AT348289B
AT348289B - Herbizide zusammensetzungen, insbesondere zur bekaempfung von grasartigen unkraeutern

Info

Publication number: AT348289B
Application number: AT810375A
Authority: AT
Original assignee: Hercules Inc
Priority date: 1972-03-10
Filing date: 1975-10-23
Publication date: 1979-02-12
Also published as: ATA810375A
Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft   herbizide Zusammensetzungen, insbesondere zur Bekämpfung   von grasartigen Unkräutern, die vor allem dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als Wirkstoffe Phenylaminderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der die Reste   R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Nitro, C-C-Alkyl oder Methoxy stehen, R'Wasserstoff bzw. Mono-, Di- oder Trihaloacetyl bedeutet,     R"C-C-AlkylenoderC-Alkyliden ist,   sowie
Q für Carboxyl oder einen Carboxyläthylester steht, wobei, wenn
R Chlor und
Q Carboxyl bedeutet,   R'Mono-, Di- oder   Trihaloacetyl ist, zusammen mit üblichen Formulierungshilfen enthalten. Hal steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod. 



     Die Formulierungshilfen   sind im allgemeinen inerte Materialien, welche die Verteilung oder Dispersion der phytotoxischen Mischung erleichtern, wenn diese auf das Erdreich oder Blätterwerk unerwünschter Pflanzen aufgebracht wird. Zu diesen Hilfsstoffen zählen Verdünnungsmittel, Trägermittel, Streckmittel, oberflächenaktive Stoffe, Ausbreitungsmittel, Klebemittel, Mittel zur Bekämpfung der Windverbreitung u. dgl. 



   Die als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen eingesetzten Phenylaminderivate sind teilweise neue Verbindungen und besitzen sowohl als Vorauflaufmittel als auch als Nachauflaufmittel Toxizität auf grasartige Unkräuter, und in Konzentrationen, in welchen sie grasartige Unkräuter abtöten oder deren Wachstum verhindern, bleibt eine Anzahl gewünschter Anbaupflanzen verhältnismässig unversehrt. 



   Diese Phenylaminderivate der Formel (I) sind braun, gelbbraun oder gelb und bei 20 bis   25 C   entweder flüssig oder fest. Die Ester sind in Wasser unlöslich, jedoch in einem zur herbiziden Verwendung geeigneten Ausmass in Lösungsmitteln, wie z. B. Aoeton oder Benzol, löslich. Die Säuren, Salze, Amide und Hydrazide sind wenigstens in einem für herbizide Anwendung geeigneten Ausmass in Wasser löslich. 



   Die Verbindungen der Formel   (t)   können wie folgt hergestellt werden :
Umsetzung des entsprechenden Phenylamins : 
 EMI1.2 
 mit einer Halogenalkansäure oder deren Ester der Formel : 
 EMI1.3 
 in welcher
X Halogen bedeutet, in einem eine Base, wie z. B. Kallumhydroxyd od. dgl., enthaltenden flüssigen Reaktionsmedium, um die Verbindungen der Klasse, in welcher R'Wasserstoff bedeutet, zu bilden. Diese Verbindungen werden mit Mono-, Di- und Trihalogenacetylhaliden der Formel 

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 EMI2.1 
 in welcher n 0 bis 2 bedeutet, umgesetzt, um die gewünschten Phenylaminderivate zu bilden. 



   Die erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen werden in herkömmlicher Weise auf Erdreich sowie auf das Blätterwerk von Unkräutern aufgebracht. 



   Die Anwendungsmenge der Zusammensetzungen sollte so bemessen sein, um eine wirksame Konzentration des phytotoxischen Materials im Erdreich, auf dem Unkrautblätterwerk, oder sowohl im Erdreich als auch auf dem Blätterwerk, je nach dem angewendeten Verfahren und dem gewünschten Ziel, zu erzeugen. 



