JP2673238B2 - Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤Info
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- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物とい
う）、その製造法及び該化合物を有効成分として含有す
る殺虫剤に関するものである。
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物とい
う）、その製造法及び該化合物を有効成分として含有す
る殺虫剤に関するものである。
2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−メチルカーバメイト（一般名：カーボフラン、以
下カーボフランという）は殺虫作用が強力で、殺虫スペ
クトルもひろく、且つ残効性も長いなど殺虫剤としては
有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が非常に
高く、更に魚毒性も高いため、使用上問題があり、実用
的価値が低い。カーボフランの低毒化の研究が行われた
結果、この系統の化合物に関する多くの特許が開示され
ている。例えば などである。しかしながら多くの公表された化合物の
中、殺虫剤として実用化されているものは僅かに２化合
物のみであり、これとても満足できるものではない。
ルＮ−メチルカーバメイト（一般名：カーボフラン、以
下カーボフランという）は殺虫作用が強力で、殺虫スペ
クトルもひろく、且つ残効性も長いなど殺虫剤としては
有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が非常に
高く、更に魚毒性も高いため、使用上問題があり、実用
的価値が低い。カーボフランの低毒化の研究が行われた
結果、この系統の化合物に関する多くの特許が開示され
ている。例えば などである。しかしながら多くの公表された化合物の
中、殺虫剤として実用化されているものは僅かに２化合
物のみであり、これとても満足できるものではない。
本発明は各種の害虫に対する殺虫活性、温血動物に対
する毒性、魚毒性及び化合物の安定性などの諸問題を同
時に解決する新規な殺虫剤を提供することを目的とす
る。
する毒性、魚毒性及び化合物の安定性などの諸問題を同
時に解決する新規な殺虫剤を提供することを目的とす
る。
本発明者等は以上の諸問題を解決する有用な殺虫剤の
開発を目的として、特にカーボンフラン誘導体について
鋭意研究を重ねた結果、本発明化合物が強力な殺虫活性
を示すと同時にその他有用な特性を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。
開発を目的として、特にカーボンフラン誘導体について
鋭意研究を重ねた結果、本発明化合物が強力な殺虫活性
を示すと同時にその他有用な特性を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は （１） 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体、 （２） 式 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと一般式 Ｙ−SO2NCO （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｙは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法、 （３） 一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体と一般式 Ｒ−NH2 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされるアミノ類を反応させることを特徴とする一
般式 あ式中、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法および （４） 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤を提供する。
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体、 （２） 式 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと一般式 Ｙ−SO2NCO （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｙは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法、 （３） 一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体と一般式 Ｒ−NH2 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされるアミノ類を反応させることを特徴とする一
般式 あ式中、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法および （４） 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤を提供する。
本発明化合物は本発明者等が始めて合成した文献未記
載の新規化合物である。
載の新規化合物である。
本発明化合物はコガネムシ類、イネミズゾウムシ、ニ
ジュウヤホシテントウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モ
ンシロチョウ、コナガ、ウワバ類などの鱗翅目、ウンカ
類ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラムシ類などの半翅
目、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマなどの総
翅目、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類など
の植物寄生性線虫類などの農園芸害虫に対して高い殺虫
活性と充分な残効性を有しており、更に温血動物に対す
る急性毒性はカーボフランのそれにくらべて数十分の一
程度と極めて低いなど殺虫剤として有用な特性を有して
いる。更に本発明化合物は製造も容易であるため、経済
性にも優れているのが産業上有利な点である。
ジュウヤホシテントウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モ
