DE2628901A1

DE2628901A1 - Alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Info

Publication number: DE2628901A1
Application number: DE19762628901
Authority: DE
Inventors: Ernest Haddock; William John Hopwood
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1975-06-30
Filing date: 1976-06-28
Publication date: 1977-01-20
Also published as: GB1509034A; CA1088089A; CH623202A5; FR2316221A1; AU510514B2; AU1536876A; DE2628901C2; JPS6058745B2; ZA763841B; IT1071489B; SU803844A3; ES449308A1; NL7607051A; NL183398C; NL183398B; FR2316221B1; JPS525726A

Description

Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide

Die Erfindung betrifft Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate, . ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Die erfindungsgemäße Verbindungsgruppe ist insofern von besonderem Interesse, als die betreffenden Alaninderivate selektive Herbicideigenschaften aufweisen.

Die örfindungsgemäßen Ν,Ν-disubstituierten Alaninderivate entsprechen der allgemeinen Formel:

.COI CHC00N=CR.R₉

(D

609883/1354

1Δ-48 HO

worin jedes einzelne Z ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom vertritt und η für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; ι,

X eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe vertritt; Z eine Alkylgruppe vertritt;

R₁ eine Acyl-, eine Carboxyl-, eine Alkoxyearbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Mono- oder Dialkylaminοcarbonyl- oder eine Mono- oder Diarylaminocarbonylgruppe vertritt und

R₂ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, Heterocyelyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Acylgruppe vertritt.

Bevorzugt sind darunter diejenigen Verbindungen nach der allgemeinen Formel I, bei denen X für ein Chlor- oder Fluoratom steht, η gleich 1 oder 2 ist, während Y eine Phenylgruppe und Z eine Methylgruppe vertreten.

Unter diesen bevorzugten Verbindungen sind die 3,4-Dichlor-, die 3-Chlor-4-fluor-, die 4-Chlor- und die 4-Fluorderivate von besonderem Interesse.

Bevorzugt sind auch Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel I X für ein Chlor- oder ein Fluoratom steht; η gleich 1 oder 2 ist; Y für eine Phenyl- und Z für eine Methylgruppe stehen, während R₁ eine der folgenden Gruppen; eine Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Amino car bony !gruppe, eine m'ono- oder aialkylsubstituierte Aminocarbonylgruppe, bei der jede Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome enthält, eine Monoarylaminocarbonylgruppe oder eine Dihalogenphenylaminocarbonylgruppe; und Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,

609883/1354

1A-48 HO

eine Acylgruppe mit 1 "bis 6 C-Atomen, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Alkoxy-, eine Alkylthio- oder eine Oyanoalkylthiogruppe mit 1 bis 4 G-Atomen vertreten.

Es sei darauf aufmerksam gemacht, daß viele der erfindungsgemäßen Verbindungen eine geometrische oder optische Isomerie zeigen und daß die einzelnen Isomeren dieser Verbindungen sowie ihre isomeren Gemische unter die Erfindung fallen.

Das ebenfalls einen Teil der Erfindung bildende Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man endverbindung der Formel:

CHCOOH

umsetzt mit einer Verbindung der Formel;

HON=C

(HI) ,

worin X, Y, Z, n, R₁ und R₂ die obige Bedeutung haben.

Da die Reaktion ein Kondensationsprozeß unter Abspaltung von V/asser ist, führt man die Umsetzung vorzugsweise in Anwesenheit eines wasserentziehenden Mittels durch, das

