DE1670172A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonylisoxazolindinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonylisoxazolindinen

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DE1670172A1 DE19661670172 DE1670172A DE1670172A1 DE 1670172 A1 DE1670172 A1 DE 1670172A1 DE 19661670172 DE19661670172 DE 19661670172 DE 1670172 A DE1670172 A DE 1670172A DE 1670172 A1 DE1670172 A1 DE 1670172A1
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

CH. BeehrAnger Sohn, Ingelheim am Rhein
Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonyl-isoxazolidinen
Isoxazolidine, die in 2-Stellung durch eine Anilinocarbonylgruppe subotituiert sind, sind bisher nicht bekannt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonyl-iaoxazolidinen der allgemeinen Formel
/y \w— ν co η
O CH2
j \>w CH9
R1
in der R ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylmeroaptogruppe mit 1 bie 5 Kohlenstoffatomen oder eine Aryloxygruppe die im Phenylring gegebenenfalls
00iÖ17/183l
duroh Ilalogen oder einen Alkylmercaptorest substituiert let, η die Zahlen. 1,2 oder 5 und R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man a) falle R* Wasserstoff bedeutet, ein Isocyanat mit Isosazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel wie z.B. Äther, Benzol W oder Methylenchlorid entsprechend dem Reaktionsschema
CO-H
/_οπ2
in dem R und η die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen oder
b) ein Carbanilsäureehlorid mit Isoxazolldin in einem Indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel wie z.B. Äther, Benzol oder Methylenchiorid entsprechend
O CH2
//j ^- HR1-COCl +HH J-
N)H2-CH2
worin R, R1 und η die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen,
umsetzt.
Beide Reaktionen können bei 20 bis 300C durchgeführt werden.
009117/1838
Das als Ausgangsstoff benötigte Iaoxazolidin kann entsprechend den Angaben in der Literatur z.B. laut King, J. ehem. Soc. 19<2 Seite 432 hergestellt werden« Pie als Auagangsverbindungen benötigten Carbanllsäurechloride sowie die Isocyanate können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen Bind gut löslich in chlorierten Kohlenwasserstoffen und wenig löslich in Wasser.
Sie besitzen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen breit« blättrige Unkräuter und Gräser z.B. gegen Flughafer (Avena futua), Ackersenf (Sinapis avensis), Flohknöterich (PolygonuB persicaria) und verwandte Arten, Brennessel (Urtioa urens), Vogelmiere (Stellaria media). ·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf gasförmigen, flüssigen oder festen Trägern in den allgemein bekannten Formulierungen, gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren, Streckmitteln sowie die Haftfähigkeit erhöhenden Agensien zur Anwendung gelangen. Die Verbindungen können allein oder auch in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen verwendet werden. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Suspensionen, Emulsionen oder Streupulver.
Ein Emulsionekonaentrat erhält man beispielsweise durch Vermischen von 20 Teilen 2-(3.4-Mchlor-anilinocarbonyl)-
009817/1838
iscxazolidin, 50 Teilen eines Gemischee aus aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, 20 Teilen Cyclohexanon und 10 Teilen eines üblichen Emuigatore.
Ein Suspensionspulver erhält man zoB. aus 20 Teilen 2-(4-Brom-anilinocarl)onyl)-i8OJCt.2Olidin, 20 Teilen Kaolin P, 4? Teilen Kieselkreide, 5 Teilen Natriumsulfat, 2 Teilen Schlämmkreide , 1 Teil Netzmittel und 9 Teilen eines Stabilisators·
Ein Streupulver erhält man z.B. aus 1,5 Teilen 2-(4-Methyl· mercapto-anilinocarbonylj-ieoeazolidin, 6 Teilen Kaolin P und 92,5 Teilen Talkum.
Zur Anwendung als Herbizid wird beispielsweise 2-(3«4-Dichloranilinooarbonyl)-isoxazolidin mit Hilfe eines Dispersions« mittels ZoB. Natriumllgninsulfonat in Wasser disperglert und mit einer Aufwandmenge, die 2 bis 3 leg Wirkstoff je Hektar entspricht, gesprüht. Die oben genannten Unkräuter welken schon nach wenigen Tagen und sind nach 2 bis 3 Wochen roll· kommen abgestorben.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1;
2-(4-Methylmercapto~anlllnooarbonyl)-isoxazolldln,
55 g (0,5 Mol) Isoxazolidinhydrochlorid werden in 300 al .
