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Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, insbesondere von grasartigen und breitblätterigen Unkräutern.
Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff den N-Chloracefyl-N- (2, 6-diSthylphenyl)-glycinSthylester der Formel
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:zusammen mit üblichenFormulierungshilfen enthält. Der eingesetzte Ester der Formel (I) besitzt sowohl als Vorauflaufmittel als auch als Nachauflaufmittel Toxizität auf grasartige Unkräuter, und in Konzentrationen, in welchen er grasartige Unkräuter abtötet oder deren Wachstum verhindert, bleibt eine Anzahl gewünsch-
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re Toleranz bei diesen Konzentrationen als grasartige Unkräuter zu haben.
Erfindungsgemäss wird der Ester der Formel (I) in Kombination mit Pyrazon angewendet, wobei der Ester gleichzeitig oder etwa gleichzeitig mit Pyrazon zur Anwendung kommt und überraschenderweise eine synergistische Wirkungbel der Bekämpfung von grasartigen und breitblätterigen Unkräutern zu beobachten ist.
Pyrazon ist der übliche Name für 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-pyridazin (2H)-3-on.
Die verwendeten üblichen Formulierungshilfen sind gewöhnlich inerte Materialien, welche die Verteilung oder Dispersion der phytotoxischen Mischung erleichtern, wenn diese auf das Erdreich oder Blätterwerkunerwünschter Pflanzen aufgebracht wird. Zu diesen Hilfsstoffen zählen Verdünnungsmittel, Trägerstoffe, Streckmittel, oberflächenaktive Stoffe, Ausbreitungsmittel, Klebemittel, Mittel zur Bekämpfung der Windverbreitung u. dgl.
Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung wird in herkömmlicher Weise auf Erdreich sowie auf das Blätterwerk von Unkräutern aufgebracht.
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je nach dem angewendeten Verfahren und dem gewünschten Ziel, erreicht wird.
Wenn die herbizide Zusammensetzung im Normalfall als Feststoff angewendet wird, ist der "Hilfsstoff" im allgemeinen ein inerter Feststoff in einem zerteilten Zustand. Feste Formen der Zusammensetzung sind körnig, streubare Pulver oder Staub. Die körnigen Zusammsetzungen können durch Beschichten, Imprägnieren oder Einarbeitung hergestellt werden.
Die beschichteten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem die Wirkstoffe als benetzbares oder gemahlenes Pulver auf ein körniges Trägermaterial aufgestaut werden, welches entweder vor oder nach dem Bestäuben mit einem Klebemittel vermischt wurde. Wasser, Öle, Alkohole, Glykole, wässerige Gummis, Wachse u. dgL, einschliesslich Mischungen derselben, werden als Klebemittel verwendet. Beispiele körniger Trägermaterialien sind Attapulgit, Maiskolben, Vermiculit, Walnussschalen und fast jedes körnige mineralische oder organische Material, das auf die gewünschte Grösse gesiebt wurde.
Im allgemeinen beträgt der Wirkstoffanteil etwa 2 bis 20 Gew.-% der körnigen Zusammensetzung, der Kleber im allgemeinen etwa 5 bis 40Gew.-% der Zusammensetzung und das körnige Trägermaterial im allgemeinen etwa 60 bis 93Gew.-% der Zusammensetzung.
Die imprägnierten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem die Wirkstoffkombination in einem Lösungsmittel aufgelöst wird oder geschmolzen wird und dann die so gebildete Flüssigkeit auf das körnige Trägermaterial aufgesprüht oder geleert wird. Das Lösungsmittel kann durch Verdampfen entfernt
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Wirkstoffkombinationspiele körnigen Trägermaterials sind Jene, die soeben in bezug auf die beschichtete Art körniger Zusammensetzung erwähnt wurden. Der Wirkstoffanteil beträgt im allgemeinen etwa 2 bis 20 Gew.-% der Zusammensetzung, während das körnige Trägermaterial im allgemeinen etwa 80 bis 98 Gew.-% der Zusammenset- zung beträgt.
Zur Herstellung der körnigen Zusammensetzungen mit eingearbeitetem Wirkstoff wird die Wirkstoffkom- bination mit einem inerten, fein verteilten Feststoff, wie z. B. Ton, Kohle, Gips dgl., gemischt und mit
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Flüssigkeitgrösse gesiebt.
Bei andern Ausführungsformen wird die Paste in einen Granuliertiegel gegeben und darin werden unter anschliessendem Wasser-oder Lösungsmittelentzag Korner geformt. Bei einem weiteren Verfahren wird die Paste durch eine Form in Stangen gepresst, die in kleine Stücke geschnitten werden. Bei dieser Art der körnigen Zusammensetzung beträgt der Wirkstoffanteil im allgemeinen etwa 2 bis 50 Gew.-% der Zusammensetzung, und das feste Trägermaterial beträgt etwa 50 bis 98 Gew.-% der Zusammensetzung.
