NO813906L - Nye arylsulfony lurea-forbindelser og anvendelse derav - Google Patents
Nye arylsulfony lurea-forbindelser og anvendelse deravInfo
- Publication number
- NO813906L NO813906L NO813906A NO813906A NO813906L NO 813906 L NO813906 L NO 813906L NO 813906 A NO813906 A NO 813906A NO 813906 A NO813906 A NO 813906A NO 813906 L NO813906 L NO 813906L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- phenyl
- lower alkyl
- hydrogen
- group
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 68
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 66
- -1 1-phenylpropenyl Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 24
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 9
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 8
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 8
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 7
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- QTWRSZIHSQHMOX-UHFFFAOYSA-N CCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CC)C=C1C1CCCCC1 Chemical compound CCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CC)C=C1C1CCCCC1 QTWRSZIHSQHMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFDFCUAUFPAWMI-UHFFFAOYSA-N CCC1=C[S+](CC(C=C2)=CC=C2Cl)C(NC([O-])=O)=C1CC Chemical compound CCC1=C[S+](CC(C=C2)=CC=C2Cl)C(NC([O-])=O)=C1CC DFDFCUAUFPAWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical group [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 5
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- OAFKMJNZNQWOHH-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(4-chlorophenyl)sulfonylcarbamoyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OAFKMJNZNQWOHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241001521331 Urochloa Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- KFDFYCRDUBAKHD-UHFFFAOYSA-M sodium;carbamate Chemical compound [Na+].NC([O-])=O KFDFYCRDUBAKHD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZEVNOHQIBXLHPL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxymethyl)acetamide Chemical compound COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C ZEVNOHQIBXLHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- JGHDVROWMPBQSR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 JGHDVROWMPBQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMAQJVWFDBKEAC-UHFFFAOYSA-N ClC(C(=O)N(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)OCC)C Chemical compound ClC(C(=O)N(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)OCC)C HMAQJVWFDBKEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 1
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003864 Ulex europaeus Species 0.000 description 1
- 235000010730 Ulex europaeus Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMRQCRYZDFKPIC-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl isocyanate Chemical compound NC(=S)N=C=O LMRQCRYZDFKPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005588 carbonic acid salt group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YOVQDZPAVARTTR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound COC(=O)N=C=O YOVQDZPAVARTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKOMWAIGVYJQQ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(4-nitrophenyl)sulfonylcarbamoyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KRKOMWAIGVYJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FERZDALKDCSVRX-UHFFFAOYSA-M potassium;carbamate Chemical compound [K+].NC([O-])=O FERZDALKDCSVRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012956 testing procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- GEQUQVVJYZXUOS-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;carbamate Chemical compound NC([O-])=O.CC[NH+](CC)CC GEQUQVVJYZXUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000008979 vitamin B4 Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
- C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/62—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/10—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g., N-acyl-thiocarbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Mange herbicider er umiddelbart giftige overfor et stort antall plagsomme ugrasplanter, men som kjent er virkningen av mange herbicider på viktige plantekulturer enten ikke-selek-
tiv eller ikke tilstrekkelig selektiv. Mange herbicider ska-
der således ikke bare de ugrasplanter som skal bekjempes, men i større eller mindre grad også de ønskede planter som dyrkes. Dette er tilfellet for mange herbicide forbindelser som har funnet utstrakt anvendelse og er tilgjengelige i handelen.
Disse herbicider innbefatter typer såsom triaziner, urea-deri-vater, halogenerte acetanilider; karbamater, tiolkarbamater, tiolkarbamat-sulfoksyder, pyrrolidinoner og lignende. Noen eksempler på disse forbindelser er beskrevet i U.S. patent nr. 2 891 855, 2 913 237, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786, 3 442 945, 3 582 314, 3 780 090, 3 952 056 og 4 110 105.
Den skadelige bivirkning som forskjellige herbicider har
på en dyrket avling, er spesielt besværlig og uheldig. Ved anvendelse i de anbefalte mengder i jorden for bekjempelse av bredbladede ugrasplanter og grasarter gjør det seg gjeldende skader på de dyrkede planter, såsom sterk misdannelse eller forkrøpling, hvilke resulterer i nedsatt avlingsutbytte. Un-dersøkelser pågår stadig med sikte på å finne gode selektive herbicider.
Tidligere forsøk med sikte på å overvinne disse problemer
er beskrevet. Behandling av dyrkningsplantens frø med visse "hormonale" antagonistiske midler før såing er beskrevet, se U.S. Patent 3 131 509 og 3 564 768. Ved disse tidligere pro-sesser er de beskyttende midler, såvel som det herbicide mid-
del, stort sett spesifikke for visse dyrkede plantearter eller i de antagonistiske midlers natur. De tidligere antagonistiske midler har ikke vært særlig resultatrike. De ovenfor nevnte patenter eksemplifiserer spesielt og beskriver behandling av frø under anvendelse av forbindelser fra en forskjellig kjemisk klasse som ikke leder tanken i retning av den foreliggende oppfinnelse .
Beskrivelse av oppfinnelsen
Det er blitt oppdaget at dyrkede planter kan beskyttes
mot skade ved herbicider av tiolkarbamat-typen, herbicider av
tiolkarbamatsulfoksyd-typen eller herbicider av halogenacetanilid-typen, og lignende, og skaden kan reduseres når herbicidene av tiolkarbamat-typen, herbicidene av tiolkarbamat-sulf oksyd-typen eller herbicidene av halogenacetanilid-typen, hver alene eller i blandinger eller kombinasjon med andre forbindelser, anvendes på en rekke forskjellige måter. Som en alternativ effekt kan enn videre dyrkningsplantenes tole-ranse overfor disse herbicider økes vesentlig ved at det til jorden tilsettes en motgift-forbindelse av typen arylsulfonylurea-forbindelser.
