DE814742C - Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel - Google Patents
Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide MittelInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 24. SEPTEMBER 1951
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 16 GRUPPE
U 138 IVbj
Allen E. Smith, Beacon Falls, Conn., und Otto L. Hoffman, Bethany, Conn. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 23. Februar 1950 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 2. August 1951 Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 23. Februar 1949 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß N-Arylphthalaminsäuren
und N-Arylphthalimide wirksame Regelstoffe für das
Pflanzenwachstum und Phytocide sind. Typische, das Wachstum regulierende Mittel schließen die Verhinderung
des Fruchtabfalles ein, das Wurzelschlagen von Reis, die Bildung von parthenogenetischer (samenloser)
Frucht und Änderung der Gestalt des Blattes. Bekannte Regulierstoffe für das Pflanzenwachstum,
die benutzt werden, um das Ansetzen von Frucht einzuleiten, z. B. o-Chlorphenoxypropion- und p-Chlorphenoxyessigsäuren,
dürfen nur auf der Blüte zur Anwendung gelangen, um Verletzungen der Pflanzen zu
vermeiden. Dies bedingt kostspielige Anwendung von
Hand. Die Mittel gemäß der Erfindung können auf die ganze Pflanze in Konzentrationen gespritzt werden,
welche das Ansetzen von Frucht bewirken, aber keine Beschädigung verursachen. In höheren Konzentrationen
sind die erfindungsgemäßen Mittel phytocid und können verwendet werden, um unerwünschte
Pflanzen zu vernichten oder schwer zu schädigen. Wie ao unten gezeigt wird, liegen Beweise dafür vor, daß
man die Blüte selbst nicht mit den Mitteln gemäß der Erfindung besprühen muß, weil die N-Aryl-Phthalaminsäuren
und N-Arylphthalimide in der Pflanze adsorbiert und auf die Blüte übertragen werden.
Die N-Arylphthalaminsäuren können einfach durch
Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid mit einem ausgewählten primären oder sekundären mono-Arylamin
gemäß der folgenden Reaktion hergestellt werden:
| O | R | O !I |
| C /\ |
0 +HN-Aryl—> \ | j Il /X/C-OH |
| x \ . / |
I | |
| \/ C |
\/\c—N— Aryl Ii I |
|
| O | I! I O R |
|
worin R Wasserstoff oder ein Alkylradikal bedeutet, z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, sec.-Butyl, Amyl, Hexyl und Octyl. Äquimolekulare
Mengen von Phthalsäureanhydrid und des ausgewählten primären oder sekundären Monoarylamins
werden in einem Lösungsmittel gerührt, z. B. Benzol, Xylol oder Kerosen. Die Reaktion tritt bei
Zimmertemperatur schnell ein und ergibt die N-Arylphthalaminsäure. Beim Erhitzen auf höhere
Temperaturen, z. B. auf 80 bis 1800C, verliert die
Phthalaminsäure Wasser und bildet das N-Aryl-Phthalimid.
I I \\r. Aryl
Die Arylgruppe in solchen N-Arylphthalaminsäuren und Phthalimiden kann eine Phenyl- oder Naphthylgruppe
sein, welche substituiert sein kann als Halogenaryl, Nitroaryl, Alkylaryl oder Oxyaryl, z. B. o-Chlorphenyl,
m-Chlorphenyl, p-Chlorphenyl, 2, 4-Dichlorphenyl,
2, 5-Dichlorphenyl, 2, 4, 5-Trichlorphenyl,
2-Methyl-4-Chlorphenyl,2-Bromphenyl,4-Bromphenyl,
2, 4, 5-Tribromphenyl, o-Nitrophenyl, m-Nitrophenyl,
p-Nitrophenyl, 2-Methyl-4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-Nitrophenyl, o-Oxyphenyl, m-Oxyphenyl, o-Tolyl, m-To-IyI,
p-Tolyl, alpha-Naphthyl, beta-Naphthyl. Die
N-Arylphthalaminsäuren können als Regulierstoffe für das Pflanzenwachstum und als Phytocide oder
Unkrautvertügungsmittel in Form der freien Säuren benutzt werden oder in Form der Ester derselben,
z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester oder in
Form ihrer Salze, wie z. B. Alkalisalz (d. i. Alkalimetall, Ammonium und Amin), z. B. Natrium, Kalium, Ammonium,
Methylammonium, Ammoniumdimethyl, Trimethylammonium, Äthylammonium, Äthanolammonium,
Diäthanoiammonium oder Triäthanolammoniumsalze der N-Arylphthalaminsäuren, da die Ester
und Salze gleiche Ergebnisse zeitigen.
