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Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung
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Dinitro-2-sec.-butylphenols für die selektive Unkrautbekämpfung zu verwenden. Ein Nachteil derartiger Produkte liegt einmal in ihrer relativ hohen Toxizität für Warmblüter, anderseits in der starken Gelbfärbung, die teils auf den Pflanzen, vor allem aber bei den Anwendern hervorgerufen wird. Ausserdem ist ihre Anwendung nur auf wenige Kulturfrüchte beschränkt, da ihre selektiven Eigenschaften sehr begrenzt sind. So lassen sich die Salze der nitrierten Phenole und Naphthole bekanntlich nur in Getreide zur Unkrautbekämpfung verwenden, die der nitrierten Alkylphenole (z.
B. des Dinitro-2-sec. -butylphenols) ausserdem noch in Erbsen, Flachs, Zwiebelkulturen und allenfalls noch Luzerne, wobei mehr oder weniger starke Schädigungen dieser Kulturen im Rahmen der Unkrautbekämpfung in Kauf genommen werden müssen.
Es wurde nun gefunden, dass man derartige Nachteile vermeiden kann, wenn man, vorzugsweise zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern, Verbindungen der allgemeinen Formel
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verwendet, wobei R für den Rest einer unsubstituierten oder halogensubstituierten Fettsäure mit 1 - 8 CAtomen, der Nicotinsäure oder des Kohlensäure-äthylesters steht, und Alkyl einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeutet.
Die anzuwendenden Zubereitungen enthalten bei festen Formulierungen 20 - 500/0 aktiver Substanz, 10 - 30% Kolloidschutz- und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, Kasein oder Methylzellulose, 0, - 3% eines Netzmittels, z. B. Alkylaryl-sulfonat, polyoxäthylierte Alkylphenole oder Oleylsäuremethyl-taurid, Rest eines Inertmaterials, z. B. Talkum oder Kaolin, während die flüssige Einstellung z. B. 5 - 50% des Wirkstoffs, 1 - 5% eines nichtionogenen Netzmittels, z. B. eines oxäthylierten Alkylphenols, einer oxäthylierten Carbonsäure oder eines Alkohols bzw. Esters oder einer Mischung von ionogenen mit nichtionogenen Netzmitteln z. B. von alkylarylsulfonsaurem Calcium und den vorgenannten nichtionogenen Typen ; Rest z. B.
Methanol oder ein anderes Lösungsmittel, enthalten.
Es zeigte sich, dass bei Anwendung der erfindungsgemässen Ester, z. B. der Acetylverbindung des 4, 6-Dinitro-2-sec. -butylphenols, keine Färbungen an den Pflanzenteilen auftreten und die mit der Ausbringung beschäftigten Personen ebenfalls nicht durch Gelbfärbung belästigt werden. Dasselbe ist bei Verwendung des Chloressigsäureesters des Dinitro-ortho-kresols zu beobachten.
Überraschenderweise ergaben die Versuche, dass die beanspruchten Verbindungen ausserdem neben einer sicheren herbiziden Wirkung auf die Unkräuter eine grössere Selektivität gegenüber den Nutzpflan-
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zen besitzen als die Vergleichsprodukte, gleichgültig ob sie im sogenannten Pre-emergence- oder Post- emergence-Verfahren angewendet werden. Auf Grund ihrer beachtlich selektiven Eigenschaften ergibt sich für die beanspruchten Verbindungen neben einer grösseren Anwendungssicherheit auch eine grössere Anwendungsbreite, die sich vor allem auf Ackerbohnen (Vicia faba), Buschbohnen, Sojabohnen, Wicken und Gemenge von Leguminosen mit Getreide oder Mais erstreckt.
Die Herstellung der Produkte erfolgt in an sich bekannter Weise durch Veresterung der Dinitroalkylphenole mit Carbonsäurehalogeniden oder-anhydriden.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorteilhafte Verwendung der beanspruchten Verbindungen.
Toxikologische Untersuchungen ergaben, dass an jeweils 20 weiblichen Ratten 4, 6-Dinitro-2-sec.- - butylphenol eine Toxizität LD.. per os/kg Ratte von 30 mg aufweist, während für die Acetylverbindung eine solche von etwa 60'mg gefunden wurde, d. h. dass die Acetylverbindung nur halb so toxisch ist wie das freie Phenol.
