NO139150B - Herbicid middel inneholdende oximestere - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse angår herbicide midler inneholdende fenoxycarboxylsyreoximestere som virkestoff for anvend-

else til bekjempelse av uønsket plantevekst særlig i gresskulturer.

Bekjempelsen av uønsket plantevekst i gresskulturer er bare mulig i utilstrekkelig grad med de kjente herbicider da disse neppe er virksomme mot hirsearter som f.eks. blodhirse, hønsehirse og Setaria faberii. Disse hirsearter danner en gruppe av ettårige frø-planter som i mange flater bevokst med gresskulturer er så sterkt ut-bredt at de gjør virkningen av disse kulturer eller utnyttelsen av flatene tvilsom.

Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er derfor å fremskaffe et herbicid som spesielt muliggjør bekjempelsen av disse hirsearter.

Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen ved et middel som karakteriseres ved et innhold av minst én forbindelse med den generelle formel:

hvor R er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer eller fenyl, og er alkyl med 1-6 carbonatomer, fenyl, nitrofenyl, fenoxymethyl eller methoxyethyl, R^ og R2 kan dessuten sammen med det carbonatom til hvilket de er bundet, være cyclopentyliden, methylcyclopentyliden, cyclohexyliden, dimethy1-cyclohexenyliden eller trimethyl-cyclohexenyliden, R^ er hydrogen eller methyl,

X er methyl og/eller halogen, og n er 1, 2 eller 3-

Dessuten strekker virkningen av disse forbindelser seg også til mange andre ugress, f.eks. Sinapis sp., Solanum sp., lusernarter, vassarve, åkersvineblom, kamilleblom, myktvetann, kornblomst, dusk-amarant, klengemaure, gullkrave, Ipomea purpurea og rødt hønsegress.

En annen vesentlig fordel ved forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen, er deres utmerkede forlikelighet overfor kulturgress, bygg, hvete, havre, rug, mais, ris og poteter, som ikke påvirkes av behandlingen.

Anvendelsesmengden utgjør alt efter anvendelsesområdet og plantearten ca. 0,5 - 3 kg virkestoff/ha.

Anvendelsen ifølge oppfinnelsen av forbindelsene med formel I kan skje alene eller som blanding av flere virkestoffer og dessuten også i blanding med andre plantevernmidler og Skadedyrbekjempelses-midler. Hvis det er hensikten å gjøre virkespektret bredere, kan også andre herbicider tilsettes, hvorved naturligvis selektiviteten fremdeles opprettholdes. Som herbicid virksomme blandingspartnere er f.eks. de følgende egnet: virkestoffer fra gruppene carboxyl-syrer og deres derivater, carbaminsyrederivater, fenoler og deres derivater, substituerte ureaer, substituerte triaziner, difenylether-derivater, anilider, uraciler, nitriler og andre organiske herbicider som maleinhydrazid, 3-amino-l,2,4-triazol, N-(l,l-dimethyl-2-propyl)-3,5-diklorbenzamid, N,N-di-(n-propyl)- 2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin , 4-amino-3,5,6-triklorpicolinsyre, 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridyliumsalter.

Alt efter anvendelsesformålet kan også andre stoffer tilsettes, f.eks. også ikke-fytotoksiske tilsetninger, som med herbicidene kan gi en synergisk virkningsøkning, som fuktemidler, emulgatorer, opp-løsningsmidler, oljeaktige tilsetninger og andre.

Fortrinnsvis anvendes de virkestoffer som skal anvendes ifølge oppfinnelsen eller deres blandinger i form av preparater som pulvere, strømidler, granulater, oppløsninger, emulsjoner eller suspensjoner under tilsetning av flytende og/eller faste bærere hhv. fortynnings-midler, og eventuelt fuktemidler, heftemidler, emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler.

Egnede flytende bærere er f.eks. vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner som benzen, toluen, cyclohexanon, isoforon og dessuten mineraloljefraksjoner.

