SU740141A3 - Гербицидна композици - Google Patents
Гербицидна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU740141A3 SU740141A3 SU721788544A SU1788544A SU740141A3 SU 740141 A3 SU740141 A3 SU 740141A3 SU 721788544 A SU721788544 A SU 721788544A SU 1788544 A SU1788544 A SU 1788544A SU 740141 A3 SU740141 A3 SU 740141A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- compounds
- prepared
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
(54 ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции на ocHOvft; ацетальных циклических производных . Уже известно использование ацеталей , в частности феноксиацеташьдегида этиленацетал в качестве гербицидов 11. Кроме того, известно, что циклические производные 2-алкил-глицерола вл ющиес г действующим началом композиции , содержащей обЕлчные добавки, примен ют в качестве гербицидных препаратов 2) . Однако известные соединени обладают недостаточной гербицидной активностью . Цель изобретени - изыскание новой гербицидной Композиции, обладающей усиленной биологической активностью. Указанна цель достигаетс исполь зованием композиции, содержащей в ка честве активного вещества ацетальные циклические производные 6$щей форму.пы сн2-о; /CORV 1-0-4, где R,- окси, зтоксигруппа или группа. NHZ, в которой Z - атом водорода , этил, бутил, циклогексил , бензил или фенил, незамещенный или замещеннь хлором , фтором, метилом, мето ссигруппой; водород или метил; II А- R,-CR .-e-dH,-л I ( ОВ4 торой С - алкил, RJ- бензил, в количестве 0,5-75 вес.%, остгшьное добавка , выбранна из группы: носитель , диспергатор, эмульгатор. Композиции по изобретению могут быть в виде смачивающихс порошков, дустов, гранул, растворов, эмульсионных концентратов, эмульсий, суспензионных концентратов и аэрозолей. Смачивакидиес порошки содержат 25, 50 или 75 вес.% активного вещества, и, кроме того, включают твердый носитель , 3-10 вес.% диспергирующего вещества и, если необходимо, О г 10 вес.% стабилизатора и/или другие добавки, такие как смачивающиес или св зующие вещества. Дусты формуют в виде концентратов, имеющих состав, подобный составу смачивающихс порошков/ но без диспергирующего агента, и в последующем их разбавл ют твердым носителем до содержани 0,5-10 вес.% активного вещества .
Гранулы из гербицидной композиции имеют размер (1,676-0,152 мм), они могут быть получены агломерированием или пропитыванием. В основном грану;Лы содержат 0,5-25 вес.% активного вещества, и 0-10 вес.% добавок, таких как стабилизатор л, модификаторы медленного действи и.св зующее вещество .
Эмульсионные коцентраты обычно содержат, кроме того,-растворитель и, если необходимо, сораствйретель , 10-50 вес.% активного вещества , 2-20 вес.% эмульгатора и О 20 вес.% добавок, таких как стабилизаторы , смачивающиес вещества и ингибиторы коррозии.
Суспензионные концентраты готов так, чтобы получить стабильный неоееда1бщийтек1га1ий продукт. РНЙ обычно содержат вес.% активнЬг6 вещества, 0,5-15 вес.% дис ергйрукЯцих агентов 0,1-10 вес,%суспендируквдих агентов , таких как заитньге коллоиды и тиксотропные агён-; ты, 0-10 вес.% необходимых добайок, Таких как пеногасители, ингибитбрь корроз ИИ,стабилиз аторы, смачйвающиес и св зующие воцества, в качестве
оситеп кбйцейтраты включают воду ли органическую жй:дкость, в котоой раствор етс активное вещество.
4-Бензилоксиметил-2-метил-4-пропил-i ,З-диЬксалан-2-(N-фенилкарбоксиамид ) (изомер 2)
4-БеызиЛбксиметил-2-метил-4-ггропил- , З-диоксалан-2- (N-бензилкарбоксиамид )
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-(4-хлЬрфенил)-карбоксиамид (смесь изомеров)
4 Бензилоксйметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(4-фторфенил)-карбоксиамид ) (изомерна смесь)
основные органические твердые вещества или неорганические соли могут раствор тьс в носителе дл предотвращени осаждени или в качестве антифриза дл воды. При разбавлении смачивающегос порошка или концентрата согласно изобретению водой получают водные дисперсии и эмульсии. Эти эмульсии могут быть типа вода в масле или масло в воде. Они могут им,еть
л майонезно-подобную консистенцию,
Ацётальные циклические производные получают следующим образом.