- 4 609883/13Bi

1A-4-8 HO - 4 -

dieses Nebenprodukt absorbiert; ein Beispiel für ein zweckmäßiges Mittel zum Wasserentzug ist Dicyclohexyloarbodiimid. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur und wird vorzugsweise'¹ in einem inerten flüssigen Medium durchgeführt, in dem sowohl die ReaktionsteilnehnBr wie das wasserentziehende Mittel löslich sind. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist Methylenchlorid. Während der Umsetzung wird das Dicyclohexylcarbodiimid in Dicyclohexylharnstoff überführt, der abfiltriert wird; das zurückbleibende Gemisch wird auf übliche Weise aufgearbeitet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf an sich bekannte Weise als Herbicide verwendet werden, d.h. man kann sie entweder allein oder mit einem geeigneten Träger und bzw. oder einem oberflächenaktiven Mittel verwenden. Ihre Verwendung als wirksamer Bestandteil in Herbiciden, die neben der erfindungsgemäßen Verbindung einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder beide Zusätze enthalten, ist daher ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Wie gefunden wurde, sind die Verbindungen von besonderem Interesse bei der selektiven Bekämpfung von Windhafer in Getreidefeldern, insbesondere in Weizen- und Gerstefeldern; die erfindungsgemäße Verbindung bzw. das Herbicid, in dem sie als Wirkstoff enthalten ist, wird dabei auf an sich bekannte Weise auf die befallene Fläche aufgebracht .

Der Ausdruck "Träger" bedeutet hier ein festes oder flüssiges Material, das anorganisch oder organisch und von synthetischem oder natürlichem Ursprung sein kann und mit dem der Wirkstoff derart vermischt oder aufbereitet wird, daß seine Anwendung auf die Pflanze, den Samen, den Boden oder ein anderes zu behandelndes Objekt oder ihre Lagerung,

- 5 -609883/1354

1A-48 140

ihr Transport oder ihre Handhabung erleichert wird. Der Träger kann ein Peststoff oder eine Flüssigkeit sein, wobei sämtliche Stoffe infrage kommen, die sich zur Bereitung von Mittels' zur Bekämpfung von Pflanzenwuchs oder Schädlingen eignen.

Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Kieselsäure, wie Diatomeenerde; Magnesiumsilicate, z.B. Talk; Magnesiumaluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillinite und Glimmer; Calciumcarbonate; Calciumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, wie Kohlenstoff und Schwefel; Natur- und Kunstharze, z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, z.B. Bienenoder Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse; sowie feste Düngemittel, z.B. Superphosphate.

Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, wie Isopropanol oder ein Glykol; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, wie Kerosin oder Leichtöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen oder Trichloräthan einschließlich der verflüssigten, normalerweise dampf- oder gasförmigen Verbindungen. Gemische aus verschiedenen Flüssigkeiten sind oft auch geeignet.

Als oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel dienen, das nichtionisch oder ionisch sein kann. Es eignen sich alle oberflächenaktiven Mitteln, die gewöhnlich für Herbicide

- 6 609883/.13B4

1A-48 140

oder Insekticide im Gebrauch sind. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind: die Natrium- oder Calciumsalze VOn₁ Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/ oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit ,Sucrose oder Pentaerythrit sowie deren Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylkresol, mit Äthylenoxid und/ oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Hatriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rhizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, sowie Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylen- und Propylenoxid.

Die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen hergestellten Mittel können benetzbare Pulver, Stäubmittel,' Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole sein, die, allgemein gesprochen, 0,5 bis 95 Gew.-#, vorzugsweise 0,5 bis 75 Gew.-56 Wirkstoff enthalten. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so bereitet, daß sie 25, 50 oder 75 $> Wirkstoff und gewöhnlich außerdem einen festen Träger, 3 bis 10 Gew.-$ Dispergiermittel und, falls notwendig, bis zu 10 Gew.-# Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder des Haftens enthalten. Stäubmittel sind gewöhnlich Konzentrate, deren Zusammensetzung derjenigen der benetzbaren Pulver entspricht, wobei jedoch das Dispergiermittel weggelassen

