DD202368A5 - Herbizidzusammensetzung - Google Patents

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DD202368A5
DD202368A5 DD81234956A DD23495681A DD202368A5 DD 202368 A5 DD202368 A5 DD 202368A5 DD 81234956 A DD81234956 A DD 81234956A DD 23495681 A DD23495681 A DD 23495681A DD 202368 A5 DD202368 A5 DD 202368A5
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hydrogen
ppi
lower alkyl
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Ferenc M Pallos
Kang-Chi Lin
Laddie L Green
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

Zweiteilige Herbicidsysteme, die enthalten mindestens ein oder mehrere Thiolcarbamatz-, Thiolcarbamatsulfoxid- oder Haloacetanilidherbicid und als zweiten Teil eine nicht phytotoxische als Anidot wirksame Menge eines Arylsulfonylharnstoffes mit der Formel, worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, n eine ganze Zahl, R eine niedere Alkylgruppe, niedere Alkylthiogruppe, Halogen, Trifluormethylgruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, niedere Alkylsulfonylgruppe R hoch 4 Wasserstoff, niedere Alkylgruppe, niedere Alkoxyalkylgruppe, Phenylgruppe und Chlorophenylgruppe ist, R hoch 2 Wasserstoff ist, niedere Alkylgruppe, Alkoxyakylgruppe, Phenylgruppe, R hoch 1 eine niedere Alkylgruppe ist, Alkenylgruppe, Alkinylgruppe, Haloalkylgruppe, Alkoxyalkylgruppe, 1-Phenylpropenylgruppe, Benzylgruppe, Chlorobenzylgruppe, Haloalkenylgruppe, Phenylgruppe und alkylsubstituierte Phenyl, sowie AR Phenyl, Benzyl, Naphtyl, Pyridyl oder Styryl darstellt, sowie die anorganischen, basischen Salze des Natriums, Kalium, Ammonium und andere anorganische Salze, und organische basische Salze.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft den Einsatz neuer Arylsulfonylharn-3toffcarbamate als Antidote im Pflanzenschutz.
Bekannte technische Lösungen
Während zahlreiche Herbizide gegenüber einer großen Zahl von UnkrautSchädlingen sofort toxisch wirken, ist bekannt, daß der Einfluß zahlreicher Herbizide auf wichtige Pflanzenkulturen entweder nicht selektiv oder nicht ausreichend selektiv ist. Somit werden durch zahlreiche Herbizide nicht nur die Unkräuter bekämpft, sondern auch im mehr oder weniger großen Umfang die Pflanzenkulturen. Dieses gilt für zahlreiche Herbizidverbindungen, die im Handel verfügbar und auf dem Markt sehr erfolgreich sind«. Diese Herbizide umfassen Stoffklassen wie Triazine, Harnstoffderivate, halogenierte Acetanilide, Carbamate, Thiolcarbamate, Thiolcarbamatsulfoxide, Pyrrolidone u.a.. Beispiele für derartige Erfindungen wurden in den US-PSA2 891 855, 2 913 237, 3 037 835, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786, 3 442 945, 3 582 3H, 3 780 090; 3 952 056 und 4 110 105 beschrieben.
Die schädliche Nebenwirkung zahlreicher Herbizide auf angebaute Getreidearten ist besonders bedauerlich. Bei der Anwendung empfohlener Mengen im Boden zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter und Gräser führen Schaden wie schwerwiegende Fehlbildungen oder Wachstumsbehinderungen beim Getreide zu -erheblichen Ernteeinbußen. Die Suche
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- 2- b
nach guten selektiven Herbiziden geht weiter. E s wurden bereits Versuche zur Überwindung dieses Problems beschrieben. Die Behandlung des Saatgutes mit bestimmten "hormonellen" antagonistischen Mitteln für die Pflanzen wurde in den US-Patenten 3 331 509 und 3 564 768 beschrieben. Die Schutzmittel, wie 'auch die Herbizide in diesen früheren Verfahren sind überwiegend spezifisch für bestimmte kultivierte Pflanzenarten oder die Beschaffenheit der antagonistischen Mittel. Die bisherigen antagonistischen Mittel waren nicht Besonders erfolgreich. Die bereits erwähnten Patentschriften beschreiben speziell die Behandlung des Saatguts durch Einsatz" von Verbindungen unterschiedlicher chemischer Klassen, wie sie der vorliegenden Erfindung nicht zugrunde liegen.
Ziel der Erfindung
Es ist daher Ziel der Erfindung, die geschilderten Nachteile auszuräumen.
Darlegung; des Wesens der Erfindung
Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Antdote auf Basis von Arylsulfonylharnatoffcarbamaten.
Es wurde festgestellt, daß die angebauten Getreidearten gegen Schädigungen durch Herbizide vom Thiolcarbamat-Typ, gegen Herbizide vom Thiolcarbamatsulfoxid-Typ oder gegen Herbizide vom Haloacetanilid-Typ u.a. geschützt werden, wenn die Herbizide vom Thiolcarbamat-Typ, vom Thiolcarbamatsulfoxid-Typ oder Haloacetanilid-Typ allein oder in Mischungen oder auch in Kombinationen mit anderen Verbindungen auf unterschiedliche Weise eingesetzt werden. Darüber hinaus kann die Verträglichkeit der Getreidearten gegenüber diesen Herbiziden als ein weiterer Effekt erheblich verbessert werden, wenn in den Boden eine Antidotverbindung vom Tvp der Arylsulfonylharnstoffe zugesetzt wird.
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Berlin, den 18.11.1982 3 AP C 07 D/234 956.
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Die vorliegende Erfindung umfaßt daher ein zweiteiliges Herbicidsystem» das im wesentlichen aus einem ersten Teil eines oder mehrerer Herbicide besteht, wie sie bereits er wähnt wurden, und aus einem zweiten Teil einer wirksamen Antidotverbindung, die der folgenden Formel entspricht:
1 ι ι
R - AR - SO0N - C - N - CXR"1
2 Il I!
Darin bedeuten X Sauerstoff oder Schwefel, η eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 einschließlich, während R ein niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.)» eine niedere Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Halogen-, eine Trifluormethylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine niedere Alkylsulfonylgruppe darstellt,
R Wasserstoff und eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine niedere Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (einschl.) oder eine
Phenyl- oder Chlorphenylgruppe,
2 während R Wasserstoff ist, eine niedere Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine Phenylgruppe,R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Haloalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Alkoxyalkylgruppe mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine 1-Phenyl-
propeny!gruppe, eine Benzylgruppe, eine Chlorbenzylgruppe,
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Z34956 8
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eine Haloalkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (einschl.), eine Phenyl- und Alkyl-eubetituierte Phenylgruppe darstellt, worin der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome (einschl.) aufweist und
AR eine Phenylgruppe, Benzylgruppe, Naphthylgruppe oder Pyridylgruppe oder Styrylgruppe darstellt sowie die anorganischen basischen Salze des Natriums, Kaliums, Ammoniums und andere anorganische Salze sowie organische basische Salze davon, die ausgewählt werden aus der Gruppe von Anilin, p-Toluidin, Benzylamin, Allylamin, Diallylamin, Triallylamin, Alkylamin, Dialkylamin, Trialkylamin, Tetraalkylammonium, Äthylaminoäthyl, Alkanolamin, Dialkanolamin, Trialkanolamin, Chinolin, Isochinolin, Äthylendiamin, Benzyltriallylammonium, Cholin, Hydrazin, NfN-Dialkylhydrazin, Morpholin und Tribenzylamin.
Unter den Begriffen "Salz" oder "Salze davon" sind diejenigen Verbindungen zu verstehen, die sich durch Reaktion einer Verbindung der vorliegenden Erfindung und einer anorganischen oder organischen Base ergeben« Anorganische Basen umfassen Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Phosphonium- oder SuI-foniumbasen u« ä. in Wasser oder Methanol oder Äthanol als Lösungsmittel« Organische Basen umfassen unter anderem Trialkylamine, Oibenzylamine, quaternäre organische Basen, substituierte Ammoniumbasen, Oxoniumbasen oder andere Amine, die Alkyl-substituierte, Alkanol-substituierte, Alkenyleubstituierte, Benzyl-substituierte, gemischt-Benzylalkylsubstituierte Diamine umfassen, Cholane, Ammoniumverbindungen, Chinolin, Morpholin, Hydrazin, substituiertes Hydrazin u. ä.
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Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung verfügen über mehrere "sauerwirkende" Stellen zur Reaktion mit einer anorganischen oder organischen Base. In der gesamten Offenlegungsschrift wurde die allgemeine Nomenklatur für die Sulfonamidsalze übernommen, ζ« Θ.
© 0 0 Il Il - SO2N - C - NHC - OCH3
Na
oder der Carbaminsäure oder den Carbonsäuresalzen, z. B,
Cl -<( 1) - SO^NHCNHCO Na
2 Il Il O 0
Ebenfalls wurde festgestellt, daß durch Anwendung eines Mol· Verhältnisses von 2 : 1 Base zu Sulfonylharnstoff ein gemischtes oder Doppelsalz als SuIfonamidsalz und Carbaminsäure oder Carbonsäuresalz entstehen kann, wie beispielsweise:
Θ 0 0 © ©
• H It
Cl -<( ϊ> - SO2N -C-NH-C-O Na
Na
Beispielsweise können die aktiven Thiolcarbamatherbicide, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, folgende Verbindun-
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gen aufweisen: EPTC ((A'thyi-NjN-di-n-Propylthiolcarbamat, C9H19N0S' der übers·))» S-Äthyldiisobutylthiolcarbamat, S-Propyldipropylthiolcarbamat, 3-2,3,3-TrIChIoTaIIyIdUsO-propylthiolcarbamat, S-ftthylcyclohexyläthylthiolcarbamat, S-Äthylhexahydro-lH-azepin-l-carbothioat, S-4-Chlorbenzyldiäthylthiolcarbamat und Kombinationen davon.
Die Begriffe "niederes Alkyl" und "Alkyl" umfassen geradkettige und verzweigtkettige sowie zyklische Substituenten dieser Gruppe, beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, sek,-Pentyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, Isohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl u. ä.; während der Begriff "niederes Alkoxy" die geradkettigen und verzweigtkettigen Substituenten dieser Gruppe umfaßt, beispielsweise Methoxy, A'thoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxyt Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, sek.-Butoxy, sek«-Pentqxy, tert.-Butoxy, n-Hexoxy, Xsohexoxy u. ä.; und der Ausdruck "Alkinyl" Substituenten dieses Typs mit geradkettigen oder verzweigtkettigen Substituenten mit mindestens einer Dreifachbindung umfaßt wie- beispielsweise 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 1-Hexinyl, 3-Hexinyl u. ä., und der Ausdruck "Alkenyl" Substituenten dieser Gruppe mit geradkettigen oder verzweigtkettigen Konfigurationen und mindestens einer Doppelbindung umfaßt wie beispielsweise: Allyl, Methallyl, Äthallyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methyl-lbutenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 1-Pentyl, 2-Pentyl, 2-Methyl-1-pentyl u. ä. Der Begriff "halo" umfaßt solche Substituenten wie Chlor, Brom, 3od und Fluor als Mono-, Di-, Trioder Tetrasubstituenten und Kombinationen davon.
Thiolcarbamatherbicide im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der folgenden Formel:
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Ii
N-C-S-R,.
Darin werden
R7 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff· atomen;
Rg ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenyl und Benzyl, oder
R7 und Rg bilden zusammen genommen an dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen substituierten und unsubstituierten Alkylenring mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, während
R_ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl mit 1 bis 6 Kohlen· stoffätomen, Alkenylenring mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl, substituiertem Phenyl, Benzyl und substituiertem Benzyl.
Herbicide vom Typ des Thiolcarbamatsulfoxide im Sinne der Erfindung sind solche Thlolcarbamatherbicide, wie sie nachstehend erwähnt werden und die durch die in den US-Patentschriften 3.897.492, 3.986.168, 3.896.169 und 3.989.684 offenbarten und beschriebenen Methoden oxydiert wurden·
Beispielsweise können die in der vorliegenden Erfindung
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zum Einsatz kommenden aktiven Thiolcarbamatsulfoxidherbicide folgende Gruppen enthalten:
S-Äthyldipropylthiolcarbamatsulfoxid, S-Äthyldiisobutylthiolcarbamatsulfoxid, S-Propyldipropylthiolcarbamatsulfoxid, S-^s.S-Trichloralkyldiisopropylthiolcarbamatsulfoxid, S-Äthylhexahydro-lH-azepin-l-carbothioatsulfoxid, S-4-Chlorbenzyldiäthylthiolcarbamatsulfoxid und Kombinationen davon.
