JPH0124144B2 - - Google Patents

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JPH0124144B2
JPH0124144B2 JP56189989A JP18998981A JPH0124144B2 JP H0124144 B2 JPH0124144 B2 JP H0124144B2 JP 56189989 A JP56189989 A JP 56189989A JP 18998981 A JP18998981 A JP 18998981A JP H0124144 B2 JPH0124144 B2 JP H0124144B2
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methyl
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thioacetimidate
oxy
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Hisashi Takao
Takeshi Goto
Tadateru Murata
Norio Yasutomi
Norio Oosaki
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Otsuka Chemical Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＳ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−
Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノスルフエニル）カル
バモイル｝オキシ〕チオアセトイミデート誘導
体、その製造方法及びその誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤に関する。 ある種のカーバメイト系化合物は強い殺虫作用
を有することが知られており、既に多くの化合物
が実用化されている。しかし、これらのカーバメ
イト系化合物は一般に温血毒物に対する毒性が高
いという欠点がある。中でもＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト（一般名：メソミル、以下メソミルと言う。）
は殺虫活性が強く有用な化合物であるが、温血動
物に対する毒性が非常に高く、使用上問題があ
る。従つて、メソミルの殺虫活性を維持しつつ、
温血動物に対する毒性を低下させることは非常に
有意義なことである。 近年、上記の目的のために種々のメソミルスル
フエニル化合物が合成され、殺虫活性、温血動物
に対する毒性の関係が開示されている。例えば、
Ｎ，N′−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒ
ドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシイミノ〕
スルフイドがベルギー特許第848912号に、Ｓ−メ
チルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンゼンスルホニルアミノフエニル）カルバモイ
ル｝オキシ〕チオアセトイミデートが特開昭49−
76835号に開示されている。しかしこれらのメソ
ミルスルフエニル化合物は殺虫活性、温血動物に
対する毒性、魚毒性、製造上の経済性等の条件を
全て満足する化合物とは言い難い。 本発明者らはこれらの条件を満足させるべく種
種検討を重ねた結果、下記一般式〔〕で示され
る化合物が満足すべき化合物であることを見い出
し、本発明を完成した。 〔式中、R1は−Ｘ−COOR3基（基中、ＸはC1-6
の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を表わ
し、R3はC1-8のアルキル基又はC3-6のシクロア
ルキル基を表わす。）を表わし、R2は(i)R1と同一
の基を表わすか、もしくは(ii)C1-8のアルキル基、
(iii)C3-6のシクロアルキル基、(iv)ハロゲン原子、
C1-3のアルキル基もしくはC1-3のアルコキシ基に
よつて置換されていてもよい、フエニル基又はベ
ンジル基、又は(v)−Ｚ−R4基（基中、Ｚはカル
ボニル基又はスルホニル基を表わし、R4はC1-3
のアルキル基、C1-3のアルコキシ基、又は低級ア
ルキル基で置換されていてもよいフエニル基を表
わす。〕 上記一般式〔〕で示されるＳ−メチルＮ−
〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノスル
フエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオアセトイ
ミデート誘導体は本発明者らが初めて見い出した
文献未載の新規化合物である。一般式〔〕で示
される本発明の化合物は、半翅目、鱗翅目、鞘
目、双翅目、総翅目、直翅目等に属する害虫類、
ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃至衛生害虫に対
し優れた殺虫活性乃至防除効果を有しており、そ
の活性乃至効果は従来最も強い殺虫活性を有する
とされているメソミルのそれと同等もしくはそれ
以上である。しかも一般式〔〕で示される本発
明の化合物の温血動物に対する毒性はメソミルの
それに比し約1/5〜1/50と極めて低い。更一般式
〔〕で示される本発明の化合物は、上記農林業
害虫乃至衛生害虫の全ての成長段階又は特定の成
長段階に対して殺虫活性乃至防除効果を発揮し、
それ故農林業分野における害虫を駆除する上で又
は衛生上有効に使用され得る。加えて一般式
〔〕で示される本発明の化合物は容易に製造さ
れ、また高収率、高純度で得られるため、経済性
に優れている。 一般式〔〕で示される本発明の化合物のうち
代表的なものを以下に掲げる。 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノス
ルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオアセ
トイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ｎ
−ブチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチルアミ
ノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオ
アセトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−フ
エニル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ
スルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオア
セトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオ
アセトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ｎ
−プロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルア
ミノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チ
オアセトイミデート Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルア
ミノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チ
オアセトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ｎ
−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミ
ノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオ
アセトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−エ
トキシカルボニル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
チルアミノスルフエニル）カルバモイル｝オキ
シ〕チオアセトイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ
−ビス（エトキシカルボニルメチル）アミノス
ルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオアセ
トイミデート、 Γ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ
−ビス（エトキシカルボニルエチル）アミノス
ルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チオアセ
トイミデート、 一般式〔〕で示される本発明の化合物は、例
えば式 で示されるＳ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイ
ル｝オキシ〕チオアセトイミデートと一般式 〔式中、R1、R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
を反応させることにより製造される。 式〔〕の化合物と式〔〕の化合物との反応
は、溶媒を用いずに、又は適当な溶媒中で行なわ
れる。溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類を挙
げることができる。式〔〕の化合物と式〔〕
の化合物との使用割合は、特に限定されず、広い
範囲内で適宜選択することができるが、通常前者
に対して後者を等モル〜1.5倍モル程度、好まし
くは等モル〜1.1倍モル使用するのがよい。式
〔〕の化合物と式〔〕の化合物との反応は塩
基性化合物の存在下にて行なうのが望ましい。こ
こで用いられる塩基性化合物としては、例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルア
ニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等
の第３級アミン類；ピリジン、ピコリン、ルチジ
ン等のピリジン類を挙げることができる。塩基性
化合物の使用量は、上記反応により副生する塩化
水素を捕捉し得る量であればよいが、式〔〕の
化合物に対して通常等モル〜２倍モル量、好まし
くは、等モル〜1.5倍モル量用いるのがよい。こ
の反応は冷却下、室温及び加熱下のいずれでも進
行するが、通常−70〜70℃、好ましくは−10〜30
℃で行なわれる。反応時間は用いる塩基性化合物
により異り、一般に１〜30時間程度である。 この反応で生成した一般式〔〕で示される化
合物は慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフイー等により反応混合
物から容易に単離精製される。 一般式〔〕で示される本発明化合物は、乳
剤、水和剤、水溶剤、懸濁剤、濃厚懸濁剤、粒
剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、水和性粉剤、塗布
剤、フオームスプレー用製剤、エアゾール製剤、
マイクロカプセル製剤、天然あるいは合成物質へ
の含浸製剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用製剤等
に製剤することができる。 これら製剤を造るに当つては乳化、分散、懸
濁、発泡させる為に各種界面活性剤を用いること
ができる。界面活性剤としては、例えば非イオン
系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキル
フエノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエス
テル、ソルビタンアルキルエステルを、陰イオン
界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホネー
ト、アルキルスルホサクシネート、アルキルサル
フエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフエート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、リグニンスルホネート等を挙げることができ
る。 また化合物の溶解剤及び希釈剤担体としては、
各種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天然
鉱物および植物ならびに各種合成化合物、接着剤
等を例示でき、たとえば有機溶媒としては特に好
ましいのはベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼン、アルキルナフタリ
