DE2844404A1 - Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen - Google Patents

Description

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Aktz.: WP A 01 η/201

Mittel zur Ohemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen

Schuster, Prof. Dr. se. nat. Gottfried Heinisch, Dr. Lothar Schulze, Dr. Werner Ulbricht, Dr. Werner Kochmann, Dr. Werner Kramer, Dr. Wilfried Steinke, Dr. Walter

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284AA04

!Titel der Erfindung

Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, d.h» "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen" (M. Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967, S. 283). Diese ermöglichen es, die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Virus krankhe it en bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des Erntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K. Schmelzer und P. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, ,26, 1971, Supplementum 2, 262 S»). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90% der möglichen Knollenernte. Auch bei der BetarUbe, z.B. bei der Zuckerrübe, werden durch Viruskrankheiten, besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls schwere ErtragsVerluste durch Virosen bekannt geworden. Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine und Pferdebohne, und auch Körnerleguminosen, wie Erbse oder Phaseolus-Bohne,

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werden in der DDR wie auch in vielen anderen Ländern von Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen Kulturen, welche besonders zur Schließung der Eiweißlüeke, geeignet sind, zu empfindlichen Verlusten führen. Beachtliche Schaden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, im Heil-, Duft- und Genußpflanzenbau, im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte.

Charakteristik der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen bzw. zur Verminderung von Virusschäden

Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung» In erster Linie ist die Ausmerzung von virus infiziert en Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Virus erkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. den Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden·

Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führen nur zu Teilerfolgen. Es wird vor allem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gesamten weiteren Lebens übertragen kann, wenn es ca 1 bis 3 Stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtig

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geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbehandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich. Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen» hat man versucht, die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film.von Magermilch oder dispergierten Ölen überzieht. In der Regel erwiesen Bich derartige Maßnahmen als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.

Als ein Verfahren zur Virusfreimachung von Pflanzen ist die Merisfemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegel (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickeln sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher*

Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen, besonders in Gewächshäusern, kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Viruastamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schäden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Fall, wenn die Pflanzenkulturen, die zur Gewinnung des für die

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■lais dienen,

Prämunisierung verwendeten Viruamaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird« Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich,

Ih dieser Situation ist es wünschenswert, Verfahren zu entwickeln und Mittel zur Verfugung zu stellen, die eine Chemotherapie virusinfizierter pflanzen in ähnlicher Weise ermöglichen, wie dies durch Behandlung mit geeigneten chemischen Präparaten sehr gut bei pilzlichen und in beschränktem Umfang bei bakteriellen Infektionen der Pflanzen möglich ist. Mit diesem Ziel ist, besonders in insolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouraeil, und von Antibiotika geprüft worden, ohne das praktikable und ökonomisch vertretbare Lösungen gefunden werden konnten. Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstoffherbiziden (z.B. 4-Chlor-2-methy!-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten lösung. Lediglich-die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotriazine 3©nnte bereits in Feldversuchen bestätigt W3rden,

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Verfahren und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte Lösung des Problems der Virosenbekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet werden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbeständen bewirkt.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sollen sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch er-

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Resistenze:

faßbarer Pflanzenviren zu erweitern und "Resistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen !Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, entgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfugung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen Formel

^R1

^v U-G-N

enthalten. Darin bedeuten:

1 R₁, R₂, R^, R₄ und/oder R₅ : H und/oder -NH₂

Darüber hinaus bedeuten:

2 R₁, R₂, R₃ und/oder R₄: -CH₃,-CH₂OH, -CH₂OOOH,

3 -CH = CH COOH, -G₂H₅, -C₂H₄OH, -C₂H₄COOH und/oder -CN,

4 R₁ und/oder R₃: -CgH₅, o,m,P-C₆H₄OH, o,m,

5 0,Di-C₆H₃(OH)₂, 0,Hi-C₆H₃(COOH)₂,

6 -C0(CH₂)_n CH₃, -CO(CH₂)_n CH₂OH (n = 0 bis 4),

-(CH₉) -C -NHp (n = 1 bis 6), -C . NH₉, NH NH

/3

-C-N_x (R-, und R_A wie auf Zeilen 1 bis 6 angegeben)

