DE2018783A1

DE2018783A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE2018783A1
Application number: DE19702018783
Authority: DE
Inventors: Henry Dr.; Janiak Stefan Dr.; Basel Martin (Schweiz); Pissiotas, Georg, Dr., 7850 Lörrach
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-04-28
Filing date: 1970-04-18
Publication date: 1970-11-05
Also published as: ZA702683B; NL7006127A; SU379069A3; AT301935B; IL34369A0; BE749581A; GB1282521A; JPS4817049B1; FR2043419A5

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 67WE · .

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

009845/1987

R-X

< j> m - COR₁ (ι)

enthält, worin R für Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl oder Benzylreste steht, R₁ Alkyl, Alkenyl, oder Cycloalkyl.darstellt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und T Wasserstoff oder Halogen bedeutet. -

Die für T in Frage kommenden Halogenatome können Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein, besonders bevorzugt sind jedoch fc Chlor und Brom. Unter Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, die für R und R₁ in Betracht kommen, sind solche-Reste zu ver-

stehen, die 1 bis 10, und vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoff- '

atome aufweisen. Sie können geradkettig oder verzweigt, sub- ! stituiert oder unsubstituiert und durch Sauerstoff, Schwefel ! oder Stickstoff unterbrochen sein, wobei die Unterbrechung durch Stickstoff aus einer NH- oder - N (C-,-Ck Alkyl)- Gruppe besteht. Als Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten kommen vorzugsweise ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere F, Cl, Br, J oder -NO₃, -CN, -CF , -CFgCl Gruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenyl oder Aminogruppen in Betracht. Die für R stehenden Benzylreste können am Phenylkern

durch ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere F, Cl, Br, J oder -NO , -CN, -CF,, -CFpCl oder Aminogruppen substituiert sein, Die für R-, in Betracht kommenden Cycloalkylreste weisen 3 bis 8, vorzugsweise aber 3 Ringkohlenstoffatome auf.

009845/1987

INSPECTED

Die Verbindungen der Formel I sind neu und bilden deshalb ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Erfindungsgemäss geeignet sind vorzugsweise Verbindungen der Formel ' ·

KH-CO-H₃ (II) U '

Worin PU,C₁-C₂, Alkyl, Cp-Cj. Alkenyl oder Alkinyl und gegebenenfalls substituiertes Benzyl bedeutet, R^ ^ci~^cc Alkyl, Cp-C^ Alkenyl und Cycloalkyl mit 3 Ringkohlenstoffatomen darstellt und U für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Jod steht..

Besonders, hervorzuheben sind Verbindungen der Formel

- CH₂CH₂ - O —< \ />— BH- CO-Rp (III)

Cl

worin R₂^ CH 0-, CH₅S- C₂H₅O-, C₂H₅S- Gruppen darstellt und R_ C. _h Alkyl, wie insbesondere CL- oder tert. Butyl, C. .. Halogenalkyl, wie insbesondere Chlormethyl und Cyclopropyl darstellt.

009845/1987

ORIGINAL JNSPECTED

Als Beispiele erfindungsgemäss geeigneter Ver bindungen seien die folgenden angeführt.

R-O -<\ /V NH -

R-O-	T	^Rl
CH, OCH_pCH 0- CH OCH₂CH₂O- CH, OCH₂CH₂O- C H₅O-CH₂CH₂OT C₂H₅O-CH₂CH₂O-	Cl- Cl- Cl- Cl- Cl-	-CH-CH₀CH₀CH, \ 223 OH₃ -CH=CH₀ \ ² CH₃ ^CH -CH=C ^ ^? ^CH, -CH₂Cl j -CHCH₀CH₀CH, _{ 2 2 3 CH,

