliphatic
hydrocarbon radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2234816A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Reinhold Dipl Chem Dr Puttner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2234816A priority Critical patent/DE2234816A1/de
Priority to AR249056A priority patent/AR206294A1/es
Priority to SU1952296A priority patent/SU474140A3/ru
Priority to SU1915351A priority patent/SU555827A3/ru
Priority to DK272173A priority patent/DK133873C/da
Priority to ES415670A priority patent/ES415670A1/es
Priority to US374496A priority patent/US3890385A/en
Priority to IL42626A priority patent/IL42626A/en
Priority to CH974273A priority patent/CH582660A5/xx
Priority to AU57712/73A priority patent/AU474704B2/en
Priority to DD172080A priority patent/DD105709A5/xx
Priority to GB3251973A priority patent/GB1435756A/en
Priority to CA175,973A priority patent/CA1001162A/en
Priority to AT610673A priority patent/AT325890B/de
Priority to CS7300005017A priority patent/CS178890B2/cs
Priority to HUSC437A priority patent/HU169626B/hu
Priority to FR7325545A priority patent/FR2193010B1/fr
Priority to BE133467A priority patent/BE802327A/xx
Priority to NL7309772A priority patent/NL7309772A/xx
Priority to RO7375460A priority patent/RO68552A/ro
Priority to ZA734779A priority patent/ZA734779B/xx
Priority to IT26585/73A priority patent/IT994943B/it
Priority to KR7301136A priority patent/KR780000551B1/ko
Priority to JP48079205A priority patent/JPS5249470B2/ja
Publication of DE2234816A1 publication Critical patent/DE2234816A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SCHERING AG
Patentabteilung
Berlin, den 11. Juli 1972
Dichlorbenzaldehydoximcarbonate
Die Erfindung betrifft neue 2,6-Dichlorbenzaldehydoximcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe.
Bisher sind nur wenige Verbindungen bekanntgeworden, welche sich zur Hemmung oder Regelung des Wachstums von Pflanzen zum Zwecke der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs eignen. Von diesen sogenannten Hemmstoffen ist z.B. das 2,6-Dichlorbenzonitril zu nennen (US Patentschrift Nr. 3.027.248), welches jedoch den in der Praxis gestellten Anforderungen nicht immer genügt.
Ein weiterer Wachstumshemmstoff ist Maleinsäurehydrazid (1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion), ein Wirkstoff, der vor allem Gräser in ihrem Wachstum hemmt (deutsche Patentschrift; Nr. 815.I92). Als nachteilig hat sich jedoch bei seiner Verwendung gezeigt, daß die Wirkung bei vergleichsweise niedrigen Aufwandmengen ungenügend ist. "
Der vorliegenden Erfindung liegt"daher im wesentlichen die Aufgabe zugrunde, ein im Vergleich zu den bekannten Hemmstoffen wirksameres Mittel zu entwickeln.
- 309885/1453
Es wurde nun gefunden^ daß Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R, und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder in der R, und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, herbizid wirksam sind und eine bessere Wirkung gegenüber unerwünschtem Pflanzenwuchs aufweisen als bekannte Mittel.
Infrage kommen für R-, und Rg als aromatische Kohlenwasserstoffreste z. B. der Phenyl- oder der Naphthylrest, als aliphatisehe Kohlenwasserstoffreste z. B. solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und andere, als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste solche mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Cyclohexyl und andere, und als araliphatische Kohlenwasserstoffreste z. B. Benzyl oder Phenyläthyl und andere, wobei diese Reste z. B. gleich oder verschieden substituiert sein- können durch niedere Alkylreste, wie Methyl oder Äthyl, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy oder Äthoxy und andere.