Haloacetanilidherbicide im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der folgenden Formel:
Darin werden
Χ« Y und Z voneinander unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R10 wird ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylalkoxy mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Acetoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Oioxan, und
Rll wirc* ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlor, Brom und Ood.
Beispielsweise können die in der Erfindung eingesetzten aktiven Haloacetanilidherbicide folgendes enthalten:
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2-Chlor-2", 6'-Oiäthyl-N-.(raethoxymethyl)acetanilid, 2-Chlor-2'-methyl, 6*-Äthyl-N-(methoxypropyl)-(2)-acetanilid, 2-Chlor-2·, 6'-0imethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid, 2-Chlor« 2'-methyl-6l-äthyl-N-(Äthoxyraethyl)acetanilid, 2-Chlor-N-isopropylacetanilid, 2-Chlor-2*, 6'~Diäthyl-N-(n-butoxymethyl)acetanilid und 2-Chlor-N-carbethoxymethyl-2'.6'-diäthylacetanilid,
Im allgemeinen lassen sich die aktiven Antidotverbindungen der vorliegenden Erfindung nach folgenden Verfahren darstellen:
I. Ein geeignetes substituiertes Arylsulfonamid (1) wird mit einem substituierten Carbamoyl- oder Thiocarbamoylisocyanat (2) unter Erzeugung des substituierten Arylsulfonylharnstoffs (3) zur Reaktion gebracht. Diese Reaktion wird durch folgende Gleichung dargestellt;
R2 0
R - AR - SO-NH + OCNC - XR
η <£
R -AR - SO-N - CNHCXR4· n 2 υ .3
0 0
(3)
II. Eine weitere Reaktion ist die Reaktion eines substituierten Carbamate oder Thiolcarbamats (4) mit einem substituierten Arylsulfonylisocyanat (5) unter Erzeugung des substituierten Arylsulfonylharnstoffs (6). Diese Reaktion wird durch folgende Gleichung dargestellt:
H0l 1982*0505-72
23495B 8
RAR - η R2 SO2N - R4 R4 I N - 18, »11.1982 956
R2 AP C 07 0/234
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— SO NCO C - Il O » 1
INwr
(5) (4)
Il
(6)
Dari^n haben AR1 R, R und η die gleiche Bedeutung, wie voranstehend definiert wurde.
Bei den Reaktionsschemata I und II sind die Zwischenprodukte des Ausgangsmaterials in der bisherigen Technik ausreichend bekannt, wobei die unter I und II beschriebenen Reaktionen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Toluol u. ä. nach den Erfahrungen in der chemischen Praxis durchgeführt werden» Die Reaktionen verlaufen entweder wie in II exotherm, oder aber es kann wie unter I Wärme zugesetzt werden. Die Reaktionstemperaturen können etwa zwischen -20 C und etwa 150 0C oder der Rückfluß temperatur der Reaktionsmischung schwanken. Der Reaktionsdruck kann bei Atmosphärendruck, bei Unterdruck oder Oberdruck liegen. Aus Gründen der leichteren Durchführung der Reaktionen wird jedoch in der Regel die Reaktion bei Atmosphärendruck vorgenommen. Die Reaktionsdauer hängt selbstverständlich von den Reaktionsteilnehroern 'und der Reaktionstemperatur ab. In der Regel liegt die Reaktions«
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dauer zwischen 0,25 und 24 Stunden und hängt von der. Stufen und den Geschwindigkeiten der Reaktion ab. Nach der Beendigung der Reaktion wird das Produkt durch Abtrennen der Nebenprodukte und Entfernen des Lösungsmittels isoliert, wie beispielsweise durch Destillation oder durch Eindampfen oder durch Filtration. Oie Struktur wird anhand der MKR-Spektroskopie oder der IR-Spektroskopie bestätigt.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung und ihre Darstellung werden anhand der folgenden Beispiele näher illustriert· Nach den Oarstellungsbeispielen folgt eine Tabelle der Verbindungen« die nach den hierin beschriebenen Verfahren dargestellt wurden. Die Verbindungen wurden Nummern zugeordnet« die im Verlaufe der nachfolgenden Beschreibung zur Identifizierung weiter verwendet werden.
Beispiel 1 Darstellung von l-M'-ChlorbenzolsulfonyD-S-methoxv-
carbonylharnstoff
In 500 ml wasserfreiem Toluol wird Methylcarbamat (43,0 g, 0,57 Mol) eingerührt. Sodann wird tropfenweise 4-Chlorbenzolsulfonylisocyanat (125 g, 0,57 Mol) zugesetzt· Die Reaktion verläuft exotherm* Die Reaktionsmischung wurde bei 80 0C für eine Dauer von a/2 Stunden gehalten. Sodann wurde gekühlt und der Niederschlag durch Filtration entfernt. Das filtrierte Material wurde mit Toluol gewaschen und getrocknet. Es wurden 159 g der in der Überschrift genannten Substanz mit einem Schmelzpunkt von 174..,175 0C erhalten»
Beispiel 2
Darstellung von l-(4'-NitrobenzolsulfonylJ-S-methoxycarbonvlharnstoff
Es werden zu 100 ml wasserfreiem Toluol mit 4-Nitro-
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benzolsulfonamid (2,1 g, 0,01 Mol) (1,2 g, 0,012 Mol) Methoxycarbonylisocyanat zugegeben. Sodann werden 3 Tropfen Pyridin zugesetzt. Die Mischung wird für eine Dauer von 4 Stunden am Rückfluß gehalten. Nach dem Kuhlen des Niederschlags wurde dieser abfiltriert und mit Toluol gewaschen. Die feste Substanz wurde getrocknet. Es wurden 2,4 g der in der Oberschrift genannten Substanz mit einem Schmelzpunkt von ISO.».158 0C erhalten«
Beispiel 3 Darstellung der Salze
Natriumsalze des l-»(4'~Chlorbenzolsu i lfonvl)-3-Methoxvcarbony!harnstoffs
A. Es werden ein Äquivalent Natriumhydroxid zu einem Äquivalent l-(4f-Chlorbenzolsulfonyl)-3-Methoxycarbonylharnstoff in wäßriger Lösung zugesetzt. Es wurde bei Zimmertemperatur das Mononatriumsalz der Carbaminsäure der Ausgangsverbindung erhalten.
B. Es werden 1 Mol 1-(4I-Chlorbenzolsulfonyl)-3-Methoxycarbonylharnstoff zu einem Mol Natriumhydroxid in Seiger Methanollösung gegeben· Diese wird unter Kühlen in einem Eis/Wasserbad gerührt. Das Lösungsmittel wurde sodann verdampft. Es wurde ein weißes kristallines Produkt als das Natriumsulfonamidsalz der Ausgangsverbindung mit einem Schmelzpunkt von 220...221 C erhalten.
C. In ähnlicher Weise wie unter B wird Kaliumhydroxid in Methanol mit l-(4'-Chlorbenzolsulfonyl)~3-methoxycarbonylharnstoff zur Reaktion gebracht. Es wird das Kaliumsulfonamidsalz dargestellt und isoliert. Der Schmelzpunkt beträgt 75...85 0C.
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D. In ähnlicher Weise wie unter 3 wird Triäthylamirt in Methanol mit der Verbindung von Beispiel 1 zur Reaktion gebracht« Es wird das Triäthylamlnsulfonamidsalz dargestellt und isoliert. Der Schmelzpunkt beträgt 100...113 0C.
E« In ähnlicher Weise wie unter 8 wird Ammoniumhydroxid in Methanol mit der Verbindung aus Beispiel 1 zur Reaktion gebracht· Es wird das Ammoniumsulfonamidsalz dargestellt und isoliert. 0er Schmelzpunkt beträgt 92...98 0C.
Es ist offensichtlich, daß die beschriebenen Klassen der Herbicide such als solche Substanzen mit besonderer Aktivität auszeichnen. Der Umfang dieser herbiciden Aktivität hängt unter anderem von den speziellen Verbindungen und den Kombinationen der speziellen Verbindungen innerhalb der Klassen ab. In ähnlicher Welse hängt die Aktivität im gewissen Umfang auch von den Pflanzenarten ab, für die eine spezielle Herbicidverbindung oder Kombination eingesetzt wird· So läßt sich eine Auswahl einer speziellen Herbicidverbindung oder Kombination zur Bekämpfung ungewünschter Pflanzenarten ohne weiteres treffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung läßt sich eine Schädigung bestimmter Getreidearten in Gegenwart einer speziellen Verbindung oder Kombination erzielen· Die Pflanzenarten, die sich nach dieser Methode schützen lassen, beschränken sich nicht auf die in den Beispielen eingesetzten speziellen Getreidearten.
Die unter Anwendung der vorliegenden Erfindung eingesetzten Herbicidverbindungen sind aktive Herbicide vom allgemeinen Typ, das heißt, die Vertreter der Klassen sind herbicid gegen eine große Zahl von Pflanzenarten mit
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nur wenig oder keiner Unterscheidung zwischen den gewünschten oder ungewünschten Spezies wirksam, Oie Methode der Bekämpfung der Vegetation besteht in der Aufbringung der herbicid wirksamen Menge der hierin beschriebenen Herbicidverbindungen auf die Fläche oder die Pflanze, auf der die Bekämpfung gewünscht wird.
Ein hiernach verwendetes Herbicid bedeutet eine Verbindung, die das Wachstum der Vegetation oder Pflanzen verändert. Derartige Bekämpfungs- oder Verwendungsursachen umfassen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, bei-, spielsweise die Abtötung, die Verzögerung, die Entlaubung, die Austrocknung, die Regulierung, die Wachstumshinderung, die Stimulation, Verkümmerung und ähnliches. Unter "Pflanzen" werden keimende Saaten, aufkommende Sämlinge und vorhandene Vegetation einschließlich der Wurzeln und der oberirdischen Teile verstanden.
Unter den Ausdrucken "herbicides Antidot" oder "Antidotmenge" wird der Einfluß verstanden, der sich gegen die üblichen schädlichen Herbicidwirkungen richtet, die Herbicide ansonsten hervorbringen. Ob die Bezeichnung Gegenmittel, Bekämpfungsmittel, Schutzmittel oder ähnliche Begriffe verwendet werden, hängt von dem exakten Wirkungsmodus ab. Der Wirkungsmodus ist unterschiedlich, doch der gewünschte Einfluß ist das Resultat der Behandlungsmethode der Saat, des Bodens oder der Furche, in der eine Getreidepflanze aufwächst. Bisher gab es keinerlei Systeme zum Einsatz des Antidote der vorliegenden Erfindung, die für diesen Zweck zufriedenstellend waren.
Im großen Rahmen betrachtet, bezieht sich die vorliegende Erfindung zusätzlich auf Herbicidzusammensetzungen und
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Methoden, die auf einer aktiven Thiolcarbamat oder HaIoacetanilid-Herbicidverbindung bestehen und auf einer nicht phytotoxischen, als Antidot »irksamen Menge eines Carbamate oder Thiolcarbaroats oder anorganischen oder organischen Salzes einer Verbindung des Thiolcarbamats eines Arylsulfonylharnstoffee mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, einschließlich besagtes Carbamat, Thiolcarbamat oder Salz davon, das mit der besagten Herbicidverbindung als Antidot aktiv ist. Als alternativer Wirkungsmodus können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung die normale Herbiei<äwirkung der Herbicide vom Thiolcarbamattyp, Thiolcarbamatsulfoxid-Typ oder Heloacetanilid-Typ beeinträchtigen, sie in ihrer Wirksamkeit selektiv zu machen. Die erwähnte Beobachtung bei Gegenwart eines hierin beschriebenen Antidote liegt in einer verringerten Phytotoxizität hinsichtlich ^verschiedener Getreidearten. Die Phytotoxizität wird ansonsten beobachtet, wenn unterschiedliche Thiolcarbamat-, Thiolcarbanatsülfoxid- oder Haloacetanilid-Herbicide für die Unkrautbekämpfung eingesetzt werden. Welcher Wirkungsmodus auch immer vorliegt, der entsprechende vorteilhafte und wünschenswerte Effekt besteht in einer weitergeführten Herbicidwirkung des Thiolcarbamats, Thiolcarbamatsulfoxids oder Haloacetanilids gegen Unkrautarten, die neben den Getreidearten bestehen, mit dem begleitenden Effekt der selektiven Verhinderung der Herbicidwirkung bei gewünschten Getreidearten· Dieser Vorteil und Nutzeffekt werden nachfolgend veranschaulicht.
Bewertungs- und Prüfverfahren
Stammwirkungen der Herbicide wurden durch Verdünnung der erforderlichen Menge des jeweiligen Herbicüs mit Wasser dargestellt. Die Lösungszusammensetzungen und Aufbringungsraten und Methoden sind in Tabelle II zusammengestellt.