00984 5/1 987

ORIGINAL INSPECTED

R-O-	•	C₂H₅O-CH₂CH₂O-	T	^Rl	/CH₃ vXX«t
O₂H₅O-OH₂CH₂O-	C₂H₅O-CH₂CH₂O-	Cl-	*A \*	-CH - CH₂CH₂CH₃
C H O-CH CH O-	CH₃-S-CH₂CH₂O-	Cl-	-C=CH₂	-CH₂Cl
CH₃-S-CH₂CH₂O-		CH₃	< -C=CH₂
CH_x-S-CH₉CH₉O- *J CC*	Cl-	-O₂H₅
Cl-
Cl-
Cl-
Cl- Cl-

009645/1987

R-O-	Cl-	^Rl
CH₃-S-CH₂CH₂O-	Cl-	-C₂H₅
CH-S-CH₂CH₂O-	Cl-	-CH = C S ⁵
O₂H₅-S-CH₂OH₂O-	Cl-	-CH₂Cl
C₂H₅-S-CH₂CH₂O-	Cl -	-CH-CH₀-CH^-CH₀ ,222
C₂H₅-S-CH₂CH₂O-	Cl-	• A
C₂H -S-CH₂CH₂O-		-C=CH₀ ι ^
	OH,

009845/1987

- 'R-O-	T	^Rl	-CH₂Cl
C H -S-CH CH₀-O-	Cl-	-CH = C S ⁵	-CH-CH₂CH₂CH
		CH₃ -·	CH
^C4^H9n"°"^CH2^CH2-°-	Cl	-C=CH₂ CH,
C₄H_9n-O-CH₂CH₂-O-	Cl	<
		-C₂H₅
C₄H_9n-O-CH₂CH₂-O-	Cl	CH₃ -CH= C^
C₄H_9n-O-CH₂CH₂-O-	Cl	" -CH₂Cl
C₄H_9n-O-CH₂CH₂-O-	Cl
C₄H_9n-O-CH₂CH₂-O-	Cl
N - CH₂-CH-O-	"Cl

009845/1987

ORIGINAL iNSPECTED

	\	CH₃	\	N-CH₂-CH₂-O-	T	^Rl	It
R-O- i	N-CH₂-CH₂-O-	/ΊΤ Τ w XX·-·* N-CH₂-CH₂-O-
CH₃	/	\ N-CH₀-CH₀-O-
CH₃	5/22	Cl	-CH-CH₂-CH₂CH₃
OH	CH,		CH₃	- C = CH₂
\ N-CH-CH-O-	Cl		CH
/22		-C H


	CH -CH = C ' °
Cl	\_0H

Cl


Cl

009845/1987

I > t t

R-O-	T	-CH₂Cl
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	-CH-CH₂-CH₂CH₃ I
CH₉=CH-CH₉-OCH₉CH₉O- *C\. Cr C\ C-*	• Cl
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	-C=CH₂ I CH, 5
^CH2=CH-CH₂-0CH₂CH₂0-	Cl
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	-CH=C ^ ° /"ITT *\Jiit-w*
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl
Λ..--■ "..1-CH . ■ .: ■' . -■:· Π-	Ci.

BAD ORIGINAL

R-O-	j	T	]	j
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	h
	»	-CH-CH₂-CH₂CH,
ί I CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	CH,
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	01	<
		-C=CH₂
i CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	CH₅
CH₂=CH-CH₂-OCH₂CH₂O-	Cl	-C₂H₅
i-C H₇O-CH₂CH₂-O	01	.CH, -CH=C (T CH,
■ ϊ -."!II Ο-ΟΗ,.,ΟΗ,-Ο		(
	^H
	S