ンシロチョウ、コナガ、ウワバ類などの鱗翅目、ウンカ
類ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラムシ類などの半翅
目、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマなどの総
翅目、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類など
の植物寄生性線虫類などの農園芸害虫に対して高い殺虫
活性と充分な残効性を有しており、更に温血動物に対す
る急性毒性はカーボフランのそれにくらべて数十分の一
程度と極めて低いなど殺虫剤として有用な特性を有して
いる。更に本発明化合物は製造も容易であるため、経済
性にも優れているのが産業上有利な点である。
本発明化合物のうち代表的なものを例示する。
2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（メチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（プロピルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（イソプロピルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（ブチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（シクロヘキシルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（アリルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（プロパルギルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（フェニルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−クロロフェニルスルファモイルカルバモイ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メチルフェニルスルファモイルカルバモイ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メトキシフェニルスルファモイルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファモイ
ルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（４−エトキシカルボニルフェニルスルファモイ
ルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（ベンジルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−チアゾリルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−ピリジニルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（メトキシスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 本発明化合物は下記反応式で示される反応で合成する
ことができる。下記式のＹ及びＲは前記と同じ意味であ
る。
ルＮ−（メチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（プロピルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（イソプロピルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（ブチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（シクロヘキシルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（アリルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（プロパルギルスルファモイルカルバモイル）Ｎ
−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（フェニルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−クロロフェニルスルファモイルカルバモイ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メチルフェニルスルファモイルカルバモイ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メトキシフェニルスルファモイルカルバモ
イル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファモイ
ルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（４−エトキシカルボニルフェニルスルファモイ
ルカルバモイル）Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（ベンジルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−チアゾリルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（２−ピリジニルスルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−（メトキシスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メ
チルカーバメイト 本発明化合物は下記反応式で示される反応で合成する
ことができる。下記式のＹ及びＲは前記と同じ意味であ
る。
（Ａ）で示される反応を実施するに際しては、一般式
YSO2NCOのＹは塩素原子または臭素原子が好ましいが、
時に塩素原子が有利である。そしてその使用量はカーボ
フランに対し当モルまたは小過剰が好ましく、通常1.0
モル〜1.1モル倍が適当である。溶媒としては、無水の
不活性溶媒が好適であり、例えばテトラハイドロフラ
ン、ジオキサンの様なエーテル類、酢酸エチルの様なエ
ステル類、ジクロロメタン、クロロホルムの様なハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミドの様な極性溶媒な
