DE2225516C2 - Cyclische 2-Alkylglycerinacetale, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide - Google Patents

Cyclische 2-Alkylglycerinacetale, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide

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DE2225516C2
DE2225516C2 DE2225516A DE2225516A DE2225516C2 DE 2225516 C2 DE2225516 C2 DE 2225516C2 DE 2225516 A DE2225516 A DE 2225516A DE 2225516 A DE2225516 A DE 2225516A DE 2225516 C2 DE2225516 C2 DE 2225516C2
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Description

Gegenstand des Hauptpatents sind u. a. cyclische 2-AlkylgIycerlnacetale der allgemeinen Formel
H2C O R'
R'
YO-CH2
In der R eine Ci- bis Ci-Alkylgruppe und Y eine Benzylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
Es hat sich nun gezeigt, daß eine bestimmte Gruppe dieser cyclischen Acetalderlvate, die nicht unter das Hauptpatent fallen, ebenfalls Interessante herbicide Eigenschaften besitzt. Diese erfindungsgemäßen Acetalderlvate sind Im Hauptanspruch naher gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können erhalten werden durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung, In der R1 eine Alkoxycarbonyl- oder Acyloxycarbonylgruppe bedeutet, mit einem AmIn der allgemeinen Formel
NH2Z. Μ
In der Z die angegebene Bedeutung hat. Wenn Z eine Phenylgruppe bedeutet, wird die Verbindung erhalten durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung, In der R' eine Carboxylgruppe bedeutet, mit Phenylphosphazoanllld.
Die erfindungsgemäßen cyclischen Acetalderlvate sind von Interesse als Herbicide mit einem breiten 2* Wirkungsspektrum, besonders gegenüber Gras und Unkräutern. Die Erfindung betrifft damit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegebenenfalls zusamnen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Stoff, als Herbicide.
Der Ausdruck »Träger«, wie er hler verwendet wird, bedeutet ein festes oder flüssiges Material, das anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder -w zubereitet wird, um Ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder Ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Der oberflächenaktive Stoff kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein und er kann nichtionisch oder Ionisch sein. Irgendeines der Trägermaterlallen oder oberflächenaktiven Mittel, die übllcherweise zur Zubereitung von Pestlciden verwendet werden, kann erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden ■" und geeignete Beispiele derartiger MIttel sind z. B. In der GB-PS 12 32 930 angegeben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulglerbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet werden. Benetzbare Pulver werden normalerweise so hergestellt, daß sie 25, SO oder 75 Gew.-% des Giftstoffes und normalerweise zusätzlich zu dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) « und/oder Zusätze wie Penetrantlen oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver hergestellt, jedoch ohne Dlsperslonsmittel und werden bei der Verwendung mit weiterem festen Trägermaterial verdünnt, so daß ein Mittel entsteht, das normalerweise '/, bis 10 Gew.-% des Giftstoffes enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine Korngröße von 0,148 mm bis 1,98 mm (10 bis 100 BS mesh) haben, und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnationsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate '/, bis 25 Gew.-% Gifistoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze wie Stabilisatoren. Modlflkatoren zur langsamen Freisetzung des Giftstoffes und Bindemittel. Emulglerbare Konzentrate enthalten normalerweise außer dem Lösungsmittel und, wenn notwendig, zusätzlichem Lösungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Giftstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew./Vol.) geeignete Zustäze wie Stabilisatoren, Penetrantlen und Korroslonslnhlbltoren. Suspensionskonzentrate werden so hergestellt, daß man ein stabiles, nicht absetzendes, fließfähiges Produkt erhält, das normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Giftstoff, 0.5 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel. 0.1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie schützende Kolloide und thlxotrope MIttel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze wie Entschäumer. Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrantlen und Klebrigmacher, und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, In der der Giftstoff Im wesentlichen unlöslich 1st, enthält; bestimmte organlsehe Feststoffe oder anorganische Salze können In dem Träger gelöst sein um das Absetzen zu vermelden oder als Antirostmittel für Wasser.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, wie sie z. B. durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls Im Rahmen der vorliegenden Erfindung. Diese Emulsionen können In Form von Wasser-In-Öl- oder In Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen w) und können eine dicke »Mayonnaise«-artige Konsistenz besitzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
a) Äthyl^-benzyloxymethyl^^-dlmethyl-l^-dloxolan^-carboxylat
Trockenes Chlorwasserstoffgas wurde In ein Gemisch von 14,9g 3-Benzyloxy-2-methylpropan-l,2-dlol und
9.15 g Äthylpyruvat 1 h lang eingeleitet. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde auf 90° C erhitzt und dann auf 50° C abgekühlt. 100 cm1 Benzol wurden zu dem Gemisch zugegeben und das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop entfernt. Die abgekühlte Lösung wurde mit Kallumcarbonatlösung gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand fraktioniert destilliert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt. Kp. 124 bis 126° C bei 0.4 mbat.
