AT204839B - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

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  Schädlingsbekämpfungsmittel 
Nitrierte Phenole sind schon seit langem als Winterspritzmittel gegen   Schädlinge bekannt ;   ihre Verwendung als Sommerspritzmittel aber scheiterte, weil die Pflanzen durch diese Körper völ- 
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 mittel zu verwenden. 



   Auch die Veresterung solcher nitrierter Phenole konnte   diesen überstand nur mildem, aber   nicht beseitigen. So sind z. B. Acetyl-, Benzoyl- und Ch10racetylester nitrierter Phenole, ferner Ester von Halogennitroalkylphenolen als wirksame Insektizide erwähnt worden. Sie haben aber nicht die dem Pflanzenorganismus gegenüber verlangte Indifferenz gezeigt. Eine gewisse Ausnahme bilden die Crotonsäureester der   2, 4-initroalkyl-   phenole, wobei die Alkylgruppe aus 6-9 C-Atomen bestehen soll. Bei relativ geringer Phytotoxizität wirken sie nur gegen Insekten und Pilze, jedoch nicht   akarizid und ovizid.   



   Es wurde nun gefunden, dass Ester der allgemeinen Formel 
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 wobei   R. und R'einen aliphatischen   Rest oder den Phenylrest darstellen neben ausgezeichneter insektizider, akarizider und ovizider Wirkung eine weitgehende Indifferenz der Pflanze gegen- über zeigen und daneben eine sehr geringe Toxizität   gegen Warmblüter aufweisen.   



   Die interessanteste Wirkung ist dabei die Ab-   tötung, der Eier, z. B. der Roten Spinne, ! die heute als Grossschädling in fast allen Kulturen auftritt.   Bisher war es nicht möglich, mit einem Mittel Imagines und Eier erfolgreich zu bekämpfen. Es war daher nötig, durch mehrmalige Spritzung die nachschlüpfenden Milben abzutöten. Die Verwendung der erfindungsgemäss beanspruchten Verbindung beseitigt diesen Mangel. 



   Man kann die obigen Verbindungen z. B. nach folgenden Reaktionsschemen herstellen : 
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Synthesen   1)   und 2) können auch vorteilhaft in inerten organischen Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Die entstandenen gereinigten Ester sind entweder gelbliche bis   bräunliche,   neutrale, nicht ohne Zersetzung destillierbare Ole von zum Teil dickflüssiger Konsistenz oder weisse bis schwach gelbliche, kristallisierte neutrale Körper. 



  Erfindungsgemäss anzuwendende Verbindungen sind jeweils Ester des   2-sec.-Butyl-4, 6-dinitro-   phenols mit z. B. aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Säuren, die entweder kurz-oder langkettig, verzweigt oder unverzweigt sein können, sowie ihren Halogen- Alkoxy- und Aryloxysubstitutionsprodukten z. B. Essigsäure, Methoxyessigsäure, Zimtsäure, Chloressigsäure, Phenylessigsäure, Phenyloxyessigsäure, Sorbinsäure, Stearinsäure,   ölsäure,   ferner 2-basischen aliphatischen Säuren wie Adipinsäure, ferner aromatischen Mo-   no-und Di-Carbonsäuren,   z. B. Benzoesäure, Phthalsäuren und ihre ein- oder mehrfach- even- 
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 2-Chlor-5-methylbenzoesäure, 2-Hydroxybenzoesäure oder 2-Methoxybenzoesäure.

   Die Anwendung erfolgt in den gebräuchlichen Formulierungen als Spritz- oder Stäubemittel mit Inertmaterialien, z. B. Kaolin, Talcum oder Kieselgur, Lösungsmitteln,   staubförmigen   Emulgatoren usw., gegebenenfalls auch in Mischung mit andern Insektiziden, Akariziden, Fungiziden oder Oviziden. 



    Beispiel l :   Mit dem Sorbinsäureester des 4, 6-   Dinitro-2-sec. -butylphenol   (Fp =   86-870 C) las-   sen sich Spinnmilben sehr gut bekämpfen. Werden Bohnenpflanzen, die mit Spinnmilben (Tetranychidae) besetzt sind, mit einem   0,     2"/eigen   wässerigen Ansatz eines emulgierbaren Konzen- 
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 tem Nonylphenol als Emulgator enthält, gespritzt, dann sterben die Spinnmilben innerhalb einer Stunde ab. Auch die Eier werden zum grössten Teil vernichtet. Die noch zum Schlüpfen kommenden Eilarven sterben bald nach der Berührung mit dem auf den Pflanzenteilen verbleibenden Rückstand. 