Som faste bærere er mineraljord, f.eks. tonsil, silicagel, talkum, kaolin, attaclay, kalksten, kiselsyre og planteprodukter, f.eks. mel, egnet.

Av overflateaktive stoffer kan nevnes: f.eks. calciumlignin-sulfonat, polyoxyethylen-octylfenolether, nafthalinsulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater og fettsure alkali- og jordalkalisalter.

Andelen av virkestoffet eller virkestoffene i de forskjellige preparater kan variere innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlene ca. 20 - 80 vekt% virkestoff, ca. 80 - 20 vekt% flytende eller faste bærere såvel som eventuelt inntil 20 vekt% overflateaktive stoffer.

Påføringen av midlene kan skje på vanlig måte, f.eks. med vann som bærer i sprøytevæskemengder på 100/1000 l/ha. For den totale ugressbekjempelse kan også uten videre de delvis vanlige sprøyte-væskemengder på mere enn 1000 l/ha anvendes. Også anvendelsen av midlene i den såkalte "ultra-lavvolums"-fremgangsmåte er mulig. Likeledes er anvendelsesmåten i mikrogranulatform mulig.

Anvendelsen utføres f.eks. ved utsprøytning eller utstrøing av det anvendelsesferdige middel på den ennå ugressfrie jord. Ved en innarbeidelse av midlet i jorden økes som regel dets virksomhet.

Forbindelsene med formel I kan f.eks. fremstilles ved omsetning av oximer med den generelle formel:

eller deres alkalisalter, som f.eks. natrium- eller kaliumsaltet,

a) med fenoxycarboxylsyreklorider med formelen:

eventuelt i nærvær av en syreakseptor, som f.eks. en organisk eller uorganisk base, f.eks. triethylamin, dimethylanilin, pyridin, natriumcarbonat eller natronlut, og et oppløsningsmiddel som f.eks. klorerte hydrocarboner, ethere, estere, nitriler, syreamider eller vann, fortrinnsvis methylenklorid, tetrahydrofuran, dioxan, eddik-syreester, acetonitril eller dimethylformamid, eller b) med et syreanhydrid med den generelle formel:

eventuelt i nærvær av en syreakseptor, f.eks. pyridin, N,N-dimethylanilin eller triethylamin, og et oppløsningsmiddel, f.eks. alifatiske eller aromatiske hydrocarboner, særlig benzen, pyridin, tetrahydrofuran, dioxan, dimethylsulfoxyd, acetonitril eller dimethylformamid,

idet R^ , , R» og X har den ovenfor angitte betydning, og Hal be-tegner et halogenatom.

Det følgende eksempel belyser fremstillingen av forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen.

2, 4- diklorfenoxyeddiksyremethyl-( 1- methylpropyl)- ketoximester

.29,4 g2,4-diklorfenoxyeddiksyreklorid dryppes under omrøring til en oppløsning av 14,1 g methyl-(1-methylpropyl)-ketoxim og 12,4 g triethylamin i 200 ml acetonitril, hvorved temperaturen stiger til 45°C. Reaksjonsblåndingen omrøres i ytterligere 3 timer, helles i 2 1 vann, og den utskilte olje ekstraheres med ether. Etherfasen ut-rystes med fortynnet natronlut og derpå med vann og tørres over natriumsulfat. Oppløsningsmidlet avdestilleres, og rester av det fjernes i høyvakuum. Den tilbakeblivende olje veier 36,0 g (92% av det teoretiske), n^<u> = 1,5360.

Andre forbindelser som anvendes ifølge oppfinnelsen, er oppført i de følgende tabeller.

Forbindelsene er farve- og smakløse, oljeaktige eller krystall-inske stoffer som f.eks. er uoppløselige i vann og bensin, og er oppløselige i aceton, methylenklorid, tetrahydrofuran, dimethylformamid, cyclohexanon og isoforon.

