DE1800836C3 - (Tetrachlorfluoräthylthio) - N phenylsulfonamide und diese enthaltende Mittel - Google Patents
(Tetrachlorfluoräthylthio) - N phenylsulfonamide und diese enthaltende MittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den im Anspruch gekennzeichneten Gegenstand. Die Verbindungen finden insbesondere
als Acaricide Verwendung und sind in ihrer acariciden Wirkung vergleichbaren Verbindungen überlegen.
Daneben besitzen sie auch eine fungicide Wirkung.
Aus Angew. Chem., Bd. 76, Seite 808 bis 816,
insbesondere 814, wurde die miticide Wirkung der Verbindung N-(Monofluordichlormethylthio)-N-phenyl-N'.N'-dimethylsulfamid
bekannt, die sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen strukturell insbesondere
dadurch unterscheidet, daß Alkylgruppen über ein Stickstoffatom an die SO2-Gruppe gebunden sind. Da
auf Seite 811, cechte Spalte, festgestellt wird, daß die
biologische Wirksamkeit selbst bei Ersatz des Dimethylsulfamidsäurerestes in vorgenannter Verbindung durch
einen anderen Sulfamidsäurerest rasch abnimmt, war in
keiner Weise zu erwarten, daß sonst ähnliche Verbindungen, jedoch ohne einen derartigen Sulfamidsäurerest,
eine miticide Wirkung aufweisen würden, was in erhöhtem Maße für Verbindungen gilt, welche anstelle
einer Monofluordichlormethylgruppe eine Monofluortetrachloräthylthiogruppe aufweisen.
Die US-PS 27 79 788 und 27 79 941 betreffen N-Trichlormethansulfenylderivate von Chlormethansulfonanilid,
-chloraniliden, -toluididen und -nilraniliden
bzw. von Methansulfonchloraniliden, welche funga de Wirksamkeit aufweisen. Die GB-PS 7 49 543 betrifft
ebenfalls die zuvor genannten Verbindungen sowie weitere, die sich durch einen anderen und/oder weiteren
Substituenten am Benzolkern hiervon unterscheiden und auch fungicide Wirksamkeit aufweisen. Hieraus
konnte jedoch nicht auf die miticide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen geschlossen werden,
die sich demgegenüber durch eine Monofluortetrachloräthylthiogruppe am Stickstoffatom unterscheiden.
Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die Kondensation
zwischen dem entsprechend substituierten N-Phenylsulfonamid
una 2-Fluor-l,l,2,2-tetrachloräthylsulfenylchlorid.
Um die Reaktion zu erleichtern, wird ein Säureakzeptor wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet.
Im allgemeinen wird die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt. Es
werden Temperaturen angewandt, die zwischen etwa 00C und der Rückflußtemperatur des Lösungsmittels,
falls ein solches verwendet wird, liegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich in den üblichen Formulierungen und Konzentrationen als
Schädlingsbekämpfungsmittel verwenden. Bei der Bekämpfung von Milben und Fungi können sie in Form
von Emulsionen, nichtwäßrigen Lösungen, netzbaren Pulvern, Dämpfen oder Stäuben angewendet werden.
N-(2-Fluor-l,l,2,2-tetrachloräthyIthio)-N-phenylmethansulfonamid
Ein Gemisch aus 18,5 Teilen N-Phenylmethansulfonamid,
10,1 Teilen Triäthylamin und 200 Teilen Chloroform wurde unter Rühren bei einer Temperatur
unterhalb 100C mit 23,5 Teilen 2-Fluor-l,l,2,2-tctrachloräthyl-1-sulfenylchlorid
in 50 Teilen Chloroform gelöst, versetzt. Nach dem Waschen der dabei entstehenden Lösung mit 3 Portionen Wasser und
Entfernen des Lösungsmittels wurden 28,9 Teile (76%) eines aus einem gelben Feststoff bestehenden Produktes
erhalten. Nach Umkristallisalion aus Äthanol oder Heptan wurde die Titelverbindung als weißer Feststoff
erhalten. F. 98-99,5° C.
Analyse (für C|0HioCUFN02S2):
Ber.: C 29,94, H 2,51, Cl 35,35, N 3,49, S 15,99%;
gef.: C 30,24, H 2,73, Cl 35,27, N 3,35, S 15,91%
gef.: C 30,24, H 2,73, Cl 35,27, N 3,35, S 15,91%
In nachstehender Tabe/fesind die nach vorstehendem
Verfahren hergestellten Verbindungen aufgeführt.
R1SO2-N-S-CCl2CCI2F
| Verbindung | R1 | R; | η F. CC) |
| Nr. | |||
| 1*) | C2H5 | H | 98—99,5 |
| 2 | CH3 | 4-Cl | 92—93,5 |
| 3 | CH3 | H | 65—67 |
| 4 | ClCH2 | H | 66—68 |
| 5 | CH3 | 4-Br | 103—104 |
| 6 | 1-C3H7 | H | 72,5—73,5 |
| 7 | CH3 | 2,3-Cl2 ; | > 97—98,5 |
| 8 | CH3 | 2,6-Cl2 | I 99,5—100,5 |
| *) Verbindung drs 'orherigen Beispiels. |
Claims (2)
1. (Tetrachlorfluoräthylth'o)-n-phenylalky!sulfonamide
der Formel
R1SO2- N— SCCl2CCI2F
in der
(a) Ri Methyl,/7=1 und R2 Wasserstoff, Chlor oder
Brom in 4-Stellung, oder η=2 und R2 Chlor in
2,3- oder 2,6-Stellung; oder
(b) R2 Wasserstoff, /J=I und R, 1-Propyl, Äthyl
oder Chlormethyl bedeuten.
2. Acaricides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als
Wirkstoff.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67296967A | 1967-10-05 | 1967-10-05 | |
| US67296967 | 1967-10-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1800836A1 DE1800836A1 (de) | 1969-04-30 |
| DE1800836B2 DE1800836B2 (de) | 1977-05-05 |
| DE1800836C3 true DE1800836C3 (de) | 1977-12-22 |
Family
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