CH650250A5 - Carbamates, procede pour leur preparation et compositions insecticide, miticide ou nematocide les contenant. - Google Patents
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Description
La présente invention se rapporte à de nouveaux carbamates, gués et qui ont été mis en évidence par les présents inventeurs pour plus particulièrement au N-{[N-méthyl-N-(N,N-aminosulfényle la première fois. Il a été trouvé que les composés de formule (I) pré-
disubstitué)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle, à un sentent une activité insecticide importante ou un effet destructeur procédé pour la préparation de ces dérivés et à une composition in- puissant sur les insectes nuisibles de l'agriculture et de la sylvicul-secticide, miticide ou nématocide contenant ces dérivés comme in- 60 ture, ainsi que sur les insectes nuisibles domestiques, et qu'ils sont grédient actif, ainsi qu'à une méthode pour maîtriser les insectes, comparables ou supérieurs au méthomyle qui présentait jusqu'à
mites ou nématodes nuisibles. Dans la description qui suit, le terme présent l'activité insecticide la plus élevée. Les composés de formule insecticide comprend, en plus de l'adjectif insecticide lui-même, les (I) sont efficaces sur une large variété d'insectes, de mites et de né-termes miticide et nématocide, alors que le terme insecte(s) com- matodes qui sont nuisibles vis-à-vis des végétaux, des arbres, des prend, en plus du terme insecte lui-même, les termes mites et néma- 6S autres plantes et de l'être humain, tel que Hemiptera, Lepidoptera, todes, sauf autre indication. Coleoptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Isopoda, Acarina,
Il est connu que quelques composés carbamates présentent une Tylenchida, etc. Des exemples de tels insectes, mites et nématodes activité insecticide élevée et sont actuellement utilisés. Toutefois, sont mentionnés ci-après.
3
650 250
Hemiptera
1) Deltocephalidae: Nephotettix cincticeps
2) Delphacidae: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens.
3) Aphididae: Myzus persicae, Aphis gossypii.
4) Pentatomidae: Nezara antennata, Nezara viridula.
Lepidoptera
1) Noctuidae: Spodoptera litura, Agrotis segetum, Spodoptera exigua.
2) Tortricidae: Adoxophyes orana.
3) Pyralidae: Chilo suppressalis, Ostriniafurnacalis, Cnaphalo-crocis medinalis.
4) Plutellidae: Plutella xyloStella.
Coleoptera
1) Curculionidae: Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzo-philus.
2) Scarabaeidae: Popillia japonica.
3) Coccinellidae: Henosepilachna vigintioctopunctata.
Diptera
1) Muscidae: Musca domestica.
2) Cecidomyiidae: Aspondylia sp.
3) Agromyzidae: Liriomyza chinensis.
Thysanoptera
Thripidae: Thrips tabaci, Scirtothrips dorsalis.
Orthoptera
Gryllotalpidae: Gryllotalpa africana.
Isopoda
Armadillidae: Armadillidium vulgare.
Acarina
Tetranychiddae: Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri.
Tylenchida
Heteroderidae: Meloidogyne incognita.
La toxicité des composés de formule (I) vis-à-vis des animaux à sang chaud est faible, puisqu'elle correspond à environ Vs à environ '/so de la toxicité du méthomyle. Ces composés (I) présentent une activité insecticide ou un effet destructeur sur les organismes décrits ci-dessus à tous stades ou stades spécifiques de leur croissance, et sont par conséquent utilisables pour la destruction de ceux-ci dans les domaines de l'agriculture, de la sylviculture et de l'assainissement.
Les composés de formule (I) sont très faciles à préparer avec des puretés et des rendements élevés, et présentent des avantages commerciaux importants, ainsi que cela sera décrit en détail par la suite.
Des exemples typiques des composés de formule (I) sont mentionnés dans la liste ci-dessous. Cette invention n'est toutefois pas limitée à ces exemples.
N-{[N-Méthyl-N-(N-méthyl-N-éthoxycarbonylméthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}]thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N-n-butyl-N-méthoxycarbonylméthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N-phényl-N-éthoxycarbonylméthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N-benzoyl-N-éthoxycarbonylméthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Mèthyl-N-(N-n-propyl-N-éthoxycarbonyléthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N-isopropyl-N-éthoxycarbonyléthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N-n-butyl-N-éthoxycarbonyléthylamino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Mêthyl-N-(N-èthoxycarbonyl-N-êthoxycarbonyl-éthylaminosulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle. 5 N-{[N-Méthyl-N-(N,N-bis(éthoxycarbonylméthyl)amino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle.
