SU740141A3

SU740141A3 - Гербицидна композици

Info

Publication number: SU740141A3
Application number: SU721788544A
Authority: SU
Inventors: Кирбай Петер; Розмари Исаак Элис
Original assignee: Шелл Интэрнэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма)
Priority date: 1971-05-27
Filing date: 1972-05-25
Publication date: 1980-06-05
Also published as: DK131629C; GB1388834A; FR2139010B2; PH11099A; AU4275272A; DE2225516C2; AU465405B2; CH587013A5; NL7207026A; DE2225516A1; CA984396A; IT1006033B; FR2139010A2; US3862959A; DK131629B; JPS5748123B2; PL93403B1; BR7203351D0; HU165439B; JPS56135403A

Description

(54 ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции на ocHOvft; ацетальных циклических производных . Уже известно использование ацеталей , в частности феноксиацеташьдегида этиленацетал в качестве гербицидов 11. Кроме того, известно, что циклические производные 2-алкил-глицерола вл ющиес г действующим началом композиции , содержащей обЕлчные добавки, примен ют в качестве гербицидных препаратов 2) . Однако известные соединени обладают недостаточной гербицидной активностью . Цель изобретени - изыскание новой гербицидной Композиции, обладающей усиленной биологической активностью. Указанна цель достигаетс исполь зованием композиции, содержащей в ка честве активного вещества ацетальные циклические производные 6$щей форму.пы сн2-о; /CORV 1-0-4, где R,- окси, зтоксигруппа или группа. NHZ, в которой Z - атом водорода , этил, бутил, циклогексил , бензил или фенил, незамещенный или замещеннь хлором , фтором, метилом, мето ссигруппой; водород или метил; II А- R,-CR .-e-dH,-л I ( ОВ4 торой С - алкил, RJ- бензил, в количестве 0,5-75 вес.%, остгшьное добавка , выбранна из группы: носитель , диспергатор, эмульгатор. Композиции по изобретению могут быть в виде смачивающихс порошков, дустов, гранул, растворов, эмульсионных концентратов, эмульсий, суспензионных концентратов и аэрозолей. Смачивакидиес порошки содержат 25, 50 или 75 вес.% активного вещества, и, кроме того, включают твердый носитель , 3-10 вес.% диспергирующего вещества и, если необходимо, О г 10 вес.% стабилизатора и/или другие добавки, такие как смачивающиес или св зующие вещества. Дусты формуют в виде концентратов, имеющих состав, подобный составу смачивающихс порошков/ но без диспергирующего агента, и в последующем их разбавл ют твердым носителем до содержани 0,5-10 вес.% активного вещества .

Гранулы из гербицидной композиции имеют размер (1,676-0,152 мм), они могут быть получены агломерированием или пропитыванием. В основном грану;Лы содержат 0,5-25 вес.% активного вещества, и 0-10 вес.% добавок, таких как стабилизатор л, модификаторы медленного действи и.св зующее вещество .

Эмульсионные коцентраты обычно содержат, кроме того,-растворитель и, если необходимо, сораствйретель , 10-50 вес.% активного вещества , 2-20 вес.% эмульгатора и О 20 вес.% добавок, таких как стабилизаторы , смачивающиес вещества и ингибиторы коррозии.

Суспензионные концентраты готов так, чтобы получить стабильный неоееда1бщийтек1га1ий продукт. РНЙ обычно содержат вес.% активнЬг6 вещества, 0,5-15 вес.% дис ергйрукЯцих агентов 0,1-10 вес,%суспендируквдих агентов , таких как заитньге коллоиды и тиксотропные агён-; ты, 0-10 вес.% необходимых добайок, Таких как пеногасители, ингибитбрь корроз ИИ,стабилиз аторы, смачйвающиес и св зующие воцества, в качестве

оситеп кбйцейтраты включают воду ли органическую жй:дкость, в котоой раствор етс активное вещество.