Beispiel 1 : Behandelt man ein Haferfeld, das mit Ackersenf (Sinapis arvensis) verunkrautet ist, mit einem Spritzpulver, das neben SO, 0 Teilen Acetyl-4, 6-dinitro-2-sec. -butylphenol als Wirkstoff noch 30, 0 Teile Sulfitablauge (ligninsulfonsaures Na), 39, 5 Teile Kaolin und 0, 5 Teile Alkylarylsulfonat als Träger-, Kolloid- und Netzmittel enthält, in der Aufwandmenge von 4,0 kg/ha und 800 I Wasser, so wird der Ackersenf unter weitgehender Schonung des Hafers vernichtet.
B eisp i el 2 : Bei Anwendung von Acetyl-4, 6-dinitro-2-sec.-butylphenol im Pre-emergence-Ver- fahren, u. zw. 2,5 kg/ha in 800 l Wasser einer Formulierung, die neben 30 Teilen des Wirkstoffs noch 30 Teile Sulfitablauge (ligninsulfonsaures Na), 39. 5 Teile Kaolin und 0, 53 Teile Alkylarylsulfonat als Träger-, Netz- und Dispergiermittel enthält, so werden folgende Ergebnisse erhalten : Ackersenf: etwa 50% nicht aufgelaufen. Rest deutlich bis stark geschädigt.
Hafer : praktisch normal.
Entsprechende bekannte wasserlösliche Dinitro-2-sec.-butyIphenol-Formulierungenzeigen bei geringerer Wirkung gegen Ackersenf eine stärkere Schädigung des Hafers.
Beispiel 3 : In einem weiteren Versuch wurde im Gewächshaus im Spritzverfahren nach dem Auflaufen des Hafers und des Ackersenfs ein 30% igues Produkt von Acetyl-4, 6-dinitro-2-sec.-butylphenol mit einer dem Beispiel 2 entsprechenden Zubereitung von 4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenol in mehreren Aufwandkonzentrationen verglichen. Die Auswertung ergab eine stärker selektive herbizide Wirkung des
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Bei etwa gleicher Wirksamkeit zeigt ein vergleichbares 4, 6-Dinitro-ortho-kresol-Präparat die unangenehme Eigenschaft der Gelbfärbung.
Beispiel S: In einer Versuchsserie wurde eine Reihe der beanspruchten Verbindungstypen im Vergleich zum bekannten Ammoniumsalz des 4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenols an Ackersenf und Hafer geprüft. Alle Präparate kamen als Emulsionskonzentrate mit gleichem Wirkstoffgehalt in folgender Zusammensetzung zur Anwendung :
5% aktiver Wirkstoff
94, 00/0 Lösungsmittel (Methanol)
1, 0% Emulgator (tert. Tributylphenol, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd).
Das 4, 6-Dinitro-2-sec. -butylphenol-Ammoniumsalz hatte als Vergleichsmittel die gleiche Formulierung.
Die Anwendung der Verbindungen erfolgte im Post-emergence-Verfahren (Tabelle I) mit 800 l Wasser pro ha, im Pre-emergence-Verfahren mit 1000 1 Wasser pro ha (Tabelle II). Im Post-emergenceVerfahren wurden die Pflanzen bei einer Höhe von zirka 15 cm, im Pre-emergence-Verfahren einen Tag nach der Aussaat behandelt. Die Beurteilung der Wirksamkeit erfolgte nach dem allgemein üblichen Bonitierungsschlüssel 0 - 5, wobei die Wertzahl 0 = völlig ungeschädigt, 5 = total vernichtet (abgestorben) bedeuten.
In den Tabellen I und U sind die Ergebnisse der Vergleichsversuche mit den verschiedenen Verbindungstypen wiedergegeben, die mit verschiedenen Aufwandmengen erzielt wurden. In Tabelle I sind die Ergebnisse der Post-emergence-, in Tabelle II die der Pre-emergence-Versuche niedergelegt.