А. Производные формулы I, в которой Rj этоксигруппа, получают взаимодействием алкилового эфира оС -оксокарбоксикислоты или ее нециклического ацётал с п хэпандиолом в присутствии безводного кислотного катализатора, 0 например хлористого водорода или трехфтористого бора,
Б, Производные формулы Г, в которой оксигруппа, получают путем омьтени производных эфиров о6-оксос карбоксгикислоты, R в которых алкоксигруппа , например, сильным основанием, ТАКИМ как гидроокись натри , и выделе . ни кислоты из полученной таким образом соли путем обработки неорганической кислотой, в частности сол ной, 0 в, Прёизводные формулы 1, в которой RJ - группа формулы NHZ, получают взаимодействием азотсодержащего соединени ,где R -алкокси или адилоксигруппа ,например алкоксикарбонил5 оксигруппа,с соединением формулы NHjZ.
В табл,Г представлены ацетапьные циклические производные общей формулы I, полученные химическим путем.
Таблица.
ВычисленоС 7Г;6;Н 7,3
. .
Найдено С 71,4;Н 7,4
72,1; Н 7,6; N3,6
71,9; Н 7,7; N3,6
63,9; Н 5,9; N3,7
64,2; Н 6,0; N3,9Вычислено С 67,0;К6,1; N 3,9
C2o 2iN04
Найдено С 67,3; Н 6,2; N 3,4
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил .-1,3-дноксалан-2-(N-п-толилхарбоксиамид ) (изомер 1)
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,3-диоксалан-2-{N-п-то илкарбоксиамид ) (изомер 2) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,3-диоксалан-2- N- (4-метоксифв -карбоксиамид) (изомер i) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(4-метрксифе , -карбоксиамид (изоМер 2) 4-Бензи/|оксиметил-2,4-диметил-1, -ЛИОКсалан-2-(N-o-толилкарбоксиамид ) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-хлорфенилкар оксиамид) 4-Бензилкарбоксиметил-2,4-димети -1,З-диоксалан-2-IN-(2-метокси-. фенил)-карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2-(N-(3-метоксифе -карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметйл-1 ,З-диоксалан-2-(Ы-п-толилкарбоксмам д ) 4-Бвнзилоксиметил-2,4-диметил-1 ,З-диоксалан-2- N-(3-хлорфеиил . -карбоксиамид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2- ,(Ы-фенилкарбоксиамид ). Этил-5-бёнзилокси-2,5-диметил-1 ,3-диоксан-2-карбоксилат 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-N-фен илкарбоксигмид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-карбонова кислота Н-(4-Беизилоксиметил-2,4-диметил -1,3-диоксалан-2-ил)-карбонил-(N -фенилгидразид) 4-Бензилоксиметил-г2,4-диметил-1 ,З-диоксалаи-2-(N-циклогексил карбокскамид) (смесь изомеров)
Продолжение тйбл.1
83-85 -Вычислено С 71,0; Н 7,0 N 3,9
Сд. Н ,5 N0. Найдено .С 10,9i Н 7,2 N 3,9
-Вычислено С 71,Or Н 7,0 N 3.,9
- - - i
H,,NO
|&йдвн
с 71,5; Н 7,1; N 3,9 Вычислено С 68,0;Н 6,7|Н 3,9 Cj.H.NO Найдено °. С 68,0;Н 6,9;N 3,6 Вычислено Р 68,0;Н 6,7;Н 3,9 С,. H..yMOНайдете С 67,8;Н 6,8;N 3,6CHCIj ) Вычислено С 71,0;Н 7,0;N 3,9 0,55Г Cj HjyNO. Найдено С 71,3;Н 7,4;N 3,6 CHCI. ) Вычислено С 63,9;Н 5,9;Н 3,7 Найдено С 63,8; Н 6,0; N 3,4 CHCI.) Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,59 Су Hj NOНайдено С 67,8; Н 6,8; N 3,9 ( CHCIj)Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,58 , Найдено С 67,7; Н 6,7; Н 3,9 CHCI..) Вычислено С 71,0; Н 7,0; N 3,9 0,6 ,NO, Найдено С 71,0; Н 7,2; N 3,8 CHCI) Вычислено С 63,9; Н 5,9; N 3,7 0,6C2oH2iN04.Cl Найдено С 64,1; Н 6,1; N 3,4 ШлЧислено С 70,4; Н 6,8; N 4,1СйЛ1м .Од Найдено с 70,1; Н 7,1; N 4,5 - Вычислено С62,3;Н7,5 С . т. Найд1но С 62,6; Н 7,1 &1числено, С 63,4; Н 7,2; N 5,3 С 64,1 Н 7,3; N 4,9 Найдено, (2,5% Вычислено С 63,1; Н 6,в эфир/ СмНлОз- Л:НС1з н йЯено С 63,3; Н Т,О )Вычислено С 67,4; Н N 7,9 0,36 С. г и м п t 67,4; Н 7,0; N 7,9 Найдено Вычислено С 69,2; Н 8,4; М 4,0 С,оН aoNQt н1йдено С 69,5; Н 8,7; Ц 3,9
.; Температура кипени ,С
Изобретение иллюстрируемс следующими примерами.
