DE1800836A1

DE1800836A1 - (Tetrachlorfluoraethylthio)-N-phenylsulfonamide und deren Verwendung als Pestizide

Info

Publication number: DE1800836A1
Application number: DE19681800836
Authority: DE
Inventors: Mc Guire Willis Clark; Epstein Peter Francis
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1967-10-05
Filing date: 1968-10-03
Publication date: 1969-04-30
Also published as: BE721855A; DE1800836B2; NL161743C; AT296253B; NL6814233A; ES358807A1; NL161743B; IT1046453B; GB1242265A; JPS5015846B1; FR1592562A; AT313631B; AT302721B; CH507642A

Description

HPP

RECHTSANWÄLTE · .

DR JUR. DK-L-CiEM₁WALTER BEIL

ALFRED HOEPPCNER _w 1800936 Λ. OkI. 1968

DR. JU' - DIPL.-Cs-.-iEM. H.-J. WOLFF DR. ;UR. HANS CiR. BEIL ,

623 FRANKFURT AM MAIN-HOCHSl

ADELONSTRASSt 58

Unsere Nr. 15 105

Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.

(Tetrach.lorfluoräth.ylthio)--N-phenyl5ulfonamide und deren Verwendung als Pestizide

Die Erfindung betrifft (Tetrachlorfluoräthylthio)-W-phenylsulfonamide der allgemeinen Formel

R₁SO₂-N-S-CCl₂CCl₂F

in der R₁ einen niederen Alkyl-, niederen Halogenalkylcj oder niederen Alkenylrest, R₂ ein Wasserstoff- oder ^ Halogenatom, niederen Alkoxy-, niederen Alkyl-, Cyano- oder -* Nitrorest und η eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugs- ^ weise 1-3, bedeuten, wobei die R₂ Reste gleich oder ver_o schieden sind, wenn η von 2 bis 5 bedeutet, und deren Ver- & Wendung als Pestizide, insbesondere als Acarizide, Fungizide, zur Bekämpfung von Helminthen, wie Bandwürmer

und zur Bekämpfung von Coccidiose verursachenden Protozoen.

Unter dem Ausdruck niederer Alkyl-, niederer Halogenalkyl- und niederer Alkoxyrest werden Reste mit 1 bis 5 C-Atomen verstanden. In gleicher Weise versteht man unter dem Aus-" druck niederer Alkenylrest einen Rest mit 2 bis 5 C-Atomen.

Eine bevorzugte Verbindung der unter obenstehende Formel fallenden Verbindung³^ st eine solche, in der R* einen Methylrest, Rg ein Wasserstoffatom und η die Zahl 1 bedeuten.

Die hier beschriebenen Verbindungen lassen sich durch verschiedene Verfahren herstellen. Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ist die Kondensation zwischen dem entsprechend substituierten N-Phenylsulfonamid und 2-Pluor-1,1,2,2-tetrachlor äth ylsulfenylchlorid. fe Um die Reaktion zu erleichtern wird ein Säureakzeptor wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet. Es kann jeder Chlorwasserstoffakzeptor werwendet werden, der vorzugsweise unter den Reaktionsbedingungen nicht mit den Reaktionsteilnehmern reagiert. Die Umsetzung lässt sich ohne weiteres in flüssiger Phase durchführen. Außerdem läßt sich zur Erleichterung der Umsetzung ein inertes organisches Lösungsmittel als auch ein Rühren der Reaktionsteilnehmer anwenden. Es werden Temperaturen angewendet, die das Arbeiten in flüssiger Phase gestatten und die zwischen etwa O⁰C und der Rückflusstemperatur des Lösungsmittels,, falls ein solches verwendet wird, liegen. Die Umsetzung geht leicht bei niedrigen Temperaturen vonstatten; es werden gewöhnlich etwa 1O⁰C oder darunter liegende Temperaturen angewendet.

808818/10*2.

Es wurde nun gefunden, wie "bereits vorstehend erwähnt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Pestizide sind. Sie sind insbesondere wirksam bei der Bekämpfung von Acariden, Fungi, Protozoen, die Coccidiose verursachen, und insbesondere von Helminthinfektionen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Pestizide.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich gemäß nachstehendem Beispiel herstellen.

