DE1800836A1 - (Tetrachlorfluoraethylthio)-N-phenylsulfonamide und deren Verwendung als Pestizide - Google Patents

(Tetrachlorfluoraethylthio)-N-phenylsulfonamide und deren Verwendung als Pestizide

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DE1800836A1 DE19681800836 DE1800836A DE1800836A1 DE 1800836 A1 DE1800836 A1 DE 1800836A1 DE 19681800836 DE19681800836 DE 19681800836 DE 1800836 A DE1800836 A DE 1800836A DE 1800836 A1 DE1800836 A1 DE 1800836A1
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Description

HPP
RECHTSANWÄLTE · .
DR JUR. DK-L-CiEM1WALTER BEIL
ALFRED HOEPPCNER w 1800936 Λ. OkI. 1968
DR. JU' - DIPL.-Cs-.-iEM. H.-J. WOLFF DR. ;UR. HANS CiR. BEIL ,
623 FRANKFURT AM MAIN-HOCHSl
ADELONSTRASSt 58
Unsere Nr. 15 105
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.
(Tetrach.lorfluoräth.ylthio)--N-phenyl5ulfonamide und deren Verwendung als Pestizide
Die Erfindung betrifft (Tetrachlorfluoräthylthio)-W-phenylsulfonamide der allgemeinen Formel
R1SO2-N-S-CCl2CCl2F
in der R1 einen niederen Alkyl-, niederen Halogenalkylcj oder niederen Alkenylrest, R2 ein Wasserstoff- oder ^ Halogenatom, niederen Alkoxy-, niederen Alkyl-, Cyano- oder -* Nitrorest und η eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugs- ^ weise 1-3, bedeuten, wobei die R2 Reste gleich oder vero schieden sind, wenn η von 2 bis 5 bedeutet, und deren Ver- & Wendung als Pestizide, insbesondere als Acarizide, Fungizide, zur Bekämpfung von Helminthen, wie Bandwürmer
und zur Bekämpfung von Coccidiose verursachenden Protozoen.
Unter dem Ausdruck niederer Alkyl-, niederer Halogenalkyl- und niederer Alkoxyrest werden Reste mit 1 bis 5 C-Atomen verstanden. In gleicher Weise versteht man unter dem Aus-" druck niederer Alkenylrest einen Rest mit 2 bis 5 C-Atomen.
Eine bevorzugte Verbindung der unter obenstehende Formel fallenden Verbindung3^ st eine solche, in der R* einen Methylrest, Rg ein Wasserstoffatom und η die Zahl 1 bedeuten.
Die hier beschriebenen Verbindungen lassen sich durch verschiedene Verfahren herstellen. Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ist die Kondensation zwischen dem entsprechend substituierten N-Phenylsulfonamid und 2-Pluor-1,1,2,2-tetrachlor äth ylsulfenylchlorid. fe Um die Reaktion zu erleichtern wird ein Säureakzeptor wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet. Es kann jeder Chlorwasserstoffakzeptor werwendet werden, der vorzugsweise unter den Reaktionsbedingungen nicht mit den Reaktionsteilnehmern reagiert. Die Umsetzung lässt sich ohne weiteres in flüssiger Phase durchführen. Außerdem läßt sich zur Erleichterung der Umsetzung ein inertes organisches Lösungsmittel als auch ein Rühren der Reaktionsteilnehmer anwenden. Es werden Temperaturen angewendet, die das Arbeiten in flüssiger Phase gestatten und die zwischen etwa O0C und der Rückflusstemperatur des Lösungsmittels,, falls ein solches verwendet wird, liegen. Die Umsetzung geht leicht bei niedrigen Temperaturen vonstatten; es werden gewöhnlich etwa 1O0C oder darunter liegende Temperaturen angewendet.
808818/10*2.
Es wurde nun gefunden, wie "bereits vorstehend erwähnt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Pestizide sind. Sie sind insbesondere wirksam bei der Bekämpfung von Acariden, Fungi, Protozoen, die Coccidiose verursachen, und insbesondere von Helminthinfektionen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Pestizide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich gemäß nachstehendem Beispiel herstellen.
