<Desc/Clms Page number 1>
Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs Es wurde gefunden, dass Fluoren -9-carbonsäure. ihre Salze und Ester sowie deren Substitutionsprodukte in Kombination mit herbizid wirksamen und/oder andem wachstumsregulierenden Substanzen hervorragend für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, die als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe umfassend Fluoren-9-carbon- säure, ihre Salze, Ester und deren Substitutionsprodukte in Kombination mit einer oder mehreren herbizid wirksamen und/oder wachstumsregulierenden Substanzen enthalten.
Die nach der Erfindung verwendete Fluoren-9-carboDSäure bzw. deren Salze und Ester können in den aromatischen Ringen substituiert sein. Vorzugsweise können die aromatischen Kerne ein-, zwei-oder
EMI1.1
-O-Acyl(F, Cl, Br, J), OH oder 0-Actyl substituiert sein. Die Substituenten können jedoch auch in den sechsgliedrigen aromatischen Ringen sitzen. Als Ester kommen insbesondere die Alkylester in Frage, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise bis zu 8 C-Atome aufweisen. Als Salze kommen vorzugsweise die Alkali- und
EMI1.2
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
In den Formeln (5), (6) und (7) bedeuten vorzugsweise jeweils höchstens zwei und mindestens einer der Rette R, R* und R"Wasserstoff. Im übrigen sind diese Reste gleich oder verschieden und bedeuten H, F, Cl, Br, J oder OH.
Z bedeutet H, Alkyl mit bis zu 8 C-Atomen oder ein Äquivalent eines Metallatoms oder Ammonium. Acyl bedeutet einen aliphatischen Acylrest mit bis zu 7 C-Atomen oder den Benzoylrest.
Im einzelnen seien als wirksame Verbindungen beispielsweise die folgenden genannt : 9-Fluorenol- - 9-carbonsaure und deren Alkali- und Ammoniumsalze, femer deren Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Iso-
EMI2.2
Isooctyletter : 9-Chlorfluoten-9-carbonsJture und deren Alkali- und Ammoniumsalze sowie deren Ester, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Isoamyl- und Heptylester. Ferner DerivatedieserGruppen von Verbindungen, die in den sechsgliedrigen Ringen einoder zweifach substituiert sind, vorzugsweise in 2-, 3-oder 4-Stellung oder in 2, 4-oder 2, 7-Stellung.
Ferner sind besonders wichtig die 1, 4-, 2,4-, 2, 7- oder 3,6-Dihalogen-Derivate. Durch direkte Halogenierung erhält man ferner aus Fluoren-9-carbonsäure, Fluorenol- (9)-carbonsäure- (9) und9-Halogen- fluorencamonsäure- (9) x-Mono- oder x, x-Dihalogen-Verbindungen, bei denen nicht feststeht, an welcher Stelle sich die Halogenatome befinden. Von Bedeutung ist ferner die Fluoren-9 -carbonsäure, deren Alkali-und Ammoniumsalze sowie deren Ester mit den obengenannten Alkylgruppen.
Die Fluoren-9-carbonslure-derivate sind nach an sich bekannten Methoden zugänglich. Solche Verbindungen. die sich von der seit langem bekannten Fluorencarbonsäure ableiten, also deren Ester und Salze, können nach allen üblichen Methoden der Ester- bzw. Salzherstellung erhalten werden. Die Ester der Fluorenolcarbonsäure können erhalten werden durch direkte Veresterung der entsprechenden Säure oder über das 9-Chlor-fluoren-carbonsäurechlorid, das nach an sich bekannten Methoden in den ge- wünschten Ester umgewandelt wird. Anschliessend wird das in 9-Stellung befindliche Chloratom durch Behandlung mit Silberhydroxyd durch eine Hydroxylgruppe ersetzt. Entsprechend erhält man durch Acylierung der Fluorenolcarbonsäureester bzw.-amide die entsprechenden Acylverbindungen.