Bei allen körnigen Formen der erfindungsgemässen dispergierbaren herbiziden Zusammensetzung können verschiedene Zusätze in bezug auf das Trägermaterial ingeringfitgigenkonzentrationenvorhanden sein.
Bei den Pulver-oder Staubarten der erfindungsgemässen dispergierbaren festen herbiziden Zusammensetzung ist der Träger im allgemeinen ein dispergierbare inerter Feststoff, wie z. B. Ton. Andere geeignete dispergierbare Feststoffe sind Talk, Attapulgit, Pyrophylit, Diatomeenerde, Kaolin, AluminiumMagnesium-Silikat, Montmorillonit, Walkererde und Sägespäne. Wenn die feste dispergierbare Zusammensetzung luftdispergierbar ist, kann sie als Staub angewendet werden. Wenn sie wasserdispergierbar ist, wird sie gewöhnlich als Spritzpulver bezeichnet. Die wasserdispergierbaren Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise Emulgiermaterial, z. B. eine oberflächenaktive Substanz, in einer zur Bildung einer Suspension des gewünschten Stabilitätsgrades ausreichenden Konzentration, wenn die Zusammensetzung mit einer geeigneten Wassermenge vermischt wird.
Eine typische erfindungsgemässe dispergierbare feste Zusammensetzung besteht im allgemeinen aus etwa 10 bis 80 Gew.-% Wirkstoffkombination, etwa 20 bis 90 Grew.-% festem Trägermaterial und, wenn Emulgiermaterial vorhanden ist, etwa 1 bis 10 Gew.-% Emulglermaterlal.
Andere besondere Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung umfassen Lösungen der Wirkstoffkombination in inerten, vorzugsweise flüchtigen Lösungsmitteln. Solch eine Lösung, die als Konzentration betrachtet werden kann, enthält im typischen Fall etwa 10 bis 50 Gew.-% Wirkstoffkombination und etwa 50 bis 90 Gew.-% Lösungsmittel. Die Lösung kann als solche oder verdünnt mit mehr Lösungsmittel oder, wenn ein Bestandteil wasserunlöslich ist, in Wasser dispergiert oder dispergiertes Wasser enthaltend angewendet werden.
Wenn beabsichtigt ist, die Lösung wasserunlöslicher Bestandteile in Wasser zu dispergieren oder in der Lösung Wasser zu dispergieren, beinhaltet die Mischung von Lösung und Wasser vorzugsweise auchEmulgiermaterial in einer zur Bildung einer Dispersion des gewünschten Stabilitätsgrades ausreichenden Konzentration. Eine typische Emulgiermaterialkonzentration ist etwa l bis 10 Gew.-% des Konzentrats. Die Wasserkonzentration ist so, dass die Konzentration der Wirkstoffkombination etwa 0,5 bis 10 Grew.-% der gesamten Zusammensetzung beträgt.
Beispiele von sowohl für flüssige als auch für feste Zusammensetzungen gemäss der Erfindung angewendeter oberflächenaktiver Substanzen sind die wohlbekannten oberflächenaktiven Mittel der anionaktiven, ka- tionaktiven oder nichtionogenenArten und umfassen Alkalimetall- (Natrium oder Kalium) Oleate u. ähnl. Seifen, Aminsalze der langkettigen Fettsäuren (Oleate), sulfonierte Tier- und Pflanzenöle (Fischöle und Rizinusöl), sulfonierte Petroleumöle, sulfonierte acyclische Kohlenwasserstoffe, Natriumsalze derligninsul-
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sate der Stearinsäure, Stearylalkohol, Stearylamin, Kolophoniumamine, Dehydroabietylamin udgl, Laurylaminsalze, Dehydroabietylaminsalze, Laurylpyridiniumbromid, Stearyltrimethylammoniumbromid und Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid.
Weitere Beispiele sind in "Detergents and Emulsifiers- [1968] Annual" von W. Mc. Cutcheon angeführt.
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angegeben, Gew.-% ; Gew.-Teile verhalten sich zu V 01. -Teilen wie Kilogramm zu Liter.
Herstellungsvorschrift : Der N-Chloracetyl-N- (2, 6-diäthylphenyl)-glyeinäthylester kann wie folgthergestellt werden : Äthylbromacetat (480 Gew.-Teile) wird tropfenweise einer gerührten Mischung aus 2, 6-Diäthylanilin (429 Gew.-Teile), Kallumhydroxyd (161 Gew.-Teile) und Dimethylformamid (1500 VoL-Teile) zugesetzt.