N-{[N-Méthyl-N-(N,N-bis(éthoxycarbonyléthyl)amino-sulfényl)carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyl.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés, par exemple, io par réaction du N-{[N-méthyl-carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle représentés par la formule (II) :
O
il /CH3
:ON-0-C-ïQ ó (II)
H_C^
h3cs.
avec un chlorure d'aminosulfényle représenté par la formule (III):
R
1\
r.
n-s-cjl
(m)
dans laquelle R! et R2 sont comme définis précédemment.
La réaction du composé de formule (II) et du composé de 25 formule (III) peut être effectuée en présence ou en l'absence d'un solvant. Des exemples de solvants qui peuvent être utilisés comprennent des hydrocarbures halogénés tels que chlorure de méthylène, chloroforme, tétrachlorure de carbone, etc.; et des éthers tels que di-éthyléther, dibutyléther, tétrahydrofuranne, dioxanne, etc. Les pro-30 portions du composé de formule (II) et du composé de formule (III) ne sont pas particulièrement limitées, mais peuvent varier largement de façon appropriée. Généralement, environ 1 à environ 1,5 mol, dé préférence 1 à 1,1 mol du dernier est utilisée par mole du premier. De préférence, la réaction est effectuée en présence d'un composé 35 basique. Des exemples de composés basiques qui peuvent être utilisés comprennent des aminés tertiaires tels que triéthylamine, tri-butylamine, diméthylaniline, diéthylaniline, éthylmorpholine, etc.; et des pyridines tels que pyridine, picoline, lutidine, etc. Le composé basique peut être utilisé en une quantité suffisante pour fixer le chlo-40 rure d'hydrogène formé par la réaction comme sous-produit. Généralement, environ 1 à environ 2 mol, de préférence 1 à 1,5 mol, du composé basique sont utilisées par mole du composé de formule (II). La réaction, qui a lieu avec refroidissement, à température ambiante ou avec chauffage, est généralement effectuée à environ —70 jusqu'à 45 +70°C, de préférence entre —10 et +30°C. La durée de la réaction varie selon le composé basique utilisé, mais est généralement comprise entre environ 1 et environ 30 h.
Les composés de formule (I) ainsi obtenus peuvent être facilement isolés et purifiés par une méthode habituelle de séparation, so telle que extraction par solvant, recristallisation ou Chromatographie sur colonne.
Les composés de formule (I) selon l'invention peuvent être préparés sous forme d'émulsion, poudre mouillable, suspension, suspension concentrée, granule, fine particule, pilule, poussière, compo-55 sition de revêtement, spray de mousse, aérosol, composition en microcapsule, imprégnation à appliquer à un matériau naturel ou synthétique, produit pour fumigation, préparation concentrée à appliquer en petite quantité, etc.
Différents tensio-actifs sont utilisables pour la préparation de 60 telles émulsions, dispersions, suspensions et mousses. Des exemples de tensio-actifs qui peuvönt être utilisés comprennent des tensio-actifs non ioniques tels que éthers de polyoxyéthylène alkylphénol, alkyléthers de polyoxyéthylène, alkylesters de polyoxyéthylène, alkylesters de polyoxyéthylènesorbitan, alkyl estersorbitan, etc. ; et 65 des tensio-actifs anioniques tels que benzènesulfonates d'alkyle, sulfosuccinates d'alkyle, sulfates d'alkyle, alkyléthers sulfates de polyoxyéthylène, sulfonates d'alkylnaphtalène, sulfonates de lignine, etc.
650 250
4
Des solvants, agents de dilution et supports pour les composés de formule (I) comprennent différents solvants organiques, propulsifs aérosols, minéraux naturels, végétaux, composés synthétiques, liants, etc. Des exemples de solvants organiques préférés sont benzène, toluène, xylène, éthylbenzène, chlorobenzène, alkyl-naphtalène, dichlorométhane, chloroéthylène, cyclohexane, cyclo-hexanone, acétone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone,
alcools, diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, acétonitrile, fractions d'huiles minérales. Des exemples de propulsifs aérosols utilisables sont le propane, le butane, les hydrocarbures halogénés, l'azote, le dioxyde de carbone, etc. Des exemples de minéraux naturels utilisables sont le kaolin, le talc, la bentonite, la terre d'infusoires,
l'argile, la montmorillonite, la craie, la calcite, la pumice, la dolomite, etc. Des exemples de vététaux utilisables sont les coques de noix de coco, les tiges de tabac, la sciure, etc. Des exemples de composés synthétiques utilisables sont l'alumine, des silicates, des polymères de sucre, etc. Des exemples de liants utilisables sont la carboxyméthylcellulose, la gomme arabique, l'alcool polyvinylique, l'acétate de polyvinyle, etc. Les préparations peuvent être colorées avec des colorants organiques ou inorganiques.