Die N-Arylphthalaminsäuren und N-Arylphthalimide
können auf den Pflanzen in inerten Medien zur Anwendung gebracht werden, z. B. als Staub vermischt
mit einem pulverförmigen, festen Trägerstorf, wie z. B. die verschiedenen mineralischen Silikate,
z. B. Glimmer, Talk, Pyrophyllith und Tone, oder sie können wäßrig verspritzt werden. Die Wirkung dieser
Verbindungen gemäß der Erfindung auf Pflanzen bei verschiedenen Konzentrationen der Chemikalien hängt
ab von der Natur der Mittel, von der Dosierung, von der Jahreszeit und von dem Alter, der Gattung und
der Art der Pflanze, endlich von den klimatischen Bedingungen, der Jahreszeit, dem Wetter usw. Man
kann die folgende allgemeine Regel in bezug auf die Wirkung der Konzentrationen der erfindungsgemäßen
Mittel aufstellen: Wachstum regulierende Wirkungen sind deutlich feststellbar bei Konzentrationen bis zu
1000 (angefangen bei 0,1) Teilen je 1000000 (T. j. M.)
in wäßriger Suspension; sowohl die phytociden wie auch die Unkraut vertilgenden und die Wachstum
regulierenden Wirkungen treten bei der Größenordnung von 1000 bis 2000 T. j. M. zu Tage, während die
phytociden und Unkraut vertilgenden Wirkungen über 2000 T. j. M., bis zu i°/o Konzentration und darüber,
eindeutig auftreten. Die erfindungsgemäßen Mittel werden vorzugsweise auch verwendet in Mischung mit
geringen Mengen eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels, welches ein anionisch oberflächenaktives Mittel,
ein nichtionisch oder ein ketonisch oberflächenaktives Mittel sein kann. Solch ein oberflächenaktives
Dispersionsmittel wirkt als Netzmittel für die N-Arylphthalaminsäuren und die N-Phthalimide, und es
hilft, diese im Wasser zu dispergieren zu dem Zweck, sie zu versprühen. Die N-Arylphthalaminsäuren und
N-Arylphthalimide können auch mit pulver förmigen, festen Trägerstoffen vermischt werden, wie mineralischen
Silikaten, zusammen mit einer geringen Menge eines solchen oberflächenaktiven Dispersionsmittels,
derart, daß ein leicht ,netzbares Pulver erhalten wird, welches direkt auf den Pflanzen zur Anwendung gelangen
kann oder welches mit Wasser geschüttelt werden kann, um schnell eine Suspension der chemischen
Verbindung und des pulverförmigen Trägers in Wasser zur Anwendung auf den Pflanzen in dieser Form
herzustellen.
Die anionischen oberflächenaktiven Mittel, welche bei den vorliegenden, Wachstum regulierenden Verbindungen
bzw. Gemischen verwendet werden können, sind solche, welche der allgemeinen Formel R-COOM,
R-SO3M, entsprechen, worin M ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium-(Amin-)
radikal darstellt und R ein organisches Radikal, welches mindestens eine Gruppe enthält, die mehr als8 Kohlenstoffatome
besitzt. Beispiele für solche anionisch oberflächenwirksame Mittel sind:
i. Seifen, z. B. Natriumlaurinat, Ammoniumstearat, Diäthanolammoniumoleat. 2. Alkalische Sulfonate,