Beispiel:
Herstellung von N-(2-Fluor-1 ,1,2,2-rtetrachloräthylthio )-N-phenylmethansulfonamid
Ein Gemisch aus 18,5 Teilen N-Phenylmethansulfonamid, 10,1 TeilenTriäthylamin und 200 Teilen Chloroform wurde unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb 100C mit 23,5 Teilen 2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthyl-i-sulfenyl-Chlorid, in 5o Teilen Chloroform gelöst, versetzt. Fach dem Waschen der dabei entstehenden Lösung mit 3 Portionen Wasser und Entfernen des Lösungsmittels wurden 28,9 Teile X76 #) eines aus einem gelben Feststoff bestehenden Produktes erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthanol oder Heptan wurde die Titelverbindung als weißer Feststoff erhalten. Fp. 98-99,50C.
Analyse für C10H10Cl4FNO2S2:
berechnet: C 29,94; H 2,51; Cl 35,35; N 3,49; S 15,99; gefunden: C 30,24;. H 2,73; Cl 35,27; N 3,35; S 15,91.
In nachstehender Tabelle sind die nach vorstehendem Verfahren' hergestellten Verbindungen aufgeführt.
908818/1092
R1SO2-N-S-CCl2CCIgP
Pt). 0O .
1* • C2H5 H 1 . 98-99-5
2 CH3 ' 4-Cl 1 92-93.5
3 CHo H 1 65-67
4 ClCHg H 1 66-68
5 Yi-C3E7 H 1 . 84-84.5
6 ClCHg 2-CH3 1 67-68.5
7 CH2=CH H 1 79-80
8 C2H5 • 4-CN •1 81.5-82.5
9 ClCH2 4-Cl 1 76-78
. 10 CH3 " 4-CH3 1 ■ 71-73
11 ClCH2'. 4-CH3 1 (n3O D=1.563O)
12 • C2H5 4-Cl 1 93.5-94.5"
13 CH3 4-NOg 1 IO7-IO8.5
14 ■ CH3 2-Cl 1 .94.5-96.5
15 ■, CH3 3-Cl 1 79-80
16 CH3 4-CHoO 1 IO5-IO6
17 CH3 2-CH3O 1 124-124.5 ·
.18 CH3 4-F ' 1 63-65
19 CH3 4-Br 1 103-104
20 1-C3H7 H 1 72.5-73.5
2-1 1-C4II9 4-Cl 1 63-64 '
22 CH2=CHg ^1-Cl 1 71-76
23 CHo 2,4-Cl 2 66-70
808818/1092
24' 25 26' 27
29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43' 44 45 46 -47 48. 49 50 51 52
η-
CHg=CHg
O2H5
CH
CH3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHo
-CH
CH
CH
CH
CH
R2
0.,
2.0,11,,, 5- Cl 2 (11^-1.5535)
2-CH3,5-Cl 2 8O.5-82
2-CH3 5-Cl 2 79.81
2,4-Cig 2 77-7&
2-CH3, 5-ei 2 87-88
2-CH3, 4-Cl 2 88-90 ■
2-CHo, 3-Cl 2 83.5-84
3
3-CH3, 2-Cl 2 73-74
3-CH3 4-Cl 2 54-56
5-CH3, 2-Cl 2 86-87.5
2,3-Cig 2 97-90*5
2.5-Clg 2 II6-II7.5
2,6-Cig 2 99.5-IOO.5
3.4-Cl2 2 66.5-68
3.5-cig 2 IO2.5-IO3.5
4,Cl, 2-NOg 2 93.5-94.5
2-CH3,4-NO2 2 80-83
2-CH3.5-NO2 2 101-102.5
2-OCH3, 4-NOg 2 159-I6O
2-OCH3,5-NOg 2 131.5-133
4OCH3,2-NOg 2 98-99
2,5-(CH3)g- 2 69-70.5
2,6-(CHo)2 2 77.5-79
2,4-(0CH3)g 2 IO8-IO9
2,5-(OCH3)2 2 99.5-100.5
3,5-(OCH3)2 . 2 II6.5-II7.5
2-OCH3, 5Cl 2 144-145
40CHo, 3Cl 2 " 91-92
20CH3,5-CH3 2 137-138.5 .
908818/1092
Verbindung.