Die gewissermassen als Schlüsselsubstanz für die Herstellung der in den aromatischen Kernen substituierten Verbindungen (entsprechend den Formeln (5) - (7) dienende substituierte Fluorenolcarbonsäure (6) ist zugänglich aus entsprechend substituierten Phenanthrenchinonderivaten durch übliche Benzilsäureumlagerung. Man kann einige der Substituenten in den aromatischen Kernen auch in die zugrunde liegende unsubstituierte Verbindung direkt, z. B. durch Halogenierung, einführen.
Die Fluoren-9-carbonslure-Derivate sollen in den Mitteln nach der Erfindung in Kombination mit einem oder mehreren an sich bekannten Herbiziden und/oder mit einer oder mehreren wachstumsregulierenden Substanzen zur Anwendung kommen, von denen im folgenden einige beispielsweise aufgeführt werden. Grundsätzlich lassen sich alle bekannten Herbizide und alle wachstumsregulierenden Substanzen mit den beschriebenen Verbindungen aus der Reihe der Fluorenol-9-carbonsäure-Derivate zu wirksamen Herbiziden kombinieren. Unter den herbizid wirksamen Verbindungen werden nach der Erfindung nicht nur die unmittelbar phytotoxisch wirksamen Substanzen verstanden, sondern auch die typischen Wuchsstoffherbizide.
Solche Wuchsstoffherbizide sind beispielsweise die bekannten substituierten Phenoxyalkancarbonsäuren und deren Derivate, insbesondere deren Ester und Salze, z. B. 2,4-Dichlor-phenoxy-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
fat-Natrium, 2, 4-Dichlor-phenoxy-äthylbenzoat, 2- (2,4, 5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2, 2-dichlorpropionat, Tris- (2-4-dichlorphenoxy-äthyl)-phosphit; ferner ss-Naphtoxyessigsäure; substituierte Benzoesäuren und andere Arylcarbonsauren sowie Arylalkancarbonsäuren und deren Derivate, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure,
EMI3.2
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure, 2-Methoxy-3,5, 6-tri-Di-Natriumsalz der 3, 6-Endoxohexahydro-phthalsäure.
Weiter kommen Herbizide ohne Wuchsstoffcharakter in Frage, beispielsweise substituierte Phenylharnstoffderivate, wie 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-Phenyl-1, 1-dimethyl-hamstoff, 3- (3, 4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, l-n-Butyl-3- (3, 4-dichlorphenyl)-1-methyl-harnstoff, Dichlorphenyl-methoxy-hamstoff, Chlorphenyl-
EMI3.3
-bis-phenol ; wei ter kommen wachstumsregulierende Substanzen in Frage, wie z. B.
Indol-3-alkancarbonsäuren und Derivate, wie 8-lndolyl-essigsäure, das entsprechende Acetonitril und Acetamid und ss-Indolyl-buttersäure,ferner Gibberellin und Derivate, wie Gibberellinsäure (Gibberellin A 3) ; ausserdem Kinine und Derivate, wie 6- (2-Furfuryl) -aminopurin sowie pflanzenhemmende quartäre Stickstoffverbindungen, wie 8-Chloräthyl-tri-
EMI3.4
und/oder ihren Derivaten ein oder mehrere Wuchsstoffherbizideaus der Gruppe der substituierten Phenoxyalkancarbonsäuren bzw. deren Derivate enthalten.
Vorteilhaft sind in den neuen Mitteln nach der Erfindung die Fluorenderivate und eine oder mehrere herbizid wirksame und/oder eine oder mehrere wachstumsreguliere Substanzen im Gewichtsverhältnis von 1 : 50 bis l : l, vorzugsweise von l : 9 bis 1 : 4 enthalten.
Ferner werden die neuen Mittel vorteilhaft als Emulsionskonzentrate mit einem Gesamtwirkstoffanteil von 20 bis 80, vorzugsweise 50 Gew.- < formuliert.
Besonders geeignet als Wirkstoffkomponenten sind die unter die Formeln (1) und (2) sowie (5) und, (6) fallenden Verbindungen.