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- SS- - Zusammensetzung Herbi- 'Wasser cid oder Aceton mg ml 2-Chlor-2'-6·- diäthyl-N- (methoxymethyl)- acetaniüd 1050 400 13 .. . .11.1982 PPI
jnd Ergebnisse 296 TERIDOX 370 150 100 AP PPI PPI PPI
370 167 148 200 60 C 07 0/234 956 PPI
Prüfverfahren ι Herbicidstammlösunqen 370 100 076/12 PPI
Tabelle II Name des Herbicids 296 400 .S.T. PPI
VERNAM 14S0 400 PPI
S-P ropy 1-N, N- dipropylthio- carbaenat 1776 100 ml/Fläche ,S.T.2 PPI
296 5
250 •5 5 5 PPI
740 5
500 5 PPI
TILLAM 2690 5 Aufbringung lb/acre Methode
5-Propylbutyl- äthylthio- carbamat 700 (1:1 1,0
RO-NEET 7656 5 1.25 1.5 2.0 PES
S-Äthyl-N- cyclohexyl- N-äthylthio- carbamat 700 (1:1 2.5
SUTAN 2-Chlor-2f- raethyl«N- (raethoxymethyl)acetanilid 5 4 PES
S-Äthyldiiso- butylthio- carbamat 5
LASSO 5 6
4
)3 L.
. 3-
)3 L,
3
2.5
1
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Name des Herbicide
Zusammensetzung Herbi- Wasser cid oder
Aceton mg ml
Aufbringung
ml/Fläche lb/acre Methode'
Herbicid A 148 50 5 4 PPI
S-Isobutyl- N#N-diäthyl- thiocarbamat 222 50 5 6 PPI
Herbicid B 296 100 5 4 PPI
S-Butyliso- 284 butyläthyl- thiocarbamat 50 5 6 PPI
Herbicid C 296 100 5 4 PPI
S-Butylpropyl- 222 isopropylthio- carbamat 50 5 6 PPI
Herbicid D 37 20 2 1 PES
2-t-Butyl-6- methyl-N-n— ρ ropoxymethyl- chloracetanilid
Herbicid E 37 20 2 1 PES
2-t-Butyl-6- methyl-N-äthoxy- methylchloracet- anilid
Herbicid F 111 50 5 1 PPI
S-Propy1-N, N- diisobutyl- thiocarbamat
Herbicid G 111 50 5 3 PPI
S-Butyl-N,N- diisobutyl- thiocarbam'atsulfoxid
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(1) Methode
PES...Vorauflaufaufbringung PPI..»Aufbringung vor der Aussaat
(2) L.S.T....lineare Sprühtabelle
(3) Wasser : Azeton
Die Stammlösungen jeder Antidotverbindung wurden in der gewünschten Konzentration durch Verdünnung der entsprechenden Mengen des jeweiligen Antidote in Azeton dargestellt. Oie Zusammensetzungen und Aufbringungsraten für die jeweilige Methode sind in Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III Antidot Azeton ml/Fläche ml/10 g Aufbrinquna
(•ng) (ml) 0,3 ml/10 g
Antidot-Stammlösunqen 93 15 1.5 ml/10 g lb/acre Methode
93 15 5,0 ml/10 g 1,0 IF
37 100 5.0 ml/10 g 5,0 IF
74 100 5,0 ml/10 α 0,5 PPI
148 100 5,0 1,0 PPI
Antidot : Arvlsulfonylharnstoffe 93 25 1/2 2,0 PPI
Zusammensetzung 16 5 1/2 5,0 PPI
16 2,5 1/2 Saat 0,015 ST
50 4 1/2 Saat 0,03 ST
100 4 1/2 8aat 0,06 ST
.25 1/2 1/2 Saat 0,125 ST
200 2 Saat 0,25 ST
Saat 0.5 ST
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IF ... Oberflächenaufbringung in der Furche PPI... Aufbringung des Herbicide und des Antidots als
Tankgemisch vor dem Pflanzen ST ... Saatgutbehandlung
Alle ι bei den hierin beschriebenen Prüfungen verwendeten Bodenproben bestanden aus einem lehmigen Sand, der mit 50 Teilen pro Million (ppm) eines jeweils erhältlichen Fungizids behandelt wurde, cis-N-(Trichlortnethyl)-thio-4-cyclohexen-l,2-dicarboximid und Düngemittel 18-18-18, das jeweils 18 Gew.-% Stickstoff, Phosphorpentoxid und Kaliumoxid enthielt.
Die Thiocarbamatherbicide wurden auf dem Boden durch Einarbeitung vor dem Pflanzen (PPI) entweder einzeln oder zusammen mit dem Antidot als ein Tankgemisch aufgebracht. Die Acetanilid- und Pyrrolidinonherbicide wurden durch Zerstäuben der Herbicide oder als Tankgemisch des Herbicids/ Antidots auf die Bodenfläche der ausgesäten Probenflächen aufgebracht·
Die Antidotverbindungen wurden per PPI, durch Vorauflaufaufbringung (PES), durch Saatgutbehandlung (ST) und durch Aufbringung in der Furche (IF) aufgebracht.
Bei den Antidotaufbringungen in der Furche wurde eine Bodenprobe in der Menge von 473 cm der jeweils bepflanzten Fläche entnommen und aufbewahrt« Nach der Glättung und dem Pflügen des Bodens wurden die Getreidesaat oder die Unkrautarten in einem Abstand von 1,27 cm (0,5 inch) gepflanzt. Oede Fläche wurde durch eine Holzabsperrung in Hälften geteilt. Eine Stammlösung des Antidots wurde direkt auf das
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exponierte Saatgut und den Boden in der offenen Furche auf der einen Seite der Holzabsperrung aufgestäubt. Das Saatgut in der gesamten Fläche wurde sodann mit der zuvor entnommenen Erde bedeckt. Die nicht mit dem Antidot behandelten Abschnitte oder Flächen wurden auf Unterschiede verglichen, die ©ine laterale Bewegung des Antidote durch den Boden anzeigen würden.
Bei der Methode der Aufbringung des Herbicide und des Antidots der jeweiligen Prüfungsgruppe der Pflanzen wurden diese in den Boden entweder einzeln oder gemeinsam als Tankgemisch unter Verwendung eines Trommelmischers eingearbeitet.
Bei der Aufbringung vor dem Auflaufen (PES) wird das bodenbedeckte Saatgut nach dem Pflanzen besprüht.
Alle Flächenjbefanden sich im Gewächshaus bei einer Temperatur zwischen 70 und 90 0F (21...32 0C). Die Flächen wurden zur Gewährleistung eines einwandfreien Pflanzenwachstums nach Bedarf gesprengt.
Vergleichsflächen enthielten Getreidearten, die ausschließlich mit Herbiciden in den unterschiedlichen Mengen und Aufbringungsmethoden behandelt wurden.
Die Auswertung der Beeinträchtigungen wurde vier Wochen nach der Aufbringung des Antidote durchgeführt. Die Wirksamkeit des Antidots wurde durch visuellen Vergleich durch Beeinträchtigung der Pflanzenarten und der Unkräuter in den Testflächen und Vergleichsflächen mit denen auf unbehandelten Flächen ermittelt.
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Die zunächst behandelten Getreidearten, die zur Verringerung der Herbicidschäden abgeschirmt wurden, waren Milokorn (MO), Weizen (VW), Baumwolle (CT), Reis (RC), Hafer (BA), Roggen (CO) und Sojabohnen (SOY). Diejenigen Verbindungen, bei denen sich eine wesentliche Verringerung der Pflanzenschäden zeigte, wurden mit verringerten Mengen weiter getestet. Sodann wurden die Herbicid- und Antidotzusammensetzungen auf mindestens zwei Unkrautarten abgeschirmt. Die für den Vergleich geprüften Unkrautarten waren Wassergras (WG) (Echinochloa crusgalli), Borstenhirse (FT) (Seteria viridis), wilde Gerste (WO) (Avena fatua), Trümmergras (SC) (Sorghum bicolor), Oohnsongras (OG)(Sorghum halepense), Cyperus esculentus (NS)1 Digitaria sanguinalis (CG), Senf (MD) (Brassica juncea), Brachiaria platyphylla (SG) und Xanthium pensylvanicum (CB).
Schlüssel zur Tabelle IV
Antidote
Die Nummern der Verbindungen in dieser Tabelle entsprechen den Nummern und ihrer chemischen Beschreibung in Tabelle
Aufbringung: IF ... kommt auf die Oberfläche in die Furche
PPI-Tm..«Aufbringung des Herbicide und des Antidots als ein Tankgemisch vor dem Pflanzen
PPI... Aufbringung des Herbicids oder des Antidots vor dem Pflanzen je nach Angabe PES... Aufbringung auf die Oberfläche im
Vorauflauf St ... Saatgutbehandlung
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Die angegebenen Mengen beziehen sich auf pound pro acre je Oberflächeneinheit der Probe.
Aufgezeichnete Ergebnisse ... behandelt/unbehandelt (T/U)
Die Antidotverbindungen und Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung lassen sich in jeder beliebigen Form einsetzen. So lassen sich die Antidotverbindungen zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, Flüssigkeiten, benetzbaren.Pulvern, Pulvern, Granulaten oder anderen einsetzbaren Formen ansetzen. In einer bevorzugten Form ist eine herbicide Antidotverbindung in einer nicht phytotoxisch reagierenden Menge auf die Kulturpflanze einzusetzen und wird mit einem ausgewählten Herbicid gemischt und vor oder nach dem Pflanzen des Samens in den Boden eingearbeitet. Es wird jedoch davon ausgegangen, daß die Herbicide in den Boden gebracht werden, die Antidotverbindung danach. Darüber hinaus kann das Saatgut selbst mit einer nicht phytotoxischen Menge der Verbindung behandelt werden und in den Boden gebracht werden, der mit den Herbiciden behandelt wurde, oder unbehandelt blieb und danach mit den Herbiciden behandelt wird. Der Zusatz der Antidotverbindung ist nicht die Herbicidwirkung der Herbicide, ausgenommen ihre Aktivität in bezug auf die Kulturpflanzen selektiv zu machen.
Die Menge der vorhandenen Antidotverbindung kann zwischen etwa O1Ol bis 30 Gewichtsteilen der Antidotverbindung der hierin beschriebenen Herbicide liegen. Der exakte Betrag der Antidotverbindung wird in der Regel nach wirtschaftlichen Mengen für die wirksamste, einsetzbare Menge bestimmt. Es wird davon ausgegangen, daß eine bestimmte,
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nicht phytotoxische Menge der Antidotverbindung in bezug auf eine spezielle Kulturpflanze in den hierin beschriebenen Herbicidzusammensetzungen eingesetzt wird,
Rezepturen
Die Verbindungen und Zusammensetzungen lassen sich in der gleichen Weise wie bei den üblicher Weise verwendeten Herbiciden zusammensetzen. Das Ziel der Rezeptur besteht darin, die Verbindungen und Zusammensetzungen auf den Ort aufzubringen, wo die Bekämpfung in einem konventionellen Verfahren gewünscht wird. Unter "Ort" können Boden, Saatgut, Sämlinge und Vegetation verstanden werden.
Der aktive Herbicxdbestandteil einer Rezeptur liegt in der Regel in einer solchen Konzentration vor, daß seine Aufbringungerate im Bereich von 0,01 bis 50 lb/A (0,0112 bis 56 kg/ha) liegt· Die Antidotverbindung, die einzeln oder zusammen mit dem Herbicid angesetzt werden kann, umfaßt im allgemeinen etwa 0,01 bis etwa 30 Gewichtsteile des Herbicide.
Die Rezepturen enthalten in der Regel mehrere Zusätze. Unter diesen sind einige inerte Bestandteile, als Verdünnungsmittel wirkende Trägerstoffe, organische Lösungsmittel, Wasser, Öl und Wasser, Wasser-Öl-Emulsionen, Trägersroffe von Stäuben und Granulaten sowie oberflächenaktive Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel.
Ebenfalls können Düngemittel, z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat, mit einbezogen werden.
In ähnlicher Weise lassen sich Hilfsmittel für die Wurzelbildung in das Wachstum mit einbeziehen, z. B. Kompost, Dung, Humus usw.
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Stäube sind frei rieselnde Pulverzussamroensetzungen, die auf einem Granulatträger imprägnierte Herbicidverbindungen enthalten* Die Teilchengröße der Trägerstoffe liegt in der Regel im Bereich zwischen 30 und 50 Mikrometer, Beispiele für geeignete Trägerstoffe sind Talkum, Bentonit, Kieselgur, Pyrophyllit. Auf Wunsch lassen sich Anti-Agglomeriermittel und antistatische Mittel zusetzen. Die Zusammensetzung enthält in der Regel bis zu 50 % des aktiven Bestandteils» Stäube können wie flüssige Zusammensetzungen durch Sprühen vom Ausleger oder durch Handsprühvorrichtungen oder aus der Luft aufgebracht werden.