z. B. Dodecylnatriumsulfonat, Cetylkaliumsulfonat.,
3. Alkylsulfate, z.B. Natriumdodecylsulfat,sNatriumoleylsulfat.
4. SuIfonierteÄther mit langen und kurzsa
Ketten aliphatischer Gruppen, z. B. C17 H33 — O — C8H4
— S O3 —Na. 5 · SuIfatierteÄther mit langen und kurzen
Ketten aliphatischer Gruppen, z. B. C17H33 — 0—C2H4
— 0 — SO3Na. 6. Sulfonierte Alkylester mit langen
Ketten von Fettsäuren, z. B. C17H33 — C — O
— C2H4 — SO3Na). 7. Sulfonierte Glycolester mit
langen Ketten von Fettsäuren, z. B. C17H33 — C — O
O
— C2H4 — O — SO3Na). 8. Sulfonierte Alkyl-substituierte
Amide von Fettsäuren mit langer Kette (C17H33 — C — NH — C2H4 — SO3Na; C17H33 — C
O O
— N — C2H4 — SO3Na). 9. Alkylierte Arylsulfonate,
CH1
z. B. Isopropylnaphthalinnatriumsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat. 10. Hydroaromatische Sulfonate, z. B.Tetrahydronaphthalinnatriumsulfonat. n.Alkylsulfosuccinate, z. B. Dioctylnatriumsulfosuccinat. 12. Arylsulfonatformaldehydkondensationsprodukte, z. B. das Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und Natriumnaphthalinsulfonat:
z. B. Isopropylnaphthalinnatriumsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat. 10. Hydroaromatische Sulfonate, z. B.Tetrahydronaphthalinnatriumsulfonat. n.Alkylsulfosuccinate, z. B. Dioctylnatriumsulfosuccinat. 12. Arylsulfonatformaldehydkondensationsprodukte, z. B. das Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und Natriumnaphthalinsulfonat:
NaOoS/
SO1Na
Nichtionisch oberflächenaktive Mittel, welche für die vorliegenden, Wachstum regulierenden Kompositionen
verwendet werden können, sind folgende:
1. Polyätheralkohole, wie z. B. die Reaktionsprodukte
von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglycol mit einem Fettalkohol mit langer Kette, z. B. das Reaktionsprodukt
von Äthylenoxyd und Oleylalkohol, d. i.
C17H33—(OC2H4)n · OH, worin η 10 bis 20· ist.
2. Polyglycolester, z. B. die Reaktionsprodukte von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglycol mit einer Fettsäure
langer Kette, z. B. das Reaktionsprodukt von Äthylenoxyd oder Polyäthylenglycol mit Oleinsäure,
d. i. C17H33 — C — (OC2H1Jn · OH, worin η ίο bis 20
ist.
3. Teilester von mehrwertigen Alkoholen mit Fettsäuren langer Kette, z. B. Diäthylenglycolmonolaurinat,
Sarbitantrioleat.
Kationisch oberflächenaktive Mittel, die für die erfindungsgemäßen, Wachstum regulierenden Mischungen
verwendet werden körnen, sind folgende: i. Quartern äre Ammoniumsalze, in welchen eine der
mit dem Stickstoff verbundenen Gruppen eine aliphatische Gruppe besitzt, die mindestens 8 Kohlenstoffatome
aufweist, z. B. Trimethylcetylammoniumjodid, Laurylpyridiniumchlorid, Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid,
N-Stearylbetain.
2. Amine, Amide, Diamine und Glyoxalidine, welche eine aliphatische Gruppe besitzen, die mindestens
8 Kohlenstoffatome enthält und deren Säureester,
z. B. Stearylaminhydrochlorid, Oleylamid, Diäthyläthylenoleyldiamin,
μ-Heptadecyl-N-Oxyäthylglyoxalidin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
1. Mehrere Verbindungen gemäß der vorliegende» Erfindung wurden in Wasser suspendiert, und zwar
in Konzentrationen von 2000 Teilen je ioooooo (T. j. M.), wobei man einen Tropfen je 100 mg des chemischen
Produktes eines handelsüblichen, oberflächenaktiven Dispersionsmittels verwendete Reaktionsprodukt
zwischen Äthylenoxyd und Rizinolsäure, von dem bekannt ist, daß es gegenüber den unter Prüfung
befindlichen Pflanzen nicht giftig wirkt und welches als Dispersionsmittel für die Verbindungen wirkt. Die
Suspensionen der Chemikalien wurden auf die Blüten von männlichen, sterilen Tomatenpflanzen im Gewächshaus
aufgesprüht, d. h. vor der Befruchtung, da, wo Befruchtung durch Bestäubung nicht möglich
war. Die Entwicklung der Frucht wurde verursacht durch N-(m-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure, N-(p-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure,
N-(2-Methyl-4-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure, N-(n-Octyl), N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-Methyl-N-(alpha-Naphthyl)-Phthalaminsäure, N-(beta-Naphthyl) - Phthalaminsäure,
N-Phenylphthalimid.