309886/ US 3 . __
• . 2234818
R1 und R2 können auch einen cycloaliphatischen 5--bis 8-gliedrigen Ring bilden, wie z. B. Cyclohexyl oder Cyclooctyl und andere, der gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, z. B. Methyl, oder ^ andere Gruppen ein- oder mehrfach substituiert sein kann.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen zeigen vor allem eine stark hemmende Wirkung auf wachsendes meristematisches Gewebe, wie Vegetationspunkte und Wurzelspitzen, verhindern ferner die Keimung und das Wachstum von Keimlingen und ermöglichen somit die Bekämpfung von- mono- und dikotylen Pflanzenarten. Hiervon sind insbesondere zu nennen Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicauie, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Agropyron repens, Cynodon dactylon, Cyperus esculentus, Cyperus rοtundus, Sorghum halepense, Ipomea purpurea, Polygonum lapathifolium, Digitaria sanguinalis, Lolium perenne, Setaria faberii, Rumex crispus, Taraxacum officinale und Artemisia vulgaris.
Es hat sich außerdem gezeigt, daß durch Verwendung der erfindungsgemaßen Verbindungen das Wachstum der Sprosse ausdauernder Unkräuter unterbunden wild, wenn die Behandlung vor dem oder mit dem Triebbeginn erfolgt. Auf diese V/eise ist z. B. die Bekämpfung von Agropyron repens, Artemisia vulgaris, Rurnex crispus, Taraxacum officinale, Cynodon dactylon, Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Cyperus rotundus, Pteridium aquilinum und Equisetum ssp. möglich. Dies bedeutet einen wesentlichen tech-
30988S/U53 -4·
■-■■-. BAD ORK3INAU
nischen Fortschritt, da sich besonders die genannten Unkräuter in manchen Gebieten in einem solchen Umfang vermehrt haben, daß sie die wirtschaftlich vertretbare Nutzung der Ackerflächen infrage stellen.
Ein weiterer wesentlicher Vorteil bei Verwendung der erfindungsgeraäßen Verbindungen liegt in ihrer besonderen Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, welche durch die Behandlungen nicht beeinträchtigt werden: So können z. B. Unkräuter in Obstanlagen, Beerenobst, Zierbäumen, Zierpflanzen, Ziersträuchern und in Pflanzreis ohne eine Schädigung dieser Kulturen bekämpft werden.
Für die beschriebenen Zwecke eignen sich von den erfindungsgemässen Verbindungen insbesondere solche, bei denen in der gekennzeichneten allgemeinen Formel die Reste R, und Rp gleich sind und einen Alkylrest mit 1 bis j5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, oder den Phenylrest darstellen.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsgebiet und Pflanzenart zwischen etwa 1 und 5 kg Wirkstoff/haj zur totalen Unkrautbekämpfung und zur Bekämpfung von Viasserpflanzen können zweckmäßigerweise auch höhere Aufwandmengen bis zu etwa 10 kg Wirkstoff/ha oder in Sonderfällen auch darüber angewendet v/erden.
Die erfindungsgeinäßen Verbindungen können sowohl allein als auch in Mischungen miteinander, darüber hinaus auch in Mischung mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden. Sofern eine zusätzliche Verbreiterung des WIr-
■30888S/U53
BAD ORIGINAL
2234818
γ*
kungsspektrums beabsichtigt ist, können z. B. auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei synergistische Wirkungssteigerungen erwartet werden können.
Je nach Verwendungszweck können auch' andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. nichtphytotoxische Zusätze zu " verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, Ölige Zusätze und andere.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haf t-> - Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z» B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Galciumllgninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalin-
30988S/U53
sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkpholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühraengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren" ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulatform möglich.
Die Anwendung wird z. B. durch Ausspritzen oder Ausstreuen der anwendungsfertigen Mittel auf den noch unkrautfreien Boden durchgeführt. Durch eine Einarbeitung der Mittel in den Boden wird in der Regel deren Wirksamkeit erhöht.
