DE1071411B - - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
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Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft eine vorteilhafte weitere Ausgestaltung der in der Patentanmeldung
B 43775 IVa / 451 geschützten Mittel zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter einschließlich
Galiumaparine und Stellaria media, welche als Wirkstoff S Salze der a-4-Chlor-2-methylphenoxj^ropionsäure enthalten.
In der Patentanmeldung B 43775 IVa / 451 ist bereits
dargelegt, daß trotz der Verwendung von substituierten Phenoxyessigsäure- und a-Phenoxybuttersäurederivaten
unter den gemeinhin verbreiteten Unkräutern ein besonders wichtiger Unkrauttyp verbleibt, den man
üblicherweise in Getreidesaaten findet und welcher gegenüber allen bislang benutzten Derivaten von Phenoxyalkansäuren
widerstandsfähig ist. Hierbei handelt es sich um Unkräuter bestimmter Arten, nämlich um die
Galiumarten, wie z. B. Galium aparine (Klettenlabkraut oder Klebkraut), welche offenbar gegenüber Phenoxyalkansäuren
unempfindlich sind. So war die Fachwelt bislang der Auffassung, daß die Phenoxyalkansäure- ao
verbindungen der Galium-Unkräuter ungeeignet sind. Auch ein zweiter Unkrauttyp, den man gewöhnlich in
Getreidesaaten findet, nämlich Stellaria media (Vogelmiere), wird durch Phenoxyalkansäuren nicht immer in
zufriedenstellender Weise bekämpft.
Der Hauptpatentanmeldung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß es gelingt, die allgemein verbreiteten Unkräuter
und gleichzeitig Klettenlabkraut bzw. Klebkraut sowie Vogelmiere und sonstige Unkräuter in Getreidesaaten
in einem Verfahrensschritt durch die \;erwendung
von Verbindungen, nämlich von Derivaten der a-Phenoxypropionsäure,
wirksam zu bekämpfen. Die Verbindungen, welche diese bemerkenswerte Wirkung aufweisen, sind
diejfc{2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure und deren
Salze. Neben dem Vorteil des breiten, umfassenden Wirkungsspektrums, der die Erfassung der üblichen
Unkräuter einschließlich Klebkraut und Vogelmiere ermöglicht, bietet die Verwendung dieser Verbindungen
im Felde sehr erhebliche Vorteile gegenüber der Verwendung von Dinitro-o-kresol. Die Verbindungen sind
nämlich für Menschen ungiftig und können daher ohne Gefahren auf die Saaten aufgebracht werden; sie sind
ferner selektiv in ihrer Wirkung und verursachen, insbesondere wenn sie zu den empfohlenen Zeiten verspritzt
werden, keinen Schaden bei den mit ihnen behinderten Saaten. Schließlich sind die Verbindungen
auch farblos und frei von sonstigen unerwünschten physikalischen Eigenschaften, wie sie gerade das Dinitroo-kresol
besitzt.
Die Erfindung betrifft nun eine vorteilhafte Weiterbildung der in der Hauptpatentanmeldung geschützten
Unkrautbekämpfungsmittel und besteht in Mitteln zur Bekämpfung üblicherweise vorkommender Unkräuter
einschließlich Galium aparine und Stellana 'media auf
Unkrautbekämpfungsmittel
atz zur Patentanmeldung B 43775 IVa/4$ 1
(Auslegeschrift 1 064 286)
Anmelder:
Boots Pure Drug Company Limitjed, Nottingham (Großbritannien);
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt, i München 13, Kurfürstenplatz 2
Beanspruchte Priorität: '
Großbritannien vom 18. September 1956 '
Gerald Bertram Lush und Herbert Aubrey Stevenson,
Nottingham (Großbritannien), sind als Erfinder genannt worden
der Grundlage von Salzen der a^-Chlor-S-methylphenoxypropionsäure,
welche erfindungsgemäß als Saide solche der primären, sekundären nnrt/n/W tertiären Alkyl- bzw.
Oxyjdkjdamine enthalten.
Mit besonderem Vorteil sind die e^chlor^-phenoxypropionsauren
Salze desJDiäthanolamins, Triäthaholamins und/oder Diäthylaniins in den ernndungsgemäißen Unkrautbekämpfungsmitteln
enthalten.