どを単独または混合して使用することができる。そして
その使用量には特別な制限はないが、通常カーボフラン
の量の５〜20倍が適当である。
YSO2NCOのＹは塩素原子または臭素原子が好ましいが、
時に塩素原子が有利である。そしてその使用量はカーボ
フランに対し当モルまたは小過剰が好ましく、通常1.0
モル〜1.1モル倍が適当である。溶媒としては、無水の
不活性溶媒が好適であり、例えばテトラハイドロフラ
ン、ジオキサンの様なエーテル類、酢酸エチルの様なエ
ステル類、ジクロロメタン、クロロホルムの様なハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミドの様な極性溶媒な
どを単独または混合して使用することができる。そして
その使用量には特別な制限はないが、通常カーボフラン
の量の５〜20倍が適当である。
反応温度は−10℃以上加温まで任意に設定できるが、
好ましくは０〜40℃の範囲である。
好ましくは０〜40℃の範囲である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常１〜10
時間で終了させることができる。
時間で終了させることができる。
反応生成物は溶媒除去後更に適当な溶媒により精製単
離した後、次の反応に使用することができるが、反応液
をそのまゝ次の反応に使用することもできる。
離した後、次の反応に使用することができるが、反応液
をそのまゝ次の反応に使用することもできる。
（Ｂ）で示される反応を実施するに際しては、（Ａ）
で得られた（Ｉ）で示されるスルファモイルハロゲナイ
ドに対しＲ−NH2で示される当該アミンの使用量は過剰
が好ましく、通常1.05〜1.8モル倍が適当であり、また
脱酸剤をかねて２モル倍以上使用することもできる。
で得られた（Ｉ）で示されるスルファモイルハロゲナイ
ドに対しＲ−NH2で示される当該アミンの使用量は過剰
が好ましく、通常1.05〜1.8モル倍が適当であり、また
脱酸剤をかねて２モル倍以上使用することもできる。
溶媒については（Ａ）と同様なものが使用できるが、
更に水またはアルコール類などでアミンを溶解した液を
使用することもできる。
更に水またはアルコール類などでアミンを溶解した液を
使用することもできる。
塩基性物質としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジンの様な第三級アミン類、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、重炭酸ナトリウムなどの無機塩基などが使用さ
れ、その使用量は（Ｉ）で示されるスルファモイルハロ
ゲナイドに対し過剰量が有利であり、2.0〜4.0モル倍が
好適である。
ジンの様な第三級アミン類、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、重炭酸ナトリウムなどの無機塩基などが使用さ
れ、その使用量は（Ｉ）で示されるスルファモイルハロ
ゲナイドに対し過剰量が有利であり、2.0〜4.0モル倍が
好適である。
反応温度は−10℃加温まで任意に設定できるが、好ま
しくは０〜30℃の範囲である。反応時間は設定条件で変
わるが、通常10時間以内で終了させることができる。
しくは０〜30℃の範囲である。反応時間は設定条件で変
わるが、通常10時間以内で終了させることができる。
なおＲ−NH2で示される原料アミンとしては、例え
ば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シ
クロヘキシルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミ
ンなどの脂肪族アミン、アニリン、クロロアニリン、ト
ルイジン、アニシジン、アミノ安息香酸エステルなどの
芳香族アミン、ベンジルアミンの様なアラルキルアミ
ン、２−アミノチアゾール、アミノピリジンなどの複素
環アミンまたはメトキシアミンの様なアルコキシアミン
などがあげられる。
ば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シ
クロヘキシルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミ
ンなどの脂肪族アミン、アニリン、クロロアニリン、ト
ルイジン、アニシジン、アミノ安息香酸エステルなどの
芳香族アミン、ベンジルアミンの様なアラルキルアミ
ン、２−アミノチアゾール、アミノピリジンなどの複素
環アミンまたはメトキシアミンの様なアルコキシアミン
などがあげられる。
（II）で示される反応生成物は常法により反応混合物
から単離でき、所望により再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどにより容易に精製することができる。
から単離でき、所望により再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどにより容易に精製することができる。
次に実施例をあげて本発明化合物の製造法につき詳し
く説明するが、これらのみに限定されるものではない。
なお化合物の赤外線吸収スペクトルは一部を示したもの
である。
く説明するが、これらのみに限定されるものではない。
なお化合物の赤外線吸収スペクトルは一部を示したもの
である。
実施例１ 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ−（クロロスルホニルカルバモイル）Ｎ−メチルカー
バメイト（化合物番号１） カーボフラン2.21gとジクロロメタン15mlの溶液に10
℃以下でクロロスルホニルイソシアネート1.45gとジク
ロロメタン4mlの溶液を攪拌下に徐々に加えた。約１時
間後に室温にもどし、４時間反応をつづけ、次に減圧下
に溶媒を回収し、粘稠物として4.20gを得た。これをエ
ーテル：ヘキサン＝1:2で精製して分解点114〜115.5℃
の白色結晶として目的化合物を得た。
Ｎ−（クロロスルホニルカルバモイル）Ｎ−メチルカー
バメイト（化合物番号１） カーボフラン2.21gとジクロロメタン15mlの溶液に10
℃以下でクロロスルホニルイソシアネート1.45gとジク
ロロメタン4mlの溶液を攪拌下に徐々に加えた。約１時
間後に室温にもどし、４時間反応をつづけ、次に減圧下
に溶媒を回収し、粘稠物として4.20gを得た。これをエ
ーテル：ヘキサン＝1:2で精製して分解点114〜115.5℃