ン、ジクロルメタン、クロルエチレン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルオホ
キシド、アセトニトリル、鉱油留分および水等を
挙げることができる。エアゾール噴射剤として
は、例えばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水
素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。天然鉱物
としては例えばカオリン、タルク、ベントナイ
ト、ケイソウ土、粘土、モンモリロナイト、チヨ
ーク、方解石、軽石、海泡石、ドロマイト等を例
示できる。植物類としてはたとえばクルミ殻、タ
バコ茎、おがくず等、合成化合物としてはたとえ
ばアルミナ、ケイ酸塩、糖重合体等を挙げること
ができる。また括着剤としては、たとえばカルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート等を例示で
きる。これら製剤には有機あるいは無機染料を用
いて着色することも可能である。 一般式〔〕で示される本発明の化合物は上記
各種製剤を製造するに当つて約0.1〜95重量％、
好ましくは約0.5〜90重量％の含有量となるよう
に調製される。この製剤は目的に合わせて、その
ままあるいは担体もしくは水により任意に希釈し
て用いられる。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。 実施例 １ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−NN−（Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルア
ミノスルフエニル）カルバモイル｝オキシ〕チ
オアセトイミデートの製造 Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミデート8.1ｇ（0.05モル）、Ｎ
−イソプピル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルア
ミノスルフエニルクロリド11.3ｇ（0.05モル）を
塩化メチレン50ml中に加え０〜５℃に冷却した。
同温度でトリエチルアミン６ｇ（0.06モル）滴下
し、２時間撹拌した。反応後反応液の水洗、希塩
酸による洗浄、水洗を行い、塩化メチレン層を乾
燥、濃縮した。濃縮残渣にエーテルを加え、結晶
をろ別後エーテル層を濃縮して原料として不純物
をわずかに含む目的物を油状物として得た。収量
12.5ｇ（収率71.2％）。 一部をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶出溶剤ベンゼン：酢酸エチル＝４：１）によ
り精製して油状物を得、分析用試料とした。この
試料について元素分析及びNMRスペクトルを測
定し、目的物であることを確認した。 元素分析：C13H25N3O4S2（分子量351499）として 実測値（％）Ｃ；44.55 Ｈ；7.04 Ｎ；12.09 計算値（％）Ｃ；44.42 Ｈ；7.17 Ｎ；11.96 NMR（CDCl3中）：δ＝1.17（ｄ、6H）、1.21（ｔ、
3H）、2.29（ｓ、３）、2.42（ｓ、3H）、2.68（ｔ、
2H）、3.0〜3.7（ｍ、３）、3.38（ｓ、3H）、4.08
（ｑ、2H）ppm 実施例 ２ Ｓ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−
ビス（エトキシカルボニルエチル）アミノフエ
ニル）カルバモイル｝オキシ〕チオアセトイミ
デートの製造 Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミデート8.1ｇ（0.05モル）、
Ｎ，Ｎ−ビス（エトキシカルボニルエチル）アミ
ノスルフエニルクロリド14.2ｇ（005モル）を塩
化メチレン50ml中に加え０〜５℃に冷却した。同
温度でトリエチルアミン６ｇ（0.06モル）を滴下
し、２時間撹拌した。反応終了後反応液の水洗、
希塩酸による洗浄、水洗を順次行い塩化メチレン
層を乾燥、濃縮した。濃縮残渣にエーテルを加え
結晶をろ別後、エーテル層を濃縮して原料と不純
物をわずかに含む目的物を油状物として得た。収
量15.4ｇ（収率75.3％）。一部をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（溶出溶媒、ベンゼン：酢
酸エチル＝４：１）により精製し油状物を得、分
析用試料とした。この試料について元素分析と
NMRスペクトルの測定を行い目的物であること
を確認した。 元素分析：C15H27N3O6S2（分子量409.537）とし
て 実測値（％）Ｃ；44.12 Ｈ；6.79 Ｎ；10.05 計算値（％）Ｃ；43.99 Ｈ；6.65 Ｎ；10.26 NMR（CDCl3中）；δ＝1.25（ｔ、3H）、2.27（ｓ、
3H）、2.38（ｓ、3H）、2.64（ｔ、4H）、3.37（ｓ、
3H）、3.40（ｔ、4H）、4.07（ｑ、4H）ppm。 実施例 ３〜20 実施例１及び２と同様の方法で実施例３〜20の
化合物を製造した。表１に各化合物の構造、物性
及びNMRのデーターを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 次に本発明の製剤例を記す。 下記処方は前記の全ての化合物に適用出来、使
用場面に対応した好適な処方を用いる。ここに記
すのは例示であつて、その都度有効成分、有機溶
媒、界面活性剤、担体の比率を変えることがで
き、場合によつては有機溶媒、界面活性剤、担体
等の種類を変えることも出来る。下記の処方中の
％は全て重量パーセントである。 製剤例 １水和剤 実施例１の化合物物 50.0％ カオリン 30.0 タルク 10.0 エマール40パウダー 5.5 デミールEPパウダー 3.5 アルキルリン酸塩 1.0 製剤例 ２乳 剤 実施例２の化合物 50.0％ キシレン 30.0 シクロヘキサノン 10.0 Tween80 6.5 Span80 3.5 製剤例 ３粒 剤 製剤例１の水和剤 40.0％ ドロマイト 60.0 なお、水和剤の場合には各成分を混合粉砕し
て、又、乳剤のばあいには、各成分を混合溶媒し
て得ることができる。粒剤の場合には各成分を均
一に混合し、この混合物100重量部に対し、２％
カルボキシメチルセルロース水溶液15重量部を添
加し、充分混練したのち、造粒機にて造粒し、つ
いで細かく切断して粒状のものとして乾燥し製粒
する。 次に本発明の試験例を示す。 試験例 １ ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）３令幼
