DE2262402A1

DE2262402A1 - Herbizide phenoxycarbonsaeureoximester

Info

Publication number: DE2262402A1
Application number: DE2262402A
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr Arndt; Ludwig Dr Nuesslein
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1972-12-15
Filing date: 1972-12-15
Publication date: 1974-08-01
Also published as: BE808636A; ZA739503B; FI55927B; NO139150C; JPS5319657B2; FR2327234A1; SU525417A3; SU511853A3; FR2327234B1; IE38640L; HU168995B; IE38640B1; FI55927C; DD108031A5; CA1013587A; AT328217B; IL43825A0; RO68556A; BR7309821D0; AU6365273A

Description

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel enthaltend Phenoxycarbonsäureoximester als Wirkstoff sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs insbesondere in Graskulturen.

Die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Graskulturen ist mit den bekannten Herbiziden nur unzureichend möglich, da diese gegen Hirsearten, wie z. B. Digitaria sanguinalis, Eehinochloa crus galli und Setaria faberii, kaum wirksam sind. Diese Hirsearten bilden eine Gruppe von einjährigen Samenpflanzen, welche in vielen mit Graskulturen bewachsenen Flächen so stark verbreitet sind, daß sie den Anbau dieser Kulturen oder die Nutzung der Flächen infrage stellen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Herbizid zu schaffen, welches insbesondere die Bekämpfung dieser Hirse- ■ arten ermöglicht.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

409831/1091

SGHERING AG

Patentabteilung

Ik. Dezember 1972

^ \³ /R₁

V-O-CH-CO-O-N=C^ ^X

in der

R, und Rp gleich oder verschieden sind und Jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, FL außerdem Wasserstoff, R, und Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R, Wasserstoff oder niederes Alkyl, X Wasserstoff und/oder niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy und/oder HaIogenalkyl und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis J darstellen.

Infrage kommen für R, und R₂ als aromatische Kohlenwasserstoffreste z. B. der Phenyl- ader der Naphthylrest, als aliphatische Kohlenwasserstoffreste z. B. solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und andere, als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste solche mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Cyclohexyl und andere, und als araliphatische Kohlenwasserstoffreste z. B. Benzyl oder Phenyläthyl und andere, wobei diese Reste z. B. gleich oder verschieden substituiert sein können durch niedere Alkylreste, wie Methyl oder Äthyl, Halogenatome', wie Chlor oder Brom, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy oder Äthoxy und andere. Als niedere Alkylreste für

—"3-. R-, und die anderen Substituenten kommen solche rait I bis J5

409831 /1091

-3- SCHERiNGAG

Patentabteilung

-5OCO/ no ^l4· ^Dezember !972 Kohlenstoffatomen infrage. £ I 0 4 4 UI R, und Rp können auch einen cycloaliphatischen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, wie z. B. Cyclohexyliden, Cyclooctyliden und andere, der gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, z. B. Methyl, oder andere Gruppen ein- oder mehrfach substituiert und außerdem durch N- und/oder O-Atome unterbrochen sein kann.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeigen überraschenderweise eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die oben genannten Hirsearten und eignen sich daher vorzüglich zur Bekämpfung dieser sehr widerstandsfähigen Unkräuter. Insbesondere zeichnen sich hierbei solche Verbindungen aus, bei denen in der bezeichneten allgemeinen Formel R-, und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch die Nitrogruppe, den Methylrest oder ein Chloratom substituierten Phenylrest, R-, außerdem Wasserstoff, R-, und Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom den Cyclohexyliden- oder den Trimethyl-Cyclohexenyliden-Rest, R-* Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff und/oder Methyl. und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis j5 darstellen.

Darüber hi'naus erstreckt sich die Wirkung dieser Verbindungen auch gegen viele andere Unkrautarten, wie z. B. Sinapis sp., Solanum sp., Medicago sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lapathifolium.