4-Бензилоксиметил-2-метил-4-пропил-i ,З-диЬксалан-2-(N-фенилкарбоксиамид ) (изомер 2)

4-БеызиЛбксиметил-2-метил-4-ггропил- , З-диоксалан-2- (N-бензилкарбоксиамид )

4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-(4-хлЬрфенил)-карбоксиамид (смесь изомеров)

4 Бензилоксйметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(4-фторфенил)-карбоксиамид ) (изомерна смесь)

основные органические твердые вещества или неорганические соли могут раствор тьс в носителе дл предотвращени осаждени или в качестве антифриза дл воды. При разбавлении смачивающегос порошка или концентрата согласно изобретению водой получают водные дисперсии и эмульсии. Эти эмульсии могут быть типа вода в масле или масло в воде. Они могут им,еть

л майонезно-подобную консистенцию,

Ацётальные циклические производные получают следующим образом.

А. Производные формулы I, в которой Rj этоксигруппа, получают взаимодействием алкилового эфира оС -оксокарбоксикислоты или ее нециклического ацётал с п хэпандиолом в присутствии безводного кислотного катализатора, 0 например хлористого водорода или трехфтористого бора,

Б, Производные формулы Г, в которой оксигруппа, получают путем омьтени производных эфиров о6-оксос карбоксгикислоты, R в которых алкоксигруппа , например, сильным основанием, ТАКИМ как гидроокись натри , и выделе . ни кислоты из полученной таким образом соли путем обработки неорганической кислотой, в частности сол ной, 0 в, Прёизводные формулы 1, в которой RJ - группа формулы NHZ, получают взаимодействием азотсодержащего соединени ,где R -алкокси или адилоксигруппа ,например алкоксикарбонил5 оксигруппа,с соединением формулы NHjZ.

В табл,Г представлены ацетапьные циклические производные общей формулы I, полученные химическим путем.

Таблица.

ВычисленоС 7Г;6;Н 7,3

. .

Найдено С 71,4;Н 7,4

72,1; Н 7,6; N3,6

71,9; Н 7,7; N3,6

63,9; Н 5,9; N3,7

64,2; Н 6,0; N3,9Вычислено С 67,0;К6,1; N 3,9

C2o 2iN04

Найдено С 67,3; Н 6,2; N 3,4

4-Бензилоксиметил-2,4-диметил .-1,3-дноксалан-2-(N-п-толилхарбоксиамид ) (изомер 1)

4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,3-диоксалан-2-{N-п-то илкарбоксиамид ) (изомер 2) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,3-диоксалан-2- N- (4-метоксифв -карбоксиамид) (изомер i) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(4-метрксифе , -карбоксиамид (изоМер 2) 4-Бензи/|оксиметил-2,4-диметил-1, -ЛИОКсалан-2-(N-o-толилкарбоксиамид ) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-хлорфенилкар оксиамид) 4-Бензилкарбоксиметил-2,4-димети -1,З-диоксалан-2-IN-(2-метокси-. фенил)-карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-(3-метоксифе -карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметйл-1 ,З-диоксалан-2-(Ы-п-толилкарбоксмам д ) 4-Бвнзилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(3-хлорфеиил . -карбоксиамид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2- ,(Ы-фенилкарбоксиамид ). Этил-5-бёнзилокси-2,5-диметил-1 ,3-диоксан-2-карбоксилат 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-N-фен илкарбоксигмид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-карбонова кислота Н-(4-Беизилоксиметил-2,4-диметил -1,3-диоксалан-2-ил)-карбонил-(N -фенилгидразид) 4-Бензилоксиметил-г2,4-диметил-1 ,З-диоксалаи-2-(N-циклогексил карбокскамид) (смесь изомеров)