の白色結晶として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr法） 1743cm-1、1335cm-1、1167cm-1 実施例２ 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ−（メチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチル
カーバメイト（化合物番号２） メチルアミン（40％）水溶液0.48gとトリエチルアミ
ン1.11gをジクロロメタン10mlに加えよく攪拌しなが
ら、10℃以下で実施例１で得た化合物1.81gとジクロロ
メタン10mlの溶液を徐々に加えた。約１時間後に室温に
もどし、３時間反応をつづけ、減圧下に溶媒を回収し、
残留物をアセトンに溶解し、これに水100ml加え、次に
塩酸で微酸性にして析出した結晶を濾別、水洗、乾燥し
て粗結晶1.20gを得た。これをエーテル：ヘキサン＝5:1
で精製して融点142〜143℃の白色結晶として目的化合物
を得た。
Ｎ−（メチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチル
カーバメイト（化合物番号２） メチルアミン（40％）水溶液0.48gとトリエチルアミ
ン1.11gをジクロロメタン10mlに加えよく攪拌しなが
ら、10℃以下で実施例１で得た化合物1.81gとジクロロ
メタン10mlの溶液を徐々に加えた。約１時間後に室温に
もどし、３時間反応をつづけ、減圧下に溶媒を回収し、
残留物をアセトンに溶解し、これに水100ml加え、次に
塩酸で微酸性にして析出した結晶を濾別、水洗、乾燥し
て粗結晶1.20gを得た。これをエーテル：ヘキサン＝5:1
で精製して融点142〜143℃の白色結晶として目的化合物
を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr法） 1737cm-1、1338cm-1、1167cm-1 実施例３ 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
Ｎ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチル
カーバメイト（化合物番号３） カーボフラン1.11gを使用し実施例１と同様にして化
合物番号１のジクロロメタン溶液を得た。エチルアミン
（70％）水溶液0.42g、トリエチルアミン1.11gとテトラ
ハイドロフラン5mlの溶液によく攪拌しながら、上記ジ
クロロメタン溶液を10℃以下で徐々に加えた。約１時間
後に室温にもどし、３時間反応をつづけた後、ジクロロ
メタンを加え、希塩酸で、次に水で洗い、有機層を無水
硫酸マグネシウムで脱水、溶媒を回収して粘稠物1.70g
を得た。これをエーテル：ヘキサン＝5:3で精製して、
融点134〜135.5℃の白色結晶として目的化合物を得た。
Ｎ−（エチルスルファモイルカルバモイル）Ｎ−メチル
カーバメイト（化合物番号３） カーボフラン1.11gを使用し実施例１と同様にして化
合物番号１のジクロロメタン溶液を得た。エチルアミン
（70％）水溶液0.42g、トリエチルアミン1.11gとテトラ
ハイドロフラン5mlの溶液によく攪拌しながら、上記ジ
クロロメタン溶液を10℃以下で徐々に加えた。約１時間
後に室温にもどし、３時間反応をつづけた後、ジクロロ
メタンを加え、希塩酸で、次に水で洗い、有機層を無水
硫酸マグネシウムで脱水、溶媒を回収して粘稠物1.70g
を得た。これをエーテル：ヘキサン＝5:3で精製して、
融点134〜135.5℃の白色結晶として目的化合物を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr法） 1740cm-1、1335cm-1、1164cm-1 実施例４〜19 実施例１〜３と同様にして化合物番号４〜19の化合物
を製造した。
を製造した。
本発明の化合物をそのまゝ殺虫剤として使用してもよ
いが、一般には、乳剤、水和剤、粉剤、微粒剤、粒剤、
天然あるいは合成物質への含浸製剤等に製剤して使用す
るのが有利である。
いが、一般には、乳剤、水和剤、粉剤、微粒剤、粒剤、
天然あるいは合成物質への含浸製剤等に製剤して使用す
るのが有利である。
これら製剤を造るに際しては、液体または固体担体を
使用することができる。液体担体としては、有機溶媒が
あげられるが、例えばキシレン、クロロベンゼン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等が有利に使用される。固体担体としては、例えばカオ
リン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等が
あげられ、またアルミナ、ゼオライト、ケイ酸塩等の合
成化合物も使用できる。これらの製剤に当っては、乳
化、分散、懸濁、浸透等の特性を与えるため、各種の補
助剤例えば乳化剤、分散剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等
を使用することができる。
使用することができる。液体担体としては、有機溶媒が
あげられるが、例えばキシレン、クロロベンゼン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、イソホロン、アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等が有利に使用される。固体担体としては、例えばカオ
リン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、クレー等が
あげられ、またアルミナ、ゼオライト、ケイ酸塩等の合
成化合物も使用できる。これらの製剤に当っては、乳
化、分散、懸濁、浸透等の特性を与えるため、各種の補
助剤例えば乳化剤、分散剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等
を使用することができる。
つぎに本発明化合物を有効成分として含有する殺虫剤
の製剤実施例及び殺虫試験例を示すが、本発明は、勿論
これらのみに限定されるものではない。部は重量部を示
す。
の製剤実施例及び殺虫試験例を示すが、本発明は、勿論
これらのみに限定されるものではない。部は重量部を示
す。
製剤例１ 乳剤 化合物番号５の化合物15部にイソホロン20部、キシレ
ン60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチレン
アルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼンスルホネー
ト２部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.