   Wenn diese herbiziden Zusammensetzungen normalerweise fest sind, ist der "Hilfsstoff" im allgemeinen ein inerter Feststoff in einem zerteilten Zustand. Einige Formen dieser Zusammensetzungen sind körnig, während andere streubare Pulver oder Staub sind. Die körnigen Zusammensetzungen können durch Beschichten, Imprägnieren oder Einarbeitung hergestellt werden. 



   Die beschichteten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem ein benetzbares Pulver oder gemahlenes Pulver des phytotoxen Materials auf ein körniges Trägermaterial aufgestaubt wird, welches entweder vor oder nach dem Bestäuben mit einem Klebemittel vermischt wurde. Wasser, Öle, Alkohole, Glykole, wässerige Gummis, Wachse u. dgl., einschliesslich Mischungen derselben, werden als Klebemittel verwendet. Beispiele körniger Trägermaterialien sind Attapulgit, Maiskolben, Vermiculit,   Walnussschalen   und 
 EMI2.2 
 ber im allgemeinen etwa 5 bis 40 Gew.-% der Zusammensetzung und das körnige Trägermaterial im allgemeinen etwa 60 bis 93   Grew.-%   der Zusammensetzung. 



   Die imprägnierten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem das phytotoxe Material in einem Lösungsmittel aufgelöst wird oder geschmolzen wird und dann die so gebildete Flüssigkeit auf das körnige Trägermaterial aufgesprüht oder geleert wird. Das Lösungsmittel kann durch Verdampfen entfernt oder belassen werden. Das phytotoxe Material durchdringt die Teilchen des körnigen   Trägermaterial s.   Beispiele körnigen Trägermaterials sind jene, die soeben in bezug auf die beschichtete Art körniger Zusammensetzung erwähnt wurden. Die phytotoxe Mischung beträgt im allgemeinen etwa 2 bis 20   Gel.-%   der Zusammensetzung, während das körnige Trägermaterial im allgemeinen etwa 80 bis 98   Grew.-%   der Zusammensetzung beträgt. 



   Zur Herstellung der körnigen Zusammensetzungen mit eingearbeitetem Wirkstoff wird die phytotoxe Mischung mit einem inerten, fein verteilten Feststoff, wie z. B. Ton, Kohle, Gips u. dgl., gemischt und mit Wasser oder anderer inerter verdampfbarer Flüssigkeit zu einer Paste vereint. Die Paste wird dann zu einer festen Platte oder einem Kuchen getrocknet, gebrochen oder zerkleinert und auf die gewünschte Teilchengrösse gesiebt. Bei andern Ausführungsformen wird die Paste in einen Granuliertiegel gegeben und darin werden unter   anschliessendem     Wasser- oder Lösungsmittelentzug   Körner geformt. Bei einem weiteren Ver- 
 EMI2.3 
 



   Bei allen körnigen Formen der erfindungsgemässen dispergierbaren   herbiziden Zusammensetzungen kön-   nen verschiedene Zusätze in bezug auf das   Trägermaterial in   geringfügigen Konzentrationen vorhanden sein. 



   Bei den Pulver- oder Staubarten der erfindungsgemässen dispergierbaren festen herbiziden Zusammensetzungen ist der Träger im allgemeinen ein dispergierbarer inerter Feststoff, wie z. B. Ton. Andere geeignete dispergierbare Feststoffe sind Talk, Attapulgit, Pyrophyllit, Diatomeenerde, Kaolin, AluminiumMagnesium-Silikat, Montmorillonit, Walkererde und Sägespäne. Wenn die festen dispergierbaren Zusammensetzungen luftdispergierbar sind, können sie als Staub angewendet werden. Wenn sie wasserdispergierbar sind, werden sie gewöhnlich als Spritzpulver bezeichnet. Die wasserdispergierbaren Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise Emulgiermaterial,   z. B.   eine oberflächenaktive Substanz, in einer zur Bildung einer Suspension des gewünschten Stabilitätsgrades ausreichenden Konzentration, wenn die Zusammensetzung mit einer geeigneten Wassermenge vermischt wird.