Kr.		 CH3 R2 η Fp. 0C
53 CH3 2,5-(OCH-, )9,
401 ·* c 		3 119-120
54 CH3 2,4(0CH^)9J
5Cl J *		 3 1· 28-129
55 2,4,6-Cl3 3 123-124
I
ί
* Nr. 1: ist die im Beispiel hergestellte Verbindung;.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf folgende Weise gegen verschiedene Schädlinge getestet«,
Systemische Vernichtung von Hymenelopis nana bei Tie_ren. Die als Helminthiasis bekannte Infektion ist der Befall von Tierkb'rpern, insbesondere des Magen-Darm-Traktes mit verschiedenen Spezies von parasi -tischen Würmern. Es ist eine sehr weit verbreitete und ernste Krankheit und die zu ihrer Behandlung und Vorbeugung gegen dieselbe zur' Verfugung stehenden Methoden sind, nicht immer zufriedenstellend. Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nunmehr Helminthinfektionen erfolgreich bekämpfen.
Es wurde die orale Wirkung und Sicherheit von kontinuierlich verabreichten Testverbindungen bei Mäusen Tinter Verwendung von Hymenelopis nana (H, Nana, Hn) als Helminthinfektion ermittelt. Als Wirtstiere wurden junge schweizer Albinolaboratoriumsmäuse verwendet. Vor Beginn des Testes wurden die zu prüfenden Verbindungen genau in geeigneten Mengen abgewogen und mit Magnacel oder pulverförmigem Putter manuell unter Verwendung eines Mörsers und eines Stössels vorgemischt. Bevor das Vorgemisch einer zuvor abgewogenen Futtermenge, die die gewünschte Futterkonzentration ergab, zugesetzt wurde, wurde es erst nochmals
9Q8B 18/1-092
mit einer kleinen Futtermenge vermischt. Jede Probe aus Futter und Testverbindung wur.de 15-20 Minuten in einen Mischer vermischt.
Am Tage des Testbeginns wurden die oben beschriebenen
Mäuse einzeln gewogen und in Gruppen von 2 oder mehr "
Mäusen pro Gruppe eingeteilt'. Die Zusammenstellung wurde wahllos aus Tieren jeder Gewichtsklasse vorgenommen, so daß das Gesamtgewicht und die GewichtsSchwankungen für jede Gruppe ungefähr gleich war. Die Gruppen wurden'in 10 χ 22 cm große oder größere Drahtkäfige eingesperrt, Sie erhielten Futter und Trinkwasser ad libitum während des Verlaufs von 21-28 Tagen der Testperiode. Alle Gruppen, sowohl die behandelten als auch die unbehandelten erhielten am 1. Testtag zuvor abgewogene Mengen an Futter.
Nachdem die Beobachtung von Helminthparasiten in obduzierten Tieren einfacher ist, wenn sich im Dünndarm kein Futter befindet, wurde unmittelbar vor dem Töten der überlebenden i Tiere eine 2-6 tägige Pastenzeit eingelegt.
Am 2« oder 3· Tag der Behandlung wurde die Helminthinfektion vorgenommen. Es wurden H.nana-Eier, die aus den Fäkalien von vorher infizierten nichtbehandelten Wirtsmäusen entnommen worden waren, verwendet» Jeder Testmaus wurden 0,1 - 0,5 ecm- einer0,05 folgen Carboxy-methyl celluloselösung, die 100-300 Eier pro Maus enthielt, verabreicht, um die Infektion zu bewirken.
Alle toten Mäuse, die während der Testperiodo starbenr wurden so schnell als möglich obduziert und die Larven oder ausgewachsenen Parasiten wurden gezählt. Zwischen * dem 2-1 . und 28. Tag wurden alle überlebenden Mäuse getötet
908818/1092
und der Inhalt ihrer Därme und Zöka mikroskopisch auf Parasiten untersucht. Die Anzahl an gefundenen Parasiten wurde registriert, um mit den nichtbehandelten, vergleichbaren Bedingungen ausgesetzten Gruppen bezüglich der Wirksamkeit der Verbindungen verglichen zu werden.
Die folgende Tabelle zeigt die Wirksamkeit einer Anzahl von erfindungsgemäßen Verbindungen gegen H»nana bei Mäusen, Die Werte werden "als prozentuale Vernichtung der Testhelminthen bei mit der Nahrung aufgenommenen Mengen in ppm angegeben.
908818/1092
Vsrbinaung
Nr.
1 2
5 6-
7 8.
10 12
13 14
15 16 17
22
23 24 Prozentuale Vernichtung von F.nana bei mit der Nahrung aufgenommenen in
2000
80
1000 500
100 100
100 ■ 70
82 100
99 70
100 100
100 75
100 .98
100 1OQ
96 -
82' 55
100 61
100 69
100 98
100 100
100 100
100 100
100 32
100 . 25
- 75
86 75
93 9.0
85
908618/1092
ι ;)■ J .. jil
■inc.-:1:;-"· · bei mit■ der TMsÄiteg aufgenommenen
r.lenp-en in px.ffl.
