DE2231909A1 - Oxazolin-derivate - Google Patents
Oxazolin-derivateInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
Description
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
zu der Patentanmeldung
SHELL IHTERIiAiDIOITAIE RESEARCH MAATSÖHAPPIJ N.V.
Carel van Bylandtlaan 30, Deri Haag Niederlande
betreffend
Oxazolin - Derivate
Die Erfindung betrifft neue Oxaaolin-Derivatef Verfahren
zu deren Herstellung und deren Yerwendung als herbicide
Mittel.
Die erfindungsgeraäßen Oxazolin-Derivate besitzen die
allgemeine Porrael:
9 -
• CH2OR, ·
in der R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-,
Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Gruppe; R2 eine Alkyl-Gruppe
und R~ eine gegebenenfalls substituierte Aralkyfr
Gruppe bedeutet. Beispiele für geeignete Substituenten für die gegebenenfalls substituierten Gruppen sind Kalogenatorae,
Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder 3?henyl-Gruppen.
Bevorzugte Oxazolin-Derivate sind solche der Formel I,
bei denen R.. eine gegebenenfalls mit Pluor substituierte _ 2
209883/1234
Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen z.B. eine Methyl-, Trifluoromethyl- oder Decyl-Gruppe, eine gegebenenfalls
phenyl-substituierte Alkenyl-Gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
z.B. eine Propenyl- oder Styryl-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, die gegebenenfalls substituiert ist durch
Halogenatome z.B.Fluor- oder Chloratome, durch Nitro- oder
Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen z.B. Methyl- oder Methoxyl-Gruppen, eine Benzyl-Gruppe oder
eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe z.B. eine
Furyl- oder Pyridyl-Gruppe; Rp eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen z.B. eine Methyl- oder Äthyl-Gruppe und R^ eine Benzyl-Gruppe bedeutet die gegebenenfalls im Ring
durch ein oder mehrere Halogenatome z.B. Chloratome, durch eine ITitro-Gruppe oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome
z.B. eine Methyl-Gruppe substituiert ist.
Die Oxazolin-Derivate der Formel I können hergestellt
werden durch ein Verfahren bei dem man eine Hydroxymetr-ylverbindung
der Formel:
CH^OH
mit einer starken Base und einem Halogenid der Formel: R3 - Hai III
in der Hai ein Halogenatom,günstigazweise ein Chloratom bedeutet, umsetzt. Die starke Base ist günstigerv/eise ein
Alkalihydrid z.B. Natriunhydrid und die Reaktion wird
günstigerv/eise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff z. B. Toluol als Lösungsmittel durchgeführt.
In bestimmten Fällen können, die Oxasolin-Derivate bequemer
durch ein anderes Verfahren hergestellt werden, bei
dem man ein substituiertes Arainopropaaol der Formel:
209883/123/»
CH2OH
R2-C -
CH2OR
umsetzt mit einer Carbonsäure eier Pormel:.
R1COOH
Die Reaktion wird ebenfalls günstigerv/eise in einem aromatischen
Kohlenwasserstoff z.B. Xylol als Lösungsmittel durchgeführt.
Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Oxazolin-Derivate
interessant als Herbicide. Die Erfindung betrifft daher auch herbicide Mittel umfassend einen Träger und/oder
ein oberflächenaktives Mittel zusammen mit mindestens einem erfindungsgemäßen Oxazolin-Derivat als aktiven Bestandteil. Entsprechend betrifft die Erfindung auch ein
Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenv/achstums bei dem man auf eine Stelle herbicicjwirksame Menge eines
erfindungsgemäßen Oxazolin-Derivats oder eines herbiciden
Mittels aufträgt. . .
Der Ausdruck " Träger" wie er hier verwendet wird, bedeutet
eine Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der der aktive
Bestandteil vermischt oder zubereitet wird, um das Aufbringen auf Samen, Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder
seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Der oberflächenaktive Stoff kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein netzmittel sein und er kann nichtionisch
oder ionisch sein.