Je nachdem, mit welchen Wirkstoffkomponenten die Fluoren-derivate kombiniert werden, mit Wuchsstoffherbiziden, anders wirkenden Herbiziden oder mit wachstumsregulierenden Substanzen, können die neuen Mittel nach der Erfindung zu verschiedenen Zwecken eingesetzt werden. Sie können z. B. als systemisch wirkende herbizide Mittel zum Niederhalten von Pflanzenwuchs und/oder zu dessen totaler oder selektiver Vernichtung, insbesondere auch zum Ausschalten von ausdauernden und tiefwurzelnden Unkräutern dienen. Die Anwendung kann durch Bodenbehandlung im Vorsaat-oder Vorauflaufverfahren oder durch Pflanzenbehandlung im Nachauflaufverfahren erfolgen. Im letzteren Falle wird man die Fluorenderivate bevorzugt mit bereits bekannten Pflanzenwuchsstoffen kombinieren.
In Kombination mit systemisch wirkenden Herbiziden ohne Wuchsstoffcharakter können die Fluoren-derivate auch zur totalen Vernichtung von Pflanzenwuchs angewendet werden. Insbesondere erreicht man so eine Verbesserung der Wirkung bekannter Herbizide gegen ausdauernde Wurzelunkräuter sowie eine Vergrösserung der Wirkungs-
<Desc/Clms Page number 4>
breite solcher Herbizide. Die hervorragende Wirkung der neuen Mittel nach der Erfindung wird besonders dadurch deutlich, dass man damit auch die mit den bekannten Herbiziden kaum oder nur sehr schwierig auszuschaltenden dicotylen Unkräuter, wie Klebkraut (Galium aparine), Hohlzahn (Galeopsis-Arten), Hahnenfuss (Ranunculus-Arten), Knöterich (Polygonum-Arten), Vogelmiere (Stellariamedia), Kamille (Mat- ricaria-Arten), Wucherblumen (Crysanthemum-Arten), bekämpfen kann.
Die Mittel nach der Erfindung sind deswegen insbesondere zur Unkrautbekämpfung breitblättriger Unkräuter in Kulturen monocotyler Nutzpflanzen geeignet.
Die fortschrittliche Wirkung der neuen Mittel nach der Erfindung wurde z. B. in den folgenden biologischen Versuchen nachgewiesen.
Die für die Versuche verwendeten Wirkstoffe sind in den Versuchsbeschreibungen wie folgt bezeichnet :
A = 9-Fluorenol-9-carbonsäuie-Natriumsalz B = 9-Fluorenol-9-carbonsäure-n-butylester
I = 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure
EMI4.1
= 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure-NatriumsalzXU = 2,3, 5-Trijodbenzoesäure Xm = 2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-hexylester
Annähernd gleiche Ergebnisse wurden in diesen Versuchen mit den folgenden Verbindungen erzielt :
EMI4.2
(9)-carbonsäure- (9),I. Vergleich der Mittel nach der Erfindung mit den verwendeten Einzelwirkstoffen :
Versuch a) : Tropfenapplikation auf Keimpflanzen des Klebkrautes (Galium aparine)
Junge Keimpflanzen von Klebkraut wurden in Kunststofftöpfe pikiert (3 je Topf) und 2 Tage danach im frühen Keimblattstadium behandelt. Die Applikation der Wirkstoffzubereitungen erfolgte durch Aufsetzen von je einem 0,02 ml-Tröpfchen pro Keimblatt (0,04 ml je Pflanze, 6 Pflanzen pro Behandlung).
Die Methode erlaubt eine gezielte Feindosierung der Wirkstoffe. Die Wirkung wurde bestimmt als Verminderung des Längenzuwachses nach Behandlung (in cm und nach Anzahl der Internodien) und durch Bonitieren der Deformationen (Missbildungen verschiedener Art), sowie der Steigerung des Blattachselaustriebes nach einer Bewertungsskala von 0 bis 3 (0 = oB, 1 = 25%, 2 = 50je, 3 = 100% deformiert, 1001o deformiert bedeutet hier praktisch blattlose Sprossachsen). Die ermittelten Deformations-Bonitierungen (D-Werte) ergeben die in der Tabelle erhaltene Wertzahl.