0 9Sh

R-O-

1-C_xH₁₇O-CH₀CH₀-O-

Cl

Cl Cl

Cl

-C=CH,

CH,

-σ,

ft

-CH=C

CH-

-CH₂Cl

0 98Α5/1987 ORIGINAL INSPECTED

R-O-	• T	^Rl
CH₃O-C₂H₄-O-	Br	-CH₂Cl
CH₃O-C₂H₄-O- CH₃O-C₂H₄- 0 -	Br Br	-^C2^H5 ^ -CH=C ^ ⁵ . CH₃
CH₃O-C₂H₄-O-	Br	A
CH₃O-C₂H₄-O -	H	-CHCl
CH₃O-O₂H₄-O-	. H	-C₂H₅
CH₃-O-CH₂-O-	H	-CH₂Cl
CH-O-CH₂-O-	H	-A
CH-O-CH₂-O-	H	A
CH₃-Or-CH₂-O-	H	CH -CH=C^ ° CH₃

0090A5/1987

iRie^AL IMSPECTEO

r R-O-	T	^Rl
CH-O-CHg-O-	H	-C=CH ' - 1 CH,
CH₃-O-CHg-O-	H	-CH-C₃H_7n
-CJ₁₅O-CH₂-O-	H	' -CH₂Cl
-CgH₅-O-CHg-O-	H	-C₂H₅
-CgH₅-O-CH₂-O-	H
-CgH₅-O-CHg-O-	H	-CH=C ^* ⁵ ^CH3
-C₂H₅-O-CH₂-O-	H	-C=CH₂ CH,
-C₂H₅-O-CH₂-O-	H	-CH-C₃H_7n CH₃
CH₃-S-CHg-O-	H	• -CH₂Cl
CH₃-S-CHg-O-	H	-C₂H₅

009845/1987

R-O- ■'·	T	^Rl
CH₃-S-CH₂-O-	H	CH„ -CH=C^ * CH₃
CH₃-^CH₂-O-	H	-C=CH₀ ι ^
		I CH₃
CH₃-^CH₂-O-	H	I
		I CH₃
CH -0-CH₂-O-'. -	Cl	-CH₂-Cl
CH-O-CH₂-O-	Cl	-C₂H₅
CH₃-O-CH₂-O-	Cl	*A .*
CH₃-O-CH₂-O-	Cl	-CH=C ^ ⁵
CH₃-O-CH₂-O-	Cl	-C=CH₂

009845/1117

_ 15 -

R-O-	T	«1	-C=OH₂
	Cl	-OH-C₃H_7n	CH,
. i C₂H₅-O-CH₂-O-	• Cl	-OH₂Cl	-CH-C₃H_7n
C₂H₅-O-CH₂-O-	Cl	-C₂H₅	-OH₂ 01 i
C₂H₅-O-CH₂-O-	Cl
C₂H₅-O-CH₂ -0-	⁰¹	/CH -CH=C^ °
■		CH₃
C₂H₅-O-CH₂ -0-	σι

C₂H₅-O-CH₂ -0-	Cl
CH₃-S-CH₂ -0-	Cl

0098/,5/1987

R-O-	T	«ι
CH₃-S-CH₂-O-	Cl	-O₂H₅
CH-S-CH₂- 0-	Cl
OH₃-S-CH₂- 0-	.Cl	-CH=C ζ' ⁵ OH,
CH₅-S-CH₂- 0-	01	-C=OH₂
		OH,
CH₅-S-CH₂- 0-	01	-H-O₅K_7n
•		CH₃
CH₃-O-CH₂-O -	01	-CH₂Cl
OH₃-O-CH₂- 0-	01	-O₂H₅ '
OH₃-O-CH₂- 0-	01

009845/1987

R-O-O-	T	.CH- -CH=C ^ ■> ΝϊΗ-
CH₃-O-CH₂-O-	Cl	-C=CH₀ I
CH-O-CH₂-O-	Cl	CH, I ι '
		3 ι 5 7η. I I
CH-O-CH₂- 0-	Cl	! -CH₂Cl
C₂H₅-O-CH₂-O-	Br	~°2^Η5
C₂H₅-O-CH₂-O-	Br	-<!
C₂H₅-O-CH₂-O-	Br	-CH=C^ ⁵
C₂H₅-O-CH₂-O-	Br	CH₃

009845/1987 origimal

_ l8 -

R-O

CH-S-CH₂-O-

CH₃-S-CH₂-O-

CH₅-S-CH₂-O-

C.