Zur Ersparung von Transport- und Verpackungskosten ist es zweckmäßig, Unkrautbekämpfungsmittel der in
Rede stehenden Art in hochkonzentrierter Form auf den Markt zu bringen und erst kurz vor Gebrauch durch
weitere Verdünnung mit Wasser das anwendun(gsfertige Produkt herzustellen. Konzentrate in flüssiger Form
lassen sich besonders leicht zu der zur Anwendung fertigen
Lösung verdünnen. Zur Herstellung derartiger Konzentratlösungen ist es allerdings notwendig, sehr gut lösliche
Wirkstoffe zur Verfügung zu haben. In der Hauptpatentanmeldung ist angegeben, daß die Salze in Wasser gut
löslich sind, so daß Lösungen mit einem Salzgehalt von z. B. etwa 30 Gew./Vol. % hergestellt werden '■ können.
Es zeigte sich, daß die Aminsalze ganz besonders gut löslich sind. Es lassen sich hier bei Zimmertemperatur
Lösungen herstellen, welche unter Benutzung von technisch reinen Ausgangsstoffen 70 Gew./Vol. 0J0 Säureäquivalent als Dimethylamin- oder Diäthyl&minsalz
enthalten. ·
1909 689/555
3 4
Die Erfindung umfaßt demzufolge die Verwendung oder tertiären Alkyl- oder Oxyalkylamins hergestellt
von Salzen der a-(4-Clüoro-2-methylphenoxy)-propion- werden, wobei man eine homogene Schmelze erhält,
säure mit einem primären, sekundären oder tertiären welche beim Abkühlen das gewünschte Salz in fester
Alkyl- bzw. Oxyalkylamin als Herbicid. Ebenso umfaßt Form ergibt. Dieses Salz kann — falls es gewünscht wird —
die Erfindung auch Mittel eines solchen Salzes, die in 5 aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Äthylen-
einem wäßrigen Medium gelöst sind. dichlorid, umkristallisiert werden. Wahlweise kann eine
Es ist zwar bekannt, daß a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- Lösung äquivalenter Mengen der Säure und des Amins
propionsäure schon für pflanzenphysiologische Versuche in einem geeigneten Lösungsmittel erhitzt werden, wobei
verwendet wurde (Arkiv for kemi, 1953, S. 365). Diese dann beim Abkühlen das gewünschte Salz aus der Lösung
Versuche dienten aber der Ermittlung des Einflusses der io auskristaUisiert. Zu den geeigneten Aminen, welche
optischen Aktivität des jeweils verwendeten Antipoden verwendet werden, um die erfindungsgemäßen Salze zu
auf die physiologischen Eigenschaften der Versuchs- bilden, gehören Diäthylamin, Diäthanolamin, Mono-
pflanzen, Aus diesen Versuchen und auch aus anderen äthanolamin, Triäthanolamin und Äthylamin.
Testversuchen konnte auch nicht der geringste Hinweis So wird z. B. bei der Herstellung des Diäthanolamin-
auf die Sondereigenschaften, welche die erfindungsgemäß 15 salzes der a-(4-Chlor-2-methylphcnoxy)-propionsäure ein
verwendeten Verbindungen gegenüber allen anderen Gemisch aus 21,4Sg a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-pro-
Phenoxyalkansäuren auszeichnet, entnommen und dem- pionsäure und 10,5 g Diäthanolamin bei 100° C unter
zufolge auch nicht im geringsten ein Vorgehen in der' Rühren erhitzt, bis man eine homogene Schmelze erhalten
erfindungsgemäßen Weise bzw. der Vorschlag, diese Ver- hat. Der feste Körper, der sich beim Abkühlen der
bindung als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden, 20 Schmelze ergibt, wird zweimal aus Äthylendichlorid
nahegelegt werden. umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise das Di-
Es mußte wirklich überraschen, daß die erfindungs- äthanolaminsalz der a-(4-Chlor-2-methylphenoxy) -progemäß
verwendeten Verbindungen derartige Sonder- pionsäure in Form eines farblosen kristallinen festen
eigenschaften aufweisen, zumal die entsprechenden Körpers mit einem Schmelzpunkt von 84 bis 85° C
substituierten höheren und niederen Homologen, also 25 (die Analyse ergab 4,6% N; C14H28O5NCl erfordert
die entsprechenden Essigsäure- und Buttersäurederivate, 4,4 °/0 N).