Die Wirkstoffe und die Wirkstoffkombination wurden unter Verwendung von "Shellsol A", Petroleum und Emulgator einheitlich als 50% igue Emulsionskonzentrate formuliert.
<Desc/Clms Page number 5>
Ergebnis :
EMI5.1
<tb>
<tb> Verminderung <SEP> des
<tb> Längenzuwachses <SEP> Wertzahl
<tb> i. <SEP> Anzahl <SEP> (gemittelte <SEP> Steigerung
<tb> d. <SEP> zugew. <SEP> D-Bonitie-des <SEP> AchselKonz. <SEP> in <SEP> cm <SEP> Intemod. <SEP> rungen) <SEP> austriebes
<tb> Wirkstoff <SEP> (ppm) <SEP> % <SEP> der <SEP> unbehandelt. <SEP> Kontr. <SEP> % <SEP> Kontrollen
<tb> B <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 18 <SEP> 18 <SEP> 33
<tb> V <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Summe <SEP> : <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 34 <SEP> 18 <SEP> 33
<tb> B+V <SEP> 25 <SEP> 45 <SEP> 50 <SEP> 55 <SEP> 50
<tb> im <SEP> Ver- <SEP> (5 <SEP> + <SEP> 20)
<tb> hlltniit
<tb> 1 <SEP> :
<SEP> 4 <SEP>
<tb>
Der Versuch zeigt die überlegene Wirkung des Mittels nach der Erfindung (B + V) im Vergleich zur Wirkung der anteilig eingesetzten Formulierung der Wirkstoffkomponenten (B bzw. V).
11. Vergleich der Mittel nach der Erfindung mit bekannten Wuchsstoff-Kombinationen.
Versuch b) : Pflanzenspritzung auf Jungpflanzen des Hohlzahns (Galeopsis spec.) und des Klebkrautes (Galium aparine)
Jungpflanzen der genannten Unkräuter wurden in 8 cm-Kunststofftöpfe pikiert (3 je Topf) und 2 Tage darauf (im 2-3-Knotenstadium) unter einer Spritzanlage auf einem Drehtisch im Winkel von 450C von oben bespritzt (Walther-Spritzpistole Pilot II, 2 mm-DUse, 0,5 atü Spritzdruck,Spritzdauer 8 sec). 3 Töpfe (= 9 Pflanzen) pro Behandlung. Ausgewertet wurden die Hemmung des Längenwachstums, die Anzahl der ausgetriebenen Blattachselknospen sowie die Deformationen (Missbildungen) an Blättern, Sprossachse und am Seitenaustrieb. Die Bonitierung erfolgt nach einer Bewertungsskala 0 - 3 (0 = oB, 1 = schwach, 2 = stark, 3 = sehr stark).
Die Stärke der Schädigung wird in einer aus den Bonitierungsindices ermittelten Wertzahl ausgedrückt. Alle Wirkstoffe wurden ohne Formulierungsstoffe als 20% igue wässerige Lösungen (Gesamtwirkstoffgehalt) eingesetzt. Als Netzmittel wurde 0, o'2f1/o eines hochkonz. Alkylarylpolyglykol- äther-Präparates verwendet.
Ergebnis :
EMI5.2
<tb>
<tb> Hohlzahn <SEP> Klebkraut
<tb> Konz. <SEP> Konz.
<tb>
Wirkstoff <SEP> (ppm) <SEP> Wertzahl <SEP> (ppm) <SEP> Wertzahl
<tb> II+ <SEP> A <SEP>
<tb> im <SEP> Gewichtsverhältnis <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 8 <SEP> 50 <SEP> 7
<tb> 11+ <SEP> XI <SEP>
<tb> im <SEP> Gewichtsverhältnis <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 4
<tb> II <SEP> + <SEP> A
<tb> im <SEP> Gewichtsverhältnis <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 7 <SEP> 50 <SEP> 5
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
Tabelle (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Hohlzahn <SEP> Klebkraut
<tb> Konz. <SEP> Konz.