Les composés de formule (I) selon l'invention sont mis sous forme de différentes préparations, telles que celles mentionnées précédemment, de telle sorte que ces préparations contiennent comme ingrédients actifs une quantité efficace du point de vue insecticide, miticide, ou nématocide du composé (I) (par exemple environ 0,1 à environ 95% en poids, de préférence environ 0,5 à environ 90% en poids). Selon l'utilisation prévue, de telles préparations sont utilisées comme telles, ou sous forme diluée avec un support ou de l'eau.
La présente invention sera maintenant décrite en détail en référence aux exemples suivants:
Exemple I:
Préparation du N-{[N-méthyl-N-(N-isopropyl-N-éthoxycarbonyl-êthylaminosulfényl) carbamoylJoxyjthioacétamidate de S-méthyle.
A 50 ml de chlorure de méthylène ont été ajoutés 8,1 g (0,05 mol) de N-{[N-méthylcarbamoyl)oxy]thioacétamidate de S-méthyle et 11,3 g (0,05 mol) de chlorure de N-isopropyl-N-éthoxycarbonyl-éthylaminosulfényle, puis le mélange a été refroidi à une température de 0 à 5"C. 6 g (0,06 mol) de triéthylamine ont été ajoutés goutte à goutte au mélange à la même température, et le mélange obtenu a été agité pendant 2 h. Après la fin de la réaction, la solution réac-tionnelle a été lavée successivement avec de l'eau, de l'acide chlorhy-drique dilué puis de l'eau, et la phase chlorure de méthylène a été séchée et concentrée. Du diéthyléther a ensuite été ajouté au résidu concentré, et les cristaux formés ont été séparés par filtration. Puis la phase éthérée a été concentrée afin d'obtenir un produit huileux. Rendement: 12,5 g (71,2%).
Pour l'identification du produit, une portion de celui-ci a été purifiée par Chromatographie sur colonne de Silicagel, en utilisant un mélange benzène/acétate d'éthyle (4/1) comme solvant d'élution, de manière à obtenir un produit huileux.
Analyse pour C12tì2sN304S2 :
Calculé: C 44,42 H 7,17 N 11,96%
Trouvé: C 44,55 H 7,04 N 12,09%
(Poids moléculaire 351,499)
RMN dans CDC/3:
S 1,17 ppm (d, 6H), 8 1,21 ppm (t, 3H),
S 2,29 ppm (s, 3H), 8 2,42 ppm (s, 3H),
5 8 2,68 ppm (t, 2H), 8 3,0-3,7 ppm (m, 3H),
8 3,38 ppm (s, 3H), 8 4,08 ppm (q, 2H)
Ainsi, il a été confirmé que le produit obtenu avait la formule suivante:
O
h3c-s. h3c'
,ch
;c=n-o-c-n:
"s-n
3 /ch;
,ch,
•ch,
\
ch2ch2cooc2h5
Exemple 2:
Préparation du N-{[N-méthyl-(N,N-bis(éthoxycarbonyléthyl)amino-sulfényl) carbamoyl Joxy jthioacétamidate de S-méthyle.
A 50 ml de chlorure de méthylène ont été ajoutés 8,1 g (0,05 mol) de N-[(méthylcarbamoyl)oxy]thioacétamidate de S-méthyle et 14,2 g 20 (0,05 mol) de chlorure de N,N-bis(éthoxycarbonyléthyl)amino-sulfényle, puis le mélange a été refroidi jusqu'à une température de 0 à 5°C. 6 g (0,06 mol) de triéthylamine ont été ajoutés goutte à goutte au mélange à la même température, et le mélange obtenu a été agité pendant 2 h. Après la fin de la réaction, la solution réactionnelle a 25 été lavée successivement avec de l'eau, de l'acide chlorhydrique dilué puis de l'eau, et la phase chlorure de méthylène a été séchée et concentrée. Du diéthyléther a été ajouté au résidu concentré, et les cristaux formés ont été séparés par filtration. Ensuite, la phase éthérée a été concentrée afin d'obtenir un produit huileux. Rendement: 15,4 g 30 (75,3%).
Pour l'identification du produit, une portion de celui-ci a été purifiée par Chromatographie sur colonne de Silicagel en utilisant un mélange benzène/acétate d'éthyle (4/1) comme solvant d'élution, de manière à obtenir un produit huileux.
