DE1693178A1 - Mehrfach wirksame Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Mehrfach wirksame Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1693178A1
DE1693178A1 DE19631693178 DE1693178A DE1693178A1 DE 1693178 A1 DE1693178 A1 DE 1693178A1 DE 19631693178 DE19631693178 DE 19631693178 DE 1693178 A DE1693178 A DE 1693178A DE 1693178 A1 DE1693178 A1 DE 1693178A1
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ester
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Schwartz dipl-Chem Herbert
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Schwartz dipl-Chem Herbert
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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Description

Oase 172 001-Div.
Dipl.-Ghem. Herbert Schwartz, Utrecht/liederlande
Mehrfach wirksame Schädlingsbekämpfungsmittel
/"Ausscheidung aus Patent (Patentanmeldung
Sch 32 779 IVb/12 o)J
Die Erfindung betrifft mehrfach wirksame Schädlingsbekämpfungsmittel, die zur Bekämpfung von Insekten, Pilzen, Bakterien und Nematoden sowie zur Regulierung des Pflanzenwaehstums geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen mehrfach wirksamen Schädlingsbekämpfungs- * mittel sind durch den G-ehalt einer Mal e inami d säur ererb indung
der Formel
0-0
E^-NH-C-OH=CH-G-OR,,
in der Rg ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R„ ein niederer Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, gekennzeichnet. '
909842/1730
_ 2 —
-besonders vorteilhaft erwiesen sich Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an N-(n-Tetradecyl)-maleinamidsäuremethylester, N-(n-Hexyl)-maleinamidsäuremethylester oder N-in-Becyll-maleinamidsäuremethylester. Besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von Bakterien und Nematoden sind im Rahmen der vorstehenden allgemeinen Formel Maleinamidsäureester der allgemeinen Formel
0 0
R71-NH-C-CH=CH-C-OR,-4 D
in der R7, einen Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und Rc- einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen be-■deuten.Diese neuen Maleinamidsäureester haben eine unerwartete nematocide und baktericide Wirksamkeit, verglichen zu am Stickstoff mit niederen Alkylresten substituierten Estern.
Einige erfindungsgemäß verwendbare Maleinamidsäureester si'nd im folgenden aufgeführt:
N-(n-Hexyl)-maleinam'idsäuremethylester F = 44,5 bis 45 »5 0C
N-(n-Hexyl)-maleinamidsäureäthylester flüssig
N-(n-Hexyl)-maleinamidsäurepropylester flüssig
N-(n-Hexyl)-maleinamidsäurebutylester flüssig
N-(n-Hexyl)-maleinamidsäureamylester flüssig
N-in-ÖCtylJ-maleinamidsäuremethylester F = 56 bis 57 0C
N-(n-öctyl)-maleinamidsäureäthylester kristallin
N-fn-OctylO-maleinamidsäurepropylester kristallin.
N-in-OctylJ-maleinamidsäurebutylester flüssig
9098A2/1730
ι ..-_■,■■-■ -
ι - ■
j N-Cn-DecylJ-maleinamidsäuremethylester ¥ = 64 bis 65 0C [ N-(n-Dodecyl)-maleinam±dsäuremethylester kristallin li-(n-Tetradecyl)-iiialeinamidsäuremethylester kristallin . JJ-Cn-OctadecyD-maleinamidsäuremethylester kristallin
• Die Ester lassen sich durch Umsetzung einer entsprechend substituierten Maleinamidsäure mit aliphatischen Alkoholen
mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von Phosphorpentoxyd bei Temperaturen zwischen 0 und 120 0C oder von Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen O und 50 0C herstellen, ein Verfahren, worauf hier kein Schutz begehrt wird.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 Wirksamkeit gegen Hamatoden