П р и. м е р 1, Дл того, чтобы определить гербйцидную активность соединений по изобретению их поД1вергаю испытанию на следующих растени х: кукуруза Zea mays (Mz.) , рис Orlza Sativa (R), чмень Barnyarol
grass Echinochloa crus gaily (BG), горох Paslni Satiyium (P)/льн ное сем tiniun usitatissium (L) , rojpчица Slnapis alba (M), сахарна свекла Beta vulgaris (Sb). . . Испытани подраздел ют на ДОВСХОйовае и послевсходовые. При довсходовШ йсШ анйЯх предлагаемым соедине ШЙ ПЁЙДКОМ виде опрыскивают почву, в которую посе ны указанные соединени , пьслёйсходовые испытани прово Kliyx ТваЁййнтах; орошение почвы oRoitO всходов и оромение листвы всходов i П1)И этом испытуемые сбпдйнени примен йт в жидком виде.
Продолжение табл.
Почву, йспсхпьэуемую дл испытаний, 45 стерилизуют паром, модифицируют John Innes Compost смесью, в которой половину торфа с помощью рыхлой массы замен ют вермикулитом.
Используемые гербицидные компози50 иии разбавл ют водой, и растворы предлагаемых соединений в ацетоне, содержащие 0,4 вес.% алкилфенсла и этиленоксидного конденсата общедоступны и имеют торговую марку Triton х-155.
55 в исШ 1ий х tK3 ОрошёНй почвы . и ЛИСТВЫ ацетоновые растворы разбавл ют равным объемом Воды. Полученные композициипримен ют на 1 га, в двух дозировках, соответствующих 10 и 1 кг
60 Штйвнбго веадества, что соответствует объему 400 л/га. В испйта й х по орошению почвы 1 об. ацёТЬнового раствора разбавл ют 155 об. воды. Полученную композицию примен ют в одной
65 дозировке, эквивалентной 10 кг активного вещества на 1 га, что по общему эквивалетнр приблизительно 3000 л/га.
В испытани х до- и послевсходовых в качестве контрольной используют почву, необработанную засе нную и необработанную после всходов.
Гербицидную активность соединений определ ют визуально через 7 дней после опрыскивани листвы и орошени почвы и через 11 дней после орошени
г-
г-С - о CH-jOCH CfiHs
мер 2)
почвы и оценивают по следующей шкале в баллах: О баллов указывает на то, что никакого действи не оказало, 2 балла - уменьшение веса стебл и листвы на растени х произошло пршиерно иа 25%, 5 баллов - на 55%, 9 баллов - на 95%.
Результаты испытаний приведены в табл.2.
Т а б л и ц а 2
Соединени общих формул
сн,
лов,
. R5-J-o JH,c,H5 X
Ла (Е) .- о 1
о «г (I)
II NH(o-TO- СН, СН10
76 70060 лил) .
1
IT NH(2-Ci- CHj СН„
10 3 170 000 фенил)
1 .
11 NH(2CH .J СИ
10 83 70200 -OCHj
1 Фенил)
I NH(386 7 О 4 ОЗ
сн сн
10
1 -мeтoкcифeнил )
I ЫН(метаил-СН СН
85 72422
10 толлил) 1
I ЫН(3-Хлор-СН СН 10
75 71302 Фенил) 1
ОС,Н„ СНСН, 10
43 60000
э 3
NH- СН-СН 10
NH(CH.LCH,СН,. 10
647 О, 030
СН-э 3 00 30000
H(UHK- ,, 10
огек- 1
сил) ;.