5部を加え、混合溶解して20％乳剤を得た。
ン60部を加え、これに乳化剤としてポリオキシエチレン
アルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼンスルホネー
ト２部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.
5部を加え、混合溶解して20％乳剤を得た。
製剤例２ 水和剤 化合物番号４の化合物30部にホワイトカーボン２部を
加えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルエーテ
ル硫酸ナトリウム３部及びジアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム２部を加え、更に粉砕助剤としてクレー
63部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30％水和物
を得た。
加えて混合し、これに分散湿展剤としてアルキルエーテ
ル硫酸ナトリウム３部及びジアルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム２部を加え、更に粉砕助剤としてクレー
63部を加え、全体をよく混合した後粉砕して30％水和物
を得た。
製剤例３ 粒剤 化合物番号３の化合物３部にクレー67部、ベントナイ
ト26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホ
ネート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、全体をよく混合する。これに水を加えて混合後造粒
し、乾燥し、整粒して３％粒剤を得た。
ト26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホ
ネート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、全体をよく混合する。これに水を加えて混合後造粒
し、乾燥し、整粒して３％粒剤を得た。
試験例１ ポット植えのイネ苗（1.5葉期）に供試化合物（30％
水和剤）の1000ppmの薬液を10ml潅注処理し、ガラス温
室内に静置した。薬剤処理３日後に直径7.5cm、高さ40c
mの金網円筒をイネ苗にかぶせ、ツマグロヨコバイ雌成
虫を10頭放し、48時間後に生死虫類を調べた（２反
覆）。
水和剤）の1000ppmの薬液を10ml潅注処理し、ガラス温
室内に静置した。薬剤処理３日後に直径7.5cm、高さ40c
mの金網円筒をイネ苗にかぶせ、ツマグロヨコバイ雌成
虫を10頭放し、48時間後に生死虫類を調べた（２反
覆）。
＊対照薬剤:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイト 試験例２ ポット植えのキャベツ苗（２〜３葉期）に供試化合物
（30％水和剤）の1000ppmの薬液を30ml潅注処理し、ガ
ラス温室内に静置した。薬剤処理３日後に直径7.5cm、
高さ20cmの金網円筒をキャベツ苗にかぶせ、コナガ２令
幼虫を10頭放し、48時間後に生死虫類を調べた（２反
覆）。
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイト 試験例２ ポット植えのキャベツ苗（２〜３葉期）に供試化合物
（30％水和剤）の1000ppmの薬液を30ml潅注処理し、ガ
ラス温室内に静置した。薬剤処理３日後に直径7.5cm、
高さ20cmの金網円筒をキャベツ苗にかぶせ、コナガ２令
幼虫を10頭放し、48時間後に生死虫類を調べた（２反
覆）。
試験例３ サツマイモネコブセンチュウ汚染土に３％粒剤を所定
量混和処理した。処理２日後に３〜４葉期のトマト苗を
移植し、25日後にネコブの着生程度を調査した。
量混和処理した。処理２日後に３〜４葉期のトマト苗を
移植し、25日後にネコブの着生程度を調査した。
ネコブ着生程度は下記の評価基準に従った。
０ ネコブ着生なし １ 〃 少 ２ 〃 中 ３ 〃 多 ４ 〃 甚 毒性試験例 本発明化合物の代表例についてマウス（♂）に対する
急性経口毒性試験を行なった。７日後の死亡率からリッ
チフイールド−ウイルコクソン法によりLD50値を求めた
結果は次のとおりであった。
急性経口毒性試験を行なった。７日後の死亡率からリッ
チフイールド−ウイルコクソン法によりLD50値を求めた
結果は次のとおりであった。
化合物番号 LD50（mg/kg） ３ 170 ５ 200 対照薬剤＊ ５ ＊ 対照薬剤:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイト 〔発明の効果〕 本発明化合物の使用によって各種の害虫に対する殺虫
活性にすぐれた、温血動物に対する毒性や、魚毒性のす
くない、かつ安定性の高い殺虫剤を得ることができる。
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイト 〔発明の効果〕 本発明化合物の使用によって各種の害虫に対する殺虫
活性にすぐれた、温血動物に対する毒性や、魚毒性のす
くない、かつ安定性の高い殺虫剤を得ることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体。 - 【請求項２】式 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと一般式 Ｙ−SO2NCO （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるハロゲノスルホニルイソシアネートを反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｙは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（ハロゲノスルホニルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体と一般式 Ｒ−NH2 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、 （式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、ア
ラルキル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキ
シ基を示す〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする一
般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示す） で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルファモイルカルバモイル）