Beispiel 6 : Erbsen der Sorte "Kleine Rheinländerin", Ackerbohnen (Vicia faba) und Wicken (Vicia sativa), die stark mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Melde (Chenopodium spec.), Knöterich (Polygonum spec.) und Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) verunkrautet waren, wurden bei einer Kultur-
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pflanzenhöhe von zirka 22 cm in der Aufwandmenge von 4, 0 kg/ha und 800 1 Wasser mit einem Spritzpulver behandelt, das neben 30, 0 Teilen Acetyl-4, 6-dinitro-2-sec.-butylphenol als Wirkstoff noch 30,0 Teile Sulfitablauge (ligninsulfonsaures Na), 39,5 Teile Kaolin und 0. 5 Teile Alkylarylsulfonat als Träger-, Kolloid- und Netzmittel enthielt.
Als Vergleichsmittel diente ein handelsübliches 4, 6-Dinitro- -2-sec. -butylphenol-Präparat mit 30,0 Teilen aktiver Wirksubstanz und 70 Teilen inertem Trägerstoff bzw. Lösungsmittel (Methanol), ferner ein handelsübliches 4, 6-Dinitro-o-kresol-Präparat mit 50,0 Teilen Wirkstoff und 50,0 Teilen Träger-, Kolloidschutz- und Netzmittel. Beide Vergleichsmittel wurden in der Aufwandmenge von 4, 0 kg/ha und 800 l Wasser in gleicher Weise angewendet wie das Prüfungspräparat.
Die Beurteilung der Wirkung auf Kulturfrucht (Erbsen, Ackerbohne und Wicken) erfolgte 14 Tage nach der Behandlung nach dem üblichen Bonitierungsschlüssel 0 - 5, wobei 0 = ungeschädigt, 5 = total vernichtet bedeuten.
Wie aus dem Ergebnis Tabelle III zu ersehen ist, erweist sich die Verbindung Acetyl-4,6-dinitro- - 2-sec, -butylphenol bei etwas besserer Unkrautwirkung erheblich selektiver als beide Vergleichsmittel.
Tabelle I
Post-emergence-Versuche
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<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> von <SEP> Senf <SEP> und <SEP> Hafer
<tb> 14 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> der <SEP> Behandlung
<tb> Verbindungstyp
<tb> aktiver <SEP> Acker- <SEP> Hafer <SEP> aktiver <SEP> Acker-Hafer
<tb> Wirkstoff <SEP> senf <SEP> Wirkstoff <SEP> senf
<tb> kg/hakg/ha
<tb> * <SEP> Nikotinsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> l, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> * <SEP> Propionsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> * <SEP> n-Buttersäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2,0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 8
<tb> 'n-Valeriansäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0,5 <SEP> 5 <SEP> 2,0 <SEP> 1,0 <SEP> 5 <SEP> 3,0
<tb> * <SEP> n-Capronsäureester <SEP> d.
<SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2,0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 0
<tb> 'Acrylsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2,0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 3,0
<tb> * <SEP> Kohlensäureäthylester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 5 <SEP> 2,0
<tb> * <SEP> Essigsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 0,5 <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> * <SEP> V. <SEP> M. <SEP> = <SEP> DNBP <SEP> - <SEP> Ammoniumsalz <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 4,3 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1,0 <SEP> 5 <SEP> 2,8
<tb> Kontrolle-unbehandelt-0 <SEP> 0-0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
* DNBP = 4, 6-Dinitro-2-sec.
-butylphenol
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Tavelle il pre-emergence-Versuche
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<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> von <SEP> Kultur <SEP> (Hafer) <SEP> und <SEP> Unkraut
<tb> Verbindungstyp <SEP> 14 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> der <SEP> Behandlung
<tb> aktiver <SEP> Acker- <SEP> Hafer <SEP> aktiver <SEP> Acker- <SEP> Hafer
<tb> Wirkstoff <SEP> senf <SEP> Wirkstoff <SEP> senf
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> t <SEP> Nicotinsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 5,0 <SEP> 2,0
<tb> * <SEP> Propionsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2,5 <SEP> 3,8 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> "n-Buttersäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> t <SEP> n-Valeriansäureester <SEP> d.
