DE1803084A1

DE1803084A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE1803084A1
Application number: DE19681803084
Authority: DE
Inventors: Dr Stefan Janiak
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1967-10-19
Filing date: 1968-10-15
Publication date: 1969-06-19
Also published as: GB1255162A; IL30882A0; FR1588718A; BE722535A; CH489198A; DK123134B; NL6814986A; SE347642B; GB1255161A; AT290201B

Description

1&03084

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6295/E

Schädlingsbekämpfungsmi ttel

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von schädlichen Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina, Nematoden, Mikroorganismen, insbesondere phytopathogenen Pilzen und Bakterien, sowie Gastropoden, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel

909825/1554

180308A

Al - CU

enthalten, worin R Wasserstoff, eine Phenyl- oder niedere Alkylgruppe bedeutet, R' Substituenten darstellt, die unabhängig voneinander ein Halogenatom oder einen niederen Alkyl-, Halogenalkyl-, besonders CF-,-, oder Cycloalkylrest darstellen, die auch über Sauerstoff, Schwefel oder eine Carbonylgruppe an den Kern gebunden sein können, ferner eine -CN, -SCN, Amino-, Acylamino, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, eine unsubstituierte oder durch Alkylreste substituierte Amidosulfongruppe, eine NOp-, eine Alkylsulfonyl-, eine freie oder acylierte OH-Gruppe oder eine Carbamoylgruppe bedeuten, R', falls in p-Stellung auch für einen durch höchstens 3 Substituenten substituierten Phenylrest, Phenoxyrest oder Benzylrest oder für eine der Gruppen >^>-CO-NH- oder

[/-CO-O- stehen kann, η eine ganze Zahl von 1-4 oder, falls R* nur Halogenatome repräsentiert, eine ganze Zahl von 1-5 darstellt, und, im Falle, dass in 4-Stellung oder in 2.4-Stellung .ein Chloratom steht, η mindestens eine ganze Zahl> 2 bedeutet, zusammen mit einem odernehreren geeigneten Trägerstoffen und Zusätzen und gegebenenfalls weiteren Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Als Trägerstoffe und Zusätze kommen in Frage: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Netz-und Haftmittel.

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Als vornehmlich wirksame Verbindungen sind die der Formel II zu nennen:

R₅ -<' ^N>- NH - συ ' ' ^il /

worin R, Wasserstoff, ein Halogenatom, eine OH-, NOp-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe ist, R_p Wasserstoff, ein '

Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder die CP,- Gruppe bedeutet, R für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylgruppe, besonders die CF,-Gruppe, oder für eine unsubstituierte oder mit einem oder zwei niederen Alkylresten substituierte Aminogruppe steht, und R^, Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Halogenalkyl-, besonders die CF-,-Gruppe oder eine unsubstituierte oder mit einem oder zwei niederen Alkylresten substituierte Amidosulfongruppe bedeutet, wobei mindestens einer der Substituenten Rp oder R₂, nicht Wasserstoff ist, wenn R, oder R, und R, Chlor bedeuten.

Verbindungen mit besonders ausgeprägter biologischer Wirksamkeit zur Bekämpfung der obengenannten Schädlinge sind die folgenden:

a) Cyclopropancarbon - anilid,

b) Cyclopropancarbon - 3-chlor-4-rhodananilid,

c) Cyclopropancarbon - 3-chlor-4-methoxyanilid,

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d) Cyclopropancarbon - 4-methylmercaptoanilid,

e) Cyclopropancarbon - 4-methoxyanilid,

f) Cyclopropancarbon - 3-chlor-4-jodanilid,

g) Cyclopropancarbon - 2-nitro-4-methoxyaniIid,

h) Cyclopropancarbon - 2-chlor-5-trifluormethylanilid,

i) Cyclopropancarbon ^-methyl^-chloranilid,

k) Cyclopropancarbon - 3«5-bis[trifluormethyl]-anilid,

1) Cyclopropancarbon - 2-methoxy-4-chlor-5-m&hylanilid, rn) Cyclopropancarbon - 2-nitro-4-chloranilid,