Den foreliggende oppfinnelse innbefatter derfor også
et to-delers herbicid-system bestående hovedsakelig av en første-del av ett eller flere herbicider som nevnt ovenfor og en annen-del av en effektiv motgift-forbindelse herfor, hvor nevnte motgift-forbindelser tilsvarer den følgende for-mel:
hvor X er oksygen eller svovel; n er et helt tall fra 0 til 3;
R er et lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, lavere alkoksy med 1-4 karbonatomer, lavere alkyltio med 1-4 karbonatomer, halogen, trif luormetyl, cyano., nitro og lavere alkylsul.f onyl;
R 4er hydrogen og lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, lavere alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, fenyl og klorfenyl;
R 2 er hydrogen, lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, og fenyl;
R"<*>" er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-6 karbonatomer; alkynyl med 3-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, 1-fenyl-propenyl, benzyl, klorbenzyl, halogenalkenyl med 3-6 karbonatomer, fenyl og alkylsubstituert fenyl hvor alkylgruppen har 1-4 karbonatomer; og
AR er fenyl, benzyl, naftyl eller pyridyl eller styryl;
og salter herav med en uorganisk base, natrium-, kalium-, ammonium- og andre uorganiske salter, og salter med en organisk base valgt fra gruppen anilin, p-toluidin, benzylamin, allyl-
amin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, tr.ialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, iso-
kinolin, etylendiamin, benzyltriallyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
Med betegnelsen "salt" eller "salter derav" menes
de resulterende forbindelser fra reaksjonen mellom en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse og en uorganisk eller organisk base. Uorganiske baser innbefatter natriumhydroksyd, natriumkarbonat, kaliumkarbonat, kaliumhydroksyd, ammoniumhydroksyd, fosf<p>nium- og sulfonium-baser og lignende i vann eller metanol-eller etanol-løsningsmidler. Organiske baser innbefatter blant annet trialkylaminer, dibenzylaminer, kvarternære organiske baser, substituerte ammoniumbaser, oksoniumbaser, andre aminer inklusive alkylsubstituerte, alkanol-substituerte, alkenyl-substituerte, benzyl-substituerte, blandet-benzyl-alkyl-substituerte diaminer, choliner, anmoniumderivater, kinolin, morfolin, hydrazin og substituert hydrazin, og lignende.
Det bemerkes at forbindelsene ifølge.foreliggende oppfinnelse har flere "sure" forbindelsessteder for reaksjon med en uorganisk eller organisk base. I det følgende er den generelle nomenklatur brukt for sulfonamidsaltet, for eksempel
eller karbamirisyre-eller karbonsyresaltet, for eksempel
Det bemerkes også at ved anvendelse av et mol-ekvivalent-forhold 2:1 mellom base og sulfonyl-urea kan det også dannes et kombinert salt eller dobbeltsalt, sulfonamidsalt og karbamidsyre-eller karbonsyre-salt, såsom
Som eksempler nevnes at de aktive tiolkarbamat-herbicider som anvendes ved oppfinnelsen, kan innbefatte de føl-gende: EPTC, S-etyl-diisobutyl-tiokarbamat, S-propyl-dipropyl-tiolkarbamat, S-2,3,3-triklorallyl-diisopropyl-tiolkarbamat, S-etyl-cykloheksyl-etyl-tiolkarbamat, S-etyl-heksahydro-lH-azepin-l-karbotioat, S-4-klorbenzyl-dietyl-tiolkarbamat.og kombinasjoner derav.
Uttrykkene "lavere alkyl" og "alkyl" innbefatter substituenter av denne gruppe med forgrenet og uforgrenet og syklisk alkyl; for eksempel metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, sek-pentyl, tert-butyl, n-heksyl, isoheksyl, cyklopropyl, cyklobutyl, cykloheksyl og lignende; uttrykket "lavere alkoksy" innbefatter substituenter av denne gruppe med forgrenet og uforgrenet alkyl; f.eks. metoksy, etoksy, n-propoksy, isopropoksy, n-butoksy, isobutoksy, pentoksy, isopentoksy, sek-butoksy, sek-pentoksy, tert-butoksy, n-heksoksy og lignende;' uttrykket "alkynyl" innbefatter substituenter av denne type med forgrenet eller uforgrenet kjede og minst én tredobbelt binding; f.eks. 1-propynyl, 2-propynyl, 1- butynyl, 2-butynyl, 1-heksynyl, 3-heksynyl og lignende; og uttrykket "alkenyl" innbefatter substituenter av denne gruppe med forgrenet eller uforgrenet kjede og minst én dobbeltbin-ding; f.eks. allyl, metallyl, etallyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-metyl-l-butenyl, 2-metyl-3-butenyl, 1-pentenyl, 2- pentenyl, 2-metyl-l-penteny1 og lignende. Uttrykket "halogen" innbefatter substituentene klor, brom, jod og fluor som mono-, di-, tri- eller tetra-substituenter og kombinasjoner derav.
Tiolkarbamat-herbicider ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter forbindelser med formelen
hvor
R7er valgt fra gruppen bestående av alkyl med 1-6 karbonatomer og alkynyl med 2-6 karbonatomer;
Rg er valgt fra gruppen bestående av alkyl med 1-6 karbonatomer, alkenyl med 2-6 karbonatomer, cykloheksyl,.fenyl og benzyl; eller
R? og Rg danner sammen med det nitrogenatom til hvilket de er bundet, en alkylen-ring, substituert og usubstituert, 2-9 karbonatomer; og
Rg er valgt fra gruppen bestående av alkyl med 1-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-6 karbonatomer, alkenylen-ring med 5-10 karbonatomer, fenyl, substituert fenyl, benzyl og substituert benzyl.
Herbicider av tiolkarbamat-sulfoksyd-typen er de i det foreliggende nevnte tiolkarbamat-herbicider som er blitt oksy-dert ved metoder som beskrevet i U.S. Patent 3 897 492, 3 986 168, 3 896 169 og 3 989 684, hvilke det herved vises til.
Aktive tiolkarbamat-sulfoksyd-herbicider som anvendes ved den foreliggende oppfinnelse, innbefatter eksempelvis de føl-gende: S-etyl-dipropyl-tiolkarbamat-sulfoksyd, S-etyl-diisobutyl-tiolkarbamat-sulfoksyd, S-propyl-dipropyl-tiolkarbamat-sylfoksyd, S-2,3,3-trikloralkyl-diisopropyl-tiolkarbamat-sulfoksyd, S-etyl-heksahydro-lH-azepin-l-karbotioat-sulfoksyd, S-4-klorbenzyl-dietyl-tiolkarbamat-sulfoksyd og kombinasjoner derav.
Halogenacetanilid-herbicider ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter forbindelser med formelen
hvor
X, Y og Z uavhengig av hverandre velges fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer og alkoksy med 1-4 karbonatomer;
R^q er valgt fra gruppen bestående av alkyl med 1-6 karbonatomer, alkylalkoksy med 2-10 karbonatomer, acetoksy med 2-6
karbonatomer og dioksan; og
Rller va^-9t ^ra gruppen bestående av klor, brom og jod.
Aktive halogenacetanilid-herbicider som anvendes ifølge oppfinnelsen, kan eksempelvis innbefatte de følgende: 2-klor-2',6'-dietyl-N-(metoksymetyl)-acetanilid, 2-klor-2'-metyl,6' etyl-N-(metoksypropyl)-(2)-acetanilid, 2-klor-2',6'-dimetyl-N-(metoksymetyl)-acetanilid, 2-klor-2'metyl,6<1->etyl-N-(etoksy-metyl)-acetanilid, 2-klor-N-isopropyl-acetanilid, 2-klor-2<1>,6<1->dietyl-N-(n-butoksymetyl)-acetanilid og 2-klor-N-karbetoksy-metyl-2',6'-dietyl-acetanilid.