Die Versuche wurden in mit Stopfen versehenen xteagenzgläsern durchgeführt, die 10 ecm der zu untersuchenden Lösung enthielten, und der Nentatodenbesatz wurae zur 2eit aer fseiiupfung auf 50 bis 75 pro -leagenzglas eingestellt, jie Versuche liefen doppelt, una die Blindversuche entnielten Ifematoden in Leitungswasser, -^er vei-wendete Organismus war eine Panagrellus-Art, eine aktiv saprozoisene Neuatode. Lie in Tabelle I zusammengefaßten Versuehsergebnisse zeigen, daß der N-(n-üecyl)-male inamidsäur eine thyle ster bei 50 xeixen pro Million xeile die gleiche aktivität wie Nemagon aufwies^-während H-(n-Hexyl)-
909842/113U-
maleinamidsauremethylester bei dieser Konzentration eine sehr geringe Aktivität aufwies. N-(2,5-Dichlorphenyl)-maleinamidsauremethylester hatte praktisch keine nematocide Wirksamkeit. · . '
Tabelle I ■ ·
Dosis
(TmT) 1		 . Tag % Mortalität Tag
Untersuchte Verbindung 50""
5 		0
0		 2. Tag 3. 75
3
N-(n-Hexyl)-male inamid-
säuremethylester		 VJl
VJl O 		63
0		 0
0		 100
0
N-(n-Decy1)-maleinamid-
säuremethyle ster		 VJl
VJi O 		0
0		 100 ■
0		 0
0
N-(2,5-Di chiο rphe nyl)-
male inamid säurenethyl-
ester		 0
0
Beispiel 2 · Wirksamkeit gegenüber Bakterien
Als xest wurde die Ägar-Platten-Scheiben-Diffus'ionstechnik und als Organismus Staphylococcus aureus (Gram positiv) und Salmonella typhosa (G-ram negativ) verwendet. Leere, sterile Papierscheiben mit einem Durchmesser von 0,7 cm wurden in die,Testlösung getaucht und auf den beimpften Mhr-Agar gelegt. Die baktericide oder bakteriostatische Aktivität wurde als Breite der "klaren" Zone oder Hemmzone, die sich von der Peripherie der sterilen Scheibe bis zum üand der "klaren" Zone, gemessen nach 3 Tagen, erstreckte, ermittelt. .Die in Tabelle II zusammengefaßten Ergebnisse zeigen, daß N-(n-Lecyl)-maleinamidsauremethylester etwa die dreifache Aktivität gegenüber Gram positiven Bakterien der Aktivität dee N-(n-Hexyl)-maleinamidsäure-
909842/1730
methylesters aufweist und mehr als die vierfache Aktivität des I]r-(2,5-Diclilorplienyl)-malein.amidsäuremetiiylesters zeigt,
« Tabelle II S. • Zonen in mm typho sa
Dosis
(TmT)		 aureus ■ S. 0
Untersuchte Verbindung 1000 9 0
M-(n-Hexyl)-maleinamid-
säuremethylester		 1000 24,5 0,5
N-(n-Decyl)-maleinamid-
säuremethylester		 1000 6
H- (2,5-Dichlorphenyl)-
male inamid säuremethyl-
ester
Beispiel 5 Herbicide Wirksamkeit
Die folgenden Ester wurden in Kohlenwasserstofflösungen in einer Dosis entsprechend 0,4 kg/4050 m geprüft. Die phytotoxischen Bewertungen basieren auf der Skala 0 = keine Wirksamkeit bis 10 = 10.0, $ Tötung. Wie aus den Daten der Tabelle III entnommen werden kann, variiert die Summe der Toxizität nur leicht, wenn sich die H-Alkylgruppe ändert. Wächst jedoch die Esteralkylgruppe auf 3 oder mehr Kohlenstoffatome, so tritt eine unerwartete Steigerung der Summe der Toxizitäten ein. Auch zeigt die Tabelle, daß die höheren -ks-ter gegenüber breiten Blättern stärker toxisch wirken als gegenüber Gräsern und zur Bekämpfung von Unkräutern, wie z.B. Schweinsdistel und wilder Senf, in Feldern von -tfeldfrüchten, wie z.B* Bohnen oder Baumwolle, was mit Herbiciden, wie 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure)1 nicht
möglich ist.
909842/1730
N-(n-Hexyl)- N-(n-Decyl)-
male inamid säu-
remethylester
Rüben 0 0
Tomaten 3 2
Rettich 3 : 8
Flachs 9 10
Roggen 1 1
Hafer 1 0
Weizen 0 0
Bohnen ,3 3
Baumwolle 0 .0
Summe der
Toxizitäten		 20 24
Tabelle III
U-(n-üctyi)-
male inamid säur emethylester
9 2 8 1 1 1 1 1
N-(n-0cty!)-ma- H-(n-Octyl)-leinamidsäuremaleinamidsäuäthylester repropylester
4 8 2 8 1 1 0 2 1
10 10
10 4 1 1 0 1
25
27
46
909842/1730
CJ) CD
Der Methylester und andere Ester der H-(n-Octadeeyl)-maleinamidsäure sind als Baumwollentblätterungsmittel geeignet. Z.B.
wird bei Anwendung des Methylester auf Baumwollfelder in einer
ρ '"■■■" Menge von 0,45 kg/4050 m die Baumwolle zu 50 % entblättert.