11 00 1 1 1
10 8780120
NHCH С Н СНСН, 10
А. О 3 .Э 00 00 О О О
он СНс.н 10
32. S j 778 О 57 4
СНс Н 10
(изо-1 мер 1)
7 7 80064
NHC.H,- СН,С,Н 10
/ Ь D .у-i Ц
(изо-1 мер 2)
СН, CHaCMeCHjlO О :0 00000
Claims (2)
- Формула изобретениГербйцидна композици , содер а Ша ацётальные циклические производПродолжение табл,48567 О8 О1999056 3 О 4 О69 9012О173613 24 99065О О 2050О29 . 9 О 231 О73739 94 198876 о 3 1 5 О9 900583755995 197875 3 О 71 5 199 93678474198779915 2О 7250О79 97772 О897353977614 3 6141 49О 916646618 199о 0000 о 012088 о 0000 о02413 О17 0000О19 О2 7289 3893655О8 0000 О 0112000 3 ОО О83894О93 О 0000ООО О 1313905526 О75882 О1 04 0000О 000122449 О2 195889 95 О 00104 9 101434842 О5 О42644 0010 , 0 О О ОО98859 97 49 42 19177 6774 4 9 806588854 96 1836 55 О1 О 1 9 0000 44313 981670000О О33 0000 20о 0000оные как активное вещество и добавку, выбранную из группы:носитель,диспергатор ,эмульгатор,о тличающа 65 с тем,что,с целью усилени гербицид 74014 r;,.rss;L:°rn s из водных соединени : общей формулы ««-%/ « J , где окси, этоксигруппа или труппа N42, в которой Z - атом водорода, этил, бутил, цикло- ,« гексил, бензил или фенил, не- замещенный или замещенный хлором, фтором, метилом, метоксигруппой: 114 Ji А- Rj-C- или R,-C-CHoI H ,OR, JH, 1;°;1К - - - в количестве 0,5-75 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Швейца жи 0530164 «л. д 01 N 9/28, опублик. 1970.
- 2. Патент СССР 1 354626, кл. А 01 N 9/02, 1969 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1756471A GB1388834A (en) | 1971-05-27 | 1971-05-27 | Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU740141A3 true SU740141A3 (ru) | 1980-06-05 |
Family
ID=10097399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU721788544A SU740141A3 (ru) | 1971-05-27 | 1972-05-25 | Гербицидна композици |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3862959A (ru) |
JP (1) | JPS56135403A (ru) |
AU (1) | AU465405B2 (ru) |
BR (1) | BR7203351D0 (ru) |
CA (1) | CA984396A (ru) |
CH (1) | CH587013A5 (ru) |
DD (1) | DD102277A6 (ru) |
DE (1) | DE2225516C2 (ru) |
DK (1) | DK131629C (ru) |
FR (1) | FR2139010B2 (ru) |
GB (1) | GB1388834A (ru) |
HU (1) | HU165439B (ru) |
IT (1) | IT1006033B (ru) |
NL (1) | NL7207026A (ru) |
PH (1) | PH11099A (ru) |
PL (1) | PL93403B1 (ru) |
SE (1) | SE385892B (ru) |
SU (1) | SU740141A3 (ru) |
ZA (1) | ZA723587B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1427918A (en) * | 1972-05-26 | 1976-03-10 | Shell Int Research | Herbicidal glycerol acetals |
US3986861A (en) * | 1973-07-03 | 1976-10-19 | Shell Oil Company | Herbicidal amide compositions |
US3919252A (en) * | 1974-06-21 | 1975-11-11 | Shell Oil Co | 2,6 Dihalobenzyl ethers |
US4042369A (en) * | 1974-06-21 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Compositions and methods of combatting weeds in crops with 2,6-dihalobenzyl ether |
EP0046488A3 (de) * | 1980-07-28 | 1982-06-02 | Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft | Substituierte 2,5,7-Trioxa-bicyclo(2.2.2)octan-6-one, 3,6,8-Trioxa-bicyclo(3.2.1)octan-4-one sowie 1,3-Dioxan-2-carbonsäure- und 1,3-Dioxolan-2-carbonsäureverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
FR2555180B1 (fr) * | 1983-11-18 | 1986-04-18 | Hoechst France | Acides dialcoxy-4,5 dioxolanne-1,3 carboxylique-2, leurs derives, leur procede de preparation et leur application |
US4554011A (en) * | 1984-08-24 | 1985-11-19 | Chevron Research Company | Herbicidal 2S-(2β,4β,5β)-5-Arylmethoxy-4-substituted 2-alkyl-1,3-dioxane derivatives |
CA2525302A1 (en) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | David Bundle | Multivalent inhibitors of serum amyloid p component |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL295816A (ru) * | 1962-07-27 | |||
FR1445013A (fr) * | 1964-07-09 | 1966-07-08 | Thomae Gmbh Dr K | Procédé pour fabriquer des nouveaux acides dioxolano-2-carboxyliques |