Beispiel:

Herstellung von N-(2-Fluor-1 ,1,2,2-rtetrachloräthylthio )-N-phenylmethansulfonamid

Ein Gemisch aus 18,5 Teilen N-Phenylmethansulfonamid, 10,1 TeilenTriäthylamin und 200 Teilen Chloroform wurde unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb 10⁰C mit 23,5 Teilen 2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthyl-i-sulfenyl-Chlorid, in 5o Teilen Chloroform gelöst, versetzt. Fach dem Waschen der dabei entstehenden Lösung mit 3 Portionen Wasser und Entfernen des Lösungsmittels wurden 28,9 Teile X76 #) eines aus einem gelben Feststoff bestehenden Produktes erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthanol oder Heptan wurde die Titelverbindung als weißer Feststoff erhalten. Fp. 98-99,5⁰C.
Analyse für C₁₀H₁₀Cl₄FNO₂S₂:

berechnet: C 29,94; H 2,51; Cl 35,35; N 3,49; S 15,99; gefunden: C 30,24;. H 2,73; Cl 35,27; N 3,35; S 15,91.

In nachstehender Tabelle sind die nach vorstehendem Verfahren' hergestellten Verbindungen aufgeführt.

908818/1092

R₁SO₂-N-S-CCl₂CCIgP

Pt). ⁰O .

1*	• ^C2^H5	H	1 .	98-99-5
2	CH₃	' 4-Cl	1	92-93.5
3	CHo	H	1	65-67
4	ClCHg	H	1	66-68
5	Yi-C₃E₇	H	1	. 84-84.5
6	ClCHg	2-CH₃	1	67-68.5
7	CH₂=CH	H	1	79-80
8	C₂H₅	• 4-CN	•1	81.5-82.5
9	ClCH₂	4-Cl	1	76-78
. ¹⁰	CH₃	" 4-CH₃	1 ■	71-73
11	ClCH₂'.	4-CH₃	1	(n^3O _D=1.563O)
12	• ^C2^H5	4-Cl	1	93.5-94.5"
13	CH₃	4-NOg	1	IO7-IO8.5
14 ■	CH₃	2-Cl	1	.94.5-96.5
15 ■,	CH₃	3-Cl	1	79-80
16	CH₃	4-CHoO	1	IO5-IO6
17	CH₃	2-CH₃O	1	124-124.5 ·
.18	CH₃	4-F '	1	63-65
19	CH₃	4-Br	1	103-104
20	1-C₃H₇	H	1	72.5-73.5
2-1	1-C₄II₉	4-Cl	1	63-64 '
22	CH₂=CHg	^1-Cl	1	71-76
23	CHo	2,4-Cl	2	66-70

808818/1092

24' 25 26' 27

29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43' 44 45 46 -47 48. 49 50 51 52

η-

CHg=CHg

O₂H₅

CH

CH₃

CH

^CH

CH

CHo

-CH

CH

^R2

0.,

2.0,11,,, 5- Cl	2	(11^-1.5535)
2-CH₃,5-Cl	2	8O.5-82
2-CH₃ 5-Cl	2	79.81
2,4-Cig	2	77-7&
2-CH₃, 5-ei	2	87-88
2-CH₃, 4-Cl	2	88-90 ■
2-CHo, 3-Cl	2	83.5-84
3
3-CH₃, 2-Cl	2	73-74
3-CH₃ 4-Cl	2	54-56
5-CH₃, 2-Cl	2	86-87.5
2,3-Cig	2	97-90*5
2.5-Clg	2	II6-II7.5
2,6-Cig	2	99.5-IOO.5
3.4-Cl₂	2	66.5-68
3.5-cig	2	IO2.5-IO3.5
4,Cl, 2-NOg	2	93.5-94.5
2-CH₃,4-NO₂	2	80-83
2-CH₃.5-NO₂	2	101-102.5
2-OCH₃, 4-NOg	2	159-I6O
2-OCH₃,5-NOg	2	131.5-133
4OCH₃,2-NOg	2	98-99
2,5-(CH₃)g-	2	69-70.5
2,6-(CHo)₂	2	77.5-79
2,4-(0CH₃)g	2	IO8-IO9
2,5-(OCH₃)₂	2	99.5-100.5
3,5-(OCH₃)₂ .	2	II6.5-II7.5
2-OCH₃, 5Cl	2	144-145
40CHo, 3Cl	2 "	91-92
20CH₃,5-CH₃	2	137-138.5 .