CH₃-S-CH₀-O-

Br

0098A5/1

-C=CH,

CH,

-CH-C

CH,

-CH₂Cl

-CH=C

/^CH3

CH,

-C=CH

CH

987 ORIGINAL INSPECTE

_ 19-

R-O-	T	^Rl '	A
0IgC=CH-CH₂-O -	H	-CHgCl	-CH=C^ ⁵
CHCIg-CFg-O -	H	-CHgCH₃
CIgO=CH-COg-O -	01	-O₂H₅
CIgC=CH-CHg-O -	Cl	-CH=C ^ ³ CH₃ ,
CIgC=CH-CHg-O-	Cl	-J
0IgO=CH-CH₂-O-	Cl	-O=OH₂
GHOIg-CFg-O-	Cl	^₂H₅
CHCIg-CFg-O-	Cl	CH -OH=O ^ ³
		OH,
CHCIg-CFg-O-	01
CHCIg-CFg-O-	H *
CIgC=CCl-CH₂-O -	H

009845/ 1 987

R-O-	T	^Rl	-C₂H₅
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	GH -CH=C^* ^y
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	Λ
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	, -CH-C₃H₇Ii
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	CH₃
		-C=CH₂
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	-CH₂Cl
Cl₂C=CCl-CH₂-O-	Cl	-C=CH₂
CHCl₂-CP₂-O-	Cl	CH,
		-<^0₃Η₇η
CHCl₂-CP₂-O-	Cl	CH,
•

0098A5/1987

R-O-	T	R
HC=C-CHg-O	H	-CHgCl
	H	-C₂H₅
HC=C-CHg- 0-	H	-<\
HC^C-CHg- 0-	H	.CH, -CH=C ^ ->
HC=¹C-CHg- 0-	H	■"■ \j v— \j Xl ^k • I ²
		CH-
HC=C-CHg- 0-	H	-CH-C-H^n I
		CH-
J-C=C-CHg-O -	H	-CHgCl
J-C=C-CHg- 0-	H	-O₂H.
J-C=C-CHg-O-	H
J-C=C-CHg-O-	H	OH -OH=O C ³

009845/1987

R-O-	T	R
T n^sn ΠΐΤ _. *ti — yj—<j—uxIa* d	H	-C=GH₂
		GH₅
J-C=C-CHg-	H	~i 3 7ⁿ
		CH₅
Br-G=G-CHg-O	H	-CHgCl
Br-GSG-CHg-	H	-C₂H₅
Br-G=G-CHg-	H	-4
Br-C=C-CHg-	H	-CH=C^^CH3
Br-GSG-CHg-	H	-C=GH₀ j ²
		GH,
Br-C=C-CH₂-	H	-CH-G₅H_7n
•		CH₅
HC^C-CHg-O	Cl	-CHgCl

009845/1987

R-O	T	R	-C=CH₅ j ²
HCsC-CH₂- 0-	Cl	-<¥V ■	CH,
HC=C-CH₂-O-	Cl		-CH-C₃H₇II
HC=C-CH₂- 0-	Cl	rcri -σΗ=σς^υ±13	OH₃
		GH,	-CH₂Cl
HCSC-CH₂- O-	Cl	-C₂H₅
		-4
HC=TC-CH₂- 0-	Cl	CH -CH=C ^T °
	-	CH₃
J-C=C-CH₂-O -	Cl
J-CSC-CH₂-O -	Cl
J-C=C-CH₂-O -	Cl
J-CSCiCU₂- 0-	Cl