209883/1234 x
Jeder Träger oder oberflächenaktive Stoff der ublicherv/eise'zur
Zubereitung von Pesticiden verwendet wird, kann auch für die erfindtmgsgemäßen Mittel verwendet v/erden und
geeignete Beispiele sind z.B. in der'GB-PS 1 232 930 angegeben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate,
Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet v/erden. Benetzbare Pulver v/erden normalerweise so hergestellt,
daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-% des Giftstoffes und
normalerweise zusätzlich zu dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-?6
eines Dispersionsinittels und,wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-%
Stabilisator(en) und/oder Zusätze wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise als
Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie" die benetzbaren Pulver hergestellt, jedoch ohne Dispersionsmittel
und werden bei der Verwendung mit weiterem festen Trägermaterial verdünnt, so daß ein Mittel entsteht, das
normalerweise 1/2 bis 10 Gewr-% des Giftstoffes enthält.
Granulate v/erden normalerweise so hergestellt, daß sie eine Korngröße von 0,152 mm bis 1,68 mm (10 bis 100 BS
mesh) habe^und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnationsverfahreri hergestellt werden. Im allgemeinen
enthalten Granulate 1/2 bis 25 Gew.-^ Giftstoff und 0 bis
10 Gew.~% Zusätze wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur
langsamen Freisetzung des Giftstoffes und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise außer
dem Lösungsmittel und, wenn notwendig, zusätzlichem Lösungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Giftstoff, 2 bis 20^ (Gew./VoI)
Emulgatoren und 0 bis 2O?o (Gew./Vol) geeignete Zusätze wie
Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentrate v/erden so hergestellt, daß man ein
stabiles, nicht absetzendes, fließfähiges Produkt erhält, das normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Giftstoff, 0,5 bis 15
Gew.~% Dispersionsmittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspensions-
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mittel, wie schützende Kolloide und thixotrope Mittel,
O bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze wie Entschäumer, Korrosionsinhibitoren,
Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher, und als Träger V/asser oder eine organische Flüssigkeit
in der der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische
Salze können in dem Träger gelöst sein um das Absetzen zu vermeiden oder als Antirostmittel für Wasser.
. Wässrige Dispersionen und Emulsionen, wie sie z.B. durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers
oder emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls im Rahmen der vorliegenden Erfindung. Diese
Emulsionen können in Form von Wasser-in-Öl-oder in Form von
Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und können eine dicke •Mayonnaise"-artige Konsistenz besitzen.
' Die erf indungsgeiaäßen Mittel können auch andere Bestandteile
z.B. andere Verbindungen mit pesticiden, besonders
insekticiden, acariciden, herbiciden oder fungiciden Eigenschaften
enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert.
Beispiel 1
4-Benzylox:7methyl~4-aethyl-2-phenyloxazolin
Eine Suspension von 19,1 g 4-Hydroxyroethyl-4-raehtyl-2-phenyloxazolin
(J. Araer. Chera. Soc. 1945, 67., 1069) in 200 cm5
Toluol wurde langsam unter Rühren zu einer Suspension von 2,4 g ITatriünihyärid in 50 cm Toluol zugegeben. Es mußte
leicht erwärmt werden ura die Reaktion einzuleiten. Das Genioch
wurde dann unter Rühren 2 h auf Rückflußtecjperatur
erhitzt. Dann wurden innerhalb von 10 .rain 13,0 g Benzyl-
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Chlorid zu dem Gemisch zugegeben und weitere 5 h unter
Rückfluß erhitzt und anschließend 16 h bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Gemisch wurde mit 3 x 200 cia Wasser
gewaschen und über KgSO. getrocknet und unter vermindertem
Druck eingedampft. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert.
Man erhielt das gewünschte Produkt. Kp 147-1490C bei o,3 mm
Hg.