Benetzbare Pulver sind fein verteilte Zusammensetzungen, die aus einem Granulatträger bestehen, der mit der Herbicidverbindung imprägniert wurde und zusätzlich noch eine oder mehrere oberflächenaktive Substanzen enthält. Die oberflächenaktiven Substanzen fördern die rasche Verteilung des Pulvers im wäßrigen Medium zur Erzeugung stabiler und sprühfähiger Suspensionen. Eine große Vielzahl von oberflächenaktiven Substanzen ist hierfür verwendbar, wie beispielsweise langkettige Fettalkohole und Alkalimetallsalze der sulfatierten Fettalkohole, Salze der Sulfonsäuren Ester langkettiger Fettsäuren und mehrwertiger Alkohole, bei denen die Alkoholgruppen frei sind, omega-substituierte Polyäthylenglykole mit relativ großer Kettenlänge. Eine Liste der oberflächenaktiven Substanzen, die sich für landwirtschaftliche Rezepturen eignen, findet sich in Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations, (Marcel Dekker, Inc., N. Y., (1973) auf den Seiten 79 bis 84.
Granulate sind Herbicidzusammensetzungen, die auf einen Granulatträger imprägniert wurden, dessen Teilchengröße einen Durchmesser zwischen 1 und 2 mm aufweist. Die Granu-
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late können durch Aufsprühen einer Lösung des aktiven Bestandteils in einem flüchtigen Lösungsmittel auf dem Granulatträger hergestellt werden« Geeignete Träger zur Darstellung der Granulate sind Tone, Vermiculit, Sägestaub, Kohlengranulat usw·
Ebenfalls lassen sich die Herbicidzusammensetzungen in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel auf den Boden aufbringen. Für Herbicidzusaminensetzungen häufig eingesetzte Lösungsmittel sind Petroleum, Kraftstoff, Xylol, Petroleumfraktionen im Siedebereich oberhalb des Xylols und aromatische Petroleumfraktionen, die reich sind an methylierten Naphthalinen.
Emulgierbare Konzentrate bestehen aus einer Dllösung des Herbicide zusammen mit einem Emulgiermittel. Vor der Aufbringung des Konzentrats wird dieses mit Wasser unter Bildung einer suspendierten Emulsion von Öltröpfchen verdünnt. Die eingesetzten Emulgiermittel sind in der Regel eine Mischung aus anionischen und nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen. Weitere-Zusätze wie Netzmittel und Haftmittel können für emulgierbare Konzentrate vorgesehen werden.
Die Verbindungen und Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung lassen sich ebenfalls durch Zugabe zur Berieselung einsetzen. Dieses Aufbringungsverfahren ermöglicht die Einbringung für Zusammensetzungen in den Boden in dem Maße, wie der Boden das Wasser absorbiert.
Eine Zumischung der Verbindungen und Zusammensetzungen zu den Bodenpartikeln ist nicht erforderlich. Nach der Aufbringung durch die voranstehend diskutierten Verfahren können sie unterhalb der Oberfläche bis zu einer Tiefe von mindestens 0,5 inch nach konventionellen Methoden wie beispielsweise Eggen, Drillen oder Mischen verteilt werden.
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-ÄflL-
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Tabelle I f 1 AR H Z R1 H2 Physikalische Konstante Schmelzpunkt oder nD 30
Phenyl H S n-C4HQ H 88-92 0C
R11-A. Phenyl H 0 CH3 H halbfest *
Ver bin dung i'# J. φ R-SO2N-J-N-CSR' 0 0 Phenyl H 0 CK3 H 174-175 0C
1 Phenyl H 0 C2H5 H 104-107 0C
2 4-Cl Phenyl H 0 H 96-100 0C
3 - Phenyl H 0 X-C3H7 H 82-95 0C
4 4-Cl. Phenyl H 0 CH3 H 138-140 0C
5 4-Cl Phenyl H 0 C2H5 H 156-157 0C
6 4-Cl Phenyl H 0 H 140-142 0C
7 4-Cl Phenyl H 0 t-C4Hg H 123-125 0C
3 4-CH3 Phenyl H 0 CH3 H wachsartig-fest:
9 4-CH3 Phenyl H 0 CH3 H 123-133 0C
10 4-CH3 2-Pyridyl H 0 CH3 H 183-185 0C
11 4-CH3 2-ITaphthyl H 0 CH3 H 154-164 0C
12 3-CP3 Phenyl H_ 0 CH3 H •halbfest*
13 2,5-di Cl Phenyl H 0 CH3 H 151-154 0C
14 - Phenyl H 0 CH3 H 150-158 0C .
15 - Phenyl H 0 CK3 H 147-155 0C
16 2-Cl Phenyl. H 0 CH3 H- 155-158 0C
17 3-MO2 Phenyl H 0 CH3 H 137-142 0C
18 4-NO2 Phenyl H 0 CH3 H halbfest*
19 4-CH3S Benzyl CH3 0 CH3 H 155-160 0C
20 4-CH3O Phenyl CH3 0 CH3 H 104-113 0C
21 2-CH3 Phenyl C2H 0 CH3 H 128-133 0C
22 4-CH3SO2 Phenyl C2H 5° CH3 H 101-107 0C
23 - Phenyl 5° CH3 H 75-95 0C
24 4-CH3
25 4-Cl
26 4-CH3
4-Cl
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R (Portsetzung) /I X & - CH3 17. 11« 1381 SuIfona- H 130-135 °c
R4 CH3 SO 076 / 12 'aidnatriun-
4-Cl 0 salzlosung Sulfonamid-
H CH1 Physical. Sulfona- kaliuinsalz 220-221 0C
Tabelle I AR -I konstante midnatrium- Sulfonamid-
Ver 4-Cl 0 R1 Sc tune Iz- salz triäthyl-
bin Phenyl H CH-. R2 punkt oder aminsalz >300 0C
dung CH3 j r Sulfonamid-
Hr, 4-C1 0 ammoniuEi- 75-85 0C
Phenyl H CH3 CH3 salz
27 4-Cl 0 Sulfonamid- 100-113 °c
H Wa pel- Na+ tributyl-
4-Cl Phenyl 0 X^ salz atninsalz
23 H Sulfonamid- 92-98 0C
Phenyl CH3 dibenzyl-
4-Cl 0 CH3 aiainsal ζ
29 Phenyl H CH3 Karbamin- diclc-
CH3 säurena- flüssig
30 4-Cl 0 CH3 triumsalz
Phenyl H CH3 H 145-15O0C
31 CH3 H
4-01 0 CH3 .H
Phenyl H CH0 H
32 H
4-Cl 0 H
Phenyl H H 171-1810C
33 H 181-187°C
4-Cl S H 115-1250C
4-CH3 Phenyl H S 164-1680C
34 2,5-di H 0 143-1590C
3,4-di H 0 1S1-187°C
2-NO2 Phenyl H 0 .194-1950C
35 4-Br ' Phenyl. H- 0 157-16O0C
3,5-di CH3 Phenyl H 0 140-1410C
4-F Cl Phenyl H 0
36 3-Cl Phenyl H 0
37 Phenyl H
38 Cl Phenyl
39 Phenyl
40 Phenyl
41
42
43
44
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4-NO2 -22 (Fortsetzung) R4 - τ R1 17. 11. 1981 H H ,CH2-H P.hy sikali s ehe Konstante Schme1znunkt a 30 oder nD
4-CH3 AH H 0 60 076 / 12 CH3OCH2CH2- H 2 H H 130-134 0C
4-Cl Phenyl H 0 Benzyl H H halbfest m
4-CH3 Phenyl H 0 CH2=CHCH 2- H H halbfest 2
Tabelle I 4-CH3 Phenyl H 0 CK3OCH2CH2- H Benzyl H H 165-169 0C
Ver bin dung Nr. 4-Cl Phenyl H 0 CH3 CH2=CHCH H H 126-130 0C
45 4-Cl Phenyl H 0 C2H5 H 176-179 0C
46 4-NO2 Phenyl H 0 CH3 H 122-125 0C
47 4-NO2 Phenyl H 0 CH3 H 183-185 0C
48 4-Cl Phenyl C2H5 0 CH3 H 128-131 0C
49 4-Cl Phenyl 0 CH3 . H 85-92 0C
50 4-Cl Phenyl H-C3H7 0 CH3 H halbfest s
51 4-Cl Phenyl Phenyl 0 CH3 CH3 halbfest 2
52 4-Cl Phenyl 4-Cl-Phenyl 0 CH3 Phenyl 123-129 0C
53 4-NO2 Phenyl CH3OCH2CH2 0 CH3 CH3 flüssig *
54 4-Cl Phenyl CH3OCH9CH2 0 CH3 H flüssig 5
55 4-NO2 Phenyl E 0 CH3 2- H halbfest s
56 4-Cl Phenyl H 0 CH=CCH2- H L 107-110 0C
57 4-CH3 Phenyl H 0 CH3C=CCH H "halbfest *
58 4-CH3 Phenyl H 0 CP3H2- H 155-153 °σ
59 4-Cl Phenyl H 0 (CH3)2CHCH2-H 147-154 0C
60 3-Cl Phenyl CH3 0 1-C3H7 CH3OCH2CH2- H 83-86 0C
61 3-Cl Phenyl H 0 (CH2I2OCH2 137-130 0C
62 3-Cl Phenyl H 0 CH3 140-141 0C
63 3-Cl Phenyl H 0 Phenyl 102-104 0C
64 3-Cl Phenyl H 0 CH3 Schlamm *
65 4-Cl Phenyl H 0 C2H5 nD30=: 1-5084
66 4-NO2 Phenyl C2H5 S .1-C3H7 halbfest Έ
67 4-CP3 Phenyl H 0 161-166°C
68 4-CP3 Phenyl H 0 158-1590C
69 4-CP3 Phenyl H 0 152-1530C
70 Phenyl H 0 160-161 0C
71 Phenyl
72
73
74
75
234956 8
*n 1 4-Cl (Portsetzung) R4 H X R1 17. 11. 1381
4-CP3 4-NO2 AR H H 0 60 076 / 12
4-!TC2 4-UO2 Phenyl H H 0 Benzyl
4-Cl 4-CP3 Phenyl H H 0 CH3 R2 Physikal. Konstante S c lime Ia- Ounkt oder η 30
Tabelle I 4-CP3 Phenyl -Naphtha H H 0 CH3 H 150-1520C
Ver bin dung Nr. 4-Cl Phenyl H 0 CH3CSCCH2 H 170-1730C
76 4-Cl Phenyl H 0 CH2=CHCH2 CH3OCH2CH2- Schlanmi
77 4-Cl Phenyl H 0 CH3CsCCH2 H 136-1390C
78 4-Cl Phenyl H 0 CH3OCH2CH H 120-1230C
79 4-Cl Phenyl H 0 1-C3H7OCH H 158-1620C
80 4-Cl Phenyl H 0 CH3 H 170 - 1720C
81 4-Cl Phenyl H 0 CH3 3 H 112-113°C
82 4-Cl Phenyl H 0 OH3 pCHp— H weich-fest2
83 4-Cl Phenyl H 0 CH3 Sulfonamid- anilinsalz 79-82 0C
84 Phenyl 0 CH3 Sulfonamid- p-toluidin- salz 128-129 0C
85 Phenyl" 0 CH3 SuIfonamid- benzylamin- salz 153-154 0C
86 Phenyl 0 CH3 Sulfonamid- allylamin- salz 154-155 0C
87 Phenyl 0 CH3 Sulfonaniid- diallylaiain- salz 118-121 0C
88 Phenyl Ό CH3 Sulfonamid- diäthyl- aminopropyl- aminsalz* 134-136 0C
89 Sulfonamid- äthanolaniin- salz 1.5421
90 Sulfonamid- quinolinaalz 75-85 0C
91 Sulfonamid- triäthanol- aainsalz 1.5410
92
93
234^56 8
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbin dung Nr.