Die gekennzeichneten neuen Verbindungen werden beispielsweise hergestellt, indem man 2,6-Dichlorbenzaldehydoxim der Formel
Cl
\-CH = N - GH
ei 309886/1463 -7-
oder dessen Alkalisalz, ζ. B. das Natrium- oder das Kaliumsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
1 >C = N - O - C -
r/ 1A
ei
unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z. B. Chloroform, Methylenchlorid oder Diäthyläther, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. einer tertiären organischen Base, vorzugsweise Triäthylamin, umsetzt, wobei R-, und R2 die oben genannte Bedeutung haben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Isopropylidenamino-(2,6-dichlorbenzylidenamino)-carbonat
Zu einer Lösung von 19 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlorbenzaldehydoxim und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin in 200 ml Chloroform wird unter starkem Rühren bei -10° C bis -5° C eine Lösung von 15,55 g (0,1 Mol) 2-Oximinopropan-O-carbonsäurechiörid in 50 ml Chloroform getropft. Nach beendetem Zutropfen läßt man die Reaktionsmischung eine Stunde bei 0 C stehen. Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser geschüttet und die organische Phase dreimal mit Eiswasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrockr^-iificl unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand-Vfira.;Mt Methanol behandelt. · - - . ■
Ausbeute: 20,2 g = 70 fo der Theorie
Fp.: 85 - 86° C
3O9886/U53
_J— .!„. A. I
Diese Verbindung läßt sich auch wie"folgt herstellen:
Zu einer Suspension von 4,24.g (0,02 Mol) 2,6-Dichlorbenzaldehydoxim-Natrium in 100 ml Methylenchlorid wird unter starkem Rühren bei -15° C eine Lösung von 2,71 g (0,02 Mol) 2-0ximinopropan-O-carbonsäurechlorid in 50 ml Methylenchlorid getropft. Es wird 3 Stunden bei -5° bis 0° C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und das Methylenchlorid im Vakuum entfernt. Der farblose Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 3,7 g = 64..# der Theorie
Diphenylmethylenamino-(2J6"dichlorbenzylidenamlno)-carbonat
Zu einer Suspension von 19 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlorbenzaldehydoxim in 200 ml Chloroform werden unter starkem Rühren bei -15° C bis -10° C eine Lösung von 25,97 g (0,1 Mol) Benzophenonoxim-0-carbonsäurechlorid in 70 ml Chloroform und eine Lösung von 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin in 50 ml Chloroform gleichzeitig zugetropft. Nach beendeter Zugabe läßt man die Reaktionsmischung eine Stunde bei 0° C stehen. Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser geschüttet und die organische Phase dreimal mit Eiswasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird mit Methanol behandelt.
Ausbeute: 28,2 g = 68 # der Theorie
Fp.: 92 - 101° C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind praktisch färb- und geruchlose, meist kristalline Substanzen. Sie sind unlöslich in
30988S/U53
Wasser und Benzin und mehr^ oder weniger löslich^in Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon, Isophoron und Dimethylformamid.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Mischungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirkung der erfin- -dungsgemäßen Verbindungen. - .
Beispiel 1 -
Die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden im Gewächshaus in-einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha auf unbewachsenen Boden gespritzt und dann in den Boden eingearbeitet. Hierbei lagen die Verbindungen als wäßrige Suspensionen vor, die mit 500 Liter/ha ausgebracht wurden. Anschließend erfolgte die Aussaat der in der Tabelle aufgeführten Pflanzen.
-10-
3Q988S/US3
Die Auswertung erfolgte ~*> Wochen nach der Behandlung durch Ermittlung des Schädigungsgrades der Pflanzen, wobei nach dem Bewertungsschlüssel 0-10 mit 0 = ti total vernichtet oder gehemmt" und 10 = «nicht geschädigt" bonitiert wurde.
Die Befunde zeigen die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel.
Erfindungsgemäße -P ι 'cV cd Vergleichs Unbehah-
Verbindungen cd vo β mittel delte Kon
β
O 		O trolle
I Q CVI •H ,α
• ß U ε ρ,
O Q) cd O cd
ß-ö ο K-I
•Η 		υ ο
-H-H I E Ό Ό
ErH '—» •Η •Η
β* n" O Q) rH
t>>		 cd
Q) ß β •ö U
rH O) •Η •Η β η
fifi g rH Q) ä
-P O cd t>J ,.Ω 4)
Q) «H Q
E .ß O ' O
rH O xd
ΙΑ IQ
O O ß
O) I ta •Η •Η
.ßvo H -ö υ
0 r—I
'HOJ 0 cd .
0
0 0 1 10
0 0 10
0 0 2 10
0 0 5 IQ
0 0 10
0 0 5 10
0 0 2 10
0 0 5 10
0 0 1 10
0 0 5 10
0 0 5 10
• 0 1 10
0 0 10
0 5 10 .