n) Cyclopropancarbon - 2-brom-5-trifluormethylanilid,

o) Cyclopropancarbon - 2.4-dlbrom-5-trifluormethylanilid,

p) Cyclopropancarbon - 3-chlor-4-dimethylaminoanilid,

q) Cyclopropancarbon - 4-jodanilid,

r) Cyclopropancarbon - 2-nitranilid,

s) Cyclopropancarbon - 3-brom-4-chloranilid,

t) Cyclopropancarbon - 2.4-dibromanilid,

u) Cyclopropancarbon - 2-hydroxy~5-amidosulfonanilid,

v) Cyclopropancarbon- 4-trifluormethylanilid,

w) Cyclopropancarbon - 4-methylanilid,

x) Cyclopropancarbon - 3-methyl-4-chloranilid,

y) Cyclopropancarbon - 3-chlor-4-methylanilid,

z) Cyclopropancarbon - 2-me'thoxy-5-chloranilid,

A) Cyclopropancarbon - 2-chloranilid,

B) Cyclopropancarbon - 3-chloranilid,

C) Cyclopropancarbon - 3-bromanilid,

D) Cyclopropancarbon - 3-Jodanilid,

909825/155 4

E) Cyclopropancarbon - 4-fluoranilid, ρ) Cyclopropancarbon - 4-bromanilid, G) Cyclopropancarbon - 2.5-dichloranilid, H) Cyclopropancarbon - 3-5-<äichloranilid, I) Cyclopropancarbon - 3'4-dichloranilid,

Die neuen Mittel dienen der Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Mikroorganismen. Schädlinge der Ordnung Akarina (Zecken, Milben, Spinnmilben etc) werden sehr gut bekämpft, insbesondere Panonychus und Tetranychus-Arten, die gegen Phosphorsäureester resistent sind. Auch die Wirkung gegen Nematoden und phytopathogene Pilze wie Botrytis oder Erysiphe sowie Bakterien ist hervorzuheben.

Bemerkenswert ist ferner die insektizide Wirkung, die gegen alle Entwicklungsstadien der Insekten zu beobachten ist. Typischer chemosterilisierender Einfluss wurde gleichfalls beobachtet,· bei Musca domestica erzielten besonders das Cyclopropancarbon-2-nitrani lid und das Cyclopropancarbon-4-jodanilid gute Wirkung. ;

Die neuen Mittel eignen sich auch als molluskizide Präparate, besonders zur Vernichtung von Gastropoden.

Besonders vorteilhaft und überraschend ist es aber, dass die Cyclopropancarbonanilide der Formel I für Warmblüter ungiftig sind. Ihre Rattentoxizität beträgt bis zu LD₁-Q = 6000 mg/Kg Körpergewicht.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) sind teilweise neu. Die Erfindung umfasst auch die neuen aktiven Wirkstoffe der Formel III

109825/1554 ,.. _:~.,

III

worin R,- eine Nitro-, Hydroxyl- oder niedere Alkoxy gruppe, Rg Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro- oder niedere Alkoxygruppe und R₇ Wasserstoff, eine unsubstituierte oder durch niedere Alkylreste substituierte Amidosulfongruppe, oder eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten oder worin R₁- Wasserstoff, Rg eine niedere Halogenalkylgruppe, besonders eine CP^-Gruppe, eine niedere Alkylmercapto-,' eine Rhodangruppe oder sowohl eine Amino-, wie auch eine Amidosulfongruppe, die durch niedres Alkyl substituiert sein können, oder eine Acylgruppe bedeutet, während R₇ für Wasserstoff oder ein Halogenatom steht, und worin in jedem Falle R entweder Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine Phenylgr'uppe be- ' deutet. -.-..:.