Ein Vergleich der summierten Phytotoxizitat einer Reihe von N-Alkylmaleinamidsäuremethylestern wurde bei sieben .tfeldfrüchten durchgeführt. Die Früchte waren Kuben, Tomaten, Rettich, Flachs, Roggen, Hafer und Weizen. Die Verbindungen wurden in einer Zusammensetzung abgepaßt, die 10 fo des zu prüfenden Maleinamidsäureesters, 10 # Triton X-161, 10 # Velsical AR 50 G und 70 96 Butylcarbitolacetat enthielt. Diese Zusammensetzung war in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel dispergiert und wurde in einer Menge von 0,68 kg/405ü m angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt und zeigen, daß die herbicide Wirksamkeit mit der Kettenlänge des W-Alkylsubstituenden steigt.
Tabelle IV
summierte Ester Phytotoxizitat
N-in-HexylJ-maleinamidsauremethylester 17
N-Cn-OctylJ-maleinamidsäuremethylester 15
N-Cn-Decyli-iaaleinaraidsäuremethylester 20
N-(n-Dodecyl)-raaleinamidsäuremethylester 35
N-Cn-TetradecylJ-maleinamidsäuremethylester 39
909842/173ü
Beispiel 4 Wirksamkeit gegen Insekten
Die zu prüfenden Verbindungen wurden als dünner PiIm aus Aceton, das 1000 Teile pro Million Teile oder 500 'MT der Testverbindung enthielt, auf die Wände* eines· Reagenzglases (25 mm χ 200 mnO aufgebracht, und 10 Fliegen (Drosophilia melanogaster) wurden in das Reagenzglas hineingelassen, das dann mit Watte verschlossen wurde. Me Fliegen hatten genügend Futter für 3 Tage. Der Prozentgehalt'getöteter Fliegen wurde bestimmt und die Ergebnisse in Tabelle V zusammengefaßt.
Tabelle V
Verbindung Dosis(TMT) # Mortalität —__ _ ;— 12 Std. 20 Std. 48 Std,
N-(n-Hexyl)-malein- 1000 100 -
amidsäuremethylester
500 90
N-(n-Decyl)-malein- 1000 33
amidsäuremethylester *
Die insektieide Wirksamkeit wurde, auch am conf. Mehlkäfer (Tribolium confusum) getestet, indem man die Käfer in Petrischalen mit 9,6 cm Durchmesser brachte, in die man 1 ml Aceton zugab, das 0,5 i° der zu prüfenden Verbindung enthielt, und " dann das Aceton verdampfen ließ. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefaßt.
909842/1730
Tabelle VI
# Mortalität
Ester . 48 Std. 96 Std,
H-(n-Oetyl)-maleinamid-
säuremethylester 35 70
li-(n-Octyl)-maleinamid- »
säurepropylester 50 90
Beispiel 5 - . |
Fungicide Wirksamkeit
Die fungicide Wirksamkeit der Verbindungen der formel IV wurde an Hafersamen demonstriert", der mit Helminthosporium avenae stark infiziert war. Der Hafersamen wurde 15 Minuten in Lösungen eingetaucht, die verschiedene Konzentrationen der Testmaterialien enthielten. Am Ende der Periode wurde das Lösungsmittel entfernt und der Samen dann in Petrischalen ausgebreitet, die feuchtes filterpapier enthielten. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
Tabelle VII
Ester Dosis (TMT) % Kfankhei.tsbekämpfung
N-(η-Hexy1)-male inamidsäuremethylester
H-(n-De cyl)-male inamidsäuremethylester
10 000 100
5 000 100
1 000 73
500 54
100 53
50 38
500 26
50 48
90984 2/17 3 ü
N-Cn-HexylO-maleinamidsäuremethylester inhibierte auch die Keimung von Sporen von Botrytis allii und Aspergillus niger bei einer Konzentration von nur 10 Teilen pro Million Teile und Penicillium italicum bei einer Verdünnung von nur 2 Teilen pro Million Teile.
909842/1730

Claims (2)

Patentansprüche
1. Mehrfach wirksames Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Maleinamidsaurever.bin-
dung der Formel
0.0 ■
R^-HH-J-OH=CH-C-OR-
in der Rg ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R7 ein niederer Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(n-Tetradecyl)-maleinamidsäuremethylester, H-(n-Hexyl)-maleinamidsäuremethylester oder N-(n-Decyl)-maleinamidsäuremethylester.
909842/173U
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