Analyse
Berechnet für C18H19ITO2 : C 76^8; H 6,8; If 5,0j£
gefunden : C 76f4; H 6;8; IT 5,1%
4-Benzyloxyrgethyl-4-n)ethyl-2-(4-nitrophenyl)-o:fazolin '
a 2-Amino-3-benzyloxy-2-methylpropanol
80 g 2,4-Dimethyl-4-benzyloxymethyloxazolin (entsprechend
Beispiel 1 hergestellt) und 100 g Kaliumhydroxid in wäßrigen
Äthanol wurden 4 Tage zusammen unter Rückfluß erhitzt. Das Volumen des Reaktionsgeraisches wurde unter verminderter·]
Druck verringert und 300 cm Wasser zugegeben. Das wäßrige Gemisch wurde mit 3 χ 250 cm Äther extrahiert und die
Auszüge getrocknet und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck
destilliert. Man erhielt 2-Amino-3--benzyloxy-2-n]ethylpro~
panol als farblose Flüssigkeit. Kp 128-129°C bei 1,1 mm Hg.
Analyse
Berechnet für C11II17ITO2 ; C 67,2; H 8,9; IT 7,45$
gefunden : C 67,6; H 9,1; IT 7,4$
b 4-Beηzyloxyrae thy1-4-me thy1-2-(4-ni tr ophenyI)-oxa ζ ο1in
13,5 g -2~Anino-3-benzylox;y-2-meth.ylprop3nol und 11,7 g
•5
ITitrobenzoesäure wurden in 100.cm trockenem Xylol 24 h unter Rückfluß erhitzt, wobei eine Dean-3tark-3?alle zum Samueln des während der Reaktion gebildeten Wassers verwendet wurde. Die abgekühlte lösung wurde unter vermindertem
ITitrobenzoesäure wurden in 100.cm trockenem Xylol 24 h unter Rückfluß erhitzt, wobei eine Dean-3tark-3?alle zum Samueln des während der Reaktion gebildeten Wassers verwendet wurde. Die abgekühlte lösung wurde unter vermindertem
— 7 —
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Druck zur Trockne eingedampft "und der Rückstand mit Äther
behandelt und 15 h. bei O0C stehen gelassen. Der gebildete
gelbe Feststoff wurde aus Äthanol umkristallisiert. Man
erhielt das gewünschte Produkt Ep 65-660G.
Analyse
Berechnet für C18H18IT2O4 : G 66,2; H 5,6; IT 8,65$
gefunden : C 66,2; H 5,6; Ή 8,4$
ITach ähnlichen Verfahren wie in den Beispielen 1 und
angegeben wurden weitere Verbindungen hergestellt deren physikalische Eigenschaften und Analjsenwerte in der folgenden
Tabelle, 1 angegeben sind.
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ro O CD OD OO CO
ro
CaJ
VO I
| Verbindung | . Fp 0C oder Kp DC/mm Hg |
Analyse | Ber. für CigH21NO2 . Gef. |
C 77?3; H 7,2; N 4,.7# C 76,9; H 7,2; N 4,8$ |
| 2--£enzyl-4-benzyloxy- tnethyl-4-methyl-oxazolin |
165-168/0,6 | Ber. für C13H17NO3 . Gef.. |
C 71f2; H 7r8; N 6f4^ C 71jlPj H 8,Oj N 6j8#' |
|
| 4-βenzyloxymethyl-2,4- dimethyl-oxazolin |
119-120/2,3 | Ber. für ■ C19H21NO3 Gef. |
C 73r3; H 6,8; N 4^5* C 73;6; H 7,0; N 4,6^ |
|
| 4-?>enzyloxymethyl-2-(4~ methoxyphenyl)-4-methyl- oxazolin - |
186-188/0,35 | Ber. für " ■ C18H18NO2Cl:.C 68,5; H 5,8; N 4,4;C1 11,3$ : Gef. :C 68,2; H 5,8; N 4r2;Cl 11;OJB |