<tb>
Wirkstoff <SEP> (ppm) <SEP> Wert <SEP> zahl <SEP> (ppm) <SEP> Wert <SEP> zahl <SEP>
<tb> n+ <SEP> ni <SEP>
<tb> im <SEP> Gewichtsverhältnis <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb>
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die Mittel nach der Erfindung (II + A, 3 : 1 und 4 : 1) den bekannten Wuchsstoffkombinationen mit vergleichbaren Wirkstoffanteilen stark überlegen sind.
Versuch c) : Pflanzenspritzung auf Jungpflanzen von Hohlzahn (Galeopsis spec.) und
Klebkraut (Galium aparine)
Es wurde die gleiche Versuchsmethodik wie im Versuch b) verwendet. Auch die Auswertung geschah wie bei Versuch b) angegeben. Bei Hohlzahn wurden an Stelle des Seitenaustriebes die auftretenden krebsigen Stengelwucherungen bonitiert. Alle Wirkstoffe wurden wie im Versuch a) angegeben zig formuliert eingesetzt.
Ergebnis :
EMI6.2
<tb>
<tb> A. <SEP> Hohlzahn <SEP> B. <SEP> Klebkraut
<tb> Konz. <SEP> Wert- <SEP> Konz. <SEP> WertWirkstoff <SEP> ppm <SEP> zahl <SEP> ppm <SEP> zahl
<tb> B <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 6
<tb> V <SEP> 100 <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 2
<tb> VII <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 2
<tb> B <SEP> + <SEP> V <SEP> im <SEP> Ver- <SEP> 12 <SEP> =
<tb> hältnis <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> letal <SEP> 50 <SEP> 8
<tb> V <SEP> + <SEP> XIII <SEP> im <SEP> Verhältnis <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1+ <SEP> X <SEP> im <SEP> Ver- <SEP>
<tb> hältnis <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 4,5 <SEP> 50 <SEP> 4
<tb>
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die Mittel nach der Erfindung (B + V, 1 :
4) in 50%iger Formulierung den handelsüblichen Wuchsstoffkombinationen, wirkstoffgleich in analoger Formulierunggespritzt, überlegen sind.
Versuch d) : Pflanzenspritzung in Tonschalen auf gemischten Unkrautbesatz, Hohlzahn (Galeopsis),
Klebkraut (Galium), Windenknöterich (Polygonum) und Kamille (Matricaria)
Tonschalen 20 x 20 cm werden in Reihen mit jungen Unkrautpflanzen der obengenannten Arten besetzt (2-4-Knotenstadium). 4 Tage danach wurden die Schalen mit je 60 ml Wirkstoffzubereitung senkrecht von oben gespritzt (Walther Spritzpistole Pilot 11, 2mm-Düse, 2 atü). Der Wasseraufwand in diesem halbpraktischen Versuch entsprach etwa 10 000 l/ha. 2 Schalen pro Behandlung. Die folgenden Merkmale wurden nach der Bewertungsskala 0 - 3 - 3 (0 = oB, 3 = sehr stark) bonitiert und aus den Bonitierungsindices Wertzahlen ermittelt; Deformationen, Hemmung, krebsige Stengelwucherungen, Austrieb.
In der folgenden Tabelle sind absolute und relative Wertzahlen, bezogen auf 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure-Natriumsalz = 1, für die vier Unkräuter angegeben. Mit Ausnahme der als "Handelspräparat" gekennzeichneten Mittel entsprach die Formulierung der Präparate der im Versuch a) angegebenen. Die
<Desc/Clms Page number 7>
Präparate wurden wirkstoffgleich dosiert (50 ppm).