- 7 -6 0 9 8 8 3 / 1 3 S 4

1A-48 140

-7- 2628301

ist. Sie werden an Ort und Stelle mit weiterem festem Träger verdünnt, so daß man ein Mittel erhält, das im allgemeinen 0,5 Ms 1,0 Gew.-# Wirkstoff enthält. Granulate haben gewöhnlich einen Korndruchmesser von etwa 0,15 Ms 1,7 mm und können mit Hilfe von Agglomerationsoder Imprägnierungsmethoden hergestellt werden. Sie enthalten gewöhnlich 0,5 Ms 25 Gew.-# Wirkstoff und Ms zu 10 Gew.-$ Zusätze, wie StaMlisatoren, Verzögerungsmittel und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 Ms 50 $> Gew./YoI. Wirkstoffe, 2 Ms 20 $> Gew./Vol. Emulgatoren und Ms zu 20 # Gew./Vol. geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder zur Verhinderung von Korrosion. Suspensionskonzentrate werden so angesetzt, daß man ein staMles, sich nicht absetzendes, fließbares Produkt erhält; sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-# Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-^ Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-$> Suspendiermittel, wie Schutzkolloide oder thixotrope Mittel, sowie bis zu 10 Gew.-$ geeignete Zusätze, wie Entschäumer, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder der Haftung; als Träger ist Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich ist, anwesend _t wobei in dem Träger gegebenenfalls gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salee gelöst sein können, die das Absetzen oder, falls Wasser vorhatten ist, das Gefrieren verhindern.

Die Verwendung von wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, 25.B. solchen, die durch Verdünnen eines erfindungsge-Mäßen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats erhalten wurden, fällt ebenfalls unter die Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und eine dicke, mayonnaiseähnliche Konsistenz aufweisen.

- a 609883/13 5 A

1A-48 140

Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Herstellung von IT-Benzoyl-N-( 3-ehlor-4-fluorphenyl) alanin-Propionyloximester

F-Benzoyl-:R-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin (6,4 g, 0,02 Mol) wurden gelöst in Methylenchlorid (60 ml) mit einem Gehalt an 2,3-Pentandion-2-monoxim (2,3 g, 0,02 Mol). Dem Reaktionsgemisch wurden unter Rühren 4,4 g Dicyclohexylcarbodiimid in 40 ml Methylenchlorid zugefügt. Der Terlauf der Umsetzung wurde mittels Dünnschichtchromatographie (Kieselsäureplatten) verfolgt, wobei das Eluens MethylenChlorid war.

Die Umsetzung war innerhalb 8 Stunden abgeschlossen, worauf der N,N^!-Dicyclohexy!harnstoff abfiltriert wurde. Nach Eindampfen wurde derRückstand aus Äthylacetat/Bfcrolather (Kp. 60 bis 80⁰C) umkristallisiert. Das in einerAusbeute von 21 9& anfallende Produkt schmolz bei 159 bis 161⁰C.

Analyse: C₂₁H₂₀IT₂OJi¹Cl $ C # H, # N

* ber.: 60,2 4,8 6,7

gef.: 59,9 5,0 6,7

Beispiele 2 bis 6

Mit Hilfe der in Beispiel 1 angewandten Methode wurde eine Reihe von verwandten Verbindungen hergestellt, deren Struktur und physikalische Eigenschaften in Tabelle 1 aufgeführt sind.

Tabelle 1:

— 9 — 609883/1354

Tabelle 1 _

Beispiel Σ Τ Nr.

R¹

I¹P. (⁰C)

Ausbeute

-CO

— N-CH-COON=C CH₃

Analyse

co co co co·

1 Cl

Cl

ti

-C-CH,

134-136

0 -C-CH*

0 -C-C-C₂H₅

0 ρ Gl -C-CH,,

0 F Cl -C-CH.,

-C-NH

Il

-C-N-H

154-155

165-166

82

C₂₄H₂₅O₅N₃FCl ber.: 58,9 5,1 8,6

gef.: 59,3 5,3 8,2

C₂₂H₂₀O₆N₂FCl ber.: 57,1 4,3 6,0

gef.: 57,5 4,3 5,7

ber,: 61,3
gef.: 61,2

C₂₆H₁₉O₅N₃I¹Cl

4,1 8,3 4,3 8,3

, ber.: 54,0 3,3 7,3 gef.: 54,1 3,0 7,2

Cl -C-NH -C-CH, 172-174

ber.:
gef.:

56,2
55,9

4,3 4,7

9,4 9,2

IA-48 140

Beispiel 7

Versuche zur Ermittlung der Herbicidwirkung

Zwecks Ermittlung ihrer Herbicidwirkung wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen an einer repräsentativen Reihe von Pflanzen getestet. Als Testpflanzen dienten: Mais, Zea mays (M); Hafer, Avena sativa (Ha); Raygras, Lolium perenne (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (Hi); Erbse, Risum stivum (E); Lein, linum usitatissimum (L); Senf, Sinapis alba (S); Zuckerrübe, Beta vulgaris (Z); und Tomate, Solanum lycopersicum (T).

Es wurden zweierlei Arten von Versuchen durchgeführt, nämlich solche vor dem Auflaufen und solche nach dem Auflaufen. Zur Erprobung der Mittel vor dem Auflaufen der Pflanzen wurde der Boden, in den kurz vorher Samen der oben erwähnten Versuchspflanzen eingebracht worden waren, mit einer flüssigen Aufbereitung der betreffenden Verbindung besprüht. Die Versuche nach dem Auflaufen wurden auf zweierlei Art durchgeführt, nämlich durch Tränken des Bodens und durch Besprühen der Pflanzenblätter.

Im ersteren Pail wurde die Erde, in welcher die obigen Versuchspflanzen aufgegangen waren, mit einer' flüssigen Aufbereitung der zu prüfenden erfindungsgemäßen Verbindung getränkt, während im zweiten Pall die aufgegangenen Pflänzchen selbst mit einer flüssigen Aufbereitung des Mittels besprüht wurden.

Als Erde wurde bei diesen Versuchen eine mit Wasserdampf sterilisierte Kompostmischung nach John Innes verwendet, bei der die Hälfte des Torfs in loser Aufschüttung durch Vermiculit ersetzt worden war.

Die für diese Versuche verwendeten Aufbereitungen waren so hergestellt worden, daß man Lösungen der betreffenden Verbindungen in Aceton, die als Zusatz 0,4 Gew.-^

- 11 -

609883/1354

1A-48 HO

eines unter der geschützten Handelsbezeichnung "Triton X-155" erhältlichen Kondensates aus Alkylphenol und Äthylenoxid enthielten, mit Wasser verdünnte. Bei den Versuchen, bei denen 'der Boden vor dem Aufgehen bzw. die Blätter der aufgegangenen Pflanzen besprüht wurden, wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die so erhaltenen Aufbereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen angewandt, die je ha 5 bis 1 kg Wirkstoff enthielten, wobei die aufgebrachte Volumenmenge in beiden Fällen 400 l/ha betrug. Bei den Versuchen, bei denen der Boden um die aufgegangenen Pflänzchen getränkt wurde, wurde jeweils ein Volumen Acetonlösung mit Wasser auf 155 Volumina verdünnt und die resultierende Aufbereitung in einer Dosierung verwendet, die etwa 3000 l/ha oder, anders ausgedrückt, 10 kg Wirkstoff je ha entsprach.

Die Herbicidwirkung der jeweiligen Verbindung wurde bei den Versuchen nach Auflaufen 7 - Tage nach Besprühen der Blätter(bzw. nach Tränken des Bodens)und bei den Versuchen vor dem Auflaufen 11 Tage nach Besprühen des Bodens visuell festgestellt und in eine Skala von 0 bis 9 eingeordnet. Eine Benotung mit 0 entspricht keinerlei Wirkung auf die behandelten Pflanzen, eine Benotung mit 2 entspricht einer Verringerung des Frischgewichtes von Stamm und Blättern der Pflanzen von etwa 25 #, eine Benotung mit 5 entspricht einer Verringerung von etwa 55 # und eine Benotung von 9 zeigt eine 95 #ige Verringerung an.