F 46
48
49 -50
. ' 51 53
26
27
29 30 31 32 -
34
35 36
37 39 41 42
43
2000 1000 ■ - 500 ■ -
90 99 - 95 -
75 - -
- 99 ■ - 99 -
99 - - - B '
95 - ■' - - • -"
99 - - -· -
- 99 -
99 - - -
99 70 75 -
99 - 40 -
99 -
99 .- -·
99 _. -
99 -
99 -
99 -
99
99
99
99
-
-
99
99
95
- = bei dieser Menge keine Untersuchung v
■■'"■■.' BAD ORIGINAL
818/1092.
Bei weiteren Versuchen fand man, daß die Verbindung Nr.
18 eine 90 $ige Wirkung bei der Vernichtung von H.nana bei einer Konzentration von 200 ppm zeigte. In ähnlicher Weise zeigte die Verbindung Nr. 4 eine 60 $ige Vernichtung,
Nr. 7 eine 50 $ige Vernichtung und Nr. 3 eine 40 folge |
Vernichtung der Testhelminthen bei 200 ppm.
Test auf Acaricide Wirkung. Bei den Tests gegen Milben wurde die Spinnmilbe Tetranychus telarius (Linn.) verwendet. Als Wirtspflanzen wurden junge Pintobohnenpflanzen im primären Blätterstadium verwendet. Die jungen Pintobohnenpflanzen wurden mit einigen 100 Milben infiziört. Es wurden Dispersionen der zu prüfenden Verbindungen dadurch hergestellt, daß man 0,1 g in 10 ecm eines geeigneten Lösungsmitfels, gewöhnlich Aceton, löste. Aliquote Mengen der toxischen Lösungen wurden in Wasser suspendiert, das 0,0175 tfo v/v eines Bnulgators (Sponto 221® ) enthielt, wobei die Wassermenge ausreichte, um Wirkstoffkonsen- "
trationen von 0,25 bis 0,001 fo zu ergeben. Die Testsuspensionen wurden danach auf die befallenen Pintobohnenpflanzen gespritzt. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeitsziffer der postembryonalen und Eiformen bestimmt Die prozentuale Sterblichkeit wurde durch Vergleich mit Kontrollpflanzen bestimmt, die nicht mit den zu testenden *"* Verbindungen gespritzt worden waren. Die LD-50 Werte ο wurden nach bekannten Methoden berechnet. Diese Werte ^ sind in Tabelle φ unter den Spalten "PE" und "Eierf! °°
wiedergegeben. co
oo <=>
Ampullentest in Vitro. Wie bereits vorstehend erwähnt, Λ sind die hier -beschriebenen Verbindungen mikrobiologisch wirksame Verbindungen und sind zur Vernichtung verschiedener Bakterien und Fungi geeignet. Um die mikrobiostatiscbe · ♦ '"
BAD ORIGINAL
Wirkung "beim Kontakt mit wachsenden Fungi oder Bakterien zu bestimmen, wurden die Verbindungen in einem künstlichen Medium getestet. 2 Ampullen mit einem Fassungsvermögen von je 28 g wurden zum Teil mit einer Malzwürze gefüllt. Die zu testenden Verbindungen wurden in der gewünschten Konzentration (ausgedruckt in ppm) in die Ampullen gegeben und mit der Würze vermischt. Die Ampullen wurden mit wässrigen Suspensionen von Sporen des Aspergillus niger und Fenicill'um sp. inokuliert. Die Flaschen wurden dann verschlossen und eine Woche, lang aufbewahrt, wonach das Wachstum der Organismen beobachtet und registriert wurde. Der Test wurde unter Verwendung ni-edrigerer Konzentrationen der zu testenden Verbindungen wiederholt, um die niedrigste Konzentration zu bestimmen, die anwendbar ist und noch einige Hemmung des Wachstums des Organismus bewirkt. Tabelle III' zeigt die Ergebnisse des inVitro-Tests.
BAD ORIGINAL
808818/1092
Ac ar i civ rOAB;:U.LR 1III .003 • .03 In Vitro 1800836
ie .Virkur,r" .005 (.ppm;
Asperigillus		 ■Penic ilium
Jp.