||
| 4-£enzyloxymethyl-2-(4- chloraphenyl)-4-methyl- oxazolin |
40-41 | Ber. für ci7Hl8N2°2:C 72?3; H 6'4i ^'9,9% Gef. :C 72?1; H 6.6; NlO,IJi |
||
| 4 -£enzyloxymethy1-4- methyl-2-pyrid-3-yl- oxazolin, |
174-175/0,75 | Ber. für ■ C18H18NO2Cl:C 68,5; H 5,7; N 4f4# . Gef. :C 68,8; H 6,1; N 4,5$ |
||
| 4-(2-£hlor'.benzyloxy- methyl)-4-methyl-2- phenyloxazolin |
166-192/0,4 | Ber. für C18H18NO2CIrC 68,5; H 5,7; N4;4^ ■ Gef.. :C 68,1; H 5,8; N4f4£ |
||
| 4-(4-Chlor^benzyloxy- methyl)-4~methyl-2- phenyloxazolin |
55-57 |
CD O CO
OO OO CaJ
CaJ JE-
| Verbindung | Fp °C oder Kp0C/mm Hg |
Analyse | C 76,1; HlO1O; N H^2% C 75.7; H 9,8; N 4,42 |
| 4-(2,6-Dichlor benzyl- 3xymethyl)-4-methyl-2- phenyloxazolin |
82-84 | Ber. 'für ci8H17NO2C12: C 6li7» H 4'9; N 47O5? Gef, : C 6lt5; H 4,9; N 3r8# |
C 72?3; H 6,4; N 9;9i& C 72,0; H 6,4; N 9,9£ |
| 4-(4-hethylbenzyloxy- nethyl)-4-methyl-2- phenyloxazolin |
190-194/1,0 | Ber. für C19H21NO2 : C 77 13; H 7Γ2; N kl7% Gef. : C 76,2; H 7^6; N 4,45? |
C 77,3; H 7,2; N 4f7# C 77,3; H 7,3; N h.7% |
| 4-5enzyloxymethyl-2- (4-fluor-phenyl)-4- nethyl-oxazolin |
Öl | Ber. für . C18H18NO2P : C 72,3; H 6?0; N 4^75? "Gef. . : C 72,5; H 6.0; N 4f6£ |
|
| ^-j?>enzyloxymethyl-2- fur-2-yl-4-methyl- Dxazolin |
Ber. für -C16H17NO3 : C 70,9; H 6.3; N 5,2£ Gef. . : C 70,6; H 6,5; N 5?l£ |
||
| 4-3enzyloxymethyl-2- iecyl-4-methyloxa- zolin |
180-186/0^25 | Ber. für C2lH33N02 : Gef. |
|
| 4-ßenzyloxymethyl-4- nethyl-2-pyrid-4-yl- jxazolin |
174-178/0,75 | Ber. "für ci7 Hi8N2O2 Gef. |
|
| 4 -j^enzy loxymethyl-4 - nethyl-2-p-tolyl-oxa- zolin |
177-184/0,8. | Ber. für C19H21N02 ;Gef. |
•Tabelle 1 (Fortsetzung)
σ co co co co
| Verbindung | Fp 0C oder : Kp 0C/mm Hg |
Analyse | Ber. für C20H21N02 Gef. |
C 78,1; H β?9; Ν 4,6^ C 78f4; H 7j2; N 4;6^ |
1 |
| 4-£enzyloxymethyl-4~ methyl-2-styryloxazolin |
203-204/0,9 | Ber. für C1^H10NO2 Gef. |
C 73r4; H 7t8; N 5tl% : c 73fi; H 7r9; N 5,9^ |
C | |
| 4-Renzylox;ymethyl-4- tnethyl-2-propen-2-yl- oxazolin |
113-119/lr0 | Ber. für Gi9H21NO2 Gef. |
: C 77f3; H 7,2; N 4?7^ : C 76r5; H 7r3; N 4;3# |
||
| 4-genzyloxymethyl-4- methyl-2-o-tolyloxazo- lin |
l88-193/3f0 | Ber. für ^ C13H14NO2P3 :C 57,1; H 5T1; N 5^% Gef. :C 56f9; H 5,4; N 4,9^ t |
|||
| 4-vSenzyloxymethyl-4- rnethyl-2-trifluor - tnethyloxazolin |
II9-132/O.3 | Ber. für ' Cl9H21NO2 : C 77 Ί3'>
Η 7ί2; Ν 4I7^ Gef. : C 77r4; H 7,4; N 4?4$ |
ro ND f 1 1 |
||
| 4-(3-fyethylbenzyloxy- methyl)-4-methyl-2- phenyloxazolin |
177-l88/2r3 | Ber. für Cl8Hl8N2°4: C 66I2'' H 5]6; N 8J6^ Gef. , : C 65,9; H 5f3; N 9?9^ |