409831/1091 -Λ-

-4- SCHERINGAG

Patentabteilung

2262402 ¹^* ^Dezember !97²

Ein v/eiterer wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen stellt außerdem ihre ausgezeichnete Ver~ träglichkeit für Kulturgräser, Gerste, Weizen, Hafer, Roggen, Mais, Reis und Kartoffeln dar, welche durch die Behandlungen nicht beeinträchtigt werden.

Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsgebiet und Pflanzenart etwa 0,5 bis 2 kg Wirkstoff/ha.

Die Anwendung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann jeweils allein oder als Mischung von mehreren Wirkstoffen und darüber hinaus auch in Mischung mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln erfolgen. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich z. B. Wirkstoffe aus den Gruppen Carbonsäuren und deren Derivate, Carbaminsäurederivate, Phenole und deren Derivate, substituierte Harnstoffe, substituierte Triazine, Diphenylätherderivate, Anilide, Uracile, Nitrile und andere organische Herbizide, wie Maleinhydrazid, 2-Amino-l,2,4-triazol, N-(I,l-Dimethyl-2-propyl)-5,5-dichlorbenzamid, N,N-Di-(n~propyl)-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin, 4-Amino-3,5*6-trichlorplcolinsäure, !,l'-Dimethyl-^V-blpyridyliumsalze.

-5-40983 1/1091

-s- SCHERINGAG

Patentabteilung

22624 02 14 ."Dezember 1972

Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxisch^ Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteieerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze und andere.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Ernulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. Ba. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

409831/1091 " -6-

-e- SGHERINGAG

Patentabteilung

7 7 R ? Λ Π 9 ¹^' ^{Dezember χ}972

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 8o bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfuung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert v/erden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten nUltra-low-Volume-Verfahren" ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulatform möglich.

Die Anwendung wird z. B. durch Ausspritzen oder Ausstreuen der anwendungsfertigen Mittel auf den noch unkrautfreien Boden durchgeführt. Durch eine Einarbeitung der Mittel in den Boden wird in der Regel deren Wirksamkeit erhöht.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich z. B. herstellen durch Umsetzung von Oximen der allgemeinen Formel

HO - N = C<

Xr

409831/1091 -7.-

-τ- SCHERiNGAG

Patentabteilung

t* ^ Patentabteilung

4/624 02 ¹^* ^Dezember

oder deren Alkalisalzen, wie z. B. das Natrium- oder Kaliumsalz,

a) mit Phenoxycarbonsäurechloriden der Formel

^(X ^Γ^Ι^Λ - O-Ali-CO-Hal

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Natriumcarbonat oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, wie z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester, Nitrile, Säureamide oder Wasser, vorzugsweise Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Essigester, Acetonitril oder Dimethylformamid,

oder
b) mit einem Säurehydrid der allgemeinen Formel

-β- SCHERiNGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Pyridin, N,N-Dlmethylanilin oder Triäthylamin, und eines Lösungsmittels, z. B. aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Pyridin, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylsulfoxid, Acetonitril oder Dimethylformamid,

wobei FL , Rp, R^, und X die obige Bedeutung besitzen und Hai ein

Halogenatom darstellt.

Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.

2,4-Dichlorphenoxyessigsäuremethyl-(l-methylpropyl)-ketoximester

29*4 6 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurechlorid werden unter Rühren zu einer Lösung aus 14,1 g Methyl-(l-methylpropyl)-ketoxim und 12,4 g Triäthylamin in 200 ml Acetonitril getropft, wodurch die Temperatur auf 45 C ansteigt. Das Reaktionsgemisch wird noch 5 Stunden gerührt, in 2 Liter Wasser gegossen und das ausgeschiedene öl mit Äther extrahiert. Die ätherische Phase wird mit verdünnter Natronlauge, sodann mit Wasser ausgeschüttelt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und Reste davon im Hochvakuum entfernt. Das zurückbleibende öl wiegt 36,0 g (92 % der Theorie); n^° = 1,5560.