Blumenkohl Zuckerrübe
Tomate
Zwiebel
Luzerne Spinat
Buschbohne
Baumwolle Sojabohne
Sonnenblume
Kartoffel
30S3S5/U53
-11-
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Vergleichs- Unbehanmittel delte
Kontrolle
Diphenylmethylenamino-
(2,6-dichlorbenzyliden-
amino)-carbonat		 I
VO
Ί
■H
E
■a
φ
XJ
•Η
t-i
O
a
ο
M
H		 dichlorbenzylidenamino)· carbonat Maleinsäurehydrazid 10
Weizen 0 O 5 10
Gerste 0 O 10 10
Roggen 0 O 5 10
Hafer 0 ρ 5 10
Reis 0 O - 5 10
Marks t ammkoh1 0 O 1 •10
Winterraps ο O - 10
Erbse 0 O 1 10
Saat-Sorghum 0 O 2 10
Stellaria media 0 O 10 10
Senecio vulgaris 0 O 8 10
Matricaria chamomilla 0 ο' 5 . 10
Lamium amplexicaule 0 O 1 10
Centaurea cyanus 0 O 2 10
Amarantiius retroflexus 0 O > 10
Galium aparine 0 O 10
Chrysanthemum segetum 0 O 2 10
Avena fatua 0 O 3 10
Alopecurus myosuroides 0 O 3 10
Echinochloa crus galli 0 O 3 10
Setaria ltalica 0 O 3
309885/U53
Erfindungsgemäße Verbindungen
Vergleichs- Unbehanmittel delte
Kontrolle
I
I G		 νο' O -P η 10
O Φ rf •Η 10
GO •Η G N 10
•Η ·Η ο rf 10
SH O rf ο .10
rf ί>, G G JL1 χ)
G N •Η Φ rf
Φ G -P O
H φ rf rf •Η φ
t>3 X* G jfj ιΗ U
Xi U O • Φ >ϊ
-ρ ο ,α -Ö N !rf
Φ H U •Η G ω
EXi rf H Φ G
HOO ί>> Xi •Η
ί>ι·Η I Φ
GO""^ O O r-i
Φ I O U <-Η rf
Xi
CU ·*·Η ο O 10
HOJ ε W •Η 2
Πν-' rf H -Ö 8
Cyperus esculentus O O
Ipomea purpurea O O 8
Polygonum lapathifolium O O
Digitaria sanguinalis O O
Setaria faberii O O
0 = total vernichtet oder gehemmt
10 = nicht geschädigt
Beispiel
Die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden im Gewächshaus in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha vor dem Austrieb der Pflanzen gespritzt. Die Mittel wurden als wäßrige Suspension in 500 Liter/ha ausgebracht. Die Auswertung erfolgte k Wochen nach der Behandlung durch Ermittlung des Schädigungsgrades der Pflanzen, wobei nach dem Bewertungsschlüssel 0-10 mit 0 = ntotal vernichtet bzw. gehemmt" und 10 = nnicht geschädigt" bonitiert wurde.
3098S5/U53
2234810
Die Versüchswerte zeigen die bessere Hemmung. des Austriebs der Pflanzen bei Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels.
to •H U cd .cd CQ CO cd" ft co
O W) O. •H Sh CO
ft •H ■ H O O T-F CQ CQ ω
CQ cd CQ: Ö ft
£> cd £_|- CD ω CQ CD
£-1 O O O cd
O cdf O cd cd B
ε •H CO <ä O O
K CO •H CQ Ii O
3 O •Η O O -P Sri
g cd- H cd > cd
ο		 CQ
Q)
f§ S- 0' K ft
S- •P
f. 		O
Erfindungsgemäße r-i hO
Verbindung
Isopropylidenamino-(2,6-dichlorbenzylidenamino)-c arbonat
Verglei chsmitte1
2,6-Diehlorbenzonitril
Unbehandelt
0 0
0 Ö 0
Λ5 ο ι ο 2 3 . ö ο ο j
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0' = total vernichtet Tdzw. gehemmt
10 = nicht geschädigt
Beispiel
In einem Testversuch wurde trockenes Filterpapier mit den nachfolgend genahnten Verbindungen in Aufwandmengen besprüht, welche einer Anwendung von 0,04, 0,02, 0,01 und 0,005 kg Wirkstoff/ha in Form einer wäßrigen Suspension mit 5°0 Liter/ha entsprachen.