I alminnelighet kan de aktive motgift-forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved de følgende fremgangsmåter: I. Et egnet substituert arylsulfonamid (1) omsettes med et substituert karbamoyl- eller tiokarbamoyl-isocyanat (2) under dannelse av det substituerte arylsulfonylurea (3). Denne reaksjon illustreres ved den følgende ligning: II. En alternativ reaksjon er reaksjonen mellom et substituert karbamat eller tiolkarbamat (4) og et substituert arylsulfonyl-isocyanat (5), hvorved det substituerte arylsulfonylurea (6) dannes. Denne reaksjon illustreres ved den føl-gende ligning:
hvor R, AR, R<1>og n har samme betydning som angitt ovenfor.
I reaksjonsskjemaene I og II er utgangsmaterial-mellom-produktene velkjente, og omsetningene ifølge I og II utføres i nærvær av et organisk løsningsmiddel, såsom toluen og lignende, i henhold til god kjemisk praksis. Reaksjonene er enten eksoterme som under II, eller varme kan tilføres som under I.
Reaksjordtemperaturene kan variere mellom ca. -20°C og ca.
150°C eller reaksjonsblandingens tilbakeløps-temperatur. Reaksjonstrykket kan være atmosfærisk, under-atmosfærisk
eller overatmosfærisk trykk. Det anvendes imidlertid i alminnelighet mest bekvemt atmosfærisk trykk ved utførelse av reaksjonene. Reaksjonstiden vil selvsagt variere i av-hengighet av reaktantene og reaksjonstemperaturen. I alminnelighet er reaksjonstiden fra 0,25 til 24 timer, av-
hengig av reaksjonstrinnene og -hastigheten. Når reaksjo-
nen er fullstendig, utvinnes produktet ved separasjon fra biproduktene, og løsningsmidlet fjernes, f.eks. ved filtre-
ring eller fordampning eller destillasjon. Strukturen be-kreftes ved hjelp av kjernemagnetisk resonnans eller infra-
rød spektroskopi.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse og deres fremstilling belyses nærmere ved de følgende eksempler.
Etter fremstillings-eksemplene følger en tabell over forbindelser som fremstilles i henhold til de beskrevne fremgangsmåter. Forbindelsene er nummerert, og denne nummerering tje-ner i det følgende til å identifisere forbindelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av 1- ( 4'- klorbenzensulfonyl)- 3- metoksykarbonyl- urea
Metylkarbamat (43,0 g, 0,57 mol) ble omrørt i 500 ml tørt toluen. 4-klorbenzensulfonyl-isocyanat (125 g, 0,57 mol) ble tilsatt dråpevis. En eksoterm reaksjon fant sted. Reaksjons-blandingen ble holdt ved 80°C i 1,5 timer. Den ble deretter kjølt, og bunnfallet ble fjernet ved filtrering. Det filtrerte materiale ble vasket med toluen og tørket. Det ble oppnådd 159 g av ovennevnte produkt, sm.p. 174-175°C.
Eksempel 2
Fremstilling av 1- ( 4'- nitrobenzensulfonyl)- 3- metoksykarbonyl- urea
Til 4-nitrobenzensulfonamid (2,1 g, 0,01 mol) i 100 ml
tørt toluen tilsattes 1,2 g (0,012 mol) metoksykarbonyl-isocyanat. Tre dråper pyridin ble tilsatt. Blandingen ble kokt under tilbakeløp i 4 timer. Etter kjøling ble. bunnfallet fra-filtrert og vasket med toluen. Det faste materiale ble tørket. Det ble oppnådd 2,4 g av ovennevnte forbindelse, sm.p.. 150-158°C.
Eksempel 3
Fremstilling av salter
Natriumsalter av 1- (4'-klorbenzensulfonyl)-3-metoksy-karbonyl-urea
A. En vekt-ekvivalent av natriumhydroksyd ble tilsatt til en vekt-ekvivalent av 1-(4'-klorbenzensulfonyl)-3-metoksykarbonyl-urea i vandig oppløsning. Det erholdtes ved romtem-peratur mononatrium-karbaminsyre-saltet av utgangsforbindelsen.
B. Ett mol 1-(4<1->klorbenzensulfonyl)-3-metoksy-karbonyl-urea ble tilsatt til, ett mol natriumhydroksyd i 5% metanol-oppløsning. Denne ble omrørt under kjøling i et is/vann-bad. Løsningsmidlet ble avdampet. Det erholdtes et hvitt krystal-linsk produkt, natrium-sulfonamid-saltet av utgangsforbindelsen, sm.p. 220-221°C. C. På lignende måte som under B ble kaliumhydroksyd i metanol omsatt med 1-(4'-klorbenzensulfonyl)-3-metoksy-karbo-nyl-urea. Kaliumsulfonamid-saltet ble fremstilt og isolert, sm.p. 75-85°C. D. På lignende måte som under B ble trietylamin i metanol omsatt med forbindelsen fra Eksempel 1. Trietylamin-sulfonamid-saltet ble fremstilt og isolert, sm.p. 100-113°C.
E. På lignende måte som under B ble ammoniumhydroksyd
i metanol omsatt med forbindelsen fra Eksempel 1. Ammonium-sulfonamid-saltet ble fremstilt og isolert, sm.p. 92-98°C.
Det er opplagt at de klasser av herbicide midler som er beskrevet og illustrert i det foreliggende er kjennetegnet som effektive herbicider som utviser en herbicid aktivitet. Graden av denne herbicide aktivitet varierer blant spesielle forbindelser og blant kombinasjoner av spesielle forbindelser innenfor klassene. På lignende måte varierer graden av aktivitet i noen grad blant de plantearter forhvilke en spesiell herbicid-forbindelse eller -kombinasjon kan anvendes. Således kan man lett velge en spesiell herbicid forbindelse eller kombinasjon for bekjempelse av de enkelte uønskede plantearter. Ved den foreliggende oppfinnelse kan man oppnå å for-hindre skade på en dyrkningsplanteart ved nærvær av en spesiell forbindelse eller kombinasjon. De gunstige plantearter som kan beskyttes ved denne metode er ikke ment å begrenses til de spesielle dyrkningsplanter anvendt i eksemplene.
De herbicide forbindelser anvendt for utnyttelse av
denne oppfinnelse er aktive herbicider av en alminnelig type. Det vil si at stoffene i disse klassene er effektive herbicider mot en stor del plantearter med liten eller ingen distinksjon mellom ønskede og uønskede arter. Metoden for bekjempelse
av vegetasjon innbefatter at de herbicide forbindelser beskrevet i det foreliggende anvendes i effektive mengder på det område eller det plantebevokste sted hvor-bekjempelse ønskes.