Analyse: Berechnet für ClfcH2,O,: C 65.4 H 7.5% Gefunden: C 65.0 H 7.6%
i" b) 4-Benzyioxymeihyl-2.4-dlmcthyI-1.3-dloxolan-2-carbonsäure
7,0g ÄthyM-benzyloxymciliyl^-dimeihyl-lJ-dloxolan^-carboxylai (entsprechend Beispiel I) wurden mit einer Lösung von 1.0 g Natriumhydroxid In 50 cm1 Wasser 4 h bei 90c C gerührt. Der gebildete Alkohol wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der wäßrige Rückstund wurde zweimal mit Äther gewaschen und mit '* 10 cm' 2n-Salzsüure angesäuert. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert und die Auszüge gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde fraktioniert destilliert. Man erhielt das gewünschte Produkt. Kp. 145° C bei 0.13 mbar.
Analyse: Berechnet für CuH„Os: C 63,2 H 6,8% -^1 Gefunden: C 63.6 H 6,8%
c) 4-Benzyloxymethyl-2.4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld)
3.0 g 4-Benzyloxymethyl-2.4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-carbonsäure (entsprechend Beispiel 2) und 1,13 g Phenyl- -1S phosphazoanllld (hergestellt durch Umsetzung von Phosphortrlchlorld mit Anilin) In 25 cm' Toluol wurden •zusammen 2 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurda filtriert und der Rückstand mit heißem Toluol gewaschen. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand Im Chloroform aufgenommen. Die Lösung wurde mit einer 5%lgen wäßrigen Natrlumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch *> Chromatographie über Slllcagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. 53 bis 60° C (Isomeres Gemisch).
Anslyse: Berechnet für C20H2JNO5: C 70,4 H 6,8 N 4,1% Gefunden: C 70,3 H 6,9 N 3.8%
Beispiel 2 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-butylcarboxamld)
3,2 g Trläthylamln wurden zu einer Lösung von 8,0g 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-carbonsäure In 50 cm* trockenem Tetrahydrofuran, die auf 0 bis 50C gehaiien wurde, zugegeben. Das Gemisch wurde 10 min gerührt und hierzu wurden 4,1 g Isobutylchlorformlat zugegeben, während die Temperatur des Gemisches auf 5 bis 10° C gehalten wurde. Es wurde weitere 20 min gerührt. Dann wurden 2.2 g Butylamln zugege- ^ ben und das Gemisch 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde dann filtriert und das Flltrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde In Äther gelöst und die Lösung nacheinander mit 2 m Salzsäure, 5'Vlger Natrlumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Lösung wurde dann getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über Slllcagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als öl. RXCHCIj) 0,2.
Analyse: Berechnet für CuH27NO4: C 67,2 H 8,4 N 4,4% Gefunden: C 66,9 H 8,6 N 4,1%
s-s Beispiel 3
Nach analogen Verfahren, wie In den obigen Beispielen, wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte In der folgenden Tabelle I angegeben sind. Die RrWerte für bestimmte Verbindungen wurden durch Dünnschlcht-Chromatographle auf mit Sillcagel beschichteten Platten «· (5 χ 10 cm) mit einer Schichtdicke von 0,25 mm unter Verwendung der angegebenen Lösungsmittel erhalten. In einigen Fällen wurde ein Gemisch geometrischer Isomerer erhalten, wobei die einzelnen Isomere durch fraktionierte Destillation getrennt wurden.