Il ρ J Hr

NH ^tt4

CH₂ . CH₂

-C-N ^N0, -C . NHC/-Η,-NH CH₂ . CH₂ NH

o,m,p-C . NH . C/rH_AOH, o.m,p-C

NH ^ S

o,m,p-C . NH . CrE. . COCH^,

NH ^{b 4 3}

o,m.p-C . NH . GcH. . COCH₉OH,

NH b 4 2

o,m.p-C . NH . QcE_A . COCHoCOOH,

M ^{4 d}

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284A40A

-NH . C . NH₉, -NH . C . NH . CrH₁-, *~

o_tm,p-NH . C . C₆H₄OH, o,m,p-NH . C . C₆H₄GOOH,

S S

-NH . C . NH₀, -NH . C . NHC ,-H₁-,

O O

0,m,p-NH . C . NH . C₆H₄ . OH und/oder

0
ο,m,p-NH . C . NH , C₆H₄ . COOH

R₁, R₂, Ro» ^R4 "¹^ ^ß5 ^{müssen 3}^ ^einem Präparat nicht identisch sein (vgl. Ausführungsbeispiele). Substituenten können auch ein ringförmiges Anhydrid bilden. Die Verbindungen können durch Salz- bzw. Komplexbildung mit HNO3, H₂CO₃, HCl, H₂SO₄ bzw. Fe-, Cu, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-Salzen der angeführten Säuren sowie durch CH₃.COOH, Cl CH₂.COOH,
Cl₂CH.COOH, Cl₃CCOOH, ^o)-O.CH₂· COOH, Cl-(O)-O.CH₂.COOH₁

Gl . ^CH3

Cl-{ö)-O.CH₂.COOH, Cl-(O)-O.CH₂.COOH, Cl Cl

C₂H₅COOH, CH₃ .CCl₂ .COOH, (O)-CCH(CH₃)COOH,

Cl-(O)-O.CH(CH₃) .COOH,

Cl-(O)-O.CH(CH₃)COOH, Cl-(ö}-0.CH(GH₃)COOH

Cl Cl

stabilisiert und/oder in ihrer antiphytoviralen Wirkung erhöht werden.

Die Mittel können neben den angeführten Präparaten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Bs können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der fa*r+o#el CEitßgert Blatt rollvirus

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der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus)■ Ferner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Trespenmosaik auf Gerste und Gräsern und andere Getreidevirosen, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten von Gemüse- und Genußpflanzen, z.B. von Tomate und Tabak, sowie von Zierpflanzen, z.B. der Dahlie, bekämpfen.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnujigemitteln und mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90$ des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw, bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird. Die Spritzbrühen und -lösungen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht werden· Infolge der guten Wasserlöslichkeit der meisten Verbindungen sind diese für eine Kombination mit pflanzlichen Insektiziden, Fungiziden und anderweitigen Pflanzenschutzmitteln in Tankmischungen besonders geeignet.

Ausführungsbeispiele

Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Guanidinpräparate wurden vor allem Ganzpflanaentests an SoIanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum •Sarnsun¹, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage

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nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzen mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das in der Regel 5 x 1O~^J mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Peldflache. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Pekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff.

14-20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt wa- " ren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz J₁* 1971, 171-187 u. 12, 1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.

Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht, Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : 1 verdünnten («Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1 : 1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskönzentration angegeben, der im Prüf-

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glied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = "8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war.

Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test nach Student geprüft. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen:

+++i 0,1% = ρ (p = Überschreitungswahrscheinlichkeit)

Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Guanidinen folgende Ergebnisse:

Versuchsreihe A

Verbindung Konz.U.Lösungsmittel RK und

Signifikanz

Aminoguanidin- 5x10"* ^ mol/1 in H₂O 34^H bicarbonat

W,HSH¹ «-Triamino- 5x10"^ mol/1 in HoO 65" guanidin-hydrochlorid

Acetylguanidin 10""² mol/1 in HgO 32"*

ft,I\P-Dimethylguanidin- 10"² mol/1 in Az*³⁵ 2% 73* nitrat

Ι,Η'-Anhydro-bis- 5x1O"³ mol/1 in HgO 81*

(ß-hydroxyäthyl)bi-

guanid-hydrochlorid

p-Acetophenonbiguanid- 5x10 mol/1 in H₂O 71 hydroChlorid

sx. Az = Azeton

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Versuchsreihe B

Ak-

In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Guanidine in verschiedenen Virus-Wirt-Kombinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfügen, die eine wirksame antivirale Chemotherapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen.