Jeweils 1, 3 und 6 Tage nach der Behandlung wurden dann je Versuchsglied 125 Samen V/eidelgras auf das Papier gelegt und durch Befeuchten mit Wasser zum Keimen gebracht. 3ÖQfiÖ€/1/ C 1-14-
Aus den Befunden folgt, daß das erfindungsgemäße Mittel einen stärkeren und langer anhaltenden keimhemmenden Effekt zeigt als das bekannte Mittel
Erfindungsgemäße
Verbindung
Aufwandmenge kg Wirkstoff/ ha
Keimung in % 1 Tag 3 Tage 6 Tage nach der Behandlung
Isopropylidenamino-(2,6-dichlorbenzylidenamino}-carbonat
.Vergleichsmittel·
2,6~Dichlorbenzonitril
Unbehandelt
0,04 0,02 0, 01
0,04 0, 02 0,01
16
25 80
97
85 92
0 O
59
52 90
90
Beispiel 4
In einem Gewächshausversuch wurden die nachfolgend genannten Verbindungen in einer Dosierung von 3 kg Yfirkstoff/ha auf die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen gespritzt. Die Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit 500 Liter/ha ausgebracht. Nach 4 Wochen erfolgte die Feststellung des Schädigungsgrades der Pflanzen nach dem Bewertungsschlüssel 0-10 mit 0 = ittotal vernichtet oder gehemmt" und 10 = »nicht geschädigt" .
Die Versuchsbefunde beweisen die sehr gute Verträglichkeit des erfindungsgemäß zu verwendenden Mittels.
-15-
309385/MS3
2234818
Erfindungsgemäße Verbindung
•Η
ι-Γ
ΐ-Ι
Ο)
N H
:ο
O) bO •Η
H O
(D
Q)
U
O)'
N
ß
O
ω
PQ
ei
03
Q)
1-1
(D
CO
«Μ O
-P 0]
J*
cd
Isopropylidenamino-
(2,6-dichlorbenzyli- 10 10 10 . 10 10 10 10 10 10 10 1Ö
denamino)-carbonat ■
Veröleichsmittel
2,6-Dichlorbenzonitril
k 10
Unbehandelt
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 =*total vernichtet oder gehemmt 10 = nicht geschädigt
♦ ss Triebschädigung
-16-
309885/U53

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
-CH=N-O-C-O-N=C it
0 Cl
in der R-, -und R? gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aro- · matischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder in der R, und Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls "ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R, und Rp gleich sind und einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest darstellen.
5· Isopropylidenamino-(2,6-dichlorbenzylidenamino)-carbonat.
4. Diphenylmethylenamino-(2io-dichlorberizylidenaminoj-carbonat.
3098-85/U53
223481B
5· Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 4.
/ 7· ) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen v_^/ Formel
-CH=N-O-C-O-N=C ^
O ^R2
in der R, und R? gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwassers toff rest oder in der R-, und R^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein-* oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Di ehlorbenzaldehydoxim der Formel
Cl
/~~\-CH = N - OH
Cl
oder dessen Alkallsalz mit einer Verbindung der allgemeinen
30988S/US3
Formel
= N-O-C-C1
η
R2^ ο .
unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt j wobei R-, und Rg die oben genannte Bedeutung haben.