Ｎ−メチルカーバメイト誘導体の製造法。 - 【請求項４】一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または−NHRを示し、Ｒはア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、 （Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を示す）、アラルキ
ル基、５−もしくは６−員複素環またはアルコキシ基を
示す〕 で表わされる2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−（置換スルホニルカルバモイル）Ｎ−
メチルカーバメイト誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63205607A JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| US07/369,527 US4966896A (en) | 1988-08-18 | 1989-06-21 | Derivative of N-methylcarbamate and insecticide containing the same |
| KR1019890010664A KR910002882B1 (ko) | 1988-08-18 | 1989-07-27 | N-메틸카르밤산염의 유도체, 그 제조방법 및 그것을 함유한 살충제 |
| CN89105613A CN1040370A (zh) | 1988-08-18 | 1989-08-16 | N-甲基氨基甲酸酯衍生物及其合成方法和含该类衍生物的杀虫剂 |
| EP19890115177 EP0355709A3 (en) | 1988-08-18 | 1989-08-17 | Derivatives of n-methylcarbamate, process for preparing the same and insecticide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63205607A JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253785A JPH0253785A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2673238B2 true JP2673238B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=16509668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63205607A Expired - Lifetime JP2673238B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966896A (ja) |
| EP (1) | EP0355709A3 (ja) |
| JP (1) | JP2673238B2 (ja) |
| KR (1) | KR910002882B1 (ja) |
| CN (1) | CN1040370A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8758333B2 (en) | 2006-04-04 | 2014-06-24 | The Spectranetics Corporation | Laser-assisted guidewire having a variable stiffness shaft |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4006231A (en) * | 1973-07-12 | 1977-02-01 | The Regents Of The University Of California | N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran |
| US4344883A (en) * | 1979-03-07 | 1982-08-17 | The Regents Of The University Of California | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters |
| CA1133922A (en) * | 1979-03-07 | 1982-10-19 | Mohamed A. H. Fahmy | N-sulfinyl carbamates |
| DE2928405A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Neue n-carboxylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GR71993B (ja) * | 1980-11-19 | 1983-08-26 | Stavffer Chemical Company | |
| US4532256A (en) * | 1982-12-24 | 1985-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-methyl-carbamic acid esters |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP63205607A patent/JP2673238B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-21 US US07/369,527 patent/US4966896A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-27 KR KR1019890010664A patent/KR910002882B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-08-16 CN CN89105613A patent/CN1040370A/zh active Pending
- 1989-08-17 EP EP19890115177 patent/EP0355709A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253785A (ja) | 1990-02-22 |
| CN1040370A (zh) | 1990-03-14 |
| KR900003146A (ko) | 1990-03-23 |
| US4966896A (en) | 1990-10-30 |
| EP0355709A2 (en) | 1990-02-28 |
| EP0355709A3 (en) | 1991-06-26 |
| KR910002882B1 (ko) | 1991-05-09 |
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