Tabelle I
Verbindung
^BenzyloxymethyM-athylO-rnethyl-lJ-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld)
(Isomer 1)
4-Benzyloxy methyl-4-äthyl-2-meihy I-1,3-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld)
(Isomer 2)
4-Benzyloxy methyl^-methyM-propyl-1.3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamld)
(Isomer 1)
4-Benzyloxy methyl-2-methyl-4-propy I-1,3-dloxolan-2-<N-phenylcarboxamld)
(Isomer 2)
4-Benzyloxy methyl^^-dlmethyl-i^-dloxolan^- [N-(4-chlorphenyl)carboxamld] (Isomeres Gemisch)
4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2- |N-(4-fluorphenyl)carboxamld] (Isomeres Gemisch)
4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-p-tolylcarboxamld)
(Isomer 1)
4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-p-tolylcarboxamld)
(Isomer 2)
4-Benzyloxy methyl^^-dlmethyl-l.S-dloxolan^- [N-(4-methoxyphenyl)-carboxamldl (Isomer I)
4-BenzyloxymethyI-2,4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-[N-(4-methoxyphenyl)-carboxamld] (Isomer 2)
4-Benzyloxymelhyl-2,4-dlmethyi-l,3-dloxolan-2-(N-o-tolylcarboxamld)
4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-[N-(2-chlorphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-[N-(2-methoxyphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-[N-(3-methoxyphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-m-tolylcarboxamld)
4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2-
[N-(3-chloφhenyl)-carboxamldί
Fp oder Kp
oder
R, Lösungs
mittel 		102-106 Ber.
Gef.		 für C21H25NO4: Analyse 71,0;
71,1;		 H
H		 7.1;
7,1;		 N
N		 3.9%
3.6%
Fp 65-67 Ber.
Gef.		 für C21H11NO4: C
C		 71,0;
71,2;		 H
H		 7,1;
7.4;		 N
N		 3,9%
3,9%
Fp 97-99 Ber.
Gef.		 für C22H27NO4: C
C		 71.6;
71,6;		 H
H		 7.3;
7.3;		 N
N		 3.8%
3.4%
Fp 55-59 Ber.
Gef.		 für C12H27NO4: C
C		 71.6;
71,4;		 H
H		 7.3%
7,4%
Fp C
C
Fp 80-87 Ber. für C20Hj2NO4Cl:
Gef.
Fp 52-77 Ber. für C20H22NO4F:
Gef.
Fp 83-85 Ber. für C2,H2SNO4:
Gef.
Fp 67-70 BeLfOrC21H25NO4:
Gef.
Fp 96-98 Ber. für C21H25NOj:
Gef.
Fp 79-81 Ber. für C21H25NO5:
Gef.
R, (CHCl1) Ber. für C21H2,NO4:
0,55 Gef.
R, (CHCI,) Ber. für CJ0H22NO4CI:
0,61 Gef.
R (CHCIj) Ber. für C21H25NO5:
0.59 Gef.
R, (CHCI3) Ber. für C21H25NO5C
0,58 Gef.
R, (CHCl3) Ber. für C21H25NO4:
0,6 Gef.
R. (CHCl3) Ber. für C20H22NO4:
0,6 Gef.