Physikalische
Konstante
Schmelzpunkt
AR
Γ X R1
oder
ru·
94 4-Cl Phenyl H O CH3
95 4-Cl Phenyl H 0 CH3
96 4-Cl Phenyl H 0 CH,
97 4-Cl Phenyl H 0 CH3
98 4-Cl Phenyl H 0 CH3
99 4-Cl Phenyl H 0 CH3
100 4-C1 Phenyl H 0 CH-
101 4-Cl Phenyl H 0 CIin
102 4-C1 Phenyl H 0 CH3
103 4-01 Phenyl H 0 CH3
104 4-01 Phenyl H 0 CH3
105 4-Cl Phenyl H 0 CH3
106 4-Cl Phenyl H O CH3
107 4-Cl Phenyl H O CH3
108 4-01 Phenyl H 0 CH3
109 4-Cl Phenyl H 0 CH3
110 4-Cl Phenyl H 0 CH3
Sulfonamiddiäthylaminoäthanoisalz
SuIfonamidiethyl-.aminsalz
SuIfonamidäthylaminsalz
SuIfonamiddiäthyl aiuinsalz
SuIfonamid-n-propylaminsalz
SuIfonamid-i-propylaniinsalz
SuIfonamid-diisopropylaminsalz
SuIfonamidhydrazinsalz
SuIfonamid-Ν,Ν-dimethylhydrazinsalz
SuIfonamidäthylen- 184-186 0C diamin-bis-salz
1.5292
152-154 0C 1.26-128 0C 54-61 0C 159-163 0C 104-108 0C
128-131 0C 72-78 0C
6I-64 0C
SuIfonainidäthylaminoäthylaminsalz
Sulfonamidtetraä thy 1 ammo niumsalz
Sulfonamidtetrabutylanmoniuci- salz
Sulfonamidisoquinolinsalz
Sulfonamiddiätha noIaminsalz
Sulfonamidmorpho linsalz
Sulfonamidtribenzylaminsalz
9-76
69-
46-49 0C 99-102 0C
92-98 0C 42-47 0C 156-158 0C 91-95 0C
234956 8
*η Poriaexzung) .1 - X 31 - 17. 11. 1381
4-C1 R^ 0 60 076 / 12
H
Physical.
Tabelle I ( 4-C1 0 Konstante
AR TT η A Scosslz—
7er- Phenyl R1 ounkt oder
CH3
dung SuIfon- 1.5250
Phenyl cholin-
111 4-C1 0 GH3 salz
U SuIfon- . 84-87 0C
amidaexa-
112 decyltri
4-G1 0 ne thy 1-
Phenyl H CH-. anuaoniura-
j salz
Sulfonaraid- halbfest*
4-C1 0 benzyltri-
113 4-C1 Phenyl H 0 CH- iaethylaramo-
H i niumsalz
Sulfonamid- halbfest*
3-KO5, 4-Cl^ 0 fcriäthyl-
114 4-NO2 Phenyl H 0 CHSC CH2- phenylamno-
4-C1 Phenyl CH3 0 CH, niuinsalz
4-C1 CH3 0 s> H 135-14O0C
4-HO2 CH3 0 Sulfonamid- 1.5354
115 4-NO2 Phenyl CH3 0 CH^ triallyl-
116 4-C1 Phenyl CH3 0 CH3 aminsalz
4-C1 Phenyl CH3 0 CH2=CHCI: H 149-1540C
4-HO2 Phenyl C2H5 0 CHSCCH2 H 145-15O0C
117 4-C1 Phenyl C2H5 0 CH3 [2- H 64-66 0C
118 4-CH., Phenyl CH3 0 C2H5 H 150-1540C
119 Phenyl. CH, C2H5 H 98-101 0C
120 Phenyl C2H5 H 99-103 °c
121 Phenyl C2H5 H 62-66 0C
122 Phenyl CH,C3CCS H 69-74 0C
123 Phenyl 3enzyl H 99-1010C
124 r2- H 83-89 0C
125 H 84-91 0C
126
127
Z34956 8
4-CH3 (Fortse it sung) X - U - 17. . 11. - H 1981
4-CH3 AR A K7 0 60 076 - H / 12
4-CH3 Phenyl CH3 0 R1 H
4-HO2 Phenyl CH3 Q CH2=CHCH2- R2 H Physikal. Konstante Schmelz punkt oder
Tabelle I 4-NO2 Phenyl CH3 0 CH=CCH2 H H 50-57 0C
7er- bin- dung Hr. Phenyl CH3 0 CH3C=CCHp- H H 154-1580C
128 4-CH3 Phenyl H Benzyl XT H 100-1100C
129 4-CH3 0 CH3 H 136-13S0C
130 4-CH3 Phenyl C2H5 0 SuIfon- αίττί A H 52-580C
131 4-Cl Phenyl C2H5 0 CH2=CHCH2- anno.— cholin eal ζ H
132 4-Cl Phenyl C2H5 0 CHSCCH2- H H 1.5258
4-Cl Phenyl C2H5 0 CH3C=OCH2 H H H 75-80 0C
133 4-CH3 Phenyl C2H5 0 CH2=CHCH2- H H 85-92 0C
134 4-Cl Phenyl C2H5 0 CH=CCH2- H H 1.5336
135 4-Cl Phenyl H 0 CH3CsCCH2- H H 95-10O0C
136 4-CH3 Phenyl CH3 0 CH2=C(CH3)CH H wachsartig fest
137 4-Cl Phenyl H 0 CH2=C(CH3)CH 2" 132-1340C
133 4-CH3 Phenyl H 0 CH3CH=CHCH2- 2" 81-88 0C
139 4-Cl Phenyl H 0 CH2ClCH2- 72-77 0C
140 4-Cl Phenyl C2H5 0 CH2ClCH2- 118-1210C
141 4-CH3 Phenyl H 2° CH2=C(CH3)CH 102-1120C
142 4-CH3 Phenyl -CE2CH=CH 0 CH2=C(CH3)CH 2" 1.5090
143 4-CH3 Phenyl H 0 CH3 2" 149-1520C
144 4-CH3 4-CH3 Phenyl CH3 0 CH3CH=CHCH2- 1.5388
145 4-CH3 Phenyl CH3 0 0 (CHO3CCH2- 52-60 0C.
146 4-Cl Phenyl Phenyl H 0 94-97 0C
147 4-Cl Phenyl H 0 HC=CCH(phenyl)- 1.5533
143 Phenyl H 0 (CH3J3CCH2- 83-91 0C 1O2-1O6°c
149 Phenyl C0H1- CH2=C(Cl)CH2 128-1310C
150 151 CH2=C(Cl)CH2 128-133°C
152 (CH-) .,CCH0- 83-87 0C
153
154
234956 8
Hn (P ortsetzung) R4 - 33 v . R1 17. 11- 1981
4-CH3 CH3 CH3CH=CHCH2 60 076 / 12
4-Cl AR H (CH3J3CCHp-
4-Cl Phenyl CH3 X (CHO3CCE2- Physikai. Konstante
Tabelle I 3-CH3 Phenyl H 0 CH3 V Schmelz punkt oder 30
Ver 2-CH- 5 Cl-* Phenyl H 0 CH3 H 1.5272
bin dung Ur. 0, Phenyl H 0 CH3 H 97-103 0C
155 4-Cl 0, Phenyl CH-. 0 CHSCC(CH-J7 ?: 122-1260C
15S 4-Cl Styryl 0 w Xi ™ w ν ν wil ^s J *\ H 16O-164°C
157 4-WO2 Phenyl CH3' 0 H 163-1660C
153 4-HO2 Phenyl CH3 0 CHSCCH2-'" H 145-1520C
159 Phenyl - 0 H 1.5262
160 Phenyl 0 H 1.5188
161 0 H 94-97 0C
162 H 100-1050C
163
164
Bestätigt durch nuklear-magnetische Resonanzspektroskopie oder Infrarotspektroskopie.
1956 8
17. 11. 1931 60 076 / 12
Tabelle rv IP Herbizid Verfahren PPI VSRITAM Pflanze CK gebnis Un kraut Ergebnis
Έτ. der Ver bin dung Antidot Rate Sc Ver fahren 1 CT MO 40/60
1 5 IP PPI VSRITAM BA 50/70
TP 6 PPI VEHETAM SOY SOY 40/60
5 6 SOY 30/45 PT 100/100
1 IP PPI VERITAM SOY' CG 95/95
6 SOY 10/45 PT 100/100
5 IP PPI VSHHAM ) MO CG 95/95
IP 1 PPI VSRiTALI BA . RC 40/60
2 5 IP 6 PPI VSRITAM SOY BA 0/50
6 SOY MO . 20/40 WG 100/100
1 PPI-TM PPI VEBKAM WH PT 100/100
6 SOY BA 40/65 WG 100/100
2 IP 74 CTT PT 100/100
IP 1 PPI PPI VSRlTAi(I MO SOY 40/100
3 5 IP 6 PPI VEHKAM SOY 50/90
Ul 3 RO-MEET SOY 40/75 PT 80/80
1 PPI-TM PPI SC 95/95
6 VEHKAM 15/60 WG 100/100
5 PPI-TM PPI PT 100/100
6 VEHKAM 0/60 WG 100/100
1 IP 72 PT 100/100
3 PES LASSC 45/95 WG 100/100
Ul 70/100
IP PES 60/70.
1 TSRIDOX 35/100 WG 100/100
Ul 60/70
60/30
I 25 ST PPI 85/100
PPI-TM '5 PPI VERFAH 10/40 WG 100/100
« PPI-TM 6 PPI VERITAM 35/70 WG 100/100
5 4 TEBIiMH 10/60 WG 100/100
Ul
-JiT-
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle 17 (Fortsetzung)
2Tr. der Ver bin dung Antidot Rate & Verfahren D157» ST Herbizid Rate & Verfahren 5 PPI VERNAM Pflanze Er gebnis Un kraut Er gebnis
3 ♦ < IP 2. PPI R0-2T3ST SOY 20/40
5 3 110 40/75 '"G 95/35
.0 PPI-TM PPI A ?T 35/95
2 5 PPI-TM 6 PPI B SOY 10/45
5 PPI-TIl 4 PPI C SOY 0/35 WG 75/75
3 PPI-TM 6 PPI P SOY 0/15 WG
♦ PPI-TM 3 PPI P SOY 0/30 WG 100/100
1 PPI-TM 3 PPI P SOY 0/30 WG 100/100
2 PPI-TM 3 PPI G SOY 0/30 WG 100/100
1 5 PES-TM 3 PES D SOY 0/10 WG 100/100
» PES-TM 1 PES Ξ SOY 0/15 WG 100/100
2 5 PPI-TM 1 PPI TILLAM SOY 10/25 WG 100/100
• PPI-TM 4 PPI TILLAM SOY 0/47 WG 95/95
1 IP 4 74 PPI VERITAM SOY 0/47 WG 95/95
4 5 I? 1 PPI VERlIAM BA 50/90
5 I? β PPI RO-KEET SOY 20/50
5 3 MO 40/75 PT so/so
PPI-TM PPI VERITAM SC 95/95
5 IF β PPI RO-NEET SOY 35/70 WG 100/100
5 3 MO 45/75 WG 100/100
IP 74 PPI VERITAM PT 100/100
5 5 IP 1 PPI RO-NEET MO 60/100
1 3 MO 45/75 WG 95/95
IP PPI VSRNAM pm 95/95
6 5 PPI-TM β PPI VERNAL·! CN 40/90
5 β SOY 45/70 WG 100/100
IP .5 PES LASSO PT 97/97
5 3. • MO 40/95 WG 100/100
WH 55/70
BA 55/70
234956 8
17. 11· 1981 60 076/12
Tabelle TT (Fortsetzung)
Fr. der Ver bin dung Antidot Rate & Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren Pflanze MO gebnis Un kraut Er gebnis
5 3 PPI RO-NEET 35/75 WG 95/95
I? WH FT 95/95
7 5 IP 1 74 PPI VERKAM' CU 50/85
5 IP 6 PPI VSiOJAH ClT 60/90
8 5 6 PPI VSRNAM SOY 70/90
IP SOY 40/60
1 5 PPI VSHNAiI 20/60 WG 100/100
IP CN FT 90/90
9 5 PPI-TM 6 PPI VERKAM SOY 50/90
5 IP 6 PPI VERlTAM MO 55/70 WG 100/100
5 3 PPI RO-iTEST 30/75 T/G 85/95
PPI-TM CT FT 95/95
10 1 6 PPI SUTAH- 10/50 NS 90/90
PPI-TM • CT JG 100/100
1 1 1/4 PPI VSSITAM 20/30 WG 100/100
IP CN FT 100/100
11 5 PPI-TM 6 PPI VERlTAIi SOY 20/90
2 IP 4 PPI VERNAL·! MO 25/60 WG 100/100
12 5 IP 1 V4 PPI VSRNAM CN 55/95
5 PPI-TM 6 PPI VERNAM SOY 0/95
2 IP 4 PPI VSMAM WH 30/60 WG 100/100
13 5 PPI-TM 1 1/4 PPI VERITAIjI SOY 50/90
5 IP 4 PPI VSRNAM CN 35/60 WG 100/100
14 5 PPI-TM 6 PPI VSBNAIi SOY 0/95
5 IF 4 PPI VSRNAIvI MO 35/60 WG 100/100
15 5 IP 1 Y4 PPI VSRNAIi CN 50/100
5 PPI-TM 5 PPI VSRNAM SOY 50/90
5 IP 4 PPI VERNAJiI SOY 35/60 WG 100/100
16 5 PPI-TM 6 PPI VSRNAM SOY 20/60
5 PPI-TM 4 PPI VEHHAIi SOY 35/60 WG 100/100
17 5 4 PPI VSHNAiI 40/60 WG 100/100
234958 8
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle 17 (Port set zing)