2. Junge Tomatenpflanzen warden mit einer wäßrigen Suspension besprüht, welche 500 Teile je 1000000
von N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure und N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid enthält und die gleiche Menge
eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels, wie im Beispiel 1 verwendet. Andere junge Tomaten pflanzen
wurden mit wäßrigen Lösungen besprüht, welche 500 Teile je ioooooo, 1000Teile je ioooooo und 2000Teile
je ioooooo von N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäire, und zwar in Form desTriäthanolammoniumsalzes enthielten.
Obwohl die Pflanzen zum Zeitpunkt der Besprühung keine Blüten zeigten, entwickelten die
Pflanzen daraufhin parthonogenetische Frucht.
3. Bonnie Best-Tomatenpflanzen wurden im Feld in Quadraten von etwa 1 m angepflanzt. Wäßrige Lösungen
von verschiedenen Mitteln gemäß der Erfindung mit 2000 Teilen je 1000000 wurden unterVerwendung
der gleichen Menge oberflächenaktiver Suspension hergestellt wie in den vorhergehenden Beispielen. Geringere
Konzentrationen der verschiedenen Mittel bis zu 20Teile je ioooooo wurden daraus durch Verdünnung
mit Wasser hergestellt. Einige Pflanzen wurden mit 100 ecm der Suspension eines bestimmten chemische ι Μ ittels
mit einer bestimmten. Konzentration besprüht, wenn sie 1 bis 3 nichtangesetzte Blüten hatten. Andere
Pflanzen wurden in ähnlicher Weise später mit 200 ecm der Suspension des gegebenen chemischen
Produktes besprüht, wenn sie 3 bis 8 Blütendolden hatten.
Die Feststellungen wurden getroffen als man ermit»
teln konnte, ob sich samenlose Frucht entwickelt hatte oder andere unterscheidbare Merkmale der chemischen
Befruchtung, wie die Vergrößerung des Fruchtstempels und der Kelchblätter und Beibehaltung der
Blumenkronen blätter, auftraten.
Es entwickelte sich samen lose Frucht oder andere An-
zeichen der chemischen Befruchtungtraten auf, wie oben erörtert, undzwar bei den versdaedenenPflanzen, welche
mit Konzentrationen von 20 bis 2000 Teilen je 1000 000 der folgenden Substanzen besprüht wurden: N-Phenylphthalaminsäure,
N- (o - Clorphenyl) - Phthalaminsäure, N -) m - Chlorphenyl) - Phthalaminsäure, N - (p - Chlorphenyl)
- Phthalamißsäure, N-(2, 5-Dichlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(2, 4, J-Trichlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(p-Bromphenyl)<-Phthaläminsäure, Νιο
(o-Nitror&enyl)-Phthalamitt8äure, N-(m-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure,N-(p-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure,
N - (o-Tolyl) -Phthalaminsäure, N - (m -Tolyl) - Phthalaminsäure,
N-(p-Tolyl)-Phthalaminsäure, N-(alpha-Naphthyl) - Phthalaminsäure, N - (Phenylphthalimid,
N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid, N-(o-Chlorphenyl)-Phthalimid, N-(p-Nitrophenyl)-Phthalimid, N-(o-Oxyphenyl)-Phthalimid.