Die Versuchsresultate sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2:

- 12 609883/1354

CD O CXl

»■ c+ CD

P B CQ

	•	1	Dosierung	Nach	T	a	b	e	1	HaR	Ul	Hi	E	L	S	Z	1 e	0	Ha	6	7	R	Hi	der	4	7	L	7	β	Blätter	3	5	Z	KJ	0	T	1	1	Vor	Samen	R	Auflaufen	E	L	S	Z
		kg/ha		dem Auflaufer	4		1	5	7	β	2				Ul	7			. E	2	7		4	β	S	1	4		0			0	0	M	dem		Hi
Verbindung			Bodentränkung								(Pflanzer		7		6	0			7					0		2				Ha	7		3	7	7	3
τοπ Bei spiel Kr.	2		M		6								7	3	0	7	6		β		1		0		3	0	2	2	3
		10	0	6		0	2	0	0	0	T					7			2				7
		5									0	Besprühen	6	7	3		4			0	1		1	7		3	7	4	0
		1			7							M	6	6	2	1	2		3		0	1		4	6	0	β	3
			2	Ul		0	Ul	6	Ul	3						1			2			η	4		r
											0	4	6	7	β		7		Ul	4		0	7		β	7	5	£
	4				Ul							0	6	ui	0	7	Ul	5	0	2	' 2		2	Ul	0	3	VJl	0
		10	3	6		0	4	6	6	Q						3		2			0	6		0
		ui									4	1	Q	7	4		β		2	2		6	7		3	7	O υ	-
	VJl	1			3							1	VJl	Ί χ	0	4	0	4	0	1	1		2	2	1	VJl	a	1
		10	0	4		0	2	3	4	0						2		ι			0	4		0
		Ui									3	7	β -β					0	6		2	4	6	2 K?
	6	1			0							0	2 0		0		2	2	0	1	1	° GO
			0	0		0	2	6	UI	0						2		0				O
		10								_	1	β	6	2		0	7		2	β	7	₂ ™*
		5									2	β	0	0		0	2	0	Ul	3	0
		0							Ul		0
I			0	Ul			2
I				0

		Ul
	0

-1
10
5
1
10
ui
1

Claims

Patentansprüche

Ν,ΙΤ-disubstituierte Alaninderivate der allgemeinen Formel

COI

(D

CHCOOK=CR₁R₂

worin X, Y, Z, η und R₁ und Rp folgende Bedeutung haben:

jedes einzelne X entspricht einem Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom und η ist eine ganze Zahl von 1 bis 5;

Y entspricht einer gegebenenfalls substituierten Arylgruppe;

Z entspricht einer Alkylgruppe;

R₁ entspricht einer Acyl-, einer Carboxyl-, einer Alkoxycarbonyl-, einer Aminocarbonyl-, einer Mono- oder Dialkylaminοcarbonyl- oder Mono- oder Diarylaminocarbonylgruppe und

Rp entspricht einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl-, Heterocyclyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Acylgruppe.

/ α η c t

1A-48 140 - £ -
2. Verbindungen nach. Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet , daß in Formel I X einsnChlor- oder Fluoratom entspricht und η gleich 1 oder 2 ist, während

Y einer Phenyl- und Z einer Methylgruppe entsprechen.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R₁ einer Acyl- oder Alkoxyearbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Aminocarbonylgruppe, einer mono- oder dialkylsubstituierten Aminocarbony!gruppe, worin jede Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthält, einer Monoarylaminocarbonylgruppe oder einer Dihalogenphenylaminocarbonylgruppe entspricht, während R₂ einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Phenj^rlgruppe, einer Benzylgruppe oder einer Alkoxy-, Alkylthio- oder Cyanoalkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen entspricht.
4· Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel:

COY

CHCOOF

Z umsetzt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:

^R1

(III)

HOF=C

R₂

14-48 HO - 2, -

wobei in den Formeln (II) und (III) die Substituenten X₉ Y, Z, n, R₁ und IU &i-^e ^ⁿ Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, 2 oder 3 als Wirkstoffe in Herbiciden, die außerdem die üblL-chen Träger und/oder oberflächenaktiven Mittel enthalten.

8688 , /

60988 3,/ 1354