US3558656A (en) * | 1968-04-19 | 1971-01-26 | Smith Kline French Lab | Glycerol trichloroethyl carbonate and derivatives |
BE756427A (ru) * | 1969-09-23 | 1971-03-22 | Shell Int Research | |
US3686238A (en) * | 1970-01-19 | 1972-08-22 | Syntex Corp | Glycerol esterified with 2-naphthyl-acetic acids and fatty acids |
-
1971
- 1971-05-27 GB GB1756471A patent/GB1388834A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-05-18 US US254536A patent/US3862959A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-19 IT IT24618/72A patent/IT1006033B/it active
- 1972-05-23 DD DD163140A patent/DD102277A6/xx unknown
- 1972-05-23 PL PL1972155549A patent/PL93403B1/pl unknown
- 1972-05-25 DK DK259872A patent/DK131629C/da active
- 1972-05-25 CH CH769672A patent/CH587013A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-25 SE SE7206848A patent/SE385892B/xx unknown
- 1972-05-25 ZA ZA723587A patent/ZA723587B/xx unknown
- 1972-05-25 PH PH13565A patent/PH11099A/en unknown
- 1972-05-25 BR BR3351/72A patent/BR7203351D0/pt unknown
- 1972-05-25 HU HUSE1629A patent/HU165439B/hu unknown
- 1972-05-25 SU SU721788544A patent/SU740141A3/ru active
- 1972-05-25 NL NL7207026A patent/NL7207026A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-25 CA CA143,023A patent/CA984396A/en not_active Expired
- 1972-05-25 DE DE2225516A patent/DE2225516C2/de not_active Expired
- 1972-05-25 FR FR7218626A patent/FR2139010B2/fr not_active Expired
- 1972-05-25 AU AU42752/72A patent/AU465405B2/en not_active Expired
-
1981
- 1981-03-13 JP JP3547681A patent/JPS56135403A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK131629C (da) | 1976-01-12 |
GB1388834A (en) | 1975-03-26 |
FR2139010B2 (ru) | 1977-12-23 |
PH11099A (en) | 1977-10-25 |
AU4275272A (en) | 1973-11-29 |
DE2225516C2 (de) | 1984-11-22 |
AU465405B2 (en) | 1975-09-25 |
CH587013A5 (ru) | 1977-04-29 |
NL7207026A (ru) | 1972-11-29 |
DE2225516A1 (de) | 1972-12-14 |
CA984396A (en) | 1976-02-24 |
IT1006033B (it) | 1976-09-30 |
FR2139010A2 (ru) | 1973-01-05 |
US3862959A (en) | 1975-01-28 |
DK131629B (da) | 1975-08-11 |
JPS5748123B2 (ru) | 1982-10-14 |
PL93403B1 (en) | 1977-05-30 |
BR7203351D0 (pt) | 1973-04-26 |
HU165439B (ru) | 1974-08-28 |
JPS56135403A (en) | 1981-10-22 |
SE385892B (sv) | 1976-07-26 |
DD102277A6 (ru) | 1973-12-12 |
ZA723587B (en) | 1973-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2513732C2 (ru) | ||
SU643081A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
SU740141A3 (ru) | Гербицидна композици | |
SU708980A3 (ru) | Гербицидное средство | |
HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2109910C3 (de) | NJV-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
JPS6115874B2 (ru) | ||
US3518074A (en) | Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents | |
JPS6059901B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
US2757119A (en) | Bis-(2-chloroethyl) chlorofumarate, fungicidal composition of said compound and method of applying same | |
CA1088089A (en) | Phenylalanine oxime esters | |
US3972707A (en) | N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method | |
US3419662A (en) | Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi with triorganotin oximes | |
US3356724A (en) | Herbicidal alpha-halo-nu-cyclohexyl-acetamides | |
US3962263A (en) | N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds | |
NO139150B (no) | Herbicid middel inneholdende oximestere | |
US4170463A (en) | 2,6-Dialkyl-N-dialkylphosphonomethyl chloroacetanilides as herbicides | |
CA1052386A (en) | Selective herbicides | |
SE409704B (sv) | Selektiva herbicider | |
CA1065332A (en) | Acylated phenylamino thiopropionates | |
JPH03109306A (ja) | 害虫防除 | |
EP0265020A1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
US3986860A (en) | Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives | |
US4052411A (en) | Esters of derivatives of 2-imidazolidinylidenenitroacetic acid |