Verbindung (ji Konaentratior; )
.-- .- JE »Eier		 .01 .05 5* 5*
1 .008 .01 .05 ■ 5* 5*
2 .003 .03 5* 5*
3 .003 .03 5* 5*
4 .003 .05 VJl
VJl .007 .05 .25
6 .007 .03
7 .008 VJl 1
8 .03 VJI 5
9 ' · .01 .5 1
10 .01 .25 M
.11 .008 .5 1
12 .008 .25 VJl
13 .5 • 1
14 .01
»08818/1092
BAD ORIGINAL
.ac ^r ic i .Ig Jlvkxmpr. • > .03 ;ln-r ~ti±i-.r< :·, ;Test .
I1 .:->' Kor.:', on trat ion *}
^i sr		 .03 "(Ppm)'
Asperigillus
niger		 . 1800836
Tenicillum
15 .03 .03 .25 5'
18 .005 .05 ■ .25 ■ ι
19 .001 .03 • .25 1
20 .003 > .03 0.5 0.5
21 .01 .03 50 50
22 .03 .03 0.5 0.5
23 .01 .05 1.0 5
24 .01 ·. .03 10 25
25 .008 > .03 1.0 5
26 .005 .03 - 1.0 1.0
27 .03 .03 0.5 0.25
28 .005 .03 0.5 0.25
29 .005 > .03 0.5 0.25
30 .005 ) .03 0.5 . • 0.25
31 .005 ) .03 50 50
32 .005 ^> .03 0.25 0.25
33 .005 >' .05 0.5 0.25
34 .001 .008 0.25 ■ .0.25 ■
35 .005 .03 0,25 0.25
36 .003 .03 0.5 0.5
37 .03 .05 0.5 0.25
38 .008 .05 0.5 0.25
39 .01 .05 1.0 0.5
40 * .03 .05 1.0 . 0.5
4α y .05 .05 0.5 0".25
42 > .05 5 0.5
43 >.05 5 1.0
BAD ORIGINAL
Λ Cf)T" ic i.."ie urr.:.:1.0; In Vitro Test ) Penicilium
;,j r.onze:: u X ' It J. *) Ll J (ppra "ip.
. erbindung Asperip;illus 0.25
Eier nir^er 0.25
44 .03 A .05 • 1.0 0.25
215 . 005 ^.05 0.5 Ui
46 .005 > .05 i.o , 1.0
47 y .05 >.05 5 1.0 ·
48 .01 ^ .05 5 ^ 50
49 ^) .05 \ .05 1.0 0.5
50 .05 ^ .05 . >50 ■) 50
51 .03 > .05 "1.0 • ίο
52 .05 ■ } .05 ) 50 5
53 .05 > .05 5 0.5
54 y .05 V .05 5
55 .01 .05 • 0.25
'κ - niedrigste retestote / or;".antration
808818/1092 .
1300836
Bei einem Fungizidtest, bei dem die hier beschriebenen Verbindungen in den Boden eingebracht wurden, zeigten dieselben außerdem fungizide Wirkung gegen gewisse, im Boden vorkommende Fungi. Verbindung Nr. 1 bewirkte eine teilweise Vernichtung bei einer so niedrigen Konzentration wie 10 ppm gegen Rhizoctonia solani und eine vollständige Vernichtung bei 10 ppm von Fusarium solani. Bei 13 ppm bewirkte die Verbindung Nr. 3 eine vollständige Vernichtung von Fusarium solani.