ITr. der Ver bin dung Antidot Rate & Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren Pflanze Er gebnis Un kraut gebnis
13 5 I? 1 74 : MO 50/100
5 PPI ClT 65/95
IP SOY 30/95
19 5 IP 5 PPI ClT 80/95
20 1 Y4 MO 40/100
I? ClT 65/95
22 5 IP 1 V4 : MO 50/100
5 5 PPI ClT 70/95
IP SOY 25/50
23 5 IP 5 PPI SOY 25/50
24 5 IP 1 V4 MO 50/100
26 5 PPI-TM 5 PPI CH 70/95
27 2 IP 4 PPI SOY 5/47 WG 95/95
28 5 IP 1.25 MO 25/95
5 IP 5 PPI CH 30/99
29 5 IP 1.25 MO 25/95
5 PPJ-TM 5 PPI CH 50/99
5 IP 4 PPI SO.Y 25/55 WG 95/95
30 5 IP 1.25 MO 35/95
5 PPI-TM 5 PPI CH . 20/99
4 4 PPI SOY 15/55 WG 100/100
IP PT 100/100
31 5 PPI-TM 5 PPI ClT 10/99
4 IP 4 PPI SOY 20/55
32 5 IP 1.25 MO 95/95
5 PPI-TM 5 PPI CH 20/99
4 IP 4 PPI SOY 30/55
33 5 IP 1.25 MO 25/95
5 5 PPI ei; 45/99
PPI VSRHAiI
VSHHALi
VSRlTAM
PPI VERWAM
PPI VEPJTAIi
VERITAiI
VERNAM
PPI VERMI
VERITAM
TILLAM
PPI VERlTAiI
VERlTAM
PPI VEBHAiI
VEHNAM
VERKAM
PPI VERHAM
VERKAM
VERETAIi
VERNAM
VERHAl-I
PPI VERKAM
VERHAIvI
VERlTAM
PPI VSHNAM
VERlTAIvI
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle v7 (Fortsetzung)
iir. der Ver- b in- dung Antidot Ra '»Q Sc Verfahren VJI PPI-TM Herbizid Rats & Verfahren PPI VERNAM Pflanze Er gebnis Un kraut Er gebnis
5 PPI-TM 4 PPI VSHEAM SOY 35/55 WG 95/95
2 5 4 SOY 35/55 ?7G 100/100
5 IP 25 PPI VSRNALI PT 100/100
34 VJl 1 IP 1. PPI VSRNAM MO 30/95
VJl PPI-TM 5 PPI VSRNAM CN 35/99
5 IP . 4 25 PPI VSRNAM SOY 35/55 WG 95/95
35 VJT) IP 1. PPI VSRNAIjI MO 45/95
VJl PPI-TM VJl PPI VERlTAIvI CN 20/99
5 IP 4 PPI VEHNAM SOY 30/55 WG 95/95
36 5 PPI-TM 5 PPI VSRNAM SOY 40/60
1 IP 4 25 PPI VERNAM SOY 25/40
37 VJI IP 1. 25 PPI VSHNAM MO 70/95
38 5 IP 1. 25 PPI VSRNAM BA 70/35
39 5 1. MO 30/95
IP PPI VERNAM CT 40/60
VJl IP 5 PPI VERITAM CN 25/90
40 VJl IP VJI 25 PPI VSHNAM CN 60/90
41 VJi IP 1. PPI VSRNAIi MO 20/95
VJl IP VJl PPI TSENAM CN 50/90
42 5 IP 5 25 PPI VSRlTAIvI CN 70/90
43 VJl IP 1. PPI VSHNAM MO 60/100
VJl PPI-TM VJl PPI TSHNAM SOY 35/65
IP •4 25 PPI VERNAM SOY 50/80
44 IP Ί· PPI VERNAM MO 35/97
PPI-TM VJl PPI RO-NEET CN 30/90
PPI-TM 3 PPI VSRlTAM MO 50/70 WG 50/100
45 2 SOY 50/80 WG 80/30
PT 55/55
GB 0/0
MD 25/25
-33 -
17. 11* 1931 60 076/12
Tabelle IV (Fortsetzung)
Xi Ju φ der Ver bin dung Antidot Rate & Verfahren PPI-TM Herbizid Rate & Verfahren PPI VERlTAM Pflanze Er gebnis Un kraut gebnis
46 5 IP 4 25 PPI VERNAM SOY 45/55
47 5 1. VlO 70/90
IP PPI VERlTAM RC 65/95
5 IP 5 .25 PPI VERNAM SOY 45/60
43 5 IP 1. .25 PPI VERlTAM RC 30/95
49 5 IP 1. PPI VEENAM MO 20/90
5 IP 5 ,25 PPI VERNAiI CIT 40/90
50 5 IP 1. PPI VERNAM RC 60/95
5 IP 5 .25 PPI VERNAM SOY 40/60
51 5 1. MO 45/90
IP PPI VSRNAM BA 30/90
5 IP 5 PPI VERNAM CN 30/90
52 5 PPI-TM 5 PPI VERNAM SOY 60/90
5 PPI-TM 4 PPI VEENAJi SOY 0/60 WG 100/100
1 2 SOY 10/20 WG 75/95
PT 60/77
• CB 70/35
PPI-TM PPI VSRNAM SG 20/50
2 4 SOY 0/43 WG 100/100
PT 100/100
C3 75/38
PPI-TM PPI VSRNAIvI SG 100/73
53 5 PPI-TH 4 PPI VSRNAM SOY 40/55 V/G 95/95
2 2 SOY 35/80 WG 30/80
PT 55/55
PPI-TM PPI VSRNAM MD 25/25
4 2 SOY 0/30 WG 80/80
PT 55/55
HD 30/25
234956 8
17, 11· 1981 60 076 / .12
Tabelle IV (Fortsetzung)
Nr. der Ver bin dung Antidot Rate 5c Verfahren I? Herbizid Rate & Verfahren 4 PPI VERlIiUd Pflanze Er gebnis Un kraut Er-. gebnis
54 5 PPI-TM 5 4 ppi tshnam SOY 30/70
1 I? 4 1· PPI VERlTAM 5OY 15/40 WG 100/100
55 5 I? 5 PPI TSJiHAM SOY 30/70
56 5 PPI-TM 5 PPI TSRETAM SOY 40/70
2 IP 4 25 PPI TSHUAM SOY 25/40 WG 100/100
57 5 IP" 1. 5 PPI VSRlTAI'.! RC 70/90
5 IP 5 1. 25 PPI TSHNAM CN 70/90
58 5 1. 5 MO 65/95
PPI-TM 1· PPI VERlTAM RC 35/70
5 I? 4 5 PPI TSHNAM SOY 0/60
59 5 IP 5 25 PPI VSHKAM SOY 60/90
60 5 I? 1, 25 PPI VBRlTAIi MO 75/90
61 5 IP 1. PPI VSRlTAM 70/90
5 IP 5 PPI TEHtIAM SOY 55/90
62 5 PPI-TM 5 PPI VEHHAM SOY 65/90
2 IP 4 25 PPI TSHNAM SOY 40/60 WG 100/100
63 5 IP 1. PPI TERNAM- MO 20/95
5 5 ClT 40/90
PPI-TM PPI VSRlTAM SOY 55/90
5 PPI-TM PPI VERKAM SOY 25/60 WG 100/100
1 IP 25 PPI TSEHAM SOY 25/60 WG 100/100
64 5 MO' 30/95
WH 35/90
RC 10/70
IP PPI VSRJIAM BA 30/80
5 IP 25 PPI VERlTAM CH 30/90
65 5 IP PPI TSRNAM WH 60/90
5 IP 25 PPI TEHHAM SOY 50/90
66 . 5 IP PPI TERHAM MO 45/97
5 CN 60/90
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle 17 (Portsetzung)
Hr. der Ver bin dung Antidot Rate Ic Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren Pflanze Sr- gebnis Un kraut Sr- gebnis
67 5 IP 1.25 PPI VERITAM MO 40/97
IP 5 PPI VSRHAM ClT 40/90
68 5 IP 1.25 PPI VERHAM SiO 15/97
VJl IP 5 PPI VERHAM CH 80/90
69 5 IP 1.25 PPI VSRHAM MO 30/97
5 PPI-TM 5 PPI VERHAM CH 75/90
5 IP 4 PPI VSRHAM SOY 40/60 WG 100/100
70 VJl PPI-TM 1.25 PPI VSRHAM MO 50/97
VJl IP 4 PPI VSRHAiI SOY 50/60 WG 100/100
71 VJl PPI-TM 5 PPI VERHAIA SOY 50/60
VJl PPI-TM 4 PPI VERHAM SOY 40/55 WG 95/95
72 2 PPI-TM 4 PPI VSRHAM SOY 40/60
1 IP 4 PPI VSRHAIvI SOY 40/60
73 VJI IP 1.25 PPI VERHAM MO 60/95
5 PPI-TM 5 PPI VSRHAM CH 40/95
4 PPI-TM 4 PPI VSRHAM SOY 15/50 WG 100/100
1 IP 4 PPI VSRHAM SOY 10/50 WG 100/100
74 VJI 1.25 PPI VERHAM MO 35/95
IP RC 60/100
5 5 PPI VERHAM CH 35/95
PPI-TM SOY 15/60
5 4 PPI-VSRHAM SOY 20/40 WG 100/100
PPI-TM PT 100/100
1 4 PPI VERHAM SOY 25/40 WG 100/100
IP PT 100/100
75 5 IP 1.25 PPI VSRHAM MO 50/95
5 PPI-TM 5 PPI VSRETAM GH 35/95
4 IP 4 PPI VERHAM SOY 20/50 WG 100/100
76 5 1.25 PPI VSRHAIl HO 60/95
17. 11. 1931 60 076 / 12
Tabelle IV (Portsetzung)
i-ir. der Ver bin dung Antidot Rate Sc Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren Pflanze Er gebnis Un kraut Er gebnis
5 PPI-TM 5 PPI VERNAIi SOY 25/60
5 5 PPI VSRNAM SOY 30/60 WG 100/100
IP PT 35/85
77 5 IP 1.25 PPI VERNAM MO 40/95
5 IP 5 PPI VERNAM SOY 10/60
73 5 1.25 PPI VERNAM MO 60/95
IP RC 65/100
79 5 IP 1.25 PPI-VERNAM MO 40/95
5 IP 5 PPI VERNAM CN 60/95
30 5 IP T. 25 PPI VERNAM MO 40/95
5 PPI-TM 5 PPI VERNAM . CN 0/99
5 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 30/60 WG 100/100
31 5 IP 4 PPI VE-RlIAM SOY 15/50
82 5 IP 5 PPI VSRNAM SOY 30/60
33 5 5 PPI VSRlIAM CN 0/90
IP SOY 40/65
84 5 PPI-TM 5 PPI VERNAM CN 20/90
5 4 PPI VERNAM SOY 25/40 WG 100/100
IP PT 100/100
85 5 IP 1.25 PPI VERNALi 210 60/100
5 PPI-TM 5 PPI VERNAIi CN 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 20/50 WG- 35/85
2 IP 4 PPI VERNAM SOY 20/50 WG 35/35
86 5 IP 1.25 PPI VERNAIvI MO 60/100
5 PPI-TM 5 PPI VERNAE-I CN 50/90
5 PPI-TIvI 4 PPI VERNAM SOY 20/50 WG 35/85
2 IP 4 PPI VSRNAM SOY 30/50 WG 35/35
87 5 PPI-TIiI 5 PPI VERNAM · CN 0/90
IP 4 PPI VEHNAM SOY 30/50 WG 85/85
88 5 PPI-TM 5 PPI VSRNAM CN 15/90
5 4 PPI VERNAM SOY 25/50 WG 85/35
17. 11. 1581 60 076 / 12
Tabelle IV (Fortsetzung;)
ITr. der bin dung Antidot Πα l/C? O^ Verfahren Herbizid Hate Sc Verfahren Pflanze Er gebnis Un kraut gebnis
2 PPI-TM 4 PPI VSRNAM SOY 30/50 •7G 35/35
39 5 IP 5 PPI VERNAM ClT 15/90
5 PPI-TM 4 PPI VSHNAM SCY 25/50 "ff* 35/35
30 5 IP 5 PPI VZHlTAM ClT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 20/50 WG 35/35
91 5 IP 5 PPI VERNAM ClT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 20/50 7/G 85/35
92 5 IP 5 PPI VERNAM CiT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VEHNALI SOY 20/50 77G 85/85
93 5 IP 5 PPI VEHlTAM. ClT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VSHNAM SOY 20/50 '.7G 85/35
94 5 IP 5 PPI VEHNAM ClT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 20/50 TTG 85/35
2 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 25/50 WG 85/35
95 5 IP 5 PPI VERNAM ClT 20/90
5 PPI-TM 4 PPI V3HNAM SOY 25/50 /VG 35/35
96 5 IP 5 PPI VERlIAM CU 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 25/50 WG 35/35
1 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 25/50 WG 35/85
97 5 IP 5 PPI VERNAM ClT 0/90
2 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 25/50 '.7G 35/35