Продолжение тйбл.1

83-85 -Вычислено С 71,0; Н 7,0 N 3,9

Сд. Н ,5 N0. Найдено .С 10,9i Н 7,2 N 3,9

-Вычислено С 71,Or Н 7,0 N 3.,9

- - - i

H,,NO

|&йдвн

с 71,5; Н 7,1; N 3,9 Вычислено С 68,0;Н 6,7|Н 3,9 Cj.H.NO Найдено °. С 68,0;Н 6,9;N 3,6 Вычислено Р 68,0;Н 6,7;Н 3,9 С,. H..yMOНайдете С 67,8;Н 6,8;N 3,6CHCIj ) Вычислено С 71,0;Н 7,0;N 3,9 0,55Г Cj HjyNO. Найдено С 71,3;Н 7,4;N 3,6 CHCI. ) Вычислено С 63,9;Н 5,9;Н 3,7 Найдено С 63,8; Н 6,0; N 3,4 CHCI.) Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,59 Су Hj NOНайдено С 67,8; Н 6,8; N 3,9 ( CHCIj)Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,58 , Найдено С 67,7; Н 6,7; Н 3,9 CHCI..) Вычислено С 71,0; Н 7,0; N 3,9 0,6 ,NO, Найдено С 71,0; Н 7,2; N 3,8 CHCI) Вычислено С 63,9; Н 5,9; N 3,7 0,6C2oH2iN04.Cl Найдено С 64,1; Н 6,1; N 3,4 ШлЧислено С 70,4; Н 6,8; N 4,1СйЛ1м .Од Найдено с 70,1; Н 7,1; N 4,5 - Вычислено С62,3;Н7,5 С . т. Найд1но С 62,6; Н 7,1 &1числено, С 63,4; Н 7,2; N 5,3 С 64,1 Н 7,3; N 4,9 Найдено, (2,5% Вычислено С 63,1; Н 6,в эфир/ СмНлОз- Л:НС1з н йЯено С 63,3; Н Т,О )Вычислено С 67,4; Н N 7,9 0,36 С. г и м п t 67,4; Н 7,0; N 7,9 Найдено Вычислено С 69,2; Н 8,4; М 4,0 С,оН aoNQt н1йдено С 69,5; Н 8,7; Ц 3,9

.; Температура кипени ,С

Изобретение иллюстрируемс следующими примерами.

П р и. м е р 1, Дл того, чтобы определить гербйцидную активность соединений по изобретению их поД1вергаю испытанию на следующих растени х: кукуруза Zea mays (Mz.) , рис Orlza Sativa (R), чмень Barnyarol

grass Echinochloa crus gaily (BG), горох Paslni Satiyium (P)/льн ное сем tiniun usitatissium (L) , rojpчица Slnapis alba (M), сахарна свекла Beta vulgaris (Sb). . . Испытани подраздел ют на ДОВСХОйовае и послевсходовые. При довсходовШ йсШ анйЯх предлагаемым соедине ШЙ ПЁЙДКОМ виде опрыскивают почву, в которую посе ны указанные соединени , пьслёйсходовые испытани прово Kliyx ТваЁййнтах; орошение почвы oRoitO всходов и оромение листвы всходов i П1)И этом испытуемые сбпдйнени примен йт в жидком виде.

Продолжение табл.

Почву, йспсхпьэуемую дл испытаний, 45 стерилизуют паром, модифицируют John Innes Compost смесью, в которой половину торфа с помощью рыхлой массы замен ют вермикулитом.

Используемые гербицидные компози50 иии разбавл ют водой, и растворы предлагаемых соединений в ацетоне, содержащие 0,4 вес.% алкилфенсла и этиленоксидного конденсата общедоступны и имеют торговую марку Triton х-155.

55 в исШ 1ий х tK3 ОрошёНй почвы . и ЛИСТВЫ ацетоновые растворы разбавл ют равным объемом Воды. Полученные композициипримен ют на 1 га, в двух дозировках, соответствующих 10 и 1 кг

60 Штйвнбго веадества, что соответствует объему 400 л/га. В испйта й х по орошению почвы 1 об. ацёТЬнового раствора разбавл ют 155 об. воды. Полученную композицию примен ют в одной

65 дозировке, эквивалентной 10 кг активного вещества на 1 га, что по общему эквивалетнр приблизительно 3000 л/га.