Ergebnis :
EMI7.1
<tb>
<tb> II <SEP> + <SEP> III <SEP> V <SEP> I <SEP> + <SEP> X <SEP> B <SEP> + <SEP> V <SEP> B <SEP> + <SEP> V
<tb> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 8 <SEP>
<tb> 45% <SEP> ig <SEP> 50%ig <SEP> 20%ig <SEP> 50%ig <SEP> 50%ig
<tb> Bonitierung <SEP> 0, <SEP> 011% <SEP> 0, <SEP> 01% <SEP> 0,025% <SEP> 0,01% <SEP> 0, <SEP> 01%
<tb> Klebkraut
<tb> Wertzahl <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> Hohlzahn
<tb> Wertzahl <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Windenknöterich
<tb> Wertzahl <SEP> : <SEP> l <SEP> 6 <SEP> 2,5 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> Kamille
<tb> Wertzahl: <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
* :
Handelspräparat
Bezogen auf 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure-Natrium- und -Kaliumsalz (II+ III) =1 ergeben sich aus der Tabelle für die vier Unkräuterarten die folgenden relativen Wirkfaktoren der Präparate :
1 x für n + III 3 x für V 1,5 - 2 # für I + X 5 # für b + V, 1: 9 6 x für B V, 2 8.
Die Mittel nach der Erfindung (B + V, 1 : 9 und B + V, 2 : 8) besitzen also ungefähr die doppelte Wirkung wie die Vergleichspräparate.
III. Freilandversuche
Versuch e) : Pflanzenspritzung im Freiland auf gemischen Unkrautbesatz in Sommergerste und Hafer
Sommergerste- und Hafer-Parzellen mit starkem Besatz an Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Gundermann (Glechomahederacea), Vogelmiere (Stellaria media) und Windenknöterich (Polygonum convolvulus) wurden mit Polyäthylen-Druckspritzflaschen senkrecht von oben gespritzt. Der Wasseraufwand entsprach 1000 l/ha. Düse 2mm, Spritzdruck 2 atü. Das Getreide befand sich zum Spritztermin im späten Bestockungsstadium, die Unkräuter mit 3 - 6 Folgeblättem im Vorblütestadium.
Bonitiert wurden a) % Ab- tötung im Vergleich zur Kontrolle, b) der Zustand der überlebenden Pflanzen (angegeben als Summe der D, H, K, A-Bonitierungen). Verbindung B wurde unter Verwendung von Sulfitablauge, Spi02, und Netzmittel als 50% igues Spritzpulver hergestellt. Die übrigen Präparate wurden wie bei Versuch a) angegeben, ebenfalls mit einem Wirkstoffanteil von 50% formuliert :
Ergebnis :
EMI7.2
<tb>
<tb> Galinsoga <SEP> Glechoma <SEP> Stellaria <SEP> Polygonum
<tb> Spritzkonz. <SEP> 0,025% <SEP> 0,05% <SEP> 0,05% <SEP> 0,05%
<tb> Zustand <SEP> Zustand <SEP> Zustand <SEP> Zustand
<tb> überleb. <SEP> überleb. <SEP> überleb. <SEP> überleb.
<tb>
Präparat <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen
<tb> B <SEP> 50 <SEP> 4,5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 8
<tb> V <SEP> 90 <SEP> 4,5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2,5 <SEP> 25 <SEP> 4
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb> Galinsoga <SEP> Glechoma <SEP> Stellaria <SEP> Polygonum
<tb> Spritzkonz. <SEP> 0,025% <SEP> 0,05% <SEP> 0,05% <SEP> 0,05%
<tb> Zustand <SEP> Zustand <SEP> Zustand <SEP> Zustand
<tb> überleb. <SEP> überleb. <SEP> überleb. <SEP> überleb.
<tb>
Präparat <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen <SEP> %+ <SEP> Pflanzen
<tb> B <SEP> + <SEP> V, <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 9 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 50 <SEP> 8
<tb> B <SEP> + <SEP> V, <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 4,5 <SEP> 50 <SEP> 8
<tb>
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die Mittel nach der Erfindung auch unter Freilandbedingungen eine erheblich stärkere herbizide Wirkung als der bekannte 2-Methyl-4-chlor-phenoxy-essigsäure-iso-octylester besitzen. Sommergerste und Hafer waren in allen Parzellen ohne Befund.