35
Analyse pour C, 5H27N306S2 :
Calculé: C 43.99 H 6,65 N 10,26%
Trouvé: C 44,12 H 6,79 N 10,05%
40
(Poids moléculaire 409,537)
RMN dans CDC13 :
8 1,25 ppm (t, 3H), 8 2,27 ppm (s, 3H),
8 2,38 ppm (s, 3H), 8 2,64 ppm (t, 4H),
8 3,37 ppm (s, 3H), 8 3,40 ppm (t, 4H),
8 4,07 ppm (q, 4H)
Ainsi, il a été confirmé que le produit obtenu avait la formule suivante: n h3c-s,
H3C
x=n-0-c-n
-ch,
yS-N
'ch2ch2cooc2h5 'ch2ch2cooc2h5
Exemples 3 à 20:
Les composés présentés dans le tableau 1 ont été préparés de la même manière que dans les exemples 1 et 2. Les structures, propriê-55 tés physiques et données RMN de ces composés sont également présentés dans ce tableau 1.
Tableau I
Exemple N°
Structure
Propriétés physiques
Données RMN (valeur en ppm de 8 dans CDC13)
3
0
h-c-s^ ii /ch-0 ^"c=n-0-c-n ^»ch,ch,ch,ch_ h-c xs-n^ 1 l l *
^ch2cooc2h5
Produit huileux
80,7-2,0 (m, 10H) 82,29 (s, 3H) 82,40 (s, 3H) 83,1-3,7 (m, 2H) 83,40 (s, 3H) 84,13 (s, 2H) 84,15 (q,2H)
4
0
h,c-s^ il .ch.
.c=n-0-c-n^ /ch_ch9ch7 h,c s -n^ 2 2 3
^ch2ch2cooc2hs
Produit huileux
80,8-2,0 (m, 5H) 81,27 (t, 3H) 82,27 (s, 3H)
82.39 (s, 3H) 82,70 (t, 2H) 83,0-3,6 (m, 4H>
83.40 (s, 3H) 84,10 (q, 2H)
5
0
h3c-s^ h /ch-
/c=n-0-c-n /ch9ch-ch-ch-h-c ^s-n^ 2 z 2 3
^ch2ch2cooch3
Produit huileux
80,7-2,0 (s, 7H) 82,27 (s, 3H) 82,38 (s, 3H) 82,65 (t, 2H) 82,9-3,5 (m, 4H) 83,38 (s, 3H) 83,64 (s, 3H)
6
h3c"s\ s /ch3 .fu fh^™3 3 >=n-0-c-< 3/ch2ch\.„
h3cx ^s-n 3
^chjchgcoocjjhg
Produit huileux
80,85 (d, 6H) 81,20 (t, 3H) 81,6-2,2 (m, 1H) 82,64 (t, 2H) 82,28 (s, 3H) 82,39 (s, 3H) 83,0-3,6 (m, 4H) 83,39 (s, 3H) 84,07 (q, 2H)
Tableau 1 (suite)
Exemple N°
Structure
Propriétés physiques
Données RMN (valeur en ppm de 8 dans CDC13)
7
H3C-Sn lì /CH- /T\ 3 ^on-o-c-n^ h / HZC^ ^S-N^ N '
^ch2ch2cooc2h5
Produit huileux
80,8-2,0 (m, 10H) 81,20 (t, 3H) 82,22 (s, 3H)
82.36 (s, 3H) 82,60 (t, 2H) 83,0-3,5 (m, 3H)
83.37 (s, 3H) 84,05 (q, 2H)
8
Il .ru J(~\\ 3 ^c=n-0-c-n^ 3/ 2\U /
h3c * s-n^ \ '
ch2ch2cooc2h5
Produit huileux
81,24 (t, 3H) 82,27 (s, 3H) 52,37 (s, 3H) 52,64 (t, 2H) 83,0-3,4 (m, 2H) 83,39 (s, 3H) 84,08 (q, 2H) 84,43 (s, 2H) 87,21 (s, 5H)
9
h=c-s>N-O-5<CH3/<Ö>c1
h3c ^s-n n '
^ch2CH2cooc2hs
Produit huileux
81,23 (t, 3H) 82,29 (s, 3H) 82,40 (s, 3H) 82,66 (m, 2H) 53,0-3,5 (m, 2H) 53,40 (s, 3H) 54,10 (q,2H) 55,8-7,7 (m, 4H)
10
CH3
h3c"s\ Il ^CH3 7cy\ ò J^g=n-o-c-nC zy\ ^ /
hjc s-n \'
^ch2CH2cooc2hs
Produit huileux