В испытани х до- и послевсходовых в качестве контрольной используют почву, необработанную засе нную и необработанную после всходов.

Гербицидную активность соединений определ ют визуально через 7 дней после опрыскивани листвы и орошени почвы и через 11 дней после орошени

г-

г-С - о CH-jOCH CfiHs

мер 2)

почвы и оценивают по следующей шкале в баллах: О баллов указывает на то, что никакого действи не оказало, 2 балла - уменьшение веса стебл и листвы на растени х произошло пршиерно иа 25%, 5 баллов - на 55%, 9 баллов - на 95%.

Результаты испытаний приведены в табл.2.

Т а б л и ц а 2

Соединени общих формул

сн,

лов,

. R5-J-o JH,c,H5 X

Ла (Е) .- о 1

о «г (I)

II NH(o-TO- СН, СН10

76 70060 лил) .

1

IT NH(2-Ci- CHj СН„

10 3 170 000 фенил)

1 .

11 NH(2CH .J СИ

10 83 70200 -OCHj

1 Фенил)

I NH(386 7 О 4 ОЗ

сн сн

10

1 -мeтoкcифeнил )

I ЫН(метаил-СН СН

85 72422

10 толлил) 1

I ЫН(3-Хлор-СН СН 10

75 71302 Фенил) 1

ОС,Н„ СНСН, 10

43 60000

э 3

NH- СН-СН 10

NH(CH.LCH,СН,. 10

647 О, 030

СН-э 3 00 30000

H(UHK- ,, 10

огек- 1

сил) ;.

11 00 1 1 1

10 8780120

NHCH С Н СНСН, 10

А. О 3 .Э 00 00 О О О

он СНс.н 10

32. S j 778 О 57 4

СНс Н 10

(изо-1 мер 1)

7 7 80064

NHC.H,- СН,С,Н 10

/ Ь D .у-i Ц

(изо-1 мер 2)

СН, CHaCMeCHjlO О :0 00000

Claims

Формула изобретени

Гербйцидна композици , содер а Ша ацётальные циклические производПродолжение табл,

4856

7 О

8 О

19

9905

6 3 О 4 О

69 9012

О

1

7361

3 2

4 9

9065

О О 2050

О

29 . 9 О 23

1 О

7373

9 9

4 1

9887

6 о 3 1 5 О

9 9005

8375

5

99

5 1

9787

5 3 О 71 5 1

99 9367

8474

1

9877

99

1

5 2

О 7250

О

79 9777

2 О

89

7353

9776

1

4 3 6141 49

О 9166

4661

8 1

99

о 0000 о 0120

88 о 0000 о

0241

3 О

17 0000

О1

9 О

2 7289 3

89

3655

О8 0000 О 01120

00 3 О

О О

8389

4

О9

3 О 0000

ОО

О О 13

1

390552

6 О

7588

2 О

1 04 0000

О 0001

2244

9 О

2 1

9588

9 9

5 О 0010

4 9 1014

3484

2 О

5 О

4264

4 0010 , 0 О О О

О

9885

9 9

7 4

9 4

2 1

9177 6774 4 9 8065

8885

4 9

6 1

836 5

5 О

1 О 1 9 0000 4431

3 9

8167

0000

О О

3

3 0000 20

о 0000

о

ные как активное вещество и добавку, выбранную из группы:носитель,диспергатор ,эмульгатор,о тличающа 65 с тем,что,с целью усилени гербицид 74014 r;,.rss;L:°rn s из водных соединени : общей формулы ««-%/ « J , где окси, этоксигруппа или труппа N42, в которой Z - атом водорода, этил, бутил, цикло- ,« гексил, бензил или фенил, не- замещенный или замещенный хлором, фтором, метилом, метоксигруппой: 114 Ji А- Rj-C- или R,-C-CHoI H ,OR, JH, 1;°;1К - - - в количестве 0,5-75 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Швейца жи 0530164 «л. д 01 N 9/28, опублик. 1970.
2. Патент СССР 1 354626, кл. А 01 N 9/02, 1969 (прототип).