4. Viele bekannte, Wachstum regulierende Mittel bewirken charakteristische Formänderungen der Pflanzen
und z. B. der Gestalt der Blätter wie bei Tomate 1-pflanzen, und im allgemeinen waren diese Wirkungen
für die Pflanzen schädlich, da sie eine pathologische
Deformation der Pflanze bewirkten, indem die photosynthetische Fläche des Blattes verkleinert wird, wie
as bei der sogenannten Blatthäutchenwirkung. Wenn
die Mittel gemäß der Erfindung in Konzentrationen verwendet werden, welche einen Einfluß auf die Gestalt
haben, so wird ein solcher Gestaltungseffekt nicht von einer Verkleinerung, sondern von einer Vergrößerung
des Blattes begleitet,, derart, daß die photosynthetische Fläche des Blattes nicht verkleinert wird.
Die Wachstum regulierenden Mittel gemäß der Erfindung rufen keine schädliche abnormale Zellsprossung
hervor, die für viele andere Wachstum regulierende Verbindungen charakteristisch ist.
Kleine, 15 cm. hohe Toraatenpflanzen wurden besprüht,
bis die Sprühflüssigkeit frei von dem Blattwerk ablief, und zwar mit wäßrigen Suspensionen
von verschiedenen Mitteln gemäß der vorliegenden Erfindung in-Konzentrationen, von 2,5 bis 2000 Teilen
je 1000 000, welche mit derselben Menge von oberflächenaktiven
Dispersionsmitteln hergestellt worden waren, wie in den vorhergehenden Beispielen. Nach 1 bis 2
Wochen zeigtenBeobachtungenFormwirkungen.jedoch
ohne Verringerung der photosynthetischen Fläche des Blattes, und zwar im FaU der folgenden Chemikalien:
N - (Phenyl) - Phthalaminsäure, N- (o-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure,
η-(m-Chlorphenyl)- Phthalaminsäure, N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure, N-(2, 5-Dichlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(2, 4, 5-Trichlorphenyl)-PhthaJ.amin£äure,,
N-(p-Bromphenyl)-Phthalaminsäure, N-(o-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure, N-(m-Nitrophenyl)-Phthalamjffisäure,
N-(p-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure, N-(o-Tolyl)-Phthalaminsäure, N-(m-Tolyl)-Phthalaminsäure,
N-(p-TolyI)-Phthalaminsäure, N-(2-Methyl-4-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(2-Methyl-4-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure, N-Methyl-N-(p-Chlormethyl)-Phthalaminsäure,
N-(n-Octyl) N-(p-Chlorphenyl)-Phthalamrosäure, N-Methyl N-(alpha-Naphthyl)-Phthalamjnsäure,
N-(o-Chlorphenyl)-Phthalimid, N -(m-Chlorphcpyl)- Phthalimid, N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid,
N-(2, 4rDichlorphenyl)-Phthalimid,
N-(a, 5-Dichlorphenyl)-Phthalimid, N-(p-Bromphenyl)-Phthalimid,
N-(m-Nitrophenyl)-Phthalimid, N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid, N-(o-Tolyl)-Phthalimid,
N-(o-OxyphenyI)-Phthalknid und N-(alpha-Naphthyl)
-Phthalimid.
5. Junge Tomatenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen der verschiedenen Mittel gemäß der
Erfindung bis zum freien Ablauf vom Blattwerk hesprüht, und zwar in Konzentrationen voi 2000 Teilen
je 1000000, die mit geringen Mengen des oberflächenwirksamen
Dispersionsmittel hergestellt worden waren, welches in den vorherigen Beispielen zur Anwendung
gelangte. Nach ein bis zwei Wochen wurden die Pflanzen auf Beschädigungen hin geprüft; der Prozentsatz
der toten Blätter war die Grundlage für das Maß der Phytotoxicität.