虫をポツト植えサンラン（１ケ月苗）に10頭供
し、50％乳剤の所所濃度希釈剤を葉面が十分濡れ
るまで散布した。試験は２連制で行い、３日後に
生死の判定を行つた。その死亡率を表２に示す。
比較のために対照薬剤散布区と無処理区をもう
け、その死亡率も併記した。
【表】 シ〓チオアセトイミデート
試験例 ２ ポツト植えの水稲（１ケ月苗）に50％水和剤の
所定濃度希釈液を葉面が十分濡れるまで散布し
た。風乾後、網かごをかぶせツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）成虫を10頭供した。
試験は２連制で行い３日後に生死の判定を行つ
た。その死亡率を表３に示す。比較のために対照
薬剤散布区と無処理区をもうけその死亡率も併記
した。
【表】 シ〓チオアセトイミデート
試験例 ３ サツマイモネコゲセンチユア（Meloidogyne
incognita）汚染土に20％粒剤を所定量混入し、
直ちにトマト菌を移植した。１ケ月後に根部に着
生する着生度合を観察した。試験区は２×２m2を
１試験として２反復し、その根瘤の着生度合を下
記の評価基準に従つて表４に示した。比較のため
に対照薬剤の20％粒剤混和区と無処理区をもう
け、その結果も表に併せ記した。 評価基準は次の通りである。 ０……根瘤着生 ０％ １…… 〃 1〜 24％ ２…… 〃 25〜 49％ ３…… 〃 50〜 74％ ４…… 〃 75〜100％
【表】 試験例 ４ 活性化合物を一定量のアセトン溶解後、種々の
濃度に希釈し、イエバエ（Musca domestica）
に局所施用を行つた。24時間後の死亡率から
Probit法によりLD50値を求め表５に示した。
【表】
【表】 シ〓チオアセトイミデート
試験例 ４ マウス（〓）に対する急性経口毒性試験を行つ
た。７日後の死亡率からLitchfieild−Wilcoxon
法によりLD50値を求めた結果を表６に示す。
【表】
【表】 シ〓チオアセトイミデート

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は−Ｘ−COOR3基（基中、ＸはC1-6
    の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を表わ
    し、R3はC1-8のアルキル基又はC3-6のシクロア
    ルキル基を表わす。）を表わし、R2は(i)R1と同一
    の基を表わすか、もしくは(ii)C1-8のアルキル基、
    (iii)C3-6のシクロアルキル基、(iv)ハロゲン原子、
    C1-3のアルキル基もしくはC1-3のアルコキシ基に
    よつて置換されていてもよい、フエニル基又はベ
    ンジル基、又は(v)−Ｚ−R4基（基中、Ｚはカル
    ボニル基又はスルホニル基を表わし、R4はC1-3
    のアルキル基、C1-3のアルコキシ基、又は低級ア
    ルキル基で置換されていてもよいフエニル基を表
    わす。〕 で示されるＳ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−
    （Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノスルフエニル）カルバモ
    イル｝オキシ〕チオアセトイミデート誘導体。 ２ 式〔〕 で示されるＳ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイ
    ル）オキシ〕チオアセトイミデートと一般式
    〔〕 〔式中、R1は−Ｘ−COOR3基（基中、ＸはC1-6
    の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を表わ
    し、R3はC1-8のアルキル基又はC3-6のシクロア
    ルキル基を表わす。）を表わし、R2は(i)R1と同一
    の基を表わすか、もしくは(ii)C1-8のアルキル基、
    (iii)C3-6のシクロアルキル基、(iv)ハロゲン原子、
    C1-3のアルキル基もしくはC1-3のアルコキシ基に
    よつて置換されていてもよい、フエニル基又はベ
    ンジル基、又は(v)−Ｚ−R4基（基中、Ｚはカル
    ボニル基又はスルホニル基を表わし、R4はC1-3
    のアルキル基、C1-3のアルコキシ基、又は低級ア
    ルキル基で置換されていてもよいフエニル基を表
    わす。〕 で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
    を反応させることを特徴とする一般式〔〕 〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるＳ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−
    （Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノスルフエニル）カルバモ
    イル｝オキシ〕チオアセトイミデート誘導体の製
    造方法。 ３ 一般式〔〕 〔式中、R1は−Ｘ−COOR3基（基中、ＸはC1-6
    の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を表わ
    し、R3はC1-8のアルキル基又はC3-6のシクロア
    ルキル基を表わす。）を表わし、R2は(i)R1と同一
    の基を表わすか、もしくくは(ii)C1-8のアルキル
    基、(iii)C3-6のシクロアルキル基、(iv)ハロゲン原
    子、C1-3のアルキル基もしくはC1-3のアルコキシ
    基によつて置換されていてもよい、フエニル基又
    はベンジル基、又は(v)−Ｚ−R4基（基中、Ｚは
    カルボニル基又はスルホニル基を表わし、R4は
    C1-3のアルキル基、C1-3のアルコキシ基、又は低
    級アルキル基で置換されていてもよいフエニル基
    を表わす。〕 で示されるＳ−メチルＮ−〔｛Ｎ−メチル−Ｎ−
    （Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノスルフエニル）カルバモ
    イル｝オキシ〕チオアセトイミデート誘導体を有
    効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
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