98 5 IP 5 PPI VERKAM CIT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 25/50 '.7G 35/35
99 5 IP 5 PPI VEHlTAM CN 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VERNAM SOY 20/50 WG 85/85
1 PPI-TM 4 PPI VEHNAM SOY 25/50 »7G 35/35
100 5 IP 5 PPI VEHNAM ClT 0/90
5 PPI-TM 4 PPI VEHlTALI SOY 25/50 'TG 35/35
1 PPI-TM 4 PPI VERlTAM SOY 30/50 WG 85/85
101 5 IP 5 PPI VERNAIvI CN 0/90
2 PPI-TM 4 PPI VERlTAM SOY 25/50 ',7G 35/35
102 5 IP 5 PPI VSRlTAM CN 0/90
234956
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle Γ/ (PortSetzung)
ITr. der Ver bin dung Antidot Hate & Verfahren PPI-TLI Herbizid Rate & Verfahren Pflanze Er- Un- gsbnis kraut Λ tr Er gebnis
2 IP 4 PPI VERHAM SOY 30/50 85/85
103 5 PPI-TM 5 PPI VEHHAM ClT 0/90 '.7G
2 IP 4 PPI VSSiIAM SOY 25/50 85/35
104 5 PPI-TM . 5 PPI VEKIUM CH 0/90 WG
5 U1 4 PPI VEBHAM SOY 35/50 85/85
105 5 5 PPI VEHETiM CIT 0/90
PPI-TiI SOY 10/65 WG
5 jp 4 PPI VEBEAM SOY 30/50 85/85
106 5 PPI-TM 5 PPI VSPJTAJiI ClT 0/90 WC-
'5 IP 4 PPI VSRHAM SOY 25/50 35/85
107 5 PPI-TM 5 PPI VSBlIAM ClT 0/90 WG
5 IP 4 PPI VERHAM SOY 35/50 85/35
108 5 IP 5 PPI VEEHAlI CH 0/90
109 5 IP 1.25 PPI VSBHAM MO 65/100
5 IP 5 PPI VEMAIvI CH 0/90
110 5 IP 1.25 PPI VSRHAM MO 75/100
5 IP 5 PPI VEBHAM CH 0/90
111 5 IP 5 PPI VERHAM CH 0/90
112 5 IP 1.25 PPI VERHAM MO 65/100
5 IP 5 PPI VSRITAH CH 0/90
113 5 5 PPI VSElIAM ClT 0/90
I? SOY 40/65
114 5 IP 5 PPI VERKAM CW 0/90
115 5 IP 1.25 PPI VERHAM BA 55/85
5 PPI-TM 5 PPI VBBHAM CTT 0/90 WG
5 IP 4 PPI VSRlTAIvI SOY 20/40 90/90
116 5 IP 1.25 PPI VERHAM MO 70/100
5 IP 5 PPI VSRNAM CH 70/90
117 5 IP 5 PPI VERITAM SOY 30/40
118 5 IP 5 PPI VSBHAM SOY 25/50
119 5 1.25 PPI VERHAM BA 55/80
95
17. 11- 1331 60 076 / 12
Tabelle 17 CP
Ver bin dung -Ir. Antidot Rate & Verfahren IP Herbizid Hate ic Verfatirer. Pflanze Er gebnis rjn- kraut "Sr- _
120 5 1.25 PPI VEHiTAM MO 40/98
I? 3A 45/80
5 IP 5 PPI VEHNAM ClT SO/90
121 5 IP 5 PPI VEHlTM SOY 35/68
122 5 IP 5 PPI VERKAM SOY 30/68
123 5 IP 1.25 PPI VERKAM MO 55/93
5 5 PPI VEHlTAM CN 50/90
IP SOY 45/68
124 5 IP 1.25 PPI VERlTAM MO 50/93
5 5 PPI VERlTAM ClT 15/90
PPI-TM SOY 20/68
5 I? 3 PPI VERKAM SOY 25/40
125 5 PPI-TM 5 PPI VERNAM SOY 25/68
4 2 PPI VERKAM SOY 0/20 WG 90/90
PPI-TM CB 35/3C
2 2 PPI VERKAM SOY 0/20 WG 90/90
IP CB 30/30
126 5 1.25 PPI VERKAM MO 40/100
RC 20/90
PPI-TM BA 10/95
5 PPI-TM 1 PPI VERKAM HC 30/95 WG 90/90
1 PPI-TM 1 PPI VERKAM HC 50/95 WG 90/90
4 IP 3 PPI VERlTAiI SOY 20/40 WG 90/90
127 5 IP 1.25 PPI VERKAM CT 20/40
5 5 PPI VERlTAI-I ClT 40/75
PPI-TK SOY 30/45
5 4 PPI VERlTAM SOY 40/70 V/G 100/100
PPI-TM .- ?T 85/35
1 4 PPI VERITAM SOY 30/70 V/G 100/100
IP PT 85/85
128 5 5 PPI VSRlTAIvI Cl? 0/75
SOY 20/45
234956 8
17. 11. 1981 60 076 / 12
Tabelle IV
ITr. der Ver bin dung Antidot Rate Sc Verfahren PPI-TM Herbizid Rate Sc Verfahren Pflanze Er gebnis Un kraut gebni3
5 4 PPI VSRlTAM SOY 40/70 WG 100/100
PPl-TM PT 85/85
1 4 PPI VERITAM SCY 40/70 WG 100/100
IP PT 35/85
129 5 IP 1.25 PPI VERlTAM MO 70/100
5 5 PPI VERITAM cn 50/75
PPI-TM SOY 20/45
5 4 PPI VSHHAM SOY 30/70 WG 100/100
PPI-TM . 2"? 85/85
2 4 PPI VSRUAM SOY 35/70 WG 100/100
PPI-TM PT 85/35
4 IP 3 PPI VBHH1AM SOY 30/40 WG 90/90
130 5 PPI-TM 1.25 ??I VSRlTAM BA 30/95
5 4 PPI VERlTAM SOY 10/70 .WG 100/100
PPI-TM PT 35/35
2 IP 3 PPI VSHlTAM SOY 20/40 WG 90/90
131 5 IP 5 PPI VSRHAM SOY 40/65
132 5 PPI-TM · 5 PPI VERIfAM SOY 30/60
5 IP 3 PPI VERITAM SOY 15/30 WG 90/90
133 5 1.25 PPI VERITAM MO 60/90
IP BA 60/90
134· 5 IP 1.25 PPI VSRlTAM RC 20/70
135 5 1.25 PPI VSHHAM RC 10/70
IP BA 30/90
136 5 1.25 PPI VERlTAM MO 50/90
RC 25/70
IP BA 30/90
5 PPI-TM 5 PPI VERiTAM SOY 30/50
5 PPI-TM 3 PPI VERlTAM SOY 15/40 17G 95/95
2 3 PPI VERlTAM SOY 15/40 WG 95/95
34956 8
17. 11. 1981 SO 076 / 12
Tabelle XV (Fortsetzung)
Ur. der Ver bin dung AirtidoT Rate k Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren PPI VERKAM Pflanze ge'onis Un- Sr- kraut gecnis
137 5 1.25 MO 40/90
TfH 45/75
IP VERITAIvI 3A 25/90
5 IP 5 PPI PPI VERlTAi! ClT 45/90
138 5 1.25 MO 35/90
WH 25/75
RC 10/70
IP PPI VSRlTAM BA 20/90
139 5 IP 1.25 VERUAM HO 55/90
5 IP 5 PPI VERlTAiI SOY 20/30
140 5 PPI-TM 5 PPI VBRETAM SOY 20/30
5 IP 3 PPI VERHAM" SOY 20/40 WG 95/95
141 5 IP 5 PPI PPI VERlTAH SOY 30/55
142 5 I? 1.25 VERHAM BA 40/65
5 IP 5 PPI PPI VERBTAM SOY 35/55
143 5 IP 1.25 PPI VERETAM MO 60/100
144 5 IP 1.25 PPI VERlTAItI BA 35/65
145 5 IP 1.25 VERlTALI CT 35/45
146 5 5 PPI ClT 30/90
PPI-TM VERNAM SOY 40/60
PPI-TM 4 PPI VERHAM SOY 35/35 V7G 95/95
2 IP 4 PPI : VERlTAM SOY 55/35 V/G 95/95
147 5 IP 5 PPI PPI VERITAJI SOY 30/60
148 5 1.25 MO 55/90
IP PPI VERNAM CT 20/35
149 5 PPI-IBi 1.25 VERlTAIvI MO 65/90
5 I? 4 PPI VERNALI SOY 55/85 WG 95/95
150 5 IP 5 PPI VERNÄH SOY 20/60
151 5 IP 5 PPI VERNAM SOY 35/6C
152 5 5 PPI SOY 35/60
234956 8
17, 11, 1981 60 07ο / 12
tabelle IV (Port set ziing;)
l'i J. » der Ver bin dung Antidot Rate L· . Verfahren IP Herbizid Rate & Verfahren Pflanze Er gebnis
153 5 I? 1.25 PPI VERHAM MO 55/90
5 5 PPI VSRHAiI SOY 15/60
5 I? 4 PPI VERSAiI SOY 50/35
154 5 IP 5 PPI VERITAM SOY 55/75
155 5 IP 5 PPI VERHAM SOY 15/60
156 I? 5 PPI VERSAL SOY 40/60
157 5 IP 1.25 PPI VERITALi RC 40/75
5 IP 5 PPI VERHAM SOY 30/60
158 5 IP 1.25 PPI VERlTAIi MO 35/95
5 I? 5 PPI VERIiAM SOY 40/60
159 5 1.25 PPI VERHAiI tsh 60/90
I? BA 30/80
5 IP 5 PPI VERHAU - Vi\l 20/95
160 5 I? 1.25 PPI VSRHAM HO 25/90
5 I? 5 PPI VERKAM CN 25/95
161 5 5 PPI VERKAM CH 50/95
IP SOY 40/65
162 5 1.25 PPI VERHAM WH 50/90
IP RC 30/SO
5 5 PPI VERHAIi CH 30/95
IP SOY 30/65
163 5 IP 5 PPI VERITAM SOY 45/65
164 5 5 PPI VERHAIi SOY 30/65
Un- Er-

Claims (26)

234 IS.11»1982 AP C 07 D/234 956 50 076/12 Erfindunqsansprüch
1. Herbicidzusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus mindestens einem Thiolcarbamat, Thiolcarbamatsulfoxid oder Haloacetanilid als aktive Substanz und einer als Antidot wirksamen Menge der Verbindung der folgenden Formel
R2 R4 R - AR - SO0N - C - N - CXR1
2 1
niederes Alkyl, R wasserstoff,.* Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen»
51. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
η O ist, AR 2-Pyridyl, R4 Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
52. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
η 0 ist, AR 2-Naphthyl, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
53. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß das Salz ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Natrium, Kalium, Ammonium, die aliphatische Ammoniumgruppe, wobei die aliphatische Gruppe 1 bis 18 Kohlenstoff atome enthält, quatsrnäre organische Basen,
2aH0Y.1982*O5O572
2 a HOV, 1932*050572
56 8
2 1
R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl,
2
Wasserstoff, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoffund R ein niederes Alkyl.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
daß R Halogen ist» η die Werte 1, 2 oder 3 annimmt, AR
2 Il Il
0 0
besteht, worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, η eine ganze Zahl zwischen 0 und einschließlich 3, R niederes Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, niederes Alkylthio mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Cyano,
Nitro, niederes Alkylsulfonylacylamido,
R Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, niederes Alkoxyalkyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Chlorphenyl,
R Wasserstoff, niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Phenyl,
R1 niedares Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, l-Phenylpropenyl, Benzyl, Chlor-
2RHO^ 1982*050572
234956 S
3. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R 4-Chlor ist und η den Wert 1 annimmt.