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Wasser gelöst und mit 27 g Natriumcarbonat neutralisiert. Zu dieser Lösung werden 500 ml Hethylenohlorid hinzugefügt und unter starkem Rühren eine Lösung von 82,5 g (Of5 Mol) ^-ttethylmercapto-phenylisocyanat in 500 al Methylenchlorid bei einer Reaktionstemperatur von 200C zulaufen gelassen« Danaoh wird die Reaktionsmiechung 12 Stunden bei 2O0C gerührt. Ein in geringer Menge entstandener niederschlag wird abgesaugt und die Methylenchloridschicht abgetrennt· Das Methylenchlorid wird abgedampffe und der Rückstand aus Benzin umkri8tallisiert. Man erhält 100 g = 04,2 # der theoretischen Ausbeute 2-(4-Methylmercapto-anilinocarbonyl)-ieoxazolidin vom Schmelzpunkt 9: 120 - 1210O.
Beispiel 2t
2~(3»Chlor»anilinooarbonyl)~lsoxazolidin.
82,5 g (0,75 Mol) Iscxazolidinhydrocblorid werden in 500 al Wasser gelöst und alt 40 g Natriumcarbonat neutralisiert· 2Su dieser Lösung werden 750 al Methylenchlorid hinzugefügt und unter etarkem Rühren eine Lösung von 115 g (O175 Mol) 3-Chlorphenyllsoeyanat in 750 ml Methylenohlorid bei einer Reaktionsteaperatur von 200O zulaufen gelassen. Danach wird dl· Reaktionemi β chung 12 Stunden bei 200C gerührt. Bin in geringer Meng· entstandener Niederschlag wird abgesaugt und die Methylenohlorldeohicht abgetrennt. Das Methylenohlorid wird abgedampft und der Rückstand aus Benzol uinkristalllelert· Man tr-
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hält 145 g ~ 85 f 2 % der theoretischen Auebeute 2-(3-Chloranllinocarbonyl)-ieoxazolidin, das einen Schmelspunkt Pj 76 - 780C beeit»t.
Auf analoge Weise wurden hergestellt:
2-(4~Chlor-anilinocarbonyl)-i80xaxolidin P: 71 - '720C; 2-(4-Brom-anilinocarbonyl)-iuoxai5olidin; 2-(3«4-Siohlor-anilinocarbonyl)-l80xazolidln F: 78 * 790Oi 2- (2-Me thylmercapto-4.5-dichlor-anilinocarbonyl )-ieozazolidin
F: 146 - 149 C.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche-
    1. Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonyl-isoxa« zolidinen der allgemeinen Formel
    in der R ein Ilalogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen eine Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe, die im Phenylring gegebenenfalls durch Halogen oder einen Alkylmercaptorest substituiert ist, η die Zahlen 1,2 oder 3 und K1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) falle R1 Wasserstoff bedeutet, ein Isocyanat mit Isoxazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel entsprechend dem Reaktionss cheat*
    H * CO + HH
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    In dem H und η die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen« oder
    b) ein Qarbanilsäurechlorid mit Isoxaaolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel entsprechend dea Heaktionsschema
    % O CH2 y—» ^
    a. ft ^w-HR1-COCIh-HH I—+ ft ^- Ν—CO—H
    J*=/ ^CH9-CHp / ] N
    worin R, R1 und η die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
    2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
    & ^V-H CQ_
    in der H ein Halogenatom» eine Allcoxygruppe alt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylnercaptogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff» atomen oder eine Aryloacygruppe, die im Fhenylring gegebenenfalls durch Halogen oder einen Alkylmeroaptoreet substituiert ist, η die Zahlen 1» 2 oder 3 und R1 WasseretoJf oder einen Alky!rest mit 1 bie 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    3. 2-(4-Methylmereapto«anilinocarbonyl)-isoxazolidin.
    009Π7/1838
    4« 2-(3-OhI. or-ani lino carbonyl)-ie oxaaolidin« i» · 2- (4-Chlor-enilinocarbonyl) -leoxazolldin. 6. 2-(4-Brom-anilinocarbonyl)-iaoxazolidin.
    8. 2-{2»Methylmercapto-4»5-diohlor-anilinocarbonyl)-i80xazolidin.
    009817/1838
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