Die Herstellung von Cyclopropancarbonaniliden der ■ Formel 1,11 oder III kann durch Umsatz von Cyclopropancarbonsäure, -säurehalogenid, -säureanhydrid oder -säureester mit einem entsprechend substituierten Anilinderivat unter" gegebenenfalls weiterer Nachhalogenierung oder Nachalkylierung des entstandenen Säureanilids vorgenommen werden. ^: ' ^j

909825/1554

Die,Applikation dieser Verbindungen der allgemeinen Formel I im Pflanzenbau wird in solchen Aufwandmengen vorgenommen, dass keine phytotoxisehen Schädigungen auftreten. Entsprechende Mittel können als wässrige oder anderweitig versprühbare Lösungen oder Puder Verwendung finden, die auch in Form von Granulaten oder mit anderen Trägersubstanzen formuliert werden können, wie es jedem Fachmann geläufig ist, und wofür die vorliegende Erfindung einige Beispiele liefert. Man vergleiche hierzu auch US.P. 3 329 702 oder Brit.P.

1 047 644 oder Schweizer P. 424 359.

Die erfindungsgemassen Mittel können je nach Ver wendungszweck für sich allein oder zusammen mit gebräuchli-. chen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Fungiziden, Nematoziden, Bakteriziden, Herbiziden oder weiteren Akariziden verwendet werden.

Beispiel 1

In einem Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer,

Kühler, Chlorcaleiumrohr und Tropftrichter werden 39 g i

2,4,5-Trichloranilin, 16 ml Pyridin und 500 ml Essigester vorgelegt. Unter äusserlicher Kühlung werden 20,9 g Cyclopropancarbonsäurechlorid in 50 ml Essigester zugetropft. Es wird über Nacht ausgerührt und hernach die organische Phase im Scheidetrichter neutral gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zurTrockene eingedampft. Ausbeute: 52 g .= 97#.Cyclopropancarbon-2.4.5-trichloranilid [Verbindung Nr. 1], Smp.: 165-67⁰C (Benzol).

909825/1554 ,

-8 - J 803084

In gleicher Welse wie In dem Beispiel beschrieben, werden die Verbindungen der allgemeinen Formel R-NH-CQ-^ hergestellt:

909825/155

CH,

NO,

Cl

Cl-

CH,

CP.

Cl

OC

CH3

OCH, Schmelzpunkt

118-21

104-106

145-46^Q

181-82

162-63

94-97*

142-46^ς

909825/1554

it Schmelzpunkt C

CH-157-60'

Cl-

Cl 163-65

NO,

Cl

Cl 115 -

OH, 185-87

Br · 130-32'

Cl CH. 165-66^V

154-55

, 909825/1554

Schmelzpunkt

σι 163-65

NO 107-109

OCH ~ 151

O₂N

OCH 186 - 188°

155-57

CH-O ei

OCH

126 - 128

Cl 162 - 164

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18 O 3 O 8*4

R" Schmelzpunkt ^c

Br

CP, 93-95'

159-6Γ

OH, 200 -

Cl

Cl 2θ8 -

Br

B;

CF, 153-55

CH.

Cl 112-13

QOOC₂H

183-85

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R" Schmelzpunkt

CE, 95-97'

209-11

Br 139-4Γ

Cl 140-42

NC£ CH, 128-30

Cl 97-100'

Cl 124-25

170-71

909825/1554

-U-

Schmelzpunkt Q

CH -ί 132-35

Cl

OH,-

Cl Cl

273 - 79

Cl

NO, 131 -

116-18°

- 204

Br

HO-C-J

Br 163 -

CH-C 128-30'

909825/1554

R¹ Schmelzpunkt

176 - 78⁽

H₂N-SO₂ 263 - 66^C

OH

228 -

101 -

CIL-NH-SO₂

146-48^ς

16Ο-6Γ

Cl 140-43'

909825/1554

- i6 -

Schmelzpunkt

Cl 147-49

01-01 126-28^C

OP, 118-2CT

Ql

OH, OH,

OF, 117-19

01 125-26¹

OP,

Θ09825/155Α

Nr. Schmelzpunkt

65 66

CH.