solche Eigenschaften nicht aufweisen. Auch die in anderer Die erfindungsgemäßen Mittel können hergestellt
Weise chlor- und methylsubstituierten a-Phenoxypropion- werden entweder durch Auflösen der erfindungsgemäßen
säurederivate, z. B. die a-S-Chlor-2-methyl-, die α-4-Chlor- Verbindungen in Wasser oder durch Auflösen der
3-methyl- und in ähnlicher Weise substituierte Ver- 30 a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure in einer Lö-
bindungen, besitzen, wie Vergleichsversuche ergeben, sung des Amins in Wasser. Die Konzentration der
nicht die vorteilhafte Sonderwirkung, wie sie gerade der resultierenden Lösung kann nach den Erfordernissen
a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und ihren SaI- durch den Zusatz weiterer Wassermengen eingestellt
zen zukommt. werden. Es wurde als möglich befunden, Lösungen her-
Aus der USA.-Patentschrift 2 744 818 ist zur Be- 35 zustellen, welche bis zu 32 Gew./Vol. °/„ der obenerwähnten
kämfung holziger Unkräuter bereits die Verwendung Säure, als freie Säure berechnet, enthalten und welche
von Estern der a-(4-Chlor-2-methylphcnoxy)-propion- beständig sind beim Lagern in einem weiten Temperatursäure
mit C7-, C8- und C9-Alkoholen bekannt. Über die bereich, wie man ihn vermutlich in der landwirtschaft-Bekämpfung
von Galiumarten bzw. Stellaria media liehen Praxis antreffen wird. Es ist sogar möglich,
läßt sich dieser Patentschrift nichts entnehmen. Ver- 40 Lösungen von noch höherer Konzentration herzustellen;
gleichsversuche führen bei Verwendung der Ester auch aber diese letzteren sind bei Temperaturen von unterhalb
nicht zu befriedigenden Ergebnissen in der Bekämpfung 0° C nicht sehr beständig. Es ist üblich und zweckmäßig,
dieser letztgenannten Unkräuter, da sie im Gegensatz die Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern in der soeben
zu den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen beschriebenen hochkonzentrierten Form auf den Markt
keine sichere Vernichtung der Unkräuter bewirken. 45 zu bringen und dabei dem Verbraucher Anweisungen zu
Weiter ist in der schweizerischen Patentschrift 254 720 geben, die Konzentrate vor dem Verspritzen auf die
bereits die Verwendung von Verbindungen der allge- heranreifenden Pflanzen mit einer geeigneten Menge
meinen Formel Rj — X — R — CO—, wobei R eine Wasser zu verdünnen.
Alkylengruppe, X z. B. Sauerstoff, Schwefel oder Stick- Die Konzentration des wirksamen Bestandteils in den
stoff und R1 ein homocyclischer aromatischer Rest 50 erfindungsgemäßen verdünnten Mitteln, "wie sie auf die
bedeutet, als Unkrautbekämpfungsmittel beschrieben. Kulturen aufgetragen werden, hängt in weitem Maße von
Hieraus ist aber auch nicht der geringste Hinweis zu dem Maschinentyp ab, der zum Verspritzen der Mittel
entnehmen, daß unter der Vielzahl von unter die all- verwendet wird. Die jeweilige Konzentration des wirkgemeine
Formel fallenden Verbindungen die erfindungs- samen Bestandteils in der auf die Kulturen aufgebrachten
gemäß verwendete Verbindung bemerkenswerte Sonder- 55 Lösung kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und ist
eigenschaften besitzt und die Verwendung gerade dieser nicht von entscheidender Bedeutung. Wichtig ist dagegen
Verbindung als Unkrautbekämpfungsmittel besonders die Gesamtmenge des wirksamen Bestandteils je Flächenvorteilhaft ist. einheit der zu behandelnden Kultur. Es wurde z. B.
Durch die vorliegende Erfindung wird dem Fachmann festgestellt, daß man Klebkraut in Getreidefeldern in
nunmehr eine Lehre vermittelt, wie er zur Bekämpfung 60 ausgezeichneter Weise bekämpfen kann, weriii man die
der in Rede stehenden, bislang schwer bekämpfbaren erfindungsgemäßen Mittel in einer solchen Menge aufUnkräuter
vorzugehen hat bzw. wie er mit nur einem bringt, daß von der a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion-Mittel
in nur einem Arbeitsgang eine erschöpfende und säure auf den Hektar rund 2,25 kg entfallen,
alle üblicherweise vorkommenden Unkräuter erfassende Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören daher Vernichtung durchführt. 65 sowohl diejenigen in hochkonzentrierter Form, wie sie auf
alle üblicherweise vorkommenden Unkräuter erfassende Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören daher Vernichtung durchführt. 65 sowohl diejenigen in hochkonzentrierter Form, wie sie auf
Die in den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungs- den Markt gebracht werden, als auch diejenigen in
mitteln enthaltenen Salze können, ohne daß dies Gegen- verdünnter Form, wie sie jeweils in der Landwirtschaft
stand der Erfindung ist, zweckmäßigerweise durch verwendet werden.
Erhitzen von a-(4-ChlorO'2-methylphenoxy)-propionsäure Die erfindungsgemäßen Mittel können auch eine geringe
mit einer äquivalenten Menge eines primären, sekundären 70 Menge eines Netzmittels enthalten.
Die nachstehenden Beispiele, welche den Erfindungsbereich in keiner Weise einschränken sollen, dienen der
Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Diäthylamin 2,4 g
Polyäthylenoxyd-äthylphenol-Kondensat
als Emulgiermittel 0,1 cm3
Wasser zum Auffüllen auf 10 cm3
Zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittels
werden 7,0 g a-(4-Chlor-2-methyl· phenoxy)-propionsäure unter Rühren und Erwärmen mit
einer Lösung von 3,5 g Diäthanolamin in 0,6 cms Wasser zur Reaktion gebracht. Das Volumen der sich dabei
ergebenden Lösung wird durch Zusatz von Wasser auf 10 cms eingestellt. Man kann auf diese Weise Lösungen
erhalten, die bis zu 70 Gew./Vol.°/0 a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(auf die freie Säure bezogen) enthalten, und zwar in Form ihres Salzes mit Diäthanolamin.
Die Lösung wird vor dem Aufbringen auf die Kulturen zur Bekämpfung von Klebkraut mit Wasser
verdünnt.
7,0 g a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure werden unter Rühren und Erwärmen mit einer Lösung von 2,4 g
Diäthylamin in 0,6 cm8 Wasser zur Reaktion gebracht. Das Volumen der sich dabei ergebenden Lösung wird
durch Zusatz von Wasser auf lOcrn* eingestellt. Man
kann auf diese Weise Lösungen erhalten, welche bis 70 Gew./Vol.0/0 α-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(auf die freie Säure bezogen) enthalten, und zwar in Form ihres Salzes mit Diäthylamin. Die Lösung wird
vor dem Aufbringen auf die Kulturen zur Bekämpfung von Klebkraut mit Wasser verdünnt.
7,0 g a-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure werden unter Rühren und Erwärmen mit einer Lösung von 3,5 g
Diäthanolamin in 0,6 cm8 Wasser zur Reaktion gebracht. Dieser Lösung setzt man 0,1 cm3 eines Netzmittels (z. B.
ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd und einem Octylphenol) hinzu, worauf das Volumen der sich dabei
ergebenden Lösung durch Zusatz von Wasser auf 10 cm* eingestellt wird. Man kann auf diese Weise Lösungen
erhalten, welche bis 70 Gew./Vol.»/0 ct-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(auf die freie Säure bezogen) enthalten, und zwar in Form ihres Salzes mit Diäthanolamin.
Die Lösung wird vor dem Aufbringen auf die Kulturen zur Bekämpfung von Klebkraut mit Wasser
verdünnt.
7,0 g a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure werden
unter Rühren und Erwärmen mit einer Lösung von 2,4 g Diäthylamin in 0,6 cm' Wasser reagieren gelassen. Dieser
Lösung setzt man 0,1 cm3 des Netzmittels gemäß Beispiel
3 hinzu, worauf das Volumen der sich dabei ergebenden Lösung durch Zusatz von Wasser auf 10 cm3
gebracht wird. Man kann auf diese Weise Lösungen erhalten, welche bis 70°/0 a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(auf die freie Säure bezogen) enthalten, und zwar in Form ihres Salzes mit Diäthylamin, Die
Lösung wird vor dem Aufbringen auf die Kulturen zur Bekämpfung von Klebkraut mit Wasser verdünnt.
Eine Lösung wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
a-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure 7,0 g
Diese Lösung enthält etwa 70 Gew. /Vol. % Wirkstoff (auf die freie Säure bezogen) und wird vor dem Aufbringen
auf die Saaten mit Wasser verdünnt.
Bei allen Beispielen wurden Ausgangsstoffe technischer Reinheit verwendet.
Bei allen Beispielen wurden Ausgangsstoffe technischer Reinheit verwendet.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse mehrfach wiederholter Feldversuche angegeben, wobei
der Wirkstoff auf Weizen, Gerste und Hafer versprüht wurde, und zwar in Form eines Mittels nach Beispielen 1
»5 bis 5, in den in der Tabelle angegebenen Mengen und
Verdünnungen. Bei jedem Versuch ließ man eine Parzelle mit der Saat unbehandelt, um eine Kontrolle zu haben,
während die übrigen Parzellen mit der Saat zwischen den Stadien des 6. und des 7. Blattes behandelt wurden. Der
so Erfolg der Bekämpfung von Klettenlabkraut wird als Prozentsatz angegeben, basierend auf einem quantitativen
Vergleich der unbehandelten Kontrollsaat und der behandelten Saat. Die sonstigen in der unbehandelten Saat
vertretenen und in der behandelten Saat bekämpften Unkräuter sind ebenfalls angegeben.
Vers. | 40 | 2 | 45 | 3 | 50 | 4 | Saat | Fläche | Menge | Ver | Kleb | Sonstige | |
JNr. | dünnung | kraut | bekämpfte | ||||||||||
30 | 55 5 | der | bekämpft | Unkräuter | |||||||||
6 | ha | kg/ha | Masse Gew.f |
||||||||||
1 | Weizen | 0,81 | 2,8 | Vol.·/, | |||||||||
als freie | 85 bis | Vogelmiere | |||||||||||
2.4 | Säure | 90°/0 | Kreuz | ||||||||||
0,99 | 85 bis | kraut | |||||||||||
90 % | Kratz | ||||||||||||
Weizen | 1,21 | 2,0 | 0,5 | distel | |||||||||
Hafer | 84°/o | weißer | |||||||||||
Gänsefuß | |||||||||||||
1,0 | Vogel | ||||||||||||
miere | |||||||||||||
Weizen | 2,02 | 2,2 | Ackersenf | ||||||||||
2,2 | 90 »/ο | Ackersenf | |||||||||||
9O°/o | weißer | ||||||||||||
1.0 | Gänsefuß | ||||||||||||
Weizen | 1,21 | 2,2 | 0,5 | Kratzdistel | |||||||||
2,2 | 9O»/o | Vogel | |||||||||||
Weizen | 2,43 | 2,1 | 90°/0 | knöterich | |||||||||
Weizen | 1,82 | 1,9 | 1.0 | 87 »/ο | |||||||||
2,0 | 0,5 | 97»/o | Vogelmiere | ||||||||||
2,2 | 1,0 | 97% | |||||||||||
1.8 | 9O<7„ | ||||||||||||
0,36 | |||||||||||||
1,0 | |||||||||||||
60
Claims (2)
1. Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern einschließlich Galium aparine und Stellaria media,
enthaltend als Wirkstoff Salzender a-4-Chlor-;2-methyl·
jhenoxyprogionsaure, nach Patentanmeldung
B 43775 IVa / 451, dadurch gekennzeichnet, daß sie
einen Gehalt an Salzen der primären, sekundären
7 8
und/oderuf- In Betracht gezOgene Druckschriften:
weisen.
2. Mittelnach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, Schweizerische Patentschrift Nr. 254 720;
daß sie einen Gehalt an Salzen des Diäthanolaniins, französische Patentschriften Nr. 927 223, 1134 052;
Triäthanolamins und/oder Diäthylamins aufweisen. 5 USA.-Patentschrift Nr. 2 744 818.
& 909 689/555 12.59
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