009845/1987

INSPECTED

R-O.-	T	^Rl
J-C=C-CH₂- 0-	Cl	-O=OH₂.
		CH₃
J-C=C-CH₂-O- .	Cl	-CH-C₃H₇ ^ITT VxI »7
Br-C=C-CH₂- 0-	Cl	-CH₂-Cl
Br-C=C-CH₂-O-	σι	. -O₂H₅
Br-C=C-CH₂-O-	σι	^]
Br-C=C-CH₂-O-	σι	CH, -CH=C^ '
Br-C=C-CH₂-O-	σι	-O=OH₀ I ²
Br-C=C-CH₂- 0-	σι,	-^H-O₅H_7n

009 8-AS/1987

R-O-

R-,

Cl

CH₂-O-

Cl

σι

- 0-

Cl

-CH₂-Cl

-CH=C

CH

-C=CH,

CH.

-CH₂Cl

009845/1987

R-- O -

- ο-

Cl

-CH=C

CH₅ GH,

-C=CH,

CH.

-CH-C

3^H7n

CH

-CH₂Cl -C,

I⁸S

45/1987

_ 27-

R-O-R.

Gl

-O-

Gl

Cl

/ ^-CHp -O-Cl

Cl

—/ ^w"2

Cl

-0-

Cl

-CH=C

OH» -

C=CH,

CH

-CH₂Gl

-CH=C

5/198"

CH

1 )

_ 28 _

R-O-

R.

Cl

-0-

-Q-

-0-

-O- H

-C=CH,

GH,

CH

-CH₂Gl

-CH=CH, I ^c CH,

-CH-C₃H_7n CH,

0098A5/1987

R-O

Cl	Y	Cl	-o
\z		^CH₂
Cl	/	Cl
Cl		Cl	-0
oi-J	\	>"CH₂
/~ Cl		Cl
Cl	V	Cl	-0
	VCH

Cl Cl

	Cl	\	Cl	-0
Cl-			>-CH₂
	Cl		Cl
-	Cl	Λ	Cl	-0
Cl-	^y~	/	>-CH₂
	Cl	~\	Cl
	Cl		Cl	-0
Cl-		>-CH₂
	Cl	Cl

-CH^Cl

C.

(TtT_.rt

CH,

-O=OH₂ ■

H»

00984 5/1987

R-O-

^!H„-O-

CH -ΟOH_n-O-

Cl

-CH=C

CH.

-C=CH, CH

CH

009845/1987

R-O-

Cl

CH^-O-

—-/

-0-

Cl

CH^-O-

Γ-/

Cl

-CH₂Cl -C₂H,

-CH=(

-C=CH

CH,

-CH-C_xH₁₇ ι 3 7n

009845/1987

R-O-

Cl

CH₂ -O-

Gl Gl

CH₂-O-

Cl

Gl

CH₂-O-

Gl Cl

Cl

Gl

Cl

-C=GH, GH-

-GH-C H_? CH,

-CH₂Cl

0 0 9 8 A 5 / 1 9 8 7

R-O-

P-,

ci

-0-

Cl

-cH=a: -C=CH

CH.

-CH-O-H,.· j 3 In

■CE,

-CH₂Cl

0098A5/1987

R-O-

Cl

Cl-V V-CH₀-O-

—/

Cl

C.

Cl

R-,

-CH=C

CH₃

-C=CH.

CH,

-CH-C₀H₁, ι 2 γη

CH,

009845/1987

R-O-

R-,

Cl Cl

CH₂-O-

Cl-KZV-CH₂ -0-Cl Cl

Cl

Cl Cl Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

-CH₂Cl -CH=Cf""?