Sl CC α ca |
||
| 4-Hethyl-4-(4-nitro- benzyloxyraethyl)-2- phenyl-oxazolin |
92-94 | Ber. für Ci4Hi9NO2 : C 72T1J H 8T2' N 610% Gef. . : C 72T5; H 8r6; N 5,6% |
|||
| 4-j?enzyloxymethyl-4- äthyl-2-methyloxazo- p-in |
152-158/1,0 | ||||
Tabelle 1 (Fortsetzung)
O CO CX)
| Verbindung | . Fp 0C oder Kp°C/mm Hg |
Analyse | C 77,6; H 7,5; N 4?5£ : C 77,7; H 7,4; N H μ% |
| 4-$=nzyloxymethyl-4- äthyl-2-phenyloxazolin |
176-179/Or8 | Ber. für Ci9H21NO2: C 77i3; H 712i N 4'7^ Gef. : C 77,2; H 7,4; N 4,5* |
: C 71,6; H 6^7; N 4f9£ : C 72?0; H 7.1; N 4,7^ |
| H-.genzyloxymethyl-2-(2- ch'lor/«phenyl)-4-methyl- oxazolin. |
202-204/2,0 | Ber, für' C18H18NO2CIrC 68?5; H 5f7; N 4,4;C1 llf2* Gef. :C 68,9; H 5r9; N 4,0;C1 10,9^ |
C 73r3; H 6,8; N 4,-55? C 72?9; H 6,7; N 4r7* |
| 4-3enzyloxymethyl-4- athyl-2-o-tolyloxazo- lin |
196-198/2,5 | Ber. für C20H23N02 ' Gef. |
|
| 4-vRenzyloxymethyl-2- fur-2-yl-4-d.thyl-oxa- zolin |
Ol | Ber. für ci7Hi9NO3 Gef. |
|
| 4-.genzyloxymethyl-2- (2-methoxyphenyl)-4- methyloxazolin |
Öl | Ber.für · C 19 H 21 NO3 Gef. |
CD CD CD
Beispiel 4 : ν ' ν. ■■■· "■ -^A; ^ ;ν--"''" ν '; \-··■.·.';■.·" ί; :
Herbicide Wirkung ' -.-V-, :··;·,:; '.·■·. ' / ·.<
; .
Um die herbioj.de Wirkung zu untersuchen wurden die erfindungsgemäßen
Verbindungen gegenüber einer repräsentativen
Reihe von Pflanzen untersucht: ., .,.·..- ·., . . -
Mais, Zea mays (M); Reis,"Oryza sativa.(R) Barnyardgras, Echinochloa
orusgalli (BOf)Erbsen, Pisum sativum (E); Leinsamen,
Linum usitatissium (L); Senf, Sinapis alba (S); und Zuckerrübe, Beta vulgaris (Ζ).; ..··;/■. ;. ' ' ,
Diese Untersuchungen zerfielen in zvrei Gruppen#und zwar in
solche vor dem Auflaufen, und solche nach dem Auflaufen der Pflanzen. Die Untersuchungen vor dem Auflaufen bestanden.
darin, daß man eine flüssige Zubereitung der Verbindungen auf den Boden versprühte, in dem die Samen der
oben angegebenen Pflanzen kurz vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfaßten zwei Arten
von Untersuchungen und zwar das Durchtränken des Bodens und das Besprühen der Blätter. Bei dem Tränken des Bodens
wurde der Boden in dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Arten wuchsen mit einer flüssigen Zubereitung, die
eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt getränkt,und bei
den Blattsprühversuchen vmrden die jungen Pflanzen mit einer derartigen Zubereitung besprüht. · . .
Der .bei den Versuchen verwendete Boden war ein mit Dampf
sterilisiertes, modifiziertes John Innes Compost Gemisch
bei dem die Hälfte des Torfes .in der lockeren Masse durch Vermiculit ersetzt worden war. . '-■_■..