Verbindung, Konz.	Virus	Wirt	RK und Signi- f iganz
			37++ 38+
Aminoguanidin- bicarbonat 5x10"3 mol/1 in H2O	Kartoffel-X- Virus	Nicotiana tabacum 1Samsun' (Virgi nische r Tabak) Hicotiana glutinosa (Tabak)	36+
		Lycopersicum escu- lentum (Tomate)	41·
	Kartoffel-Y- Virus	üicotiana tabacum 'Samsun1 (Virgi nischer Tabak;	53*
	Gurkenmosaik- virus (Immun- diffusions- test)	Nicotians glutinosa	42++
Acety!guanidin 1Cf 2 mol/1 in τι η	Kartoffel-X- Virus	Nicotiana tabacum 1Samsun' (V irgi- nischer Tabak)	53+
XA O ν		Lycopersicum escu- lentura (Tomate)	63·
	Kartoffel-Y- Virus	Uicotiana tabacum •Samsun' (Virgi- nischer Tabak)	41*
	Gurkenmosaik- virus (Immun- diffusions- test)	Nicotiana glutinosa	44+
	Trespenmosa- ikvirus	Hordeum vulgäre (Gerste)

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-y -

AS-

Versuchsreihe C
In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Guanidine in Kombination mit Wachstumsregulatoreni Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen H- und/oder C-haltigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in geeigneten Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Komb in ationspartner erhöht ist.

Guanid inp rä ρ arat (A) und Konz,

RK und Kombinationspart-Signi- ner (B) und Konz. fikanz

N.lT'-Anhydro-bis (ß-hydroxyäthyl) biguanid-hydrochlorid

5x10""³ mol/1

Amin ogu an i d in-b i carbon at

5x10"³ mol/1

Guanid inni t rat 2,5x10~³ mol/1

RK und Kombina-Signition fikanz RK und Signifikanz

88* 48⁺

98* 66⁺

66⁺ 14'

88* 24⁺

79⁺ 18'

67⁺ 28

86* 31

41 1-ß-D-ribofurano- 6*"*"

sy1-1,2,4-triazolcarboxamid 0,005%

N-Phenyl-N«-m- 91* 34

carboxy-phenylthioharnstoff

- 75* Ithylen (2-Ohlor-

äthyl-phosphonsäure) 0,02%

Phenoxypropionsäure 0,05%

1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol
carboxamid 0,001%

- 48⁺⁺ Äthylen (2-Chlor-

äthyl-phosphonsäure) 0,02%

Chlorpropionsäure
0,05%

Tetrahydro-2,4-me thyI-oxazin
0,01%

2,4-Diphenyl-6-hydroxy-s-triazin
2x10-² mol

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Claims (5)

1. Verfahren zur Chemotherapie der Kulturpflanzenvirosen, gekennzeichnet dadurch, daß Wirkstoffe der allgemeinen Formel _{Ώ Ώ}

^x N-C-N

_R/ ft ^V _R ^K2 R₅ ^ß4

angewendet werden. Darin bedeuten:

R₁, Ro» Ro» Ηλ und/oder Rc: H und/oder -NH₉ Darüber hinaus bedeuten:

R₁, R₂, R₃ und/oder R₄: -GH₃, -CH₂OH, -CH₂COOH, -CH = CH COOH, -C₂H₅, -C₂H₄OHi-C₂H₄COOH und/oder -CN, R₁ und/oder R₃: -CgH₅, o,m,P-CgH₄OH, o,m,p-C, O₁HIrCgH₃(OH)₂I 0,In-CgH₃(COOH)_2> -C0(CH₂)_n CH₃, -CO(CHg)_n CH₂OH (n »0 bis 4)

) -C - NH₉ (η β 1 bis 6), -C u_nc „

NH NH

-C -N^ (R₃ und R₄ wie auf Zeilen 1 bis 6 angegeben)

ii "r₄

NH *

CHo .

