DE3045799C2

DE3045799C2 - Fungicide Gemische auf Basis von Alkoxycarbonsäureimid-Derivaten

Info

Publication number: DE3045799C2
Application number: DE3045799A
Authority: DE
Inventors: Masami Mizuno; Akira Hiratsuka Kanagawa Murakami; Hiroaki Kanagawa Nishikawa; Yasushi Yokohama Kanagawa Yasuda
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1979-12-07
Filing date: 1980-12-04
Publication date: 1984-07-05
Also published as: IT8050278A0; GB2064960A; FR2471142A1; FR2471142B1; DE3045799A1; JPS5681506A; JPS6348843B2; GB2064960B; US4346098A; IT1145319B

Description

NHCSNHCOORj NHCSNHCOOR3

ist, in der R3 eine Ci -2 Alkylgruppe bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1 1 -[N-(4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-2-propoxyacetimidoyl]imidazolist.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Il Dimethyl-4,4'-o-phenylen-bis-3-thioaIlophanat ist.

Die Erfindung betrifft neue fungicide Mittel mit einer besseren Wirksamkeit gegenüber Pilzen.

Viele der für Landwirtschaft und Gartenbau angewandten fungiciden Mittel besitzen den Nachteil einer begrenzten Wirksamkeit gegenüber einer oder mehreren Pilzarten und häufig tritt Resistenz von Pilzen gegenüber diesen Fungiciden auf. Es ist oft nicht möglich, größere Mengen Fungicide aufzubringen, um diese Schwierigkeiten zu überwinden, da größere Mengen an Fungiciden das Wachstum der Nutzpflanzen negativ beeinflussen können und Rückstände von großen Mengen Fungiciden für Menschen und Tiere schädlich sein können.

Dies gilt beispielsweise auch für die aus OE-OS 28 14 041 bekannten Gemische von Fungiciden wie Mancozeb mit Wirkstoffen der nachstehenden Formel I.

Demgegenüber ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, fungicide Gemische für Landwirtschaft und Gartenbau zu entwickeln, die eine Wirksamkeit besitzen, die über die additive Wirkung der bekannten Komponenten hinausgeht.

Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel enthalten als fungicid wirksame Komponente ein Gemisch aus einer Verbindung, der allgemeinen Formel

N N-C

R₁-O-R-

in der Ri eine Methylengruppe oder eine C2-4-Alkylengruppc und R2 eine Ci _4 Alkylgruppe ist und einem weiteren fungiciden Wirkstoff im Gewichtsverhältnis 95 : 5 bis 5 :95 und sind dadurch gekennzeichnet, daß der weitere fungicide Wirkstoff eine Verbindung der Formel

NHCSNHCOOR3 NHCSNHCOOR,

ist. in der R) eine Ci ; Alkylgruppe bedeutet.

Die Verbindung I ist zum Beispiel in der DS-PS 42 08 4!

;ils fungicid wirksame Verbindung angegeben und

die Verbindung IJ ist bekannt als systemisches Fungicid THIO-PHANAT. Als Verbindung I ist l-[N-4-Chlor-2-trifluomiethyl-phenyl)-2-propoxyacetimidoyl]imidazGl und als Verbindung Il ist Dknethyi-M'-o-phenylen-bis-3-thioallopn-anat für die erfindungsgemäßen gemischten Fungicide bevorzugt.

Die Gewichtsverhältnisse der Bestandteile in dem gemischten fungieiden Mittel können je nach dem Aufbringverfahren der fungieiden Mitte! variieren und das Verhältnis von Verbindung I zu Verbindung Il liegt im ä Bereich von 95:5 bis 5 :95. Bei fungieiden Mitteln, die auf übliche Weise aufgebracht werden, kann das Verhältnis jedoch auf ungefähr 70 :30 bis 10 :90 festgesetzt werden.

Das gemischte fungicide Mittel kann direkt ohne weitere Zubereitung auf Pflanzen aufgebracht werden, vorzugsweise werden die Wirkstoffe jedoch durch Vermischen mit geeigneten Trägern und anderen Hilfsstoffen zu üblichen Formen für pesticide Mittel (wie benetzbare Pulver, Stäubemittel und fließfähige Zubereitungen) ί verarbeitet.

Die Konzentration an Wirkstoffen in dem fungieiden Mittel variiert je nach Art der Zubereitung und beträgt z. B. 5 bis 80Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gcw.-% bei benetzbaren Pulvern und0.5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% für Stäubemittel.