-9-

40 9 8 3 1/iq91

-9- SCHERING AG

Patentabteilung

~ *, _r ,> , . _ l4. Dezember 1972

£ / Q λ 4 U /

Weitere erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Name der Verbindung ■ Physikalische Konstante

2-(2,4-Dichlorphenoxy^propionsäure- ₂₀

acetonoximester η~ = 1,5390

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-aceton-

oximester . Pp.: 8l C

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-

acetonoximester Pp.: 58 C

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-(3,5i5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester Pp.: 112 C

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-(3,5,5- _o

trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester Pp.: 96 C

2,4,5-Triohlorphenoxyessigsäure-

acetonoximester Fp.: 83 C

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

^^,S-trimethyl^-cyclohexenonoxim)- pn

ester n^ = 1,5495

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propion- _2Q

säure-acetonoximester .... n_D = 1,5248

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure- _o

acetophenonoximester Fp.: 102 C

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure- ₂q

methylisobutylketoximester n_D = 1,5245

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure" (3-nitrobenzaldoxim)-ester Pp.: 72 C

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure- _2Q

benzophenonoximester n^ = 1,6005

2,4,S-Trichlorphenoxyessigsäure-

cyclohexanonoximester Pp.: 9° C

409831/1091 - . __x

SCHERING AG

Patentabteilung

l4. Dezember 1972

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurecyc1ohexanonoximester

2-(2,4,5-Trichiorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester

2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure-cyclohexanonoximester

4-Bromphenoxyessigsäure-acetonoximester

4-Bromphenoxyessigsäure-cyclohexanonoxiraester

2-(2,4-Dimethylphenoxy)-propionsäure-acetonoximester

2,4-Dlchlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyläthylketoximester

2-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäurediäthyIketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurejnethylpropylketoximester

^-Chlorphenoxyessigsäure-acetonoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-rnethylisobutylketoximester

' 1,5462 Pp.: 67° C Pp.: 78° C Pp.: 63° C Pp.: 79° C Fp.: 70° C = 1,5461 = 1,5411 Pp.: 56° C χξ° = 1,5324 = 1,5305 = 1,5292 = 1,5406

ΐξ° = 1,5354

-H-

0 9 8 3 1/10

SCHERING AG

Patentabteilung

l4. Dezember 1972

Name der Verbindung Physikalische Konstante

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methyl isopropylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoxiraester

2-(2,4-Dichiorphenoxy)-propionsäurebutyrophenonoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediisobutyiketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propion~ säure-diisobutylketoximester

2- (2-MetlTyl-4-chlorphenoxy) -propionsäure -diisobutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diisobutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-phenoxyaeetonoxirnester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure phenoxyacetonoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propion säure -diäthylketoximester

2-(2-Metliyl-4-chlorphenoxy)-propion säure-methyläthylketoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)~propion säure-methylpropylketoxiraester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propion säure-methylisobutylketoximester

2,4,S-Trichlorphenoxyessigsäuredi äthyIketoximes ter

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester 4° - 1,5585

1,5530

= 1,5297

Fp.: 60° C

n²⁰ -

ⁿD ~

n²⁰ ⁿD -

n²⁰ -

ⁿD ~

20
V

n²⁰
ⁿD

.20
¹D

20 _
ⁿD -

1,5666 1,5112 1,5140 1,5040 1,5210 1,5720 1,5628 1,5179

- 1,5225 = 1,5177

η²⁰ = 1,5125 Pp.: 55° C η²⁰ = 1,5581 η²⁰ = 1,5450.

-12-

1/10

SO-IERINGAG

Name der Verbindung

2, 4,5-Trichlorphenoxyesi>ii?;säuremethylisobutyIketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester

2-(2,4-DiChIorphenoxy)-propions äuredipropylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigs äuredipropylketoximester

2,4,5-^Trichlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester

2-(2-Methy1-4-chiorphenoxy)-propionsäure -dipropylketoximester

2-Metbyl~4-chlorphenoxyessigsäuremethylisopropylketoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure -me thvlisopropylketoxime s ter

2-(2,4-Dichlorphenoxv)-propionsäuremethylisopropylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethvlisopropylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester

2,4-^r>ichlorphenoxyessigsäureniethylhexylketoximester

2-(2-Methy1-4-chlorphenoxy)-propionsäure -methylhexylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethvlhexylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester

2-(2-Methvl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(3,5,5-trimethyl-P-cyclohexenonoxim)-ester

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Patentabteilung 14. Dezember 1972	* 1,5261
Physikalische Konst	= 1,5210
_n20 . D "	= 1,5319
20	= 1,5210
n²⁰ - n_D -	44° C
20 n_{D s}	= 1,5287
Fp. ϊ	= 1,5090
η²⁰ - ⁿD *	= 1,5282
η²⁰ -
20

= 1,5163

η²⁰ = 1,5283

Pp.: 72^U C

η²,⁰ = 1,5160 4° = 1,5255 n²⁰ = 1,5080 χξ^Ό - 1,5182 pn
πρ - 1,5328

= 1,5418

Name der Verbindung

2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure-3, 5~ dimethy1-2-cyclohexenonoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-3,5-dimethyl-2-cyclohexenonoximester

2,4,S-Trichlorphenoxyessigsäure-J, 5, 5-trime thy 1-2-cyclohexenonoxi ines ter

2,4-Dichlorphenoxye'ssigsäure-cyclohexanonoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurecyclohexanonoxiniester

2-(2-Methy1—4-chlorphenoxy)-propionsäurecyclohexanonoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methyl-2-methoxyäthylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyl-2-methoxyäthylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureäthylbutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthyl= butylketoximester

2-(2 -Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureäthylbutylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureäthylbutylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureäthylbutylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurecyclopentanonoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäurecyο1opentanonoxime ster

2,4,5-Triehlorphenoxyessigsäurecyclopentanonoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-(3-methyl-cyclopentanonoxim;-ester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-(3-methyl-cyclopentanonoxim)-ester

409831/ SCHERING AG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

Physikalische Konstante

ⁿD

20 T)

Pp.: 77 - 80° C

rip⁰ = 1,5571

1,5678 1,5569 1,5489 1,5372 1,5412

1,5311 1,5200

1,5292 1,5122 1,5218 1,5375

η²⁰ =
ⁿD

20 _

ⁿD ~

_n20 _
n_D -

ⁿD ⁼

20
¹D

.20

20
ⁿD

η·

20
¹D

η-

20
¹D

Fp.: 70 - 72 C öl

Pp.: 100 - 102^ C

Pp.: 71 - 72 C

η²⁰ = 1,5485

¹D 1091

Name der Verbindung

SCHERINGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

Physikalische Konstante

2-(2-Methy1-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(jS-methyl-cyclopentanonoxinO-ester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(3-methy1-cyelopentanonoxim)-ester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthyl= propylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureäthy1propyIketoximester

2-(2-Methy1-4-chlorphenoxy)-propionsäureäthylpropyIketoximester

2,4,S-Trichlorphenoxyessigsäure-äthy1= propylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-rnethyl--= cyclopentanonoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäurediisopropyloximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diiso= propyloximester

2-(2-Methy1-4-chlorphenoxy)-propionsäurediisopropyloximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurediisopropy!oximester

20

.20

.20
¹D

20
ⁿD

1,5272 1,5418 1,5282

1,5240

1,5153 1,5440

Pp.: 119 - 120" C

₂o

= 1,5173

1,5271

= 1,5092

np° = 1,5190

Die Verbindungen stellen färb- und geruchlose, ölige ader kristalline Substanzen dar, die z. B. in Wasser und Benzin unlöslich und in Aceton, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich sind.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekann ten Verfahren hergestellt werden.

SCHERiNGAG

-is-

Patentabteilung

¹^* Dezember 1972

Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Mischungen kann in an sich bekannter Art und Weine, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.

Beispiel 1

Die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden im Gewächshaus auf Hirsepflanzen der bezeichneten Arten in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Die Pflanzen befanden sich zum Zeitpukt der Behandlung im 2- bis J-Blattstadium. Verwendet wurden wäßrige Emulsionen der Verbindungen, die mit 500 Liter/ha ausgebracht wurden.