Et herbicid som anvendt i det foreliggende er en forbindelse som bekjemper eller begrenser vekst av vegetasjon eller planter. Slike bekjempende eller begrensende effekter innbefatter alle avvik fra naturlig utvikling; for eksempel dreping, retardering, bladtap, uttørking, regulering, for-krøpling, rotskyting, stimulering, veksthemning og lignende. Med betegnelsen "planter" er ment spirende frø, små sådde planter som kommer opp, og etablerte vegetasjoner, både røtter og deler som er over jorden.
Betegnelsene "herbicid motgift" eller "motgift-mengde" skal beskrive den effekt som bidrar til å motvirke den normale skadelige herbicide virkning som herbicidet ellers ville fremkalle. Om dette skal betegnes et botemiddel, et forstyrrende middel, et beskyttende middel eller lignende, avhenger av den spesifikke virkemåte. Virkemåten varierer, men effekten som ønskes er resultatet av behandlingsmåten av frøet, jorden eller det pløyede område hvor dyrkningsplanten er plantet. Hittil har det ikke forekommet noen systemer hvor motgiften i henhold til den foreliggende oppfinnelse har vært anvendt som har vært tilfredsstillende for dette formål.
I store trekk angår denne oppfinnelse,supplerende, komposisjoner av herbicider og fremgangsmåter som innbefatter en aktiv tiolkarbamat- eller halogenacetanilid-herbicid-forbindelse og en ikke-plantegiftig effektiv mengde av motgift bestående av et karbamat- eller tiolkarbamat eller et . uorganisk eller organisk salt av en kombinasjon eller et tiolkarbamat av en aryl-sulfonyl-urea med 5-12 karbonato-
mer, hvor nevnte karbamat, tiolkarbamat eller salt derav er aktivt som motgift mot nevnte herbicide forbindelse.
Som alternative virkemåter kan forbindelsene ifølge
denne oppfinnelse interferere med den normale herbicide virkning av tiolkarbamat-typen, tiolkarbamat-sulfoksyd-typen eller halogenacetanilid-typen av herbicider eller andre herbicider foråt deres virkning skal bli selektiv. Det er observert at ved nærvær av den motgift som er beskrevet i det foreliggende, blir det en reduksjon i den giftige virk-
ning overfor flere forskjellige dyrkningsplanter. Den gif-
tige virkning overfor planter er ellers observert når forskjellige tiolkarbamater, tiolkarbamat-sulfoksyder eller halogenacetanilid-herbicider anvendes for bekjempelse av ugras. Ved en hvilken som helst virkemåte er den tilsva-
rende gunstige og ønskelige effekt den stadige herbicide
effekt av tiolkarbamat, tiolkarbamat-sulfoksyd eller halogenacetanilid mot ugrasarter som er tilstede sammen med dyrkningsplantene, med den samtidige selektive reduserte herbicide effekt på ønskede dyrkningsplantearter. Denne fordel og anvendelighet vil bli mer tydelig i det følgende.
Evaluerings- og utprøvings- prosedyre
Lagringsoppløsninger av herbicidene ble fremstilt ved fortynning av den nødvendige mengde av hvert herbicid i vann. Sammensetningene av oppløsningene og anvendelsesmengder og
-metoder er vist i Tabell III.
Alt jordsmonn anvendt i utprøvningene som er beskrevet
i det foreliggende var leirholdig sand-jord behandlet med 50 milliontedeler (ppm) hver av et kommersielt tilgjengelig sopp-middel , cis-N [ (triklormetyl) -tio] -4-cykloheksen-l, 2-.dikarboksi-mid, og 18-18-18 gjødningsmiddel, som inneholder .18% vekt-ekvivalenter av nitrogen, fosforpenoksyd og kaliumoksyd.
Tiokarbamat-herbicidene ble påført på jorden ved inkorporering i frø (PPI) enten alene eller med motgiften som tankblanding. Acetanilid- og pyrrolidinon-herbicidene ble fordelt ved forstøvning av herbicidet eller herbicid/motgift-tank blandingen ut over jordoverflaten på sådde flater.
Motgiftforbindelsene ble tilsatt ved PPI-metoden, på-føring på overflaten før oppkomst (PES), frø-behandlingsmetoden
(ST) og ved påføring i furer (IF).
Ved påføring av motgiften i furer ble en prøve av jor-
den på 4 73 cm 3 fra hver såflate tatt ut og holdt tilbake. Etter at jorden var blitt jevnet ut og gjennompløyet, ble frø av dyrkningsplante- eller ugras-artene sådd i en dybde på 1,27 cm. Hver flate ble delt i to deler med en barriere av tre. En stam-oppløsning av motgiften ble fordelt ved forstøvning direkte på de åpent-liggende frøene og jorden i den åpne fure på en side av bar-rieren. Frøene ble så dekket med den tidligere fjernede jord over hele flaten. De deler av flatene som ikke var behandlet med motgift ble sammenlignet for observering av forskjeller som ville vise bevegelse av motgiften til siden gjennom jorden.
Ved metoden for inkorporering i frø ble herbicidet og motgiften i hver testgruppe inkorporert i jorden, enten hver av dem alene eller sammen som tankblanding, ved hjelp av en rote-rende blander på 18,9 liter (5 gallons).
Påføring på overflaten før oppkomst (PES) innbefatter sprøyting av de jord-dekkede frø etter såing.
Alle flater ble plassert på drivhus-benker hvor tempe-raturen ble holdt på mellom 21 og ca. 32°C. Flatene ble vannet ved dusjing nødvendig for sikring av god plantevekst.
Kontrollflatene inneholdt dyrkningsplanter bare behandlet
med herbicider i de forskjellige mengder og ved de forskjellige påføringsmetoder /
Beregninger av skade ble gjort fire uker etter påføring
av motgiften. Effektiviteten av motgiften ble bestemt ved visuell sammenligning av skader på dyrkningsplanter og ugras på kontroll- og test-flatene i forhold til dyrkningsplanter og ugras på ubehandlede flater.
De behandlede dyrkningsplantene som innledningsvis ble ut-prøvet med hensyn til reduksjon ved herbicid skade var milo (MO), hvete (WH), bomull (CT) ris (RC), bygg (BA), mais (CN)
og soyabønner (SOY). De forbindelser som viste vesentlig skade på dyrkningsplantene ble utprøvet videre i reduserte mengder. Herbicid- og motgift-sammensetningene ble deretter utprøvet overfor minst to ugrasarter. Ugrasartene som ble utprøvet for kontroll innbefattet vanngress (WG) (Echinochloa crusgalli), revehale (FT) (Setaria viridis), vill havre (WO)
(Avena fatua), shatterstengel (SC) (Sorghura bicolor), Johnson-gress (JG) (Sorghum halepense) , jordmandler (NS) (Cyperus esculentus), fingerhirse (CG) (Digitaria sanguinalis) (L.) sennep (MD) (Brassica juncea) , signalgr.ess (SG) (Brachiaria pla-typhylla), og klinteborre (CB) (Xanthium pensylvanicum).