C 63,9; H 5.9; N 3.7%
C 64,2; H 6.0; N 3,9%
C 67.0; H 6,1; N 3,9%
C 67,3; H 6,2; N 3,4%
C 71,0; H 7.0; N 3,9%
C 70,9; H 7,2; N 3,9%
C 71.0; H 7,0; N 3,9%
C 71,5; H 7,1; N 3,9%
C 68,0; H 6,7; N 3,9%
C 68.0; H 6,9; N 3,6%
C 68,0; H 6,7; N 3,9%
C 67,8; H 6.8; N 3,6%
C 71,0;
C 71,3;
C 63,9;
C 63,8;
C 68,0;
C 67,8;
C 68,0;
C 67,7;
C 71,0;
C 71,0;
C 63,9;
C 64,1;
H 7,0; H 7,4; H 5.9; H 6,0; H 6,7; H 6,8; H 6,7; H 6,7; H 7,0; H 7,2; H 5,9; H 6,1;
N 3,9% N 3,6% N 3,7% N 3,4% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,8%
N 3,7% N 3,4%
Herbicide Wirkung
Um die herbicide Wirkung zu untersuchen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einer repräsentativen Reihe von Pflanzen untersucht:
Mals, Zea mays (M); (BG) Reis, Oryza satlva (R) Barnyardgras, Echlnochloa crusgalll. Erbsen, Plsum satlvum (E); Leinsamen, Linum usltatlsslum (L); Senf, Slnapls alba (S); Zuckerrübe, Beta vulgarls (Z).
Diese Untersuchungen zerfielen In zwei Gruppen, und zwar In solche vor dem Auflaufen, und solche nach dem Auflaufen der Pflanzen. Die Untersuchungen vor dem Auflaufen bestanden darin, daß man eine flüssige Zubereitung der Verbindungen auf den Boden versprühte, in dem die Samen der oben angegebenen Pflanzen kurz vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Untersuchungen, und zwar das Durchtränken des Bodens und das Besprühen der Blätter. Bei dem Tränken des Bodens wurde der Boden In dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Arten wuchsen mit einer flüssigen Zuberei tung, die eine crflndungsgemäße Verbindung enthielt, getränkt, und bei den Blattsprühversuchen wurden die jungen Pflanzen mit einer derartigen Zubereitung besprüht.
Der bei den Versuchen verwendete Boden war ein mit Dampf sterilisiertes, modifiziertes John lnnes Compost Gemisch bei dem die Hälfte des Torfes In der lockeren Masse durch Vermiculit ersetzt worden war.
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen wurden hergestellt Indem man Lösungen der Verbindungen In Aceton, die 0,4 Gew.■% eines Alkylphenol/Äthylenoxldkondensats. das unter dem llandclsnamen Triton® X-155 erhältlich Ist, enthielten, mit Wasser verdünnte. Bei den Versuchen wo der Boden oder die Blätter besprühl wurden, wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen aufgebracht, entsprechend 10 b/w. 1 kg aktiver Substanz ρ·υ Htkiar In einem Volumen, das 4001 pro Hektar entsprach. Bei den Versuchen, wo der Boden getränkt wurde, wurde die Acetonlösung mit Wasser auf 155 Volumina verdünnt und die einstehende Zubereitung In einer Dosis aufgetragen, die einer Menge von 10 kg aktiver Substanz pro Hektar In einem Volumen von ungefähr 3000 I pro Hektar entsprach.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde ein besäter, nlcht-behandelier Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen ein nlcht-behandelter Boden mit jungen Pflanzen als Vergleich herangezogen.