Die Auswertung erfolgte 2 Wochen nach der Behandlung, wobei nach dem Bewertungsschlüssel 0 - 10 mit 0 = »total vernichtet" und 10 = »nicht geschädigt" bonitiert wurde.

Die Befunde zeigen die ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Hirsepflanzen.

409831/1091 . __l6_

-lö-

SCHERINGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

co •η

rf rH

■H CO

Erflndungsgeniäße Mittel -HCtJ

Ρω

os
ο -h

c-l r-l

ο (d

OU)
Ö

-HW
wo

Ή Ο

cd η -PnJ (UP

·Η -Η

(JJCtJ

co<i-i

2,4-Dichlorphenoxyessigsäureacetonoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäure -acetonoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propi ons äure-ace tonoximes ter

säure-acetonoximester

2-(2_#4,5-Trichlorphenoxy^propionsäure -eye lohexanonoximes ter

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methyläthylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methylpropylketoximester

2,4-Dichiorphenoxyessigsäure-methylisobutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methylisopropylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester

säure-diisobutylketoximester

409831/1091

1
2

5 4

1
5 5 4
2
1

1 1

O 1

1 1

2 5 5 3 5 3 5 4

1 1

4 5

5 2 5 5 5 5

2 2

SCHERiNGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

M •Η

H d

•η

«ι

O ·Η ιΗιΗ

O CO

O fciO

•Η «

CtJ CtJ •Η O

Erfindungsgemäße Mittel

η ro

rf -H •Η ·Η ?Η ?^ CU 0

CÖ rH

_ r- -P CtJ

o U Φ -Ρ Φ cd jq o co-H co «μ

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure -diisobutyiketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diisobutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-phenoxyacetonoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-diäthylketoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-methylisobutylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester

2,4,5~TrichlorphenoxyessigsäuremethyläthyIketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylisobutylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester

Unbe'handelt

2 13

5 5 1 4 4 4

3 0-0 0 1

5001

10 10 10

0 = total vernichtet 10 = nicht geschädigt

409831/1091 -18-

-18- SCHERINGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

Beispiel

Die nachfolgend aufgeführten Kulturpflanzen und Unkräuter wurden im Gewächshaus Im Nachauflaufverfahren mit den Verbindungen in einer Dosierung von 1 kg Wirkstoff/ha gespritzt, wobei diese in Form wäßriger Emulsionen mit 500 Liter/ha zur Anwendung kamen.

Die Auswertung erfolgt 2 Wochen nach der Behandlung nach der gleichen Methode wie im Beispiel 1 beschrieben.

Es wurde eine erhebliche Schädigung der Unkräuter bei völliger Schonung der Kulturpflanzen festgestellt.

-19-

40983 1 /1091

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Weizen

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Roggen

Hafer
Reis

Stellaria media, Senecio vulgaris Matricaria chamomilla

Lamium amplexicaule ' Gentaurea cyanus

Amaranthus retroflexus

Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Polygonum lapathifolium

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Weizen

Gerste
Roggen

Hafer

Reis

Stellaria media Senecio vulgaris Matricaria chamomilla

Lamium amplexicaule Centaurea cyanus

Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Polygonum lapathifolium

OV 0NIH3H0S

1601/1 88607

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Weizen Gerste Roggen Hafer Reis Stellaria media " Senecio vulgaris Matricaria chamomilla

Lamium amplexicaule Centaurea cy.anus Amaranthus retroflexus Galium aparlne Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Polygonum lapathifolium

14. Dezember 1972

SCHERINGAG

Patentabteilung Beispiel J

Die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen und Unkräuter wurden im Gewächshaus im Nachauflaufverfahren mit den aufgeführten Verbindungen in einer Dosierung von 0,3 kg Wirkstoff/ha gespritzt, wobei diese in Form wäßriger Emulsionen mit 500 Liter/ha zur Anwendung kamen.

Die Auswertung erfolgte 2 Wochen nach der Behandlung nach der gleichen Methode wie im Beispiel 1 beschrieben.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel schädigten die Unkräuter bei Schonung der Kulturpflanzen stärker als das Vergleichsmittel.