Utgangsmaterialene for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er i og for seg kjente og kan fremstilles ved kjente fremgangsmåt er.

Fremstillingen av de anvendelsesferdige preparater av forbindelsene ifølge oppfinnelsen og blandinger av dem, kan utføres på i og for seg kjent vis, f.eks. ved blandings- eller malingsmetoder. Om ønskes kan enkeltkomponentene også tilblandes først kort før deres anvendelse, som det f.eks. gjøres i praksis i den såkalte tankblande-metode.

De følgende eksempler belyser den herbicide virkning av forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen.

Eksempel 1

De i tabellen oppførte forbindelser ble i drivhus sprøytet på

hirseplanter av de angitte arter i en dosering på 3 kg virkestoff/ha. Plantene befant seg på behandlingstidspunktet i 2- til 3-bladstadiet. Der ble anvendt vandige emulsjoner av forbindelsene som ble påført i en mengde på 500 l/ha.

Bedømmelsen skjedde 2 uker efter behandling, idet der ble bedømt efter en bedømmelsesskala 0 - IO hvor 0 betyr "totalt tilintetgjort", og 10 betyr "ikke skadet".

Resultatene viser den utmerkede herbicide virkning mot hirse-plant er.

Eksempel 2

De i det efterfølgende oppførte kulturplanter og ugress ble i drivhus besprøytet- ved post-emergensmetoden med forbindelsene i en dosering på 1 kg virkestoff/ha, idet disse ble anvendt i form av vandige emulsjoner i en mengde på 5O0 l/ha.

Bedømmelsen skjedde 2 uker efter behandling ved den samme metode som beskrevet i eksempel 1.

Der ble fastlagt betraktelig beskadigelse av ugressene ved fullstendig skåning av kulturplantene.

Eksempel 3

De i tabellen oppførte kulturplanter og ugress ble i drivhus ved post-ernergensmetoden besprøytet med de oppførte forbindelser i en dosering på 0,3 kg virkestoff/ha, idet disse ble anvendt i form av vandige emulsjoner med 500 l/ha.

Bedømmelsen skjedde 2 uker efter behandling ved samme metode som beskrevet i eksempel 1.

Midlene anvendt ifølge oppfinnelsen skadet ugressene under skåning av kulturplantene sterkere enn sammenligningsmidlet.

Eksempel 4

I drivhus ble de nedenfor anførte plantearter ved post-emergensmetoden besprøytet med forbindelsene i en grensekonsentrasjon på 0,3 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble herved anvendt i form av vandige emulsjoner.

Sammenligningsmidlet viste en meget liten herbicid virkning.

I motsetning til dette ble der med forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen, oppnådd en betraktelig beskadigelse av ugressene ved fullstendig skåning av kulturplantene.

E ksempel 5

I drivhus ble stor busthirse ved post-emergensmetoden besprøytet med forbindelsene i en"dosering på 5 kg virkestoff/ha, idet disse ble anvendt i form av vandige emulsjoner med 500 l/ha.

Bedømmelsen skjedde 3 måneder efter behandling, idet der ble anvendt følgende bedømmelsesskala:

0 = ikke skadet

1 = svakt skadet

2 = midlere beskadigelse

3 = sterk beskadigelse

og 4 r= totalt tilintetgjort.

Resultatene viser den utmerkede virkning av de ifølge oppfinnelsen anvendte midler.

Claims (1)

1. Herbicid middel, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse med den generelle formel:

   hvor R^ er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer eller fenyl,

   og R2 er alkyl med 1-6 carbonatomer, fenyl, nitrofenyl, fenoxymethyl eller methoxyethyl, R^ og R2 kan dessuten sammen med det carbonatom til hvilket de er bundet, være cyclopentyliden, methylcyclopentyliden, cyclohexyliden, dimethy1-cyclohexenyliden eller trimethyl-cyclohexenyliden, R^ er hydrogen eller methyl,

   X er methyl og/eller halogen, og n er 1, 2 eller 3.