<SEP> DNBP <SEP> 2,5 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1,5
<tb> * <SEP> n-Capronsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2. <SEP> 5 <SEP> 4,5 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 5,0 <SEP> 2,0
<tb> * <SEP> Acrylsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 5,0 <SEP> 1,0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1. <SEP> 5
<tb> * <SEP> Kohlensäureäthylester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2,5 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 1,5 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 5,0 <SEP> 1,0
<tb> * <SEP> Essigsäureester <SEP> d. <SEP> DNBP <SEP> 2,5 <SEP> 5,0 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1,5
<tb> 'V. <SEP> M.
<SEP> = <SEP> DNBP-Ammoniumsalz <SEP> 2,5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 1,0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 4,5 <SEP> 2,0
<tb> Kontrolle-unbehandelt-0 <SEP> 0-0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
* DNBP = 4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenol
Tabelle III
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<tb>
<tb> Verbindungstyp <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturfrucht <SEP> und <SEP> Unkraut <SEP> 14 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> kg/ha <SEP> der <SEP> Behandlung:
<SEP> Bonitierungsschema <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 5
<tb> Kulturfrüchte <SEP> Unkräuter
<tb> Acker-Erbsen <SEP> Wicken <SEP> Acklturfrüchte <SEP> unkräuter
<tb> bohnen <SEP> secf <SEP> rieh <SEP> senkraut
<tb> Acetyl-
<tb> * <SEP> DNBP <SEP> 1,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,2 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 5,0 <SEP> 5,8 <SEP> 5,0
<tb> * <SEP> DNBP-Ammoniumsalz <SEP> 1,2 <SEP> 2,0 <SEP> 1,0 <SEP> 3,0 <SEP> 5,0 <SEP> 4,2 <SEP> 3,5 <SEP> 4,8
<tb> ** <SEP> DNOK-Ammoniumsalz <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 4,8 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 0
<tb> Unbehandelt-0000 <SEP> 00 <SEP> 0
<tb>
e 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenol; ** 4,6-Dinitro-ortho-kresol
Beispiel 7:
Buschbohnen (Phaseolus) der Sorte "Saxa o.F. ". die stark mit Franzosenkraut, Ackersenf, Knöterich und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) verunkrautet waren, wurden a) unmittelbar nachdem die Keime der Bohnen den Erdboden durchstossen hatten, b) im Primärblattstadium, c) bei voller Entwicklung des ersten normalen Fiederblattes in der Aufwandmenge von 3, 0 kg/ha und 800 l Wasser eines Spritzpulvers behandelt, das neben 30 Teilen Acetyl-4, 6-dinitro-2-sec.-butylphenol als Wirkstoff noch 30 Teile Sulfitablauge (ligninsulfonsaures Na), 39,5 Teile Kaolin und 0, 5 Teile Alkylarylsulfonat als Träger-, KolloidscÌ1utz- und Netzmittel enthielt.
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Als Vergleichsmittel diente ein handelsübliches 4, 6-Dinitro-2-sec. -butylphenol-Ammoniumsalz mit 30 Teilen Wirkstoff und 70 Teilen Lösungsmittel (Methanol) und ein handelsübliches 4, 6-Dinitro- -2-sec. -butylphenol-triäthanolaminsalz gleicher Formulierung.
Die Anwendung der Vergleichsmittel erfolgte am gleichen Tage unter gleichen Bedingungen. Der Versuch wurde in vierfacher Wiederholung bei einer Parzellengrösse von 5 m angelegt.
Die Beurteilung der Wirkung auf Kulturfrucht und Unkraut erfolgte 10 Tage nach der Behandlung nach dem Augenschein nach dem üblichen Bonitierungsschema 0-5, wobei 0 = ungeschädigt, und die Wertzahl 5 = total vernichtet bedeuten.
Wie aus dem Ergebnis der Tabellen IV. V und VI zu ersehen ist, lässt sich nur das Acetyl-4, 6-dinitro- - 2-sec. -butylphenol mit guter Anwendungssicherheit und gutem Bekämpfungserfolg der Unkräuter in Buschbohnen verwenden. 4,6-Dinitro-2-sec.-butylphenolammonium und -triäthanolaminsalz verusachen an der Kulturfrucht. so starke Schäden, dass sie für eine praktische Anwendung in Buschbohnen nicht in Betracht kommen.