40983 1/1091

2262A02

14. Dezember 1972

SCHERiNGAG

Patentabteilung

409831/1091

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Ik. Dezember 1972

SCHERINGAG

Patentabteilung

B e i s ρ i e 1

Im Gewächshaus wurden die nachfolgend aufgeführten Pflanzenarten im Nachauflaufverfahren mit den Verbindungen in einer Grenzkonzentration von 0,3 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Die Verbindungen kamen hierbei in Form von wäßrigen Emulsionen zur Anwendung.

Das Vergleichsmittel zeigte eine sehr geringe herbizide Wirkung. Demgegenüber wurde mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen eine erhebliche Schädigung der Unkräuter bei völliger Schonung der Kulturpflanzen erzielt.

-25-

409831/1091

Erfindungsgemäße Mittel

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2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propion-

säure-methylisopropylketoximester 10 10 10 10 10 10 4 1

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

methylisobutylketoximester 10 10 10 10 10 10 2 2

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

methylhexylketoximester 10 10 10 10 10 10 - 2

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

dipropylketoximester 10 10 10 10 10 10 - J

1 2
- 4

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

cyclohexanonoximester 10 10 10 10 10 10

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureäthylbutylketoximester

10 10 10 10 10 3 2 5 2

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2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

diisobutylketoximester 10 10 10 10 10 10 4 1 2 6 1 1

5 3

2262Λ02

SCHERiNGAG

Patentabteilung

14. Dezember 197?

409831/1091

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-27- SCHEFaNGAG

Patentabteilung

2262402 ^l4· Dezember 1972

Beispiel

Im Gewächshaus wurde Setaria italica im Nachauflaufverfahren mit den Verbindungen in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha gespritzt, wobei diese in Form wäßriger Emulsionen mit 5°O Liter/ha zur Anwendung kamen.

Die Auswertung erfolgte 5 Monate nach der Behandlung, wobei

0 = nicht geschädigt

1 = schwach geschädigt

2 = mittlere Schädigung

3 = starke Schädigung und 4 = total vernichtet

bedeuten.·

Die Ergebnisse zeigen die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel.

Erfindungsgemäße Mittel Setaria italica

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-

acetonoximester 4

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-aceton-

oximester . 4

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-

acetonoximester 4

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-(3*5*5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester 4

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-

(J>t 5» 5-trime thy 1-2-cyclohexenonoxim) - ^%

ester 4

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-

acetonoximes.ter 4

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(3v5*5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester J

409831/1091

SCHERiNGAG

Patentabteilung

14. Dezember 1972

Erflndungsp.emäße Mittel

Setarla Italica

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureacetonoximester

2-(2,4-Diehlorphenoxy)-propionsäureacetophenonoxiraester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethylisobutylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurecyclohexanonoximester

2-Methyl~4-chlorphenoxyessigsäurecyclohexanonoximester

2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäureacetonoximester

2-(2_J4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäurecyclohcxanonoximester

4-Bromphenoxyessigsäure-acetonoximester

4-Bromphenoxyessigsäure-cyclohexanonoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diäthylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methylpropylketoximester

2,4-Dlchlorphenoxyessigsäure-methyl-(l-methylpropyl)-ketoximester

2,4-Dichlorphenoxyesslgsäure-methylisobutylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methylisopropylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester

2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester

409831/1091 2 2

4 4 4

4 4

4 4 3 3 3 3 4

SCHERIfSIGAG

Patentabteilung

2262402 ¹^* ^Dezernber

Erfindungsgemäße Mittel Setaria italica

2-(2,4-Dichlorplienoxy)-propionsäurediisobutylketoximester 4

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure~
diisobutylketoximester 4

2,4-Diehlorphenoxyessigsäure-diisobutylketoximester 4

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-phenoxyacetonoximester 4

2~(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurephenoxyacetonoximester 4