81,25 (t, 3H) 52,27 (s, 3H) 52,34 (s, 3H) 52,37 (s, 3H) 52,65 (t, 2H) 83,0-3,4 (m, 2H) 53,40 (s, 3H) 84,08 (q, 2H) 86,5-7,7 (m, 4H)
Tableau I (suite)
Exemple
N°
Structure
Propriétés physiques
Données RMN (valeur en ppm de 8 dans CDC13)
11
0
h,c-s\ h /ch, ò ^on-o-c-nc ^ch-cooc-h,. h,c s-ntt ò ch2cooc2h5
Produit huileux
81,26 (t, 6H) 82,28 (s, 3H) 82,40 (s, 3H) 83,40 (s, 3H) 84,19 (q,4H) 84,30 (s, 4H)
12
0
h.c-s^ il ^ch-
.on-o-c-nc ^^cooc-hr h,c ^s-nc" b
^ch2cooc2hs
Produit huileux
81,25 (t, 3H) 81,29 (t, 3H) 82,27 (s, 3H) 82,40 (s, 3H) 83,39 (q (s, 3H) 84,02 (q, 2H) 84,07 (q, 2H) 84,27 (s, 2H)
13
0
h,c-s. il ^ch,
â j;c=»n-o-c-nC" ó^coch,ch-h,c ^s-n^ z ó
4 ^ch2cooc2hs
Produit huileux
81,15 (t, 3H) 81,23 (t, 3H) 82,27 (s, 3H) 52,7-3,3 (m, 2H) 82,39 (s, 3H) 83,39 (s, 3 H) 84,11 (q, 2H) 84,41 (s, 2H)
14
H3° S^C=N-0-C-N^CH3x^S02/ô\ch3 h3c s-n^ >—/
^ch2cooc2hs
Produit huileux
81,20 (t, 3 H) 82,27 (s, 3H) 82,37 (s, 3H)
82.40 (s, 3H)
83.41 (s, 3H) 84,05 (q, 2H) 84,45 (s, 2H) 86,5-7,9 (m, 4H)
Tableau 1 (suite)
Exemple N°
Structure
Propriétés physiques
Données RMN (valeur en ppm de 5 dans CDC13)
15
h3c~s\ » ^ch- r„/ch 3 ^c=n-0-c-n^ V N.r„ h3c^ s-n 3
"^C^CHjjCOOC^g
Produit huileux
50,7-2,0 (m, 7H) 51,16 (d,6H) 52,28 (s, 3H) 53,38 (s, 3H) 52,75 (t, 2H) 53,30 (s, 3H) 53,0-3,9 (m, 2H) 54,02 (m, 2H)
16
0
h-c-s^ il ^ch-
ó ':c=n-o-c-nC j ^ch,ch~ch9ch,ch,ch, h.c ^s-nct a . ^ch2ch2cooc2h5
Produit huileux
50,6-2,0 (m, 11H) 51,23 (t, 3H) 52,25 (s, 3H) 52,36 (s, 3H) 52,68 (t, 2H) 52,9-3,5 (m, 4H) 53,31 (s, 3H) 54,06 (q, 2H)
17
0 ru h^c-s. il /ch. rh/lh3
3 ^c=n-0-c-n^ V Nrn h,c s-n 3 3 \
xch2ch2c00^v^n^
Produit huileux
50,6-1,8 (m, 15H) 51,16 (d, 6H) 52,28 (s, 3H) 52,38 (s, 3H) 52,68 (t, 2H) 53,1-3,7 (m, 3H) 33,36 (s, 3H) 53,5-4,0 (m, 2H)
18
0
h,c-s^ Il /ch3 3 jx>n-0-c-n. ywws h3c
TH2chzcooc2h5
Produit huileux
50,6-1,8 (m, 15H) 51,20 (t, 3H) 52,26 (s, 3H) 52,39 (s, 3H) 52,69 (t, 2H) 53,0-3,6 (m, 4H) 53,34 (s, 3H) 54,08 (q, 2H)
650 250
Tableau 1 (suite)
ft>
*o ss » u n S c
Ä Cd jß co »4> u
:g §■
8-1
Cu a
2
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È**
eu js qu'à titre d'exemple, et les proportions du composant actif, du solvant organique, du tensio-actif et du support peuvent être variables si désiré. Dans quelques cas, la nature du solvant organique, du tensio-actif, du support, etc., peut également être modifiée. Les 5 pourcentages sont donnés ici en pour-cent en poids.