-C=CH₂

-f-^C3^H7n CH,

' 0 0 9 8 A 5 / 1 9 8 7

R-O-	T .	V
Cl Cl
Cl-<^>-CHg-0-	Cl	-CHgCl
Cl Cl
CHg=CH-CHg-O-	Cl	-CHgCl
CH₂=OH-CH₂-O-	Cl	-Λ
CHg=CH-CHg-o-	Cl
CH₂=CH-CHg -0-	Cl	-CH=C \ ⁵ CH,
CHg=CH-CHg -0-	Cl	-C=CHg
		CH,
CHg=CH-CHg -0-	Gl	-CH-C-H₇^ ι 3 7n
		OH-

009845/1987

Die Verbindungen der Formel (i) lassen sich nach bekannten Verfahren zur Herstellung von Säureaniliden herstellen, indem man etwa ein Anilin der Formel

R-X

<* ν— MH

mit-einer Carbonsäure, einem Carbonsäurehalogenid, - an hydrid oder - ester umsetzt, wobei der Säurerest FL entspricht. Man kann aber auch ein Isocyanat der Formel

R-X

mit einer entsprechenden Carbonsäure unter CO- Abspaltung reagieren lassen. Die Substituenten R, T und X haben die für Formel (i) gegebene Bedeutung.. ■

Die Verbindungen der Formel (i) weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.

Das Hauptanwendungsgebiet der neuen Wirkstoffe der Formel I ist die Bekämpfung von mono und dikotyledonen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, mit teilweise scharfer Selektivität. Von besonderem Vorteil ist dabei die Wirkung gegen Unkräuter wie Digitaria, Poa, Linum, Brassica, Ipomoea, Stellaria und Amaranthus in Getreide. Als Getreide werden hier Triticum,

009845/1987

Hordeum, Avena, Mais und Oryza angesprochen. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung der Wirkstoffe kann ,sowohl im Vorauflaufwie im Nachauflaufverfahren erfolgen. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.

Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch zur Bekämpfung von Fungi, insbesondere von pflanzenpathogenen Pilzen wie z.B. Erysiphe cichoracearum,Uromyces phaseoli und Botrytis cinerea»

Die Wirkstoffe der Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und / oder andern Zuschlagstoffen eingesetzt werden.

Geeignete Träger oder Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wei z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsauren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate,

0098A5/ 1 987

Arsenite, Borate, Chlorate, anorg. oder org. Kupfer, Zinn, Mangan oder Quecksilberverbindungen angehören.

Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäube-

mitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksübstanz gewährleisten.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$ * dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99*5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetra-

chloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.

Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Dispersionen; Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert.

009845/1987

An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an niehtionogenen, Polyglykoläther von ■ Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel beste-

" hende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

0098A5/1987

In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO_p und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie'können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf die Polymerisation so durchgeführt wird, dass die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. -

0098A 5/1987

- 42 - . ■ ■

Beispiel 1

In einem Rührkolben wurden 40,3 g p-(2-Methoxy-äthoxy)-

m-öilor-anilin, l6 ml Pyridin und 200 ml Essigester vorgelegt

in

und unter Eiskühlung 18,5 g Propionsäurechlorid/25 ml Benzol gelöst, zugetropft. Anschliessend wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde einmal mit 100 ml 2n.-HCl und 3 mal mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Benzol umkristallisiert.

Man erhielt so .Propionsäure-p-(2-methoxyäthoxy)-mohlor-anilid Smp. 95~97°C
(Verbindung Nr. l)

Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:

Nr. Smp.⁰C

2ΠΙΤ ΑΠΙΙ CtI Π—c ν * >—TJTT— Π—< I OR QA

3. CH₇OCH₀CH₀O-^x /y~NH C-CH₉Cl 91~9²

Cl

0098A5/1987

009845/1987

Smp. C ·

COL 100-101.

100-101

. d

95-97

81-82.5

X.

95-97

Cl 98-100

CH.

V/

Cl khc-c-ch.

70-71

KH -

Cl

68-70

C₂H₅

ft

Cl KH-C- O₀H₁-Jl ^{2 5}
0

58-59

HC * C - CH₂ -

NH-C- CH₀Cl 125-126 Il
O

15. HC ξ σ - CH₀ -

C.

