JPS5826804A - カ−バメイト系殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２，３−ジヒドロ−！！、！！−ジメチ
ルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−（Ｎ、Ｎ−１１１換ア
ミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、そ
の製造法及び骸誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
に関する。

従来、ある種のカーバメイト化合物は強い殺虫活性を有
することが知られており、実用化されている化合物が多
い。しかしながらこれらカーバメイト化合物は、しばし
ば温血動物に対する毒性が高いという欠点がある。中で
も２，８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−メチルカーバメイト（一般名；カーボフ
ラン、以下「カーボッラン」と言う）は殺虫活性が強く
有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が非常に
高く使用上問題がある。このようなことから考えると、
カーボッランの殺虫活性を維持し、温血動物に対する毒
性を低下させることは非常に有意義なことである。

近年、上記目的のために種々のカーボフランスルフェニ
ル化合物が合成され殺虫活性、温血動物に対する毒性の
関係が示されている。例えばＬ３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ
ブチルアミノスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイトが
ベルギーＮ許１１１８１７５１７号に、２．８−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−Ｔ−イル　Ｎ−（
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミノスルフェニ
ル）Ｎ−メチルカーバメイトが西独公開特許第２１！５
４８５９号に開示されている。しかしこれらのカーボフ
ランスルフェニル化合物は、殺虫活性、温血動物に対す
る毒性、魚毒性、製造上の経済性等の条件を全て満足す
る化合物とは言い難い。

本発明者らはこれらの条件を満足させるべく種々検討を
重ねた結果、下記一般式（１）で示される化合物が満足
すべき化合物であることを見い出し、ここに本発明を完
成するに至った。

〔式中Ｘは一〇Ｎ基又は−０００Ｒ″基を示し、Ｖは低
級アルキル基又は０．〜６のシクロアルキル基を示す。

ｎは１又は２を示す。Ｙはカルボニル基又はスルホニル
基を示し　Ｂｌは低級アルコキシ基、フェノキシ基、置
換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキ
ル基又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシ基を有することのあるフェニル基
を示す。〕上記一般式（１）で示される２、８−ジヒド
ロ−２゜２−ジメチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−（
Ｎ。

Ｎ−ジ置換アミノスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイ
ト誘導体は本発明者らが初めて見い出した文献未載の新
規化合物である。一般式（１）で示される本発明の化合
物は、半翅目、鱗翅目、鞘廻目、双翅目、綽翅目、ｉ翅
目等に属する害虫類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃
至衛生害虫に対し優れた殺虫活性乃至防除効果を有して
おり、その活性乃至効果は従来最も強い殺虫活性を有す
るものとされているカーボッランのそれと同等もしくは
それ以上である。しかも一般式（１）で示される本発明
の化合物の温血動物に対する毒性はカーボッランのそれ
化比し約１１５〜’／１００　　と極めて低い。

更に一般式（１）で示される本発明の化合物は、上記・
農林業害虫乃至衛生害虫の全ての成長段階・又は特、定
の成長段階に対して殺虫活性乃至防除効果を発□揮し得
、それ数層林業分野における害虫を駆除する上で又は衛
生上有効に使用され得る。加えて一般式（１）で示され
る本発明の化合物は、製造も容易であり、また高収率、
高純度で得られるため、経済性にも優れている。

一般式（１）で示される本発明の化合物のうち代表的な
ものを以下に掲げる。

◇２，８−ジヒドロー２．２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（アセチル）−Ｎ−（エトキシカ
ルボニルメチル）アミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカー
バメイト ◇２，８−ジヒドロー２．２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（プロピオニル）　−Ｎ−（エト
キシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ−（エトキシ
カルボニルメチル）アミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカ
ーバメイト Ｏ２，８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（アセチル’）−Ｎ−（エトキシ
カルボニルエチル）アミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカ
ーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ−（シアノメ
チル）アミノスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−［、：Ｎ−（アセチル）−Ｎ−（シアノ
エチル）アミノスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２．２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−（エ
トキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ−メ
チルカーノ（メイト◇２，８−ジヒドロー亀２−ジメチ
ルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−（Ｎ−（）シル）−Ｎ
−（エトキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル〕
Ｎ−メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（
エトキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ−
メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−（
シアノエチル）アミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカーバ
メイト ◇２，８−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（エト
キシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（フェノキシカルボニル）−Ｎ−
（エトキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ
−メチルカーバメイト◇２，８−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン＝７−イル　Ｎ−（Ｎ−（エトキシ
カルボニル）−Ｎ−（シアノエチル）アミノスルフェニ
ル〕Ｎ−メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロー２．２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ−
（エトキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ
−メチルカーバメイト◇２，８−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−（Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アミ
ノスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト ◇２，８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ−（Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（
エトキシカルボニルエチル）アミノスルフェニル）Ｎ−
メチルカーバメイト 一般式〔■〕で示される本発明の化合物は、例えば式 で示される２、８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイトと二塩化イ
オウとを反応させ、次いで生成する式で示される２、８
−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
　Ｎ−（クロロスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト
と一般式 〔式中Ｘ、Ｙｉ”及びｎは前記に同じ。〕で示されるア
ミンとを反応させることにより製造される。

式（１）の化合物と二塩化イオウとの反応は無溶媒下又
は適当な溶媒中にて行なわれる。溶媒としては例えば塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等を挙げ
ることができる。

式（１）の化合物と二塩化イオウとの使用割合としては
特に限定されず広い範囲内で適宜選択することができる
が、通常前者に対して後者を等モル−２倍モル程度、好
ましくは等モル−１，２倍モル使用するのがよい。式（
１）の化合物と二塩化イオウとの反応は塩基性化合物の
存在下にて行なうのが望ましい。用いられる塩基性化合
物としては例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン
、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホ
リン等の第８級アミン類、ピリジン等を挙げることがで
きる。斯かる塩基性化合物の使用量としては上記反応に
より副生ずる塩化水素を捕捉し得る量であればよいが、
式〔１）の化合物に対して通常等モル〜２倍モル量、好
ましくは等モル−１，６倍モル輩用いるのがよい。該反
応は冷却下、室温及び加温下のいずれでも進行するが、
通常−７０〜６０℃、好ましくは一１０〜８０℃にて行
なわれる。反応時間は一般に２〜５時間程度であり、斯
くして式（１）の化合物が生成する。

本発明では上記反応で生成する式〔１〕の化合物を反応
混合物から単離精製した後火の反応に供してもよいし、
或いは上記反応で得られる反応混合物を次の反応に供し
てもよい。

・式〔璽〕の化合物と一般式ＩＪ）のアミンとの反応は
無溶媒下又は適当な溶媒中にて行なわれる。溶媒として
は上記式（１）の化合物と二塩化イオウとの反応におい
て用いられる溶媒をいずれも使用できる。式（１）の化
合物と一般式（ｆｆ）のアミンとの使用割合としては特
に限定されず広い範囲内で適宜選択し得るが、通常前者
に対して後者を等モル−２倍モル程度、好ましくは等モ
ル−１，２倍モル使用するのがよい。式〔璽〕の化合物
と一般式（ＩＶ）の化合物との反応は塩基性化合物の存
在下にて行なうのが好ましい。塩基性化合物としては上
記式（１）の化合物と二塩化イオウとの反応において用
いられる塩基性化合物をいずれも用いることができる。

斯かる塩基性化合物の使用量としては該反応により副生
ずる塩化水素を捕捉し得る量であればよいが、式〔１〕
の化合物に対して通常等モル〜２倍モル量、好ましくは
等モル−１，６倍モル量用いるのがよい。該反応は冷却
下、室温下及び加温下のいずれでも進行するが、通常−
２０〜５０　’Ｃ。

好ましくは０〜８０℃にて行なわれる。反応時間は一般
に１０〜１６時間程度である。該反応において原料とし
て使用される一般式（ＩＶ）で示されるアミンとしては
、例えばＮ−アセチルグリシンメチルエステル、Ｎ−ア
セチルグリシンエチルエステル、Ｎ−アセチルグリシン
プロピルエステル、Ｎ−アセチルグリシンシクロヘキシ
ルエステル、Ｎ−プロビオニルグリシンエチルエステル
、Ｎ−ブチリルグリシンエチルエステル、Ｎ−ベンゾイ
ルグリシンエチルエステル、Ｎ−（２−クロルベンゾイ
ル）グリシンエチルエステル、Ｎ−（４−クロルベンゾ
イル）グリシンエチルエステル、Ｎ−（４−メチルベン
ゾイル）グリシンエテルエステル、Ｎ−（４−メトキシ
ベンゾイル）グリシンエチルエステル、Ｎ−メチルスル
ホニルグリシンエチルエステル、Ｎ−ベンゼンスルホニ
ルグリシンエチルエステル、Ｎ−トシルグリシンエチル
エステル、Ｎ−エトキシカルボニルグリシンエチルエス
テル、Ｎ−メトキシカルボニルアミノプロピオンニトリ
ル、Ｎ−アセチル−β−アラニンエチルエステル、Ｎ−
ベンゾイル−β−アラニンエチルエステル等が挙げられ
る。

斯くして得られる一般式（１）で示される本発明の化合
物は慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等により反応混合物から容易に単離
精製される。

一般式（１）で示される本発明化合物は、乳剤、水和剤
、水溶剤、懸濁剤、濃厚懸濁剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤
、粉剤、水和性粉剤、塗布剤、フオームスプレー用製剤
、エアゾール製剤、マイクロカプセル製剤、天然あるい
は合成物質への含浸製剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用
製剤等に製剤することができる。

これら製剤を造るに当っては乳化、分散、懸濁、発泡さ
せる為に各種界面活性剤を用いることができ、たとえば
非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタン
アルキルエステルを、陰イオン界面活性剤としてアルキ
ルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート
、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキル
エーテルサルフェート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、リグニンスルホネート等を挙げることができる。

また化合物の溶解剤希釈剤担体としては、各種有機溶媒
、各種エアゾール噴射剤、各種天然鉱物および植物なら
びに各種合成化合物等を例示でき、たとえば有機溶媒と
しては特に好ましいのはベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アルキルナフタリ
ン、ジクロルメタン、クロルエチレン、シクロヘキサン
、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、アルコール類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、アセトニトリル、
鉱油留分および水等を挙げることができる＠エアゾール
噴射剤としてはたとえばプロパン、ブタン、ハロゲン化
炭化水素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。鉱物質と
してはたとえばカオリン、タルク、ベントナイト、ケイ
ソウ土、粘土、モンモリロナイト、チョーク、方解石、
軽石、海泡石、ドロマイト等を例示できる。植物類とし
てはたとえばクル電殻、タバコ茎、おがくず等、合成化
合物としてはたとえばアルミナ、ケイ酸塩、輪重合体等
を挙げることができる。また活着剤としては、たとえば
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート等を例示できる。

これら製剤には有機あるいは無機染料を用いて着色する
ことも可能である。

一般式ＣＩ）で示される本発明の化合物は上記各種製剤
を製造するに当って約０．１〜９６重量％、好ましくは
約０．６〜９０重量％を含有するように調製され、その
製剤は目的に合わせて、そのままあるいは担体もしくは
水により自由に希釈して用いられる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。

実施例　１ ２．８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（Ｎ−（プロピオニル）−Ｎ−（エトキシ
カルボニルメチル）アミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカ
ーバメイトの製造 ２．８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−メチルカーバメイト１ｌｆ（０，０５モル
）を塩化メチレン７０ｓｔに溶解し、冷却下で二塩化イ
オウ５．２ＩＣ０，０５モル）を加え、更に一１θ〜−
６℃でトリエチルアミン６ｆ（０，０５モル）を滴下し
た。０°Ｃで１時間攪拌後室温で２時間攪拌した。再び
−１０〜−６”Ｃに冷却後Ｎ　−プロピオニルグリシン
エチルエステル８ｆ（０，０５モル）を塩化メチレン１
０ｇ／に溶解した液を滴下し、更にトリエチルアミン５
ｆ（０，０５モル）を滴下した。０℃で２時間攪拌後室
温で一夜放置した。反応後塩化メチレン１００ｍを加え
、１００−の水で８回洗浄した。塩化メチレン層を乾燥
後減圧下で濃縮し、油状物を得た。この油状物は、わず
かに不純物を含むがほぼ一成分であった。収量１４．８
ｆ（収率６９．８％）目的物確認のため一部をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、結晶を得た
。

（＃！Ｆ媒ベンゼン：酢酸エチル＝９　：　１　）結晶
の融点；１０８〜１０９℃ 結晶の重クロロホルム中でのＮＭＲは次の様に示した。

δ１．１４　ｐｐｍ　（ｔ、８Ｈ）、Ｊ　ＩＪ８　ｐｐ
ｍ　（ｔ　、　８Ｈ）、８１．４９ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）
、６２．７〜８．８１）ｐＩＩ（ｍ　、　２　Ｈ）、δ
８．０２　ｐｐｍ　（Ｓ　、　２Ｂ）、８８．４８ｐｐ
ｍ（ｓ、８Ｈ）、δ４．１５　ｐｐｍ　（ｑ、２Ｈ）、
８４．５０　ｐｐｍ　（ｓ　、　１ｔＢ）、８６．６〜
７．１　ｐｐｍ　（ｍ　、　８　Ｈ）元素分析値（分子
量　０．、Ｈ，、Ｎ！０６８　＝　４１０．４９９　）
分析値（％）０：３５．８５　　Ｈ：６．４１　　Ｎ：
６．７７計算値（％’）Ｏ：５５．５９　　Ｈ：６．８
８　　Ｎ：６．８２以上の結果より を確認した。

実施例　２ ２．８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（エ
トキシカルボニルメチル）アミノスルフェニル）Ｎ−メ
チルカーバメイトの製造２．８−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイ
トｔｔｙ（０，０５モル）を塩化メチレン７０＋＋＋／
に溶解し、冷却下で二塩化イオウ５．２　ｆ　（０，０
５モル）を加え、更に−１０〜−５℃でトリエチルアミ
ン５ｆ（０，０６モル）を滴下した。０℃で１時間攪拌
後室温で２時間攪拌した。再び−１０〜−６℃に冷却後
Ｎ−エトキシカルボニルグリシンエチルエステル８．８
Ｆ（０，０６モル）を滴下し、更にトリエチルアミン５
１（０，０５モル）を滴下した。０℃で２時間攪拌後室
温で一夜放置した。反応後場化メチレン１００ｙｄを加
え１００ｓ／の水で８回洗浄した。

塩化メチレン層を乾燥後減圧下で濃縮し、油状物を得た
。この油状物は、わずかに不純物を含むがほぼ一成分で
あった。収量１８４ｆ（収率８４．７％）目的物確認の
ため、一部をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、油状物を得た。

（溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝４　：　１　）油状物の
重クロロホルム中でのＮＭＲは、次の様に示した。

δ１．１７　ＰＰＩＩ　（ｔ、６Ｈ）、８１．４４　ｐ
ｐｍ　（ｓ　、６Ｈ）、８２．９４　ｐｐｍ　（ａ　、
２Ｈ’）、δ８．４１　ＰＰＩＩ　（ｓ、８Ｈ）、Ｊ　
４．０６　ｐｐｍ　（ｑ　、　ｇＨ）、δ４．１５　ｐ
ｐｍ　（ｑ、２Ｈ）、δ４．４１　ｐｐｍ　（ｓＪＨ）
、８６．６〜？、　ＯＰｐＩＩ　（ｍ　、　８　Ｈ）元
素分析（分子量０１．Ｍｌ、Ｎ！０．８　＝　４２６．
４９９　）分析値（％）　　ｏ：ｓｓ、ｓｇ　　Ｈ：６
．１９　　Ｎ：６．４４計算値（％）　　０：５８．６
１　　Ｈ：６．１４　　Ｎ：６．５７以上の結果より を確認した。

実施例　８〜１０ 実施例１．２と同様の操作で実施例８〜１０の化合物を
製造した。物性及びＮＭＲデーターを第１表に示す。

次に本発明の製剤例を記す。

下記処方は前記化合物全てに適用出来、使用場顯によっ
て好適な処方を用いる。ここに記す処方例はほんの一例
であり、その都度有効成分、有機溶媒、界面活性剤、担
体の比率を変えることが出来、場合によっては有機溶媒
、界面活性剤、担体等の種類を変えることも出来る。表
示する％は全で重量パーセントである。

製剤例　１ 水和剤　実施例１の化合物　　　　５０．０％カオリン
　　　　　　　　８０．０ タルク　　　　　　　　　　１０．０ エマール４０パウダー　　　５．５ デモールＦｔＰパウダー　　　８．５ アルキルリン酸塩　　　　　１．０ 製剤例　２ 乳剤　実施例２の化合物　　　　５０．０％キシレン　
　　　　　　　８０．０ シクロヘキサノン　　　　１０．Ｏ Ｔｗｅｅｎ　８０　　　　　　　　　６．５８ｐａｎ８
０　　　　　　　　　８．５製剤例　８ 粒剤　製剤例１の水和剤　　　　４．０．０％ドロマイ
ト　　　　　　　　６０．０ なお、水和剤の場合には各成分を混合粉砕し、乳剤の場
合には各成分を混合溶解してそれらを得ることができる
。粒剤の場合には各成分を均一に混合し、この混合物１
００重量部に対し２％カルボキシメチルセルロース水溶
液１５重量部を添加し充分混練したのち造粒機にて造粒
し、ついで細かく切断して粒状のものとし、乾燥して製
粒する。

次に本発明の試験例を示す。

試験例　１ ハスモンヨトウ（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ
　）　８令幼虫をポット植えカンラン（１ケ月苗）に１
０顧供し、５０％乳剤の所定濃度希釈液を葉面が十分濡
れるまで散布した。試験は２連制で行い、８日後に生死
の判定を行い、その死亡率を第２表に示した。比較のた
めに対照薬剤散布区と無処理区をもうけ、その死亡率も
併せ記した。

第　　２　　表 ＠、）　　対蕉薬剤＝１−ナフチルーＮ−メチルカーバ
メイト 試験例　２ ポット植えの水稲（１ケ月苗）に６０％水和剤の所定濃
度希釈液を葉ｍｌが十分に濡れるまで散布した。風乾後
、網かごをかぶせツマグロ目コパイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ　ｃｉｎｏｔｉｏｅｐｉ　）成虫を１０顧供した
。試験は２連制で行い８日後に生死の判定を行い、その
死亡率を第８表に示した。比較のために対照薬剤散布区
と無処理区をもうけその死亡率も併せ記した。

第　　８　　表 （注）　対照薬剤：２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−
メチルカーバメイト 試験例　８ サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉａｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）汚染土に２０％粒剤を所定量混
入し、直ちにトマト苗を移植した。１ケ月後に根部に着
生する根瘤の着生度合を観察した。試験区は２×２ｄを
１試験として２反復し、その根瘤の着生度合を下記の評
価基準に従って第４表に示した。比較のために対照薬剤
の２０％粒剤混合区と無処理区とをもうけその結果も第
４表に併せ記した。

評価基準は次の通りである。

０・・・根瘤着生　０％ １・・・　　〃　　　　１〜２４％ ２・・・　　＃　　　　２６〜４９ ８・・・　　’／　　　　５０〜７４ ４・・・　　〃　　　７５〜１００ 第　　４　　表 ＠）対照薬剤：ビス（２−クロロ−１−メチルエチル）
エーテル 試験例　４　　　　　　　　　第　、　表（注）対照薬
剤：２．８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イル　Ｎ −メチルカーバメイト （以上） 第１頁の続き ０発　明　者　安冨範雄 鳴門市里浦町里浦字花面６４９の ２大塚化学薬品株式会社鳴門工 場内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中Ｘは一〇Ｎ基又は−０００Ｒ″基を示し、Ｖは低
   級アルキル基又はＣｓ−・　のシクロアルキル基を示す
   。ｎは１又は２を示す。Ｙはカルボニル基又はスルホニ
   ル基を示し　Ｒ１は低級アルコキシ基、フェノキシ基、
   置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アル
   キル基又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基
   もしくは低級アルコキシ基を有することのあるフェニル
   基を示す。〕 で示される２、８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
   フラン−７−イル　Ｎ〜（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスルフ
   ェニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体。 ■式 で示される２、　８−　ｐヒドロ−２，２−ジメチルベ
   ンゾフラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイトと二塩
   化イオウとを反応させ、次いで生成すで示される２、８
   −ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
   　Ｎ−（クロロスルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト
   と一般式（式中Ｘ　バーＯＮ基又ｉｔ　−０００Ｒ”　
   基ｅ示り、、Ｂ”は低級アルキル基又はＣ８〜６のシク
   ロアルキル基を示す。ｎは１又は２を示す。Ｙはカルボ
   ニル基又はスルホニル基を示し　Ｂｌは低級アルコキシ
   基、フェノキシ基、置換基としてりロゲン原子を有する
   ことのある低級アルキル基又は置換基としてハロゲン原
   子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基を有する
   ことのあるフェニル基を示す。〕 で示されるアミンとを反応させることを特徴と〔式中Ｘ
   　、　Ｙ　、Ｒ’及びｎは前記に同じ。〕で示される２
   、８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
   イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスルフェニル）Ｎ
   −メチルカーバメイト誘導体の製造方法。 ■　一般式 〔式中Ｘは一〇Ｎ基又は−０ＯＯＲ２基を示し　Ｂｊｌ
   は低級アルキル基又はＣ８〜６のシクロアルキル基を示
   す。ｎは１又は２を示す。Ｙはカルボニル基又はスルホ
   ニル基を示し　Ｈｌは低級アルコキシ基、フェノキシ基
   、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級ア
   ルキル基又は置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
   基もしくは低級アルコキシ基を有することのあるフェニ
   ル基を示す。〕 で示される２、　ＩＩ−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
   ンゾフラン−７−イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノ
   スルフェニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする殺虫剤。