NØKKEL TIL TABELL IV
Motgifter
Forbindelsesnumrene i denne tabell tilsvarer numrene og
deres kjemiske beskrivelse i Tabell I.
Påføring: IF = På overflaten i furer (In-furrow surface)
PPI-TM= Herbicid-inkorporering i frø, og motgift
som tankblanding (Pre-plant incorporation of herbicide or antidote as a..tank mix)
PES = På overflaten før oppkomst (Pre-emergence
surface)
ST = Frø-behandling (Seed treatment)
Mengdene er vist i pund (454 g)/4 dekar basert på overflatearealet. av flaten. Rapportert resultat = Behandlet/ubehandlet (T/U) (treated/untreated)
Motgift-forbindelsene og -komposisjonene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan anvendes i en hvilken som helst form som måtte være passende. Motgift-forbindelsene kan således fremstilles som emulgerbare væsker, emulgerbare konsentrater, væske, fuktbare pulvere, pulvere, i granulær.form eller i en hvilken som helst annen passende form. I den foretrukne form blir en herbicid-motgift-forbindelse i en mengde som er ikke-giftig for dyrkningsplanten, blandet sammen med et utvalgt herbicid og inkorporert i dyrkningsjorden før eller etter at frøene er sådd. Det må imidlertid forstås at herbicidene kan inkorporeres i dyrkningsjorden, og deretter kan motgift-forbindelsen inkorporeres i dyrkningsjorden. Videre kan plantefrøet selv behandles med en mengde av forbindelsen som er ikke-giftig for dyrkningsplanten og såes i jorden som er behandlet med herbicider, eller som ikke er behandlet med herbicid men som blir behandlet med denne etterpå. Tilsetningen av motgift-forbindelsen innvirker ikke på den herbicide aktivitet av herbicidene, bortsett fra at den gjør denne aktiviteten selektiv med hensyn til nyttige planter.
Mengden av motgiftforbindelse som er tilstede kan variere mellom'ca. 0,01 og ca. 30 vektdeler motgift-forbindelse beskrevet i det foreliggende pr. vektdel herbicid. Den nøyaktige mengde motgift-forbindelse vil vanligvis bli bestemt i øko-nomiske forholdsmessige andeler for den mest effektive mengde som er anvendelig. Det er underforstått at en mengde av mot-gif tforbindelsen som er ikke-giftig for en bestemt dyrkningsplante vil anvendes i de herbicide forbindelsene som er beskrevet i det foreliggende.
Utforming (fremstilling av preparater)
Forbindelsene og komposisjonene kan utformes på samme måte som den" herbicider vanligvis utformes på. Formålet med utformingen er at forbindelsene og komposisjonene kan på-føres på det sted hvor bekjempelse ønskes utført ved en tra-disjonell metode. "Stedet" kan innbefatte jord, frø, frøplanter og vegetasjon.
Den aktive herbicide bestanddelen av en forbindelse
vil vanligvis være slik at dens påføringsmengde vil være innen området 0,00112 - 5,6 g/m<2>(0,01-50 lb/A). Motgift-forbindelsen, som kan utformes separat eller sammen med herbicidet vil vanligvis omfatte ca. 0,01 til ca. 30 vektdeler av herbicidet.
Preparatene vil vanligvis inneholde flere tilsetnings-midler. Blant disse er endel inerte bestanddeler, fortynnende bærere, organiske løsningsmidler, vann, olje og vann, vann-i-olje-emulsjoner, bærere av støv og granula, og overflateaktive fukte-, dispergérings- og emulgeringsmidler.
Gjødningsstoffer som f.eks. ammoniumnitrat, urea og superfosfater kan også innbefattes i tilsetningsmidlene.
Stoffer som fremskynder rotfesting og vekst, f.eks. kompost, gjødsel, humus, sand etc. kan likeledes innbefattes.
Støv er frittflyténde pulverkomposisjoner som inneholder den herbicide forbindelse impregnert på en småpartiklet bærer. Bærernes partikkelstørrelse er vanligvis i det omtrent-lige området 30-50yUm. Eksempler på egnete bærere er talkum, bentonitt, diatomé jord og pyrofyllitt. Antiklumpings-midler '. og antistatiske midler kan tilsettes, om ønskelig. Komposi-sjonen inneholder vanligvis opptil 50% av den aktive bestanddel. Støvet kan, i likhet med flytende komposisjoner, på-føres ved sprøyting fra kran- og hånd-sprøyter eller fra fly.
Fuktbare pulvere er findelte komposisjoner som omfat-ter en partikkelformet bærer impregnert med den herbicide forbindelse og som i tillegg inneholder et eller flere overflateaktive midler. De overflateaktive midler befordrer hurtig dis-pergering av pulveret i vandig medium så det dannes stabile,
sprøytbare suspensjoner. En mengde forskjellige overflateaktive midler kan anvendes, for eksempel langk-jedede fettalko-
holer og alkalimetallsalter av de sulfaterte fettalkoholer; salter av sulfonsyre; estere av langkjedede fettsyrer; og pylohydrogen-alkoholer1, i hvilke alkoholgruppene er frie, omega-substituerte polyetylenglykol-forbindelser med relativt lang kjedelengde. En liste over overflateaktive midler egnet for anvendelse for landbruksformål kan finnes i Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations, (Marcel Dekker, Inc., N.Y., (1973) på sidene 79-84.
Granuler innbefatter den herbicide komposisjon impregnert på en partikkelformig inert bærer med en partikkelstør-relse på ca. 1-2 mm i diameter. Granulene kan lages ved at en oppløsning av den aktive bestanddel i et flyktig oppløsnings-middel sprøytes på den granulære bærer. Egnede bærere for fremstilling av granuler innbefatter leire, vermikulitt, sagflis, granulærtkarbon etc.
De herbicide komposisjoner kan også påføres jorden i
form av en oppløsning i et egnet oppløsningsmiddel. Oppløs-ningsmidler som er hyppig anvendt i herbicide komposisjoner innbefatter parafin, olje, xylen, petroleumsfraksjoner med kokepunkt i områder høyere enn kokepunktet for xylen, og aromatiske petroleumsfraksjoner som er rikepå metylerte naftalener.
Emulgerbare konsentrater består av en oljeoppløsning av herbicidet sammen med et emulgerende middel. Før bruk for-tynnes konsentratet med vann for dannelse av en suspendert emulsjon av små oljedråper. De emulgerende midler som anvendes er vanligvis en blanding av anioniske og ikke-ioniske overflateaktive midler. Andre tilsetningsstoffer, såsom spred-ningsmidler og torner kan innbefattes i det emulgerbare kon-sentrat.