KH-C- CH₂Cl 162-163

009846/ 1987

HC.Ξ C - CH₂ -O

BH - C - CH„ Il ■
O

GE 140-141

17. HC ξ C - CH₂ - O —V \ /

145-146

HC ξ C - CH₂ -

NH-C-C-CL
Il I

ο ca,

101-102

HC Ξ C - CH₀ - O —< \ / )— NH - C - C = CH₉

² ■^Ν—' κ|

O CH^

9.6-98

DU

Beispiel 2

Stäubemittel

Gleiche Teile eines erfindungsgemassen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6)% Wirkstoff gehalt hergestellt -werden. Spritzpulver

Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegende Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3^t-d.isulfon-

saures Natrium.
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Oetylphenol und

Aethylenoxyd. .

Emuls Lonskonzentrat

Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrab nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile XyLoI
LO Teile einer MLschurip; aus οinein Raktion«produkt eines A \.Vj ! ph'.-i;f-l.:-. πιi.t AebhyLenoxyd ΐιηά v-':i!.«.-.Lum-dodecy L- >i"M ,·) liüil r-ri'it wercUin gcmLsohU, Bj.ün --räünnen niLt

0 0 9 8 /> <J / I £J »J 7 -rtfl&^

Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Granulate

7*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I v/erden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf $2 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.

Beispiel 3 Herbizide Wirkung

Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten ausgesät: Triticum, Hordeum, Avena, Jäsa mays, Oryza, Digitaria, Poa, Beta Galium, Calendula, Chrysantheum, Linutn, Brassica, Jpomoea, Stellaria und Amaranthus„ Die Postemergent - Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer l#igen Emulsion des Wirkstoffes Nr. I9 ca 10-12 Tage nach der Aussaat, im 2-3 Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 1 kg resp. 2 kg Aktivsubstanz pro Hektare. Die Auswertung erfolgte ca 20 Tage nach der Behandlung.und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.

0098A5/1987

ORIGINAL INSPECTED

Tabelle

Pflanzenart	1 kg pro	Wirkstoff Nr. I9 Postemergent 2 kg Hektare
Triticum	1	2
Hordeum	2	3
Avena	2	3
Zea mays	3	3
Oryza	3	3
Digitaria	8	8
Poa	8	9
Beta	9	9
Galium	7	9
Calendula	9	9
Chrysantheum	9	9
Linum	9	9
Brassica	9	9
Jpomoea	9	9
Stellaria	9	9
Amaranthus	9	9

Bewertung:	1	- 3 -	Pflanzen nicht oder kaum beein
			trächtigt
	4	- 6 =	Mittlere Schaden
	7	- 8 =	Schwere Schaden
		9 =	Pflanze abgestorben

009845/1987

Beispiel 4 Fungizide Wirkung

Α) Wirkung auf Erysiphe ciehoriacearum (Gurkenmehltau). Im Gewächshaus wurden Zucehettipflanzen (Cucurbita Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit einer verdünnten Emulsion, enthaltend 0,1$ Aktivsubstanz, besprüht. Zwei Tage danach wurden die so behandelten Pflanzen mi't Spuren von Erysiphe ciehoriacearum DC infiziert und nach 12-14 Tagen auf Pilzbefall bonitiert.

Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen. Die Wirkung der Verbindungen Nr. 1, 2, 12 und 14 betrug:

Nr.	1	95
Nr.	2	100
Nr.	12	80
Nr.	14	100

B) Wirkung auf uromyces phaseoli (Bohnenrost). ' Bohnenpflanzen (phaseolus vulgaris) im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanzen bis zur Tropfnässe besprüht (Konz.: 0,1 % Aktivsubstanz). Nach dem Trocknen des Spritzbelages' wurden die Pflanzen mit einer frischen Spurensuspension des Bohnenrostes (uromyoes phaseoli) Infiziert und anschliessend 1 Tag in einer feuchten Kammer, dann im Gewächshaus bei 20-22⁰C gehalten. Nach 8 bis 12 Tagen wurde