Behandlung und Vernichtung von Coccidiose. Coccidiose ist eine allgemeine und verbreitete Geflügelkrankheit, die durch Mikroorganismen, d.h.* durch verschiedene Spezies von Protozoen-Parasiten des Genus Eimeria, wie z.B. E. tenella, E. necatrix, E. acervulina, E. maxima, E^ hagani \ιχιά E. brunetti, hervorgerufen wird. E. tenella ist die Ursache für schwere und off ernste Infektionen <>i des Zökums von Hühnern, die sich durch schwere und ^j* extensive Blutung, Ansammlung von Blut im Zökum und Ab- ·*-" gang von Blut in den Excrementon äußert. E. necatrix . oo greift den Dünndarm von Hühnern an und verursacht das, ^ was als Darmcoccidiose bekannt ist. Verwandte Spezies °° von Ooccidia, wie beispielsweise E. mel .eagridis und E. ob adenoides sind die Organismen, die Coccidiose bei Truthähnen verursachen. Wenn die ernsten Formen der Coccidiose unbehandelt bleiben, führen sie zu (Gewichtsverlust, verringerter Futteraufnahme und hoher Sterblichkeit des Geflügels. Die Ausschaltung oder Vernichtung dieser Krank- · heit ist deshalb von entscheidender Wichtigkeit für die Geflügelzucht. Coccidiose? greift außerdem noch andere Tiere neben Geflügel an. Beispielsweise sind E. zurnii , E. bovis und E. elleipsoidalis Coccidia-Spezies, die bei den Rindern bekannt sind. Es gibt außerdem mindestens
sieben wirksame Spezies von Coccidiose bei Schafen und Ziegen und mindestens sechs Spezies von Ooccidiose bei Schweinen. Daraus ist ersichtlich, daß auch ein Bedarf für wirksame coccidiostatische Mittel für die Viehzuc ht vorliegt.
Coccidiose-Test. SCW Leghörner vom gleichen Alter, der gleichen Brut und der gleichen Quelle wurden in isolierten coccidiafreien Bereichen untergebracht und mit einer. handelsüblichen 20 $igen Futtermaische ad libitum gefüttert., bis sie von 10-21 Tage alt waren. Nachdem diese Hühner das Alter von 10-21 Tagen erreicht hatten, d.h. das Alter der maximalen Coccidiose-Empf indlichkeit,, wurden 4-8 Hühner in geheizte Drahtkäfige eingesperrt. Die Auswahl der Küken wurde wahllos aus verschiedenen Gewichtsklassen getroffen, so daß die Gesamtgewichtsschwankungen in etwa die gleichen waren. Während des Testintervalls von 10-14 Tagen wurden bestimmte Gruppen von Küken mit behandelter Maische gefüttert, die dadurch hergestellt '
wurde, daß man die zu testende Verbindung in verschiedenen Konzentrationen wie 2000, 1000 oder 500 ppm mit der Maische vermischte. Eine andere Gruppe von Küken erhielt die gleiche Menge an unbehandelter Maische.
Vom 2- bis zum 5-Tag des Testintervalls wurde zum Test gegen Coccidia eine einmalige Infektion mit 50 000 bis 100 000 sporolierenden Oocysten von E. tenellaisuspeno diert in 2 ecm Wasser,direkt in die Kröpfe der Küken O0 vorgenommen (sowohl bei behandelten als auch bei unbe- ~* handelten Gruppen) und zwar mit einer Dosierungsspritze ***. und einer stumpfen Nadel. Nach 10 Tagen wurden die zu o testenden Küken getötet. Während des Testes wurden unbe- *S handelte, nicht infizierte Gruppen zur Kontrolle gehalten.
Die bei der Verwendung bestimmter erfindungsgemäßer
Verbindungen erzielten Ergebnisse werden in Tabelle IV wiedergegeben. Unter der Überschrift "Anzahl der Überlebenden/Anzahl der Verwendeten" zeigen die Werte unter "B" die Anzahl an Küken (behandelt und infiziert), die von der Anzahl der verwendeten Küken überlebten. Die
Werte unter der Überschrift " fa Wirkung" wurden durch
übliche Methoden errechnet.
BAD ORIGINAL
§08818/1092
V.crC'in- Dosierung .-ία IV IU 1 8008 36
NrV ppm Anzahl Anzahl
dar ϋ"bep/o.er Ver-
1 obondoi, wo;· -de ton		 8/10 Bezüglich
dtertalich-
köit		 IF. ('/O)
8 2000 13 4/10
3/5		 a.t .Bezüglich
ii c häd i gun gs -
auamaß
10 1500
700		 5/5 16/20
/25		 100 ß.t
12· 2000
500		 5/5
5/5		 8/10 100
100		 75
13 2000 10/10
20/20		 9/10 100
100		 60
75
14 3000 5/5 8/10
22/30 .		 100 90
60
18 2000
1000		 5/5 4/10
4/10		 100 100
20 2000
1000		 5/5
•20/20		 16/20
8/10		 100
100		 .80
21 2000
1000 .		 5/5
5/5		 8/10 100
100		 "90
15
.22 1000 10/10
5/5		 14/20 100
100		 50
50
23 1000 5/5 * 16/20
8/10		 100 . ■ 75
30
24 2000
1000		 9/10 8/10 20 30
25 . ' 1000 10/10
5/5		 8/10
16/20		 100
100		 70
26 . 2000 ■
1000		 " 5/5 5/10 100 45
45.