Während des Zusetzens von Äthylbromacetat erhöht sich die Temperatur der Reaktionsmischung in typischer Weise leicht. Nach Beendigung des Zusetzens wird die Mischung bei 90 bis 110 C 1 h lang gerührt.
Während dieser Zeitspanne löst sich das Kaliumhydroxyd auf und ein weisser Niederschlag bildet sich langsam. Die Reaktionsmischung wird auf 20 bis 250C abgekühlt, in Wasser (2000 VoL-Teile) gegossen und mit Diäthyläther (700 VoL-Teile) dreimal extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt, mit Wasser, einer wässerigen Lösung von Chlorwasserstoffsäure (10%), einer wässerigen Lösung von Natriumbicarbonat (5%), und Wasser gewaschen und dann getrocknet.
Der Diäthyläther wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand verblei-
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wässerigen Chlorwasserstofflösung (10%), einer wässerigen Natriumbicarbonatlösung (5%) und Wasser gewaschen, und dann getrocknet. Als Rückstand verbleiben 711,0 Gew.-Teile N-Chloracetyl-(2,6-diäthylphenyl)glycinäthylester als rotes Öl, welches beim Stehen kristallisiert.
Fp. umkr. = 49 bis 50 C, N = 4,4%, Cl = 11, 9% ; (berechnet : N = 4, 4%, Cl = 11, 3%).
IR-Spektrum : CO-Bande bei 5, 95but.
In der folgenden Tabelle I sind Beispiele für besondere Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung und ihre empfohlene Anwendung zusammengestellt. Die allgemeine Formulierung der Zusammensetzung ist dabei wie folgt :
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<tb>
<tb> Bestandteile <SEP> Konzentration
<tb> Wirkstoffkombination <SEP> 1 <SEP> Gew.-Teil
<tb> Poly <SEP> (oxyäthylen) <SEP> sorbitanmonolaurat, <SEP>
<tb> in <SEP> welchem <SEP> der <SEP> durchschnittliche
<tb> Oxyäthylengehalt <SEP> 20 <SEP> Mol-% <SEP> ist <SEP> 1 <SEP> VoL-Teil
<tb> Toluol <SEP> 1 <SEP> VoL-Teil
<tb>
Die Bestandteile werden bei 20 bis 250C gemischt, die Zusammensetzungen sind zum Versprühen vorgesehen.
Das relative Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe, die Anbaupflanze oder-pflanzen für die die Zusammensetzung besonders nützlich ist, die Anwendungszeit (Pre = Vorauflauf ; Post = Nachauflauf), und die vorgeschlagenen Anwendungsmengen, bezogen auf die Wirkstoffmenge, sind in Tabelle I angeführt.
Tabelle I
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<tb>
<tb>
Beisp. <SEP> Gewichtsver-Nutzpflanzen <SEP> Anwendungs-Unkräuter <SEP> AufwandNr. <SEP> hältnis <SEP> zeit <SEP> menge
<tb> Ester <SEP> : <SEP> Pyrazon
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1-1 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> Erbsen <SEP> Pre <SEP> & <SEP> Bluthirse <SEP> 3, <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 8
<tb> rote <SEP> Rüben <SEP> Post <SEP> Fuchsschwanz
<tb> Zuckerrüben <SEP> Hühnerhirse <SEP>
<tb> Amarant
<tb> Senf
<tb> Stechapfel
<tb> Grieswurzel
<tb> Ambrosiapflanze
<tb>
Typische, bei der Anwendung der Erfindung erhaltene Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt, wobei die Daten die besten bisher beim Testen der verschiedenen Formen einer Zusammensetzunggemäss der Erfindung erhaltenen sind. Diese Daten wurden in Standard-Glashausversuchen und in Feldersuchen erhalten.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind meistens als Prozentsatz der Wachstumsherabsetzung im Falle der Vorauflaufversuche, und als Prozentsatz der Vernichtung oder Schädigung im Falle von Nachauflaufversuchen angegeben. In allen diesen Versuchen wurden die Ergebnisse durch Vergleichen behandelter Flächen mit unbehandelten Kontrollflächen bei Vorauflaufversuchen, und behandelter Pflanzen mit unbehandelten Kontrollpflanzen bei Nachauflaufversuchen, bestimmt.
