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Gegenstand des Stammpatentes Nr. 309879 sind herbizide Mischungen, die durch einen Gehalt an 2-Al- kylglycerinderivaten der allgemeinen Formel
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in der
R eine Alkylgruppe, eine der Gruppen
Y eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff-oder Acylgruppe und die beiden andern Gruppen
Y entweder jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoyl- oder heterocyclische Gruppe oder zu- sammen eineCarbonyl- oder gegebenenfalls substituierte zweiwertige aliphatische Kohlenwasser- stoffgruppe bedeuten, als aktiven Bestandteil gekennzeichnet sind.
Es hat sich nun gezeigt, dass eine bestimmte Gruppe cyclischer Acetalderivate dieser allgemeinen Formel besonders interessante herbizide Eigenschaften besitzt. Diese erfindungsgemäss als aktive Bestandteile von herbiziden Mischungen verwendbaren Acetalderivate besitzen eine der folgenden isomeren Formeln :
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in der Reine Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel - NHZ bedeutet, wobei Zein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cyc10a1ky1- oder Benzylgruppe ist, eine phenylsubstituierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen substituierte Phenylgruppe, R eine Alkylgruppe, Y eine Aralkylgruppe und R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten.
Bevorzugte cyclische Acetalderivate sind a) solche der Formel (I), in der Rl eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, z. B. eine Äthoxygruppe oder eine Gruppe der Formel - NHZ bedeutet, wobei Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Cycloalkylgruppe mit bis zu 6 Kohlen- stoffatomen, z. B. eine Butyl-oder Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Phenylamino- gruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Fluor- oder ein oder zwei Chloratome, 1 bis 2 Alkyl- gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Methylgruppen, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methoxygruppe, substituierte Phenylgruppe bedeutet, Ri ein
Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.
B. eine Methylgruppe,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-oder Propylgruppe und Y eine Benzylgruppe bedeutet, oder b) solche Verbindungen der Formel (II), in der R eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Äthoxygruppe oder eine Gruppe der Formel - NHZ bedeutet, wobei Z ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, 1\ und R, jeweils eine Alkyl-
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gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methylgruppe, und Y eine Benzylgruppe bedeuten.
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Rli davon mit einem entsprechend substituierten Propandiol in Gegenwart eines wasserfreien sauren Katalysators, z.
B. von Chlorwasserstoff oder Bortrifluorid, umsetzt.
Die Derivate, in denen R eine Hydroxygruppe bedeutet, werden hergestellt durch Verseifung des Derivats, bei dem Rl eine Alkoxygruppe bedeutet, z. B. unter Anwendung einer starken Base, wie Natriumhydroxyd und
Freisetzung der Säure aus dem so erhaltenen Salz durch Behandlung mit einer Mineralsäure, wie Chlorwasser- ) stoffsäure.
Die Verbindungen, in denen R eine Gruppe der Formel - NHZ
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oderNH ; Z.
Wenn R eine phenylsubstituierte Aminogruppe bedeutet, wird die Verbindung günstigerweise erhalten durch
Umsetzung der entsprechenden Verbindung, in der Reine Hydroxygruppe bedeutet mit Phenylphosphazoanilid.
Die obigen cyclischen Acetalderivate sind von Interesse als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln mit einem breiten Wirkungsspektrum, besonders gegenüber Gras und Unkräutern. Die Erfindung betrifft somit herbizide
Mittel, umfassend einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel und als wirksamen Bestandteil min- destens eines der cyclischen Acetalderivate der Formeln (I) oder (II).
Der Ausdruck "Träger", wie er hier verwendet wird, bedeutet ein festes oder flüssiges Material, das an- organisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder zubereitet wird, um ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Der oberflächenaktive Stoff kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein und er kann nichtionogen oder ionogen sein. Irgendeines der Trägermaterialien oder oberflächenaktive Mittel, die üblicher- weise zur Zubereitung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden, kann erfindungsgemäss ebenfalls verwendet werden und geeignete Beispiele derartiger Mittel sind z. B. in der brit. Patentschrift Nr. 1, 232, 930 angegeben.
Die erfindungsgemässen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet werden. Benetzbare Pulver werden normalerweise so hergestellt, dass sie 25. 50 oder 75 Gew.-% des Wirkstoffes und normalerweise zusätzlich zu dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew. -0/0 Stabilisator (en) und/oder Zusätze wie Penetrantien oder Haftmittel enthalten.
Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver hergestellt, jedoch ohne Dispersionsmittel und werden bei der Verwendung mit weiterem festen Trägermaterial verdünnt, so dass ein Mittel entsteht, das normalerweise 1/2 bis 10 Gew.-% des Wirkstoffes enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, dass sie eine Korngrösse von 0, 148 mm bis 1, 98 mm (10 bis 100 BS mesh) haben, und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnationsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 1/2 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes und Bindemittel.
Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise ausser dem Lösungsmittel und, wenn notwendig, zusätzlichem Lösungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew./ Vol. ) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew. /Vol.) geeignete Zusätze wie Stabilisatoren, Penetrantien und Kor- rosionsinhibitoren.
Suspensionskonzentrate werden so hergestellt, dass man ein stabiles, nicht absetzendes, fliessfähiges Produkt erhält, das normalerweise 10 bis 75 Gew. -% Wirkstoff, 0, 5 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0, 1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie schützende Kolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze wie Entschäumer, Korrosionshibitoren, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher, und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält ; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein um das Absetzen zu vermeiden oder als Antifrostmittel für Wasser.
Wässerige Dispersionen und Emulsionen, wie sie z. B. durch Verdünnen eines erfindungsgemässen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese
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oderTrockenes Chlorwasserstoffgas wurde in ein Gemisch von 14, 9g 3-Benzyloxy-2-methylpropan-l, 2-diol i und 9, 15 g Äthylpyruvat 1 h lang eingeleitet. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde auf 900C erhitzt und dann auf 500C abgekühlt. 100 cm Benzol wurden zu dem Gemisch zugegeben und das bei der Reaktion ge- bildete Wasser azeotrop entfernt. Die abgekühlte Lösung wurde mit Kaliumcarbonatlösung gewaschen und ge- trocknet.
Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand fraktioniert destilliert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt. Kp. : 124 bis 1260C bei 0, 3 mm Hg.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> C16H22O5: <SEP> C <SEP> 65,4 <SEP> H <SEP> 7,5%
<tb> Gefunden <SEP> C65. <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 7. <SEP> 6%
<tb>
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kohol wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der wässerige Rückstand wurde zweimal mit Äther gewaschen und mit 10 cri 2n Salzsäure angesäuert. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert und die Auszüge gewaschen, über MgSC getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. DerRückstand wurde fraktioniert destilliert Man erhielt das gewünschte Produkt. Kp. : 1450C bei 0, 1 mm Hg.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> C14H18O5: <SEP> C <SEP> 63,2 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8% <SEP>
<tb>
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wurden zusammen 2 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde filtriert und der Rückstand mit heissem Toluol gewaschen. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand im Chloroform aufgenommen. Die Lösung wurde mit einer 5%igen wässerigen Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und über MgS04 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch Chromatographie über Silicagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. : 53 bis 600C (isomeres Gemisch).
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> CHNOg <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 6,8 <SEP> N4, <SEP> 1% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N3, <SEP> 8% <SEP>
<tb>
Vorschrift4 :4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-carboxamid 5, 0 g Äthyl-4-benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-carboxylat und 50 ems wässerige Ammoniaklösung (Spez. Gew. 0, 88) wurden bei Raumtemperatur 3 Tage zusammen gerührt. Der gebildete weisse Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhielt das gewünschte Produkt als isomeres Gemisch. Fp. : 72 bis 920C.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> CHNC4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 5,3%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N5, <SEP> 1% <SEP>
<tb>
Vorschrift5 :4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-(N-butylcarboxamid)
3, 2 g Triäthylamin wurden zu einer Lösung von 8,0 g 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolan- - 2-carbonsäure in 50 cm* trockenem Tetrahydrofuran, die auf 0 bis 50C gehalten wurde, zugegeben. Das Gemisch wurde 10 min gerührt und hiezu wurden 4, 1 g Isobutylchlorformiat zugegeben, während die Temperatur des Gemisches auf 5 bis 10 C gehalten wurde. Es wurde weitere 20 min gerührt. Dann wurden 2, 2 g Butylamin zugegeben und das Gemisch 16 h bei Raumtemperatur gerührt.
Das Gemisch wurde dann filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde in Äther gelöst und die Lösung nacheinander mit 2m Salzsäure, piger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Lösung wurde dann getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über Silicagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl. Rf (CHCl) 0, 2.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> C18H27NO4: <SEP> C67,2 <SEP> H8,4 <SEP> N4,4%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C66,9 <SEP> H8,6 <SEP> N4,1%
<tb>
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haltene Lösung zuerst mit piger wässeriger Kaliumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Die Lösung wurde über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch fraktionierte Destillation und anschliessendes Chromatographieren über Silicagel mit Toluol und anschliessend 5% Äther in Toluol als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl.