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Verbindung. Kr.	CH₃	R₂	η	Fp. ⁰C
53	CH₃	2,5-(OCH-, )₉, 401 ·* ^c	3	119-120
54	CH₃	2,4(0CH^)₉J 5Cl ^J *	3	1· 28-129
55	2,4,6-Cl₃	3	123-124 I ί

* Nr. 1: ist die im Beispiel hergestellte Verbindung;.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf folgende Weise gegen verschiedene Schädlinge getestet«,

Systemische Vernichtung von Hymenelopis nana bei Tie_ren. Die als Helminthiasis bekannte Infektion ist der Befall von Tierkb'rpern, insbesondere des Magen-Darm-Traktes mit verschiedenen Spezies von parasi -tischen Würmern. Es ist eine sehr weit verbreitete und ernste Krankheit und die zu ihrer Behandlung und Vorbeugung gegen dieselbe zur' Verfugung stehenden Methoden sind, nicht immer zufriedenstellend. Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nunmehr Helminthinfektionen erfolgreich bekämpfen.

Es wurde die orale Wirkung und Sicherheit von kontinuierlich verabreichten Testverbindungen bei Mäusen Tinter Verwendung von Hymenelopis nana (H, Nana, Hn) als Helminthinfektion ermittelt. Als Wirtstiere wurden junge schweizer Albinolaboratoriumsmäuse verwendet. Vor Beginn des Testes wurden die zu prüfenden Verbindungen genau in geeigneten Mengen abgewogen und mit Magnacel oder pulverförmigem Putter manuell unter Verwendung eines Mörsers und eines Stössels vorgemischt. Bevor das Vorgemisch einer zuvor abgewogenen Futtermenge, die die gewünschte Futterkonzentration ergab, zugesetzt wurde, wurde es erst nochmals

9Q8B 18/1-092

mit einer kleinen Futtermenge vermischt. Jede Probe aus Futter und Testverbindung wur.de 15-20 Minuten in einen Mischer vermischt.

Am Tage des Testbeginns wurden die oben beschriebenen

Mäuse einzeln gewogen und in Gruppen von 2 oder mehr "

Mäusen pro Gruppe eingeteilt'. Die Zusammenstellung wurde wahllos aus Tieren jeder Gewichtsklasse vorgenommen, so daß das Gesamtgewicht und die GewichtsSchwankungen für jede Gruppe ungefähr gleich war. Die Gruppen wurden'in 10 χ 22 cm große oder größere Drahtkäfige eingesperrt, Sie erhielten Futter und Trinkwasser ad libitum während des Verlaufs von 21-28 Tagen der Testperiode. Alle Gruppen, sowohl die behandelten als auch die unbehandelten erhielten am 1. Testtag zuvor abgewogene Mengen an Futter.

Nachdem die Beobachtung von Helminthparasiten in obduzierten Tieren einfacher ist, wenn sich im Dünndarm kein Futter befindet, wurde unmittelbar vor dem Töten der überlebenden i Tiere eine 2-6 tägige Pastenzeit eingelegt.

Am 2« oder 3· Tag der Behandlung wurde die Helminthinfektion vorgenommen. Es wurden H.nana-Eier, die aus den Fäkalien von vorher infizierten nichtbehandelten Wirtsmäusen entnommen worden waren, verwendet» Jeder Testmaus wurden 0,1 - 0,5 ecm- einer0,05 folgen Carboxy-methyl celluloselösung, die 100-300 Eier pro Maus enthielt, verabreicht, um die Infektion zu bewirken.

Alle toten Mäuse, die während der Testperiodo starben_r wurden so schnell als möglich obduziert und die Larven oder ausgewachsenen Parasiten wurden gezählt. Zwischen * dem 2-1 . und 28. Tag wurden alle überlebenden Mäuse getötet

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und der Inhalt ihrer Därme und Zöka mikroskopisch auf Parasiten untersucht. Die Anzahl an gefundenen Parasiten wurde registriert, um mit den nichtbehandelten, vergleichbaren Bedingungen ausgesetzten Gruppen bezüglich der Wirksamkeit der Verbindungen verglichen zu werden.