009845/1987

die Pflanze im Vergleich zu einer	Nr.	4	unbehandelten Kontrolle auf
Befall bonitiert,	Nr.	5
•	Nr.	6	4, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14 und
Die Wirkung der Verbindungen Nr.	Nr.	8
17 betrug:	Nr.	9	100 %
Nr.	11	100 %
Nr.	12	95 %
Nr.	14	90 %
Nr.	17	95 %
	80 %
95 %
95 %
95 %

0 3 8 4 5/1887

Claims

Patentansprüche

Verbindungen der Formel

R-X

\/.—x

M -

worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Benzyl steht, R, Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkyl darstellt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und T Wasserstoff oder Halogen bedeutet. 2) Verbindungen gemäss Patentanspruch I, der Formel

HH - CO. -

worin R_ substituierte oder unsubstituierte C, - C₁. Alkyl-, Cp- Cu Alkenyl- oder C₂ - G^ Alkinyl- oder Benzylgruppen, R, C, - C₁- Alkyl, Cp - C₂, Alkenyl oder einen 3 Ringkohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylrest bedeuten und U für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Jod steht.
3) Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel

Cl .

worin R₁^ CH,0-, CH,-S-, G₂H₅-O-, C₂H₅-S- Gruppen darstellt und Κ,- ^cx2ii Alkyl, insbesondere Aethyl oder tert Butyl, C₁C^ HaIogenalkyl, insbesondere Chlormethyl und Cyclopropyl darstellt.

009845/1987 ORiGiNAL INSPECTED

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

CH„0CH_oCH_o - 0 —C \ / >— NH-C- CH₀CH,
3 2 2 \ / 2 3

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

CR, S - CH^CH„ - 0

Cl

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

CH CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - O

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

- 0

NHCCH CH

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

KHCCH₂CH

CH₃SCH₂CH₂ - 0 —χ \ /

10) Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

HC Ξ C - CH₂ - O

C-

C = CH

0Q9845/ 1 987

CH.

ll) Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

HC Ξ C - CH - O -< \ /

MI-G-

12) Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel,

NH-C

HC = C - OIL· - 0

13) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel R-X

worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Benzylreste steht, R Alkyl-, Alkenyl-, oder Cycloalkyl darstellt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und T Wasserstoff oder Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Anilin der Formel

R-X

mit einer entsprechenden Carbonsäure oder einem davon abgeleiteten Carbonsäurehalogenid, -anhydrid oder ester, die für den gewünschten Wirkstoff den Substituenten R, ausbilden soll, umsetzt, oder b) ein Isocyanat der Formel

R - X

- NGO

f 9 Π 7

mit einer entsprechenden Carbonsäure unter CO -Abspaltung reagieren lässt.

l²l·) Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel

/NH - ₁
T

enthält, worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Benzylreste steht, R₁ Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkyl darstellt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und T Wasserstoff oder Halogen bedeutet.

15) Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 15, welches noch einen geeigneten Träger und / oder andere Zuschlagstoffe enthält.

16) Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 14, welches -als aktive Komponente eine der Verbindungen gemäss der Patentansprüchen 2 bis 13 enthält.

17) Verwendung einer Verbindung der Formel

R-X " "~

_x V— NHC0R-,
\-t-X 1

worin R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Benzylreste steht, R₁ Alkyl-, Alkenyl oder Cycloalkyl darstellt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und T Wasserstoff oder Halogen bedeutet, zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen.

0098^5/1987 ^BAD

18) Verwendung, gemäss Patentanspruch 17 zur Bekämpfung von Unkräutern in mono- und dicotylen Nutzpflanzen.

19) Verwendung gemäss Patentanspruch l8 zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide.

20) Verwendung gemäss Patentanspruch 17 zur Bekämpfung von Pilzen.

21) Verwendung gemäss Patentanspruch 20 zur Bekämpfung von von pflanzenpathogenen Pilzen.

009845/198 7 copy