309885/U53
DE2234816A 1972-07-13 1972-07-13 Dichlorbenzaldehydoximcarbonate Withdrawn DE2234816A1 (de)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2234816A DE2234816A1 (de) 1972-07-13 1972-07-13 Dichlorbenzaldehydoximcarbonate
AR249056A AR206294A1 (es) 1972-07-13 1973-01-01 Nuevos carbonatos de alquil(c3-c7)idenamino-(2,6-diclorobenzilidenamina),de fenilalquil(c2-c4)idenamino-(2,6-diclorobenzilidenamina)y de difenilmetilenamino-(2,6-diclorobenzilidenamina),de propiedades herbicidas procedimiento para su produccion y composiciones herbicidas a base de dichos compuestos
SU1952296A SU474140A3 (ru) 1972-07-13 1973-05-07 Способ получени дихлорбензальдоксимкарбонатов
SU1915351A SU555827A3 (ru) 1972-07-13 1973-05-07 Гербицидный состав
DK272173A DK133873C (da) 1972-07-13 1973-05-16 Benzaldoximderivater til anvendelse i herbicider
ES415670A ES415670A1 (es) 1972-07-13 1973-06-07 Procedimiento para la preparacion de diclorobenzaldehido- xincarbonatos.
US374496A US3890385A (en) 1972-07-13 1973-06-28 Dichlorobenzaldehyde-oxime-carbonates
IL42626A IL42626A (en) 1972-07-13 1973-06-29 Dichlorobenzaldehyde-oxides carbonates
CH974273A CH582660A5 (de) 1972-07-13 1973-07-04
AU57712/73A AU474704B2 (en) 1972-07-13 1973-07-04 Dichlorobenzaldehyde-oxime carbonates
DD172080A DD105709A5 (de) 1972-07-13 1973-07-05
GB3251973A GB1435756A (en) 1972-07-13 1973-07-09 Dichlorobenzaldehyde-oxime carbonates
CA175,973A CA1001162A (en) 1972-07-13 1973-07-09 Dichlorobenzaldehyde-oxime carbonates
AT610673A AT325890B (de) 1972-07-13 1973-07-11 Herbizide mittel
CS7300005017A CS178890B2 (en) 1972-07-13 1973-07-12 Herbicidal agents and production method of active substances
HUSC437A HU169626B (de) 1972-07-13 1973-07-12
FR7325545A FR2193010B1 (de) 1972-07-13 1973-07-12
BE133467A BE802327A (fr) 1972-07-13 1973-07-13 Carbonates de dichlorobenzaldoxime
NL7309772A NL7309772A (de) 1972-07-13 1973-07-13
RO7375460A RO68552A (ro) 1972-07-13 1973-07-13 Procedeu de preparare a unor carbonati de diclorbenzaldoxima,cu actiune erbicida
ZA734779A ZA734779B (en) 1972-07-13 1973-07-13 Dichlorobenzaldehyde-oxime carbonates
IT26585/73A IT994943B (it) 1972-07-13 1973-07-13 Carbonati di ossime di dicloroben zaldeide particolarmente per l im piego come erbicidi
KR7301136A KR780000551B1 (en) 1972-07-13 1973-07-13 Process for preparation of dichlor benzaldehydoximcarbonate
JP48079205A JPS5249470B2 (de) 1972-07-13 1973-07-13

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2234816A DE2234816A1 (de) 1972-07-13 1972-07-13 Dichlorbenzaldehydoximcarbonate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2234816A1 true DE2234816A1 (de) 1974-01-31

Family

ID=5850707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2234816A Withdrawn DE2234816A1 (de) 1972-07-13 1972-07-13 Dichlorbenzaldehydoximcarbonate

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3890385A (de)
JP (1) JPS5249470B2 (de)
KR (1) KR780000551B1 (de)
AR (1) AR206294A1 (de)
AT (1) AT325890B (de)
AU (1) AU474704B2 (de)
BE (1) BE802327A (de)
CA (1) CA1001162A (de)
CH (1) CH582660A5 (de)
CS (1) CS178890B2 (de)
DD (1) DD105709A5 (de)
DE (1) DE2234816A1 (de)
DK (1) DK133873C (de)
ES (1) ES415670A1 (de)
FR (1) FR2193010B1 (de)
GB (1) GB1435756A (de)
HU (1) HU169626B (de)
IL (1) IL42626A (de)
IT (1) IT994943B (de)
NL (1) NL7309772A (de)
RO (1) RO68552A (de)
SU (2) SU474140A3 (de)
ZA (1) ZA734779B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628901A1 (de) * 1975-06-30 1977-01-20 Shell Int Research Alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
WO1993004037A1 (en) * 1991-08-23 1993-03-04 Allied-Signal Inc. Ketoxime carbonates and process for their synthesis

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5633020U (de) * 1979-08-21 1981-04-01

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH399823A (de) * 1959-04-28 1965-09-30 Philips Nv Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen
US3644524A (en) * 1967-11-30 1972-02-22 Gulf Research Development Co Combating weeds with o-acyl-3 5-dialkyl-4-hydroxybenzaldoximes
US3732306A (en) * 1970-07-02 1973-05-08 Stauffer Chemical Co Certain oxime esters and their use as acaricides and in controlling fungi and bacteria

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628901A1 (de) * 1975-06-30 1977-01-20 Shell Int Research Alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
WO1993004037A1 (en) * 1991-08-23 1993-03-04 Allied-Signal Inc. Ketoxime carbonates and process for their synthesis
US5276187A (en) * 1991-08-23 1994-01-04 Alliedsignal Inc. Ketoxime carbonates and process for the synthesis of ketoxime carbonates generally

Also Published As

Publication number Publication date
IL42626A0 (en) 1973-08-29
GB1435756A (en) 1976-05-12
AT325890B (de) 1975-11-10
FR2193010A1 (de) 1974-02-15
IL42626A (en) 1976-06-30
US3890385A (en) 1975-06-17
SU555827A3 (ru) 1977-04-25
CS178890B2 (en) 1977-10-31
JPS5249470B2 (de) 1977-12-17
ZA734779B (en) 1974-06-26
CH582660A5 (de) 1976-12-15
HU169626B (de) 1976-12-28
ATA610673A (de) 1975-01-15
IT994943B (it) 1975-10-20
AU5771273A (en) 1975-01-09
AR206294A1 (es) 1976-07-15
FR2193010B1 (de) 1976-11-12
JPS4942643A (de) 1974-04-22
AU474704B2 (en) 1976-07-29
KR780000551B1 (en) 1978-11-08
SU474140A3 (ru) 1975-06-14
CA1001162A (en) 1976-12-07
ES415670A1 (es) 1976-01-16
DK133873C (da) 1976-12-27
DK133873B (da) 1976-08-02
BE802327A (fr) 1974-01-14
NL7309772A (de) 1974-01-15
RO68552A (ro) 1981-09-24
DD105709A5 (de) 1974-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2728523C2 (de) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
DE2601548A1 (de) Herbizide mittel
DE1643313A1 (de) Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen
DE2640484A1 (de) Amidoxim-derivate, ihre herstellung und verwendung
EP0039811A2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
EP1290946A2 (de) Herbizides Mittel
DE2657380B2 (de) Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2234816A1 (de) Dichlorbenzaldehydoximcarbonate
DE2151766B2 (de) N-Thiazolinyl-Phenoxycarbonsäureanüde
DE1909108A1 (de) Neue Phosphorsaeure- und Thiophosphorsaeureesteramide und ihre Verwendung als selektive Herbizide
DE2324732A1 (de) Phenyl-thiadiazolyl-thioharnstoff
DE1955892C3 (de) Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid
DE2533172C3 (de) Herbizides Mittel auf Basis von Nitrophenolätherderivaten
DE2210540A1 (de) Cyanphenylcarbonate
DE2349919A1 (de) Benzimidazol-l-carboximidsaeureester
DE2230179A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2310648C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
CH626507A5 (de)
DE2052331C3 (de) Thiocarbamate, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Reiskulturen
DE934796C (de) Unkrautvertilgungsmittel
DD145219A5 (de) Pflanzenwuchsregulierendes mittel
DE2264983C3 (de) N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-cc- (2,4-dichlorphenoxy)propionsaureamid
DE2451418A1 (de) N-alkoxy-(oder n-alkenyloxy-)-n&#39;(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-n-phenylharnstoffe, diese verbindungen enthaltende herbicide masse sowie deren anwendung zur bekaempfung von unkrautwachstum
DE2438598A1 (de) Herbizide mittel
CH337020A (de) Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8139 Disposal/non-payment of the annual fee