   Eine typische erfindungsgemässe dispergierbare feste Zusammensetzung besteht im allgemeinen aus etwa 10 bis 80   Gew.-%   phytotoxer Mischung, etwa 20 bis 90   Grew.-%   festes Trägermaterial und, wenn Emulgiermaterial vorhanden ist, etwa 1 bis 10   Gel.-%   Emulgiermaterial. 



   Andere besondere Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung umfassen Lösungen der erfindungsgemässen phytotoxen Mischung in inerten, vorzugsweise flüchtigen Lösungsmitteln für die phytotoxe Mischung. Solch eine Lösung, die als Konzentrat betrachtet werden kann, enthält in typi- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sehen Fall etwa 10 bis 50   Gew.-%   phytotoxe Mischung und etwa 50 bis 90   Gel.-%   Lösungsmittel. Die Lö- sung kann als solche oder verdünnt mit mehr Lösungsmittel oder, wenn einer oder mehrere Bestandteile der phytotoxen Mischung   wasserunlöslich   sind, in Wasser dispergiert oder dispergiertes Wasser enthaltend, an- gewendet werden.

   Vorzugsweise, wenn beabsichtigt ist, die Lösung wasserunlöslicher Bestandteile in Was-   ser   zu dispergieren oder in der Lösung Wasser zu dispergieren, beinhaltet die Mischung von Lösung und
Wasser auch Emulgiermaterial in einer zur Bildung einer Dispersion des gewünschten Stabilitätsgrades ausreichenden Konzentration. Eine typische Emulgiermaterialkonzentration ist etwa 1 bis   10 Gew. -%   des
Konzentrats. Die Wasserkonzentration ist so, dass die Konzentration der phytotoxen Mischung etwa 0,5 bis
10   Gew.-%   der gesamten Zusammensetzung beträgt. 



   Beispiele von sowohl für flüssige als auch für feste Zusammensetzungen gemäss der Erfindung angewen- deten oberflächenaktiven Substanzen sind die wohlbekannten oberflächenaktiven Mittel der anionaktiven, kat- ionaktiven oder nichtionogenen Arten und umfassen Alkalimetall-   (Natrium oder Kalium)-Oleate   und ähnliche
Seifen, Aminsalze der langkettigen Fettsäuren (Oleate), sulfonierte Tier- und Pflanzenöle (Fischöle und Ri- zinusöl), sulfonierte Petroleumöle, sulfonierte acyclische Kohlenwasserstoffe, Natriumsalz der Ligninsul- fonsäuren,   Alkylnaphthalin-natriumsulfonate,     Natriumlauryl-sulfonate, Dinatrium-monolaurylphosphate,  
Sorbitollaurat, Pentaerythrit-monostearat, Glycerol-monostearat, Polyäthylenoxyde, Äthylenoxydkondensa- te der Stearinsäure, Stearylalkohol, Stearylamin, Kolophoniumamine,

   Dehydroabietylamin   u. dgl.,   Lauryl- aminsalze, Dehydroabietylaminsalze, Laurylpyridiniumbromid, Stearyltrimethylammoniumbromid und Ce- tyldimethylbenzylammoniumehlorid. Weitere Beispiele sind in "Detergents and Emulsifiers - 1968 Annual"   von W. Mc. Cutcheon   angeführt. 



   Zusätzlich zu der phytotoxen Mischung und dem Hilfsmaterial beinhalten einige besondere Ausführungs- formen der dispergierbaren herbiziden Zusammensetzung gemäss der Erfindung einen oder mehrere andere   Bestandteile, wie z. B. Pflanzenwuchsreguliermittel,   Insektizide, Akarizide, Fungizide, Nematozide, Pflan- zennährmittel u. dgl. 