27 . . 2000 5/5 9/10
17/25		 100
100		 25
- 28 2000
1000		 5/5 • 1-3/20 100 75
65
29 2000 5/5
15/15		 14/20
4/10 .		 100
100		 35
• 30 2Ό00
. 1000		 10/10 8/10
8/10
4/10		 100 100
70
31
32		 2000
2000
1000		 10/10
5/5		 11/15
15/20		 100
100		 85
33 2000
1000		 5/5
5/5
5/5		 100
100
100		 60
75
9088 18 10/10
10/10		 100
100		 80
75
60
601 /. 90
55
1000
10/10 10/20
100
35 * Dosierung 20 I(J Wirkung 1800836
(/') .
Veri:in-
j..vu-:g		 36 ppm Ana aiii ' Anzahl .
der beer/der Ver
lebenden wer d Qt en		 13/20
15/20		 Bezüglich
Sterblich
keit		 Bezüglich
Schädigungs
au s rna ß
■V - -,
. . J. .		 37 2000
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JL' 		5/10 S,t ιί. t.
38· 2000 10/10
10/10		 15/20 . 100
■ loo		 * 65 ' ..,■-■
65
39 1000 5/5 5/10
15/20		 100 40
40 2000
1000		 10/10 4/10 100 70 ·
41 2000 '5/5
10/10		 5/10' 100
100 .		 ' 60
45
42 2000 5/5 13/20
15/20		 100 85
43 2000
1000		 5/5 8/10
4/10		 100 25 ■
44 2000 .
" 1000		 10/10
10/10		 8/10
4/10		 100
100		 95
70
45 2000
1000		 5/5
5/5		 4/10 . 100
100		 20
75 -
46 1000 5/5
5/5		 8/10
4/10		 100 ^
100		 •65"
.75
47 2000
~ 1000		 5/5 8/10.
4/10		 100 ■ 40
48 2000
1000		 5/5
5/5		 ' 8/10
4/10		 100
.100		 10Θ
50 .^
49 2000
1000		 5/5
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100		 100
6o
50 1000 5/5
5/5 .		 8/10
4/10		 100
100 ·		 70
40
51 2000
1000		 5/5 5/10 100 40'
52 2000 5/5
5/5		 8/10
4/10		 100
100		 35
70
53 2000
1000		 5/5 5/10 100 40
.54 2000 ■ 5/5
■ 5/5		 4/10 100.
100		 90 .
85
55 1000 5/5 v < 5/10 .100 60
2000 5/5 4/10 100 15
1000 5/5 908 8187 1092 100 40
5/5 100 20 ■
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich als Pocfcizide verwenden und lassen sich auf verschiedene Weiso und in verschiedenen Konzentrationen anwenden. In der Praxis werden die Verbindungen üblicherweise mit einem bezüglich pestizider Wirkung inertem Adjuvans unter Verwendung bekannter Methoden formuliert. Die anzuwendende Menge hängt von der Art des jeweils gewünschten Verwendungszweckes f
ab. Die Anwendungsrate kann ebenfalls je nachdem, ob mikrobiologische, insektizide oder anthelminthische Verwendung beabsichtigt ist, schwanken. Bei der Behandlung von Haustieren können die Verbindungen mit einem nichttoxischen, eßbaren Träger vermischt werden, wobei Die einen Futterzusatz bilden, der dann dem Futter in der gewünschten Konzentration beigemischt wird oder sie können in Dosierungseinheiten verabreicht werden und zwar in Form von Kapseln, Bolussen, Tabletten und flüssigen Arzneien oder Injektionen. Tatsächlich ist jeder der zur Zeit angewendeten oder verfügbaren Methoden zur Behandlung von Tieren, die mit parasitischen Infektionen in- i fiziert oder gegen dieselben empfindlich sind, zufriedenstellend. Die Dosierungseinheitsformulierungen lassen sich dadurch herstellen, daß man die gewünschte Mengo des Anthelminthicums in einem pharmaceutisch verträglichen Träger verteilt. Bei der Behandlung von Ins takt en, Fungi oder Bakterien können sie in Form von Emulsionen, nichtwässrigen Lösungen, netzbaren Pulvern, Dämpfen oder Stäuben angewendet werden, je nachdem, welche Art sich für den bestimmten Verwendungszweck, am besten eignet. Bestimmte Methoden zur Aufbringung auf das Vorkommen der Schädlinge sind dem Schädlingsbekämpfungsfachmonn bekannt.