Exemple de préparation 1:
Poudre mouillable 50% %
Composé de l'exemple 7 50,0
io Kaolin 30,0
Talc 10,0
Sulfate d'alkyle 5,5 Condensât d'acide naphtalènesulfonique et de formaldéhyde 3,5
15 Phosphate d'alkyle 1,0 Ces ingrédients ont été mélangés de façon uniforme avec agitation en utilisant un mélangeur du type Shinagawa. Le mélange a été ensuite pulvérisé finement en utilisant un broyeur à bille pour obtenir une poudre mouillable.
Exemple de préparation 2:
Emulsion 50%
Composé de l'exemple 2 Xylène
Cyclohexanone
Monooléate de polyoxyéthylènesorbitan Monooléate de sorbitan
%
50,0 30,0 10,0 6,5 3,5
Les ingrédents ci-dessus ont été mélangés de façon uniforme et dissous afin d'obtenir une émulsion.
30
Exemple de préparation 3:
Granule 20% %
Poudre mouillable de l'exemple de préparation 1 40,0
35 Dolomite 60,0
Ces ingrédients ont été uniformément mélangés, puis une solution aqueuse à 2% de carboxyméthylcellulose a été ajoutée au mélange en une quantité de 15 parties en poids pour 100 parties en poids du mélange, et le mélange obtenu a été pétri énergiquement. 40 Le mélange a ensuite été mis sous forme de granules en utilisant un granulateur et finement séparé, puis séché afin d'obtenir un granule. Ci-après, on donnera encore des exemples tests.
Exemple test I:
45 Dix larves de troisième stade (third-instar larvae) du ver coupant (cutworm) du tabac (Spodoptera litura) ont été disposées sur des choux (semis de 1 mois) plantés dans un pot, et une émulsion 50% du composé à tester a été diluée jusqu'à une concentration spécifique et appliquée aux feuilles de la plante afin de mouiller complètement 50 celles-ci. Le composé test de chaque concentration spécifique a été testé dans deux pots. Trois jours plus tard, les larves ont été observées et le taux de mortalité a été relevé et est mentionné dans le tableau 2, qui présente également les résultats obtenus pour des groupes de contrôle et des groupes non traités comme comparaison.
55
Tableau 2
60
Des exemples de composition selon l'invention sont décrits ci- 65 après. Ces prescriptions s'appliquent à tous les composés de formule (I) selon l'invention; une prescription appropriée est utilisable pour une application particulière. Les prescriptions ne sont données ici
Composé test (exemple N°)
Mortalité (%)
Concentration en ingrédient actif (ppm)
400
200
, 100
!
100
90
85
'2
100
100
75
3
100
100
100
4
100
100
100
5
100
100
100
6
100
95
70
7
100
100
95
650 250
10
Tableau 2 (suite)
Composé test (exemple N°)
Mortalité (%)
Concentration en ingrédient actif (ppm)
400
200
100
8
100
100
100
9
100
70
50
10
100
85
60
11
100
75
45
12
100
100
100
13
100
90
75
14
100
80
60
15
100
95
75
16
100
80
70
17
100
70
50
18
100
75 -
60
19
100
90
75
20
100
80
75
Contrôle*
100
100
80
Non traité
0
*Le N-[(méthylcarbamoyl)oxy]thioacétamidate de S-méthyle a été utilisé comme contrôle.
Exemple test 3:
Des granules contenant 10% du composé à tester ont été mélangés, en une quantité spécifiée, avec un sol contaminé par des larves de nématodes de nœuds de racines souterraines (Meloidogyne incognita) et des plants de tomates ont été immédiatement transplantés dans ce sol. Un mois plus tard, les racines des plantes ont été contrôlées en ce qui concerne la formation de nodules. Deux zones tests de 2 x 2 m2 chacune ont été utilisées pour le composé tel qu'appliqué dans chaque quantité spécifiée. Le degré de formation des nodules a été déterminé en fonction du critère donné ci-dessous, les résultats obtenus étant mentionnés dans le tableau 4, lequel présente également les résultats obtenus pour des groupes de contrôle et des groupes non traités pour comparaison.