   Eine Reihe von Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 sind in der folgenden Liste angeführt. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Verbindung <SEP> Name
<tb> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> N- <SEP> (p-Chlorphenyl)-glycinätbylester
<tb> 2 <SEP> N- <SEP> (m-Chlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 3 <SEP> N-(o-Chlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 4 <SEP> N-Phenylglycinäthylester
<tb> 5 <SEP> N- <SEP> (2, <SEP> 3-Dichlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 6 <SEP> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorpheny1) <SEP> -glycinäthylester <SEP> 
<tb> 7 <SEP> N- <SEP> (2-c <SEP> hlor-4-nitrophenyl) <SEP> -glycinäthylester <SEP> 
<tb> 8 <SEP> N-(4-Chlor-3-nitrophenyl)-glycinäthylester
<tb> 9 <SEP> N- <SEP> (2, <SEP> 4, <SEP> 5-Trichlorphenyl) <SEP> -glycinäthy1ester <SEP> 
<tb> 10 <SEP> N-Chloracetyl-N-(p-chlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 11 <SEP> N-Chloracetyl-N-(m-chlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 12 <SEP> N-Chloracetyl-N-(o-chlorphenyl)

  -glycinäthylester
<tb> 13 <SEP> N-Chloracetyl-N-phenylglycinäthylester
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Name
<tb> Nr.
<tb> 



  14 <SEP> N-Chloracetyl-N-(2,3-dichlorphenyl)-glycin-
<tb> äthylester
<tb> 15 <SEP> N-Chloracetyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-glycin-
<tb> äthylester
<tb> 16 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(p-chlorphenyl)-glycin-
<tb> äthylester
<tb> 17 <SEP> N-Dichloracetyl-N- <SEP> (m-chlorphenyl)-glycin- <SEP> 
<tb> äthylester
<tb> 18 <SEP> N-Dichlorac <SEP> etyl-N- <SEP> (o-chlorphenyl)-glycin- <SEP> 
<tb> äthylester
<tb> 19 <SEP> N-Dichloracetyl-N-phenylglycinäthylester
<tb> 20 <SEP> N-Dichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 3-dichlorphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 21 <SEP> N-Dichloracetyl-N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 22 <SEP> N-Trichlorao <SEP> etyl-N- <SEP> (p-chlorphenyl)-glycin- <SEP> 
<tb> äthylester
<tb> 23 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(m-chlorphenyl)-glycin-
<tb> äthylester
<tb> 24 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(o-chlorphenyl)

  -glycin-
<tb> äthylester
<tb> 25 <SEP> N-Trichloracetyl-N-phenylglycinäthylester
<tb> 26 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 3-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 27 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 28 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2-chlor-4-nitrophenyl)- <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 29 <SEP> N-Chloracetyl-N-(4-chlor-3-nitrophenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 30 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 4, <SEP> 5-trichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 31 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 32 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(4-chlor-3-nitrophenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 33 <SEP> N-Dichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 4, <SEP> 5-trichlorphenyl)

  - <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 34 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 35 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (4-chlor-3-nitrophenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 36 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 4, <SEP> 5-trichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Name
<tb> Nr.
<tb> 



  37 <SEP> N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthy1ester <SEP> 
<tb> 38 <SEP> N-Chloracetyl-N-(3-chlor-2-methoxyphenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 39 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 40 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(3-chlor-2-methoxyphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 41 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 42 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(3-chlor-2-methoxyphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 43 <SEP> N- <SEP> (2,6-Dichlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 44 <SEP> N- <SEP> (4-Chlor-2,6-dinitrophenyl)-glycinäthylester
<tb> 45 <SEP> N- <SEP> (2,6-Dichlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
<tb> 46 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> glycinäthy1ester <SEP> 
<tb> 47 <SEP> N-Dichloracetyl-N- <SEP> (2,

