DD141968A3

DD141968A3 - Mittel zur chemotherapie von kulturpflanzenvirosen

Info

Publication number: DD141968A3
Application number: DD77201895A
Authority: DD
Inventors: Gottfried Schuster; Manfred Gross; Hermann Gruenzel; Alfred Jumar; Manfred Klepel; Annerose Rehnig; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Original assignee: Gottfried Schuster; Manfred Gross; Hermann Gruenzel; Alfred Jumar; Manfred Klepel; Annerose Rehnig; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Priority date: 1977-11-07
Filing date: 1977-11-07
Publication date: 1980-06-04
Also published as: DE2845967A1; BG36355A1; IT1109223B; FR2407669A1; IT7851788A0

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Verbindungen der allgemeinen Formel

Description

— A"-

Titel der Erfindung

Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen an Kulturpflanzen, d.h. "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die VirusVermehrung bzw. die Krank— heitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen" (M. Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967, S.283). Diese ermöglichen es, die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des Erntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K. Schmelzer und P. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, jjjS, 1971» Supplementum 2, 262 S.). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90% der möglichen Knollenerträge. Auch bei der Betarübe, z.B. bei der Zuckerrübe, v/erden durch Viruskraniche it en, besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine und Pferdebohne, und auch Körnerleguminosen wie Erbse oder Phaseolus-Bohne v/erden in der DDR wie auch in vielen anderen Ländern von zahlreichen Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen Kulturen, welche besonders zur Schließung der Eiweiß-

lücke geeignet sind, zu empfindliehen Verlusten führen. Beachtliche Schaden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, im Heil-, Duft- und Genußpflanzenbau, im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden-Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt v/erden konnte.

Charakteristik der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen bzv/. zur Verminderung von Virusschäden

Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen· Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. den Augensteck·- lingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden.

Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führen nur zu Teilerfolgen. Es wird vor allem die Ausbreitung persistenter Viren, d..h«, der Viren, die das Insekt während seines gesamten weiteren Lebens übertragen kann, wenn es ca 1 bis 3 Stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtig geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbehandlung in weit gerln-

gerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren'überhaupt nicht möglich. Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht, die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem ^iIm- von Magermilch oder dispergierten Ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen als nicht voll v/irksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.

Als ein Verfahren zur Virusfreimachung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegel (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickeln sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen« Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zucht— material anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.

Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen, besonders in Gewächshäusern, kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schäden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Fall, wenn die Pflanzenkulturen, die zur Gewinnung des für die Prämunis ierung verwendeten Virussaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden,

-.1.KRZ 19 7 iMi D-S üü:: ^;

-4- 2Θ1 8 9-5

das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird, überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich. In dieser Situation ist es wünschenswert, Verfahren und Mittel zur Verfügung zu stellen, die eine Chemotherapie virus~ infizierter Pflanzen in ähnlicher Weise ermöglichen, wie dies durch Behandlung mit geeigneten chemischen Präparaten sehr gut bei pilzlichen und in beschränktem Umfang bei bakterM-len Infektionen der Pflanzen möglich ist. Mit diesem Ziel ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika geprüft worden, ohne daß praktikable und ökonomisch vertretbare Lösungen gefunden werden konnten. Ebenso führte die Anwendung von Wuchstoffherbiziden (z.B. 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure oder 2,4~Dichlor-phenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1~Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung. Allein die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotriazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden. Mit dem hiermit erreichten Stand ist es jedoch noch nicht möglich, alle bei der Chemotherapie von Pflanzenvirosen anstehenden Probleme zu lösen. Insbesondere ist in diesem Zusammenhang das Resistenzproblem zu nennen.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Mittel und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte Lösung des Problems der Virosenbekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet werden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbeständen bewirkt.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstof-

] MR7 !Q 7 R-. ίί<ί

stoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sollen sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Resistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, entgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfügung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen.

Djie Aufga_be wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden., die Verbindungen der allgemeinen Formel I

I ¹ⁿ N-C-N ^ ³

ρ -" Il ^N

^K2 0 R₄

enthalten. Darin bedeuten in beliebiger Variation untereinander R₁, Rp, Ro> R₄ *· Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxy-, Nitro-, Alkoxy-, Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkylgruppen, R. darüber hinaus eine nicht substituierte oder durch Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste substituierte Ureidio-, Ureidoalkyl-, Carbamoyl-oder eine Aminogruppe oder eine nicht substituierte oder substituierte Alkyliden- oder Bensylidenaminogruppe.

Die als R₁, Rp, R-,, R. bezeichneten Alkyl--, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkylgruppen sind vorteilhaft durch Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Ureido-, Nitro-, Alkoxy-, Chlorgruppen einfach oder mehrfach substituiert, die Cycloalkyl- und Arylgruppen auch durch einen oder mehrere Alkylreste.

R₁ und Rp und/oder R~ und R, können sich auch zu einem Ring schließen, z.B.

R.

1 11 11 j η 1 , > ... !'\ /. i O Si '/

-6- 201895

Die Mittel können neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und gegebenenfalls v/eitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider 'Kombinationspartner beachtlich erhöht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffei—Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). Ferner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Trespenmosaik auf Gerste und Gräsern und andere Getreidevirosen, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten von Gemüseund Genußpflanzen, z.B. von Tomate und Tabak, sowie von Zierpflanzen, z.B. der Dahlie, bekämpfen. Durch alternierende oder kombinierte Anwendung verschiedener antiphytoviraler Präparate kann der Selektion gegen Chemotherapeutika resistenter Virusstämme entgegengewirkt v/erden.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha.

Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des. Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw· bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird. Die Spritzbrühen und -lösungen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht werden» In entsprechender Formulierung sind die erfindungsgemäßen

-1 MD7 lÖTQ.IICKuiV·

— '7 —

Verbindungen für eine Kombination mit Herbiziden, Insektiziden, Fungiziden und anderweitigen Pflanzenschutzmitteln in Tankmischungen gesonders geeignet.

Ausführungsbeispiele

Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Harnstoffverbindungen wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun¹, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzen mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das in der Regel (= wenn nicht anders vermerkt) 5 x 1O~^ mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf der Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldflache. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff.

14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7. 1971, 171-187 u. 23, 1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.

-β.- 201895

Die in den Blättern-der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration.wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wert zahl O, daß auch in einem im Verhältnis 1 : 1 verdünnten (= Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzah- . len, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen würde im t-Test nach Student geprüft. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen:

++ : 1% i ρ > 0,1%

ρ = Überschreitungswahrscheinlichkeit

1 UuI iü Ί 0 . ι: ü 'ν η Γ.

0-(KH₂ o CO . KH)₂ . C₆H₄,

χ 10""² mol/1 H₂O

A = Azeton

Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Harnstoff-Verbindungen folgende Ergebnisse:

Versuchsreihe A

Verbindung und Konzentration Lösungs- RK und Sig-

mittel nifikanz'

KH₂ . CO . KHOH, 10""² mol/1 H₂O

KH₂ · CO . KH . CH₃, 0,1% HpO 74*

KH₂ . CO . KH . CH₂ . KH . CO . KH₂,

0,1% H₂O 5O⁺

KH₂ . CO . KH . CO . KH₂, 0,1% H₅O 67* C₆H₅ . KH . CO . M . C₆H₅,

10~² mol/1 A 3% 57*

CTT TvTtT C^ (*\ TTTT / λ \

^COOH 5.x 10~³ mol/1 A 5%

- ίο - 2 018 9 5

Versuchsreihe B

In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Harnstoffe in verschiedenen Virus-Wirt-Kombinationen überprüft,, Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfügen, die eine wirksame antivirale Chemotherapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen. .

Verbindung, Konzentra- Virus tion und Lösungsmittel

Methylenbisharnstoff Kartoffel-X-10-² mol/1 in H₂O ^Virus

Kartoffel-Y-Virus

Arabismosa- - " ·' . ikvirus

N-phenyl-N¹(m)carboxy- Tabakmosaikphenylharnstoff virus

5* 10-5 _{mol/1 i}

Virus

Kart off el-Y-Virus

Arabismosaikvirus Wirt

Nicotiana tabacum 'Sams.un¹ (Virginischer Tabak)

Nicotiana glutinös a (Tabak)

Lycopersicum esculentum (Tomate)

Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginischer Tabak)

Cucumis sativus (Gurke)

Nicotiana glutinosa

N. tabacum ^amsun¹ (Virginischer Tabak)

Lycopersicum

esculentum

(Tomate)

N. tabacum «Samsun» (Virginischer Tabak)

Cucumis sativus (Gurke)

RK und Signifikanz

51"

41"

47*

45 65⁺

69⁺59·

201895

Versuchsreihe C '

In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßeη Harnstoffe in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral v/irksamen N- und/oder O-haltigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf'Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration v/ie in Einze!applikation, auf mit dem Kartoffel-X-Virus infizierte Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun' aufgebracht worden sind, zeigen, daß in Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.

Harnstoffpräparat (A) und Konz.

Methylenbisharns t off 10~² mol/1

RIC und Signifikanz

72*

Methylbiuret

N-phenyl-H»(m) -carboxyphenylharnstoff 5 x 10"³ mol/1

Kombinationspartner (B) und Konz.

Äthylen (2-Chloräthyltjhosphonsäure) 0,02%

Chlorpropionsäure 0

RK und Signifikanz

88°

79 67⁺

Tetrahydro-2,4-methyloxazin 0,01%

2,4-Diphenyl-6-hydroxy-s-triazin 2 χ 10""² mol/1

1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,C01%

Äthylen (2-Chloräthylphosphonsäure 0,02%

i-ß-D-ribofuranosyl-12t

88*

carboxamid 0,001%

*-3 Chlor-2-methyl- 91* phenoxy7-pr opionsäure 2 χ 10~5 mol/1

Kombination

RK und Signifikanz

24*

30 18"

31'

-1 M97 IQ 7 ΐ. ., »; (S V (ι iV

Claims

Erfindungsansprüche . ·

1· Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

'^N-C-N^^
^R ₂" 8 »4

"enthalten, in der die Substituenten R₁, R₂, Ro» R^ in beliebi-. ger Variation für eine Wasserstoff-j Hydroxy-, Carboxy-, Nitro-, Alkoxy-, Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkylgruppe stehen, R, darüberhinaus für eine nicht substituierte oder durch Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste substituierte Ureido-, Ureidoalkyl-, Carbamoylgruppe oder eine Aminogruppe oder eine nicht substituierte oder substituierte Alkyliden- oder Benzylidenaminogruppe.
2. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die unter R₁, R₂, R^, R- erfaßten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkylgruppen durch Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Ureido-, Nitro-, Alkoxy-, Chlorgruppen einfach oder mehrfach substituiert sind, die Cycloalkyl- und Arylgruppen auch durch einen oder mehrere Alkylreste.
3. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß R- und Rp und/oder R^ und R. sich zu einem Ring schließen.
4. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten.
5. Mittel entsprechend Punkt 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammen mit Pflanzenhormonen, synthetischen Pflanzenwachstumsregulatoren, aryl- und alkylsubstituierten Carbonsäuren, biologisch aktiven N- und/ oder O-haltigen Heterocyclen eingesetzt werden.