Versuch f): Pflanzenspritzung im Freiland aufHohlzahn (Galeopsis spec.) und Windenknöterich (Poly- gonum convolvulus) auf unbestelltem Ackerland
Es wurde die gleiche Methode wie für Versuch d) angegeben verwendet. An Unkräutern wurden Knö- terich im 3- bis 4-Blattstadium und Hohlzahn im 4- bis 5-Blattstadium (Vorblüte) bekämpft. Wasseraufwand 600 I/ha. Bonitiert wurden Deformationen, Wachstumshemmungen, krebsige Stengelwucherungen und Blühverzögerungen nach der Bewertung 0 - 3 (0 = oB, 3 sehr stark). Als Ausdruck der Schädigung wurde aus den Bonitierungszahlen die herbizide Wertzahl ermittelt. Die Auswertung erfolgt 5 Wochen nach der Behandlung. Verbindung V sowie das Präparat V + B, 4 : 1, wurden entsprechend Versuch a) formuliert. Die beiden übrigen Kombinationspräparate sind anerkannte, handelsübliche Mittel bekannter Wirkstoffzusammensetzung.
Alle Präparate wurden unterdosiert mit gleichem Wirkstoffaufwand eingesetzt (750 g Gesamtwirkstoff/ha).
Ergebnis :
EMI8.3
<tb>
<tb> Relativer <SEP> WirkHerbizide <SEP> Wertzahl <SEP> wert <SEP> für <SEP> beide
<tb> Präparat <SEP> Winden-Arten
<tb> (750 <SEP> g <SEP> Wirkst. <SEP> /ha) <SEP> Hohlzahn <SEP> knöterich <SEP> (V=l)
<tb> V <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> #
<tb> V <SEP> + <SEP> B, <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> #
<tb> (fast <SEP> letal)
<tb> I <SEP> + <SEP> X, <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> #
<tb> V <SEP> + <SEP> XIII, <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> #
<tb>
EMI8.4
fache herbizide Wirkung der Vergleichspräparate besitzt.
Versuch g) : Bekämpfung von Kamille in einem Getreidefeld (Winterweizensorte "Rekord")
Die Spritzung erfolgte bei einer Getreidehöhe von zirka 35 cm und einer Kamillenhöhe von zirka 10 cm. Der endgültige Bekämpfüngserfolg wurde 5 Wochen nach der Spritzung festgestellt. In der folgenden Tabelle bedeuten die Ziffern der mittleren Spalte die pro Hektar Weizenfeld ausgebrachte Menge Emulsionskonzentrat in Liter. Vor dem Verspritzen wurde die angegebene Litermenge Emulsionskonzentrat mit jeweils 600 l Wasser versetzt.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb>
Konzentrat <SEP> Dosierung/ha <SEP> Erfolg <SEP> in <SEP> %
<tb> 5Gew.-% <SEP> B+45Gew.-% <SEP> v <SEP> 4 <SEP> 95
<tb> 15 <SEP> I+5Gew.- < %'X <SEP> 6 <SEP> 75
<tb> 40,7 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> IV <SEP> + <SEP> 16,3 <SEP> Gew. <SEP> -0/0 <SEP> IX <SEP> 4 <SEP> 80
<tb> 50 <SEP> Gew.-% <SEP> V <SEP> 4 <SEP> 45
<tb> unbehandelt <SEP> - <SEP> 0
<tb>
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass das Mittel nach der Erfindung (B + V), das als Wirkstoff einen Ester der 2-Methyl-4-chlor-phenoxy-essigsäure neben einem Fluorenol-carbonsäureester enthält, mehr als doppelt so stark wie ein Mittel (V), das als einzigen Wirkstoff denselben Ester der 2-Methyl-4-chlor- - phenoxyessigsaure, sogar noch in höherer Konzentration, enthält.
Gegenüber den im Handel befindlichen Kombinationspräparaten (I + X und IV + IX) besitzt das Mittel nach der Erfindung eine um rund 20 bzw.
25% gesteigerte Wirkung.