Forbindelsene og komposisjonene i henhold til denne oppfinnelse kan også påføres ved tilsetning i overrislings-vann som tilføres det område som skal behandles. Denne på-føringsmetode gir.mulighet for stoffene å trenge inn i jorden samtidig med at vannet absorberes i denne.
Det er ikke nødvendig at forbindelsene og komposisjonene blandes med jordpartiklene. Etter påføring ved de ovenfor nevnte metoder, kan de fordeles under overflaten til en dybde på minst 1,25 cm ved vanlige metoder, såsom skiveblanding, sleping eller blanding.
I det følgende skal trekk vedrørende foretrukne utførelses-former av oppfinnelsen sammenstilles:
Forbindelsen ifølge krav 2: R er 4-klor og n er 1. R<1>
er da fortrinnsvis metyl, etyl, tert-butyl eller isopropyl.
R er 2,5-diklor, n er 2 og R<1>er metyl.
R er 2-klor, n er 1 og R"<*>"er metyl.
n er 0, AR er fenyl, R<4>er hydrogen, R<2>er hydrogen, X er oksygen og R<1>er lavere alkyl, fortrinnsvis n-butyl eller metyl.
4
R er. lavere alkyl, n er 1, 2 eller 3, AR er fenyl, R er hydrogen, R 2 er hydrogen, X er oksygen og R<1>er lavere alkyl, og fortrinnsvis er R 4-metyl eller 2-metyl, n er 1 og R^ er metyl, etyl, isopropyl eller tert-butyl.
R er trifluormetyl, n er 1, AR er fenyl, R 4 er hydrogen,
R 2 er hydrogen, X er oksygen og R 1 er lavere alkyl, fortrinnsvis metyl.
4 2
R er nitro, n er 1, AR er fenyl, R er hydrogen, R er hydrogen, X er oksygen og R er lavere alkyl, fortrinnsvis metyl når R er 3-nitro eller 4-nitro.
R er lavere alkyltio, n er 1, AR er fenyl, R 4 er hydrogen, R 2 er hydrogen, X er oksygen og R 1 er lavere alkyl, og fortrinnsvis er R 4-metyltio og R"<*>" metyl.
R er lavere -alkoksy, n er 1, AR er fenyl, R 4 er hydrogen, R 2 er hydrogen, X er oksygen og R 1 er lavere alkyl, og fortrinnsvis er R 4-metoksy og R"*" metyl.
R er lavere alkylsulfonyl, n er 1, AR er fenyl, R<4>er hydrogen, R<2>er hydrogen, X er oksygen og R<1>er lavere alkyl, og fortrinnsvis er R 4-metylsulfonyl og R"*" metyl.
n er 0, AR er benzyl, R<4>er hydrogen, R<2>er hydrogen, X er oksygen og R<1>er lavere alkyl, fortrinnsvis metyl.
R er lavere alkyl, n er 1, AR er fenyl, R<4>er lavere alkyl, R 2 er hydrogen, X er oksygen og R 1 er lavere alkyl, hvor R fortrinnsvis er 4-metyl, R<4>er metyl eller etyl og R<1>er metyl. 4 2 R er halogen, n er 1, AR er fenyl, R er lavere alkyl, R er hydrogen, X er oksygen og R1 er lavere alkyl, hvor R fortrinnsvis er 4-klor, R<4>er metyl eller etyl og R<1>er metyl.
n er 0, AR er 2-pyridyl, R 4 er hydrogen, R 2 er hydrogen,
X er oksygen og R er lavere alkyl, fortrinnsvis metyl.
n er 0, AR er 2-naftyl, R<4>er hydrogen, R<2>er hydrogen,
X er oksygen og R1 er lavere alkyl, fortrinnsvis metyl.
Den i krav 3 angitte forbindelse er fortrinnsvis natrium-sulfonamid-saltet, natrium-karbaminsyre-saltet, dinatrium-sulfonamid-karbaminsyre-dobbeltsaltet, kalium-sulfonamid-saltet, kalium-karbaminsyre-saltet eller dikalium-sulfonamid-karbaminsyre-dobbeltsaltet, ammonium-sulfonamid-saltet, ammonium-karba-minsyresaltet eller diammonium-sulfonamid-karbaminsyre-dobbelt-saltet, trietylammonium-sulfonamid-saltet, trietylammonium-karbaminsyresaltet eller di-trietylammonium-sulfonamid-karbaminsyre-dobbeltsaltet, eller et kvaternært ammonium-sulfonamidsalt, et kvaternært ammonium-karbaminsyresalt eller et di-kvaternært ammonium-sulfonamid-karbaminsyre-dobbeltsalt.
R er lavere -alkyl, lavere alkoksy, alkyltio, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro eller lavere alkylsulfonyl, og AR er fenyl, R 4 er hydrogen, R<2>er hydrogen, X er oksygen og R<1>er lavere alkyl, alkenyl, alkyhyl, halogenalkyl, halogenalkenyl eller alkoksyalkyl, eller R1 er benzyl, klorbenzyl, fenyl, alkyl-substituert fenyl eller 1-fenylpropenyl.
R er lavere alkyl, lavere alkoksy, alkyltio, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro eller lavere alkylsulfonyl og AR er
4 2 1 fenyl, R er lavere alkyl, R er hydrogen, X er oksygen og R
er alkyl, alkenyl, alkynyl, halogenalkyl, halogenalkenyl eller alkoksyalkyl, eller R1 er benzyl, klorbenzyl, fenyl, alkyl-substituert fenyl eller 1-fenylpropenyl.
Claims (13)
1. Forbindelser med formelen
hvor X er oksygen eller svovel; n er et helt tall fra 0 til 3;
eller lavere alkoksy
■ R er lavere alkyl'med 1-4 karbonatomer, lavere alkyltio med 1-4 karbonatomer, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro, lavere alkylsulfonyl;
4
R er hydrogen og lavere alkyl med 1-4 karbonatomer,
lavere alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, fenyl og klorfenyl;
R <2> er hydrogen, lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, og fenyl;
R" <1> " er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-6 karbonatomer, alkynyl med 3-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, 1-fenylpropenyl, benzyl, klorbenzyl, halogenalkenyl med 3-6 karbonatomer, fenyl og alkylsubstituert fenyl hvor alkylgruppen har 1-4 karbonatomer; og
AR er fenyl, benzyl, naftyl, pyridyl eller styryl; og salter herav med en uorganisk base, natrium-, kalium-, ammonium-og andre uorganiske salter, og salter med en organisk base valgt fra gruppen anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin-, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
2. Forbindelse ifølge krav 1 hvor R er halogen, n er 1, 2 eller 3, AR er fenyl, R <4> er hydrogen, R <2> er hydrogen, X er oksygen og R er et lavere alkyl.