4 2
AR Phenyl, R ein niederes Alkyl, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
50. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
R Halogen ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl, R
4 2 1
R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl sind.
4 2
Phenyl, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
46. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
R niederes Alkoxy ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl,
4 2 1
R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl sind«
44. Verbindung nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß R Nitro ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl, R4 Wasserstoff, R Wasserstoff, R niederes Alkyl sind.
45. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
R niederes Alkylthio ist, η den Wert 1 annimmt, AR
4 2
AR Phenyl ist, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl sind.
43· Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß R Trifluonnethyl ist, η den Wert 1 annimmt» AR Phenyl,
4 2
ist, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl sind.
34. Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R 4-Chlor und η 1 ist.
35« Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R1 Methyl ist.
36. Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R1 Äthyl ist.
37. Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R tertiäres Butyl ist.
38. Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R Isopropyl ist.
26. NQV. 1932*050572
Q 0
4 2
darstellt, R niederes Alkyl, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl.
4 2
nimmt, AR Phenyl darstellt, R Wasserstoff, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl»
4. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R1 Methyl ist.
•4 2
Phenyl darstellt, R Wasserstoff ist, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl.
5£ AP C 07 D/234 956
- -5Θ- - 50 075/12
die anorganischen basischen Salzs des Natrium, Kalium, Ammonium und andere anorganische Salze und organische basische Salze davon, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Anilin, p-Toluidin, Alkylamin, Dialkylamin, Trialkylamin, Tetraalkylammonium, Äthylaminoäthyl, Alkanolamin, Dialkanolamin, Trialkanolamin, Chinolin, Isohydrazin, Ν,Ν-Oialkylhydrazin, Morpholin, Tribenzylchinolin, Äthylenmediamin, Benzyltrialkylammonium, Cholin, Hydrazin, N,N-Oialkylhydrazin, Morpholin und Tribenzylamin mit dem für die Kulturpflanze vorgesehenen Soden und/oder dem Saatgut in Kontakt bringt.
33» Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß R Halogen ist, η den Wert 1, 2 oder 3 annimmt, AR Phenyl
5, AP C 07 D/234 956
- *& - 60 075/12
5. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R Äthyl ist,
6. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch,
ι
daß R tertiäres Butyl ist.
26. HOV. 1982*050572
7. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R Isopropyl ist.
8. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R 2f5-Oichlor ist und η den Wert 2 annimmt und R Methyl darstellt.
9. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R 2-Chlor ist, η den Wert 1 annimmt und R Methyl darstellt.
10· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,daß η den Wert 0 annimmt, AR Phenyl darstellt, R
11· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,daß R niederes Alkyl ist, η den Wert 1,2 oder 3 an-
12· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Trifluormethyl ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl darstellt, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl«
13.11.1982
AP C 07 D/234 956
60 076/12
39. Verfahren nach Punkt 32, gekonnseichnet dadurch, daß R 2,5-Oichlor, η * 2 und R Methyl sind.
40. Verfahren nach Punkt 32, gekennzeichnet dadurch, daß
R 2-Chlor ist, π den Wert 1 annimmt und R Methyl darstellt.
41. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
η 0 ist, AR Phenyl ist, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
42. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
R niederes Alkyl ist, η die Werte 1, 2 oder 3 annimmt,
13.11.1982
13· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R eine Nitrogruppe ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl darstellt, R Wasserstoff, R2 Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl.
14, Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R niederes Alkylthio ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl darstellt, R4 Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niedres Alkyl.
234956 8
15. Zusammensetzung nach Punkt I^ gekennzeichnet dadurch,
daß R niederes Alkoxy ist, η den Wert 1 annimmt, AR
A. *y
Phenyl darstellt, R Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niedres Alkyl.
16. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R ein nied=res' Alkylsulfonyl ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl darstellt, R Wasserstoff, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl*
17. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß η den Wert 0 annimmt, AR Benzyl darstellt, R Wasserstoff, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl.
18.11.1982
AP C 07 D/234 956
60 076/12
60. Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung ein quatsrnärea Ammoniurasulfonamidsalz, ein quaternäres Ammoniumcarbaminsäuresalz oder sin Doppelsalz der di-quaternären Ammoniumsulfonamidcarbaminsaure ist.
61. Verfahren nach den Punkten 32 bis 60, gekennzeichnet dadurch, daß die nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Substanz auf das Saatgut vor dem Pflanzen aufgebracht wird.
62« Verfahren nach den Punkten 32 bis 60, gekennzeichnet dadurch, daS die nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Substanz in den Boden vor der Aussaat der Pflanzenkultur eingearbeitet wird.
63. Verfahren nach den Punkten 32 bis 60, gekennzeichnet dadurch, daß die nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Substanz in die Furche auf das Saatgut und auf den Boden eingearbeitet wird, wo die Pflanzenkultur eingearbeitet wird.
64. Verfahren nach den Punkten 32 bis 60, gekennzeichnet dadurch, daß die nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Substanz auf die Oberfläche des Saatgutes als überzug aufgebracht wird.
65. Verfahren nach den Punkten 32 bis 64, gekennzeichnet dadurch, daß die Pflanzen Sojabohnen sind.
18*11.1982
AP C 07 D/234 S56
60 075/12
Phosphoniciinbasen, SuIfoniumbasen und Oxoniumbaoan, organische basische Salze, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Anilin, p-Toluidin, Benzylamin, Allylamin, Oiallylamin, Triallylamin, Alkylamin, Oialkylamin, Trialkylamin, Tetraalkylammonium, Athylaninoathyl, Alkanolamin, Dialkanolamin, Trialkanolamin, Chinolin, Isochinolin, Äthylendiamin, Benzyltrialkylammonium, Cholin, Hydrazin, Ν,Ν-Oialkylhydrazin, Morpholin und Tribenzylamin.
54. Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Natriumsulfonamidsalz ist»
55* Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Natriumcarbaminsauresalz ist.
56» Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Ooppelsat-z der Dinat riumsulfonamidcarbaminsäure ist.
57· Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Kaliumsulfonamidsalz, Ksliuracarbaminsäuresalz oder das Doppelsalz Dikaliumsulfonamidcarbaminsäure ist·
58, Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Ammoniumcarbaminsäuresalz oder ein Doppelsalz Diammoniumsulfonamidcarbaminsäure ist.
59. Verfahren nach Punkt 53, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Triäthylammoniumsulfonamidsalz, Triäthylammoniumcarbaminsäuresalz oder ein Doppelsalz Di-triäthylammoniumsulfonamidcarbaminsäuresalz ist·
2EMOt 1982*050572
18.11,1982
AP c 07 D/234 956 - &€ - 60 075/12
47. Verfahren nach Punkt 31* gekennzeichnet dadurch, daß R niederes Alkylsulfonyl ist, η 1 ist, AR Phenyl, R4 Wasserstoff, R2 Wassi
niederes Alkyl sind.
Wasserstoff, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R1 ein
48. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
η O ist, AR Benzyl, R4 Wasserstoff, R2 Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellen.
49. Verfahren nach Punkt 31, gekennzeichnet dadurch, daß
R niederes Alkyl ist, π den Wert 1 annimmt,
18.11.1982 AP C 07 D/234 956 - -59 - 60 076/12
32. Verfahren zum Schutz der Pflanzenproduktion, gekennzeichnet dadurch, daß man mindestens ein Herbicid des Thiolcarbamats, Thiolcarbainatsulfoxids oder Haloacetanilids mit einer nichtphytötoxischen als Antidot wirksamen Menge einer Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel
R2 R4
R - AR - SO-N - C - N - CXR1 η c.
Ii H
0 0
worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, π eine ganze Zahl zwischen O und 3,
R ein niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein niederes Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, niederes Alkylsulfonyl darstellt,
R Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, ein niederes Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Chlorphenyl,
R Wasserstoff ist, niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Phenyl,
R ein niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, 1-Phenylpropenyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Haloalkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl und substituiertes Phenyl ist, worin der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist und
AR Phenyl ist, Benzyl, Naphthyl, Pyridyl oder Styryl und
2fiN0t 1982*050572
234156 8
18.11.1982
AP C 07 D/234 956
60 076/12
28. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Triäthylammoniumsulfonamidsalz ist, Triäthylammoniumcarbaminsäuresalz oder ein Doppelsalz der Di-triäthylammoniumsulfonamidcarbaminsäure ist.
29. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung ein quaternares Ammoniumsulfonamidsalz, ein quaternäres Ammoniumcarbaminsäuresalz oder ein di-quaternäres Ammoniumsulfonamidcarbarainsäure-Doppelsalz ist»
30. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einem aktiven Thiolcarbamat, Thiolcarbamatsulfoxid oder Haloacetanilid als herbicide Verbindung und einer nicht phytotoxisch, als Antidot wirksamen Menge eines Carbamats oder Thiolcarbamat eines Arylsulfonylharnstoffs mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen (einschl.), wobei das besagte Carbamat oder Thiolcarbamat mit besagten Herbicidverbindungen als Antidot wirksam ist, besteht.
31. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einem aktiven Thiolcarbamat, Thiolcarbamatsulfoxid oder Haloacetanilid als herbicide Verbindung und einer nicht phytotoxischen als Antidot wirksamen Menge eines anorganischen oder organischen Salzes eines Carbamats oder Thiolcarbamat eines Arylsulfonylharnstoffs mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen (einschl.), wobei besagtes Salz in Verbindung mit besagter Herbicidverbindung als Antidot wirksam ist, besteht.
26.MQIt 1982*050572
234956
18.11.1982
18. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R niederes Alkyl ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl darstellt, R niederes Alkyl, R Wasserstoff, X Sauerstoff und R niederes Alkyl.
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O AP C 07 D/234 956
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£λ AP C 07 D/234 956
- "53- - 60 076/12
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5Q AP C 07 D/234 956
- 53 - 60 076/12
benzyl, Haloalkenyl mit 3 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl und alkyl-substituiertes Phenyl, worin der Alkylrest 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatom aufweist, sowie Ai? Phenyl darstellt, Benzyl, Naphthyl, Pyridyl oder Styryl sowie die anorganischen basischen Salze des Natrium, Kalium, Ammonium oder anders anorganische Salze und organische basische Salze davon, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Anilin, p-Toluidin, Benzylamin, Allylamin, Diallylamin, Triallylamin, Alkylamin, Dialkylamin. Trial^ylamin, Tetraalkylammonium, Äthylaminoäthyl, Oialkanolamin, Trialkanolamin, Chinolin, Isochinolin, Ethylendiamin, Senzyltpialkylammonium, Cholin, Hydrazin, Ν,Ν-Oialkylhydrazin, Morpholin und Tribenzylamin.
19» Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Halogen ist, η den Wert 1 annimmt, AR Phenyl
.20* Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
daß η 0 ist, AR 1-Pyridyl darstellt, R4 Wasserstoff,
21. Zusammensetzung nach Punkt I1 gekennzeichnet dadurch, daß η Null ist, AR 2-NaphthyL, R4 Wasserstoff, R ebenfalls Wasserstoff, X Sauerstoff und R ein niederes Alkyl darstellt.
26. HOV. 1982*050572
56 8
22.. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Salz ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Natrium, Kalium, Ammonium, der aliphatischen Ammoniumgruppe, wobei die aliphatische Gruppe 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, quaternäre organische Basen, Phosphoniumbasen, SuIfoniumbasen und Oxoniumbasen, organische basische Salze, die ausgewählt werden aus einer Gruppe aus Anilin, p-Toluidin, Benzylamin, Allylamin, Diallylarain, Triallylamin, Alkylamin, Dialkylamin, Trialkylamin, Tetraalkylammonium, Äthylaminoäthyl, Alkanolamin, Dialkanolamin, Trialkanolamin, Chinolin, Isochinolin, Äthylendiamin, Benzyltrialkylammonium, Cholin, Hydrazin, Ν,Ν-Dialkylhydrazin, Morpholin und Tribenzylamin·
23. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Natriumsulfonamidsalz ist.
24. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Natriumcarbaminsäuresalz ist.
25· Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Doppelsalz der Natriumsulfonamidcarbaminsäure ist.
26. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Kaliumsulfonamidsalz, Kaliumcarbaminsäuresalz oder das Doppelsalz der Kaliumsulf onamidcarbaminsäure ist.
27. Zusammensetzung nach Punkt 22, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung das Ammoniumsulfonamidsalz, Ammoniumcarbaminsäuresalz oder das Doppelsalz der Diammoniumsulfonamidcarbaminsäure ist.
26. HQV. 1932*050572
234956 8
26.HQV.1932*O5O572
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