Rf (CHCl) 0, 39.
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<tb>
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> 1\ <SEP> 0 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 10/0 <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 7. <SEP> 4% <SEP>
<tb>
Vorschrift 7 : Nach analogen Verfahren, wie in den obigen Vorschriften, wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte in der folgenden Tabelle (I) angegeben sind.
Die Rf-Werte für bestimmte Verbindungen wurden durch Dünnschicht-Chromatographie auf mit Silicagel beschichteten Platten (5 x 10 cm) mit einer Schichtdicke von 0, 25 mm unter Verwendung der angegebenen Lösungsmittel erhalten. In einigen Fällen wurde ein Gemisch geometrischer Isomerer erhalten, wobei die einzelnen Isomeren durch fraktionierte Destillation getrennt wurden.
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Tabelle I
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<tb>
<tb> Fp. <SEP> oder <SEP> Kp. <SEP> oder
<tb> Verbindung <SEP> Rf <SEP> (Lösungsmittel) <SEP> Analyse
<tb> 5-Benzyloxy-2,5-dimethyl-1,3-dioxan- <SEP> Fp. <SEP> Br. <SEP> für <SEP> C20H23NO$ <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 4 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> ; <SEP> N4, <SEP> 1% <SEP>
<tb> -2-(N-phenylcarboxamid) <SEP> 55 <SEP> - <SEP> 70 <SEP> Gef. <SEP> 20 <SEP> 23 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 5% <SEP>
<tb> (isomeres <SEP> Gemisch)
<tb> Äthyl-5-benzyloxy-2, <SEP> 5-dimethyl-1, <SEP> 3- <SEP> Kp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C16H22O5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 62,3;
<SEP> H <SEP> 7,5%
<tb> -dioxan-2-carboxylat <SEP> 138 <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> Gef. <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 1% <SEP>
<tb> 5-Benzyloxy-2,5-dimethyl-1,3-dioxan- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C14H19NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 3% <SEP>
<tb> -2-carboxamid <SEP> 122-125 <SEP> Gef. <SEP> 14 <SEP> 19 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,1; <SEP> H <SEP> 7,3; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 9%
<tb> 5-Benzyloxy-2,5-dimethyl-1,3-dioxan- <SEP> Rf <SEP> (2, <SEP> 5% <SEP> Äther/CHCl <SEP> ) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C14H18O5 <SEP> C <SEP> 63,1; <SEP> H <SEP> 6,8%
<tb> - <SEP> 2-carbonsäure <SEP> 0,095 <SEP> Gef. <SEP> C <SEP> 63,3; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 0%
<tb> N-[(4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl- <SEP> Rf(CHCl@) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C20H24N2O4:
<SEP> C <SEP> 67,4; <SEP> H <SEP> 6,8; <SEP> N <SEP> 7,9%
<tb> -1,3-dioxolan-2-yl)carbonyl]-N'- <SEP> 0.36 <SEP> Gef. <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 4 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 9% <SEP>
<tb> -phenylhydrazid
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2, <SEP> 4-dimethyl-1, <SEP> 3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C20H29NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 69,2; <SEP> H <SEP> 8,4; <SEP> N <SEP> 4,0%
<tb> - <SEP> dioxolan-2- <SEP> (N-cyclohexylcarboxamid) <SEP> 64-90 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 69,5; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> ;
<SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9% <SEP>
<tb> (isomeres <SEP> Gemisch)
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> oder <SEP> Kp. <SEP> oder
<tb> Verbindung <SEP> Rf <SEP> (Lösungsmittel) <SEP> Analyse
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C20H21NO4Cl2 <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,6: <SEP> H <SEP> 5,1; <SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> -dioxolan-2-[N-(2,4-dichlor-phenyl)- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 109 <SEP> Gef. <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 0; <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> -carboxamid]
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C22 <SEP> NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,5; <SEP> H <SEP> 7,3;
<SEP> N <SEP> 3,8%
<tb> -dioxolan-2-[N-(2,4-dimethylphenyl)- <SEP> 64 <SEP> - <SEP> 69 <SEP> Gef. <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 6 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9% <SEP>
<tb> -carboxamid]
<tb> Äthyl-4-benzyloxymethyl-4-äthyl-2- <SEP> Kp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C <SEP> 17Hzps <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 3 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7,8%
<tb> -methyl-1,3-dioxolan-2-carboxylat <SEP> 134 <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> Gef. <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8,0%