Die herblclden Wirkungen der Verbindungen wurden 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem Tränken des Bodens und 1! Tage nach dcrn Besprühen des Bodens visuell bestimmt und entsprechend einer 0 bis 9 Skala angegeben. Der Wert 0 bedeutet, daß die behandelten Pflanzen nicht angegriffen wurden, der Wert 2 zeigt eine Verminderung In dem frischen Gewicht von Stengeln und Blättern der Pflanzen von ungefähr 25%, der Wert 5 bedeutet eine Verminderung von ungefähr 55%, der Wert 9 eine Verminderung von 95% usw. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind In der Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
CH2
R-C C6H5-CM2-O-CH2
Verbindung
R1
Nach dem Auflaufen Dosis Tranken des Bodens kg/ha M R BG E L S
Besprühen der Blätter M R BG E L S Z
Vor dem Auflaufen Besprühen des Bodens M R BG E L S Z
C6H, CH, CH, 10
40 1
(CH2)JCH, CH, CH, IO
]
C6H, CH, C2H, 10
(Isomer 1) 1
45 C6H, CH, C2H, IO
(Isomer 2) 1
C6H, CH, CH2CH2CH, 10
(Isomer 1) 1
SO 4-Chlor- CH, CH, 10
nhenyl 1
4-Fluor- CH, CH, 10
phenyl 1
p-Tolyl CH, CH, 10
55 (Isomer 1) 1
p-Tolyl CH, CH, 10
(Isomer 2) 1
4-Methoxy- CH, CH, 10
phenyl 1
60 (Isomer-
Gemlsch)
o-Tolyl CH, CH, 10
1
65 2-Chlor- CH, CH, 10
phenyl 1
2-Methoxy- CH1 CH, 10
phenyl 1
6 4 7 0 0 3 0
7 7 8 0 5 7 4
7 7 8 0 0 6 4
8 6 8 0 6 4 4
8 3 8 0 5 0 0
8 4 8 0 7 0 0
10 6 0 0 0 0
8 3 8 4 7 2 0
7 6 7 0 6 0 0
3 17 0 0 0 0
8 3 7 0 2 0 0
7 6 8 3 7 7 1 8 9 9 8 7 6 0
3 1 7 3 6 4 0 5 8 9 6 6 5 0
6 2 7 2 8 9 3 9 8 9 3 6 5 5
0 0 0 1 1 2 0 0 0 8 0 0 0 0
8 7 9 1 7 7 2 9 9 9 9 8 8 5
7 4 8 0 6 5 1 4 4 9 6 7 7 4
7 5 8 3 6 5 1 6 4 9 8 8 8 5
0 0 0 0 0 0 0 1 1 9 4 4 3 1
8 2 _ 4 8 4 2 9 9 9 9 8 8 6
7 0 _ 4 7 3 1 7 9 9 2 6 7 5
7 0 8 3 6 3 1 7 7 9 7 7 7 0
0 0 6 1 5 0 0 0 4 9 0 3 4 0
6 0 7 3 8 6 0 9 9 9 9 7 8 ί
2 0 6 0 6 0 0 8 9 9 2 6 6 0
3 3 6 1 7 2 1 5 8 9 1 6 5 0
0 0 0 0 5 0 0 4 S 9 0 0 2 0
9 9 9 9 8 8 2
9 9 9 9 7 8 0
8 3 8 3 7 _ 0 8 9 9 6 7 5 0
6 0 7 1 6 2 0 9 9 9 0 5 6 0
7 4 8 5 6 8 1 6 9 9 0 1 2 0
3 0 3 0 4 0 0 4 9 9 0 6 5 0
4 1 7 3 6 1 3 2 9 9 0 2 3 0
0 0 2 0 5 0 2 9 9 9 8 8 7 6
6 1 7 3 7 3 4 5 9 9 0 0 5 0
1 0 3 1 5 0 1
22 25 516 Fortsetzung Besprühen 7 K BG Vor dem Auflaufen ZMR BG ELSZ κ* Γ I2 KJ \^ 1ΊΙΙ L· 'erbindungen 4-Bcnzyloxyrncthy!-2,2- (2) bei einer Aufbringmenge E S Z Gesamt- Gesamtwertung 1 von Verbindungen, bei denen R eine Methyl- 5
Verbindung Nach dem Auflaufen M 4 5 8 der Blätter Besprühen des Bodens 55 9,9 9 7 875 D ( " π η2 ,3-dloxan den oben angegebenen Pflanzen noch Wertung ohne Preis
Dosis Tranken des Bodens 8 0 7 ELS 13 9 9 9 3 5 7 3 t\ \ 7 6 55 46
Z R' R kg/ha M R BG E L S Z 7 1 8 3 7 41 999 8775 Verbindung 1 9 9 9 8 5
3-Methoxy- CH, CH, 10 8 6 7 0 4 0 3 6 0 7 1 5 0 0 7 9 9 7 7 7 2 CH2OCH2C6H5 Verbindung 2 9 9 9 5 7 7 6 57 48 10
phenyl I 1 2 7 4 7 31899 7764
m-Tolyl CH, CH, 10 8 5 7 2 4 2 2 Es wurde wie oben gearbeitet, um die Wirkung verschiedener 0 6 2 5 10 4 9 9 16 6 3 6 5 48 42