  Bei s   pie I 2 :   Das Mittel gemäss Beispiel 1 wirkt auch auf Milben der Gattung Tarsonemus sicher   abtötend,   wenn es in gleicher Konzentration und in gleicher Art angewandt wird. 
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 in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung eig- net sich zur Bekämpfung von Goldafterraupen (Euproctis chrysorrhoea). 



     Beispiel 4 : Mit   einem   0,     2"Augen   wässerigen
Ansatz eines emulgierbaren Konzentrates, das   15"/o   des Benzoylesters des   4, 6-Dinitro-2-sec. -bu-   tylphenols, Fp =   72-73"C, 75"/e   Cyclohexanon und 10 % polyoxäthyliertes Nonylphenol als Emulgator enthält, werden Bohnenpflanzen, die mit Spinnmilben besetzt sind, gespritzt. Die Milben sind ebenso wie der grösste Teil der Eier vernichtet. Die noch   schlüpffähigen   Larven sterben bald nach Berührung mit dem an den Pflanzenteilen haftenden Rückstand. 



    Beispiel 5 :   Im Petrischalentest erweist sich der flüssige, ölige Acetylester des   4, 6-Dinitro-sec. -   butylphenols als wirksam gegen Stubenfliegen (Musca domestica). Wird jede   Schalenhälfte   mit 1 cm3 einer Lösung von 0,   1 %   des Esters in Aceton eingegossen und das Aceton verdunstet, so fallen eingesetzte Fliegen binnen einer Stunde in dauernde   Rückenlage.   Die Wirksamkeit hält mehrere Wochen an. 



    Beispiel 6 :   Ein Spritzmittel der Zusammensetzung von Beispiel   1,   das jedoch statt des Benzoylesters den o-Phthaloyldiester des   4, 6-Dinitro-     2-sec.-butylphenols   (Fp =   146-1470 C)   enthält, eignet sich auch in   0, 25 %piger   Anwendungskonzentration zur Abtötung von Goldafterraupen (Euproctis chrysorrhoea). 



    Beispiel 7 :   Das Mittel gemäss Beispiel 1 wirkt auch auf Milben der Gattung Tarsonemus sicher abtötend bei gleicher Anwendungskonzentration. 



    Beispiel 8 :   Ein emulgierbares Spritzmittel aus 25   /o     des Olsäureesters   von   4, 6-Dinitro-2-sec. -   butylphenol,   300/o   Butanol,   300/o   Xylol und 15%polyoxäthyliertemNonylphenoltötetin 
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 aus   zo   des Benzoylesters des 4, 6-Dinitro-2-sec.butylphenols, Fp = 730 C, und   95"/o Talcum eig-   net sich vorzüglich zur Bekämpfung der Roten Spinne in allen Entwicklungsstadien. 

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   Beispiel 10 :   Vom Oleyl-4,6-Dinitro-sec.-butylphenolester stellt man ein staubförmiges Mittel her, indem man   5 0f0   des Wirkstoffes auf 15% Bentonit unter Rühren und mässigem Erwärmen (60-70 C) aufsprüht und das Wirkstoffkonzentrat mit 80% Talcum streckt. 



  Beispiel 11: Man stellt ein Spritzpulver her, indem man 40% 4,6-Dinitro-sec.-butylphenolole- 
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 tel eignet sich zur Abtötung von Goldafterraupen (Euproctis Chrysorrhoea). 



    Beispiel 12 :   Spritzt man Tradescantien, die von Thrips befallen sind, mit der   0,   1 0/oigen wäs- serigen Verdünnung eines emulgierbaren Präparates, enthaltend 25% Benzoylester des 4, 6-Dinitro-   2-sec.-) butylphenols, 65 /o   Cyclohexanon und 10% polyoxäthyliertes Nonylphenol, dann werden sowohl die Larven, als auch die. Imagines vernichtet. 



  Beispiel 13: Stachelbeermilben (Bryobia pretiosa) an. Stachelbeeren werden mit der   0,   1%igen wässerigen Verdünnung eines emulgierbaren Präparates entsprechend der Zusammensetzung im vorhergehenden Beispiel sämtlich vernichtet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere mit EMI3.2 durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel EMI3.3 wobei R und R' einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Rest oder den Phenylrest be- deuten.