Degré de formation des nodules 0: 0%
1:1 à 24%
2: 25 à 49%
3: 50 à 74%
4: 75 à 100%
Tableau 4
Exemple test 2:
Une émulsion d'une concentration spécifique a été préparée à partir d'une poudre mouillable 50% du composé à tester et appliquée aux feuilles de plantes de riz (paddy rice) (semis de 1 mois) plantées dans un pot de manière à mouiller complètement ces feuilles. Après séchage à l'air de l'émulsion, le pot a été recouvert avec un filet, dans lequel 10 femelles adultes de puces de feuillage (leafhop-per) du riz vert (Nephotettix cincticeps) ont été introduites. Le composé de chaque concentration spécifique a été testé dans deux pots. Trois jours plus tard, les insectes ont été observés et le taux de mortalité a été relevé et mentionné dans le tableau 3, lequel présente également les résultats obtenus pour les groupes de contrôle et les groupes non traités comme comparaison.
Tableau 3
25
30
Composé test (exemple N°)
Mortalité (%)
Concentration en ingrédient actif (ppm)
800
400
200
1
100
80
60
2
100
95
60
3
100
100
80
4
100
100
95
5
100
100
95
6
100
90
80
7
100
100
65
8
100
100
75
9
100
100
70
10
100
100
90
11
100
80
60
12
100
100
80
13
100
100
75
14
100
100
80
15
100
100
80
16
100
100
75
17
100
90
75
18
100
90
75
19
100
100
80
20
100
100
80
Contrôle*
100
100
90
Non traité
0
* Le N-[(méthy!carbamoyl)oxy]thioacétamidate de S-méthyle a été utilisé comme contrôle.
Composé test (exemple N°)
Degré de formation des nodules
Quantité de granules appliqués (kg/10 a)
50
25
10
1
1
3
3
2
2
3
3
3
1
2
2
4
1
2
3
5
1
2
2
6
2
3
3
7
1
3
4
8
2
2
4
9
2
2
4
10
2
2
3
11
2
4
4
12
1
3
3
13
1
3
4
14
1
2
4
15
2
3
3
16
2
3
4
17
2
4
4
18
2
3
4
19
1
3
3
20
2
2
3
Contrôle*
2
4
4
Non traité
4
*Le bis-(2-chloro-l-méthyléthyl)éthane a été utilisé comme con trôle.
•Exemple test 4:
Le composé à tester a été dissous dans une quantité prédétermi-55 née d'acétone. La solution a été diluée à des concentrations diverses et appliquée localement sur des mouches domestiques (Musca domestica). Le tableau 5 montre les valeurs LDS0 déterminées par la méthode Probit à partir de la mortalité observée 24 h après.
60 Tableau 5
65
Composé test
LD50
(exemple N°)
(ng/g)
1
16,0
2
23,0
3
8,5
4
11,0
11
650 250
Tableau 5 (suite)
Composé test (exemple N°)
ld50
(Hg/g)
5
5,0
6
7,6
7
18,3
8
35,2
9
14,0
10
29,5
11
47,3
12
28,7
13
14,4
14
33,3
15
21,3
16
32,5
17
42,4
18
35,6
19
20,1
20
18,9
Contrôle*
6,8
*Le N-[(méthylcarbamoyl)oxy]-thioacétamidate de S-méthyle a été utilisé comme contrôle.
Litchfield-Wilcoxon à partir de la mortalité observée le septième jour.
Tableau 6
Exemple test 5:
Le composé à tester a été évalué en ce qui concerne sa toxicité aiguë par administration orale vis-à-vis d'une souris mâle. Le tableau 6 montre les valeurs LD50 déterminées par la méthode
25
30
Composé test (exemple N")
LDso (mg/k)
1
150
2
300
3
170
4
150
5
150
6
170
7
200
8
250
9
250
10
250
11
300
12
200
13
200
14
250
15
280
16
300
17
300
18
270
19
250
20
250
Contrôle*
16
*Le N-[(méthylcarbamoyl)oxy]-thioacétamidate de S-méthyle a été utilisé comme contrôle.