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen wurden hergestellt intern man Lösungen der Verbindungen in Aceton,
die 0,4 Gew.-% eines Alkylphenol/ Äthylenoxidkondensats, das
2Ö98 8 3/123A-
unter dem Handelsnamen Triton X-155 erhältlich ist, enthielten
mit Wasser yerdünnte. Bei den Versuchen wa der Boden
oder die Blätter besprüht wurden, wurden die-Acetonlösungen
mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen
aufgebracht, entsprechend. 10 bzw..1 kg aktiver Substanz pro Hektar in einem Volumen, das 400 1 pro Hektar entsprach.
Bei den Versuchen, wo der Boden getränkt wurde, wurde die Acetonlösung mit Wasser auf 155 Volumina verdünnt und die
entstehende Zubereitung in einer Dosis aufgetragen, die einer Menge von 10 kg aktiver Substanz pro Hektar in einem
Volumen von ungefähr 3000 1 pro Hektar entsprach.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde ein besäter,
nicht-behandelter Boden.und bei den Versuchen nach dem
Auflaufen ein nicht-behandelter Boden mit jungen.Pflanzen
als Vergleich herangezogen. .- .■■■:'■■'■ ■ .' : ' ' ·
Die herbi Piden Wirkungen der Verbindungen wurden 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem Tränken des Bodens
und 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens visuell bestimmt und entsprechend einer 0 bis 9 Skala angegeben. Der Wert
bedeutet,* daß die behandelten Pflanzen nicht angegriffen
wurden, der Wert 2 zeigt eine Verminderung in dem frischen Gewicht von Stengeln und Blättern der Pflanzen von ungefähr
25%, der Wert .5 bedeutet eine Verminderung von ungefähr 55%, der Wert 9 eine Verminderung von 95% usw. ■ ■
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der Tabelle
angegeben. r. ./..-... . ·_.._....:: ' · ". -- ■>-■-
-: ·--. 209883/1234 /\ : ·
O CO CO OO CO
_i VJl
| Dosis | Tränken | 0 | R | BG | nach | E | dem Auflaufen | S | Z | Besprühen | R | .BG | E | d. | Blattei | 9 1 |
Z . | vor | dem j | 8 O |
.R | BG | .E | d | .Bodens | z · | -4- | |
| kg/ha | H | Q | 0 | 5 | 0 | 0 | 1 | F , | 3 0 |
8 0 |
1 0 |
L | S | 9 1 |
8 O |
O | i°" | VOVO | 4 O |
L | S | 3 O |
||||||
| Verbindung | 0 | 0 | 0 | d | 0 | 0 | 0 | 2 0 |
2 0 |
6 0 |
1 0 |
9 1 |
OVJI | 8 O |
O | O | O | O | VO CVl I | 4 O |
O | |||||||
| 10 1 |
0 | 0 | 0 | 0 | .Bodens | 0 | 0 | OVjJ | 2 0 |
1 0 |
1 0 |
6 0 |
5 O |
3 O |
Auflaufen | O | O | O | O | O | O | O | 23190 | |||||
| 4-£enzyloxymethyl-4- nethyl-2-phenyloxazolin |
10 1 |
0 | 0. | 0 | 0 | L | 0 | 0 | 0 | 1 0 |
8 1 |
1 0 |
7 0 |
9 6 |
8 O |
O | O | 2 O |
O | O | O | O | ||||||
| 2-3enzyl-4-benzyloxy- nethyl-4-methyl-oxazolin |
10 1 |
0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 0 |
1 0 |
7 0 |
3 0 |
O ON | 4 O |
9 6 |
1 Besprühen | O | 1 O |
8' , O |
O | O | O | 6 O |
|||||
| 4-,5enzyloxymethyl-2,4-di- methyloxazolin |
10 1 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 0 |
0 | 7 0 |
0 | 9 2 |
8 O |
O | M | O | O | O | O | O | O | O | ||||||
| 4 -,ßenzy loxymethyl-2- (4 - chlor-phenyl)-4-methyl- oxazoiin . |