Tabelle IV
Anwendungstermin a) beim Durchstossen der Bohnenkeime aus dem Boden
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<tb>
<tb> Präparat <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturfrucht <SEP> und <SEP> Unkraut <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> kg/ha <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> : <SEP> Bonitierungsschema <SEP> 0-5 <SEP>
<tb> Busch <SEP> - <SEP> Acker- <SEP> Knöte- <SEP> Kreuz- <SEP> Franzosen- <SEP>
<tb> bohnen <SEP> senf <SEP> rich <SEP> kraut <SEP> kraut
<tb> Acetyl-
<tb> * <SEP> DNBP <SEP> 0,9 <SEP> 0 <SEP> 3,8 <SEP> 3,2 <SEP> 4,2 <SEP> 5,0
<tb> * <SEP> DNBP-Ammonium <SEP> 0,9 <SEP> 2 <SEP> 3,0 <SEP> 2,8 <SEP> 3,5 <SEP> 4,2
<tb> ** <SEP> DNBP-Amin <SEP> 0,9 <SEP> 1,5 <SEP> 3,2 <SEP> 3,0 <SEP> 3,2 <SEP> 4,0
<tb> Unbehandelt-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI5.2
-butylphenol** 4, 6-Dinitro-2-sec. -butylphenol-tri thanolaminsalz
Tabelle V Anwendungstermin b) Primärblattstadium der Buschbohne
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<tb>
<tb> Präparat <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturfrucht <SEP> und <SEP> Unkraut <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> kg/ha <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> :
<SEP> Bonitierungsschema <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 5 <SEP>
<tb> Busch <SEP> - <SEP> Acker- <SEP> Knöte- <SEP> Kreuz- <SEP> Franzosen- <SEP>
<tb> bohne <SEP> senf <SEP> rich <SEP> kraut <SEP> kraut
<tb> Acetyl-
<tb> * <SEP> DNBP <SEP> 0,9 <SEP> 0,8 <SEP> 5,0 <SEP> 4,8 <SEP> 5,0 <SEP> 5,0
<tb> * <SEP> DNBP-Ammonium <SEP> 0,9 <SEP> 2,8 <SEP> 4,5 <SEP> 4,2 <SEP> 5,0 <SEP> 4,8
<tb> ** <SEP> DNBP-Amin <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> 4,0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 5,0
<tb> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI5.4
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Tabelle VI Anwendungstermin c) erstes normales Fiederblatt der Buschbohne voll ausgebildet
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<tb>
<tb> Präparat <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturfrucht <SEP> und <SEP> Unkraut <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> kg/ha <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> : <SEP> Bonitierungsschema <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 5 <SEP>
<tb> Busch- <SEP> Acker- <SEP> Knöte- <SEP> Kreuz- <SEP> Franzosen- <SEP>
<tb> bohne <SEP> senf <SEP> rieh <SEP> kraut <SEP> kraut
<tb> Acetyl-
<tb> * <SEP> DNBP <SEP> 0,9 <SEP> 2,2 <SEP> 4,5 <SEP> 4,0 <SEP> 4,3 <SEP> 4,8
<tb> * <SEP> DNBP-Ammonium <SEP> 0,9 <SEP> 4,0 <SEP> 4,8 <SEP> 4,0 <SEP> 4,1 <SEP> 4,5
<tb> ** <SEP> DNBP-Amin <SEP> 0,9 <SEP> 3,8 <SEP> 4,0 <SEP> 3,8 <SEP> 4,0 <SEP> 4, <SEP> 6
<tb> Unbehandelt-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
* 4, 6-Dinitro-2-sec.-butylphenol ** 4,
6-Dinitro-2-sec.-butylphenol-triäthanolaminsalz PATENTANSPRÜCHE ;
1. Unkrautbekämpfungsmittel, vorzugsweise zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
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wobei R für den Rest einer unsubstituierten oder halogensubstituierten Fettsäure mit 1-8 C-Atomen, der
Nikotinsäure oder des Kohlensäureäthylesters steht, und Alkyl einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-Ato- men bedeutet.