₂ ^

-C -N O, -C . NHC₆H₅,

NH ^ ^

o,m,p-G . NH . C₆H₄OH, o,m,p-C . CgH₄COOH, NH NH

o,m,p-C . NH . CgH₄ . COCH₃, NH

o,m,p-C , NH . CgH_{4 β} COCH₂OH, NH ' - ■ -

o,m,p-C . NH . CgH₄ ♦ COCH₂COOH,

NH · - -

-NH . C . NH₂, -NH . C . NH . CgH₅,

S 3

o,m,p-NH . C , CgH₄OH, o,m,p-NH * C . CgH₄COOH, -NH . C . NH₂, -NH . C . NH . GgH₅,

o,m,p-NH · O . NH . CgH₄ . OH und/oder

^ö 909819/0S07

o,m,p -NH . C . NH . CgH₄ . COOH

, INSPECTED

I NAGHQEREIOHT j

2. Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen, dadurch gekennzeichnet, daß Wirkstoffe der allgemeinen Formel

R₂ H R₄

^R5

in der die Liganden folgende Bedeutung haben: R-, R₂» Rof R₄ und/oder R^: H und/oder -NH₂ und darüberhinaus R₁, R₂, R^ und/oder R₄: -OH₃, -OH₂OH, -CH₂COOH, -CH = CH-COOH, -C₂H₅, -C₂H₄OH, -C₂H₄COOH und/oder -CN, R₁ und/oder R₃: -CgH^, 0,111,P-CgH₄OH₁ ο,m,P-CgH₄COOH, 0,Bi-CgH₃(OH)₂, 0,In-CgH₃(COOH)₂, -CO(CH₂)_nCH₃, -CO(CH₂J_n (n =0 bis 4), -(CH₉) -0 -NH₀ (n = 1 bis 6), -C -NH₀, _Ό NH NH

/_o^

C-N * 0, -C

Il \ / Il

NH CH₂ -CH₂ NH

o,m,p-C . NH · CgH₄OH, o,m,p-C . CgH₄COOH, NH NH

o_tm,p-C . NH . CgH₄ . COCH₃, NH

o,m,p-C . NH . CgH₄ . COCH₂OH, NH

o,m,p-C . NH . CgH₄ . COCH₂COOH, NH

-NH . C . NH₀, -NH . C . NH . CcHf-, S S

o,m,p-NH . C . CgH.OH, o,m,p-NH . C . CgH₄COOH₁ S S

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-NH . σ .
It
O NH, >, -NH . C
O 2844404
. NH . C₆H₅, o,m,p-NH . C
Il
O . NH . C₆H ₄OH und/oder o,m,p-NH . C
ti
O . NH . C₆H a wUUil

durch Salz-oder Komplexbildung mit HNO₃, H₃CO₃, HCl, H₃SO₄ bzw. Fe-, Cu-, Zn-, Sn-, Go- oder Mn-salzen der angeführten Säuren oder durch CH₃₁COOH, CClH₂.COOH, OCl₂H.COOH, Cl₃CCOOH, (ö) -OCH₂ . COOH, Cl- (ö) -OCH₂ . COOH

OH.

Cl >

Cl-(O)-O . CH₂ . COOH, Cl-(O) -0 . CH₂ . COOH, C₂H₅COOH, Cl Cl

CH₃ . CCl₂ . COOH, (ö) -OCH(CH₃)COOH, Cl- (ö) -0 CH(CH₃)

CH, . COOH Cl ^J

Cl- (ö) -0 . CH(CH₃)COOH oder Cl (0) -0 . OH(CH₃)COOH Cl Cl

stabilisiert und/oder in ihrer antiphytoviralen Wirkung erhöht werden.

3. Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvlroeen nach Punkt 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen Lösungsmittel, Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere übliche Zusätze enthalten.

4. Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen nach Punkt 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten.

5. Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen nach Punkt 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in Kombination mit Pflanzenhormonen, aryl- und alkylsubetituierten Carbonsäuren, biologisch aktiven N- und/oder 0-haltigen Heterozyklen wie Oxazinen oder Triazolen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht und das Spektrum der bekämpfbaren Virosen erweitert wird.

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