Die folgende Tabelle zeigt die Wirksamkeit einer Anzahl von erfindungsgemäßen Verbindungen gegen H»nana bei Mäusen, Die Werte werden "als prozentuale Vernichtung der Testhelminthen bei mit der Nahrung aufgenommenen Mengen in ppm angegeben.

908818/1092

Vsrbinaung

Nr.

1 2

5 6-

7 8.

10 12

13 14

15 16 17

22

23 24 Prozentuale Vernichtung von F.nana bei mit der Nahrung aufgenommenen in

2000

80

1000	500
100	100
100 ■	70
82	100
99	70
100	100
100	75
100	.98
100	1OQ
96	-
82'	55
100	61
100	69
100	98
100	100
100	100
100	100
100	32
100 .	25
-	75
86	75
93	9.0
85

908618/1092

ι ;)■ J .. jil

■inc.-:¹:;-"· · bei mit■ der TMsÄiteg aufgenommenen

r.lenp-en in px.ffl.

^F 46

48

49 -50

. ' 51 53

26

27

29 30 31 32 -

34

35 36

37 39 41 42

43

2000	1000	■	-	500	■	-
90	99	-	95	-
	75	-	-
-	99	■ -	99	-
99	-	-	-	B '
95	-	■' -	-	• -"
99	-	-	-·	-
-	99		-
99	-	-	-
99	70	75	-
99	-	40	-
99		-
99	.-	-·
99	_.	-
99	-
99	-
99	-
99
99
99
99
-
-
99
99
95

- = bei dieser Menge keine Untersuchung _v

■■'"■■.' BAD ORIGINAL

818/1092.

Bei weiteren Versuchen fand man, daß die Verbindung Nr.

18 eine 90 $ige Wirkung bei der Vernichtung von H.nana bei einer Konzentration von 200 ppm zeigte. In ähnlicher Weise zeigte die Verbindung Nr. 4 eine 60 $ige Vernichtung,

Nr. 7 eine 50 $ige Vernichtung und Nr. 3 eine 40 folge |

Vernichtung der Testhelminthen bei 200 ppm.

Test auf Acaricide Wirkung. Bei den Tests gegen Milben wurde die Spinnmilbe Tetranychus telarius (Linn.) verwendet. Als Wirtspflanzen wurden junge Pintobohnenpflanzen im primären Blätterstadium verwendet. Die jungen Pintobohnenpflanzen wurden mit einigen 100 Milben infiziört. Es wurden Dispersionen der zu prüfenden Verbindungen dadurch hergestellt, daß man 0,1 g in 10 ecm eines geeigneten Lösungsmitfels, gewöhnlich Aceton, löste. Aliquote Mengen der toxischen Lösungen wurden in Wasser suspendiert, das 0,0175 tfo v/v eines Bnulgators (Sponto 221® ) enthielt, wobei die Wassermenge ausreichte, um Wirkstoffkonsen- "

trationen von 0,25 bis 0,001 fo zu ergeben. Die Testsuspensionen wurden danach auf die befallenen Pintobohnenpflanzen gespritzt. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeitsziffer der postembryonalen und Eiformen bestimmt Die prozentuale Sterblichkeit wurde durch Vergleich mit Kontrollpflanzen bestimmt, die nicht mit den zu testenden *"* Verbindungen gespritzt worden waren. Die LD-50 Werte ο wurden nach bekannten Methoden berechnet. Diese Werte ^ sind in Tabelle φ unter den Spalten "PE" und "Eier^f! °°

wiedergegeben. co

oo <=>

Ampullentest in Vitro. Wie bereits vorstehend erwähnt, ^Λ sind die hier -beschriebenen Verbindungen mikrobiologisch wirksame Verbindungen und sind zur Vernichtung verschiedener Bakterien und Fungi geeignet. Um die mikrobiostatiscbe · ♦ '"

BAD ORIGINAL

Wirkung "beim Kontakt mit wachsenden Fungi oder Bakterien zu bestimmen, wurden die Verbindungen in einem künstlichen Medium getestet. 2 Ampullen mit einem Fassungsvermögen von je 28 g wurden zum Teil mit einer Malzwürze gefüllt. Die zu testenden Verbindungen wurden in der gewünschten Konzentration (ausgedruckt in ppm) in die Ampullen gegeben und mit der Würze vermischt. Die Ampullen wurden mit wässrigen Suspensionen von Sporen des Aspergillus niger und Fenicill'um sp. inokuliert. Die Flaschen wurden dann verschlossen und eine Woche, lang aufbewahrt, wonach das Wachstum der Organismen beobachtet und registriert wurde. Der Test wurde unter Verwendung ni-edrigerer Konzentrationen der zu testenden Verbindungen wiederholt, um die niedrigste Konzentration zu bestimmen, die anwendbar ist und noch einige Hemmung des Wachstums des Organismus bewirkt. Tabelle III' zeigt die Ergebnisse des inVitro-Tests.