R
Claims (4)
1. N-{[N-méthyl-N-(N,N-aminosulfényl disubstitué)carbamoyl]- N-[(méthyI-carbamoyI)oxy]thioacétamidate de S-méthyle (ci-après oxy}thioacétamidate de S-méthyle représenté par la formule (I) : dénommé méthomyle, comme généralement appelé) est connu pour q 5 avoir une activité insecticide élevée, mais il produit des problèmes
|i ___ lorsqu'il est utilisé pratiquement à cause de sa toxicité élevée vis-à-
2. Procédé pour la préparation du composé de formule (I) selon O
la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le N- H »CS j J . CH „
[(méthylcarbamoyl)-oxy]thioacétamidate de S-méthyle représenté 30 C=N—O—C—N
par la formule (II) : g C"^ "^S—N ®
h3cs\ a
"ON-O-C-ÏT (n) dans laquelle Rj et R2, identiques ou différents, représentent chacun pj 35 —X—COOR3, où X représente un groupe alkylène ayant de 1 à
2
REVENDICATIONS plusieurs de ces composés carbamates présentent le désavantage d'être toxiques vis-à-vis des animaux à sang chaud. Parmi ceux-ci, le
3. Composition insecticide, miticide ou nématocide comprenant groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy une quantité efficace du point de vue insecticide, miticide ou néma- 45 ayant de 1 à 3 atomes de carbone; ou bien —Z—R4, où Z représente tocide du composé de formule (I) selon la revendication 1 comme un groupe carbonyle ou un groupe sulfonyle et R4 représente un ingrédient actif. groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un groupe alcoxy
3 6 atomes de carbone, et R3 représente un groupe alkyle ayant de 1 à
avec un chlorure d'aminosulfényle représenté par la formule (III): 8 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes _ de carbone; et R2 représente en plus un groupe alkyle ayant de 1 à
8 atomes de carbone; un groupe cycloalkyle ayant dé 3 à 6 atomes ^ N - o - L *< (III) 40 dg carbone; un groupe phényle pouvant être substitué avec un atome d'halogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 3 atomes de carbone; un dans laquelle Ri et R2 sont comme définis dans la revendication 1. groupe benzyle pouvant être substitué avec un atome d'halogène, un
3 \ ' ' / 3 vis des animaux à sang chaud. En conséquence, s'il était possible de
1C-(0 préparer des composés carbamates comparables au méthomyle en ce
HgC S—N qui concerne l'activité insecticide, mais qui ont une toxicité réduite
R0 io vis-à-vis des animaux à sang chaud, de tels composés seraient très utiles.
dans laquelle Rt et R2, identiques ou différents, représentent chacun A partir des points de vue ci-dessus, différents composés
—X—COOR3, où X représente un groupe alkylène ayant de 1 à méthomylesulfényle ont été synthétisés, et le rapport entre l'activité
6 atomes de carbone, et R3 représente un groupe alkyle ayant de 1 à insecticide et la toxicité vis-à-vis des animaux à sang chaud a été
8 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes is étudié, les résultats de ces études ayant été rapportés. Par exemple, le de carbone; R2 représente en plus un groupe alkyle ayant de 1 à brevet belge N° 848912 divulgue le N,N'-bis-[l-méthylthio-
8 atomes de carbone; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes acétaldéhyde-0-(N-méthylcarbamoyl)oxyimino]sulfide, et la de carbone; un groupe phényle pouvant être substitué avec un demande de brevet japonais publiée (OPI) N° 76835/74 divulgue le atome d'halogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de N-{[N-méthyl-N-(N-méthyl-N-benzènesulfonylaminosulfényl)carba-
carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 3 atomes de carbone; un 20 moyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle. Ces composés méthomyle-
groupe benzyle pouvant être substitué avec un atome d'halogène, un sulfényle ne remplissent néanmoins pas complètement les exigences groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy en ce qui concerne l'activité insecticide, la toxicité vis-à-vis des ayant de 1 à 3 atomes de carbone; ou bien —Z— R4, où Z représente animaux à sang chaud et le procédé de fabrication.
un groupe carbonyle ou un groupe sulfonyle, et R4 représente un Comme résultat de recherches intensives en vue de développer groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un groupe alcoxy 25 des composés méthomylesulfényle qui remplissent complètement de ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe phényle pouvant telles exigences, il a été trouvé que ce but était atteint par les compo-
être substitué avec un groupe alkyle inférieur. sés représentés par la formule générale (I):
4. Procédé pour maîtriser les insectes, mites ou nématodes nuisi- ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe phényle pouvant bles par application à ceux-ci du composé de formule (I) selon la re- . être substitué avec un groupe alkyle inférieur.
vendication 1. 50 Dans la définition ci-dessus de la formule (I), le noyau alkyle dans les groupes alkyle, alkylène et alcoxy peut être une chaîne linéaire ou ramifiée.
Les dérivés du N-{[N-méthyl-N-(N,N-aminosulfényldisubstitué)-carbamoyl]oxy}thioacétamidate de S-méthyle de formule (I) sont 55 des composés nouveaux qui n'ont jusqu'à présent jamais été divul-
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Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254359A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4382957A (en) * | 1975-12-01 | 1983-05-10 | Union Carbide Corporation | Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds |
| IT1082108B (it) * | 1976-06-22 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Ag | Prodotti disinfestanti,procedimento per la loro preparazione e loro impiego |
| US4323578A (en) * | 1979-08-10 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
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