   <SEP> 6-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 48 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> glycinäthy1ester <SEP> 
<tb> 49 <SEP> N-Chloracetyl-N-(4-chlor-2,6-dinitrophenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthy1ester <SEP> 
<tb> 50 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (4-chlor-2, <SEP> 6-dinitro- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -glycinäthylester
<tb> 51 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-dichlor-4-nitrophenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 52 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-
<tb> -glycinäthylester
<tb> 53 <SEP> N-Trichloracetyl-N-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 54 <SEP> N-(2,4-Dichlorphenyl)-glycinäthylester
<tb> 55 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 4-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 56 <SEP> N-Dichloracetyl-N-(2,4-dichlorphenyl)

  -
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 57 <SEP> N-Trichloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 4-dichlorphenyl)- <SEP> 
<tb> -glycinäthylester
<tb> 58 <SEP> N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-
<tb> - <SEP> a'-alaninäthylester <SEP> 
<tb> 59 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-diäthy1pheny1) <SEP> - <SEP> 
<tb> - <SEP> ss-alaninäthylester
<tb> 60 <SEP> N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-
<tb> -&alpha;-alaninäthylester
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Name
<tb> Nr.
<tb> 



  61 <SEP> N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-
<tb> - <SEP> ss-alaninäthylester <SEP> 
<tb> 62 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-dimethylphenyl)-glycin
<tb> 63 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-dimethylphenyl)-
<tb> - <SEP> glyoinäthylester <SEP> 
<tb> 64 <SEP> N-Chloracetyl-N- <SEP> (2-methyl-6-äthylphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 65 <SEP> N-Bromacetyl-N- <SEP> (2, <SEP> 6-diäthylphenyl)-
<tb> - <SEP> glycinäthylester <SEP> 
<tb> 
 
In der folgenden Herstellungsvorschrift und im Beispiel sind alle Prozentangaben, wenn nicht anders angegeben, Gew.-% Gew.-Teile verhalten sich zu Vol. -Teilen wie Kilogramm zu Liter. 



   Herstellungsvorschrift : N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, eines der neuen N-substituierten N-Phenylami- ne, kann wie folgt hergestellt werden : Äthylbromacetat (480 Gew.-Teile) wird tropfenweise einer gerührten Mischung aus   2, 6-Diäthylanilin   (429   Gew.-Teile),   Kaliumhydroxyd (161 Gew.-Teile) und Dimethylformamid (1500 Vol.-Teile) zugesetzt. 



   Während des Zusetzens von   Ätbylbromacetat   erhöht sich   die Temperatur derReaktionsmischung   in typischer
Weise leicht. Nach Beendigung des Zusetzens wird die Mischung bei 90 bis 110 C 1 h lang gerührt. Während dieser Zeitspanne löst sich das Kaliumhydroxyd auf und ein weisser Niederschlag bildet sich langsam. Die
Reaktionsmischung wird auf 20 bis   25 C   abgekühlt, in Wasser (2000   Vol.-Teile)   gegossen und mit Diäthyl- äther (700 Vol.-Teile) dreimal extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt, mit Wasser, einer wässeri- 
 EMI6.2 
 vonchlorwasserstoffsäure (10%), einerwässerigenLosunggewaschen und dann getrocknet. Der Diäthyläther wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt.

   Als Rückstand verbleiben 426,8 Gew.-Teile N-(2,6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester als rotes Öl, welches in Benzol (2000 Gew.-Teile) gelöst und der Lösung tropfenweise Chloracetylehlorid (306 Gew.-Teile und anschliessend Pyridin (196 Gew.-Teile) zugesetzt wird. Während des Zusetzens steigt die Temperatur der Reaktionsmischung typischerweise von 20 bis   250C   auf etwa   70 C.   Nach Beendigung des Zusetzens wird die sich ergebende Reaktionsmischung bei 70 bis   800C   3 h lang gerührt, auf 20 bis   25 C   abgekühlt und filtriert. 



  Das Filtrat wird mit Wasser, einer wässerigen Chlorwasserstofflösung   (10in),   einer wässerigen Natriumbiearbonatlösung   (5%)   und Wasser gewaschen, und dann getrocknet. Das Benzol wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand verbleiben 711,0 Gew.-Teile N-Chloracetyl-(2,6-diäthylphe-   nyl)-glycinäthylester   als rotes Öl, welches beim Stehen kristallisiert. 



   Fp. umkr. = 49bis50 C, N =   4, 4%, Cl   = 11, 9% 
 EMI6.3 
 den entsprechenden Anilinen und Halogenalkansäuren oder Estern, sowie diejenigen, in welchen R' Mono-,   Di- und   Trihalogenacetyl bedeuten, aus den Verbindungen, in welchen R'H bedeutet, und den entsprechenden Mono-,   Di-und Trihalogenacetylhaliden   hergestellt. 



   Phytotoxe Zusammensetzungen, die Verbindungen der Formel (I) als Wirkstoffe enthalten, weisen gewöhnlich folgende allgemeine Formulierungen auf : 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Bestandteile <SEP> Konzentration
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> 1 <SEP> Gew.-Teil
<tb> Poly- <SEP> (oxySthylen)-sorbitanmonolaurat, <SEP> 
<tb> in <SEP> welchem <SEP> der <SEP> durchschnittliche
<tb> Oxyäthylengehalt <SEP> 20 <SEP> Mol-% <SEP> ist <SEP> 1 <SEP> Vol.-Teil
<tb> Toluol <SEP> 1 <SEP> Vol. <SEP> -Teil
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 dungen durch die eingangs angegebenen Nummern bezeichnet sind.

   Für jede angeführte Verbindung wurde ein wasseremulgierbares Konzentrat gemacht, indem 15 Gew.-Teile des Produktes in Aceton (400 Vol.-Teile) aufgelöst und dann ein im Handel erhältliches Emulgiermittel [eine Mischung aus Polyoxyäthylen (20) sorbitanmonooleat, dessen durchschnittlicher Oxyäthylengehalt etwa 20 Mol-% ist, Mono- und Diglyceride der fettbildenden Fettsäuren, und einer Antioxydationsmittelmischung im wesentlichen bestehend aus butyliertem Hydroxyanisol, butyliertem Hydroxytoluol, Zitronensäure und Propylenglykol] (20   Vol. -Teile)   zugesetzt wurden. Das flüssige Konzentrat wurde dann in Wasser dispergiert und die erhaltene Emulsion, ent-   haltend 0, 03 Gew. -% Wirkstoff, durch   Sprühen in Standard-Versuchsmengen angewendet. 
 EMI7.2 
 maten und Ringelblumen.

   Nach einer vorgeschriebenen Zeitspanne, während welcher die besprühten Pflanzen als auch die unbesprühten Pflanzen desselbenAlters   günstigenWachstumsbedingungen   in einem Glashaus unterzogen wurden, wurden die besprühten Pflanzen auf Schädigung und Vernichtung untersucht, mit den unbesprühten Pflanzen verglichen und das Ausmass an Schädigung und Vernichtung auf einer Skala von 0 bis 10 aufgezeichnet, wobei 0 keine Schädigung und 10 eine   100% ige Schädigung   oder Vernichtung bedeuten. 



   Beim Vorauflauf- (Erdreichkeimungs)-Test wurde die Emulsion in Mengen von 0, 224 g Wirkstoff/m2 (Menge 2) und 2, 24 g Wirkstoff/m2 (Menge 20) bzw. 1, 12 g   Wirkstoff/m2   (Menge 10) auf frisch mit den Samen der Sojabohnen, Hirse, Mais, Senf und Baumwolle besätes Erdreich gesprüht. Nachdem sowohl das besprühte besäte Erdreich als auch das unbesprühte, frisch mit diesen Samen besäte Erdreich kontrollierten   günstigenwachstumsbedingungen   in einemGlashaus für eine für die Keimung und das Pflanzenwachstum ausreichende Zeit unterworfen wurden, wurden die   Erdreichbehälter   auf Pflanzenwachstum und Schädigung untersucht und mit den Behältern mit unbesprühtem besätem Erdreich verglichen.

