SU428588A3 - Инсектицид - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к средствам бор бы с вредител ми сельского хоз йства. Уже Известно применение в качестве ак рицида карбаматных производных замеще ных альдоксимов, например соединени  фо мулы п /Н CK.,-S C-CH N-OC-N: Предлатаетс  примен ть в качестве инсе тицида соединени  общей формулы хтЧ /S(o) :п,1„ с/ 1ъ1.и „ Ьчli / V-f5 у п f. 1.,т/ til-iii-U -с -i, где R - алкил с 1-4 атомами углерода, R2, Кз и R4 - одиа-1аковые или разли ные, представл ют собой атом водорода ил алкпл с 1-4 атомзми углерода, п - от 2 до 7, ш - 0,1 или 2. Новые соединени  .получают, «anpniMep, а-галогенированием циклических карбоновых кислот в услови х реакции Хелла-Вольгарда-Зелинского с последующей этерификадней с образованием эфира циклической сс-галондциклоалканкарбоновой кислоты, актиВНый галоид в которой легко замещаетс  алкилмеркаптидом натри  в спиртовом растворе с образованием алкилтиоэфира. ГидроЛИЗ алкилтиоэфира с последующим взаимодействием продукта гидролиза с тионилхлоридом приводит к образованию реакционпоспособного хлорангидрида кислоты, который перевод т в альдегид. Последующа  реакци  альдегида с гидрохлоридом гидроксиламина (в щелочной среде ) приводит к получеиию оксима, который можно карбамоилировать при помощи соответствующих реагентов с образО)Ван«ем целевого инсектицидного средства. Сульфоксидные или сульфоновые аналоги можно получить окислением основных соедииений соответствующим количеством перекиси или надкислоты . Подобный метод синтеза можно схематически изобразить следующим образом: Форма применени  новых инсектицидов обычна  - гран|улы, дусты, растворы эмульгирующиес  концентраты, смачивающиес  .порощки и т. д. Ниже приведены примеры, подтверждающие высокую инсектицидную активность новых соединений. Соединени  испытаны в виде водных эмульсий. Раствор   активное соединение в ацетоне и диспергиру  в дистиллированной воде .с тритоно-м Х-100 (полиалкилариловый эфир, обр|азующ1ийс  реакцией 1-октилфенола с окисью этилена), получают распыл емую з мульсию, содержащую активное соеди неине в задаиной концентрации. Указанные эмульсии затем используют в стандартных услови х лабораторного олыта. Жучок мексиканской фасоли Лнсть  фасоли (бобовых) погружают в эмульсию испытуемого химического соединени  и оставл ют сохнуть. Отдельные обработанные листь  помещают в чащечки Петри и в каждую из сдвоенных чащек помещают по п ть личинок жучков мексиканской фасоли. Клещи (контактно) Выращенные в горшках растени  фасоли (бобовые) заражают двум  п тнистыми пауТ1ИННЫМИ клещиками, помещают на диске и опрыскивают предлагаемым соединением. Растени  выдерживают 7 дней и после этого определ ют степень гнбелн клещиков. Клещи (системно) Растени  фасоли обрабатывают нанесе тием 20 мл предлагаемого соединени  на почву. Клещиков перенос т на растени  через 24 час. Растени  выдерживают 7 дней .и определ ют степень (процент) гибели клещиков . Тли (контактно) Выращенные в горщках настурции заражают бобовой тлей, помещают на диск и опрыскивают предлагаемым соединением. Растени  выдерживают 2 дн  и определ ют степень (процент) гибели клещей. Тли (системно) Настурции обрабатывают нанесением 20 мл соединени  на почву. Через 24 час на растени  перенос т клещей. Растени  выдерживают затем 48 час и определ ют процент гибели клещей., Долгоносик хлопковый П ть взрослых хлопковых долгоносиков разного пола помещают в сетчатую клетку и опрыскивают предлагаемым соединением. Долгоносикам дают раствор сахара па фильтровальной бумаге. Клетки выдерживают 24 час при 70° Ф и после 24 час определ ю Процент гибели. Овицидный тест Яички жучков мексиканской фасоли, краснополосых бабочек листоверток и южной бабочки (продени  (IB возрасте 48 час, по 75-100  ичек в каждой пачке) погружают на 1 мин в предлагаемое соединение. Затем пачки  ичек помещают на лист в стакане. Через 48 час от.мечают овицидное действие соединени . Прусаки Помещенных в клетку прусаков опрыскивают предлагаемым соединением. Через 2 дн  определ ют процент гибели. Соединени  проверены также в отнощении действи  на горохов(ую тлю, мучного хрущака , паутинного жучка и клещиков, устойчивых к другим акарицидам; соединени  оказались активными. Приготовление эмульгируемых концентратов предлагаемых соединений Из О-(метилкарбамоил)-окСима 1-{метиатио ) -циклопропанкарбоксальдегида дритотовили эмульгируемый концентрат, пригодный дл  диспергировани  в воде и нанесени  распылением (опрыскиванием), путем тщательного смещени  в обычных смесител х следующих количеств ингредиентов, вес. %:

Инсектицидное действие карбаматов циклических оксимов

Таблица I О-(метилкарбамоил)-оксим 1- (аметилтио) -циклопропанкарбохсальдегида45 ,8 Олеат натри 10,08 Ксилол44,2 Эмульгируемые концентраты других соединений изготовл ли .подобным образом. Концентраты разбавл ли водой и наносили из расчета 0,25 фунта акти1в«ого ингредиента на 1 акр. Результаты приведены в табл . Дл  оценки инсектицидного действи  примен ли Следующую щкалу: О - отсутствие действи , 10 - полна  гибель.

Инсектицидное действие О-(метилкарбамоил)-оксима

Таблица 3

Контактное овицидное действие О-(метилкарбамоил)-оксима 1-(метилтио)-циклопропанкарбоксальдегида

Предложенные соединени  обладают более высокой биологической активностью чем известные соединени , примен емые дл  тех же целей.

Так, новое соединение О-(карбамоил)окснм 1-(метилтио)-циклопропанкарбоксальдегида (В концентрации 50 т.ромилле вызывает 100%-ное уничтожение мексиканской бобовой зерновки, а известное изомерное соединение в концентрации 70 промилле вызывает гибель лишь 50% этих насекомы.х. Таблица 1-(метилтио)-циклопропанкарбоксальдегида 7 Предмет изобретени  Применение соединений общей формул IM , О „ /гн I о / H iv-0-C-N( V 1 1 - 1.V V i 28588 8 где Ri - алкил с 1-4 атомами углерода, Ra, Ra и R4 - одинаковые или различные, представл ют собой атОдМ водорода или алкил с 1-4 атомами углерода, 5 п -от 2 до 7, ,, 1или2, IB /качестве инсектицида.