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäurediäthylketoximester 5

2-(2-Methyl-4«chlorphenoxy)-propionsäuremethylisobutylketoximester 5

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-diäthylketoximester 5

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-methyläthylketoximester 4

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester 4

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-dipropyl-

ketoxiraester 4

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuredipropylketoximester 4

2,4,5~

dipropylketoximester 3

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester 4

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäuredipropylketoximester 5

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylisopropylketoxiraester 4

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäuremethylisopropylketoximester 4

409831/1091

SCHERINGAG

Patentabteilung

14. Dezemberl972

Erfindunf?;sf?;emäße Mittel

Setaria italica

2,4,5-^r-^richlorphenoxyessigsäuremethylisopropylketoxiniester

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methylhexylketoximester

2-(2-Methy1-4-chlorphenoxy)-propionsäuremethylhexylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethylhexyIketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-methylhexylketoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(3*5>5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-(j5j5-din]ethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(3»5-dimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester

2,4,5"^Trichlorphenoxyessigsäure-(3j5*5-trimethyl-2-cyclohexenonoxini)-ester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-cyclohexanonoxi me s te r

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurecyclohexanonoximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäurecyclohexanonoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methyl-(2-methoxyäthyl)™ketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyl-(2-methoxyäthyl)-ketoximester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthylbutylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-äthyl butylketoximester

^09831/1091 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

3 4 4 4

SCHERiNGAG

Patentabteilung

l4. Dezember

Erfindungsgemäße Mittel

Setaria italica

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureäthylbuty1ketoximester

2-Methyl-4~chlorphenoxyessigsäurecyclopentanonoxiraester

2,4-Diehlorphenoxyessigsäureeyclopentanonoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurecyclopentanonoximester

2-Methyl-4~chlorphenoxyessigsäure-(3-methyl-cyelopentanonoxirn) -ester

2_J4-Dichlorphenoxyessigsäure~(3-methylcyclopentanonoxira)-ester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(5-methyl-cyclopentanonoxim)-ester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(5-methyl-cyclopentanonoxim)-ester

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthylpropylketoximester

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureäthylpropylketoxiraester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureäthylpropylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsaure-athylpropylketoximester

2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-methylcyclopentanonoximester

2~Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediisopropyloximester

2,4-Dichlorphenoxyesslgsäure-diisopropyloximester

2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propi ons äure ■ diisopropyloximester

2-(2,4-Dichiorphenoxy)-propi ons äurediisopropyloximester

409831/1091 4 4

5 4 4 3

4 4 4 4 4 4 4 4 4

Claims

Patentansprüche

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

i
-0-CH-CO-O-N=C

in der

R, und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, R, außerdem Wasserstoff, R-, und R₂ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls N- und/oder O-Atorne enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R., Wasserstoff oder niederes Alkyl, X V/assers toff und/oder niederes Alkyl und/ oder niederes Alkoxy und/oder Halogenalkyl und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen.

2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, wobei R, und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch die

«JOS* H I 40S4

SCHERlNO AG

-53-

Patentabteilung

2262402 ¹^· ^Dezemher

Nitrogruppe, den Methylrest oder ein Chloratom substituierten Phenylrest, R-, außerdem Wasserstoff, R, und R₀ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom den Cyclohexyliden- oder den Trimethyl-Cyclohexenyliden-Rest, R-, Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff und/oder Methyl und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen.

3· Verwendung von Mitteln nach Ansprüchen 1 und 2 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs insbesondere in C-raskultüren.

^i. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel

R-

(x) ^^/-λ r

ⁿ 7 -0-CH-CO-O-N=

in der

R₁ und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, R, außerdem Wasserstoff, R-, und Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R^ Wasserstoff oder niederes Alkyl, X Wasserstoff und/oder niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy und/oder Halogenalkyl und/

-j*- SCHERINGAG

Patentabteilung

2262402 ¹⁴-^Dezein *^er

oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel

^H0 - ^N =

oder deren Alkalisalze

a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel

VO-CH-CO-HaI

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels

oder

b) mit Verbindungen der allgemeinen Formel

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittel umsetzt, wobei R₁, R_p, R-, und X die obige Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.

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