BAD ORIGINAL

808818/1092

	Ac ar i civ	^rOAB;:U.LR ¹III	.003	•	.03	In Vitro	1800836
	ie .Virkur,^r"	.005		(.ppm; Asperigillus	■Penic ilium Jp.
Verbindung	(ji Konaentratior; ) .-- .- JE »Eier	.01	.05	5*	5*
1	.008	.01	.05 ■	5*	5*
2	.003	.03	5*	5*
3	.003	.03	5*	5*
4	.003	.05	VJl
VJl	.007		.05	.25
6	.007	.03
7	.008	VJl	1
8	.03	VJI	5
9 ' ·	.01	.5	1
10	.01	.25	M
.11	.008	.5	1
12	.008	.25	VJl
13		.5	• 1
14	.01

»08818/1092

BAD ORIGINAL

	.ac ^r ic i	.Ig Jlvkxmpr.	•	>	.03	;ln-r ~ti±i-.r<	:·, ;Test .
	I₁ .:->' Kor.:',	on trat ion *} ^i sr			.03	"(Ppm)' Asperigillus niger	. 1800836 Tenicillum
15	.03			.03	.25	5'
18	.005			.05	■ .25	■ ι
19	.001			.03	• .25	1
20	.003	>		.03	0.5	0.5
21	.01			.03	50	50
22	.03			.03	0.5	0.5
23	.01		.05	1.0	5
24	.01 ·.		.03	10	25
25	.008	>	.03	1.0	5
26	.005		.03	- 1.0	1.0
27	.03		.03	0.5	0.25
28	.005		.03	0.5	0.25
29	.005	>	.03	0.5	0.25
30	.005	)	.03	0.5 .	• 0.25
31	.005	)	.03	50	50
32	.005	^>	.03	0.25	0.25
33	.005	>'	.05	0.5	0.25
34	.001		.008	0.25	■ .0.25 ■
35	.005	.03	0,25	0.25
36	.003	.03	0.5	0.5
37	.03	.05	0.5	0.25
38	.008	.05	0.5	0.25
39	.01	.05	1.0	0.5
40 *	.03	.05	1.0	. 0.5
4α	y .05	.05	0.5	0".25
42	> .05		5	0.5
43	>.05	5	1.0
			BAD ORIGINAL

	Λ Cf)T" ic i.."ie	urr.:.:¹.⁰;	In Vitro	Test	)	Penicilium
	;,j r.onze::	u X ' It J. ) Ll J*	(ppra	"ip.
. erbindung			Asperip;illus	0.25
		Eier	nir^er	0.25
44	.03	A .05	• 1.0	0.25
²15	. 005	^.05	0.5	Ui
46	.005	> .05	i.o ,	1.0
47	y .05	>.05	5	1.0 ·
48	.01	^ .05	5	^ 50
49	^) .05	\ .05	1.0	0.5
50	.05	^ .05 .	>50	■) 50
51	.03	> .05	"1.0	• ίο
52	.05 ■	} .05	) 50	5
53	.05	> .05	5	0.5
54	y .05	V .05	5
55	.01	.05	• 0.25

'^κ - niedrigste retestote / or;".antration

808818/1092 .

1300836

Bei einem Fungizidtest, bei dem die hier beschriebenen Verbindungen in den Boden eingebracht wurden, zeigten dieselben außerdem fungizide Wirkung gegen gewisse, im Boden vorkommende Fungi. Verbindung Nr. 1 bewirkte eine teilweise Vernichtung bei einer so niedrigen Konzentration wie 10 ppm gegen Rhizoctonia solani und eine vollständige Vernichtung bei 10 ppm von Fusarium solani. Bei 13 ppm bewirkte die Verbindung Nr. 3 eine vollständige Vernichtung von Fusarium solani.

Behandlung und Vernichtung von Coccidiose. Coccidiose ist eine allgemeine und verbreitete Geflügelkrankheit, die durch Mikroorganismen, d.h.* durch verschiedene Spezies von Protozoen-Parasiten des Genus Eimeria, wie z.B. E. tenella, E. necatrix, E. acervulina, E. maxima, E^ hagani \ιχιά E. brunetti, hervorgerufen wird. E. tenella ist die Ursache für schwere und off ernste Infektionen <>i des Zökums von Hühnern, die sich durch schwere und ^j* extensive Blutung, Ansammlung von Blut im Zökum und Ab- ·*-" gang von Blut in den Excrementon äußert. E. necatrix . oo greift den Dünndarm von Hühnern an und verursacht das, ^ was als Darmcoccidiose bekannt ist. Verwandte Spezies °° von Ooccidia, wie beispielsweise E. mel .eagridis und E. ob adenoides sind die Organismen, die Coccidiose bei Truthähnen verursachen. Wenn die ernsten Formen der Coccidiose unbehandelt bleiben, führen sie zu (Gewichtsverlust, verringerter Futteraufnahme und hoher Sterblichkeit des Geflügels. Die Ausschaltung oder Vernichtung dieser Krank- · heit ist deshalb von entscheidender Wichtigkeit für die Geflügelzucht. Coccidiose? greift außerdem noch andere Tiere neben Geflügel an. Beispielsweise sind E. zurnii , E. bovis und E. elleipsoidalis Coccidia-Spezies, die bei den Rindern bekannt sind. Es gibt außerdem mindestens

sieben wirksame Spezies von Coccidiose bei Schafen und Ziegen und mindestens sechs Spezies von Ooccidiose bei Schweinen. Daraus ist ersichtlich, daß auch ein Bedarf für wirksame coccidiostatische Mittel für die Viehzuc ht vorliegt.

Coccidiose-Test. SCW Leghörner vom gleichen Alter, der gleichen Brut und der gleichen Quelle wurden in isolierten coccidiafreien Bereichen untergebracht und mit einer. handelsüblichen 20 $igen Futtermaische ad libitum gefüttert., bis sie von 10-21 Tage alt waren. Nachdem diese Hühner das Alter von 10-21 Tagen erreicht hatten, d.h. das Alter der maximalen Coccidiose-Empf indlichkeit,, wurden 4-8 Hühner in geheizte Drahtkäfige eingesperrt. Die Auswahl der Küken wurde wahllos aus verschiedenen Gewichtsklassen getroffen, so daß die Gesamtgewichtsschwankungen in etwa die gleichen waren. Während des Testintervalls von 10-14 Tagen wurden bestimmte Gruppen von Küken mit behandelter Maische gefüttert, die dadurch hergestellt '

wurde, daß man die zu testende Verbindung in verschiedenen Konzentrationen wie 2000, 1000 oder 500 ppm mit der Maische vermischte. Eine andere Gruppe von Küken erhielt die gleiche Menge an unbehandelter Maische.

Vom 2- bis zum 5-Tag des Testintervalls wurde zum Test gegen Coccidia eine einmalige Infektion mit 50 000 bis 100 000 sporolierenden Oocysten von E. tenellaisuspeno diert in 2 ecm Wasser,direkt in die Kröpfe der Küken O₀ vorgenommen (sowohl bei behandelten als auch bei unbe- ~* handelten Gruppen) und zwar mit einer Dosierungsspritze ***. und einer stumpfen Nadel. Nach 10 Tagen wurden die zu _o testenden Küken getötet. Während des Testes wurden unbe- *S handelte, nicht infizierte Gruppen zur Kontrolle gehalten.

Die bei der Verwendung bestimmter erfindungsgemäßer
Verbindungen erzielten Ergebnisse werden in Tabelle IV wiedergegeben. Unter der Überschrift "Anzahl der Überlebenden/Anzahl der Verwendeten" zeigen die Werte unter "B" die Anzahl an Küken (behandelt und infiziert), die von der Anzahl der verwendeten Küken überlebten. Die
Werte unter der Überschrift " fa Wirkung" wurden durch
übliche Methoden errechnet.

BAD ORIGINAL

§08818/1092

	V.crC'in-	Dosierung	.-ία	IV	IU	1	8008 36
	NrV	ppm	Anzahl Anzahl dar ϋ"bep/o.er Ver- 1 obondoi, wo;· -de ton	8/10	Bezüglich dtertalich- köit	IF. ('/O)
	8	2000	13	4/10 3/5	a.t	.Bezüglich ii c häd i gun gs - auamaß
	10	1500 700	5/5	16/20 /25	100	ß.t
	12·	2000 500	5/5 5/5	8/10	100 100	75
	13	2000	10/10 20/20	9/10	100 100	60 75
	14	3000	5/5	8/10 22/30 .	100	90 60
	18	2000 1000	5/5	4/10 4/10	100	100
	20	2000 1000	5/5 •20/20	16/20 8/10	100 100	.80
	21	2000 1000 .	5/5 5/5	8/10	100 100	"90 15
	.22	1000	10/10 5/5	14/20	100 100	50 50
	23	1000	5/5 *	16/20 8/10	100	. ■ 75 30
	24	2000 1000	9/10	8/10	20	30
	25 . '	1000	10/10 5/5	8/10 16/20	100 100	70
	26 .	2000 ■ 1000	" 5/5	5/10	100	45 45.
	27 . .	2000	5/5	9/10 17/25	100 100	25
-	28	2000 1000	5/5	• 1-3/20	100	75 65
	29	2000	5/5 15/15	14/20 4/10 .	100 100	35
	• 30	2Ό00 . 1000	10/10	8/10 8/10 4/10	100	100 70
	31 32	2000 2000 1000	10/10 5/5	11/15 15/20	100 100	85
	33	2000 1000	5/5 5/5 5/5	100 100 100	60 75
9088 18	10/10 10/10	100 100	80 75 60
601 /.	90 55

1000

10/10 10/20

100

	35	*	Dosierung	20	I(J	Wirkung	1800836 (/') .
Veri:in- j..vu^-:g	36		ppm	Ana aiii ' Anzahl . der beer/der Ver lebenden wer d Qt en	13/20 15/20	Bezüglich Sterblich keit	Bezüglich Schädigungs au s rna ß
■V - -, . . J. .	37	2000 iooo «	ι; JL'	5/10	S,t	ιί. t.
38·	2000	10/10 10/10	15/20 .	100 ■ loo	* 65 ' ..,■-■ 65
39	1000	5/5	5/10 15/20	100	40
40	2000 1000	10/10	4/10	100	70 ·
41	2000	'5/5 10/10	5/10'	100 100 .	' 60 45
42	2000	5/5	13/20 15/20	100	85
43	2000 1000	5/5	8/10 4/10	100	25 ■
44	2000 . " 1000	10/10 10/10	8/10 4/10	100 100	95 70
45	2000 1000	5/5 5/5	4/10 .	100 100	20 75 -
46	1000	5/5 5/5	8/10 4/10	100 ^ 100	•65" .75
47	2000 ~ 1000	5/5	8/10. 4/10	100 ■	40
48	2000 1000	5/5 5/5	' 8/10 4/10	100 .100	10Θ 50 .^
49	2000 1000	5/5 5/5	4/10	100 100	100 6o
50	1000	5/5 5/5 .	8/10 4/10	100 100 ·	70 40
51	2000 1000	5/5	5/10	100	40'
52	2000	5/5 5/5	8/10 4/10	100 100	35 70
53	2000 1000	5/5	5/10	100	40
.54	2000 ■	5/5 ■ 5/5	4/10	100. 100	90 . 85
55	1000	5/5 _v	^< 5/10	.100	60
2000	5/5	4/10	100	15
1000	5/5	908 8187 1092	100	40
	5/5	100	20 ■

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich als Pocfcizide verwenden und lassen sich auf verschiedene Weiso und in verschiedenen Konzentrationen anwenden. In der Praxis werden die Verbindungen üblicherweise mit einem bezüglich pestizider Wirkung inertem Adjuvans unter Verwendung bekannter Methoden formuliert. Die anzuwendende Menge hängt von der Art des jeweils gewünschten Verwendungszweckes f

ab. Die Anwendungsrate kann ebenfalls je nachdem, ob mikrobiologische, insektizide oder anthelminthische Verwendung beabsichtigt ist, schwanken. Bei der Behandlung von Haustieren können die Verbindungen mit einem nichttoxischen, eßbaren Träger vermischt werden, wobei Die einen Futterzusatz bilden, der dann dem Futter in der gewünschten Konzentration beigemischt wird oder sie können in Dosierungseinheiten verabreicht werden und zwar in Form von Kapseln, Bolussen, Tabletten und flüssigen Arzneien oder Injektionen. Tatsächlich ist jeder der zur Zeit angewendeten oder verfügbaren Methoden zur Behandlung von Tieren, die mit parasitischen Infektionen in- i fiziert oder gegen dieselben empfindlich sind, zufriedenstellend. Die Dosierungseinheitsformulierungen lassen sich dadurch herstellen, daß man die gewünschte Mengo des Anthelminthicums in einem pharmaceutisch verträglichen Träger verteilt. Bei der Behandlung von Ins takt en, Fungi oder Bakterien können sie in Form von Emulsionen, nichtwässrigen Lösungen, netzbaren Pulvern, Dämpfen oder Stäuben angewendet werden, je nachdem, welche Art sich für den bestimmten Verwendungszweck, am besten eignet. Bestimmte Methoden zur Aufbringung auf das Vorkommen der Schädlinge sind dem Schädlingsbekämpfungsfachmonn bekannt.

BAD

908818/1092

Claims

Patentansprüche;

. (Jetrachlorfluoräthylthio )~N--phenylalkylsulfonamide dei allgemeinen Formel

R₁SO₂-N-SCCI₂CCl₂P

-(E₂ )_n

in der R* einen niederen Alkyl-, niederen Alkenyl- oder niederen Halogenalkylrest, R₂ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, niederen Alkoxy-, niederen Alkyl-, Cyano- oder Nitrorest und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, wobei Rq gleich oder verschieden ist, wenn η von 2 bis 5 bedeutet.

^ 2. Verbindung nach Anspruch 1, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, wobei R₂ gleich oder verschieden ist, wenn η von 2 bis 3 bedeutet,

3. Verbindung nach Anspruch 1, .in der R-] einen Äthylrest, Rp ein V/assers toff atom und η 1 bedeuten.

4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R-| einen Methylrest,

4-Chloratom und η 1 bedeuten.

5. Verbindung nach Anspruch 1, in dor R^ einen Methylrest, R₂ ein Wasserstoffatom und η 1 bedeuten,

6. Verbindung nach Anspruch 1, in der R₁ einen Chlormethylrest, R₅ ein Wasserstoffatom und η 1 bedeuten,

908818/1092. BADORIGINAL

Zl

7. Verbindung nach Anspruch 1, in der R₁ einen Methylrest, Rp ein Chloratom und η 2 bedeuten.

8. Pestizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1-7 als Wirkstoff.

9. Acarizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1-7 als Wirkstoff. f

10. Fungizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 4 oder 5 als Wirkstoff.

11. Fungizid nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R^ einen Chlormethylrest, R₂ einen 2-Methylrest und η 1 oder in der R-, einen Äthylrest, R₂ ein Chloratom und η 2 bedeuten.

12. AntheIminthicum, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 5 als Wirkstoff. . '

13. AntheIminthicum nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R-] einen Propylrest, R₂ ein Wasserstoff atom und η 1 oder in der R-, einen Methylrest, R₂ ein Chloratom und η 1 oder in der R^ einen Methylrest, R₂ einen 2-Methylrest und ein 5-Chloratom und η 2 bedeuten.

14. Mittel zur Bekämpfung von Coccidiose verursachenden Protozoen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Vorbindung gemäß Anspruch 1, 2 oder 4 als Wirkstoff.

90.88 18/1092 ·' _BAD original

15· Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird, in der R^einen Methylrest, R₂ ein Wasserstoffatom und η 1 oder in der R^ einen Methylrest, R₂ einen Methylrest und ein Chloratom und η 2 oder in der R^ einen Methylrest, Rp einen Methoxy- und einen Nitrorest und η 2 oder aber in der R₁ einen Methylrest, R₂ einen Methoxyrest und ein · Chloratom und η 2 bedeuten.

Für

Stauffer Chemical Company

Rechtsanwalt

908818/1092