N-(o-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure, N-(o-Nitropher nyl)-Phthalaminsäure, N - (2 - Methyl-4-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(n-Octyl) N - (p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure,
N-(o-Chlorphenyl)-Phthalimid und N-(2,5-Dichlorphenyl)-Phthalimid bewirkten 5 bis
50% tote Blätter. N-(alpha-Naphthyl)-Phthalaminsäure,
N-(2, 5 · Dichlorphenyl)-Phthalaminsaure, N-(p-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure,
N-(Methyl" N-(p-Chlorphenyl) - Phthalaminsäure, N - (alpha-Napthyl)-Phtalimid,
N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid, und N-(p-Nitrophenyl)-Phthalimid brachten 50 bis o.o.0/0 zum
Sterben. N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure, N-(p-Bromphenyl)-Phthalaminsäure, und N-(2, 4-Dichlorphenyl)-Phthalimid
verursachten das Absterben von 50 bis 100% des Blattwerkes der Pflanzen und
töteten die Pflanzen.
6. Kleine, 15 cm hohe Tomaten- und Bohnenpflanzen wurden bis zum Ablaufen mit verschiedenen
Konzentrationen verschiedener Mittel gemäß der Erfindung in Form von wäßrigen Suspensionen besprüht, welche einen geringen Teil eines handelsüblichen,
oberflächenaktiven Dispersionsmittels enthielten, welches für die Pflanzen nicht giftig ist, ein
Alkylarylpolyäthylenglykol. Nach 1 bis 4 Wochen wurden die Feststellungen getroffen:
N- (p- Chlorphenyl) -Phthalaminsäure, N-(p-Chlorphenyl)-Phthalimid,
N-(p-Bromphenyl)-Phthalamin'· säure und N-(2-Methyl-4-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure
töteten die Tomatenpflanzen bei einer Konzentration von 2500 Teilen je 1000000. N-(2, 4-Dichlorphenyl)-Phthalaminsäure
und N-(alpha-Naphthyl)-Phthalaminsäure verursachten Abblättern von 50 bis
99% der Tomatenpflanzen bei einer Konzentration von 2000 Teilen je 1000 000. N-(2,4-Dichlorphenyl)-Phthalimid
brachte bei einer Konzentration von 2500 Teilen je 1000000 die Tomatenpflanzen zum Verkümmern.
N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure tötete bei einer Konzentration von25ooTeilen je 1000000 die Bohnenpflanzen.
N-(2, 4-Dichlorphenyl)-Phthalimid tötete die Bohnenpflanzen fast bei einer Konzentration von 2500
Teilen je 1000000.
7. Bei Versuchen mit Johnson-Grassamen vor dem Sprießen wurden die Samen eingesät und Teile des
Bodens mit wäßrigen Suspensionen verschiedener erfindungsgemäßer Mittel besprüht, welche eine geringe
Menge des oberflächenaktiven Dispersionsmittels nach Beispiel 6 enthielten. Die Mittel wurden in einer
Menge von 10 Pfund je Morgen versprüht.
614
N-(2-Methyl-4-Ch1orphenyl)-Phthalaminsäure und N-Methyl N-(p-Chlorphenyl)-Phthalaminsäure brachten
das Gras zum Verkümmern und verursachten ungefähr5o%Wurzelhemmungen. N-(p-Bromphenyl)-Phthalaminsäure
brachte das Gras außerordentlich stark zum Verkümmern und verursachte ungefähr 60% Wurzelhemmungen. N-(m-Nitrophenyl)-Phthalaminsäure
brachte das Gras sehr heftig zum Verkümmern und verursachte ungefähr 75°/0 Wurzelhemmungen
. N - (alpha - Naphthyl) - Phthalaminsäure brachte das Gras heftig zum Verkümmern und verursachte
ungefähr 90°/,, Wurzelhemmungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel, bestehend aus N-Arylphthalaminsäuren und N-Arylphthalimiden, gegebenenfalls im Gemisch mit oberflächenaktiven Dispersionsmitteln und/oder einem pulverföimigen, festen Trägerstoff, insbesondere mineralischen Silikaten.© 1556 9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US671153XA | 1949-02-23 | 1949-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE814742C true DE814742C (de) | 1951-09-24 |
Family
ID=22073800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU138A Expired DE814742C (de) | 1949-02-23 | 1950-02-23 | Das Pflanzenwachstum regulierende und phytocide Mittel |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2556665A (de) |
| DE (1) | DE814742C (de) |
| FR (1) | FR1017231A (de) |
| GB (1) | GB671153A (de) |
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