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf <SEP> (CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C <SEP> H <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2-(N-benzylcarboxamid) <SEP> 0,53 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 6 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7.1;
<SEP> N <SEP> 4, <SEP> 0% <SEP>
<tb> 4-Benzyloxymethyl-4-äthyl-2-methyl- <SEP> Kp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C15H20O5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,2; <SEP> H <SEP> 7,2%
<tb> -1,3-dioxolan-2-carbonsäure <SEP> 156 <SEP> bei <SEP> 0,2 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 8; <SEP> H <SEP> 7,1%
<tb> 4-Benzyloxymethyl-4-äthyl-2-methyl- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7,1; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9% <SEP>
<tb> -1,3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamid)- <SEP> 102 <SEP> - <SEP> 106 <SEP> Gef. <SEP> 1 <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,1; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> (Isomer <SEP> l) <SEP>
<tb> 4-Benzyloxymethyl-4-äthyl-2-methyl- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CHNC <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> ;
<SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9% <SEP>
<tb> -1,3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamid)- <SEP> 65 <SEP> - <SEP> 67 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,2; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> (Isomer <SEP> 2)
<tb> Äthyl-4-benzyloxymethyl-2-methyl-4- <SEP> Kp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C18H26O5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 1% <SEP>
<tb> -propyl-1,3-dioxolan-2-carboxylat <SEP> 132 <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,1; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 1% <SEP>
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2-methyl-4-propyl- <SEP> Rf <SEP> (2,5% <SEP> Äther/CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C16H22O <SEP> : <SEP> C <SEP> 65,3; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 7% <SEP>
<tb> -1,3-dioxolan-2-carbonsäure <SEP> 0,26) <SEP> 3' <SEP> Gef. <SEP> 16 <SEP> 22 <SEP> 5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 3 <SEP> ;
<SEP> H <SEP> 7, <SEP> 610 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 1) <SEP>
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> oder <SEP> Kp. <SEP> oder
<tb> Verbindung <SEP> Rf <SEP> (Lösungsmittel) <SEP> Analyse
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2-methyl-4-propyl-Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CHNO <SEP> : <SEP> 71,6; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 8% <SEP>
<tb> -1,3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamid) <SEP> 97 <SEP> - <SEP> 99 <SEP> Gef. <SEP> 22 <SEP> 27 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,6: <SEP> H <SEP> 7,3; <SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> (Isomer <SEP> 1)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2-methyl-4-propyl-Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C22H27NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,6; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 3% <SEP>
<tb> -1,3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamid) <SEP> 55 <SEP> - <SEP> 59 <SEP> Gef. <SEP> 22 <SEP> 27 <SEP> 4 <SEP> :
<SEP> C <SEP> 71,4; <SEP> H <SEP> 7,4%
<tb> (Isomer <SEP> 2)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2-methyl-4-propyl- <SEP> Rf <SEP> (CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C <SEP> H <SEP> NO <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 6%
<tb> -1,3-dioxolan-2- <SEP> (N-benzylcarboxamid) <SEP> 0,55 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,9; <SEP> H <SEP> 7,7; <SEP> N <SEP> 3,6%
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C20H22NO4Cl <SEP> : <SEP> C <SEP> 63,9; <SEP> H <SEP> 5,9; <SEP> N <SEP> 3,7%
<tb> -dioxolan-2-[N-(4-chlor-phenyl)- <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 87 <SEP> Gef. <SEP> 20 <SEP> 22 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 0;
<SEP> N <SEP> 3, <SEP> 9%
<tb> - <SEP> carboxamid] <SEP>
<tb> (isomeres <SEP> Gemisch)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CHNOF <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,0; <SEP> H <SEP> 6. <SEP> 1 <SEP> : <SEP> N <SEP> 3. <SEP> 9% <SEP>
<tb> -dioxolan-2- <SEP> [N-(4-fluor-phenyl)- <SEP> 52 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> Gef. <SEP> 20 <SEP> 22 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,3: <SEP> H <SEP> 6,2; <SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> - <SEP> carboxamid] <SEP>
<tb> (isomeres <SEP> Gemisch)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7,0; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2- <SEP> (N-p-tolylcarboxamid) <SEP> 83 <SEP> - <SEP> 85 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,9; <SEP> H <SEP> 7,2;
<SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> (Isomer <SEP> 1)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 90/0 <SEP>
<tb> -dioxolan-2-(N-p-tolylcarboxamid) <SEP> 67 <SEP> - <SEP> 70 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,5; <SEP> H <SEP> 7,1; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> (Isomer <SEP> 2)
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Tabelle I (Fortsetzung)
EMI8.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> oder <SEP> Kp. <SEP> oder
<tb> Verbindung <SEP> Rf <SEP> (Lösungsmittel) <SEP> Analyse
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 68,0; <SEP> H <SEP> 6,7; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2-[N-(4-methoxyphenyl)- <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 98 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> :
<SEP> C <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6. <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> carboxamid] <SEP>
<tb> (Isomer <SEP> 1)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Fp. <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CHNO <SEP> : <SEP> 68,0; <SEP> H <SEP> 6,7; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2-[N-(4-methoxyphenyl)- <SEP> 79 <SEP> - <SEP> 81 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 8 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3. <SEP> 6% <SEP>
<tb> -carboxamid]
<tb> (Isomer <SEP> 2)
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf <SEP> (CHCl@) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CHNO <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7,0: <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2- <SEP> (N-o-tolylcarboxamid) <SEP> 0,55 <SEP> 3 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,3; <SEP> H <SEP> 7,4:
<SEP> N <SEP> 3,6%
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf <SEP> (CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C20H22NO4Cl <SEP> : <SEP> C <SEP> 63,9; <SEP> H <SEP> 5. <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,7%
<tb> - <SEP> dioxolan-2- <SEP> [N- <SEP> (2-chlor-phenyl)- <SEP> 0, <SEP> 61 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 8 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> -carboxamid]
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf(CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 68. <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3. <SEP> 9%
<tb> -dioxolan-2-[N-(2-methoxyphenyl)- <SEP> 0,59 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,8; <SEP> H <SEP> 6,8; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -carboxamid]
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf(CHCl3) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO5 <SEP> : <SEP> C <SEP> 68,0;
<SEP> H <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2- <SEP> [N-(3-methoxyphenyl)- <SEP> 0,58 <SEP> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,7; <SEP> H <SEP> 6,7; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -carboxamid]
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf <SEP> (CHCl) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> C21H25NO4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7,0; <SEP> N <SEP> 3,9%
<tb> -dioxolan-2- <SEP> (N-m-tolylcarboxamid) <SEP> 0,6 <SEP> 3 <SEP> Gef. <SEP> 21 <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,0; <SEP> H <SEP> 7,2: <SEP> N <SEP> 3,8%
<tb> 4-Benzyloxymethyl-2,4-dimethyl-1,3- <SEP> Rf <SEP> (CHCl) <SEP> Ber. <SEP> für <SEP> CNOCI <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 7% <SEP>
<tb> -dioxolan-2- <SEP> [N-(3-chlor-phenyl)- <SEP> 0,6 <SEP> 3 <SEP> Gef. <SEP> 20 <SEP> 22 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,1; <SEP> H <SEP> 6,1;
<SEP> N <SEP> 3,4%
<tb> -carboxamid]
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Beispiel l : Herbizide Wirkung
Um die herbizide Wirkung zu untersuchen wurden die erfindungsgemässen Mittel gegenüber einer repräsentativen Reihe von Pflanzen untersucht :
EMI9.1
dem Auflaufen der Pflanzen. Die Untersuchungen vor dem Auflaufen bestanden darin, dass man eine flüssige
Zubereitung der Verbindungen auf den Boden versprühte, in dem die Samen der oben angegebenen Pflanzen kurz vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Untersuchungen, u. zw. das Durchtränken des Bodens und das Besprühen der Blätter.
Bei dem Tränken des Bodens wurde der Boden in dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Arten wuchsen mit einer flüssigen Zubereitung, die eine erfindungsgemäss verwendbare Wirkstoffverbindung enthielt, getränkt, und bei den Blattsprühversuchen wurden die jungen Pflanzen mit einer derartigen Zubereitung besprüht.
Der bei den Versuchen verwendete Boden war ein mit Dampf sterilisiertes, modifiziertes John Innes Compost Gemisch bei dem die Hälfte des Torfes in der lockeren Masse durch Vermiculit ersetzt worden war.