3. Forbindelse ifølge krav 1 hvor saltet velges fra gruppen bestående av natrium, kalium, ammonium, den alifatiske ammonium gruppe hvor den alifatiske forbindelse inneholder 1-18 karbonatomer, kvarternære organiske baser, fosfoniumbaser, sulfoniumbaser. og oksoniumbaser, organiske baser valgt fra
, gruppen bestående av anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
4. Fremgangsmåte til beskyttelse av dyrkningsplanter overfor skade som skyldes minst ett tiolkarbamat^, tiolkarbamat-sulfoksyd-eller halogenacetanilid-herbicid, innbefattende påføring på dyrkningsplante-frøet og/eller på jorden før såing en mengde som er ikke-giftig for planter, men som er effektiv som motgift, av en forbindelse som tilsvarer formelen
R<2>R<4> 1 I 1 R -AR-SO,,N-C-N-CXR
n 2 II II 0 0
hvor X er oksygen eller svovel; n er et helt tall fra 0 til 3;
eller lavere alkoksy R er lavere alkyl/med 1-4 karbonatomer, lavere alkyl
tio med 1-4 karbonatomer, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro., lavere alkylsulf onyl;
R 4 er hydrogen og lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, lavere alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, fenyl og klorfenyl; R 2 er hydrogen, .lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, og fenyl;
R <1> er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-6 karbonatomer, alkynyl med 3-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-4 karbonatomer, 1-fenylpropenyl, benzyl, klorbenzyl, halogenalkenyl med 3-6 karbonatomer, fenyl og substituert fenyl hvor akylgruppen har 1-4 karbonatomer; og AR er fenyl, benzyl, naftyl, pyridyl eller styryl; og salter herav med en uorganisk base, natrium-, kalium-, ammonium-og andre uorganiske salter, og salter med en organisk base valgt blant gruppen bestående av anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
•
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, hvor saltet er valgt fra gruppen bestående av natrium, kalium, ammonium, den alifatiske ammoniumgruppe hvor den alifatiske forbindelsen inneholder 1-18 karbonatomer, kvarternære organiske baser, fosfoniumbaser, sulfoniumbaser og oksoniumbaser, organiske basesalter valgt fra gruppen bestående av anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin,'triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
6. Herbicid-komposisjon omfattende minst ett tiolkarbamat-, tiolkarbamat-sulfoksyd- eller halogenacetanilid-herbicid med disse forbindelser som aktive grupper og en mengde som er effektiv som motgift for disse av en forbindelse tilsvarende
formelen
hvor X er oksygen eller svovel; n er et helt tall fra 0 til 3,
eller.lavere alkoksy
R er lavere alkyl'med 1-4 karbonatomer, lavere alkyltio med 1-4 karbonatomer, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro, lavere alkylsulfonyl-acylamido;
R <4> er hydrogen og lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, lavere alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, fenyl og klorfenyl;
R 2 er.hydrogen, lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, og fenyl;
R"*" er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-6 karbonatomer, alkynyl med 3-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, 1-fenyl-propenyl, benzyl, klorbenzyl, halogenalkenyl med 3-6 karbonatomer, fenyl og alkylsubstituert fenyl hvor alkylgruppen har 1-4 karbonatomer; og AR er fenyl, benzyl, naftyl, pyridyl, eller styryl; og salter herav med en uorganisk base, natrium-, kalium-, ammonium- og andre uorganiske salter,.og.salter med en organisk base valgt fra gruppen bestående av anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, hvor R er halogen, n er 1, 2 eller 3, AR er fenyl, R 4 er hydrogen, R 2 er hydrogen, X er oksygen og R er lavere alkyl.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 6, hvor saltet velges fra gruppen bestående av natrium, kalium, ammonium, den alifatiske ammoniumgruppe, hvor nevnte alifatiske forbindelse inneholder 1-18 karbonatomer, kvarternære organiske baser, fosfoniumbaser, sulfoniumbaser og oksoniumbaser, organiske basesalter valgt fra gruppen bestående av anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyl trialkyl-airunonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
9. Fremgangsmåte til.øking av dyrkningsplante-frøs motstands-evne mot skade voldt av minst ett tiolkarbamat-, tiolkarbamat-sulfoksyd-eller halogenacetanilid-herbicid som er aktivt som ,
herbicid, innbefattende påføring på overflaten av nevnte frø
et belegg av en mengde som er effektiv som motgift, men som er hovedsakelig ikke-giftig overfor planter, av en forbindelse tilsvarende formelen
hvor X er oksygen eller svovel; n er et helt tall fra 0 til 3;
eller lavere alkoksy
R er lavere alkyl/med 1-4 karbonatomer, lavere alkyltio med 1-4 karbonatomer, halogen, trifluormetyl, cyano, nitro,•lavere alkylsulfonyl,
R <4> er hydrogen og lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, lavere alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, fenyl og klorfenyl;
R 2er hydrogen, lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, og fenyl;
R^ er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-6 karbonatomer, alkynyl med 3-6 karbonatomer, halogenalkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-6 karbonatomer, 1-fenyl-propenyl, benzyl, klorbenzyl, halogenalkenyl med 3-6 karbonatomer, alkyl med 1-4 karbonatomer, substituert fenyl; og
AR er fenyl, benzyl, naftyl, pyridyl eller styryl; og salter herav med en uorganisk base, natrium-, kalium-, ammonium- og andre uorganiske' salter, og salter med en organisk base valgt fra gruppen anilin, p-toluidin, benzylamin, allylamin, diallylamin, triallylamin, alkylamin, dialkylamin, trialkylamin, tetraalkyl-ammonium, etylaminoetyl, alkanolamin, dialkanolamin, trialkanolamin, kinolin, isokinolin, etylendiamin, benzyltrialkyl-ammonium, cholin, hydrazin, N,N-dialkyl-hydrazin, morfolin og tribenzylamin.
10. Fremgangsmåte for beskyttelse av soyabønne-planter mot skade som skyldes minst ett tiolkarbamat eller halogenacetanilid innbefattende påføring på jorden av en herbicid komposisjon i henhold til krav 4.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 10, hvor nevnte tiolkarbamat-herbicid-forbindelse er valgt blant forbindelsene EPTC, S-etyl-diisobutyltiolkarbamat, S-propyl-dipropyl-tiolkarbamat, S-2,3,3-triklorallyl-diisopropyl^ tiolkarbamat, S-etyl-cykloheksyl-etyl-tiolkarbamat, S-etyl-hexahydro-lH-azepin-l-karbotioat, S-4-klorbenzyldietyltiolkarbamat og kombinasjoner derav.