10 1 |
0 | 0 | 1 0 |
9 2 |
2 0 |
6 ,0 |
4 O |
O | 8 2 |
O | O | O | OJ O | ||||||||||||||
| 4-j?enzyloxymethyl-4- methyl-2-pyrid-3-yl- oxazolin |
10 1 |
0 | j OVJl | 8 1 |
2 O |
O | ||||||||||||||||||||||
| 4~ßenzyloxymethyl-4- tnethyl-2- (4-nitrophenyl )■- oxazolin |
10 1 |
0 | ||||||||||||||||||||||||||
| 4- (2-Chlor.^benzyloxyinethyl
> -^-methyl-^-phenyloxazo- 1-in |
0 | |||||||||||||||||||||||||||
| Verbindung | Dosis kg /ha |
Nach dem Auflaufen | Besprühen d.Blatte | Vor dem Auflaufen | Ά |
| 4-(2,6-Dichlor-<.benzyloxy- methyl)-4-methyl-2-phenyl- oxazolin |
10 1 |
Tränken d.Bodens | M R BG E L .'S Z · | ? Besprühen d.Bodens | |
| 4-(4-Chlor-benzyloxy- methyl)-4-methyl-2-phenyl- oxazolin |
10 1 |
M * R BG E L : S Z | 10 8 16 4 β 0 - Ί 0 0 0 0 |
M R BG E.L S_ Z | |
| 4-(4-Methylbenzyloxy- methyl)-^-methyl-^-phenyl- oxazolin . |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 3 18 0 7 7 6 0 0 1-00 0 |
0 0 0. 0 0 0 0 |
ο
ο ο ο |
| 4-Benzyloxymethyl-2-(4- fluor-phenyl)-4-methyl- oxazolin . |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 11 9 2 8 9 8 0 0 2 0 0 0 0 |
0 0 0 0 0 0 0 | |
| 4-$enzyloxymethyl-'-2-fur- 2-yl-4-methyloxazolin· |
10 1 . |
0 0 0 0 0 2 0 | 0 1 9 2 9 9 9 - 0 7-32 0 |
0 0 0 0 0 0 0 | |
| 4-ßenzyloxymethyl-2-decyl- 4-methyloxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 2 2 8 3 9 9 9 11 10 2 2 3 |
0 0 8 0 3 0 0 - - 0 - 0 - - |
|
| 6 5 7 2 3 0 0 | 3 2 9 3 8 8 9 0 0 10 0 1 0 |
5 9 9 9 8 7 7 0 19.3110 t |
|||
| 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 7 0 0 0 0 < - - 0 |
||||
CO
CO OO GO
ro
GO
| Verbindung | Dosis ig/ha |
Nach dem Auflaufen | Besprühen d.Blatte | Vor dem Aufläufen |
| 4-Senzyloxymethyl-4-methyl- 2-pyrid-4-yl-oxazolin' |
10 1 |
Tränken d.Bodens | M. R BG B L -S Z | 1 Besprühen d.Bodens |
| 4-5enzyloxymethyl-4-methyl- 2-p-tolyl-oxazolin |
10 1 |
M. R BG E LS -Z- | 13 8 7 8 9 9 0 0 0 0 2 4 1 |
M, R BG 'EL S; Z |
| tf-3enzyloxymethyl-4-methyl- 2-styryl-oxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 3 3 8 4 8 8 3 0 0 2 0 0 0 0 |
0 0 0 0 0 0 0 |
| 4-j3enzyloxymethyl-2-(4- nethoxyphenyl) -4-methyl- Dxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 5 3 8 17 9 7 01 0030 0 |
0 0 0 0 0 0 0 |
| 4-j) enzyloxymethyl-4-methyl- 2-propen-2-yl-oxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 1 0 | 12 7 2 8 6 7 0 0 0 0 12 0 |
00 5000 0 0 |
| 4-3enzyloxymethyl-4-methyl- 2-o-tolyloxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 12 7 2 9 9 9 0. .0. .0 .0 .21.0 |
0 0 4 0 10 0 - - 0 - 0 - - f |
| 4-(3-HethyIbenzyloxymethyl> -4-methyl-2-phenyloxazolin |
10 · 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 7 3 9 2 8 8 7 0 0 6. .0 .3 2 . 0 |
0 0 0 0 0 0 0 .0 0. 0000.0.. |
| 6 3 8 0 0 0 0 | 11 7 2 8 7 5 0. .0 .0013. 1. |
2 2 9O7I 0 . 0. 0. .9 0 .0 .0 . 0. . |
||
| 0 0 0 0 00 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 |
OV I
ca
CD O CD
CD
CO
OO
| ^Verbindung | 'Dosis kg/ha |
Nach dem Auflaufen | Besprühen d.ΒΙεφΐ | Vor dem Auflaufen |