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen wurden hergestellt indem man Lösungen der Verbindungen in Aceton, die 0, 4 Gew.-% eines A1kylphenol/Ä thylenoxydkondensats enthielten, mit Wasser verdünnte. Bei den Versuchen wo der Boden oder die Blätter besprüht wurden, wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen aufgebracht, entsprechend 10 bis 1 kg aktiver Substanz pro Hektar in einem Volumen, das 4001/ha entsprach. Bei den Versuchen, wo der Boden getränkt wurde, wurde die Acetonlösung mit Wasser auf 155 Volumina verdünnt und die entstehende Zubereitung in einer Dosis aufgetragen, die einer Menge von 10 kg aktiver Substanz pro Hektor in einem Volumen von ungefähr 3000 l/ha entsprach.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde ein besäter, nichtbehandelter Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen ein nichtbehandelter Boden mit jungen Pflanzen als Vergleich herangezogen.
Die herbiziden Wirkungen der Verbindungen wurden 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem Tränken des Bodens und 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens visuell bestimmt und entsprechend einer 0 bis 9 Skala angegeben. Der Wert 0 bedeutet, dass die behandelten Pflanzen nicht angegriffen wurden, der Wert 2 zeigt eine Verminderung in dem frischen Gewicht von Stengeln und Blättern der Pflanzen von ungefähr 250/0, der Wert 5 bedeutet eine Verminderung von ungefähr 55%, der Wert 9 eine Verminderung von 95% usw.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der Tabelle II angegeben.
<Desc/Clms Page number 10>
Tabelle II
EMI10.1
<Desc/Clms Page number 11>
COR CTabelleII (Fortsetzung)
EMI11.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen
<tb> Dosis <SEP> Tränken <SEP> des <SEP> Bodens <SEP> Besprühen <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> Besprühen <SEP> des <SEP> Bodens
<tb> Formel <SEP> kg/ha <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z
<tb> I <SEP> NH(CH2)
3CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NH <SEP> (Cyclo- <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> hexyl)
<SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NHCH2C6H5 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1 <SEP> OH <SEP> CH3 <SEP> Cz <SEP> Hs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 4
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NHCH <SEP> CH <SEP> Cz <SEP> Hs <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> (Isomer <SEP> !) <SEP> l <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 4
<tb> 1 <SEP> NCH6H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> (Isomer <SEP> 2)
<SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> i <SEP> OC2H <SEP> CH <SEP> CHCHCH <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> I <SEP> NHC6H5 <SEP> CH3CH2CH2CH3 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 6
<tb> (Isomer <SEP> 1)
<SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> NHCH2C6H5CH3 <SEP> CH2CH2CH2 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> dz <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
TabelleII (Fortsetzung)
EMI12.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen
<tb> Dosis <SEP> Tränken <SEP> des <SEP> Bodens <SEP> Besprühen <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> Besprühen <SEP> des <SEP> Bodens
<tb> Formel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> kg/ha <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z
<tb> I <SEP> NH(4-Chlor- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> phenyl)
<SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> I <SEP> NH(4-Fluro- <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 1
<tb> phenyl) <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NH <SEP> (p-tolyl) <SEP> CHCK <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> (Isomer <SEP> 1) <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> I <SEP> NH(p-tolyl)
<SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb> (iSOMER <SEP> 2) <SEP> 1
<tb> I <SEP> NH <SEP> (4-methoxy- <SEP> CHCH <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> phenyl) <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> (Isomer-Gemisch)
<tb> I <SEP> (NH(o-tolyl)
<SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> I <SEP> NH <SEP> (2-chlor- <SEP> CHs <SEP> Cl\ <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> - <SEP> phenyl)
<SEP> l <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NH <SEP> (2-methoxy- <SEP> CHCH3 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> phenyl) <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> NH <SEP> (3-methoxy- <SEP> CHCH <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> phenyl) <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
TabelleII (Fortsetzung)
EMI13.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen
<tb> Dosis <SEP> Tränken <SEP> des <SEP> Bodens <SEP> Besprühen <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> Besprühen <SEP> des <SEP> Bodens
<tb> Formel <SEP> R <SEP> R. <SEP> R <SEP> kg/ha <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z <SEP> M <SEP> R <SEP> BG <SEP> E <SEP> L <SEP> S <SEP> Z
<tb> 1 <SEP> NH <SEP> (m-tolyl)
<SEP> CH <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP>
<tb> I <SEP> NH <SEP> (3-chlor- <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> phenyl) <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3
<tb>