12. Herbicid komposisjon omfattende en aktiv tiolkarbamat-, tiolkarbamat-sulfoksyd- eller halogenacetanilid-herbicid-forbindelse og en mengde av karbamat eller tiolkarbamat av en arylsulfonylureaforbindelse som er ikke-giftig mot planter,
men som er effektiv som motgift, med .5-12 karbonatomer, hvor nevnte karbamat eller tiolkarbamat er aktivt som motgift mot nevnte herbicide forbindelser.
13. Herbicid komposisjon omfattende en aktiv tiolkarbamat-, tiolkarbamat-sulfoksyd- eller halogenacetanilid-herbicid-forbindelse og en mengde som er ikke-giftig for planter, men som er effektiv som motgift, av et uorganisk eller organisk salt av et karbamat eller tiolkarbamat av en arylsulfonylurea-forbindelse, med 5-12 karbonatomer, idet nevnte salt er aktivt som motgift overfor nevnte herbicid-forbindelse.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20799180A | 1980-11-19 | 1980-11-19 | |
| US31225181A | 1981-10-19 | 1981-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813906L true NO813906L (no) | 1982-05-21 |
Family
ID=26902794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813906A NO813906L (no) | 1980-11-19 | 1981-11-18 | Nye arylsulfony lurea-forbindelser og anvendelse derav |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0052856A3 (no) |
| KR (1) | KR830006899A (no) |
| AU (1) | AU7759781A (no) |
| BR (1) | BR8107511A (no) |
| DD (1) | DD202368A5 (no) |
| DK (1) | DK506281A (no) |
| ES (1) | ES8304933A1 (no) |
| FI (1) | FI813670L (no) |
| GR (1) | GR71993B (no) |
| IL (1) | IL64307A0 (no) |
| NO (1) | NO813906L (no) |
| PL (1) | PL129928B1 (no) |
| PT (1) | PT74006B (no) |
| TR (1) | TR21293A (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2103601A (en) * | 1981-06-09 | 1983-02-23 | Ici Plc | Herbicidal arylsulphonyl urea derivatives |
| HU194685B (en) * | 1984-10-17 | 1988-03-28 | Nitrokemia Ipartelepek | Selective herbicide comprising chloracetanilide and thiolcarbamate derivatives as herbicidal active substance and dioxolane derivative as antidote |
| JP2673238B2 (ja) * | 1988-08-18 | 1997-11-05 | アグロカネショウ株式会社 | Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| US5116405A (en) * | 1989-11-06 | 1992-05-26 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides |
| ES2084975T3 (es) * | 1991-01-25 | 1996-05-16 | Ciba Geigy Ag | Sulfonilureas como herbicidas. |
| JP2001511116A (ja) * | 1996-11-22 | 2001-08-07 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 第４級アンモニウム塩及び農業用調剤におけるその使用 |
| AU744497B2 (en) * | 1996-11-22 | 2002-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea |
| DE19963383A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU763467B2 (en) * | 1999-01-27 | 2003-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Formulation of herbicides and plant growth regulators |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2036312A1 (en) * | 1970-07-22 | 1972-01-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | N-sulphamoyl-n'-carboxy-urea derivs - plastics assistants and intermediates for plant protection agents |
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
-
1981
- 1981-11-10 GR GR66480A patent/GR71993B/el unknown
- 1981-11-16 DK DK506281A patent/DK506281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-17 EP EP81109748A patent/EP0052856A3/en not_active Ceased
- 1981-11-17 TR TR21293A patent/TR21293A/xx unknown
- 1981-11-18 BR BR8107511A patent/BR8107511A/pt unknown
- 1981-11-18 NO NO813906A patent/NO813906L/no unknown
- 1981-11-18 KR KR1019810004457A patent/KR830006899A/ko unknown
- 1981-11-18 DD DD81234956A patent/DD202368A5/de unknown
- 1981-11-18 IL IL64307A patent/IL64307A0/xx unknown
- 1981-11-18 AU AU77597/81A patent/AU7759781A/en not_active Abandoned
- 1981-11-18 FI FI813670A patent/FI813670L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-11-18 PT PT74006A patent/PT74006B/pt unknown
- 1981-11-19 PL PL1981233897A patent/PL129928B1/pl unknown
- 1981-11-19 ES ES507277A patent/ES8304933A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR71993B (no) | 1983-08-26 |
| KR830006899A (ko) | 1983-10-12 |
| ES507277A0 (es) | 1983-03-16 |
| PT74006B (en) | 1983-03-31 |
| FI813670L (fi) | 1982-05-20 |
| AU7759781A (en) | 1982-05-27 |
| PT74006A (en) | 1981-12-01 |
| PL233897A1 (no) | 1982-08-16 |
| DK506281A (da) | 1982-05-20 |
| IL64307A0 (en) | 1982-02-28 |
| EP0052856A3 (en) | 1982-07-28 |
| PL129928B1 (en) | 1984-06-30 |
| TR21293A (no) | 1984-03-22 |
| BR8107511A (pt) | 1982-08-10 |
| DD202368A5 (de) | 1983-09-14 |
| EP0052856A2 (en) | 1982-06-02 |
| ES8304933A1 (es) | 1983-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3823161A (en) | Aminothiophene derivatives | |
| EA004941B1 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ N-(5,7-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО [1,5-a]ПИРИМИДИН-2-ил) АРИЛСУЛЬФОНАМИДА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | |
| RU2029765C1 (ru) | Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| US3799760A (en) | Method for inhibiting plant growth | |
| US3268584A (en) | Herbicidal alpha-haloacetanilides | |
| GB1572573A (en) | Organophosphorus herbicidal agents | |
| NO813906L (no) | Nye arylsulfony lurea-forbindelser og anvendelse derav | |
| KR940001945B1 (ko) | 해독제로서 n-설포닐-이미노-티오카르본산 디에스테르를 함유하는 제초제 조성물 | |
| WO1991013548A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor | |
| CS231997B2 (en) | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown | |
| US3933894A (en) | N-arylsulfonyl carbamates | |
| US4468246A (en) | Guanidinyl herbicide antidotes | |
| US4260824A (en) | Sulfonylurea herbicidal antidotes | |
| US3512955A (en) | Method of protecting plant growth | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| US4495365A (en) | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes | |
| US4931580A (en) | Aryl sulfonylurea carbamates and thiolcarbamates and salts thereof: herbicidal antidotes | |
| JPS58148801A (ja) | フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途 | |
| JPS5883668A (ja) | 除草剤の解毒剤としてのアリ−ルスルホニル尿素カルバメ−ト類及びチオ−ルカルバメ−ト類並びにこれらの塩類 | |
| US4365990A (en) | Sulfonylurea herbicidal antidotes | |
| US4802912A (en) | Herbicide antidotes | |
| US4420323A (en) | Thiophosphoryl carbamate herbicide antidotes | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| US4497653A (en) | Amidocarbonylsulfonic acid salts: herbicide antidotes |