| 4-§3nzyloxymethyl~4-a-thyl- 2-methyl-oxazolin . |
10 1 |
^ränften d. Boflgns, | M R BG EL .S Z | 5r Besprühen d.Bodens |
| 4-5enzyloxymethyl-4-d,thyl- 2-phenyl-oxazolin |
10 1 |
M. R BG E L .S Z | 11 6 2 9 9 5 0 0 0 0 0 1 0 |
M; R BG E L .S Z |
| 4-Senzyloxymethyl-4-athyl- 2-o-tolyl-oxazolin |
10 1 |
0 0 0 0 0 0 0 | 2 2 7 4 8 7 5 0 0 0 0 2 3 1 |
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 |
| 4-j?enzyloxymethyl-2-(2- chlor-phenyl)-4-methyl- oxazolin |
10 1 |
0 0 4 0 0 0 0 | 5 3 8 2 7 4 5 0 0 4 15 4 0 |
0 0 9 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 |
| 4-$ertzyloxymethyl-2-fur- 2-yl-4-äthyloxazolin |
10 1 |
0 0 4 0 0 0 0 | 3 3 7 3 8 8 8 0 0 10 14 0' |
0 0 9 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 |
| 4 7 7 2 8 9 7 0 1 0 0 0 1 1 |
439O5OI 00 7000 0 |
|||
| 4 4 6 0 0 0 0 | 4 7 9 0 2 2 2 0 2 7OOO 0 |
CO O CD
Claims (6)
- Patentansp r ü c h ein der R^ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Gruppe;· R2 eine Alkyl-Gruppe und R* eine gegebenenfalls substituierte Aralkyl-Gruppe bedeutet.
- 2.Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnetdaßein*gegebenenfalls fluorierteAlkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls phenyl-substituierte Alkenyl-Gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-Gruppe, die gegebenenfalls durch Halogenatome, durch Nitro- oder durch Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Benz yl-Gruppe oder eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe; R2 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R^ eine Benzyl-Gruppe/die gegebenenfalls'im Ring durch ein oder mehrere Halogenatome durch eine Nitro-Gruppe oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ISt1 bedeuten.
- 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R^ eine Methyl-, Trifluoromethyl-, Decyl-, Propenyl- oder Styryl-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, die gegebenenfalls durch Fluor- oder Chloratorae oder Nitro-, Methyl- oder Methoxy - Gruppen substituiert ist oder eine209883/ 1234Benzyl-, Furyl- oder Pyridyl-Gruppe; Rp eine Methyl- oder Üthylt-Gruppe und R^ eine Benzyl-Gruppe bedeuten, die gegebennenfalls ira Ring durch ein oder mehrere Ghloratome oder durch einen Nitro- oder Methyl-Gruppe substituiert ist.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen- nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Hydroxyraethylverbindung der Formel:CH2- 0-^^CH2OH .umsetzt mit einer starken Base und einem Halogenid der Formel: R3 - Hai ·wobei Hai ein Halogenatom bedeutet.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3,. dadurch ge kennzeichnet , daß man ein substituiertes Arainopropanol der Formel:CH0OHR-C-NH tvο ν wxi„ IVCH2OR3umsetzt mit einer Carbonsäure der Formel: R1COOH.
- 6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3 · gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Stoff als'herbicide Mittel.6246209383/1234
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