BAD
908818/1092

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    . (Jetrachlorfluoräthylthio )~N--phenylalkylsulfonamide dei allgemeinen Formel
    R1SO2-N-SCCI2CCl2P
    -(E2 )n
    in der R* einen niederen Alkyl-, niederen Alkenyl- oder niederen Halogenalkylrest, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, niederen Alkoxy-, niederen Alkyl-, Cyano- oder Nitrorest und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, wobei Rq gleich oder verschieden ist, wenn η von 2 bis 5 bedeutet.
    ^ 2. Verbindung nach Anspruch 1, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, wobei R2 gleich oder verschieden ist, wenn η von 2 bis 3 bedeutet,
    3. Verbindung nach Anspruch 1, .in der R-] einen Äthylrest, Rp ein V/assers toff atom und η 1 bedeuten.
    4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R-| einen Methylrest,
    4-Chloratom und η 1 bedeuten.
    5. Verbindung nach Anspruch 1, in dor R^ einen Methylrest, R2 ein Wasserstoffatom und η 1 bedeuten,
    6. Verbindung nach Anspruch 1, in der R1 einen Chlormethylrest, R5 ein Wasserstoffatom und η 1 bedeuten,
    908818/1092. BADORIGINAL
    Zl
    7. Verbindung nach Anspruch 1, in der R1 einen Methylrest, Rp ein Chloratom und η 2 bedeuten.
    8. Pestizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1-7 als Wirkstoff.
    9. Acarizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1-7 als Wirkstoff. f
    10. Fungizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 4 oder 5 als Wirkstoff.
    11. Fungizid nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R^ einen Chlormethylrest, R2 einen 2-Methylrest und η 1 oder in der R-, einen Äthylrest, R2 ein Chloratom und η 2 bedeuten.
    12. AntheIminthicum, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 5 als Wirkstoff. . '
    13. AntheIminthicum nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R-] einen Propylrest, R2 ein Wasserstoff atom und η 1 oder in der R-, einen Methylrest, R2 ein Chloratom und η 1 oder in der R^ einen Methylrest, R2 einen 2-Methylrest und ein 5-Chloratom und η 2 bedeuten.
    14. Mittel zur Bekämpfung von Coccidiose verursachenden Protozoen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Vorbindung gemäß Anspruch 1, 2 oder 4 als Wirkstoff.
    90.88 18/1092 ·' BAD original
    15· Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R^einen Methylrest, R2 ein Wasserstoffatom und η 1 oder in der R^ einen Methylrest, R2 einen Methylrest und ein Chloratom und η 2 oder in der R^ einen Methylrest, Rp einen Methoxy- und einen Nitrorest und η 2 oder aber in der R1 einen Methylrest, R2 einen Methoxyrest und ein · Chloratom und η 2 bedeuten.
    Für
    Stauffer Chemical Company
    Rechtsanwalt
    908818/1092
DE19681800836 1967-10-05 1968-10-03 (Tetrachlorfluoräthylthio) - N phenylsulfonamide und diese enthaltende Mittel Expired DE1800836C3 (de)

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DE1800836C3 DE1800836C3 (de) 1977-12-22

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ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001480A1 (de) * 1977-09-15 1979-04-18 Stauffer Chemical Company Benzanilidderivat, seine Herstellung und Verwendung als Fungizid und Acarizid

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EP0001480A1 (de) * 1977-09-15 1979-04-18 Stauffer Chemical Company Benzanilidderivat, seine Herstellung und Verwendung als Fungizid und Acarizid

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GB1242265A (en) 1971-08-11
BE721855A (de) 1969-04-04
AT296253B (de) 1972-02-10
AT302721B (de) 1972-10-25
CH507642A (de) 1971-05-31
JPS5015846B1 (de) 1975-06-09
AT313631B (de) 1974-02-25
ES358807A1 (es) 1970-12-01
DE1800836B2 (de) 1977-05-05
IT1046453B (it) 1980-06-30
FR1592562A (de) 1970-05-19
NL161743C (nl) 1980-03-17
NL161743B (nl) 1979-10-15
NL6814233A (de) 1969-04-09

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