Bei der Bekämpfung von Pilzwachstum wird das erfindungsgemäße fungicide Mittel in einer ausreichenden Menge, um seine fungicide Wirkung auszuüben, auf die zu schützende Stelle aufgebracht. Üblicherweise wird das fungicide Mute¹ auf die Blätter von Pflanzen in einer Menge von ungefähr wenigstens 100 g Wirkstoff auf 10 Ar, vorzugsweise 150 g oder darüber auf 10 Ar aufgebracht.

Auf Gruiid der stärkeren fungieiden Wirksamkeit der Mittel ist es möglich, mit ihrer Hilfe eine große Vielzahl von Pflanzenkrankheiten in Gemüse, Früchten oder anderen Nutzpflanzen zu bekämpfen, wobei geringere Mengen aufgebracht werden können, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen an Wirkstoffen. Darüber hinaus zeigen diese Mittel keine Phytotoxizität wenn sie auf Pflanzen aufgebracht werden. Zu den Pflanzenkrankheiten die durch Aufsprühen des Mittels wirksam bekämpft werden können, gehören unter anderem Grauschimmelfäule, Fruchtfäule, Keimlingskrankheit und Mehltau bei Gemüse, Braunfäule bei Pfirsichen, Blattfleckkrankheit bei Mais (bzw. Getreide), Schorf und Mehltau bei Birnen und Äpfeln sowie Grauschimmelkrankheit bei Trauben. Die Mittel sind nicht nur geeignet zum Besprühen der Blätter bei Pflanzenkrankheiten, sondern werden auch zur Behandlung von Boden und Samen angewandt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1: Benetzbares Pulver

Verbindung I 20 Gewichtsteile

Verbindung Il 40 Gewichtsteile

Kieselerde 5 Gewichtsteile

Diatomeenerde 25 Gewichtsteile

Natriumpolyoxyäthylenalkylsulfat 10 Gewichtsteile

Die angegebenen Substanzen werden miteinander vermischt und pulverisiert, um ein homogenes feines Pulver zu erhalten. Bei der Anwendung wird das Pulver mit Wasser zu einer Suspension der gewünschten Konzentration verdünnt.

Beispiel 2: Benetzbares Pulver

Verbindung I 30 Gewichtsteile

Verbindung 11 15 Gewichtsteile

Diatomeenerde 43Gewichisteile

Höheres Natriumalkoholsulfat 5 Gewichtsteile

Alkylnaphthalinsulfonsäure 3 Gewichtsteile

Beispiel 3:Stäubemittel

Verbindung I 3 Gewichtsteile

Verbindung 11 5 Gewichtsteile

Talkum 46 Gewichtsteile

Ton 46 Gewichtsteile

Diese Substanzen werden vermischt und pulverisiert, um ein feines homogenes Pulver zu erhalten. Das Mittel wird direkt aufgebracht.

Beispiel 4: Fließfähiges Mittel

Verbindung I 3 Gewichtsteile

Verbindung II 30 Gewichtsteile

Natriumpolyoxyäthylenalkylsulfat 8 Gewichtsteile bO

Glyzerin 5 Gewichtsteile

Wasser 54 Gewichtsteile

Das Mittel wird direkt oder nach Verdünnen mit Wasser aufgebracht.

Die fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Versuche gezeigt. Bei den Versuchen bedeutet Verbindung A. l-[N-(4-Chlor-2-trifluorinethylphenyl)-2-propoxyacetimdoyl]imida- b5 zol, und Verbindung B, Dimethyl^'-o-phenylen-bis-S-thio-allophanai.

10 15

Versuch 1
Bekämpfung von Grauschimmelfäule bei Bohnen

Wäßrige Suspensionen der gewünschten Konzentrationen an Verbindung A und Verbindung B wurden hergestellt durch Verdünnen benetzbarer Pulver, die unterschiedliche Mengen jeder Verbindung enthielten mit Wasser.

Blätter von Kidneybohnen-Setzlingen (Varietät: Nagauzura). die ungefähr drei Wochen lang in einem Topf wuchsen, wurden mit der wäßrigen Suspension besprüht (25 ml/2 Setzlinge).

Nach einer Woche wurden die behandelte η Blätter abgelöst und mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft. Die beimpften Blätter wurden vier Tage bei 20° C gehalten und der Grad der Erkrankung untersucht. Die Wirksamkeit der Behandlung wurde bestimmt durch Vergleich der erkrankten Berei ehe in den behandelten Blättern mit denjenigen von unbehandelten Bläuern.

In Tabelle 1 sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, die durchgeführt wurden gegen Mycel, das empfindlich war gegenüber Verbindung B und in Tabelle 2 von Versuchen mit Mycel, das resistent war gegenüber Verbindung B.

Im Zusammenhang mit Tabelle 1 war die vergleichbare fungicide Wirkung von Dichlofluanid bei 200 ppm Wirkstoff 58%.