O₂N

GiL

Cl

NO,

Cl 121 -123 164 - 166

175 - 177

249 - 250¹ 108 - 110

117 - 119

128 - 129

909825/1554

R» Schmelzpunkt

O-HH-

O-NH-

H₂N-S

OH 167 - 168'

106 - 109

• 134 - 137

171 - 173

228 - 229

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Schmelzpunkt C

309825/155Α

.R" Schmelzpunkt ⁰O

V-

ö ·

_>>- 247 -

7260

219 - 22O^c

160 - 162

- 161

156 - 158<

909825/1554

sowie die Verbindungen

Nr. 92

Cl

Cl-

GH,

Cl Smp.

183 - 185°

93

Sdpkt.

100-105° bei 0,04 Torr

94

°6^H5

H₅~N-CO-<] Smp. 42 - 46^C

95

Cl

Smp. · - 167⁽

96

Smp.
- 16O^C

/1554

-22- 18Ö3084

Beispiel 2

Je 500 g der Äktivsübstänzen Nr. 17, 22, 24, 39, 52, 65, fo werden mit 110 g Ammoniumlignihsuifonat, 45 g Dikresylmethandisülfösäure, 10 g einer Mischung von 4ö# eines Älkyiaryl-Polyätherälkohoia mit 60% MgCtL und 335 g Kaolin vermisctit. Eine derartige töisciiung lässt sich beliebig mit liäs zu einer stabilen Emulsion gewünschter Konzentration verdÜnrteii.

Beispiel 3

Je 50 g der Aktivsubstanzen Nr.. 1, 2, 4, 17, 24, 27, 30, 52, 55, 70, 77, 8l> 82 werden zusammen mit 5 g Zeosil (einem SiO_p-Präparat) und 40 g Bolus alba unter Zusatz von 3,5 g eines Schwebemittels, [beispielsweise einem Kondensationsprodukt aus 1 Mol p-Octylphenol mit 6 bis 10 Molen Aethylenoxyd] und 1,5 g eines Netzmittels [beispielsweise 1-Benzyl-2-heptadecyl-benzimidazoldisulfosaures-Natrium] fdn vermählen; man erhält so ein "wettable powder" mit 50^igem Gehalt an· Aktivsubstanz. -" , . '-'■■

Beispiel 4

A) Wirkung gegen Tetranychus urticae. ^:

13 Aktivsubstanzen wurden gemäss Beispiel 3 formuliert; Phaseolus-Pflanzen wurden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Behandlung durch Auflegen mit befallenen Blattstücken von Tetranychus urticae infestiert. Nach 12 Stunden befand sich

auf der PrÜflingspflänze eine Population in allen Stadien.

$09825/1554

ο π Γ " ν

Die Aktivsubstanz wurde als "wettable powder" durch einen
feinen Zerstäuber so auf die Pflanze versprüht, dass ein
gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit festgestellt und in % ausgedrückt.

Folgende Abtötungswerte wurdeji bei fallenden Wirkstoff-Konzentrationen festgestellt:

!verb. Nr.	Konz.[ppm]	Larven	Adulte	Eier
	800	80	100	60
39	400	60	0	60
	200	0	0	0
	800	100	100	100
58	400	80	80	8ο '
	200	60	0	60
	800	80	100 "	80
55	400	60	100	60
	200	60	80	60
	100	60	0	0
	800	80	8ο	8ο
7	400	0	80	6ο
	200	0	80	60
	800	8ο	100	100
34	400	60	8ο	8ο
	200 A Λ Λ Α Λ	0 ■ ' f I Λ I- ,1- J	^ '- 8ο	6ο
	90 98 2	5/15 5 4

Verb.Nr.	Konz.[ppm]	Larven'	Adulte	Eier
	800	80	0	• 80
4	400	80	0	80
	200	60	0	80
	100	60	0	. 80
	800	100	100	100
30	400	80	80	80
	200	60	6o	8o
	100	0	0	. 8o
	8oo	80	80	8o
27	4oo	80	60	8o
	200	0	0	8o
	100	0	0	60
	800	8o	80	8o
70	4oo	60	60	6o
	200	6o	0	6o
	800	60	8o	8o
82	400	0	0	8o
	800	80	60	80
81	4oo	8o	6o	8o
	200	6o	O	8o
	100	0 1	0	60

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Verb.Nr.	Konz.[ppm]	Larven	Adulte	Eier
	800	100	100	100
77	400	6o	100	80
	200	0	100	80
	800	80	80	80
	400	80	60	80
17	200	60	0	80
	100	60	0	60

B) Wirkung gegen die Spinnmilbenart Panonychus ulmi (resistent gegen Phosphorsäure-Ester), In St. Triphon, Schweiz, wurden je 4 Apfelbüsche der Sorte "Berner Rosen", die mit Spinnmilben infiziert waren, am 18. Juli mit einer wässrigen verdünnten Lösung eines Emulsionskonzentrates, die 0,05$ Aktivsubstanz enthielt, gesprüht. Von jedem Baum wurden 20. für den Befall repräsentative Blätter ausgewählt, aus denen der Durchschnittswert der Individuen ermittelt wurde. Die Auswertung erfolgte 24 und 38 Tage nach der Behandlung.

Zahl der Individuen'

	Nr.	Vor der	Behandlung	nach 24	nach 38 Tagen
Verb. 30	Nr.	168 100?	%	41	68,5
Verb. 17	184 lOOjl	',	29 16% .	47,5 .

909825/15

	Vor der Behandlung	Zahl der Individuen nach 24 nach 38 Tagen	40 35#
Verb.Nr. 70	115,5 100$	48 42#	128 122$
Ünbehandelte Kontrolle	104,5 100#	87 83#

Beispiel 5

Frisch abgelegte Eier der Mehlmotte Ephestia Kühniella wurden zu je 20 Faltenfiltern mit einer emulgierten aktiven Verbindung übergegossen und dann zum Trocknen offen bei Raumtemperatur belassen. Nachdem das Filter abgetrocknet war, wurde jede einzelne Prüfmotte mit einem Drahtnetz überdeckt und bis zum Schlupf der unbehandleten Kontrolle aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgte unter dem Binokular und ergab folgende Abtötungswerte bei fallenden Wirkstoff-Konzentrationen:

Verb.Nr.	24	1000	Konzent 500	ration in 250	ppm 125	62,5
17 '	30	100$	100$	100$	100$	100$
34	100$	100$	100$	-	100#.
39	100$	100#	100#	100#	100#
55	95#	95#	85#	75#	85# :
100#	100#	95#	90#	100^
95#	100$	1QO#	100#	45^

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~ 27 -

Beispiel 6

Im Gewächshaus wurden Zucchettipflanzen (Cucurbita Pepo L.) gezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässerigen Brühe eines O,l#igen Wirkstoffs besprüht. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichogacearum DC infiziert und nach 12-14 Tagen auf Pilzbefall bonitiert.

Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle mit 0% Wirkung erzielten die verwendeten Verbindungen ohne Phytotoxizität folgende Abtotungsprozente:

Verb.Nr.	Abtötung {%\
17	1OO#
22	100$
33	100#
52	100$
65	100$
68	100$
78	100$

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Claims

Patentansprüche

1. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von schädlichen Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina, Nematoden, Mikroorganismen, insbesondere phytopathogenen Pilzen und Bakterien, sowie Gastropoden, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Aktivsubstanz mindestens eine Verbindung der Formel

enthalten, worin R Wasserstoff, eine Phenyl- oder niedere Alkylgruppe bedeutet, R' Substituenten darstellt, die unabhängig voneinander ein Halogenatom oder einen niederen Alkyl-, Halogenalkyl-, besonders CF₇.-., oder Cycloalkylrest darstellen, die auch über Sauerstoff, Schwefel oder eine Carbonylgruppe an den Kern gebunden sein können, ferner eine -CN, -SCN, Amino-, Acylamino, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Carboxy-,· Carbalkoxy-, eine unsubstituierte oder durch Alkylreste substituierte Amidosulfongruppe, eine NOp-, eine Alkylsulfonyl-, eine freie oder acylierte OH- Gruppe oder eine Carbamoylgruppe bedeuten, R', falls in p-Stellung, auch für einen durch höchstens 3 Substituenten substituierten Phenylrest, Phenoxyrest oder Benzylrest oder für eine der Gruppen [^-CO-NH- oder CO-O-stehen kann, η eine ganze Zahl von 1-4 oder, falls

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•R' nur Halogenatome repräsentiert, eine ganze Zahl von 1-5 darstellt, zusammen mit einem oder mehreren geeigneten Trägerstoffen und Zusätzen und gegebenenfalls weiteren Schädlings bekampfungsmitteln.

2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel

■NH-Ci

enthalten, worin R, Wasserstoff, ein Halogenatom, eine OH-, NO--, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe ist, R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder die CP-,-Gruppe bedeutet, R, für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylgruppe, besonders die CF^-Gruppe, oder für eine unsubstituierte oder mit einem oder zwei niederen Alkylresten substituierte Aminogruppe steht, und R^ Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Halogenalkyl-, besonders die CF,-Gruppe oder eine unsubstituierte oder mit einem oder zwei niederen Alkylresten substituierte Amidosulfongruppe bedeutet.

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we.

3· Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-4-bromanilid enthält.

4. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-4-methylanilid enthält.

5. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon- 4- fluorani lid enthält.

6. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-2.5-dichloranilid enthält.

7· Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-2-nitranilid enthält.

8. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon- 2-nitro- 4- chlorani lid enthält.

9. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-2-nitro-4.5-dichloranilid enthält.

10. Mittel gemäss Anspruch 1, das als Aktivsubstanz Cyclopropancarbon-4-methylmercaptoanilid enthält.

11. Verwendung von Cyclopropancarbon-2-nitro-4-chloranilid zur Bekämpfung von Pilzen, besonders pfLanzenpathogenen Pilzen.

12. Verwendung von Cyclopropancarbon-2-nitro-4-chloranilid als Insektizid und Ovizid.

13. Verwendung von Cyclopropancarbon-2-nitro-4-chloranilid zur Bekämpfung von Schädlingen der Ordnung Acarinoi, insbesondere zur Bekämpfung von Spinnmilben.

14. Verbindungen der Formel

80 98 2 5 Λ1 5.5 4

N-GO

worin R- eine Nitro-, Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, Rg Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitro- oder niedere Alkoxygruppe und R-Wasserstoff, eine unsubstituierte oder durch niedere Alkylreste substituierte Amidosulfongruppe *

oder eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, oder worin R₁- Wasserstoff, Rg eine niedere Haiogenalkylgruppe, besonders eine CF-,-Gruppe, eine niedere Alkylmercapto-, eine Rhodangruppe oder sowohl eine Amino-, wie auch eine Amidosulfongruppe, die durch niederes Alkyl substituiert sein können, oder eine Acylgruppe bedeutet, und R₇ für Wasserstoff oder ein Halogenatom steht, und worin in jedem Falle R entweder Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine Phenylgruppe bedeutet.

15. Herstellung der im Anspruch 14 genannten Verbindungen durch Umsatz von Cyclopropancarbonsäure,-säure —halogenid ,-säure anhydrid oder eines ihrer Ester mit einem entsprechend substituierten Anilinderivat unter gegebenenfalls weiterer Nachhalogenierung oder Nachalkylierung des entstandenen Säureanilids.

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