Die neuen Mittel lassen sich zu allen bei Pflanzenschutzmitteln bzw. Pflanzenbekämpfungsmitteln üblichen Zubereitungsformen verarbeiten. So können die Mittel in fester oder in flüssiger Form durch Spritzen, Giessen, Streuen oder Stäuben nach den im Pflanzenschutz üblichen bekannten Verfahren zur Anwendung kommen. Als Zusatz- und Füllstoffe werden die üblichen, wie beispielsweise Bolus, Kaolin.
Bentonit, Schiefermehl, Talkum, Kreide, Dolomit oder Kieselgur, verwendet, sofern es sich um feste Zubereitungen handelt. Für flüssige Formulierungen werden vorzugsweise Xylol, Solvens, Naphta, Petroleum, Aceton, Cyclohexan, Dimethylformamid oder aliphatische Alkohole als Lösungsmittel verwendet. So hergestellte Emulsionskonzentrate können als solche in den Handel gebracht werden. Vor Gebrauch werden die Emulsionskonzentrate in üblicher Weise mit Wasser verdünnt. Falls man Mittel verwendet, die als Wirkstoffkomponenten in Wasser lösliche Substanzen enthalten, kann man selbstverständlich als Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel zur Herstellung des Konzentrats ebenfalls Wasser verwenden.
Beispiele :
Emulsionskonzentrate
1. 42 g 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
10 g 9-Fluorenol-9-carbonsäure-n-butylester (Fp. 70 C)
23 g Petroleum
20 g Xylol
5 g Emulgator.
2.42 g 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
3 g 9-Fluorenol-9-carbonsäure-n-butylester (Fp. 70 C)
5 g Polyoxyäthylen-Sorbitanester + Alkylarylsulfonat
50 g Solvent-Naphtha.
3.35 g 4-Chlor-2-methyl-phenoxypropionsäure-butylglykolester
10 g 9-Butoxy-fluoren-9-carbonsäure-butylester (Sdp. 230 C bei 12 mm)
10 g Alkylphenolpolyglykoläther
45 g Petroleum.
4.42 g 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-isopropylester
10 g 9-Chlor-fluoren-9-carbonsäure-n-propylester (flüssig, nicht destillierbar)
43 g Solvent-Naphtha
5 g Emulgator.
5.30 g Chlormethylphenoxypropionsäure-butylglykolester
20 g 9-Fluorenol-9-carbonsäure-isobutylester (Sdp. 2420C bei 12 mm)
15 g Fettalkohol-polyglykoläther
35 g Aceton.
6.20 g 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
5 g x, x'-Dichlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-butylester (Fp. 109 C) 25 g Türkischrotöl 50 g Dimethylformamid.
<Desc/Clms Page number 10>
Lösungen von Na-Salzen 7.20 g 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure-Na-Salz
2 g 2-Chlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-Na-Salz
78 g Wasser.
EMI10.1
88 g Wasser.
Spritzpulver 9.25 g 2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylester
25 g 9-Acetoxy-fluoren-9-carbonsäuremethylester (Fp. 1740C)
15 g Zellpech (Sulfitablaugepulver)
0,5 g Alkylnaphthalinsulfat
34, 5 g Bolus.
EMI10.2
8 g ÖlsSure-N-methyltaurid
68 Bentonit.
11. 30 g 2-Chlor-4, 6-bis- (äthylamino)-triazin
3 g x,x-Dibrom-9-acetoxy-fluoren-9-carbonsäureäthylester
20 g Sulfitablaugepulver
0,5 g Alkylnaphthalinsulfonat
26,5 g Bolus
20 g Talkum.
12.20 g 2-Methyl-4-chlorphenoxy-buttersäure
30 g Fluoren-9-carbonsäure (Fp. 2260C)
19,5 g Sulfitablaugepulver
0,5 g Alkylnaphthalinsulfonat
30 g Kaolin.
PATENTANSPRÜCHE : 1. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass es Fluoren-9-carbonsäure, ihre Salze und Ester und ihre durch OH und/oder Halogen und/odero-Actyl substituierten Derivate, einzeln oder als Gemisch, in Kombination mit einer oder mehreren herbizid wirksamen und/oder wachstumsregulierenden Substanzen enthält.