20 25 30

40 45 50

55

b0

	Tabelle 1	Konzentration an Verbindung B	25	2	100%	100	50	12.5	25	0	12,5	0
	Konzentration	(ppm)	100		100			100		53
	an Verbindung A	50	99		97	100	100	100	100	24	100	80
	(ppm)	100%	100	Konzentration Konzentration an Verbindung B (ppm)	8	100	100	96	100	12	97	65
	50	100	41	an Verbindung A 200	100	95	36	92	0*)	88	54
	25	98	*)Vergleich gegenüber nicht behandelten Blättern	(ppm)	14	3		0		0	0
	12,5	62	50
	0		25
		12,5
Tabelle		0

Versuch 2 Bekämpfung von Apfclschorf

Blätter von Apfelsetzlingen in Topfen (Varietät: Kokko) wurden mit einer wäßrigen Suspension, enthaltend die gewünschte Menge an jeder Verbindung in einer Menge von 10 ml pro Topf mit drei Setzlingen behandelt.

Nach dem Trocknen der Blätter an der Luft, wurden sie mit Konidien von Venturia inaequalis beimpft und zwei Tage in einem feuchten Raum bei 20°C gehalten. Dann wurden die Setzlinge in ein Gewächshaus von 20°C gegeben und am 14. Tag, nach dem Beimpfen, die Wirksamkeit der Behandlung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.

Im Zusammenhang mit Tabelle 3 betrug die prozentuale Bekämpfung mit einem Vergleichsfungicid Dodin bei 100 ppm Wirkstoff 73%.

Tabelle 3

Konzentration	Konzentration an Verbindung B (ppm)	25	12.5	6,2	0
von Verbindung A	50
(ppm)		100	100	96	52
12,5	100%	99	100	88	43
6,2	100	90	74	62	19
3.1	85	51	25	20	0
0	75

Versuch 3
Versuch zur Bekämpfung von Gurkenmehltau

Blätter von Gurkensetzlingen in Topfen (Varietät: Satsukimidori) wurden mit einer wäßrigen Suspension, enthaltend die gewünschte Menge jeder Verbindung, besprüht (5 ml pro Setzling).

Nachdem die behandelten Setzlinge eine Woche im Gewächshaus gehalten worden waren, wurden die Blätter mit Conidien von Sphearotheca fuliginea beimpft, die gegenüber der Verbindung B resistent waren, und die Setzlinge wurden neun Tage im Gewächshaus bei 25°C gehalten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4

Konzentration an Wirkstoff Bekämpfung

Verbindung A Verbindung B (%)

Versuch 4
Bekämpfung der »Bakanaew-Krankheit von Reis durch Behandlung der Samen

Reissamen (Varietät: Kinki Nr. 33), die mit Giberella fujikuroi infiziert werden, wurden vier Tage in Wasser eingeweicht und dann zehn Minuten in eine wäßrige Suspension, enthaltend die gewünschte Menge jeder Verbindung getaucht.

Dann wurden die Reissamen zwanzig Stunden durch Einhüllen in ein feuchtes Tuch inkubiert, um gleichmäßig keimende Samen zu erhalten. In einem Plfanzbett von 200 cm², wurden 100 angekeimte Samen gesät und die Wirkung des Fungicids 42 Tage nach der Aussaat beurteilt.

Die Ergebnisse von Doppelversuchen sind in Tabelle 5 angegeben.

Tabelle 5

12,5 ppm	0
6,2	υ
3.1	0
0	100
0	50
0	25
12,5	100
62	50
6,2	25
3,1	50
3,1	25
Chinomethionat	(100 ppm)

Konzentralion ;in Wirksioff Erkrankte Wirkung

Verbindung A Verbindung B Setzlinge (%)*)

1000 ppm	0
500	0
0	5,000
0	2,500
1000	5,000
1000	2,500
500	5,000
500	2,500
nicht behandelt

49.2

50.3

21.8

27,9

6,7

7,1

9,1

61,9

21 19 65 55 97 90 89 85 0

*) 100 x

O-

% erkrankte Setzlinge aus behandelten Samen \ % erkrankte Setzlinge aus nicht behandelten Samen /'

Claims

Patentansprüche:

1. Fungicide Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau enthaltend ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel

N N-C

R₁-O-R₂

in der Ri eine Methylen- oder C2-4 Alkylengruppe und R> eine Ci _₄ Alkylgruppe bedeutet, und einem weiteren fungiciden Wirkstoff im Gewichtsverhältnis 95 :5 bis 5 :95, dadurch gekennzeichnet, daß der weitere fungicide Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel