KR890000369B1

KR890000369B1 - S-메틸 n-[{n-메틸-n-(n, n-이치환된 아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트 유도체의 제조방법

Info

Publication number: KR890000369B1
Application number: KR8200864A
Authority: KR
Inventors: 고토 다게시; 다가오 히사시; 야수도미 노리오; 오사끼 노리오; 무라다 다다데루
Original assignee: 이사오 오오쯔까; 오오쯔까 가가꾸 야꾸힝 가부시끼가이샤
Priority date: 1981-11-27
Filing date: 1982-02-26
Publication date: 1989-03-14
Also published as: AU541842B2; AR230987A1; GR75510B; ES510546A0; TR21248A; HU189564B; DD209444A5; DE3206453C2; SE453189B; JPH0124144B2; MA19394A1; SE8201187L; IL65142A; DE3206453A1; DD202095A5; US4444786A; MY8600702A; BE892302A; NL8200742A; IT8247871A0

Abstract

내용 없음.

Description

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N, N-이치환된 아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트 유도체의 제조방법

본 발명은 S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N, N-이치환된 아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트 유도체, 이 유도체를 활성성분을 함유하는 살충, 살응애 또는 살선충 조성물, 상기 유도체의 제조방법 및 해충, 응애 또는 선충의 방제방법에 관한 것이다. 본 명세서에서 별도의 언급이 없는 한 "살충"이란 용어는 살충이외에 "살응애" 및 "살선충"을 포함하며, "해충"이란 "해충"이외에 "응애" 및 "선충"을 포함한다.

약간의 카바메이트 화합물은 살충작용이 높은 것으로 알려져 있으며 또한 이들 화합물은 실제로 사용되고 있다. 그러나, 이러한 카바메이트 화합물은 대부분 온혈 동물에 독성을 나타내는 결점을 가지고 있다. 무엇보다도 S-메틸 N-[(메틸-카바모일)옥시]티오아세트아미데이트(이하"메토밀"이라 언급한다)는 높은 살충작용을 가진 것으로 알려져 있지만 온혈 동물에 대해 높은 독성을 나타내므로 실제 사용에는 문제점이 있다. 따라서, 살충작용에 있어서 메토밀과 필적할만하고 온혈 동물에 대해 낮은 독성을 갖는 카바메이트 화합물을 제조할 수 있다면 그 화합물은 매우 유용한 것이다.

이러한 견지에서, 다양한 메토밀 설페닐 화합물이 합성되어 왔으며, 온혈 동물에 대한 살충작용과 독성간의 관계를 연구하여 결과를 발표하였다. 예를들면, 벨기에 특허 제848, 912호에는 N, N'-비스-[1-메틸티오아세트알데히드-O-(N-메틸카바모일)옥시이미노]설파이드가 기술되어 있으며, 일본특허 공개공보 제 76835/74호에 S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-메틸-N-벤젠-설포닐아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트가 기술되어 있다. 그러나, 이 메토밀 설페닐 화합물은 살충력, 온혈 동물 및 어류에 대한 독성 및 제조방법에 대하여 필수조건을 완전히 충족시켜 주지 못한다.

이러한 모든 요구조건을 충족시켜 주는 메토밀설페닐 화합물을 개선하기 위해 집중적인 연구를 한 결과, 상술한 목적이 일반식(I)의 화합물에 의해 얻어질 수 있는 것으로 밝혀졌다.

상기식에서, R₁및 R₂는 같거나 다를 수 있으며, 각각 -X-COOR₃(여기에서 X는 탄소수 1 내지 6을 가진 알킬렌기이고 R₃은 탄소수 1 내지 8을 가진 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6을 가진 사이클로알킬기이다)이며, R₂는 탄소수 1 내지 8을 가진 알킬기 : 탄소수 3 내지 6을 가진 사이클로 알킬기 : 할로겐, 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬기, 탄소수 1 내지 3을 가진 알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기 : 할로겐, 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3을 가진 알콕시로 치환될 수 있는 벤질기 : 또는 -Z-R₄(여기에서 Z는 카보닐기 또는 설포닐기이고 R₄는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 알콕시기 또는 저급알킬기로 치환될 수 있는 페닐기이다)이다.

상기 일반식(I)의 정의에서, 알킬기, 일킬렌기 및 알콕시기에서 알킬 부위는 측쇄 또는 직쇄일 수 있다. 따라서, 본 발명이 완성되었다.

일반식(I)의 S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N, N-이치환된 아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트 유도체는 어느 문헌에도 기술되어 있지 않은 신규의 화합물인 것으로 밝혀졌다. 일반식(I)의 화합물은 농업 및 임업에 유해한 해충과 가정에 유해한 해충에 대한 살충력 또는 방제효과는 그 효과면에서 가장 좋은 살충력을 가지고 있는 것으로 이미 알려져 있는 메토밀보다 높거나 비교할 만한 것으로 나타났다. 일반식(I)의 화합물은 채소류, 나무, 기타 식물과 사람에게 유해한 해충, 응애 및 선충에 대해 광범위하게 효과를 나타낸다. (예를들면, 헤미프테라, 레피도프테라, 콜레오프테라, 디프헤라, 티사노프테라, 오르토프테라, 이소포다, 아카리나, 티렌키다 등) 이런 해충, 응애 및 선충의 예로는 아래와 같다.

헤미프테라

(1) 델토세파리데 : 네포테티스 신크티세프스

(2) 델파시데 : 라오델파스 스트리아텔루스, 니라파르바타 루겐스

(3) 아피디데 : 미주스 페르시카에, 아피스 고시피

(4) 펜타토미테 : 네자라 안텐나타, 네자라 비리듈라

레피도프테라

(1) 노크투이데 : 스포도프테라 리투라, 아그로티스 세제튬, 스포도프테라 에시구아

(2) 토트리시데 : 아독소피에스 오라나

(3) 피라리데 : 칠로 서프레스살리스, 오스트리니아 푸르나칼리스, 나팔로크로시스 메디날리스

(4)프루텔리데 : 플루텔라 실로스텔라

코레오프테라

(1) 쿠르쿠리오니데 : 에치노크네무스 스손메누스, 리스소르호프투루스 오리조필루스

(2) 스카라바에이데 : 포필리아 자포니카

(3) 콕시넬리데 : 헤노세피라크나 비진티오크토푼크타타

디프테라

(1) 무스시데 : 무스카 도메스티카

(2) 세시도미이데 : 이스폰디리아 종

(3) 아그로미지데 : 리리오미자 치넨시스

티사노프테라

트리피데 : 트립스 타바시, 서로토 트리프스 도르사리스

오르토프테라

그릴로탈피데 : 그릴로탈파 아프리카나

이소포다

알마딜리데 : 알마딜리디움 벌가레

아카리나

테드라니키데 : 테투라니쿠스 신나바리너스 테드라니쿠스 울티카애 파노니쿠스 시트리

티렌키데

헤테로데리데 : 멜로이도지네 인코그니타

일반식(I)의 화합물이 온혈 동물에 갖는 독성은 메토밀이 갖는 독성의 약

내지 약

정도로 낮다. 본 화합물은 위에서 설명한 미생물에 대해 어떤 단계에서나 또는 그들의 성장단계에서 살충력 또는 방제효과를 나타내므로 농업, 임업 및 위생분야에서 미생물을 방제하는데 효과적으로 사용할 수 있다.

일반식(I)의 화합물은 높은 수율과 고순도로 매우 쉽게 제조할 수 있어서 하기에서 상세히 설명하는 바와 같이 커다란 상업적 이점을 갖는다.

일반식(I)의 대표적 화합물은 하기에 기술한다. 그러나, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-메틸-N-에톡시-카보닐메틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-n-부틸-N-메톡시-카보닐메틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-페닐-N-에톡시-카보닐메틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-벤조일-N-에톡시-카보닐메틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-n-프로필-N-에톡시-카보닐메틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-이소프로필-N-에톡시-카보닐에틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-n-부틸-N-에톡시-카보닐에틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N-에톡시카보닐-N-에톡시카보닐에틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N,N-비스(에톡시-카보닐에틸)아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트

일반식(Ⅰ)의 화합물은, 일반식(Ⅱ)의 S-메틸-N-[{메틸카바모일}옥시]티오아세트 아미데이트를 일반식(Ⅲ)의 아미노설페닐 클로라이드 유도체와 반응시켜 제조할 수 있다.

상기식에서 R₁과 R₂는 상기 정의한 바와 같다.

일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물의 반응은 용매의 존재 또는 부재하에서 수행할 수 있다. 사용할 수 있는 용매의 예로는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화 탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소 : 디에틸 에테르, 디부틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산과 같은 에테르를 포함한다. 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물의 배분율은 한정되어 있지 않지만 광범위하게 변화시킬 수 있다. 보통 전자의 화합물 1몰당 후자의 화합물을 약 1 내지 1.5몰, 바람직하게는 1 내지 1.1몰을 사용한다. 반응은 염기성 화합물의 존재하에서 바람직하게 수행할 수 있다. 사용할 수 있는 염기성 화합물의 예로는 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디메틸아닐린, 디에틸아닐린, 에틸올포린과 같은 3급아민, 피리딘, 피콜린, 루티딘과 같은 피리딘이 포함된다. 염기성 화합물은 반응에 의해 부산물로서 제조되는 염화수소를 포집하기 위해 충분한 양이 사용될 수 있다. 일반식(Ⅱ)의 화합물 몰당 약 1 내지 약 2몰 바람직하게는 1 내지 1.5몰이 사용된다. 반응은 실온에서 냉각하거나 또는 가열하여 진행시키는데 약 -70℃ 내지 70℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 30℃에서 수행한다. 반응시간은 사용된 염기성 화합물에 따라 결정되지만 보통 약 1 내지 약 30시간이다.

이와같이 하여 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물은 용매추출, 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 통상의 분리방법에 따라 쉽게 분리하고 정제할 수 있다.

본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물은 유화액, 수화제, 현탁액, 농축 현탁액, 입제, 미세한 입자, 펠렛, 분제, 피복조성물, 연무, 에어로졸, 미세캅셀조성물, 천연 또는 합성 물질에 적용할 수 있는 함침제, 훈증제, 소량으로 적용할 수 있는 농축제제 등으로 제형화할 수 있다.

유화액, 분산액, 현탁액 및 포말제를 제조하기 위해 여러가지 계면활성제를 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌알킬페놀에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄알킬에스테르, 소르비탄알킬에스테르와 같은 비이온성 계면활성제 : 알킬벤젠설포네이트, 알킬설포숙시네이트, 알킬설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르설페이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 리그닌설포네이트와 같은 음이온성 계면활성제를 포함한다.

본 발명의 화합물에 사용할 수 있는 용매, 희석제 및 담체로는 여러가지 유기용매, 에어로졸 분사체, 천연광물, 식물, 합성화합물 및 결합제를 포함한다. 유기용매의 예로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 알칼나프탈렌, 디클로로메탄, 클로로에틸렌, 사이클로헥산, 사이클로헥사논, 아세톤, 메틸에텔케톤, 메틸이소부틸케톤, 알콜, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 광유분획물이다. 사용할 수 있는 에어로졸 분사체는 프로판, 부탄, 할로겐화 탄화수소, 질소, 이산화탄소 등이다. 사용할 수 있는 천연광물로는 고령토, 탈크, 벤토나이트, 규조토, 진흙, 몬트모릴로나이트, 백악, 방해석, 경석, 백운석 등이다. 사용할 수 있는 식물류로는 코코넛 껍질, 담배줄기, 톱밥 등이다. 사용할 수 있는 합성 화합물의 예로는 알루미나, 실리케이트, 당 폴리마 등이다. 사용할 수 있는 결합제의 예로는 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세테이트 등이다. 제제에는 유기 또는 무기염료로 착색할 수 있다.

본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물은 활성성분으로 화합물을 살충제, 살응애제 또는 살선충적으로 유효한 양을(예를들면 약 0.1 내지 약 95중량% 바람직하게는 약 0.5 내지 약 95중량%)함유하도록 여러가지 제제로 제형화한다. 사용방법에 따라 그와같은 제제는 그대로 사용하거나 담체 또는 물로 희석하여 사용한다.

본 발명은 다음 실시예를 참고로 상세하게 기술할 것이다.

[실시예 1]

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(이소프로필-N-에톡시카보닐에틸아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트의 제조방법

메틸렌 클로라이드 50㎖에 S-메틸 N-[(메틸카바모일)옥시]티오아세트아미데이트 8.1g(0.05몰) 및 N-이소프로필-N-에톡시카보닐에틸 아미노설페닐 클로라이드 11.3g(0.05몰)을 가하고 0내지 5℃로 냉각시킨다. 트리에틸아민 6g(0.06몰)을 동일 온도에서 적가하고 생성된 혼합물을 2시간동안 교반한다. 반응 종료후, 반응용액을 물, 묽은 염산 및 물로 연속적으로 세척하고 메틸렌 클로라이드층을 건조하고 농축시킨다. 농축잔류물에 디에틸 에테르를 가하고 결정을 여과분리한다. 이어서 에테르성층을 농축하여 오일상 생성물을 얻는다.

수율 : 12.5g(71.2%)

생성물을 확인하기 위하여, 용출 용매로 벤젠/에틸아세테이트(4 : 1)을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 일부분을 정제하여 오일상 생성물을 얻는다.

C₁₃H₂₅N₃0₄S₂에 대한 원소분석(분자량 351.499)

실측치 : C ; 44.55, H ; 7.04, N ; 12.09

계산치 : C ; 44.42, H ; 7.17, N ; 11.96

NMR(CDCl₃) : δ1.17ppm(d, 6H), δ1.21ppm(t, 3H), δ2.29ppm(s, 3H), δ2.42ppm(s, 3H), δ2.68ppm(t, 2H), δ3.0-3.7ppm(m, 3H), δ3.38ppm(s, 3H), δ4.08ppm(q, 2H) 따라서, 생성물은 다음 일반식을 갖는 것으로 확인되었다.

[실시예 2]

S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N, N-비스(에톡시카보닐에틸)아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트의 제조방법

메틸렌 클로라이드 50㎖에 S-메틸 N-[(메틸카바모일)옥시]티오아세트아미데이트 8.1g(0.05몰) 및 N, N-비스(에톡시카보닐에틸)아미노 설페닐 클로라이드 14.2g(0.05몰)을 가하고 혼합물을 0 내지 5℃에서 냉각시키고 트리에틸아민 6g(0.06몰)을 동일 온도에서 적가하고 생성된 혼합물을 2시간동안 교반한다. 반응 종료후, 반응용액을 물, 묽은 염산 및 물로 연속적으로 세척하고 메틸렌 클로라이드층을 건조하고 농축시킨다. 농축 잔류물에 디에틸 에테르를 가하고 결정을 여과 분리한다. 이어서, 에테르성층을 농축하여 오일상 생성물을 얻는다.

수율 : 15.4g(75.3%)

생성물을 확인하기 위하여, 용출용매로 벤젠/에틸아세테이트(4 : 1)을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 일부분을 정제하여 오일상 생성물을 얻는다.

C₁₅H₂₇N₃0₆S₂에 대한 원소분석(분자량 : 409.537)

실측치 : C ; 44.12, H ; 6.79, N ; 10.05

계산치 : C ; 43.99, H ; 6.65, N ; 10.26

NMR(CDCl₃) : δ1.25ppm(t, 3H), δ2.27ppm(s, 3H), δ2.38ppm(s, 3H), δ2.64ppm(t, 4H), δ3.37ppm(s, 3H), δ3.40ppm(t, 4H), δ4.07ppm(q, 4H), 따라서 생성물은 다음 일반식갖음이 확인되었다.

[실시예 3 내지 20]

다음 표1에 제시한 화합물은 실시예 1 또는 2에서와 동일한 방법으로 제조한다. 이 화합물의 구조, 물리적 특성 및 NMR분석치는 표 1 에 기재하였다.

[표 1]

본 발명의 제조실시예는 다음과 같다. 이 처방은 본 발명 화합물에 모두 적용되고 적합한 처방은 특이한 적용에 사용한다. 활성성분, 유기용매, 계면활성제 및 담체의 배분율은 필요에 따라 변화시킬 수 있다. 경우에 따라서는 유기용매, 계면활성제 및 담체의 종류를 변경시킬 수 있다. 퍼센트는 모두 중량기준이다.

[제조실시예1]

50%수화제 :

실시예 7의 화합물 50.0%

고령토 30.0

탈크 10.0

알킬 설페이트 5.5

나프탈렌 설폰산과 포름알데히드의 농축물 3.5

알킬 포스페이트 1.0

이 성분은 시나가와 형의 혼합기로 교반하여 균일하게 혼합한다. 이어서 혼합물을 볼밀로 미세하게 분쇄하여 수화제를 얻는다.

[제조실시예2]

50% 유화액 :

실시예 2의 화합물 50.0%

크실렌 30.0

사이클로 헥사논 10.0

폴리옥시 에틸렌 소르비탄 모노올레이트 6.5

소르비탄 모노올레이트 3.5

이성분을 균일하게 혼합하고 용해하여 유화액을 수득한다.

[제조실시예3]

20% 입제 :

제제실시예 1의 수화제 40.0%

백운석 60.0

상기 성분을 균일하게 혼합하고 혼합물 100중량부당 2% 카복시메틸 셀룰로오즈 수용액 15중량부를 혼합물에 가하고 생성물을 완전히 혼련시킨다. 이어서, 혼합물을 입화기(granulator)로 입화시키고 미세하게 분쇄하고 건조하여 입제를 얻는다.

시험실시예는 다음과 같다.

[시험실시예 1]

담배거세미의 제3인스타(third-instar)유충 10마리를 포트(pot)중에서 자란 양배추(일개월된 모종)에 넣고 시험하고자 하는 화합물의 50%유화액을 특정한 농도로 희석하여 유충들이 완전히 젖도록 식물잎에 사용한다. 각 특정 농도의 시험화합물을 2개의 포트에 시험한다. 3일후, 죽은 유충을 조사하고 비교하기 위하여 대조그룹과 비처리 그룹에서 얻은 결과를 표 2에 나타낸다.

[표 2]

[시험실시예 2]

특정 농도의 유화액을 시험하고자 하는 화합물의 50% 수화제로부터 제조하고 포트에 심어 있는 벼(일개월된 모종)의 잎에 사용하여 잎이 완전히 젖도록 한다. 유화액을 공기 건조한후, 포트를 그물망으로 덮어주고 그 안에 매미충 암컷 10마리를 풀어준다. 각각의 특정 농도의 화합물을 2개의 포트상에 시험한다. 3일 후 죽은 해충을 조사하고 비교하기 위하여 대조그룹과 비처리그룹에서 얻은 결과를 표 3에 기술하였다.

[표 3]

[시험실시예 3]

뿌리혹 유충으로 감염된 토양에 시험하고자 하는 화합물이 10% 함유된 입제를 특정량 혼합하고 토마토 묘목을 즉시 토양에 이식한다. 1개월후 작은 혹이 형성된 식물의 뿌리를 조사한다. 2개의 시험면적(2×2㎡)를 화합물의 특정한 양으로 사용한다. 작은 혹의 형성도를 아래에 주어진 범주에 따라 측정하고 비교하기 위하여 대조그룹과 비처리그룹에서 얻은 결과를 표 4 에 기술되었다.

뿌리혹의 형상도

0 : 0%, 1 : 1 내지 24%, 2 : 25 내지 49%, 3 : 50 내지 74%, 4 : 75 내지 100%

[표 4]

[시험실시예 4]

시험하고자 하는 화합물을 미리 예정한 양의 아세톤에 용해시킨다. 용액을여러 농도로 희석하고 집파리무스카 도메스티카(Musca domestica)에 국소적으로 사용한다. 24시간후 사멸도로부터 억제방법에 의해 LD₅₀을 측정하였고 결과는 표 5에 기술하였다.

[표 5]

* : 대조화합물로서 S-메틸 N-[(메틸카바모일)옥시]티오아세트아미데이트를 사용함.

[시험실시예 5]

시험하고자 하는 화합물을 수컷쥐에 경구 투여하여 극성 독성을 평가한다. 7일만에 사멸도로부터 리치필드 윌콕손 방법으로 LD₅₀을 측정하였고 결과는 표 6 에 기술하였다.

[표 6]

본 발명은 이의 특정 실시태양을 참조하여 상세히 기술되었지만, 당업계의 기술자들은 본 발명의 정신 및 범주를 벗어나지 않고 여러가지 변화 및 개량이 이루어질 수 있음을 쉽게 인식할 수 있을 것이다.

Claims

다음 일반식(Ⅱ)의 S-메틸 N-[(메틸카바모일)옥시]티오아세트아미데이트를 다음 일반식(Ⅲ)의 아미노설페닐 클로라이드 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 S-메틸 N-[{N-메틸-N-(N, N-이치환된 아미노설페닐)카바모일}옥시]티오아세트아미데이트 유도체를 제조하는 방법.

상기식에서, R₁및 R₂는 같거나 다를 수 있으며, 각각 -X-COOR₃(여기에서 X는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고, R₃은 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기이다)이고, R₂는 또한, 탄소수 1 내지 8의 알킬기 : 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기 : 할로겐원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1내지 3의 알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기 : 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기로 치환될 수 있는 벤질기 : 또는 -Z-R₄(여기에서, Z는 카보닐기 또는 설포닐기이고, R₄는 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 저급알킬기로 치환될 수 있는 페닐기이다.)이다.