   Das Ausmass an Schädigung oder Vernichtung wurde auf einer Skala von 0 bis 10 aufgezeichnet, wobei 0 keine Schädigung und 10 eine   100%ige Schädigung   oder Vernichtung bedeuten. 

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  Tabelle 1 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle
<tb> Nr. <SEP> blume <SEP> bohne
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 9+ <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 1+ <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 

  <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1+ <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> 
 

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 TabelleI (Fortsetzung)

   
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> 
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<tb> 
 

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 Tabelle 1 (Fortsetzung)

   
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle
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<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   Tabelle 1 (Fortsetzung)

      
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle
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<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 Tabelle I (Fortsetzung)

   
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle
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 <Desc/Clms Page number 13> 

 Tabelle 1 (Fortsetzung)

   
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerkt-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle
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<tb> 54 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 9+ <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 4
<tb> 55 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 56 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 57 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 

  10 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3
<tb> 58 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 59 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 20 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 60 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 Tabelle I (Fortsetzung)

   
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Blätterwerk-Sprühtest <SEP> Erdreichkeimungstest
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> Tomaten <SEP> Ringel-Menge <SEP> Soja-Hirse <SEP> Mais <SEP> Senf <SEP> Baumwolle <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> blumen <SEP> bohne
<tb> 61 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 20 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 62 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 20 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb> 63 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0+ <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5+ <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 10- <SEP> 3 <SEP> 10- 

  <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 20 <SEP> 10- <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> 64 <SEP> 1 <SEP> 9+ <SEP> 2 <SEP> 9+ <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 10- <SEP> 10- <SEP> 9+ <SEP> 9+ <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10-10 <SEP> 10-
<tb> 65 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> * <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> * <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 * kein Ergebnis, da schlechtes Wachstum 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
Aus den Daten der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, dass verschiedene Ausführungsformen des phytotoxen Materials dieser Erfindung gegen eineAnzabl von sowohl grasartigen Unkräutern als auch breitblättrigen Unkräutern wirksam sind,

   während sie von einer Anzahl Nutzpflanzen toleriert werden. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Herbizide Zusammensetzungen, insbesondere zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe Phenylaminderivate der allgemeinen Formel 
 EMI15.1 
 in der die Reste   R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Nitro, C-C-Alkyl oder Methoxy stehen, R'Wasserstoff bzw. Mono-, Di- oder Trihaloacetyl bedeutet,  
R" C -C -Alkylen oder C -Alkyliden ist, sowie
Q für Carboxyl oder einen Carboxyläthylester steht, wobei, wenn
R Chlor und
Q Carboxyl bedeutet,   R'Mono-, Di- oder Trihaloacetyl   ist, zusammen mit üblichen Formulierungshilfen enthalten. 
 EMI15.2
Claims

stoffe Phenylaminderivate der Formel (I), in der R und R"die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R'für Wasserstoff und Q für Carboxyl oder einen Carboxyläthylester steht, enthalten.

4. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe Phenylaminderivate der Formel EMI15.3 in der R"die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, die Reste R unabhängig voneinander C -C -Alkylgruppen sind, Q für C -c -Alkoxycarbonyl sowie Hal für Halogen steht und n 0, 1 oder 2 bedeutet, enthalten.

5. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff ein Phenylaminderivat der Formel (Ia), in der R jeweils für eine Äthylgruppe, R" für eine Methylengruppe, Q für die Äthoxycarbonylgruppe und n für die Zahl 2 steht, enthält.