I Auflaufen mit denjenigen der aus der DE-OS 20 46 476 bek 3 5 erflndungsgemüßer Verbindungen vor dem
3-Chlor- CH, CH, 10 7 5 7 13 0 2 1 4 annien \ 6 3 51 42 IS
phenyl I dimethyl-4n-propyl-l,3-dloxolan (1) und 5-Benzyloxy-5-methyl-2-phenyl-l
von 10 kg/ha zu vergleichen. Dabei wurde neben der Wirkung gegenüber Verbindung Wirkung vor dem Auflaufen bei 6 3 51 42
diejenige gegenüber Hafer (H) untersucht. Z R1 R M H RG R L 7 4 53 44
Man erhielt die folgenden Ergebnisse: 7 2 51 42
2-Tolyl CH, CH, 8 8 9 9 8 7 6 51 44 20
O
H		 [Isomer (H)]
Il 4-Tolyl CH, CH, 9 9 9 9 8 Gesamtwertung 25
[Isomer (ID] ohne
2-Chlorphenyl CH, CH, 7 7 9 6 8 Hafer Erbsen .10
[Isomer (ID] 1 0 41 32 33
2-Tolyl CH, C2H5 8 9 9 9 7 2 3 44 35 39
[Isomer (ID] .15
3-Tolyl CH, C2H5 7 9 9 9 8 Wie aus dem Hauptpatent P 2046 476.0 hervorgeht. Ist die Wirksamkeit deijenlgen Verbindungen, bei denen
3-Meihoxyphenyl CH, C2H5 8 9 9 9 7 R2 ein Wasserstoffatom Ist, Im wesentlichen gleich deijenlgen
4-Tolyl CH, C2H5 8 9 9 9 7 gruppe Ist.
3-Chlorpheny! CH1 C2H5 7 7 9 7 8 40
[Isomer (II)]
45
SO
55
60
65

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    1. Weitere Ausbildung von cyclischen 2-Alkyl-Elycerlnacetaten der allgemeinen Formel 1
    R eine C,- bis C-Alkylgruppe,
    's R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, Butyl-. Brommethyl-, Phenylethyl-, Äthoxy-, Benzyl-, Furyl-, Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom substituiert Ist,
    R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder
    R1 und R"' zusammen eine Tetramethylen-. Pentamethylen- oder Hexamethylengruppe.
    -" Y eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls am Benzolring durch ein oder mehrere Fluor- oder Chloratome oder eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe substituiert Ist, eine Benzoyl-, eine Phenyl- oder eine Furfurylgruppe
    bedeuten, nach Patent 20 46 476. gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    Il
    H2C O C—NH-Z
    .w C
    R-C O R2
    In der
    P.' die angegebenen Bedeutungen hat und
    R eine Ci-bis C)-Alklygruppe und
    ■>" Z eine Cl- bis C»-Alkylgruppe oder eine, gegebenenfalls durch ein Fluor- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierte, Phenylgruppe
    bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Welse die entsprechende Verbindung, In der R' eine Alkoxycarbonyl- oder Acyloxycarbonyl-
    gruppe bedeutet, mit einem AmIn der allgemeinen Formel NHiZ, In der Z die angegebenen Bedeutungen hat, umsetzt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung derjenigen Verbindungen nach Anspruch 1, in denen Z eine Phenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man In an sich bekannter Welse die entsprechende Verbindung, In
    W) der R' eine Carboxylgruppe bedeutet, mit Phenylphosphazoanllld umsetzt.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder oberflächenaktiven Stoff, als Herbicide.
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