Synergismus wurde angenommen, wenn das beobachtete Ergebnis wesentlich grösser war als das erwar-
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in welcher x die Wachstumsherabsetzung in % oder die Vernichtung oder Schädigung in % durch das Herbizid A bei p g/m2, y die Wachstumsherabsetzung in % oder Vernichtung oder Schädigung in % durch das Herbizid B bei 1 g/m2 und E die erwartete Wachstumsherabsetzung in % oder Vernichtung oder Schädigung in % durch Herbizide A und B bei p + q g/m2 bedeuten. Die Grundlage und Logik dieser Gleichung werden in Weeds, 15, S. 20 bis 22, besprochen.
Tabelle II zeigt Ergebnisse bei Vorauflauf-Feldversuchen mit N-Chloracetyl-N- (2, 6-diäthylphenyl)- glycinäthylester, Pyrazon und Mischungen der zwei Verbindungen zur Unkrautbekämpfung bei Erbsen und roten Rüben.
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Tabelle II
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<tb>
<tb> % <SEP> Unkrautbekämpfung <SEP> % <SEP> Schädigung
<tb> an <SEP> Nutzpflanzen
<tb> Wirkstoff <SEP> Menge <SEP> a <SEP> einjähri- <SEP> weisser <SEP> Stech- <SEP> Griess- <SEP> Ambro- <SEP> Amarant <SEP> Erbsen <SEP> rote
<tb> (a. <SEP> O, <SEP> 112 <SEP> = <SEP> ge <SEP> Gräser <SEP> Gänsefuss <SEP> apfel <SEP> wurzel <SEP> sia-Rüben
<tb> g/m2) <SEP> pflanzen
<tb> N-Chloracetyl-N- <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 0-0 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> (2, <SEP> 6-diäthylphe- <SEP> 2,0 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 0-0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 13
<tb> nyl) <SEP> -glyeinäthylester)
<tb> (kurz <SEP> Ester)
<tb> Pyrazon <SEP> 2,0 <SEP> 75 <SEP> 100.
<SEP> 67 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 27
<tb> 4,0 <SEP> 87 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 13 <SEP> 10
<tb> Ester <SEP> + <SEP> Pyrazon <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> +2, <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 85-0 <SEP> 58 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> 1, <SEP> 0+4, <SEP> 0 <SEP> 96 <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 35 <SEP> 37
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> +2, <SEP> 0 <SEP> 94 <SEP> 88 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 37 <SEP> 20
<tb>
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Tabelle m beinhaltet Daten, erhalten in Feldversuchen mit N-Chloracetyl-N- (2, 6-diäthylphenyl) -glycin- äthylester, Pyrazon und Mischungen der zwei Verbindungen zur Unkrautbekämpfung bei Zuckerrüben.
In der Tabelle bedeutet "Pre" Vorauflaufanwendung und "Post" Nachauflaufanwendung Tabelle III
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<tb>
<tb> % <SEP> Unkrautbekämpfung
<tb> Wirkstoff <SEP> Menge <SEP> a <SEP> Anwendungs- <SEP> weisser <SEP> Ambrosia- <SEP> einjähri- <SEP> % <SEP> Schädigung
<tb> (a.O, <SEP> 112= <SEP> zeit <SEP> Gänsefuss <SEP> pflanzen <SEP> ge <SEP> Gräser <SEP> an <SEP> Zuckerrüben
<tb> g/m2)
<tb> N-Chloracetyl-N- <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> Pre <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> (2, <SEP> 6-diäthylphe- <SEP> 2,0 <SEP> Pre <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> nyl) <SEP> -glycinäthyl- <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> ester
<tb> (kurz <SEP> Ester)
<tb> Pyrazon <SEP> 4,0 <SEP> Pre <SEP> 99 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> Ester+Pyrazon <SEP> 1, <SEP> 0+4, <SEP> 0 <SEP> Pre <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 3
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> +4,
<SEP> 0 <SEP> Pre <SEP> 98 <SEP> 96 <SEP> 99 <SEP> 5
<tb> Ester <SEP> 1,0 <SEP> Post <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 2,0 <SEP> Post <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 4,0 <SEP> Post <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Pyrazon <SEP> 4,0 <SEP> Post <SEP> 88 <SEP> 100 <SEP> 86 <SEP> 0
<tb> Ester+Pyrazon <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> +2, <SEP> 0 <SEP> Post <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> Post <SEP> 98 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
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Aus den Daten der vorstehenden Tabellen ist ersichtlich, dass verschiedene Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung gegen eine Anzahl von sowohl grasartigen Unkräutern als auch breitblätterigen Unkräutern wirksam sind, während sie von einer Anzahl Nutzpflanzen toleriert werden.
Ausserdem haben diese Ausführungsformen synergistische phytotoxe Wirkungen auf eine Anzahl von Unkräti- tern.